JPH06709B2 - Trans-ethylene derivative compound and liquid crystal composition containing the same - Google Patents

Trans-ethylene derivative compound and liquid crystal composition containing the same

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JPH06709B2
JPH06709B2 JP6848985A JP6848985A JPH06709B2 JP H06709 B2 JPH06709 B2 JP H06709B2 JP 6848985 A JP6848985 A JP 6848985A JP 6848985 A JP6848985 A JP 6848985A JP H06709 B2 JPH06709 B2 JP H06709B2
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Seimi Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野」 本発明は液晶電気光学素子に用いられるトランス−エチ
レン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に関
する。The present invention relates to a trans-ethylene derivative compound used in a liquid crystal electro-optical element and a liquid crystal composition containing the same.

［従来の技術］ 液晶表示素子は、時計，電卓をはじめ、近年では測定
器，自動車用計器、複写器，カメラ等種々の用途に使用
され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧，高速
応答性，化学的安定性等の種々の性能要求がなされてい
る。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材料
で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。[Prior Art] Liquid crystal display devices have begun to be used in various applications such as watches, calculators, measuring instruments, automobile instruments, copying machines, and cameras in recent years, and have a wide operating temperature range, low operating voltage, and high-speed response. There are various performance requirements such as stability and chemical stability. However, at present, there is no material satisfying all of these characteristics with a single material, and a plurality of liquid crystal and non-liquid crystal materials are mixed to satisfy the required performance as a liquid crystal composition. Therefore, it is desired to develop a liquid crystal or non-liquid crystal material that is excellent in one or two or more characteristics, not all of the various characteristics.

［発明の解決しようとする問題点］ 表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、動作温度範囲を高温側に拡大
し、かつ他の液晶又は非液晶との相溶性にすぐれ、化学
的にも安定な材料を提供することは重要な課題である。[Problems to be Solved by the Invention] Among various characteristics required for liquid crystal compounds used in the field of display devices, the operating temperature range is expanded to the high temperature side and the compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals is improved. Providing excellent and chemically stable materials is an important issue.

［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の課題を解決すべく、新規な材料を提供
するものであり、一般式 （式中 -CH=CH-はトランス-1,2-ジ置換エチレン結合を
示し、 はベンゼン環又はシクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数
１〜８の直鎖アルキル基、又は塩素原子、又はフッ素原
子を示し、Ｘは一つの共有結合、又は-COO-を示し、Ｙ
は-CO-又は-CH2-を示す）で表されるトランス−エチレ
ン誘導体化合物に関するものである。[Means for Solving the Problem] The present invention provides a novel material in order to solve the above-mentioned problems, and a general formula (In the formula, -CH = CH- represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond, Represents a benzene ring or a cyclohexane ring, R represents a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a chlorine atom, or a fluorine atom, X represents one covalent bond, or -COO-, and Y
Represents a —CO— or —CH 2 —) and a trans-ethylene derivative compound.

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、広い温度範囲にわた
り、液晶相を示し、比較的高温において、ネマチツク相
から等方性液体相への転移温度（Ｎ−Ｉ）を有してお
り、他の液晶組成物に混合することにより、その液晶組
成物のネマチツク相温度範囲を高温側に拡大せしめ、又
相溶性に極めてすぐれており、化学的にも安定な材料で
ある。The compound of the general formula (I) of the present invention exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range and has a transition temperature (NI) from a nematic phase to an isotropic liquid phase at a relatively high temperature, By mixing with another liquid crystal composition, the nematic phase temperature range of the liquid crystal composition is expanded to the high temperature side, and the compatibility is extremely excellent, and it is a chemically stable material.

本発明の式（Ｉ）の化合物は、他の液晶、非液晶に、少
なくとも１種を混合することにより液晶組成物として使
用される。The compound of formula (I) of the present invention is used as a liquid crystal composition by mixing at least one kind with other liquid crystal and non-liquid crystal.

本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。なお、以下の式でのＲ，Ｒ′
はアルキル基，アルコキシ基、ハロゲン原子，シアノ基
等の基を表わす。Examples of substances to be mixed as the compound of the present invention are as follows. Note that R, R'in the following equation
Represents a group such as an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom and a cyano group.

なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。 Note that these compounds are merely examples, substitution of a hydrogen atom with a halogen atom, a cyano group, a methyl group, etc., substitution of a cyclohexane ring, a benzene ring with another 6-membered ring, a 5-membered ring, etc. Various materials are selected and used, such as the change of the bonding group between them.

