JPH0648946A - Tonic agent containing saponin derivative - Google Patents
Tonic agent containing saponin derivativeInfo
- Publication number
- JPH0648946A JPH0648946A JP15069391A JP15069391A JPH0648946A JP H0648946 A JPH0648946 A JP H0648946A JP 15069391 A JP15069391 A JP 15069391A JP 15069391 A JP15069391 A JP 15069391A JP H0648946 A JPH0648946 A JP H0648946A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- blood
- present
- compound
- beta
- tonic agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は２０（Ｓ）−プロトパナ
キサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドを主成分とする血
液賦活作用を有する補気薬に関する。The present invention relates to 20 (S) -protopanaxadiol-3- [β-D-glucopyranosyl (1 →
2)]-[beta] -D-xylopyranoside as a main component and relates to a scavenger having a blood activating effect.
【０００２】[0002]
【従来の技術】補気薬とは、漢方では、主として各系統
的器官の生理的な機能が不十分な状態を治療する薬物
で、とくに消化器系と呼吸器系の機能を促進し、体力を
増強するものである。これは血の生成、運行を司るため
とされている。BACKGROUND OF THE INVENTION In the Chinese herbal medicine, a respirator is a drug that mainly treats a condition in which the physiological functions of various systematic organs are insufficient. In particular, it promotes the functions of the digestive system and respiratory system to improve physical fitness. It is to strengthen. This is said to control the generation and operation of blood.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
補気薬が血の生成、運行を司った結果として、必然的に
血液は消費されることに着目し、補気薬が全血液量にあ
たえる影響を検討したところ、予期したごとく、全血液
量は減少することを見出した。さらに、この全血液量減
少をマウスの切断尾部からの出血量の減少をもって計測
しうることを知った。Therefore, the present inventors have found that
We focused on the fact that blood was inevitably consumed as a result of the motive fluid controlling the generation and operation of blood, and examined the effect that the motive fluid has on the total blood volume. It was found that the quantity decreased. Furthermore, we have found that this decrease in total blood volume can be measured by the decrease in blood loss from the amputated tail of mice.
【０００４】本発明の目的は、治療剤として有用なサポ
ニン誘導体を主成分として含有してなる補気薬を提供す
ることにある。An object of the present invention is to provide an inhalation drug containing a saponin derivative useful as a therapeutic agent as a main component.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】この薬理実験を指標とし
て、補気作用を有する物質を検索し、ウコギ科のチクセ
ツニンジン（Panax japonicus C.A. Meyer) より得たチ
クセツサポニンIII から誘導した２０（Ｓ）−プロトパ
ナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドが強い補気作用
を有することを見出し、該化合物が血液賦活作用を有す
る補気薬であることを立証し、本発明を完成した。[Means for Solving the Problems] Using this pharmacological experiment as an index, a substance having an aspiration effect was searched for and derived from Chixetusaponin III obtained from Panax japonicus CA Meyer (20). S) -protopanaxadiol-3- [β-D-glucopyranosyl (1
→ 2)]-β-D-xylopyranoside was found to have a strong scavenging action, and it was proved that the compound is a scavenger having a blood activating action, and the present invention was completed.
【０００６】本発明に用いられる化合物は、次の式〔化
２〕で表されるサポニン誘導体、すなわち２０（Ｓ）−
プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドであ
る。The compound used in the present invention is a saponin derivative represented by the following formula [Chemical Formula 2], that is, 20 (S)-
Protopanaxadiol-3- [β-D-glucopyranosyl (1 → 2)]-β-D-xylopyranoside.
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】[0008]
【作 用】本発明に用いられる化合物は、式[Working] The compound used in the present invention has the formula
【０００９】[0009]
【化３】 [Chemical 3]
【００１０】で表されるチクセツサポニンIII を、β−
グルコシダーゼをもって酵素分解することにより製造す
ることができる。上記反応に用いる〔化３〕で表される
チクセツサポニンIII は、例えばウコギ科のチクセツニ
ンジン(Panax japonicus C.A. Meyer)より抽出、分離す
ることができる。このチクセツサポニンIII の抽出、分
離には、例えば庄司らの方法〔薬学雑誌 88, 325-329
(1968) 〕を用いることができる。すなわち、チクセツ
ニンジンの根茎を粉砕し、50％メタノール含有水で温時
抽出し抽出液を濃縮し、濃縮エキスを水に溶解した水溶
液をｎ−ブタノールにて抽出する。このｎ−ブタノール
抽出液を濃縮して得たエキスをｎ−ブタノール・酢酸エ
チルエステル・水（２：１：２）を混合して得られる上
層溶媒、下層溶媒を用いて向流分配を行ない、粗チクセ
ツサポニンIII を得る。次いでこの粗チクセツサポニン
III をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム・メタノール・水（13：７：２）を
混合して得られる下層溶媒で溶出することにより、約0.
