JPH0676426B2 - Method for reducing the total amount of soap and fatty acids in sucrose fatty acid ester - Google Patents
Method for reducing the total amount of soap and fatty acids in sucrose fatty acid esterInfo
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Description
本発明はショ糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計
量を減少させる方法に関する。The present invention relates to a method of reducing the total amount of soap and fatty acids in a sucrose fatty acid ester.
現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル
は、工業的にショ糖と炭素数８〜22の高級脂肪酸メチル
エステルとを溶媒（ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなど）中で適当な触媒下で反応させるか（溶
媒法：特公昭和35−13102号）又は溶媒を用いずに水を
使って、ショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした
後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステルと反応さ
せること（水媒法：特公昭和51−14485号）により得ら
れている。しかし、これら二種の合成法のいずれによっ
ても、その反応混合物中には、目的とするショ糖脂肪酸
エステルに加えて、石鹸と遊離脂肪酸の合計量として１
〜５％、もしくはそれ以上が、そして、比較的多量の未
反応の糖、その他が含まれている。このうち、後者の未
反応の糖は従来の技術においても除去することができ
る。しかし、前者の石鹸と遊離脂肪酸の合計量の減少を
可能とする技術はまだ見出されていなかった。Currently, a sucrose fatty acid ester useful as a surfactant is industrially reacted with sucrose and a higher fatty acid methyl ester having 8 to 22 carbon atoms in a solvent (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) under an appropriate catalyst. Or (solvent method: Japanese Patent Publication No. 35-13102) or sucrose is made into a molten mixture with fatty acid soap without using a solvent, and then reacted with higher fatty acid methyl ester in the presence of a catalyst ( Water medium method: obtained by Japanese Patent Publication No. Showa 51-14485). However, in any of these two kinds of synthesis methods, the total amount of soap and free fatty acid is 1 in addition to the target sucrose fatty acid ester in the reaction mixture.
~ 5%, or higher, and relatively high amounts of unreacted sugar, etc. Of these, the latter unreacted sugar can be removed by conventional techniques. However, a technique capable of reducing the total amount of soap and free fatty acid in the former has not yet been found.
前述した通り、工業的に製造されるショ糖脂肪酸エステ
ルは、不純物として石鹸と遊離の脂肪酸（以下脂肪酸）
等を含有している。 この石鹸と脂肪酸の合計量としては、前述の通り、通常
市販されているショ糖脂肪酸エステルでは、１〜５％で
あることが多い。これは、従来からあるショ糖脂肪酸エ
ステルの精製法では減少することはできず、そのまま製
品中に混入してしまってくるという問題があった。そこ
で、石鹸と脂肪酸の合計量を選択的に減少させること
は、一般に、ショ糖脂肪酸エステルの純度を上げ、商品
の価値を高めるうえで、要望されていたものであるが、
その方法が見出されていなかったものである。As described above, industrially produced sucrose fatty acid ester is soap and free fatty acid (hereinafter fatty acid) as impurities.
And so on. As described above, the total amount of the soap and the fatty acid is often 1 to 5% in the case of sucrose fatty acid ester that is usually commercially available. This cannot be reduced by the conventional purification method of sucrose fatty acid ester, and there is a problem that it is mixed in the product as it is. Therefore, it is generally desired to selectively reduce the total amount of soap and fatty acids in order to increase the purity of sucrose fatty acid ester and increase the value of the product.
The method has not been found.
