JPH06192062A - Dermal external preparation - Google Patents
Dermal external preparationInfo
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- JPH06192062A JPH06192062A JP35748992A JP35748992A JPH06192062A JP H06192062 A JPH06192062 A JP H06192062A JP 35748992 A JP35748992 A JP 35748992A JP 35748992 A JP35748992 A JP 35748992A JP H06192062 A JPH06192062 A JP H06192062A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はハイドロキノンモノテト
ラヒドロピラニルエ−テル類を少なくとも一種以上有効
成分として含有する皮膚脱色効果が著しく改良された皮
膚外用剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an external preparation for skin which contains at least one hydroquinone monotetrahydropyranyl ether as an active ingredient and has a remarkably improved skin decolorizing effect.
【０００２】[0002]
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着さるものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑える物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
Ｌ−アスコルビン酸、システインなどを軟膏、クリ−
ム、ロ−ションなどの形態にして、局所に塗布するなど
の方法がとられている。しかしながら、これらの方法で
は、未だ十分な効果が得られていないのが実情である。BACKGROUND OF THE INVENTION Although there are some unclear points regarding the mechanism of skin stains and the like, melanin pigments are generally formed due to hormonal abnormalities and stimulation of ultraviolet rays from the sun, It is believed to be abnormally deposited on the. Treatments for such spots and bruises include substances that suppress the production of melanin, for example, a method of administering a large amount of vitamin C, a method of injecting glutathione or the like, or kojic acid,
L-ascorbic acid, cysteine etc. ointment, clear
A method of locally applying it in the form of a gum, lotion or the like is adopted. However, the fact is that these methods have not yet been sufficiently effective.
【０００３】欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品とし
て用いられている。しかしこれらの化合物はハイドロキ
ノンを除いてはその効果の発現がきわめて緩慢であるた
め、美白効果が十分ではない。一方、ハイドロキノンは
効果は一応認められているが感作性があるため一般に
は、使用が制限されている。そこでその安全性を向上さ
せるため高級脂肪酸のアルキルモノエ−テルなどにする
試みがなされているが、エ−テル類は安全性の面で十分
に満足するものが得られていない。In Europe and America, hydroquinone preparations are used as pharmaceuticals. However, these compounds, except for hydroquinone, are extremely slow in exhibiting their effects, and thus have insufficient whitening effects. On the other hand, the effect of hydroquinone is tentatively recognized, but its use is generally limited because of its sensitizing property. Therefore, attempts have been made to use alkyl monoethers, which are higher fatty acids, in order to improve the safety thereof, but ethers which are not sufficiently satisfactory in terms of safety have not been obtained.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
問題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ハイドロキ
ノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル、またはその誘
導体がハイドロキノン以上に強い皮膚脱色美白効果を有
する皮膚外用剤として適用できることを見出し、本発明
を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies to solve these problems, the present inventors have found that hydroquinone monotetrahydropyranyl ether or its derivative has a stronger skin bleaching and whitening effect than hydroquinone. They have found that they can be applied as an external preparation for skin, and have completed the present invention.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式２で表されるハイドロキノンモノテトラヒドロピ
ラニルエ−テルを一種以上含有することを特徴とする皮
膚外用剤である。That is, the present invention is an external preparation for skin characterized by containing at least one hydroquinone monotetrahydropyranyl ether represented by the following general formula 2.
【０００６】[0006]
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素またはメトキシ基を表す。）[Chemical 2] (In the formula, R 1 represents hydrogen or a methoxy group.)
【０００７】以下、本発明について説明する。本発明で
用いるハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テ
ル類は公知物質であり例えば以下の合成方法で得ること
ができる。ハイドロキノンモノベンジルエ−テルを酢酸
エチル中に溶解させ、１，２−ジヒドロピランを１〜２
等量加えた後、濃硫酸を触媒量加え、室温にて１昼夜反
応させる。その後、飽和重曹水、蒸留水にて洗浄した
後、酢酸エチルを留去する。次に残渣をエタノ−ルに溶
解し、１０％パラジウム炭素の存在下、水素雰囲気下で
１昼夜反応させる。触媒を濾別しエタノ−ルを留去し、
ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テルを得
る。The present invention will be described below. The hydroquinone monotetrahydropyranyl ethers used in the present invention are known substances and can be obtained, for example, by the following synthetic method. Hydroquinone monobenzyl ether was dissolved in ethyl acetate to give 1,2-dihydropyran in 1-2 parts.
