JPH0665051A - External preparation for skin - Google Patents

External preparation for skin

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JPH0665051A
JPH0665051A JP24424592A JP24424592A JPH0665051A JP H0665051 A JPH0665051 A JP H0665051A JP 24424592 A JP24424592 A JP 24424592A JP 24424592 A JP24424592 A JP 24424592A JP H0665051 A JPH0665051 A JP H0665051A
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skin
acid
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external preparation
methyl
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哲 篠島
Yoshimori Fujinuma
好守 藤沼
Yuki Yamase
由記 山瀬
Naoe Akiyama
直江 秋山
Yoshihiro Morikawa
良広 森川
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Abstract

PURPOSE:To obtain an external preparation for skin having excellent safety, decoloring effects on skin and improving effects on chapped skin, containing a specific gentisic acid glycoside. CONSTITUTION:The objective external preparation for skin contains preferably 0.01-10wt.% one or more gentisic acid glycosides of the formula (R1 is 1-10C hydrocarbon; R2 is pentose residue, hexose residue, aminosaccharide residue or uronic acid residue) such as methyl 2-beta-D-glucopyranosylgentisate.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はゲンチシン酸エステル配
糖体を少なくとも一種以上有効成分として含有する皮膚
脱色効果、および肌荒れ改善効果が著しく改良された皮
膚外用剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a skin external preparation which contains at least one or more gentisic acid ester glycosides as an active ingredient and which is remarkably improved in skin decolorizing effect and rough skin improving effect.

【0002】[0002]

【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着さるものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑える物質、例えばビタミンCを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
L−アスコルビン酸、システインなどを軟膏、クリ−
ム、ロ−ションなどの形態にして、局所に塗布するなど
の方法がとられている。しかしながら、これらの方法で
は、未だ十分な効果が得られていないのが実情である。
BACKGROUND OF THE INVENTION Although there are some unclear points regarding the mechanism of skin stains and the like, melanin pigments are generally formed due to hormonal abnormalities and stimulation of ultraviolet rays from the sun, It is believed to be abnormally deposited on the. Treatments for such spots and bruises include substances that suppress the production of melanin, for example, a method of administering a large amount of vitamin C, a method of injecting glutathione or the like, or kojic acid,
L-ascorbic acid, cysteine etc. ointment, clear
A method of locally applying it in the form of a gum, lotion or the like is adopted. However, the fact is that these methods have not yet been sufficiently effective.

【0003】欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品とし
て用いられている。しかしこれらの化合物はハイドロキ
ノンを除いてはその効果の発現がきわめて緩慢であるた
め、美白効果が十分ではない。一方、ハイドロキノンは
効果は一応認められているが感作性があるため一般に
は、使用が制限されている。そこでその安全性を向上さ
せるため高級脂肪酸のアルキルモノエ−テルなどにする
試みがなされているが、エ−テル類は安全性の面で十分
に満足するものが得られていない。
In Europe and America, hydroquinone preparations are used as pharmaceuticals. However, these compounds, except for hydroquinone, are extremely slow in exhibiting their effects, and thus have insufficient whitening effects. On the other hand, the effect of hydroquinone is tentatively recognized, but its use is generally limited because of its sensitizing property. Therefore, attempts have been made to use alkyl monoethers, which are higher fatty acids, in order to improve the safety thereof, but ethers which are not sufficiently satisfactory in terms of safety have not been obtained.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
問題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ゲンチシン
酸エステル誘導体(特開昭58−154507号公報)
の配糖体類、特にこれらのうち特定のものがハイドロキ
ノン以上に強い皮膚脱色美白効果を有し、なおかつ肌荒
れ改善効果をも併せ持つ皮膚外用剤として適用できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies conducted by the present inventors to solve these problems, gentisic acid ester derivatives (JP-A-58-154507)
The present inventors have found that certain glycosides, especially a particular one of these, have a stronger skin decolorizing and whitening effect than hydroquinone and can be applied as a skin external preparation that also has a rough skin improving effect, and have completed the present invention. .

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化2で表されるゲンチシン酸エステル配糖体の一
種または2種以上含有することを特徴とする皮膚外用剤
である。
Means for Solving the Problems That is, the present invention is an external preparation for skin characterized by containing one or more gentisic acid ester glycosides represented by the following general formula 2.

【0006】[0006]

【化2】 [Chemical 2]

【0007】(式中、R1 は炭素数1〜20の直鎖また
は分岐の飽和炭化水素基または不飽和炭化水素を表し、
2 は5炭糖残基、6炭糖残基、アミノ糖残基、ウロン
酸糖残基を表す。)
(In the formula, R 1 represents a linear or branched saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an unsaturated hydrocarbon,
R 2 represents a 5-carbon sugar residue, a 6-carbon sugar residue, an amino sugar residue, or a uronic acid sugar residue. )

