JPH0647746B2 - Manufacturing method of phthalaldehyde acetal - Google Patents
Manufacturing method of phthalaldehyde acetalInfo
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- JPH0647746B2 JPH0647746B2 JP60128382A JP12838285A JPH0647746B2 JP H0647746 B2 JPH0647746 B2 JP H0647746B2 JP 60128382 A JP60128382 A JP 60128382A JP 12838285 A JP12838285 A JP 12838285A JP H0647746 B2 JPH0647746 B2 JP H0647746B2
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フタルアルデヒドアセタールの新規な電気化
学的製法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel electrochemical process for producing phthalaldehyde acetals.
フタルアルデヒドアセタールは、例えばフタルアルデヒ
ドをｏ−エステルと反応させることにより製造できる
（J.Chem.Soc.Perkin II １９７５年１６５６頁）。出
発物質として必要なフタルアルデヒドは、例えばビス−
（クロルメチル）−ベンゾール及びヘキサメチレンテト
ラミンからソメレツト法により製造される。これは例え
ばジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ１９５０年
２１４１〜２１４５頁に記載の方法により、普通の収率
及び低い環境親和性において得られる。西ドイツ特許公
開３１０８７９０号明細書によれば、α，α，α′，
α′−テトラハロゲノキシロールをアルカリアルコラー
トと反応させることによる、フタルアルデヒドアセター
ルの製法が知られている。この合成法の欠点はテトラハ
ロゲノキシロールの入手が困難なことであつて、これは
キシロールのハロゲン化に際して、低い選択率において
種々のハロゲン化度のキシロール類の混合物として生成
する。The phthalaldehyde acetal can be produced, for example, by reacting phthalaldehyde with an o-ester (J. Chem. Soc. Perkin II 1975, p. 1656). The phthalaldehyde required as a starting material is, for example, bis-
It is produced from (chloromethyl) -benzol and hexamethylenetetramine by the Somelet method. It is obtained, for example, by the method described in the Journal of Chemical Society, 1950, pages 2141 to 2145, in ordinary yields and low environmental compatibility. According to West German Patent Publication No. 3108790, α, α, α ′,
It is known to produce phthalaldehyde acetals by reacting α'-tetrahalogenoxylol with an alkali alcoholate. The disadvantage of this synthetic method is that the tetrahalogenoxyl is difficult to obtain, which is produced in the halogenation of xylol as a mixture of xylols of various degrees of halogenation with low selectivity.
本発明者は、一般式 で表わされるアルコキシメチルベンゾールを、式ROH
（これらの式中、Ｒは後記の意味を有する）のアルカノ
ールの存在したに、電気化学的に酸化することにより、
一般式 （式中のＲは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるフタルアルデヒドアセタールを
特に有利に製造しうることを見出した。本発明の方法に
よれば、意外にもジアルデヒドの酸化が高い選択率で達
せられる。The inventor Alkoxymethyl benzene represented by the formula ROH
In the presence of an alkanol (in these formulas, R has the meaning described below), by electrochemically oxidizing the alkanol,
General formula It has been found that a phthalaldehyde acetal represented by the formula (R in the formula means an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) can be produced particularly advantageously. Surprisingly, according to the method of the present invention, the oxidation of dialdehyde can be achieved with high selectivity.
式IIのアルコキシメチルベンゾールとしては、例えば次
のものがあげられる。１，２−、１，３−又は１，４−
ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール、１，２−、
１，３−又は１，４−ビス−（エトキシメチル）−ベン
ゾール、１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（プロ
ポキシメチル）−ベンゾール、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス−（イソプロポキシメチル）−ベンゾール
及び１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（ｔ−ブト
キシメチル）−ベンゾール。式ROHのアルコールの例
は、メタノール、エタノール、プロパノーロ及びブタノ
ールである。Examples of the alkoxymethyl benzene of formula II include the following. 1,2-, 1,3- or 1,4-
Bis- (methoxymethyl) -benzol, 1,2-,
1,3- or 1,4-bis- (ethoxymethyl) -benzol, 1,2-, 1,3- or 1,4-bis- (propoxymethyl) -benzol, 1,2-, 1,3- Or 1,4-bis- (isopropoxymethyl) -benzol and 1,2-, 1,3- or 1,4-bis- (t-butoxymethyl) -benzol. Examples of alcohols of formula ROH are methanol, ethanol, propanol and butanol.