After adding an equal amount, a catalytic amount of concentrated sulfuric acid is added, and the mixture is reacted at room temperature for one day. Then, after washing with saturated sodium bicarbonate water and distilled water, ethyl acetate is distilled off. Next, the residue is dissolved in ethanol and reacted in the presence of 10% palladium carbon under a hydrogen atmosphere for one day and night. The catalyst was filtered off and the ethanol was distilled off,
Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether is obtained.
【０００８】以下に、このものの 1Ｈ−ＮＭＲの化学シ
フトを示す。（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） 1.48〜2.05ｐｐｍ：ピラニル環由来のピ−ク 3.58,3.93,5.26ｐｐｍ：ピラニル環由来のピ−ク 4.73ｐｐｍ：フェノ−ル由来のピ−ク 6.72,6.92 ｐｐｍ：ベンゼン環由来のピ−ク 融点：８２．９〜８４．２℃The chemical shifts of 1 H-NMR of this product are shown below. (400 MHz, CDCl 3 ) 1.48 to 2.05 ppm: peak derived from pyranyl ring 3.58,3.93,5.26 ppm: peak derived from pyranyl ring 4.73 ppm: peak derived from phenol 6.72,6.92 ppm: benzene ring Derived peak melting point: 82.9 to 84.2 ° C
【０００９】ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニル
エ−テル類の配合量は本発明に係る皮膚外用剤全量中の
0.001〜20重量％、好ましくは0.01〜10重量％である。
0.001重量％未満では美白効果に乏しく、20重量％を超
えて配合しても効果の増加は望めない。The blending amount of hydroquinone monotetrahydropyranyl ethers is based on the total amount of the skin external preparation of the present invention.
It is 0.001 to 20% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight.
If it is less than 0.001% by weight, the whitening effect is poor, and if it exceeds 20% by weight, the effect cannot be expected to increase.
【００１０】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用い
られる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色剤、皮膚栄養剤（パントテニ−ルエチルエ−テ
ル、グリチルリチン酸塩）、薬剤（レシチン、ビタミン
Ｋ類、ビタミンＡ類等）等を必要に応じて適宜配合する
ことができる。The external preparation for skin of the present invention contains, in addition to the above-mentioned essential components, other components usually used in external preparations for skin such as cosmetics and pharmaceuticals, such as oil, ultraviolet absorber, antioxidant and surfactant. , Moisturizers, fragrances, water, alcohols, thickeners, coloring agents, skin nutritional agents (pantothenyethyl ether, glycyrrhizinate), drugs (lecithin, vitamin Ks, vitamin As, etc.) It can be appropriately blended according to.
【００１１】[0011]
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples. The present invention is not limited to this. The blending amount is% by weight.
【００１２】実施例１〜２、比較例１〜２ （アルコ−ル相） ９５％エチルアルコ−ル ５５．０ ポリオキシエチレン（２５モル） ２．０ 硬化ヒマシ油エ−テル 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表１記載） １．０ （水相） グリセリン ５．５ ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余製法 水相、アルコ−ル相を調整後、可溶化する。Examples 1 and 2, Comparative Examples 1 and 2 (Alcohol Phase) 95% Ethyl Alcohol 55.0 Polyoxyethylene (25 mol) 2.0 Hardened Castor Oil Ether Antioxidant / Preservative Appropriate amount Perfume Appropriate amount Drug (described in Table 1) 1.0 (Aqueous phase) Glycerin 5.5 Sodium hexametaphosphate Appropriate amount Ion-exchanged water Residual production method The water phase and alcohol phase are adjusted and solubilized.