【0008】以下、本発明について詳述する。本発明で
用いるゲンチシン酸エステル配糖体は上記一般式化2で
表される物質で、これらの化合物は既知の合成法(Ar
ch.Pharm.,291(1958))のように、
ゲンチシン酸エステルとペンタアセチルグルコ−スと
を、反応させることによって、ゲンチシン酸エステル配
糖体を得ることができる。具体的に物質名を例示すれ
ば、
The present invention will be described in detail below. The gentisic acid ester glycoside used in the present invention is a substance represented by the above general formula 2, and these compounds can be synthesized by a known synthesis method (Ar
ch. Pharm. , 291 (1958)),
A gentisic acid ester glycoside can be obtained by reacting a gentisic acid ester with pentaacetylglucose. To give a concrete example of substance names,

【0009】2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン
酸メチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸エチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸プロピル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸イソプロピ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ブチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−1−プロピル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−2−プロピル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−ペンチ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−ペンチ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸tert. −ア
ミル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−1−ブチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−メチル
−2−ブチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ネオペンチ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−1−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−2−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−メチル
−1−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−メチル
−2−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−メチル
−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸4−メチル
−1−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸4−メチル
−2−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘプチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−ヘプチ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−ヘプチ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2、2−ジ
メチル−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2、3−ジ
メチル−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2、4−ジ
メチル−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸4、4−ジ
メチル−2−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−エチル
−3−ペンチル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−メチル
−2−ヘキシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸3−メチル
−3−ヘキシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸5−メチル
−2−ヘキシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−テトラ
デシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ペンタデシ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキサデシ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸2−ヘキサ
デシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘプタデシ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸オクタデシ
ル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ノナデシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸エイコシル 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ベンジル 等が挙げられる。これらのうち、炭素原子数1〜8の直
鎖または分岐のエステルが美白効果および肌荒れ効果、
刺激性の点から望ましく、その中でも特に炭素原子数が
6までのものが好ましい。
Methyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 2-Ethyl β-D-glucopyranosylgentisate 2-β-D-Propyl 2-β-D-glucopyranosylgentisate -Isopropyl 2-glucopyranosylgentisate 2-β-D-butyl glucopyranosylgentisate 2-β-D-glucopyranosylgentisate 2-methyl-1-propyl 2-β-D-gluco 2-Methyl-2-propyl pyranosyl gentisate 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 2-pentyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 2-pentyl 2-β-D-gluco 3-Pentyl pyranosylgentisate 2-β-D-glucopyranosylgentisate tert.-amyl 2-β-D-glucopyranosylgentisate 2-methyl-1-butyl 2-β- D-glucopyra 3-Methyl-2-butyl Sylgentisate 2-β-D-Glucopyranosylgentisate Neopentyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate Hexyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 2-Methyl-1-pentyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 2-Methyl-2-pentyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 2-Methyl-3-pentyl 2-β 3-Methyl-1-pentyl 2-D-glucopyranosylgentisic acid 2-β-D-Glucopyranosylgentisic acid 3-Methyl-2-pentyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 3-Methyl-3-pentyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 4-Methyl-1-pentyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 4-Methyl-2-pentyl 2-β -D-guru Heptyl copyranosyl gentisate 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 2-heptyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 3-heptyl 2-β-D-glucopyranosyl gent Cinic acid 2,2-dimethyl-3-pentyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 2,3-Dimethyl-3-pentyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 2,4- Dimethyl-3-pentyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 4,4-Dimethyl-2-pentyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 3-ethyl-3-pentyl 2-β 2-Methyl-2-hexyl D-glucopyranosylgentisic acid 2-β-D-Glucopyranosylgentisic acid 3-Methyl-3-hexyl 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 5-methyl-2-f Sil 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 2-tetradecyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate pentadecyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate hexadecyl 2-β-D 2-hexadecyl glucopyranosyl gentisate 2-β-D-heptadecyl glucopyranosyl gentisate octadecyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate 2-β-D-glucopyranosyl gentis Nonadecyl cinnamate 2-β-D-glucopyranosyl gentisate eicosyl 2-β-D-glucopyranosyl gentisate benzyl and the like can be mentioned. Of these, straight-chain or branched esters having 1 to 8 carbon atoms have a whitening effect and a rough skin effect,
It is desirable from the viewpoint of irritation, and among them, those having up to 6 carbon atoms are particularly preferable.

【0010】配合量は皮膚外用剤全量中の 0.001〜20重
量%、好ましくは0.01〜10重量%である。 0.001重量%
未満では美白効果に乏しく、20重量%を超えて配合して
も効果の増加は望めない。
The compounding amount is 0.001 to 20% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight, based on the total amount of the external preparation for skin. 0.001% by weight
If the amount is less than the above, the whitening effect is poor, and if the amount exceeds 20% by weight, the effect cannot be expected to increase.

【0011】さらに、前記一般式化2で表されるゲンチ
シン酸エステル配糖体の少なくとも一種以上と、ビタミ
ンCまたはその誘導体あるいはビタミンEまたはその誘
導体を配合することによりゲンチシン酸エステル配糖体
を単独使用した場合に比べて、美白効果が増大する。こ
れはビタミンC、またはビタミンEにより皮膚への吸収
力が高められたためと考えられる。
Furthermore, by blending at least one or more of the gentisic acid ester glycosides represented by the general formula 2 with vitamin C or a derivative thereof or vitamin E or a derivative thereof, the gentisic acid ester glycoside is isolated. The whitening effect is increased as compared to the case where it is used. It is considered that this is because vitamin C or vitamin E increased the absorbency into the skin.