本発明の組成物は、液晶組成物として、電極付の基板間
に配されツイスト・ネマチツクモード，ダイナミツクス
キヤタリングモード，ゲストホストモード，フエーズチ
エンジングモード等、種々のモードで使用できる。The composition of the present invention can be used as a liquid crystal composition in various modes such as a twist nematic mode, a dynamic scanning mode, a guest host mode, and a fade engine mode, which are arranged between substrates with electrodes.

この液晶表示素子は、本発明の化合物を液晶組成物とし
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチツク，ガラス等の基板上に必要に応じてSiO2,Al2
O3等のアンダーコートをし、In2O3-SnO3等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド，Si
O2等のオーバーコートを形成し、配向処理し、これにシ
ール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺
をシールし、シール材を硬化後、本発明の化合物を含む
組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを
構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板，カラー
偏光板，光源，カラーフイルター，半透過反射板，反射
板，導光板，紫外線カツトフイルター等を積層する、文
字，図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
素子とする。This liquid crystal display device is one in which the compound of the present invention is disposed as a liquid crystal composition between substrates with electrodes, and specifically, on a substrate such as plastic or glass, SiO 2 , Al 2
After undercoating with O 3 etc. and providing electrodes such as In 2 O 3 -SnO 3 etc., patterning, if necessary, polyimide, Si
After forming an overcoat such as O 2 and orientation treatment, printing a sealant on this, sealing the periphery by arranging so that the electrode surfaces face each other, and curing the sealant, the compound of the present invention is included. The composition is injected, and the injection port is sealed with a sealant to form a liquid crystal cell. If necessary, a polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a semi-transmissive reflection plate, a reflection plate, a light guide plate, an ultraviolet cut filter, etc. are laminated on this liquid crystal cell, characters and figures are printed, and non-glare processing is performed. A liquid crystal element is obtained by performing the above steps.

なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法
を示したにすぎなく、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成のも
のが使用できる。It should be noted that the above description merely shows the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal element, for example, a substrate using a two-layer electrode,
Various structures such as a two-layer liquid crystal cell having a two-layer liquid crystal layer can be used.

本発明の一般式（Ｉ）において、Ｙが-CO-なる化合物は
例えば次の方法に従つて製造される。In the general formula (I) of the present invention, the compound in which Y is —CO— is produced, for example, according to the following method.

すなわち、式(a)の化合物を、塩化チオニルを用いて酸
塩化物(b)としたものに、ピリジンの存在下、p-(トラン
ス-n-ペンテ-3-ニル）−フェノール(c)を反応させれ
ば、一般式（Ｉ）においてＹが-CO-なる化合物が得られ
る。 That is, the compound of formula (a) was converted to the acid chloride (b) using thionyl chloride, and p- (trans-n-pent-3-yl) -phenol (c) was added in the presence of pyridine. When reacted, a compound in which Y in the general formula (I) is —CO— is obtained.

又、一般式（Ｉ）において、Ｙが-CH2-なる化合物は、
例えば次のような方法に従つて製造される。Further, in the general formula (I), the compound in which Y is —CH 2 — is
For example, it is manufactured according to the following method.

すなわち、アセトン、シクロヘキサンのようなケトン系
溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族系
溶媒を単独、又は混合した溶媒中において、炭酸カリウ
ム又は炭酸ナトリウムのようなハロゲン化水素捕捉剤の
存在下、常圧にて50〜160℃に加熱して式(d)の化合物を
p-(トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェノール(c)と反応
させれば、一般式（Ｉ）においてＹが-CH2-なる化合物
が得られる。 That is, in the presence of a hydrogen halide scavenger such as potassium carbonate or sodium carbonate, in a solvent in which a ketone solvent such as acetone or cyclohexane, an aromatic solvent such as benzene, toluene or xylene is used alone or in a mixture thereof. , The compound of formula (d) is heated to 50-160 ℃ at normal pressure.
When reacted with p- (trans-n-pent-3-yl) -phenol (c), a compound in which Y is —CH 2 — in the general formula (I) is obtained.

なお、これらの製造法は単なる例示にすぎなく、種々の
製造法が使用できる。Note that these manufacturing methods are merely examples, and various manufacturing methods can be used.

［実施例］ 以下、実施例により、本発明の化合物の製造法及び本発
明の化合物を用いた液晶組成物により、本発明を更に詳
しく説明する。[Examples] Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of Examples with reference to a method for producing the compound of the present invention and a liquid crystal composition using the compound of the present invention.

