JPH06504999A

JPH06504999A - アルキルチオエタンアミンカルバミン酸誘導体および生物致死剤組成物中のその用途

Info

Publication number: JPH06504999A
Application number: JP4503844A
Authority: JP
Inventors: リレニー，アッチラ・ジー; ガートナー，チャールズ・ディー; ウォルター，リチャード・ダブリュー
Original assignee: ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー
Priority date: 1991-02-07
Filing date: 1992-01-15
Publication date: 1994-06-09
Also published as: CA2100959A1; DE570427T1; US5118534A; WO1992013449A1; EP0570427B1; AU1190192A; DE69209054D1; EP0570427A4; DE69209054T2; BR9205599A; EP0570427A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アルキルチオエタンアミンカルバミン酸誘導体および生物致死側組成物中のその用途本発明は、表面における微生物および海生生物体の成育を阻止する新規化合物、およびその使用方法に関する。

シャワー室のような表面における酵母、かび、真菌、細菌、および藻類の生育に関連する問題には変色および恐らく非衛生な表面があろう。変色を「漂白する」現在の市販クリーナーで、残留するクリーナーが生物体の急速な再生を阻止するようなものはほとんどない。

その場で生成させるか、または予め調製した、可なりの時間表面に残っている抗菌剤フィルム層を用いて、前記微生物および海生生物体の成育を阻止する工業的に受け入れられる組成物および該組成物の使用方法を有することは極めて望ましいことであろう。

アルキルエチルアミン類および関連するアルキルアミノスルフィド類は、その殺菌力が公知である。真菌および細菌はアルキルチオアルキルアミン類およびジチオカルバメート類によって防除されており、一方、水性雑草はフェニルチオアルキルアミン類によって防除されている。

Ｗａｌｔｅｒ、　Ｊｒ、らの米国特許第４，８１６，０６１号は、冷却塔の微生物を阻止および／または生物的汚染を抑制するためにアルキルチオアルキルアミン類の使用を教示している。

アミン類のカルバミド酸アルカリ金属塩類は潤滑油の酸化防止剤として用いられており、一方ポリアミン力ルバメート類はフッ素ゴムの加硫剤として有効なことが認められている。

新規抗菌剤を突きとめまたは発見することが望ましいことは、いくつかの理由から広く認められている。その理由の中には、公知の抗生物質に対して抵抗性のある細菌株の発生、ある公知の抗生物質と、その抗生物質が用いられる媒質または製品との望ましくない相互作用の発生、および哺乳動物のようなある標的外の生物体に対するある公知の抗生物質の激しい毒性がある。

本発明は、表面における微生物および海生生物体の成育を阻止する抗生物質として用いることができる新規化合物を開示することによって問題を解決する。

本発明は次式に相当する化合物に関する；（式中、Ｒおよび亀はいずれも別個に炭素原子を６ないし１６個含有するアルキル基であり、ｍおよびｎはいずれも別個に２または３がら選ばれる整数である）。

本発明は、また、不活性希釈剤および抗菌剤として有効な量の次式に相当する化合物を含む抗菌剤組成物に関する：（式中、ＲおよびＲ−よそれぞれ別個に６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｍおよびｎはそれぞれ別個に２または３から選ばれる整数である）。

本発明は、また、表面に（ｉ）次式に相当する第１の化合物：Ｒ３（ＣＨｚ）− ＮＨｚ　（式旧（式中、Ｒは６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｍは２または３から選ばれる整数である）、および（ｉｉ）次式に相当する第２の化合物：Ｒ＋Ｓ　（ＣＨｘ）−ＮＨｔ　（式（［ａ）（式中、Ｒ１は６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｎは２または３から選ばれる整数である）を適用することを含み、かつ前記化合物の適用中表面を空気に曝露することを特徴とする表面における微生物および海生生物体の成育を阻止する方法に関する。第１および第２の化合物は、表面における微生物および海生生物体の成育を阻止するのに有効な量で適用され、それによって表面に次式の化合物フィルムが形成される：（式中、Ｒ，Ｒ−＋　、ｍおよびｎは前記の通り）。