【００１３】美白効果の試験方法 夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者４０名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒
された日の５日後より実施例１〜６、比較例１〜２の各
試料を朝夕１回ずつ８週間塗布した。パネルを一群１０
名に分けて、４群とし、試験を行った。 Test method for whitening effect 40 subjects exposed to summer sunlight for 4 hours (2 hours per day for 2 days) were conducted 5 days after the day of exposure to sunlight to the skin of the upper arm inner skin of 40 subjects. The samples of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 were applied once in the morning and evening once for 8 weeks. Group of 10 panels
The test was conducted by dividing the names into 4 groups.
【００１４】美白効果の判定 ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％〜
８０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％〜
５０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合 以上の判定基準に基づく結果を表１に示す。 Judgment of whitening effect ⊚: When the rate of marked efficacy and efficacy among subjects is 80% or more ◯: The rate of marked efficacy and efficacy among subjects is 50% to
In the case of 80% Δ: Remarkable and effective proportion of subjects is 30% to
In the case of 50% x: In the case where the ratio of excellent and effective in the subjects is 30% or less, the results based on the above criteria are shown in Table 1.
【００１５】[0015]
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物名 美白効果 ──────────────────────────────────── 比較例１ なし × 比較例２ ハイドロキノン △ 実施例１ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ◎ 実施例２ ハイドロキノンモノメトキシ テトラヒドロピラニルエ−テル ○ ────────────────────────────────────[Table 1] ──────────────────────────────────── Compound name Whitening effect ─────── ────────────────────────────── Comparative Example 1 None × Comparative Example 2 Hydroquinone Δ Example 1 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether ◎ Example 2 Hydroquinone monomethoxy tetrahydropyranyl ether ○ ─────────────────────────────────────
【００１６】表１より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。As is clear from Table 1, the effect after exposure to sunlight is greater in Example than in Comparative Example in that excessive deposition of melanin pigment can be prevented and darkening can be prevented. Admitted.
【００１７】 実施例３ （クリーム） ステアリルアルコール ４．０ ステアリン酸 ５．０ イソプロピルミリステ−ト １８．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ３．０ プロピレングリコ−ル １０．０ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ２０．０ 苛性カリ ０．２ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応
をおこさせる。その後、ホモミキサ−で均一に乳化し、
よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。Example 3 (Cream) Stearyl alcohol 4.0 Stearic acid 5.0 Isopropyl myristate 18.0 Glycerin monostearate 3.0 Propylene glycol 10.0 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 20 0.0 Caustic potassium 0.2 Sodium bisulfite 0.01 Preservative proper amount Perfume proper amount Ion-exchanged water Residual production method Propylene glycol and caustic potash are added to ion-exchanged water and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, heated and melted and maintained at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is gradually added to the water phase, and after the addition is completed, the temperature is kept for a while to cause the reaction. Then, homogenize with a homomixer,
Cool to 30 ° C while stirring well.
【００１８】 実施例４ （クリ−ム、ビタミンＣ配合物） ステアリン酸 ６．０ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） 硬化ヒマシ油エ−テル １．５ プロピレングリコ−ル １０．０ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ５．０ グリセリントリオクタノエ−ト １０．０ スクワレン ５．０ ビタミンＣ ０．１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルとビタミンＣを加
え、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合
し、加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を
加え予備乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化し
た後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。得られ
た皮膚外用剤は、ビタミンＣが配合されていない処方の
ものよりも美白効果に優れたものであった。Example 4 (Cream, Vitamin C Blend) Stearic Acid 6.0 Sorbitan Monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) Hydrogenated Castor Oil Ether 1.5 Propylene Glycol 10 0.0 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 5.0 Glycerin trioctanoate 10.0 Squalene 5.0 Vitamin C 0.1 Sodium bisulfite 0.001 Ethylparaben 0.3 Perfume proper amount Ion exchange water Residual production method Ion exchange Propylene glycol and vitamin C are added to water and heated to 70 ° C (water phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase to carry out preliminary emulsification, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer and then cooled to 30 ° C. while stirring well. The obtained external preparation for skin had a whitening effect superior to that of the formulation containing no vitamin C.