【0012】本発明で使用するビタミンCは、L−アス
コルビン酸を意味し、その強い還元作用により細胞呼吸
作用、酵素賦活作用、膠原形成作用を有市、かつメラニ
ン還元作用を有する。また、ビタミンCの誘導体として
は、例えば、L−アスコルビン酸モノステアレ−ト、L
−アスコルビン酸モノパルミテ−ト、L−アスコルビン
酸モノオレ−ト等のL−アスコルビン酸モノアルキルエ
ステル類、L−アスコルビン酸モノリン酸マグネシウ
ム、L−アスコルビン酸−2−硫酸ナトリウムのような
L−アスコルビン酸モノエステル誘導体、L−アスコル
ビン酸−2,6−ジパルミテ−ト、L−アスコルビン酸
−2,6−ジオレ−ト等のL−アスコルビン酸ジアルキ
ルエステル類、L−アスコルビン酸ジリン酸エステルの
ようなL−アスコルビン酸ジエステル誘導体、L−アス
コルビン酸トリステアレ−ト、L−アスコルビン酸トリ
パルミテ−ト、L−アスコルビン酸トリオレ−ト等のL
−アスコルビン酸トリアルキルエステル類、L−アスコ
ルビン酸トリリン酸エステル等のL−アスコルビン酸ト
リエステル誘導対等を挙げることができる。本発明の実
施にあたっては、これらの中から一種または二種以上が
適宜選択され配合される。
[0012] Vitamin C used in the present invention means L-ascorbic acid, and has a strong reductive action, cell respiration action, enzyme activation action, collagen formation action, and melanin reduction action. Examples of vitamin C derivatives include L-ascorbic acid monostearate and L
-L-ascorbic acid monoalkyl esters such as ascorbic acid monopalmitate and L-ascorbic acid monooleate, L-ascorbic acid monoalkyl esters such as L-ascorbic acid monophosphate magnesium and L-ascorbic acid-2-sodium sulfate L-ascorbic acid dialkyl esters such as ester derivatives, L-ascorbic acid-2,6-dipalmitate and L-ascorbic acid-2,6-diolate, and L-ascorbic acid diphosphate ester L such as ascorbic acid diester derivative, L-ascorbic acid tristearate, L-ascorbic acid tripalmitate and L-ascorbic acid trioleate
Examples thereof include L-ascorbic acid triester derived pairs such as ascorbic acid trialkyl esters and L-ascorbic acid triphosphate. In carrying out the present invention, one kind or two or more kinds are appropriately selected and mixed from these.

【0013】また本発明で用いられるビタミンEおよび
その誘導体としてはα−トコフェロール、β−トコフェ
ロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、酢
酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどが例
示される。本発明においては、これらの中から一種また
は二種以上が選択されて用いられる。こららのビタミン
E類は天然由来でも合成品でも構わない。天然由来のビ
タミンE(d−α−トコフェロール)を用いる場合は粗
ビタミンEでも精製品でもよい。
Examples of vitamin E and its derivatives used in the present invention include α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, tocopherol acetate and tocopherol nicotinate. In the present invention, one kind or two or more kinds are selected from these and used. These vitamin Es may be naturally derived or synthetic. When using naturally-occurring vitamin E (d-α-tocopherol), crude vitamin E or a purified product may be used.

【0014】ビタミンC類の配合量は、皮膚外用剤全量
中0.0001〜10重量%、好ましくは0.001〜
3重量%、ビタミンE類の配合量は、皮膚外用剤全量中
0.0001〜5重量%、好ましくは0.001〜1重
量%である。
The amount of vitamin C compounded is 0.0001 to 10% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight based on the total amount of the skin external preparation.
The blending amount of 3% by weight and vitamin Es is 0.0001 to 5% by weight, preferably 0.001 to 1% by weight, based on the total amount of the skin external preparation.

【0015】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用い
られる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色剤、皮膚栄養剤(パントテニールエチルエーテ
ル、グリチルリチン酸塩)等を必要に応じて適宜配合す
ることができる。
The external preparation for skin of the present invention contains, in addition to the above-mentioned essential components, other components which are usually used in external preparations for skin such as cosmetics and pharmaceuticals, such as oil, ultraviolet absorber, antioxidant and surfactant. , Moisturizers, fragrances, water, alcohols, thickeners, coloring agents, skin nutrition agents (pantotenyl ethyl ether, glycyrrhizinate) and the like can be appropriately added as necessary.