9 ％の収率で無色プリズム晶のチクセツサポニンIII
（融点196-197 ℃）を得ることができる。Chixetusaponin III represented by
It can be produced by enzymatically decomposing with glucosidase. The Chixetusaponin III represented by [Chemical Formula 3] used in the above reaction can be extracted and separated from, for example, Panax japonicus CA Meyer of the family Araliaceae. For extraction and separation of this Chixetusaponin III, for example, the method of Shoji et al. [Pharmaceutical Journal 88, 325-329]
(1968)] can be used. That is, rhizomes of Chixetuni ginseng were crushed, extracted with water containing 50% methanol at a warm temperature, the extract was concentrated, and an aqueous solution of the concentrated extract in water was extracted with n-butanol. The extract obtained by concentrating the n-butanol extract is subjected to countercurrent distribution using an upper layer solvent and a lower layer solvent obtained by mixing n-butanol / ethyl acetate / water (2: 1: 2). Crude Chixetusaponin III is obtained. Then this crude Chixetusaponin
By subjecting III to column chromatography using silica gel and eluting with a lower layer solvent obtained by mixing chloroform, methanol, and water (13: 7: 2), about 0.
Colorless prismatic Chixetusaponin III in 9% yield
(Melting point 196-197 ° C) can be obtained.
【００１１】またβ−グルコシダーゼとしては、任意の
起源のものまたは市販のものを用いることができ、その
具体例として例えばヘスペリジナーゼ（田辺製薬K.K.
製）を挙げることができる。酵素分解反応に際しては、
リン酸−水素ナトリウムとクエン酸からなるpH3.5〜5.4
緩衝液を用い、温度35〜37℃で30〜50時間反応させて
本発明化合物を得ることができる。The β-glucosidase may be of any origin or is commercially available, and specific examples thereof include hesperidinase (Tanabe Seiyaku KK
Manufactured). In the enzymatic decomposition reaction,
Phosphoric acid-pH 3.5-5.4 consisting of sodium hydrogen and citric acid
The compound of the present invention can be obtained by reacting with a buffer at a temperature of 35 to 37 ° C for 30 to 50 hours.
【００１２】このようにして得られた本発明に用いる化
合物は、再結晶等の通常の手段により精製することがで
きる。本発明に用いる化合物の理化学的性質は次のとお
りである。 融点 193.5-194℃ 赤外線吸収スペクトル 3100-3600 (OH) 1160 1060 1040 (C-O) 核磁気共鳴スペクトル (H-NMR) (δ in CD3OD) 0.8-1.2 (18H) 1.60 (3H,シングレット) 1.61(3H，シ
ングレット) 5.12(1H,シングレット） 元素分析値（C41H70O12・２H2O ） 計算値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.41 実測値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.38 本発明に用いる化合物を酸化白金融媒を用いて接触還元
すると、下記式The compound thus obtained for use in the present invention can be purified by a conventional means such as recrystallization. The physicochemical properties of the compound used in the present invention are as follows. Melting point 193.5-194 ℃ Infrared absorption spectrum 3100-3600 (OH) 1160 1060 1040 (CO) Nuclear magnetic resonance spectrum (H-NMR) (δ in CD 3 OD) 0.8-1.2 (18H) 1.60 (3H, singlet) 1.61 ( 3H, singlet) 5.12 (IH, singlet) elemental analysis (C 41 H 70 O 12 · 2H 2 O) calculated C: 62.28, H: 9.41 Found C: 62.28, H: oxidizing a compound for use in the 9.38 invention When catalytic reduction is performed using a white financial medium, the following formula
【００１３】[0013]
【化４】 [Chemical 4]
【００１４】で表されるジヒドロ−２０（Ｓ）−プロト
パナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドに変換でき
たことから、その構造が解明された。本発明に用いる化
合物は、補気作用を有し、医薬品として有用である。以
下、マウス切断尾部からの出血量減少試験の方法につい
て説明する。Since dihydro-20 (S) -protopanaxadiol-3- [β-D-glucopyranosyl (1 → 2)]-β-D-xylopyranoside represented by The structure has been elucidated. The compound used in the present invention has an assisting effect and is useful as a pharmaceutical. Hereinafter, the method of the test for reducing the amount of blood loss from the cut tail of a mouse will be described.