【００１９】 実施例５ （クリ−ム、ビタミンＥ配合物） ステアリルアルコ−ル ７．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ２．０ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシルアルコ−ル ６．０ ポリオキシエチレン（２５モル） セチルアルコ−ルエ−テル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ プロピレングリコ−ル ５．０ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０１ ビタミンＥ（ｄｌ−α−トコフェロ−ル） ０．０５ 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、溶解し加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。得られた皮膚外
用剤は、ビタミンＥが配合されていない処方のものより
も美白効果に優れたものであった。Example 5 (Cream, Vitamin E Blend) Stearyl alcohol 7.0 Stearic acid 2.0 Hydrogenated lanolin 2.0 Squalane 5.0 2-Octyldodecyl alcohol 6.0 Polyoxy Ethylene (25 mol) Cetyl Alcohol Ether 3.0 Glycerin Monostearate 2.0 Propylene Glycol 5.0 Hydroquinone Monotetrahydropyranyl Ether 0.01 Vitamin E (dl-α-tocopherol) 0 .05 Fragrance Suitable amount Sodium bisulfite 0.03 Ethylparaben 0.3 Ion-exchanged water Propylene glycol is added to the residual production-method ion-exchanged water, dissolved and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase, preliminarily emulsified, uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. with thorough stirring. The obtained external preparation for skin had a whitening effect superior to that of the formulation containing no vitamin E.
【００２０】 実施例６ （クリ−ム） 固形パラフィン ５．０ 密ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０５ ハイドロキノンモノメトキシテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０５ 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解して
７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐
々に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−
で均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで
冷却する。Example 6 (Cream) Solid paraffin 5.0 Beeswax 10.0 Vaseline 15.0 Liquid paraffin 41.0 Glycerin monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 2 .0 soap powder 0.1 borax 0.2 hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 0.05 hydroquinone monomethoxytetrahydropyranyl ether 0.05 perfume appropriate amount sodium bisulfite 0.03 ethylparaben 0.3 ion-exchanged water residual production method Add soap powder and borax to ion-exchanged water and heat to dissolve.
Keep at 0 ° C (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase while stirring, and the reaction is carried out. After completion of the reaction, homomixer
After emulsifying, the mixture is uniformly emulsified and cooled to 30 ° C while stirring well.
【００２１】 実施例７ （乳液） ステアリン酸 ２．５ セチルアルコ−ル １．５ ワセリン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ポリオキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル ２．０ ポリエチレングリコ−ル１５００ ３．０ トリエタノ−ルアミン １．０ ハイドロキノンモノメトキシテトラヒドロピラニルエ−テル ０．００１ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ エチルパラベン ０．３ カルボキシビニルポリマ− ０．０５ （商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ） 香料 適量 イオン交換水 残余製法 少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ−を溶解
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コ−ル１５００とトリエタノ−ルアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、Ａ相を加えホモミキサ−で均一に乳化
し、乳化後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。Example 7 (Emulsion) Stearic acid 2.5 Cetyl alcohol 1.5 Vaseline 5.0 Liquid paraffin 10.0 Polyoxyethylene (10 moles) Monooleate ester 2.0 Polyethylene glycol 1500 3. 0 triethanolamine 1.0 hydroquinone monomethoxytetrahydropyranyl ether 0.001 sodium bisulfite 0.01 ethylparaben 0.3 carboxyvinyl polymer 0.05 (trade name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Fragrance, appropriate amount Ion-exchanged water, residual production method Carboxyvinyl polymer is dissolved in a small amount of ion-exchanged water (phase A). Polyethylene glycol 1500 and triethanolamine were added to the remaining ion-exchanged water, and the mixture was heated and dissolved and maintained at 70 ° C (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase to carry out preliminary emulsification, the phase A is added, and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer.