本発明者らは、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結
果、本発明に到達したものである。すなわち、本発明は ショ糖脂肪酸エステルを、ショ糖脂肪酸エステル可溶性
の溶媒に溶解し、カルシウム及び／又はマグネシウムの
酸化物及び／又は水酸化物を加えて、金属石鹸として沈
殿させて、除去することを特徴とするショ糖脂肪酸エス
テル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させる方法を提供
するものである。 本発明を以下に具体的に説明する。 （１）先ず、水分をできるだけ減ぜられた溶媒中にショ
糖脂肪酸エステルを溶解させる。 （２）常温又は加温状態で攪拌されている（１）の溶媒
中にカルシウム及び／又はマグネシウムの酸化物及び／
又は水酸化物を加え攪拌を続ける。 （３）その（２）において、 ［X:Na又はＫ、M:Ca又はMg、R:炭素数６〜24脂肪酸残
基］なる反応によって、ショ糖脂肪酸エステルと共に溶
媒に可溶性の石鹸及び脂肪酸は、溶媒に不溶性の すなわちカルシウム石鹸、又はマグネシウム石鹸として
沈殿する。 （４）酸化物及び／又は水酸化物の添加 ショ糖脂肪酸エステル、として脂肪酸、及び石鹸を溶解
している上記（２）で調整された溶液にカルシウム及び
／又はマグネシウムの酸化物及び／又は水酸化物を添加
する。この際、攪拌を要し、100℃以下の加温をするこ
とが好ましい。 また、カルシウム、マグネシウムの酸化物又は水酸化物
は、好ましくは粉末のものが、次に述べる反応を促進す
るのが好ましい。 例えば、酸化カルシウムの場合、 上記反応式によって、溶媒不溶性カルシウム石鹸が生じ
沈殿する。 このとき、溶液中に約１％以上の水分が含まれていると
き、望ましくないことにカルシウム又はマグネシウムの
加水分解作用によってショ糖脂肪酸エステルが分解す
る。 このとき、ショ糖モノ脂肪酸エステルが、ジ脂肪酸エス
テルやトリ脂肪酸エステルに先行して分解するのでモノ
脂肪酸エステルを望む場合、この溶液中の水分は１％以
下に保持し、かかる加水分解の反応を避けねばならな
い。 ここでは、CaOやRCOOK（石鹸）を例示しているが、MgO
やRCOONa（石鹸）などの組み合わせ等の場合でも、類似
の化学反応によって、石鹸や脂肪酸は同様にカルシウム
やマグネシウムの金属石鹸となり沈殿する。 （５）金属石鹸の分離・除去 前記の（１）〜（４）で沈殿し金属石鹸を形成して脂肪
酸や石鹸は、通常の分離装置によって、容易に分離さ
れ、ケーキとして除去される。得られたロ液は石鹸と脂
肪酸の合計量の少ないショ糖脂肪酸エステルを含んでい
るので、例えばDMSO（ジメチルスルホキシド）が溶媒で
ある場合は、真空下（５〜10Torr）、110〜100℃で留去
して除けば、残留物として、石鹸と脂肪酸の合計量の少
ないショ糖脂肪酸エステルが得られ、本願発明の目的が
達成される。 もし、石鹸と脂肪酸の合計量を更に、もっと減少したい
場合には、前記（１）〜（５）の操作を全面的に、又は
部分的に繰り返すことである。かくして、石鹸と脂肪酸
の合計量のより少ないショ糖脂肪酸エステルが得られ
る。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 （％は重量基準を示す） 実施例１ ステアリン酸メチルエステル／パルミチン酸メチルエス
テルを重量で、7/3なる脂肪酸メチルエステルより構成
されるショ糖脂肪酸エステルで、乾物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 94.6％ 未反応の脂肪酸メチルエステルその他 0.9％ 石鹸 3.5％脂肪酸 1.0％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝4.5％ ［注］ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 70.5％ ジエステル 19.2％トリエステルその他 10.3％ 計 100.0％ 上記組成のショ糖脂肪酸エステル25gを、水分0.4％を含
むジメチルスルホキシド100gに混合し、90℃で、20分間
攪拌し、CaO、Ca（OH）２、MgO、Mg（OH）２の粉末を各
々15.0gを添加して10分間、30℃で攪拌し、その後ジメ
チルスルホキシドを留去した後、石鹸ならびに脂肪酸
（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有量を第１
表に示した。 実施例２ 実施例１において、ショ糖脂肪酸エステルの組成が、 ショ糖脂肪酸エステル［注］ 96.9％ 未反応脂肪酸メチルエステルその他 1.5％ 石鹸 1.1％脂肪酸 0.5％ 計 100.0％ （石鹸＋脂肪酸）＝1.6％ ［注］ ショ糖脂肪酸エステルのモノ・ジ・トリエステル組成は
下記の通り。 モノエステル 53.2％ ジエステル 35.3％トリエステルその他 11.5％ 計 100.0％ なる点を除いて、同一の操作を行なった後、石鹸ならび
に脂肪酸（ショ糖脂肪酸エステルを基準にした）の含有
量を第２表に示した。 The present inventors have arrived at the present invention as a result of earnest research to solve these problems. That is, the present invention is to remove sucrose fatty acid ester by dissolving it in a solvent in which sucrose fatty acid ester is soluble, adding calcium and / or magnesium oxide and / or hydroxide, and precipitating it as a metal soap to remove it. And a method for reducing the total amount of soap and fatty acid in a sucrose fatty acid ester. The present invention will be specifically described below. (1) First, sucrose fatty acid ester is dissolved in a solvent whose water content is reduced as much as possible. (2) Calcium and / or magnesium oxide and / or in the solvent of (1) stirred at room temperature or in a heated state