【００１５】１群５匹のddＹ系雄性マウス（５週齢、体
重約20ｇ）を用いて、各マウスに本発明化合物の生理食
塩水溶液を静脈内、腹腔内および経口投与した。投与後
（静脈内投与および腹腔内投与では10分後、経口投与で
は30分後）、マウスの尾の先端より２cmの所をカミソリ
にて切断し、切断口を3.8 ％クエン酸ナトリウム水溶液
６ml中に挿入して、出血し始めてから１分間採血する。
次いでクイツクライザー（東亜医療電子、0.5 ％ KCN含
有）で溶血させて、その流出した血液量を吸光光度計
（波長： 540nm、対照液： 3.8％クエン酸ナトリウム水
溶液）で測定する。また、対照群のマウスには、生理食
塩水を投与した。そして、次式により出血量減少率を求
めた。A group of 5 male ddY mice (5 weeks old, body weight: about 20 g) was used to intravenously, intraperitoneally and orally administer a physiological saline solution of the compound of the present invention to each mouse. After administration (10 minutes after intravenous administration and intraperitoneal administration, 30 minutes after oral administration), cut 2 cm from the tip of the tail of the mouse with a razor, and cut the opening in 6 ml of 3.8% sodium citrate aqueous solution. Insert into the blood vessel and collect blood for 1 minute after starting to bleed.
Then, it is hemolyzed with a QUIZ CLIZER (Toa Medical Electronics, containing 0.5% KCN), and the amount of blood that has flowed out is measured with an absorptiometer (wavelength: 540 nm, control solution: 3.8% sodium citrate aqueous solution). Further, physiological saline was administered to the mice in the control group. Then, the reduction rate of blood loss was calculated by the following formula.
【００１６】 その結果を表１に示す。[0016] The results are shown in Table 1.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】表１に示す通り、本発明に用いる化合物は
明らかに出血量減少作用を有することが認められた。次
に本発明に用いる化合物の急性毒性について、実験例を
示して説明する。本発明に用いる化合物の生理食塩水溶
液をマウスに静脈内投与、腹腔内投与又は経口投与し、
72時間後の生死の判定によりLD50値（50％致死量）を算
出した。計算には、アップ・アンド・ダウン法（Up and
down)〔1969年南山堂発行高木、小沢共編「薬物学実
験」204 〜205 頁参照〕を用いた。その結果は表２に示
す通りである。As shown in Table 1, it was confirmed that the compounds used in the present invention have a clear effect of reducing blood loss. Next, the acute toxicity of the compound used in the present invention will be described with reference to experimental examples. A physiological saline solution of the compound used in the present invention is administered to mice intravenously, intraperitoneally or orally,
The LD 50 value (50% lethal dose) was calculated by judging life or death 72 hours later. For the calculation, the up and down method (Up and
down) [see “Pharmacology Experiment”, pp. 204-205, edited by Takagi and Ozawa published by Nanzandou in 1969]. The results are shown in Table 2.
【００１９】[0019]
【表２】 [Table 2]
【００２０】表２に示すLD50値と出血量減少率を比較し
た場合、本発明に用いる化合物の出血量減少作用の有効
量に比べ、急性毒性は弱いことが認められた。即ち、本
発明に用いる化合物は、静脈内投与ではLD50値の20分の
１以下の投与量（15mg）で、腹腔内投与ではLD50値の60
分の１以下の投与量（20mg) で、経口投与でもLD50値の
100 分の１以下の投与量（50mg）で出血量減少作用を発
現し、本発明に用いる化合物には、すぐれた出血量減少
作用があり、出血量減少剤としても有効であることが認
められた。When the LD 50 value shown in Table 2 and the reduction rate of blood loss were compared, it was recognized that the acute toxicity was weaker than the effective dose of the compound used in the present invention for reducing the amount of blood loss. That is, the compound used in the present invention is administered at a dose (15 mg) which is 1/20 or less of the LD 50 value when administered intravenously and 60 times the LD 50 value when administered intraperitoneally.