【0016】このうち、紫外線吸収剤としては、安息香
酸系のものとして、パラアミノ安息香酸(以下PABA
と略す)、グリセリルPABA、エチルヒドロキシプロ
ピルPABA、桂皮酸系のものとして、オクチルメトキ
シシンナメ−ト、2−エトキシエチル−p−メトキシシ
ンナメ−ト、ベンゾフェノン系のものとして、2,4−
ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メ
トキシ−4−メチルベンゾフェノン、その他のものとし
て、ウロカニン酸エチルエステル、2−フェニル−5−
メチルベンゾキサゾ−ル、4−メトキシ−4−t−ブチ
ルジベンゾイルメタン等が用いられる。
Among these, as the ultraviolet absorber, a benzoic acid-based one, para-aminobenzoic acid (hereinafter referred to as PABA) is used.
Abbreviated), glyceryl PABA, ethylhydroxypropyl PABA, cinnamic acid-based octyl methoxycinnamate, 2-ethoxyethyl-p-methoxycinnamate, benzophenone-based 2,4-
Dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4-methylbenzophenone, and others, urocanic acid ethyl ester, 2-phenyl-5-
Methylbenzoxazole, 4-methoxy-4-t-butyldibenzoylmethane and the like are used.

【0017】[0017]

【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量%である。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples. The present invention is not limited to this. The blending amount is% by weight.

【0018】実施例1〜6、比較例1〜2 (アルコ−ル相) 95%エチルアルコ−ル 55.0 ポリオキシエチレン(25モル) 2.0 硬化ヒマシ油エ−テル 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤(表1記載) 1.0 (水相) グリセリン 5.5 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余製法 水相、アルコ−ル相を調整後、可溶化する。Examples 1-6, Comparative Examples 1-2 (Alcohol phase) 95% Ethyl alcohol 55.0 Polyoxyethylene (25 mol) 2.0 Hardened castor oil ether Antioxidant / preservative Appropriate amount Perfume Appropriate amount Drug (described in Table 1) 1.0 (Aqueous phase) Glycerin 5.5 Sodium hexametaphosphate Appropriate amount Ion-exchanged water Residual production method The water phase and alcohol phase are adjusted and solubilized.

【0019】[0019]

【表1】 ─────────────────────────────────── 化合物 ─────────────────────────────────── 比較例1 なし 比較例2 ハイドロキノン 実施例1 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 メチルエステル 実施例2 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 エチルエステル 実施例3 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 ブチルエステル 実施例4 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 オクチルエステル 実施例5 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 デシルエステル 実施例6 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 2−ヘキサデシル ───────────────────────────────────[Table 1] ─────────────────────────────────── Compound ─────────── ───────────────────────── Comparative Example 1 None Comparative Example 2 Hydroquinone Example 1 Methyl 2-β-D-glucopyranosylgentisate Ester Example 2 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid ethyl ester Example 3 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid butyl ester Example 4 2-β-D-glucopyranosyl Gentisic acid octyl ester Example 5 2-β-D-glucopyranosyl gentisic acid decyl ester Example 6 2-β-D-glucopyranosyl gentisic acid 2-hexadecyl ──────── ────────────────────────────

【0020】美白効果の試験方法 夏期の太陽光に4時間(1日2時間で2日間)晒された
被験者70名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒
された日の5日後より実施例1〜6、比較例1〜2の各
試料を朝夕1回ずつ8週間塗布した。パネルを一群10
名に分けて、5群とし、試験を行った。
Test method for whitening effect 70 subjects, exposed to sunlight in the summer for 4 hours (2 hours per day for 2 days), conducted from 5 days after the day of exposure to sunlight to the skin of the upper arm inner skin The samples of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 were applied once in the morning and evening once for 8 weeks. Group of 10 panels
The test was conducted by dividing the names into 5 groups.

【0021】美白効果の判定 ◎:被験者のうち著効および有効の示す割合が80%以
上の場合 ○:被験者のうち著効および有効の示す割合が50%〜
80%の場合 △:被験者のうち著効および有効の示す割合が30%〜
50%の場合 ×:被験者のうち著効および有効の示す割合が30%以
下の場合 以上の判定基準に基づく結果を表2に示す。
Judgment of whitening effect ⊚: When the rate of marked efficacy and efficacy among subjects is 80% or more ○: The rate of marked efficacy and efficacy among subjects is 50% to 50%
In the case of 80% Δ: Remarkable and effective proportion of subjects is 30% to
In the case of 50% x: In the case where the ratio of markedly effective and effective in the subject is 30% or less Table 2 shows the results based on the above criteria.

【0022】肌荒れ改善効果の試験方法 肌荒れあるいは日焼け後の肌のほてりの病状で悩む被験
者60名で実施し、表2に示す組成のロ−ションを顔面
に塗布し、2週間後肌状態を目視で判定した。またカミ
ソリまけする男性被験者60名を対象に髭剃り直後に表
2に示す組成のロ−ションを塗布し、カミソリまけに対
する効果を判定した。各判定基準は以下の通りとした。
Test method for skin roughening improving effect This test was carried out by 60 subjects suffering from skin roughness or hot flashes after sunburn, and a lotion having the composition shown in Table 2 was applied to the face, and after 2 weeks, the skin condition was visually observed. It was judged by. Further, a lotion of 60 male subjects subject to razor application was applied with a lotion having the composition shown in Table 2 immediately after shaving, and the effect on razor application was evaluated. Each criterion is as follows.