Alternatively, add hydroxide and continue stirring. (3) In (2), [X: Na or K, M: Ca or Mg, R: C6-24 fatty acid residue] makes the soap and the fatty acid soluble in the solvent together with the sucrose fatty acid ester insoluble in the solvent. That is, it precipitates as calcium soap or magnesium soap. (4) Addition of oxide and / or hydroxide Oxide of calcium and / or magnesium and / or water is added to the solution prepared in the above (2) in which fatty acid and soap are dissolved as sucrose fatty acid ester. Add oxide. At this time, stirring is required, and it is preferable to heat at 100 ° C. or less. In addition, the oxide or hydroxide of calcium or magnesium, which is preferably a powder, preferably accelerates the reaction described below. For example, in the case of calcium oxide, According to the above reaction formula, solvent-insoluble calcium soap is produced and precipitated. At this time, when the solution contains about 1% or more of water, the sucrose fatty acid ester is undesirably decomposed by the hydrolysis action of calcium or magnesium. At this time, the sucrose monofatty acid ester is decomposed prior to the difatty acid ester or the trifatty acid ester. Therefore, when the monofatty acid ester is desired, the water content in this solution is kept at 1% or less to prevent the hydrolysis reaction. Must be avoided. Here, CaO and RCOOK (soap) are exemplified, but MgO
In the case of a combination such as or RCOONa (soap), soap or fatty acid similarly becomes a metal soap of calcium or magnesium and precipitates due to a similar chemical reaction. (5) Separation / Removal of Metal Soap The fatty acids and soap which are precipitated in the above (1) to (4) to form metal soap are easily separated by a usual separating device and removed as a cake. Since the obtained filtrate contains sucrose fatty acid ester with a small total amount of soap and fatty acid, for example, when DMSO (dimethyl sulfoxide) is the solvent, under vacuum (5-10 Torr), at 110-100 ° C. When removed by distillation, a sucrose fatty acid ester having a small total amount of soap and fatty acid is obtained as a residue, and the object of the present invention is achieved. If it is desired to further reduce the total amount of soap and fatty acids, the above operations (1) to (5) are repeated wholly or partially. Thus, a sucrose fatty acid ester having a smaller total amount of soap and fatty acid is obtained. Next, the present invention will be specifically described with reference to examples. (% Indicates weight basis) Example 1 Sucrose fatty acid ester composed of fatty acid methyl ester 7/3 by weight of stearic acid methyl ester / palmitic acid methyl ester, the composition of the dry matter is sucrose fatty acid ester [Note] 94.6% Unreacted fatty acid methyl ester and others 0.9% Soap 3.5% Fatty acid 1.0% Total 100.0% (soap + fatty acid) = 4.5% [Note] Mono / diester composition of sucrose fatty acid ester is as follows. Monoester 70.5% Diester 19.2% Triester Other 10.3% Total 100.0% 25 g of sucrose fatty acid ester having the above composition is mixed with 100 g of dimethyl sulfoxide containing 0.4% of water, and stirred at 90 ° C for 20 minutes, and CaO, Ca ( OH) 2 , MgO, and Mg (OH) 2 powders were added to 15.0 g each and stirred for 10 minutes at 30 ° C., after which dimethyl sulfoxide was distilled off, and then soap and fatty acid (based on sucrose fatty acid ester) The content of
Shown in the table. Example 2 In Example 1, the composition of sucrose fatty acid ester was as follows: sucrose fatty acid ester [Note] 96.9% Unreacted fatty acid methyl ester Other 1.5% Soap 1.1% Fatty acid 0.5% Total 100.0% (soap + fatty acid) = 1.6% [Note] The composition of mono-, di- and triesters of sucrose fatty acid ester is as follows. Monoester 53.2% Diester 35.3% Triester Other 11.5% Total 100.0%, except that the soap and fatty acid (based on sucrose fatty acid ester) contents are shown in Table 2 after performing the same operation. Indicated.