本発明による電気化学的酸化は、工業的に普通の電解槽
を用いて行われる。分割されない流通電槽は特に好適で
ある。電解質としては好ましくはアルカノール中の式II
のビス−（アルコキシメチル）−ベンゾールの溶液が用
いられ、これは導電性を改善するため、補助電解質を含
有しうる。補助電解質としては、例えば塩基、例えばア
ルカリアルコラート、中性塩例えば弗化物、四弗化硼素
酸塩、スルホン酸塩及び硫酸塩又は酸例えばアルキルス
ルホン酸、アルカンスルホン酸及び硫酸が適する。好ま
しくは中性補助電解質例えばKF又はKSO3C6H5、あるいは
酸性補助電解質例えばH2SO4、CH3SO3H又はC6H5SO3Hを使
用する。電解質は例えば次の組成を有する。The electrochemical oxidation according to the invention is carried out in an industrially customary electrolytic cell. A distribution cell that is not divided is particularly suitable. The electrolyte is preferably of formula II in an alkanol
A solution of bis- (alkoxymethyl) -benzol is used, which may contain a co-electrolyte to improve conductivity. Suitable auxiliary electrolytes are, for example, bases such as alkali alcoholates, neutral salts such as fluorides, tetrafluoroborates, sulphonates and sulphates or acids such as alkylsulphonic acids, alkanesulphonic acids and sulfuric acids. Preference is given to using neutral co-electrolytes such as KF or KSO 3 C 6 H 5 , or acidic co-electrolytes such as H 2 SO 4 , CH 3 SO 3 H or C 6 H 5 SO 3 H. The electrolyte has, for example, the following composition.
２〜３０重量％ビス−（アルコキシメチル） −ベンゾール ６５〜９８重量％アルカノール ０．１〜５重量％補助電解質 本発明の電解において陽極としては、例えば貴金属、金
属酸化物例えばRuO2及びPbO2又はグラフアイトが用いら
れる。特に好ましい陽極材料はグラフアイトである。陰
極材料としては、例えば鋼、鉄、ニツケル、鉛又はグラ
フアイトが用いられる。電流密度は０．１〜２０Ａ／dm
2、好ましくは２〜８Ａ／dm2である。温度は電解が常圧
で行われる限り、使用するアルカノールの沸点より少な
くとも５℃低い温度が好ましい。例えば−５〜＋５５℃
特に１０〜５０℃で、４〜１２Ｆ／Molのビス−（アル
コキシメチル）−ベンゾールを用いて電解を行う。好ま
しくは７〜１０Ｆ／Molのビス−（アルコキシメチル）
−ベンゾールを用いて、ビス−（アルコキシメチル）−
ベンゾールがほとんど反応するように電解を行う。電解
は非連続的にも連続的にも行われる。2 to 30 wt% bis- (alkoxymethyl) -benzol 65 to 98 wt% alkanol 0.1 to 5 wt% auxiliary electrolyte In the electrolysis of the present invention, the anode may be, for example, a noble metal, a metal oxide such as RuO 2 and PbO 2 or Graphite is used. A particularly preferred anode material is graphite. As the cathode material, for example, steel, iron, nickel, lead or graphite is used. Current density is 0.1-20A / dm
2 , preferably 2 to 8 A / dm 2 . The temperature is preferably at least 5 ° C. below the boiling point of the alkanol used, as long as the electrolysis is carried out at normal pressure. For example, -5 to + 55 ° C
In particular, electrolysis is performed at 10 to 50 ° C. using 4 to 12 F / Mol of bis- (alkoxymethyl) -benzene. Preferably 7-10 F / Mol bis- (alkoxymethyl)
-Using benzol, bis- (alkoxymethyl)-
Electrolysis is performed so that benzol almost reacts. The electrolysis can be carried out discontinuously or continuously.
電解排出物の仕上げ処理は、好ましくは蒸留により行わ
れる。未反応アルカノールは、精製しないで電解に返送
できる。電極の不活性化又は腐食は、電解質を多数回再
使用したのちにも観察されない。Finishing of the electrolysis effluent is preferably carried out by distillation. Unreacted alkanol can be returned to electrolysis without purification. No electrode deactivation or corrosion is observed even after the electrolyte has been reused many times.
本発明の方法により得られるフタルアルデヒドアセター
ルは、例えば染料及び光学的澄明剤の製造のための中間
体であり、特殊な重合体の合成にも用いられる。The phthalaldehyde acetals obtained by the process according to the invention are, for example, intermediates for the production of dyes and optical clarifying agents and are also used for the synthesis of special polymers.