【0023】肌荒れに対する改善効果 著効:症状の消失したもの 有効:症状が弱くなったもの やや有効:症状がやや弱くなったもの 無効:症状に変化を認めないものカミソリまけに対する改善効果 著効:カミソリまけの消失したもの 有効:カミソリまけが非常に改善したもの やや有効:カミソリまけがやや改善したもの 無効:カミソリまけに変化を認めないもの Improvement effect on skin roughness Effectiveness: symptom disappeared Effective: symptom weakened Moderately effective: symptom slightly weakened Invalid: symptom showed no change Effective effect on razor shaving Remarkable effect: Loss of razor buff Effective: Razor buff greatly improved Slightly effective: Razor buff slightly improved Ineffective: Razor buff not changed

【0024】判定 ◎:被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合(有
効率)が80%以上 ○:被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合(有
効率)が50%以上〜80%未満 △:被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合(有
効率)が30%以上〜50%未満 ×:被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合(有
効率)が30%未満異常の判定基準に基づく結果を表2
に示す。
Judgment ⊚: The rate at which the test subject is markedly effective, effective and slightly effective (effective ratio) is 80% or more. ◯: The ratio at which the test subject is markedly effective, effective and slightly effective (effective ratio) is 50% or more to 80. Less than% △: The rate at which the subject is markedly effective, effective and slightly effective (effective rate) is 30% or more and less than 50% ×: The ratio at which the subject is markedly effective, effective and slightly effective (effective rate) is less than 30% Table 2 shows the results based on the criteria for abnormality.
Shown in.

【0025】[0025]

【表2】 ─────────────────────────────────── 美白効果 肌荒れ改善効果 ─────────────────────────────────── 比較例1 × × 比較例2 △ × 実施例1 ◎ ◎ 実施例2 ○ ◎ 実施例3 ◎ ○ 実施例4 ◎ △ 実施例5 ○ △ 実施例6 ○ × ────────────────────────────────────[Table 2] ─────────────────────────────────── Whitening effect Skin roughening improvement effect ────── ───────────────────────────── Comparative Example 1 × × Comparative Example 2 △ × Example 1 ◎ ◎ Example 2 ○ ◎ Implementation Example 3 ◎ ○ Example 4 ◎ △ Example 5 ○ △ Example 6 ○ × ──────────────────────────────── ─────

【0026】表2より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。また、肌荒れ改善に対しても、効果が認め
られた。
As is clear from Table 2, the effect after exposure to sunlight is that in Example, as compared with Comparative Example, excessive deposition of melanin pigment can be prevented and darkening can be prevented. Admitted. Moreover, the effect was recognized also for rough skin improvement.

【0027】 実施例7 (クリーム) ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸 5.0 イソプロピルミリステ−ト 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコ−ル 10.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 エチルエステル 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え
加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱
融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応
をおこさせる。その後、ホモミキサ−で均一に乳化し、
よくかきまぜながら30℃まで冷却する。本発明で得ら
れたクリ−ムは美白効果に優れ、さらに、肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
Example 7 (Cream) Stearyl alcohol 4.0 Stearic acid 5.0 Isopropyl myristate 18.0 Glycerin monostearate 3.0 Propylene glycol 10.0 2-β-D-glucopyra Nosylgentisic acid ethyl ester 20.0 Caustic potassium 0.2 Sodium bisulfite 0.01 Preservative proper amount Perfume proper amount Ion-exchanged water Residual production method Propylene glycol and caustic potash are added to ion-exchanged water and heated to 70 ° C (water phase ). The other ingredients are mixed, heated and melted and maintained at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is gradually added to the water phase, and after the addition is completed, the temperature is kept for a while to cause the reaction. Then, homogenize with a homomixer,
Cool to 30 ° C while stirring well. The cream obtained by the present invention was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0028】 実施例8 (クリ−ム、ビタミンC配合物) ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) 硬化ヒマシ油エ−テル 1.5 プロピレングリコ−ル 10.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 イソプロピルエステル 5.0 グリセリントリオクタノエ−ト 10.0 スクワレン 5.0 ビタミンC 0.1 亜硫酸水素ナトリウム 0.001 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルとビタミンCを加
え、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合
し、加熱溶解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を
加え予備乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化し
た後、よくかきまぜながら30℃まで冷却する。得られ
た皮膚外用剤は、ビタミンCが配合されていない処方の
ものよりも美白効果に優れたものであった。
Example 8 (Cream, Vitamin C Blend) Stearic Acid 6.0 Sorbitan Monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) Hydrogenated Castor Oil Ether 1.5 Propylene Glycol 10 0.0 2-β-D-Glucopyranosylgentisic acid isopropyl ester 5.0 Glycerin trioctanoate 10.0 Squalene 5.0 Vitamin C 0.1 Sodium bisulfite 0.001 Ethylparaben 0.3 Perfume Proper amount of ion-exchanged water Propylene glycol and vitamin C are added to the residual ion-exchanged water produced by the production method and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase to carry out preliminary emulsification, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer and then cooled to 30 ° C. while stirring well. The obtained external preparation for skin had a whitening effect superior to that of the formulation containing no vitamin C.