別の態様では、本発明は、表面に次式に相当する化合物：（式中、ＲおよびＲ２はいずれも別個に、６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｍおよびｎはいずれも別個に２または３から選ばれる整数である）を導入し、さらに、該化合物を表面における微生物および海生生物体の生育を阻止するのに有効な量で導入することを特徴とする、表面における微生物および海生生物体の成育を阻止する式Ｉの化合物の使用方法に関する。「前記表面に導入する」とは該化合物を直接表面に適用するか、または、反応して該化合物となる該化合物前駆物質を表面に適用するかのいずれかを含むつもりである。

本発明は次式に相当する化合物に関する：（式中、ＲおよびＲ１はいずれも別個に６ないし１６個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｍおよびｎはいずれも別個に２または３の整数である）。

式■の化合物において、ｍまたはｎは２であるのが好ましい、また、ＲおよびＲ１は、いずれも別個に６ないし１２個の炭素原子を含むアルキル基であるのが好ましい、もっとも好ましい化合物は、ｎ−デシルチオエチアミンカルハミド酸誘導体であって、この場合には、ＲおよびＲ，はいずれもデシル基で、ｍおよびｎはそれぞれ整数２である。

本明細書およびクレームにおいて、「アルキル」という用語は、直鎖状および分枝鎖状アルキルを表わすのに用いられる。好ましくは、用語「アルキル」は、炭素原子が６ないし１６個の直鎖状アルキルおよび炭素原子が６ないし１６個の分枝鎖状アルキルを指すのに用いられる。より好ましくは、用語「アルキル」は炭素原子が６ないし１２個の直鎖状アルキルおよび炭素原子が６ないし１２個の分枝鎖状アルキルを指すのに使用する。

本明細書で用いる、「微生物」という用語は細菌、真菌、ウィルス、藻類、ウィルス成分媒介物（ｓｕｂｖｉｒａｌ　ａｇｅｎｔ）および原生動物を指すつもりである。

「海生生物体」という用語は、フジッボ類、カンザシゴカイ類、コケムシ類、二枚貝類およびヒドロ生類のような海生動物ならびに緑藻類および褐藻類のような海生植物ならびに他の典型的な海生生物を含むつもりである。

本明細書で用いる「フィルム」という用語は、空気に曝露した表面上の式Ｉまたは式■の化合物の被覆もしくは層を指す、該フィルムは少なくとも１分子の厚さが必要であり、また１ミリメートル（閤）はどの厚さのあることがある。

本明細書で用いる「外来二酸化炭素」という用語は、式■もしくはＩ［ａの化合物または式■およびｎａの化合物の混合物にとって固有または先天的のものではなくて、外界源（本発明の場合には、大気中の二酸化炭素ということになろう）から付加される二酸化炭素を指す。

本明細書で用いる「有効な量」という用語は、選ばれた生物体を阻止または致死させようとするのに必要な本発明の１つの化合物または２つ以上の化合物の混合物の量を指す、典型的には、この量は混合物の約１００万分の１重量部（ｐｐｍ）から約１重量部にわたる、咳量は特定供試化合物、標的生物体および一定面積に適用される配合物の量によって異なる。また、工業的および消費者配合物の処理中に加えられる該化合物の正確な濃度は配合物の成分によって、製品の形態の範囲内で変ることができる。

本明細書で用いる「阻止」という用語は、藻類、細菌、酵母、がびのような微生物および軟体動物、ヒドロ生類および被のう類のような海生生物体の通常の活動プロセスに対する抑止、防除、停止、致死、阻止、または他の干渉を指す。