実施例−１ p-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシル）−安息香酸1.
10g(4.22ミリモル）に塩化チオニル0.75g(6.33ミリモ
ル）、パークロルエチレン8mlを加え、３時間還流した
後、溶媒を留去したものに、p-（トランス-n-ペンテ-3-
ニル）−フエノール0.68g(4.22ミリモル）とピリジン0.
40g(5.06ミリモル）、トルエン20mlを加え、さらに３時
間還流した。析出したピリジン塩酸塩を過して除き、
液を希酸塩、水、２％水酸化ナトリウム、水の順に洗
浄した後、濃縮し、アルミナ−トルエンのカラムクロマ
トにかけ、溶媒留去後メタノールにより再結晶を行な
い、目的とするp-(トランス-4-n-ブチルシクロヘキシ
ル）−安息香酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−
フェニルエステル1.28gを得た。収率75％、融点(C-N)89
℃、透明点(N-I)193℃、1H-NMR(CCI4溶媒，TMS内部標
準）スペクトルの帰属は以下の通りであつた。Example-1 p- (trans-4-n-butylcyclohexyl) -benzoic acid 1.
To 10 g (4.22 mmol), 0.75 g (6.33 mmol) of thionyl chloride and 8 ml of perchlorethylene were added, and the mixture was refluxed for 3 hours, then the solvent was distilled off, and then p- (trans-n-pente-3-
Nyl) -phenol 0.68 g (4.22 mmol) and pyridine 0.
40 g (5.06 mmol) and 20 ml of toluene were added, and the mixture was further refluxed for 3 hours. Excessively remove the precipitated pyridine hydrochloride,
The solution was washed with dilute acid salt, water, 2% sodium hydroxide, and water in this order, concentrated, subjected to alumina-toluene column chromatography, and evaporated to recrystallize with methanol to obtain the desired p- (trans -4-n-Butylcyclohexyl) -benzoic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl)-
1.28 g of phenyl ester was obtained. Yield 75%, melting point (CN) 89
C., clearing point (NI) 193.degree. C., 1H-NMR (CCI 4 solvent, TMS internal standard) spectrum was assigned as follows.

δ(ppm)0.60-2.78(complex m,aliphatic,26H) 5.10-5.40(m,-CH=CH-,2H) 6.92-8.03(m,aromatic,4H) 6.91 (s,aromatic,4H) 又、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を第１図に示
す。δ (ppm) 0.60-2.78 (complex m, aliphatic, 26H) 5.10-5.40 (m, -CH = CH-, 2H) 6.92-8.03 (m, aromatic, 4H) 6.91 (s, aromatic, 4H) The IR spectrum (KBr tablet) of the compound is shown in FIG.

同様にして、以下に示す化合物を合成した。Similarly, the following compounds were synthesized.