【0029】 実施例9 (クリ−ム、ビタミンE配合物) ステアリルアルコ−ル 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 2−オクチルドデシルアルコ−ル 6.0 ポリオキシエチレン(25モル) セチルアルコ−ルエ−テル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコ−ル 5.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸メチル 0.01 ビタミンE(dl−α−トコフェロ−ル) 0.05 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、溶解し加
熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱溶
解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え、予備
乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら30℃まで冷却する。得られた皮膚外
用剤は、ビタミンEが配合されていない処方のものより
も美白効果に優れたものであった。
Example 9 (Cream, Vitamin E Blend) Stearyl Alcohol 7.0 Stearic Acid 2.0 Hydrogenated Lanolin 2.0 Squalane 5.0 2-Octyldodecyl Alcohol 6.0 Polyoxy Ethylene (25 mol) Cetyl Alcohol Ether 3.0 Glycerin Monostearate 2.0 Propylene Glycol 5.0 Methyl 2-β-D-Glucopyranosylgentisate 0.01 Vitamin E (dl- α-tocopherol) 0.05 Perfume Suitable amount Sodium bisulfite 0.03 Ethylparaben 0.3 Ion-exchanged water Residual production method Propylene glycol was added to ion-exchanged water, dissolved and heated to 70 ° C. (water phase) ). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase, preliminarily emulsified, uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with thorough stirring. The obtained external preparation for skin had a whitening effect superior to that of the formulation containing no vitamin E.