【００２２】 実施例８ （乳液、紫外線吸収剤配合物） （油相部） ステアリルアルコ−ル １．５ スクワラン ２．０ ワセリン ２．５ 脱臭液状ラノリン １．５ 月見草油 ２．０ ミリスチン酸イソプロピル ５．０ グリセリンモノオレ−ト ２．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．０ 酢酸トコフェロ−ル ０．０５ エチルパラベン ０．２ ブチルパラベン ０．１ ハイドロキノンモノメトキシテトラヒドロピラニルエ−テル １．０ パラアミノ安息香酸 ０．１ 香料 適量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム ０．００１ グリセリン ５．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ カルボキシビニルポリマ− ０．０２ （商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ） 水酸化カリウム ０．２ 精製水 残余製法 油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。Example 8 (Emulsion, UV absorber blend) (Oil phase part) Stearyl alcohol 1.5 Squalane 2.0 Vaseline 2.5 Deodorized liquid lanolin 1.5 Evening primrose oil 2.0 Isopropyl myristate 5 0.0 Glycerin monooleate 2.0 Polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 2.0 Tocopheryl acetate 0.05 Ethylparaben 0.2 Butylparaben 0.1 Hydroquinone monomethoxytetrahydropyranyl ether 1. 0 Para-aminobenzoic acid 0.1 Perfume proper amount (aqueous phase) sodium bisulfite 0.001 glycerin 5.0 sodium hyaluronate 0.01 carboxyvinyl polymer 0.02 (trade name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Potassium hydroxide 0.2 Purified water Melt the residual oil phase from the production process at 70 ° C Understand. The water phase part is melted at 70 ° C., the oil phase part is mixed with the water phase part, the mixture is emulsified by an emulsifier, and then cooled to 30 ° C. by a heat exchanger.
【００２３】 実施例９ （乳液） マイクロクリスタリンワックス １．０ 密ロウ ２．０ ラノリン ２０．０ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ５．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ プロピレングリコ−ル ７．０ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ３．０ エチルパラベン ０．３ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０１ 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサ−で均一に乳化する。
乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。Example 9 (Emulsion) Microcrystalline wax 1.0 Beeswax 2.0 Lanolin 20.0 Liquid paraffin 10.0 Squalane 5.0 Sorbitan sesquioleate 4.0 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan mono Oleic acid ester 1.0 Propylene glycol 7.0 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 3.0 Ethyl paraben 0.3 Sodium hydrogen sulfite 0.01 Perfume suitable amount Ion-exchanged water Propylene glycol is added to the residual production method ion-exchanged water In addition, heat and keep at 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). While stirring the oil phase, the aqueous phase is gradually added to this and the mixture is uniformly emulsified with a homomixer.
After emulsification, cool to 30 ° C while stirring well.
【００２４】 実施例１０ （ゼリ−） ９５％エチルアルコ−ル １０．０ ジプロピレングリコ−ル １５．０ ポリオキシエチレン（５０モル） オレイルアルコ−ルエ−テル ２．０ カルボキシビニルポリマ− １．０ （商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ） 苛性ソ−ダ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０５ メチルパラベン ０．２ エチレンジアミンテトラアセテ−ト・ ３ナトリウム・２水和物 ０．０５ 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水にカ−ボポ−ル９４０を均一に溶解し、一
方９５％エタノ−ルにハイドロキノンモノテトラヒドロ
ピラニルエ−テル、ポリオキシエチレン（５０モル）オ
レイルアルコ−ルエ−テルを溶解し、水相を添加する。
ついで、その他の成分を加えたのち、苛性ソ−ダ、Ｌ−
アルギニンで中和させ、増粘する。Example 10 (Jelly) 95% Ethyl Alcohol 10.0 Dipropylene Glycol 15.0 Polyoxyethylene (50 mol) Oleyl Alcohol Ether 2.0 Carboxyvinyl Polymer 1.0 ( Product name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Caustic soda 0.15 L-arginine 0.1 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 0.05 Methylparaben 0.2 Ethylenediaminetetraacetate-3 sodium・ Dihydrate 0.05 Perfume Suitable amount Ion-exchanged water Residual production method Carbopol 940 is uniformly dissolved in ion-exchanged water, while hydroquinone monotetrahydropyranyl ether and polyoxyethylene are dissolved in 95% ethanol. Dissolve (50 mol) oleyl alcohol ether and add the aqueous phase.
Then, after adding other ingredients, caustic soda, L-
Neutralize with arginine and thicken.