The LD 50 value is less than 1 / dose (20 mg)
It was confirmed that the compound used in the present invention has an excellent bleeding amount-reducing action, and is effective as a bleeding amount-reducing agent, at a dose of 1/100 or less (50 mg). It was
【００２１】次に、出血量減少作用から考えて、本発明
に用いる化合物の有効投与量は、大量出血時の緊急的な
血液賦活においては、静脈注射では１回量15〜25mg、経
口投与では50〜100 mgで、通常の血液賦活を期待する場
合は、さらに少量でたりる。また症状に合わせて１日３
回までの適用が適当と認められる。本発明に用いる化合
物は、適当な医療用の希釈剤と組み合わせて医薬品とす
ることができ、通常の方法によって経口又は非経口投与
するための固体、半固体又は液体の剤型に処方すること
ができる。Considering the bleeding amount reducing effect, the effective dose of the compound used in the present invention is 15 to 25 mg once by intravenous injection and by oral administration when urgently activating blood in the case of massive bleeding. If you expect normal blood activation at 50-100 mg, you can use smaller doses. Also, depending on the symptoms, 3 a day
Applicable up to once. The compound used in the present invention can be made into a pharmaceutical product by combining it with an appropriate medical diluent, and can be formulated into a solid, semisolid or liquid dosage form for oral or parenteral administration by a usual method. it can.
【００２２】処方にあたっては、本発明に用いる化合物
を単独で、もしくは適宜組み合わせることができ、又、
他の医薬活性成分との配合剤としてもよい。経口投与の
ために少なくとも１種の賦形剤、例えばデンプン、乳
糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース等
を用いて錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等に処
方できる。In formulating, the compounds used in the present invention can be used alone or in combination, or
It may be a combination with other pharmaceutically active ingredients. For oral administration, it can be formulated into tablets, pills, capsules, powders, granules and the like by using at least one kind of excipient such as starch, lactose, sucrose, mannitol, carboxymethylcellulose and the like.
【００２３】この種の製剤には、適宜、前記賦形剤の他
に、例えばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナ
トリウム、タルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セル
ロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、トウモ
ロコシデンプン、ゼラチン等の結合剤、バレイショデン
プン、カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤を使用す
ることができる。In addition to the above-mentioned excipients, lubricants such as magnesium stearate, sodium lauryl sulfate, talc, etc., dextrin, crystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, corn starch, etc. Binders such as gelatin and disintegrating agents such as potato starch and carboxymethyl cellulose can be used.
【００２４】また、懸濁剤、エマルジョン剤、シロップ
剤、エリキシル剤として投与することができ、これら剤
型には矯味矯臭剤、着色剤を含有してもよい。非経口用
製剤としては、注射剤のための滅菌された水性、非水性
の溶液、又は懸濁液とすることができる。また、非経口
用製剤として、適当な基剤と混和してクリーム、軟膏
剤、パップ剤、または坐剤とすることができる。It can be administered as a suspension, emulsion, syrup, or elixir, and these dosage forms may contain a flavoring agent and a coloring agent. The parenteral preparation can be a sterile aqueous or non-aqueous solution or suspension for injection. Further, as a parenteral preparation, it can be mixed with a suitable base material to give a cream, an ointment, a poultice, or a suppository.
【００２５】希釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食
塩水、デキストロース水溶液、注射用植物油、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール等を用いること
ができる。さらに必要に応じて、適宜等張化剤、溶解補
助剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。ま
た、この種の剤型の場合、滅菌された注射用媒体に溶解
することが望ましい。As a diluent, distilled water for injection, physiological saline, aqueous dextrose solution, vegetable oil for injection, propylene glycol, polyethylene glycol or the like can be generally used. Further, if necessary, a tonicity agent, a solubilizing agent, a stabilizer, an antiseptic agent, a soothing agent, etc. may be added. In addition, in the case of this type of dosage form, it is desirable to dissolve in a sterilized injection medium.
【００２６】[0026]
【実施例】次に、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２７】[0027]
【実施例１】チクセツサポニンIII 200mg をジメチルス
ルホキサイド２mlに溶解し、これをpH5.12に調整したリ
ン酸−クエン酸緩衝液12mlに加えて均一な溶液とする。
これにヘスペリジナーゼ50mgを加え、室温で攪拌下２日
間反応させる。反応液を凍結乾燥後、生成物を乾式シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、
展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝13：７：２
の下層）で分離、精製し、エタノールから再結晶するこ
とにより無色針状晶の本発明に用いる化合物134 mg（収
率81.0％）を得た。Example 1 200 mg of Chixetusaponin III was dissolved in 2 ml of dimethyl sulfoxide, and this was added to 12 ml of phosphoric acid-citrate buffer adjusted to pH 5.12 to obtain a uniform solution.