p-(トランス-4-メチルシクロヘキシル）−安息香酸-p’
−（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエステル p-(トランス-4-エチルシクロヘキシル）−安息香酸-p’
-（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエステル p-(トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル）−安息香酸
-p’-（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエス
テル 融点(C-N)75.3〜81.5℃，透明点(N-I)195℃ p-(トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシル）−安息香酸
-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエステ
ル p-(トランス-4-n-ヘキシルシクロヘキシル）−安息香酸
-p’-（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエス
テル p-(トランス-4-n-ヘプチルシクロヘキシル）−安息香酸
-p’-（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエス
テル p-(トランス-4-n-オクチルシクロヘキシル）−安息香酸
-p’-（トランス-n-ペンテ-3’-ニル）−フェニルエス
テル p-(p’−メチルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラン
ス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’−エチルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラン
ス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’-n-ピロピルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラ
ンス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’-n-ブチルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラン
ス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’-n-ペンチルフェニル）−安息香酸p’’-（トラ
ンス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル 融点(C-Sm）104〜105℃，透明点(Sm-I)200℃ p-(p’-n-ヘキシルフェニル）−安息香酸p’’-（トラ
ンス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’-n-ペプチルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラ
ンス-n-ペンテ-3-ニル）フェニルエステル p-(p’-n-オクチルフェニル）−安息香酸-p’’-（トラ
ンス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’クロロフェニル）−安息香酸-p’’-（トランス-
n-ペンテ-3-ニル）フェニルエステル p-(p’フロロフェニル）−安息香酸-p’’-（トランス-
n-ペンテ-3-ニル）フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-メチルシクロヘキシル)-シ
クロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-3’’-
ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-エチルシクロヘキシル)-シ
クロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-3’’-
ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-n-プロピルシクロヘキシル)
-シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル 融点(C-N)147.2〜149.3℃，透明点(N-I)215℃ トランス-4-(トランス-4’-n-ブチルシクロヘキシル)-
シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-n-ペンチルシクロヘキシル)
-シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-n-ヘキシルシクロヘキシル)
-シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-n-ヘプチルシクロヘキシル)
-シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル トランス-4-(トランス-4’-n-オクチルシクロヘキシル)
-シクロヘキサンカルボン酸-p-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル)-フェニルエステル トランス-4-(p-メチルフェニル)-シクロヘキサンカルボ
ン酸-p′-(トランス-n-ペンテ-3′-ニル)-フェニルエス
テル トランス-4-(p-エチルフェニル)-シクロヘキサンカルボ
ン酸-p′-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニルエス
テル トランス-4-(p-n-プロピルフェニル)-シクロヘキサンカ
ルボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニル
エステル トランス-4-(p-n-ブチルフェニル)-シクロヘキサンカル
ボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニルエ
ステル トランス-4-(p-n-ペンチルフェニル)-シクロヘキサンカ
ルボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニル
エステル トランス-4-(p-n-ヘキシルフェニル)-シクロヘキサンカ
ルボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニル
エステル トランス-4-(p-n-ヘプチルフェニル)-シクロヘキサンカ
ルボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニル
エステル トランス-4-(p-n-オクチルフェニル)-シクロヘキサンカ
ルボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニル
エステル トランス-4-(p-n-クロロフェニル)-シクロヘキサンカル
ボン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニルエ
ステル 融点(C-N)98.5〜103.8℃，透明点(N-I)174.0℃ トランス-4-(p-フロロフェニル)-シクロヘキサンカルボ
ン酸-p’-(トランス-n-ペンテ-3’-ニル)-フェニルエス
テル 実施例−２ 実施例−１におけるp-（トランス-4-n-ブチルヘキシル)
-安息香酸の代りに、p-(p’-n-ブチルベンゾイルオキ
シ)-安息香酸を使用する以外は全く同様にして、p-(p’
-n-ブチルベンゾイルオキシ)-安息香酸-p’’-（トラン
ス-n-ペンテ-3-ニル)-フェニルエステルを得た。収率74
％，融点(C-N)87.0〜87.5℃，透明点(N-I)202℃。p- (trans-4-methylcyclohexyl) -benzoic acid-p '
-(Trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (trans-4-ethylcyclohexyl) -benzoic acid-p '
-(Trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (trans-4-n-propylcyclohexyl) -benzoic acid
-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester Melting point (CN) 75.3-81.5 ° C, clearing point (NI) 195 ° C p- (trans-4-n-pentylcyclohexyl) -benzoic acid
-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (trans-4-n-hexylcyclohexyl) -benzoic acid
-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (trans-4-n-heptylcyclohexyl) -benzoic acid
-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (trans-4-n-octylcyclohexyl) -benzoic acid
-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester p- (p'-methylphenyl) -benzoic acid-p''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-ethylphenyl) -benzoic acid-p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-pyropyrphenyl) -benzoic acid-p '' -(Trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-butylphenyl) -benzoic acid-p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-pentylphenyl) -benzoic acid p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester Melting point (C-Sm) 104-105 ° C, clearing point (Sm-I) 200 ° C p- (p'-n-hexylphenyl) -benzoic acid p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-peptylphenyl) -benzoic acid-p ''-(Trans-n-pent-3-yl) phenyl ester p- (p'-n-octylphenyl) Benzoate -p '' - (trans--n- pent-3-yl) - phenyl ester p-(p 'chlorophenyl) - benzoic acid -p''- (trans -
n-Pent-3-yl) phenyl ester p- (p'fluorophenyl) -benzoic acid-p ''-(trans-
n-Pent-3-yl) phenyl ester trans-4- (trans-4'-methylcyclohexyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-3 ''-
Nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-ethylcyclohexyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-3 ''-
Nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-n-propylcyclohexyl)
-Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3 ''-nyl) -phenyl ester Melting point (CN) 147.2-149.3 ° C, clearing point (NI) 215 ° C trans-4- (trans-4'-n-butylcyclohexyl)-
Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3 ''-nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-n-pentylcyclohexyl)
-Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3``-nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-n-hexylcyclohexyl)
-Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3``-nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-n-heptylcyclohexyl)
-Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3``-nyl) -phenyl ester trans-4- (trans-4'-n-octylcyclohexyl)
-Cyclohexanecarboxylic acid-p- (trans-n-pente-
3 ''-nyl) -phenyl ester trans-4- (p-methylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (p-ethyl Phenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-propylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p'-(trans-n-pente- 3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-butylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-pentylphenyl ) -Cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-hexylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p'-(trans-n-pente-3 '-Nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-heptylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p'-( Trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4- (pn-octylphenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester trans-4 -(pn-Chlorophenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester Melting point (CN) 98.5-103.8 ℃, clearing point (NI) 174.0 ℃ trans-4- ( p-Fluorophenyl) -cyclohexanecarboxylic acid-p '-(trans-n-pente-3'-nyl) -phenyl ester Example-2 p- (trans-4-n-butylhexyl) in Example-1
-In the same manner except that p- (p'-n-butylbenzoyloxy) -benzoic acid was used instead of benzoic acid, p- (p '
-n-Butylbenzoyloxy) -benzoic acid-p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester was obtained. Yield 74
%, Melting point (CN) 87.0 to 87.5 ° C, clearing point (NI) 202 ° C.