【００２５】 実施例１１ （美容液） （Ａ相） エタノ−ル（９５％） １０．０ ポリオキシエチレン（２０モル） オクチルドデカノ−ル １．０ メチルパラベン ０．１５ パントテニ−ルエチルエ−テル ０．１ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０５ （Ｂ相） 水酸化カリウム ０．１ （Ｃ相） グリセリン ５．０ ジプロピレングリコ−ル １０．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ カルボキシビニルポリマ− ０．２ （商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ） 精製水 残余製法 Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加え
可溶化する。ついでＢ相を加えたのち充填をおこなう。Example 11 (Beauty liquid) (Phase A) Ethanol (95%) 10.0 Polyoxyethylene (20 mol) Octyldodecanol 1.0 Methylparaben 0.15 Pantothenylethyl ether 0.1. 1 Hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 0.05 (Phase B) Potassium hydroxide 0.1 (Phase C) Glycerin 5.0 Dipropylene glycol 10.0 Sodium bisulfite 0.03 Carboxyvinyl polymer 0.2 (Brand name: Carbopol 941, BFGoodrich Chemical Company) Purified water Residual production method Phases A and C are uniformly dissolved, and phase A is added to phase C to solubilize it. Then, phase B is added and filling is performed.
【００２６】 実施例１２ （粉末入りパック） （アルコ−ル相） ９５％エタノ−ル １０．０ プロピレングリコ−ル ５．０ ハイドロキノンモノメトキシテトラヒドロピラニルエ−テル １０．０ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル １．０ 香料 適量 色剤 適量 （水相） 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ メチルパラベン ０．３ グリセリン ５．０ イオン交換水 残余製法 室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコ−ル相を添加し、均一に混合する。Example 12 (pack containing powder) (alcohol phase) 95% ethanol 10.0 propylene glycol 5.0 hydroquinone monomethoxytetrahydropyranyl ether 10.0 hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 1.0 Perfume Appropriate amount Coloring agent Appropriate amount (aqueous phase) Zinc white 25.0 Kaolin 20.0 Methylparaben 0.3 Glycerin 5.0 Ion-exchanged water Residual production method An aqueous phase is uniformly prepared at room temperature. Then, the alcohol phase prepared at room temperature is added and uniformly mixed.
【００２７】 実施例１３ （クリ−ム） 固形パラフィン ５．０ 密ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル ０．０５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ エチルパラベン ０．３ 香料 適量 イオン交換水 残余製法 イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し７
０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々
に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−で
均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷
却する。Example 13 (Cream) Solid paraffin 5.0 Beeswax 10.0 Vaseline 15.0 Liquid paraffin 41.0 Glycerin monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 2 .0 soap powder 0.1 borax 0.2 hydroquinone monotetrahydropyranyl ether 0.05 sodium bisulfite 0.03 ethylparaben 0.3 perfume an appropriate amount of ion-exchanged water Residual production method Add soap powder and borax to the ion-exchanged water, Dissolve by heating 7
Keep at 0 ° C (aqueous phase). Mix other ingredients and heat to dissolve 7
Keep at 0 ° C (oil phase). The oil phase is added to the aqueous phase while stirring, and the reaction is carried out. After completion of the reaction, the mixture is uniformly emulsified with a homomixer, and after emulsification, the mixture is cooled to 30 ° C. with thorough stirring.
【００２８】[0028]
【発明の効果】以上説明したように、本発明で用いられ
るハイドロキノンモノテトラヒドロピラニルエ−テル類
は従来のものよりも強い美白効果を有するので、少量の
使用で強い効果を奏することができ、しかも安全な化合
物である。従って該化合物を含有することで、優れた美
白効果を有する美白用皮膚外用剤が提供される。As described above, since the hydroquinone monotetrahydropyranyl ethers used in the present invention have a stronger whitening effect than conventional ones, they can exert a strong effect even when used in a small amount. It is a safe compound. Therefore, by containing the compound, a skin whitening external preparation having an excellent whitening effect is provided.