To this, 50 mg of hesperidinase is added, and the mixture is reacted at room temperature for 2 days with stirring. After freeze-drying the reaction solution, the product was subjected to dry silica gel column chromatography (carrier: silica gel,
Developing solvent: Chloroform: Methanol: Water = 13: 7: 2
(Lower layer) and purified, and recrystallized from ethanol to obtain 134 mg (yield 81.0%) of a compound used in the present invention in the form of colorless needles.
【００２８】[0028]
【実施例２】本発明に用いる化合物25ｇを60℃に加温し
た滅菌生理食塩水５Ｌに溶解し、無菌的にバイアルに５
mlづつ本発明に用いる化合物が25mg含有するように分配
し、密封して注射剤を製造した。本注射剤は、成人患者
１人当たり症状に応じて３〜５ml静脈内投与する。Example 2 25 g of the compound used in the present invention was dissolved in 5 L of sterile physiological saline heated to 60 ° C., and aseptically placed in a vial.
The compound for use in the present invention was dispensed so that each of the compounds contained in the present invention contained 25 mg, and the mixture was sealed to prepare an injection. This injection is intravenously administered in an amount of 3 to 5 ml per adult patient depending on the symptoms.
【００２９】[0029]
【実施例３】本発明に用いる化合物10ｇを細粉として、
これを乳糖89ｇ及びステアリン酸マグネシウム１ｇと混
和し、この混和物を単発式スラッグ打錠機にて打錠して
直径20mm、重量約2.3gのスラッグ錠を作り、これをオシ
レーターにて破砕し、整粒し、篩別して20〜50メッシュ
の粒子の良好な顆粒剤を得た。Example 3 10 g of the compound used in the present invention was made into fine powder,
This was mixed with 89 g of lactose and 1 g of magnesium stearate, and the mixture was tabletted with a single-shot slug tableting machine to make a slug tablet with a diameter of 20 mm and a weight of about 2.3 g, which was crushed with an oscillator, The granules were sized and sieved to obtain good granules having 20 to 50 mesh particles.
【００３０】この顆粒剤は、症状に応じて１回量300 〜
400 mg（本発明に用いる化合物として30〜40mgに相当）
として１日３回服用する。This granule has a dose of 300 to 300 depending on the symptoms.
400 mg (equivalent to 30-40 mg as a compound used in the present invention)
Take 3 times a day as.
【００３１】[0031]
【実施例４】本発明に用いる化合物20ｇを無水ケイ酸20
ｇと混合し、これに微結晶セルロース10ｇ、ステアリン
酸マグネシウム0.5 ｇ、乳糖49.5ｇを加えて混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量125
mgの錠剤を製造した。本錠剤１剤は、本発明化合物25mg
を含有する。本錠剤は、１回２〜４錠、１日３回服用す
る。Example 4 20 g of the compound used in the present invention was mixed with 20 g of silicic acid anhydride.
10 g of microcrystalline cellulose, 0.5 g of magnesium stearate, and 49.5 g of lactose were added to and mixed with g, and the mixture was tableted with a single-shot tableting machine to give a diameter of 7 mm and a weight of 125.
mg tablets were produced. 1 tablet of the present invention is the compound of the present invention 25 mg
Contains. This tablet is taken 2 to 4 tablets at a time, 3 times a day.
【００３２】[0032]
【実施例５】本発明に用いる化合物 100mgを細末とし、
No.3のゼラチンカプセルに充填してカプセル剤を得た。
本カプセル剤は、症状に合わせて１回１カプセル、１日
３回まで服用する。Example 5 100 mg of the compound used in the present invention is made into fine powder,
No. 3 gelatin capsules were filled to obtain capsules.
This capsule is to be taken once per capsule according to the symptoms, up to three times a day.