１H-NMR(CDCl3溶媒，TMS内部標準）スペクトルの帰属は
以下の通りであつた。The 1 H-NMR (CDCl 3 solvent, TMS internal standard) spectrum was assigned as follows.

δ(ppm)0.70-2.90(complex m,aliphatic,16H) 5.20-5.55(m,-CH=CH-,2H) 6.80-8.25(complex m,aromatic,12H) 又、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を第２図に示
す。δ (ppm) 0.70-2.90 (complex m, aliphatic, 16H) 5.20-5.55 (m, -CH = CH-, 2H) 6.80-8.25 (complex m, aromatic, 12H) Also, IR spectrum of this compound (KBr tablets ) Is shown in FIG.

同様にして、以下に示す化合物を合成した。Similarly, the following compounds were synthesized.

p-(p’−メチルベンゾイルオキシ）−安息香酸-p’’−
（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’−エチルベンゾイルオキシ）−安息香酸-p’’−
（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステル p-(p’-n-プロピルベンゾイルオキシ）−安息香酸-
p’’-（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステ
ル p-(p’-n-ペンチルベンゾイルオキシ）−安息香酸-
p’’-（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステ
ル p-(p’-n-ヘキシルベンゾイルオキシ）−安息香酸-
p’’-（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステ
ル p-(p’−ｎ−ヘプチルベンゾイルオキシ）−安息香酸-
p’’−（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエス
テル p-(p’-n-オクチルベンゾイルオキシ）−安息香酸-
p’’-（トランス-n-ペンテ-3-ニル）−フェニルエステ
ル 実施例−３ p-(トランス-4-n-プロピルシクロヘキシル）−ベンジル
クロライド2.29g(9.13ミリモル）にp-（トランス-n-ペ
ンテ-3-ニル）−フェノール1.48g(9.13ミリモル）、炭
酸カリウム1.58g(11.4ミリモル）、アセトン50mlを加
え、１０時間還流した。冷却後、水を加え、トルエンに
て抽出を行ない、５％水酸化ナトリウム、水の順にトル
エン層を洗い、乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトに
かけた。これを濃縮し、イソプロピルアルコール再結晶
し、目的とする4-[p-(トランス-4’−プロピルシクロヘ
キシル）−ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-
3’’-ニル）−ベンゼン２．５７ｇを得た。収率75％、
融点(C-S)97.5℃、スメクチック−ネマチック相転移温
度(S-N)105.5℃、透明点(N-I)１１９．０℃。p- (p'-methylbenzoyloxy) -benzoic acid-p ''-
(Trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-ethylbenzoyloxy) -benzoic acid-p ''-
(Trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-propylbenzoyloxy) -benzoic acid-
p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-pentylbenzoyloxy) -benzoic acid-
p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-hexylbenzoyloxy) -benzoic acid-
p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-heptylbenzoyloxy) -benzoic acid-
p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester p- (p'-n-octylbenzoyloxy) -benzoic acid-
p ''-(trans-n-pent-3-yl) -phenyl ester Example-3 p- (trans-4-n-propylcyclohexyl) -benzyl chloride 2.29 g (9.13 mmol) p- (trans-n -Pent-3-yl) -phenol (1.48 g, 9.13 mmol), potassium carbonate (1.58 g, 11.4 mmol) and acetone (50 ml) were added and the mixture was refluxed for 10 hours. After cooling, water was added, extraction was performed with toluene, the toluene layer was washed with 5% sodium hydroxide and water in this order, dried, and subjected to silica gel column chromatography. This is concentrated and recrystallized from isopropyl alcohol to obtain the desired 4- [p- (trans-4'-propylcyclohexyl) -benzyloxy] -1- (trans-n-pente-
2.57 g of 3 ″ -nyl) -benzene was obtained. Yield 75%,
Melting point (CS) 97.5 ° C, smectic-nematic phase transition temperature (SN) 105.5 ° C, clearing point (NI) 119.0 ° C.