フロントページの続き (72)発明者 秋山 直江 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者 小林 浩 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者 杉山 千代美 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第１リサーチセンター内Front page continued (72) Inventor Naoe Akiyama 1050 Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Shiseido Research Center No. 1 (72) Inventor Hiroshi Kobayashi 1050, Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Stock company Shiseido Research Center (72) Inventor Chiyomi Sugiyama 1050 Shinba-cho, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Stock Company Shiseido Research Center 1
Claims (1)
ノテトラヒドロピラニルエ−テル類を含有することを特
徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素またはメトキシ基を表す。）1. A skin external preparation containing a hydroquinone monotetrahydropyranyl ether represented by the general formula 1. [Chemical 1] (In the formula, R 1 represents hydrogen or a methoxy group.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35748992A JPH06192062A (en) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Dermal external preparation |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP35748992A JPH06192062A (en) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Dermal external preparation |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH06192062A true JPH06192062A (en) | 1994-07-12 |
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ID=18454389
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP35748992A Withdrawn JPH06192062A (en) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | Dermal external preparation |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192062A (en) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023780A3 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-28 | Procter & Gamble | Skin lightening compositions |
| WO1996014055A1 (en) * | 1994-11-04 | 1996-05-17 | The Procter & Gamble Company | Buffered emulsion compositions containing actives subject to acid or base hydrolysis |
| JP2009102259A (en) * | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Shiseido Co Ltd | Composition containing perfume solubilized in wax |
| EP2087880A2 (en) | 2008-01-04 | 2009-08-12 | Jr Chem, LLC | Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage |
| US8268295B2 (en) | 2009-11-25 | 2012-09-18 | Coreana Cosmetics Co., Ltd. | Cosmetic composition for skin whitening comprising the extract of Magnolia sieboldii as active ingredient |
| WO2014069555A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | 株式会社成和化成 | Propyl-phenyl-ether derivative and melanogenesis inhibitor, skin-lightening agent, antimicrobial agent, and cosmetic containing said propyl-phenyl-ether derivative |
| EP2859918A1 (en) | 2013-10-11 | 2015-04-15 | AMI Cosmetic Co., Ltd. | Cosmetic composition containing fermented ginseng berry pleurotus ferulae product. |
| KR20150136857A (en) | 2014-05-28 | 2015-12-08 | 대한민국(농촌진흥청장) | Cosmetic composition comprising allergen removed water soluble royal jelly for skin whitening and anti-aging activity |
| KR102038697B1 (en) | 2019-05-08 | 2019-10-30 | 주식회사 앱타이론바이오 | Cosmetic Composition for Anti-oxidation and Whitening of Skin |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP35748992A patent/JPH06192062A/en not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023780A3 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-28 | Procter & Gamble | Skin lightening compositions |
| US6537527B1 (en) | 1994-03-04 | 2003-03-25 | Children's Hospital Medical Center | Skin lightening compositions |
| WO1996014055A1 (en) * | 1994-11-04 | 1996-05-17 | The Procter & Gamble Company | Buffered emulsion compositions containing actives subject to acid or base hydrolysis |
| JP2009102259A (en) * | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Shiseido Co Ltd | Composition containing perfume solubilized in wax |
| EP2087880A2 (en) | 2008-01-04 | 2009-08-12 | Jr Chem, LLC | Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage |
| US8268295B2 (en) | 2009-11-25 | 2012-09-18 | Coreana Cosmetics Co., Ltd. | Cosmetic composition for skin whitening comprising the extract of Magnolia sieboldii as active ingredient |
| WO2014069555A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | 株式会社成和化成 | Propyl-phenyl-ether derivative and melanogenesis inhibitor, skin-lightening agent, antimicrobial agent, and cosmetic containing said propyl-phenyl-ether derivative |
| EP2859918A1 (en) | 2013-10-11 | 2015-04-15 | AMI Cosmetic Co., Ltd. | Cosmetic composition containing fermented ginseng berry pleurotus ferulae product. |
| KR20150136857A (en) | 2014-05-28 | 2015-12-08 | 대한민국(농촌진흥청장) | Cosmetic composition comprising allergen removed water soluble royal jelly for skin whitening and anti-aging activity |
| KR102038697B1 (en) | 2019-05-08 | 2019-10-30 | 주식회사 앱타이론바이오 | Cosmetic Composition for Anti-oxidation and Whitening of Skin |
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