アルキルチオアルキルアミンのカルバミド　峰　の　゛工以下の論述では、Ｒ２およびＲ１は単に一般的なアルキル基を表わすだけである。

脂肪族アミンと二酸化炭素との反応生成物の化学構造は、Ｕ、　ＭｉｏｃおよびＳ。

Ｒｉｂｎｉｋａｒが　Ｂｕｌｌ、　ｄｅユａ　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｎ、　Ｂｅｏ　ｒａｄ、　４３　（９）　、６０３−６１２（１９７８）において、次式に示されるような構造を有するカルバミド酸であると述べている。

Ｍｉｏｃらは　Ｂｕｌｌ、　ｄｅ　Ｉａ　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｔ　Ｂｅｏｒａｄ、４３　（ＩＯＬ　７２５　７３２（１９７８）において脂肪族アミンと二酸化炭素との反応で生成したカルバミド酸は、次式で示すように反応混合物中に遊離アミンとの酸・塩基対を形成すると述べている。

類推によって、本発明におけるアルキルチオアルキルアミンとの二酸化炭素とノ反応で最初にできる生成物は次式■によって表わされるアルキルチオアルキルカルバミド酸と予想される。

そのようにして生成したカルバミド酸は、次に、恐らく、さらに、遊離アミンと反応して、式■の化合物とｔｌ１４Ｄの下記カルバミド酸誘導体を生成するであろう。

本発明における２−（オクチルチオ）エタンアミンのカルボキシル化は恐らく、下式の中間のカルバミド酸を生成するであろう。

該カルバミド酸は次に、２−（オクチルチオ）エタンアミンの別の分子と反応して、次式の２−（オクチルチオ）エタンアミンカルバミド酸誘導体を生成する。

上記のように得られるカルバミド酸誘導体の構造は炭素核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）　、赤外分光法（ＩＲ）、および元素分析によって特性が与えられ、上式と式■および式ｔｌａのアルキルチオアルキルアミン類の調製方法は技術的に、たとえば米国特許第３，２９１，３６３号および同第３，５２４．７１９号において公知となっている。該アミン類は、またエチルオキサゾリンをメルカプタン、すなわちｒＲ３ＨＪのような脂肪族チオールと反応させ、得られたアミドを次に加水分解して所望のアミンを生成させることによっても調製することができる。

エチルオキサゾリン類およびメルカプタン類は出発物質として用いるために市場で入手可能である。

式■およびＩｌａのアルキルチオアルキルアミン類のカルボキシル化によるアルキルチオアルキルカルバミド酸誘導体の生成は、アルキルチオアルキルアミンのアセトニトリル溶液中に二酸化炭素を吹込んで、白色沈殿をつくり、不均質混合物から吸引濾過、遠心分離のような公知の方法または１位の固体回収法によって沈澱を回収することによって得られる。

使里方法本発明の方法は、式１の予め調製したカルバミド酸誘導体の溶液、スラリー、懸濁液、ペーストまたは固体組成物の有効量を、生物致死力が望まれるシャワー室、ペイント、壁、タイル、船または杭のような表面に通用することによって実施することができる。

固体カルバミド酸誘導体の溶液は、式ｌの化合物を、ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶剤中に溶解させることによって得ることができる。

式■のカルバミド酸誘導体の固体配合物は、カルバミド酸誘導体を炭酸カルシウムのような固体充填剤と混合することによって得ることができる。カルバミド酸誘導体の懸濁液は、カルバミド酸誘導体をほとんど溶解しない溶剤中にカルバミド酸誘導体を懸濁させることによって調製することができ、また懸濁液はセルロースエーテル類のような増粘剤を用いて、さらにペーストまたはスラリーとすることができる。