ＩH-NMR(CCl4「溶媒」、TMS内部標準）スペクトルの帰
属は以下の通りであつた。Assignment of IH-NMR (CCl 4 "solvent", TMS internal standard) spectrum is as follows.

δ(ppm)0.61-2.71(complex m,aliphatic,24H) 4.81 (s,-CH2-,2H) 5.13-5.41(m,-CH=CH-,2H) 6.42-7.21(complex m,aromatic,8H) 又、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を第３図に示
す。δ (ppm) 0.61-2.71 (complex m, aliphatic, 24H) 4.81 (s, -CH 2- , 2H) 5.13-5.41 (m, -CH = CH-, 2H) 6.42-7.21 (complex m, aromatic, 8H ) Further, the IR spectrum (KBr tablet) of this compound is shown in FIG.

同様にして、以下に示す化合物を合成した。Similarly, the following compounds were synthesized.

4-［p-（トランス-4’−メチルシクロヘキシル）−ベン
ジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニル）−
ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−エチルシクロヘキシル）−ベン
ジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニル）−
ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニ
ル）−ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニ
ル）−ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）
−ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニ
ル）−ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）
−ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニ
ル）−ベンゼン 4-［p-（トランス-4’−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
−ベンジルオキシ］-1-(トランス-n-ペンテ-3’’−ニ
ル）−ベンゼン 実施例−４ 上記３種の液晶の等重量混合物における透明点(N-I)
は、71.0℃であつた。この混合液晶をベース液晶とし、
これに実施例−１の化合物、すなわちp-（トランス-4-n
-ブチルシクロヘキシル）−安息香酸−p’−（トランス
-n-ペンテ-3’−ニル）フェニルエステルを10.0wt％添
加した混合液晶は80.5℃の透明点(N-I)を示した。4- [p- (trans-4'-methylcyclohexyl) -benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl)-
Benzene 4- [p- (trans-4'-ethylcyclohexyl) -benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl)-
Benzene 4- [p- (trans-4'-n-butylcyclohexyl)-
Benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ″ -nyl) -benzene 4- [p- (trans-4′-n-pentylcyclohexyl)
-Benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl) -benzene 4- [p- (trans-4'-n-hexylcyclohexyl)
-Benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl) -benzene 4- [p- (trans-4'-n-heptylcyclohexyl)
-Benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl) -benzene 4- [p- (trans-4'-n-octylcyclohexyl)
-Benzyloxy] -1- (trans-n-pente-3 ''-nyl) -benzene Example-4 Clearing point (NI) in an equal weight mixture of the above three liquid crystals
Was 71.0 ° C. Using this mixed liquid crystal as the base liquid crystal,
In addition to this, the compound of Example-1, namely p- (trans-4-n
-Butylcyclohexyl) -benzoic acid-p '-(trans
The mixed liquid crystal to which 10.0 wt% of -n-pente-3'-nyl) phenyl ester was added showed a clearing point (NI) of 80.5 ° C.