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明の血液賦活作用を有する補気薬
は、以上説明したとおりのものであり臨床上の応用とし
ては、出血量減少実験、及び中国医学の理念に基づき次
の各項の如き効用があり、産業上極めて有用である。 （１）大手術、事故等による大量出血に際して、緊急に
血液の機能を高め、危険状態を脱出する。適用の方法と
しては、単独投与、輸液との併用がある。 （２）疲労時、急速に疲労回復をはかる。または、労
働、運動等における疲労の防止。 （３）長期連用により、リューマチ、神経痛等の難治疾
患の改善に用いる。 （４）その他一般の健康保持。EFFECTS OF THE INVENTION The air stimulant having a blood activating effect of the present invention is as described above, and has clinical application as a bleeding volume reduction experiment, and based on the idea of Chinese medicine, It has the following effects and is extremely useful industrially. (1) In the event of major surgery, heavy bleeding due to an accident, etc., urgently enhance the blood function and escape from the dangerous state. The method of application includes single administration and combination with infusion. (2) When fatigued, quickly recover from fatigue. Or prevent fatigue from work, exercise, etc. (3) Used for improvement of intractable diseases such as rheumatism and neuralgia by long-term continuous use. (4) Other general health maintenance.
Claims (1)
〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キ
シロピラサイドを主成分とする血液賦活作用を有する補
気薬。1. The following formula: 20 (S) -protopanaxadiol-3- represented by
[Β-D-Glucopyranosyl (1 → 2)]-β-D-xylopiraside as a main component having a blood-stimulating action as a rejuvenating agent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069391A JPH0733335B2 (en) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | Aspiration drug containing saponin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069391A JPH0733335B2 (en) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | Aspiration drug containing saponin derivative |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036739A Division JPH0632632B2 (en) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | Method for producing saponin derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0648946A true JPH0648946A (en) | 1994-02-22 |
| JPH0733335B2 JPH0733335B2 (en) | 1995-04-12 |
Family
ID=15502383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15069391A Expired - Lifetime JPH0733335B2 (en) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | Aspiration drug containing saponin derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733335B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040383A1 (en) * | 2001-11-06 | 2003-05-15 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | Preparation of 20-$g(b)-d-pyranoglucosyl-protopanaxadiol by enzymatic hydrolysis of ginsenoside |
| KR100424438B1 (en) * | 1998-05-07 | 2004-05-20 | 주식회사 케이티앤지 | Enzymatic producing method of ginsenoside rd |
-
1991
- 1991-06-21 JP JP15069391A patent/JPH0733335B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100424438B1 (en) * | 1998-05-07 | 2004-05-20 | 주식회사 케이티앤지 | Enzymatic producing method of ginsenoside rd |
| WO2003040383A1 (en) * | 2001-11-06 | 2003-05-15 | Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences | Preparation of 20-$g(b)-d-pyranoglucosyl-protopanaxadiol by enzymatic hydrolysis of ginsenoside |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0733335B2 (en) | 1995-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4338306B2 (en) | Use of steroid saponins for the prevention or treatment of dementia and novel steroid saponin compounds | |
| KR100228510B1 (en) | A process for the preparation of ginsenoside Rg3 and/or Rg5 | |
| US20120214779A1 (en) | Application of 20(s)-protopanaxadiol in preparation of antidepressants | |
| CN101033245B (en) | Preparation method and application of pedunculoside | |
| EP1352653A1 (en) | Dihydrofuran cyclic tanshintones used in treating hyperammonemia and hepatic encephalopathy | |
| JPS60243016A (en) | Anti-influenza virus agent | |
| CN103006769A (en) | Traditional Chinese medicine composition for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases and preparation method thereof | |
| CN100467025C (en) | Use of asiaticoside in preparation of medicines for diseases of cardio-cerebral blood vessels | |
| JPH0648946A (en) | Tonic agent containing saponin derivative | |
| JPH0632632B2 (en) | Method for producing saponin derivative | |
| JP3247381B2 (en) | Anticholeratoxin agent | |
| CN1582946B (en) | Use of centellosic acid derivative in preparation of medicines for diseases of cardio-cerebral blood vessels | |
| KR100201585B1 (en) | Vasodilator composition | |
| JPH047327B2 (en) | ||
| JPS60184017A (en) | Tonic agent | |
| JPH07165588A (en) | Cerebral function improver | |
| JPH0717857A (en) | Circulatory disease therapeutic agent | |
| JPH047326B2 (en) | ||
| JPS59231021A (en) | Complemental air drug | |
| JPH0572364B2 (en) | ||
| CN117164588A (en) | Quinoline alkaloid, pharmaceutical composition thereof, preparation method and application thereof | |
| JPH0532369B2 (en) | ||
| JPH047325B2 (en) | ||
| JPH0566395B2 (en) | ||
| JPH0447651B2 (en) |