本発明の別の態様においては、弐■または式■ａのいずれかに相当する少なくとも１つのアミンの有効な量を、溶液、スラリー、懸濁液、ペースト、液体またはスプレーの形で、アミンを適用するときに空気に曝露した最上の表面に適用する０式■および式■ａのアミンは同一かまたは異なることができる０式■またはＵａの遊離アミンを塩化メチレンまたはアセトニトリルのような溶剤に溶解することによって、遊離アミン溶液をつくることができる。液体アルキルチオアルキルアミンをセルロースエーテル類のような増粘剤と混合することによって、遊離アミンのペーストまたはスラリーを得ることができる。遊離アミンは、また、スプレーとして用いるために、フッ素化炭化水素または他の推進薬のようなエーロゾル物質中に分散させることもできる。溶剤、希釈剤または分散剤のほかに、顔料、粘度調整剤および界面活性側のような他の助剤を配合物中に存在させることができる。

好ましい適用は、アミンは空気とともに塩化メチレンのような発泡剤中に容易に含有させることができるので生物致死性泡の調製用である。

遊離アミンを表面に適用すると、大気中に存在する偶生的な二酸化炭素とその場で反応して、少なくとも１つのカルバミド酸誘導体を生成し、それがさらに生物致死剤マトリフクスとして働らく。カルバミド酸誘導体は、典型的には、処理表面の性質およびフィルムの適用後表面にできた効果によって、少なくとも５日間は表面に残留する。式Ｉに相当する化合物、式■および［Ｉａの化合物の混合物または式■もしくはＩｌａに相当する少なくとも１つの化合物のいずれかを、この事態の保証として（ａｓ　ｔｈｅ　５ｉｔｕａｔｉｏｎ　ｗａｒｒａｎｔｓ）微生物または海生生物体の成育を遅滞させるのに有効な量で適用することができる。

本発明の別の適用はペイント配合物にある。アミンはペイントフィルム形成機構に関係なく、ペイントフィルム形成過程中に偶生的な二酸化炭素と反応して、非浸出性フィルムを生成する。

以下の実施例は本発明をさらに説明するためのものであるが、本発明を限定するものと解釈すべきではない。

実施廻−土２−　オクチルチオ　エチルプロピオンアミドのム２−エチルー２−オキサゾリン　１２００グラム（ｇ）（１２，１モル）およびｌ−オクタンチオール　１，７７１ｇ（１２，１モル）を大きなビーカーで混合し、乾燥窒素で洗った５リツトルの丸底フラスコに入れる。粉末塩化亜鉛触媒３．９４４グラム（２８，９ミリモル）を加え、混合物を１７０’Ｃで４時間加熱して、４０℃で固化する淡黄色の油状粗製物を得る。分留により、沸点１６６°ないし１７９°Ｃ（０，２− ０，３閤Ｈｇ）の透明な油　２，８４９ｇ（収率９６パーセント）を得、これを冷却すると固化して、白色螺状結晶性固体（融点３７ないし３８°Ｃ）となる、ＩＲ，プロトンＮＭＲおよび元素分析によって構造の同一性が確認される。

２−　オクチルチオ）エチルプロピオンアミドの　”による２−オクチルチオ　エタンアミンのジャケット付き４リツトルのガラス製反応器中の７５０ａｆの１ｌｌ（３６，６％）塩酸水溶液にｎ−オクチルチオエチルプロピオンアミドの液状（５ｏ’ｃ）Ｍ酸物（８０４，６ｇ、３．２８モル）を添加する。混合物を攪拌しっつ９０” Ｃで７２時間加熱する。得られた熱い溶液を、６０ないし９０℃の温度を保ちながら、１２Ｍ水酸化カリウム水溶液４００ｄでＰＨを１３にする。溶液をｐＨ１３にし、さらに３時間攪拌せずに放置した後、上相に暗褐色の有機相が明瞭に分離し、それを回収して、さらに蒸留する。

窒素雰囲気中で分留して、沸点１２５ないし１２７℃（０，３■Ｈｇ）の透明な油５２７ｇ　（収率７１．２パーセント）を得、ＩＲ、プロトンＮＭＲおよび元素分析で同定する。