ショ糖脂肪酸エステルで１〜５％程度の石鹸と脂肪酸の
合計量を含むものに、本発明を適用することにより、石
鹸と脂肪酸の合計量１〜５％を、0.1〜1.5％程度の含有
量に減少させることができる。 すなわち、ショ糖脂肪酸エステルの純分が、その分アッ
プするのである。このように見掛け上のショ糖脂肪酸エ
ステルの純分が上がる他に、石鹸や脂肪酸の削減によっ
て、例えば、味覚などが大幅に改良できるという優れた
効果が期待できる。By applying the present invention to a sucrose fatty acid ester containing a total amount of soap and fatty acids of about 1 to 5%, the total amount of soap and fatty acids of 1 to 5% and the content of about 0.1 to 1.5% Can be reduced to That is, the pure content of the sucrose fatty acid ester is increased by that amount. In addition to the apparent increase in the apparent content of sucrose fatty acid ester, reduction of soap and fatty acids can be expected to have an excellent effect that taste and the like can be significantly improved.
Claims (4)
ステル可溶性の溶媒に溶解し、カルシウム及び／又はマ
グネシウムの酸化物及び／又は水酸化物を加えて、金属
石鹸として沈殿させて、除去することを特徴とするショ
糖脂肪酸エステル中の石鹸と脂肪酸の合計量を減少させ
る方法。1. Dissolving a sucrose fatty acid ester in a sucrose fatty acid ester-soluble solvent, adding an oxide and / or hydroxide of calcium and / or magnesium, and precipitating it as a metal soap to remove it. A method for reducing the total amount of soap and fatty acid in a sucrose fatty acid ester.
ルホルムアミド、及びプロピレングリコールから選択さ
れた請求項第１項記載の方法。2. The method of claim 1 wherein said solvent is selected from dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and propylene glycol.
請求項第１項記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein the water content in the solvent is 1.0% by weight or less.
酸化物及び／又は水酸化物が粉末である請求項第１項記
載の方法。4. The method according to claim 1, wherein the calcium and / or magnesium oxide and / or hydroxide is a powder.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2057790A JPH0676426B2 (en) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | Method for reducing the total amount of soap and fatty acids in sucrose fatty acid ester |
| EP19910103375 EP0448996B1 (en) | 1990-03-08 | 1991-03-06 | Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2057790A JPH0676426B2 (en) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | Method for reducing the total amount of soap and fatty acids in sucrose fatty acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH03258798A JPH03258798A (en) | 1991-11-19 |
| JPH0676426B2 true JPH0676426B2 (en) | 1994-09-28 |
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ID=13065683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2057790A Expired - Lifetime JPH0676426B2 (en) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | Method for reducing the total amount of soap and fatty acids in sucrose fatty acid ester |
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1990
- 1990-03-08 JP JP2057790A patent/JPH0676426B2/en not_active Expired - Lifetime
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