【0030】 実施例10 (クリ−ム) 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 2−ペンチルエステル 0.05 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 3−メチル−1−ブチルエステル 0.05 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して7
0℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解して
70℃に保つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐
々に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−
で均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで
冷却する。得られたクリ−ムは美白効果に優れ、さらに
肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
Example 10 (Cream) Solid paraffin 5.0 Beeswax 10.0 Vaseline 15.0 Liquid paraffin 41.0 Glycerin monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 2 0.0 Soap powder 0.1 Borax 0.2 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 2-pentyl ester 0.05 2-β-D-Glucopyranosylgentisic acid 3-methyl-1- Butyl ester 0.05 Perfume Suitable amount Sodium hydrogen sulfite 0.03 Ethyl paraben 0.3 Ion-exchanged water Residual manufacturing method Soap powder and borax are added to ion-exchanged water and heated to dissolve 7
Keep at 0 ° C (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase while stirring, and the reaction is carried out. After completion of the reaction, homomixer
After emulsifying, the mixture is uniformly emulsified and cooled to 30 ° C while stirring well. The obtained cream was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0031】 実施例11 (乳液) ステアリン酸 2.5 セチルアルコ−ル 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコ−ル1500 3.0 トリエタノ−ルアミン 1.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 ドデシルエステル 0.001 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマ− 0.05 (商品名:カ−ボポ−ル941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 香料 適量 イオン交換水 残余製法 少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ−を溶解
する(A相)。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コ−ル1500とトリエタノ−ルアミンを加え、加熱溶
解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱溶
解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、A相を加えホモミキサ−で均ーに乳化
し、乳化後、よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果
にも優れたものであった。
Example 11 (Emulsion) Stearic acid 2.5 Cetyl alcohol 1.5 Vaseline 5.0 Liquid paraffin 10.0 Polyoxyethylene (10 mol) Monooleate ester 2.0 Polyethylene glycol 1500 3. 0 triethanolamine 1.0 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid dodecyl ester 0.001 sodium bisulfite 0.01 ethylparaben 0.3 carboxyvinyl polymer 0.05 (trade name: carb Pol 941, BFGoodrich Chemical Company) Fragrance, appropriate amount, ion-exchanged water, residual production method Carboxyvinyl polymer is dissolved in a small amount of ion-exchanged water (phase A). Polyethylene glycol 1500 and triethanolamine were added to the remaining ion-exchanged water, and the mixture was heated and dissolved and maintained at 70 ° C (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase to carry out preliminary emulsification, the phase A is added, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer. After emulsification, the mixture is cooled to 30 ° C. with good stirring.
The obtained emulsion was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0032】 実施例12 (乳液、紫外線吸収剤配合物) (油相部) ステアリルアルコ−ル 1.5 スクワラン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレ−ト 2.0 ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロ−ル 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 3−メチル−3−ペンチル 1.0 パラアミノ安息香酸 0.1 香料 適量 (水相部) 亜硫酸水素ナトリウム 0.001 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマ− 0.02 (商品名:カ−ボポ−ル941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余製法 油相部を70℃にて溶解する。水相部を70℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で30℃まで冷却する。得られた乳液は、美白効果に
優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
Example 12 (Emulsion, UV absorbent blend) (Oil phase part) Stearyl alcohol 1.5 Squalane 2.0 Vaseline 2.5 Deodorized liquid lanolin 1.5 Evening primrose oil 2.0 Isopropyl myristate 5 0.0 Glycerin monooleate 2.0 Polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 2.0 Tocopheryl acetate 0.05 Ethylparaben 0.2 Butylparaben 0.1 2-β-D-Glucopyranosyl Gentisic acid 3-methyl-3-pentyl 1.0 Para-aminobenzoic acid 0.1 Perfume proper amount (water phase part) sodium bisulfite 0.001 glycerin 5.0 sodium hyaluronate 0.01 carboxyvinyl polymer-0.02 ( Le 941, BFGoodrich Chemical Company) 0.2 purified water balance preparation oil phase of potassium hydroxide - Ca - Bo po: product name Melt at 70 ° C. The water phase part is melted at 70 ° C., the oil phase part is mixed with the water phase part, the mixture is emulsified by an emulsifier, and then cooled to 30 ° C. by a heat exchanger. The obtained emulsion was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0033】 実施例13 (乳液) マイクロクリスタリンワックス 1.0 密ロウ 2.0 ラノリン 20.0 流動パラフィン 10.0 スクワラン 5.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0 プロピレングリコ−ル 7.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 2,6−ジメチル−4−ヘプチル 3.0 エチルパラベン 0.3 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、加熱して
70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解し
て70℃に保つ(油相)。油相をかきまぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサ−で均一に乳化する。
乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。得られ
た乳液は、美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも
優れたものであった。
Example 13 (Emulsion) Microcrystalline wax 1.0 Beeswax 2.0 Lanolin 20.0 Liquid paraffin 10.0 Squalane 5.0 Sorbitan sesquioleate 4.0 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan mono Oleic acid ester 1.0 Propylene glycol 7.0 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid 2,6-Dimethyl-4-heptyl 3.0 Ethylparaben 0.3 Sodium hydrogen sulfite 0.01 Perfume Proper amount of ion-exchanged water Propylene glycol is added to the residual production-method ion-exchanged water, and the mixture is heated and kept at 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). While stirring the oil phase, the aqueous phase is gradually added to this and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer.
After emulsification, cool to 30 ° C while stirring well. The obtained emulsion was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0034】 実施例14 (ゼリ−) 95%エチルアルコ−ル 10.0 ジプロピレングリコ−ル 15.0 ポリオキシエチレン(50モル) オレイルアルコ−ルエ−テル 2.0 カルボキシビニルポリマ− 1.0 (商品名:カ−ボポ−ル941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 苛性ソ−ダ 0.15 L−アルギニン 0.1 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 エイコシルエステル 0.05 メチルパラベン 0.2 エチレンジアミンテトラアセテ−ト・ 3ナトリウム・2水和物 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にカ−ボポ−ル940を均一に溶解し、一
方95%エタノ−ルに2−β−D−グルコピラノシルゲ
ンチシン酸エイコシルエステル、ポリオキシエチレン
(50モル)オレイルアルコ−ルエ−テルを溶解し、水
相を添加する。ついで、その他の成分を加えたのち、苛
性ソ−ダ、L−アルギニンで中和させ、増粘する。得ら
れたゼリ−は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果に
も優れたものであった。
Example 14 (Jelly) 95% Ethyl Alcohol 10.0 Dipropylene Glycol 15.0 Polyoxyethylene (50 mol) Oleyl Alcohol Ether 2.0 Carboxyvinyl Polymer 1.0 ( Product name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Caustic soda 0.15 L-arginine 0.1 2-β-D-glucopyranosylgentisic acid eicosyl ester 0.05 Methylparaben 0. 2 Ethylenediaminetetraacetate ・ 3 sodium ・ dihydrate 0.05 Fragrance Suitable amount Ion-exchanged water Residual production method Carbopol 940 is uniformly dissolved in ion-exchanged water, while 95% ethanol is added with 2- β-D-glucopyranosyl gentisic acid eicosyl ester, polyoxyethylene (50 mol) oleyl alcohol ether were dissolved and water was added. It is added. Then, after adding other components, the mixture is neutralized with caustic soda and L-arginine to thicken it. The obtained jelly was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0035】 実施例15 (美容液) (A相) エタノ−ル(95%) 10.0 ポリオキシエチレン(20モル) オクチルドデカノ−ル 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニ−ルエチルエ−テル 0.1 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキシル 0.05 (B相) 水酸化カリウム 0.1 (C相) グリセリン 5.0 ジプロピレングリコ−ル 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマ− 0.2 (商品名:カ−ボポ−ル941,B.F.Goodrich Chemical Company ) 精製水 残余製法 A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加え
可溶化する。ついでB相を加えたのち充填をおこなう。
得られた美容液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。
Example 15 (Beauty liquid) (Phase A) Ethanol (95%) 10.0 Polyoxyethylene (20 mol) Octyldodecanol 1.0 Methylparaben 0.15 Pantothenylethyl ether 0.1. 1 2-β-D-Glucopyranosylgentisic acid hexyl 0.05 (Phase B) potassium hydroxide 0.1 (Phase C) glycerin 5.0 dipropylene glycol 10.0 sodium bisulfite 0.03 Carboxyvinyl Polymer 0.2 (trade name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Purified water Residual production method Phases A and C are uniformly dissolved, and phase A is added to phase C for solubilization. Then, phase B is added and filling is performed.
The obtained beauty essence was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0036】 実施例17 (粉末入りパック) (アルコ−ル相) 95%エタノ−ル 10.0 プロピレングリコ−ル 5.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸 2−ヘキサデシル 10.0 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸イソプロピル 1.0 香料 適量 色剤 適量 (水相) 亜鉛華 25.0 カオリン 20.0 メチルパラベン 0.3 グリセリン 5.0 イオン交換水 残余製法 室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコ−ル相を添加し、均一に混合する。得られたパ
ックは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れ
たものであった。
Example 17 (pack containing powder) (alcohol phase) 95% ethanol 10.0 propylene glycol 5.0 2-β-D-glucopyranosyl gentisic acid 2-hexadecyl 10. 0 2-β-D-Glucopyranosylgentisate isopropyl 1.0 Fragrance Suitable amount Coloring agent Suitable amount (aqueous phase) Zinc white 25.0 Kaolin 20.0 Methylparaben 0.3 Glycerin 5.0 Ion-exchanged water Residual production method Room temperature To prepare an aqueous phase uniformly. Then, the alcohol phase prepared at room temperature is added and uniformly mixed. The obtained pack was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0037】 実施例18 (クリ−ム) 固形パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 2−β−D−グルコピラノシルゲンチシン酸ベンジル 0.05 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して7
0℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱溶解し7
0℃に保つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐々
に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−で
均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷
却する。得られたクリ−ムは、美白効果に優れ、さらに
肌荒れ改善効果にも優れたものであった。
Example 18 (Cream) Solid paraffin 5.0 Beeswax 10.0 Vaseline 15.0 Liquid paraffin 41.0 Glycerin monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 2 0.0 Soap powder 0.1 Borax 0.2 2-β-D-glucopyranosyl gentisate benzyl 0.05 Sodium hydrogen sulfite 0.03 Ethylparaben 0.3 Fragrance suitable amount Ion-exchanged water Residual production method To ion-exchanged water Add soap powder and borax, heat and dissolve to 7
Keep at 0 ° C (aqueous phase). Mix other ingredients and heat to dissolve 7
Keep at 0 ° C (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase while stirring, and the reaction is carried out. After completion of the reaction, the mixture is uniformly emulsified with a homomixer, and after emulsification, the mixture is cooled to 30 ° C. with thorough stirring. The obtained cream was excellent in whitening effect and also in rough skin improving effect.