２−（オクチルチオ）エチルアミンのカルポキシルヒによるカルバミド　悸体□ □□生成二酸化炭素を２−（オクチルチオ）エチルアミン１０ｇ（５２，８ミリモル）のアセトニトリル（６（ｌｄ）溶液中に吹込んで、白色沈澱を生成させ、吸引濾過して単離する。生成物は１ＯＩＩｉずつのアセトニトリルで３回洗い、次に２０ｄずつのメチル第三級ブチルエーテルで３回洗う、生成物を風乾して、７．７７ｇのオクチルチオエチルアミンカルバミド酸誘導体を白色粉末として得る（収率６２．１　バーセント）。生成物はさらにＩＲ，プロトンＮＭＲおよび元素分析で特性を決定する。

実施側−」− ２−−゛シルチオ　エタンアミド　のム攪拌機を備えたジャケント付き反応器に２２５ボンド（１０２ｋｇ）のデシルメルカプタンを充填する。マンホールから１．２５ポンド（０，６ｋｇ）の塩化亜鉛触媒を加える。系を１４０℃に加熱して、３ボンド（１，４ｋｇ）／分の速度で１３０ボンド（５９ｋｇ）の２−エチル−２−オキサゾリンを約４５分で加える。反応を完結させるために約３０分放置し、反応器を約１２０°Ｃに冷却して、反応混合物に３２重量パーセント塩酸を１５５ポンド（７０ｋｇ）添加する０反応器を１５０ないし１６０℃に加熱し、同時に系の蒸気圧を約６０ｐｓｉ　（４１０ｋＰａ）とする。温度を１５０℃ 近傍に２時間保って、加水分解を完了させる。

２−（デシルチオン　エタンアミンのム前記工程の加水分解が完了後、反応器を約１００℃に冷却して、２−（デシルチオ）エタンアミン塩酸塩の生成中に加えた塩酸に対して２．０当量の水酸化ナトリウム（５０重量パーセント溶液２１７ボンド（９８ｋｇ））を攪拌しながら約３０分で加える。相分離が完了するまで反応混合物を沈澱させ（３０分間）、２−（デシルチオ）エタンアミンをデカントする。溶解および／または伴出する水分を除くために２−（デシルチオ）エタンアミンを硫酸ナトリウムのような乾燥剤の上を通すかまたは真空除去することができる。

２−（デシルチオ）エタンアミンは、また、トルエンまたは塩化メチレンのような水と混らない有機溶剤による抽出によって反応混合物から回収することもできる。得られた溶液は水相からデカントして、前記のように乾燥することができる。

２−−゛シルチオ　エ　ンアミドのカルバミド　騎　の人２−（デシルチオ）エタンアミンのカルバミド酸塩は、上記のようにして得た２−（デシルチオ）エタンアミンのを機溶液中に二酸化炭素を吹き込むことによって調製することができる。

２−（デシルチオ）エタンアミンのカルバミド酸塩は、また、２−（デシルチオ）エタンアミンを流し込んでフィルムを形成させ、さらにフィルムを偶生的な二酸化炭素またはドライアイスの気化による二酸化炭素に当てることによって調製することもできる。二酸化炭素はアミンと反応して２−（デシルチオ）エタンアミンのカルバミド＃誘導体をつくる。

カルバミド酸誘導体は、また、２−（デシルチオ）エタンアミンをミストとして二酸化炭素を含むチャンバー内に噴霧して、２−（デシルチオ）エタンアミンカルバミド′酸塩を生成させることによって、調製することもできる。

生宜欣死力本発明の化合物は、生物致死力のために有用であって、抗細菌剤および／または抗真菌側として用いることができる。その有効性は使用する化合物の濃度および防除すべき特定生物体によって変る。