［発明の効果］ 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般式 （式中、-CH=CH-はトランス-1,2-ジ置換エチレン結合を
示し、 はベンゼン環、又はシクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素
数１〜８の直鎖アルキル基、又は塩素原子、又はフッ素
原子を示し、Ｘは一つの共有結合、又は-COO-を示し、
Ｙは-CO-又は-CH2-を示す）で表されるトランス−エチ
レン誘導体化合物を提供することにより、液晶素子とし
ての動作温度範囲を高温側に拡大せしめ、かつ化学的に
も安定な、液晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れ
たものである。EFFECTS OF THE INVENTION As described above, the present invention is a novel compound represented by the general formula (In the formula, -CH = CH- represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond, Represents a benzene ring or a cyclohexane ring, R represents a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a chlorine atom, or a fluorine atom, X represents one covalent bond, or -COO-,
Y represents —CO— or —CH 2 —), thereby extending the operating temperature range as a liquid crystal element to a high temperature side and chemically stable, by providing a trans-ethylene derivative compound represented by It is an excellent one that produces an effect capable of forming a liquid crystal composition.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第１図〜第３図は、本発明の実施例のＩＲスペクトル
図。1 to 3 are IR spectrum diagrams of Examples of the present invention.

フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ 9279−4Ｈ 69/76 Ａ 9279−4Ｈ Ｚ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/20 7457−4Ｈ 19/30 7457−4Ｈ Front page continuation (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI Technical display location C07C 69/757 C 9279-4H 69/76 A 9279-4H Z 9279-4H 69/773 9279-4H 69/86 9279-4H C09K 19/20 7457-4H 19/30 7457-4H

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 （式中 -CH=CH-はトランス-1,2-ジ置換エチレン結合を
示し、 はベンゼン環又はシクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数
１〜８の直鎖アルキル基、又は塩素原子、又はフッ素原
子を示し、Ｘは一つの共有結合、又は-COO-を示し、Ｙ
は-CO-又は-CH2-を示す）で表されるトランス−エチレ
ン誘導体化合物。1. A general formula (In the formula, -CH = CH- represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond, Represents a benzene ring or a cyclohexane ring, R represents a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a chlorine atom, or a fluorine atom, X represents one covalent bond, or -COO-, and Y
Represents -CO- or -CH 2- ). 【請求項２】一般式 で表されるところの特許請求の範囲第１項記載の化合
物。2. General formula The compound according to claim 1 represented by the formula: 【請求項３】一般式（II）において、 がベンゼン環を表わし、Ｒが炭素数１〜８の直鎖アルキ
ル基、又は塩素原子、又はフッ素原子を表わすところの
特許請求の範囲第２項記載の化合物。3. In the general formula (II), Is a benzene ring, R is a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a chlorine atom, or a fluorine atom. 【請求項４】一般式（II）において、 がシクロヘキサン環を表わし、Ｒが炭素数１〜８の直鎖
アルキル基を表わすところの特許請求の範囲第２項記載
の化合物。4. In the general formula (II), Is a cyclohexane ring, and R is a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. 【請求項５】一般式 で表わされるところの特許請求の範囲第１項記載の化合
物。5. A general formula The compound according to claim 1 represented by the formula: 【請求項６】一般式（III）において、 がシクロヘキサン環を表わし、 がベンゼン環を表わし、そしてＲが炭素数１〜８の直鎖
アルキル基を表わすところの特許請求の範囲第５項記載
の化合物。6. In the general formula (III), Represents a cyclohexane ring, Wherein R represents a benzene ring, and R represents a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. 【請求項７】一般式 で表わされるところの特許請求の範囲第１項記載の化合
物。7. General formula The compound according to claim 1 represented by the formula: 【請求項８】一般式（IV）において、 及び がベンゼン環を表わし、Ｒが炭素数１〜８の直鎖アルキ
ル基を表わすところの特許請求の範囲第７項記載の化合
物。8. In the general formula (IV), as well as Wherein R represents a benzene ring, and R represents a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. 【請求項９】一般式 （式中 -CH=CH-はトランス-1,2-ジ置換エチレン結合を
示し、 はベンゼン環又はシクロヘキサン環を示し、Ｒは炭素数
１〜８の直鎖アルキル基、又は塩素原子、又はフッ素原
子を示し、Ｘは一つの共有結合、又は-COO-を示し、Ｙ
は-CO-又は-CH2-を示す）で表されるトランス−エチレ
ン誘導体化合物の少なくとも１種を組成物中に含有する
ことを特徴とする液晶組成物。9. General formula (In the formula, -CH = CH- represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond, Represents a benzene ring or a cyclohexane ring, R represents a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a chlorine atom, or a fluorine atom, X represents one covalent bond, or -COO-, and Y
The liquid crystal composition characterized by containing at least one ethylene derivative compound in the composition - is -CO- or -CH 2 - trans represented by showing a).
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