【0038】[0038]

【発明の効果】以上説明したように、本発明で用いられ
るゲンチシン酸エステル配糖体は従来のものよりも強い
美白効果、肌荒れ改善効果を有するので、少量の使用で
所期の効果を奏することができ、しかも安全な化合物で
ある。従って該化合物を配合することで、優れた特性の
皮膚外用剤が提供される。
As described above, since the gentisic acid ester glycoside used in the present invention has a stronger whitening effect and a rough skin improving effect than conventional ones, a desired effect can be achieved with a small amount of use. It is also a safe compound. Therefore, by blending the compound, a skin external preparation having excellent properties is provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 秋山 直江 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 資 生堂第1リサーチセンター内 (72)発明者 森川 良広 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 資 生堂第1リサーチセンター内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Naoe Akiyama 1050 Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Shiseido Research Center No. 1 (72) Inventor Yoshihiro Morikawa 1050, Niiba-cho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Inside the Seido Research Center

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式化1で表されるゲンチシン酸エス
テル配糖体の1種又は2以上を含有することを特徴とす
る皮膚外用剤。 【化1】 (式中、R1 は炭素数1〜20の直鎖または分岐の飽和
炭化水素基または不飽和炭化水素を表し、R2 は5炭糖
残基、6炭糖残基、アミノ糖残基、ウロン酸糖残基を表
す。)
1. A skin external preparation containing one or more gentisic acid ester glycosides represented by the general formula 1. [Chemical 1] (In the formula, R 1 represents a linear or branched saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms, R 2 represents a 5-carbon sugar residue, a 6-carbon sugar residue, an amino sugar residue, Represents a uronic acid sugar residue.)
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0649648A2 (en) * 1993-10-26 1995-04-26 Shiseido Company Limited Skin whitening agents containing glycosides
WO2012086812A1 (en) * 2010-12-22 2012-06-28 味の素株式会社 Glycoside compound
US9234575B2 (en) 2011-06-23 2016-01-12 Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho Shift switching device

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0649648A2 (en) * 1993-10-26 1995-04-26 Shiseido Company Limited Skin whitening agents containing glycosides
EP0649648A3 (en) * 1993-10-26 1996-03-27 Shiseido Co Ltd Skin whitening agents containing glycosides.
US5700784A (en) * 1993-10-26 1997-12-23 Shiseido Co., Ltd. External preparation for skin
WO2012086812A1 (en) * 2010-12-22 2012-06-28 味の素株式会社 Glycoside compound
KR20140004142A (en) * 2010-12-22 2014-01-10 아지노모토 가부시키가이샤 Glycoside compound
JPWO2012086812A1 (en) * 2010-12-22 2014-06-05 味の素株式会社 Glycoside compounds
US9175028B2 (en) 2010-12-22 2015-11-03 Ajinomoto Co., Inc. Glycoside compound
JP5857975B2 (en) * 2010-12-22 2016-02-10 味の素株式会社 Glycoside compounds
US9234575B2 (en) 2011-06-23 2016-01-12 Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho Shift switching device

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