本発明の化合物の生物致死力を、本発明の代表的化合物として２−（デシルチオ）エチルアミンカルバミド酸誘導体（ＤＴＥＡカルバミド＃誘導体）および２− （オクチルチオ）エチルアミンカルバミド酸誘導体（ＯＴＥＡカルバミド酸誘導体）を用いることによって立証する。

ＤＴＥＡおよび０ＴＥＡ力ルバミド酸誘導体の最小阻止濃度（ＭＩＣ）を栄養寒天を用いて、９つの細菌について測定し、ＤＴＥＡカルバミドＭ誘導体の場合には、７つの酵母および真菌について麦芽酵母寒天を用いて測定する。アセトンと水との混合物中でＤＴＥＡまたは０ＴＥＡ力ルバミド酸誘導体の１パーセント溶液を調製する。栄養寒天は中性媒質を表わすｐＨ６，８およびアルカリ性媒質を表わすｐＨ８，２で調製する。栄養寒天は、２３ｇの栄養寒天を１リツトルの脱イオン水に加えて調製する。さらに、アルカリ性媒質は、Ｎ−〔トリス（ヒドロキシメチル）メチルコグリシンで緩衝させた脱イオン水０．０４Ｍ溶液を濃水酸化ナトリウムでｐ　Ｈ８，５に調整することによって調製する。麦芽酵母寒天は、脱イオン水１リツトルに対し酵母エキス３ｇおよび麦芽Ｗ４５ｇを加えることによって調製する。特定の寒天を３０ｄずつ２５Ｘ２００閤の試験管中に分散さゼ、蓋をして、１１５℃で１５分間オートクレーブ殺菌する。寒天を含む試験管は、寒天の温度が４８°Ｃになるまで水槽で冷却する０次に、供試化合物の１パーセント溶液の適当量を、寒天中の供試化合物の最終濃度が５００．２５０．１００．５０．２５．１０．５．２．５．１．０およびＯＰＰｍとなるようにそれぞれの試験管に加えて（化合物を加えない対照の場合を除＜）、一定濃度の供試化合物を寒天中に分散させる。必ずしもすべての化合物をすべての濃度では試験しなかった０次に試験管の内容物をそれぞれのペトリ皿に移す、栄養寒天を含有するベトリ皿は、２４時間乾燥後、細菌を接種し、麦芽酵母寒天を含有するベトリ皿は酵母および真菌を接種する。

細菌の接種は次の方法を用いて行う。各細菌の２４時間培養株は栄養ブイヨンを含む背中でそれぞれの細菌を振盪機にかけて３０℃で２４時間培養することによって調製する。各２４時間培養株の希釈は、９つの別個の懸濁液（９つの供試細菌のそれぞれについて１つ）をつくり、それぞれは特定細菌の懸濁液１１１１当り１０８のコロニー形成単位（ＣＦＵ）を含んでいる。各細菌懸濁液の０．３　ｄずつを用いて、５ｔｅｅｒのＲｅｐｌｉｃａｔｏｒの個々のくぼみに満たす。

各細菌懸濁液ごとに、０、３　ｍを用いて３つのくぼみを満たして（すなわち各０．３　ｍの３つのくぼみ）、９種類の細菌について、２７のくぼみを満たす。

次に５ｔｅｅｒのＲｅｐｌｉｃａｔｏｒを用いて、中性およびアルカリ性ｐＨ栄養寒天ペトリ皿のいずれにも接種する。

接種したペトリ皿を３０℃で４８時間培養した後、寒天中に含有させた供試化合物がそれぞれの細菌の成育を阻止したかどうかを確かめるために数を続み取る。

酵母および真菌の接種は次のように行う、酵母および真菌の培養株は３０°Ｃの麦芽酵母寒天上で７日間培養される。これらの培養株を用いて、次の方法によって懸濁液をつくる。各生物体の懸濁液は、酵母または真菌の寒天斜面に１０ｍの無菌食塩水およびｌＯマイクロリットル（μｌ）のオクチルフェノキシポリエトキシエタノール（ＴＲＩ　ＴＯＮ”　Ｘ　−１００，、Ｒｏｔ＋ｓ＋　８　Ｈａａｓ　Ｃｏｍｐａｎｙの商標）を加えることによって調製される。無菌食塩水／オクチルフェノキシポリエトキシエタノール溶液を次に無菌綿棒で撹拌して、斜面に生育している微生物を懸濁させる。それぞれの得られた懸濁液を無菌食塩水で希釈する（１部の懸濁液：９部の無菌食塩水）、これら希釈物の一部をＳ　ｊｅｅｒのＲｅｐｌｉｃａｔｏｒの個々のくぼみに入れて、前記のようにベトリ皿に接種する。ペトリ皿を３０’Ｃで培養して酵母の場合には４８時間後、真菌の場合には７２時間後数音読み取る。

表１に、前記ＭＩＣ試験に用いた９種類の細菌ならびに７種類の酵母および真菌を、それぞれのアメリカ型培養株保存機関の識別番号（＾ｍｅｒｉｃａｎ　Ｔｙｐｅ　Ｃｕ１ｔｕ−ｒｅ　Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ　（ＡＴＣＣ）　１ｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｎｕｍｂｅｒｓ）とともに列挙する。

補正書の翻訳文提出書（特許法第１８４条の７第１１り平成　５年８月３日−

Claims

【特許請求の範囲】

１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ１はそれぞれ独立に６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍおよびｎはそれぞれ独立に２または３から選ばれる整数である）に相当する化合物。
２．不活性希釈剤および抗菌剤として有効な量の式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ１はそれぞれ独立に６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍおよびｎはそれぞれ独立に２または３から選ばれる整数である）に相当する化合物を含むことを特徴とする抗菌剤組成物。
３．化合物が組成物中に、組成物の百万分の１重量部ないし１重量部の量で存在することを特徴とする請求項２記載の抗菌剤組成物。
４．表面の微生物の成育を阻止する方法において、（ｉ）式：ＲＳ（ＣＨ２）ｍＮＨ２（式中、Ｒは６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍは２または３から選ばれる整数である）に相当する第１の化合物および（ｉｉ）式：Ｒ１Ｓ（ＣＨ２）ｎＮＨ２（式中、Ｒ１は６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｎは２または３から選ばれる整数である）に相当する第２の化合物を前記表面に適用し、かつ第１および第２の化合物は表面の微生物の成育を阻止するのに有効な量で適用され、さらに該表面は化合物を適用している間空気に曝露されていることを特徴とする方法。
５．表面の海生生物体の成育を阻止する方法において、（ｉ）式：ＲＳ（ＣＨ２）ｍＮＨ２（式中、Ｒは６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍは２または３から選ばれる整数である）に相当する第１の化合物および（ｉｉ）式：Ｒ１Ｓ（ＣＨ２）ｎＮＨ２（式中、Ｒ１は６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｎは２または３から選ばれる整数である）に相当する第２の化合物を前記表面に適用し、かつ第１および第２の化合物は表面の海洋生物の成育を阻止するのに有効な量で用いられ、さらに該表面は化合物を適用している間空気に曝露されていることを特徴とする方法。
６．表面の微生物の成育を阻止する方法において、式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ１はそれぞれ独立に６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍおよびｎはそれぞれ独立に２または３から選ばれる整数である）に相当する少なくとも１つの化合物を前記表面に導入し、さらに該化合物が表面の微生物の成育を阻止するのに有効な量で導入されることを特徴とする方法。
７．表面の海洋生物の成育を阻止する方法において、該方法が、式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ１はそれぞれ別個に６ないし１６個の炭素原子を含有するアルキル基で、ｍおよびｎはそれぞれ別個に２または３から選ばれる整数である）に相当する少なくとも１つの化合物を前記表面に導入し、さらに該化合物が表面の微生物の成育を阻止するのに有効な量で用いられることを特徴とする方法。