実施例１ テレフタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ 硫酸１３．２ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．３Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm2 温度：２２〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後に、電解排出液をナトリウムメチラートで中和す
る。次いでメタノールを常圧及び６５〜７５℃で留去
し、沈殿した塩を６０〜７０℃で加圧ヌツチエにより分
離する。濾液を１００〜１２０℃及び３ｍバールで精留
する。その際１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベン
ゾール３．５ｇ及びテレフタルジアルデヒド−テトラメ
チルアセタール２２２．２ｇが得られる。これから１，
４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾールの９８．７
％の変化率、テレフタルジアルデヒド−テトラメチルア
セタールの６２．１％の収率及び６２．９％の選択率が
算出される。回収された１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールは再度電解に使用できる。Example 1 Electrosynthesis of terephthaldialdehyde-tetramethylacetal: Apparatus: Undivided flow cell with 9 graphite electrodes Anode: Graphite Electrolyte: 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol 263 g Sulfuric acid 13 0.2 g methanol 2370 g Cathode: Graphite Electrolysis: 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol 8.3 F / Mol Current density: 3.3 A / dm 2 Temperature: 22-25 ° C In electrolysis under the above conditions The electrolyte is pumped through the heat exchanger into the battery case at a flow rate of 200 / hour. After completion of electrolysis, the electrolysis effluent is neutralized with sodium methylate. Methanol is then distilled off at atmospheric pressure and 65-75 ° C and the precipitated salt is separated by a pressure Nuttier at 60-70 ° C. The filtrate is rectified at 100-120 ° C. and 3 mbar. 3.5 g of 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol and 222.2 g of terephthaldialdehyde-tetramethylacetal are thus obtained. From now on 1,
98.7 of 4-bis- (methoxymethyl) -benzol
% Conversion, 62.1% yield of terephthaldialdehyde-tetramethylacetal and 62.9% selectivity are calculated. The recovered 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol can be used again for electrolysis.
実施例２ テレフタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル１４５ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２３〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解排出
液を実施例１と同様にして、ただしナトリウムメチラー
トを添加しないで仕上げ処理すると、１，４−ビス−
（メトキシメチル）−ベンゾール０．４ｇ及びテレフタ
ルジアルデヒド−テトラメチルアセタール１５８．２ｇ
が得られる。これから１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールの９９．７％の変化率、テレフタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタールの８０．１％の収
率及び８０．４％の選択率が算出される。回収されたメ
タノール及びベンゾールスルホン酸カリウムは、電解に
再使用できる。Example 2 Electrosynthesis of terephthaldialdehyde-tetramethylacetal: Apparatus: Undivided flow battery with 9 graphite electrodes Anode: Graphite Electrolyte: 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol 145 g Benzol sulfone Potassium acid 20 g Methanol 2370 g Cathode: Graphite Electrolysis: 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol 8.5 F / Mol Current density: 3.3 A / dm 2 Temperature: 23-25 ° C Electrolysis under the above conditions In, the electrolyte is pumped through the heat exchanger into the battery case at a flow rate of 200 / hour. The electrolysis effluent was worked up as in Example 1, but without the addition of sodium methylate, to give 1,4-bis-
(Methoxymethyl) -benzol 0.4 g and terephthaldialdehyde-tetramethylacetal 158.2 g
Is obtained. From this, a 99.7% conversion of 1,4-bis- (methoxymethyl) -benzol, a 80.1% yield of terephthaldialdehyde-tetramethylacetal and a 80.4% selectivity are calculated. The recovered methanol and potassium benzol sulfonate can be reused for electrolysis.
実施例３ ｏ−フタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２８〜３０℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後、電解排出液からメタノールを常圧及び６５〜８０
℃で留去する。得られるベンゾールスルホン酸カリウム
を加圧ヌツチエにより分離し、液を１００〜１２０℃
及び５ｍバールで分留する。その際１，２−ビス−（メ
トキシメチル）−ベンゾール３．８ｇ及びｏ−フタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタール２３０．３ｇが得
られる。これから１，２−ビス−（メトキシメチル）−
ベンゾールの９８．６％の変化率、ｏ−フタルジアルデ
ヒド−テトラメチルアセタールの６４．３％の収率及び
６５．３％の選択率が算出される。回収されたベンゾー
ルスルホン酸カリウム及びメタノールは、電解に再使用
できる。Example 3 Electrosynthesis of o-Phthaldialdehyde-Tetramethylacetal: Apparatus: Undivided flow cell with 9 graphite electrodes Anode: Graphite Electrolyte: 1,2-bis- (methoxymethyl) -benzol 263 g Potassium benzoate 20 g Methanol 2370 g Cathode: Graphite Electrolysis: 1,2-Bis- (methoxymethyl) -benzol 8.5 F / Mol Current density: 3.3 A / dm 2 Temperature: 28-30 ° C. Under the above conditions In the electrolysis, the electrolytic solution is pumped through the heat exchanger into the battery case at a flow rate of 200 / hour. After the electrolysis is completed, methanol is discharged from the electrolysis discharge liquid under normal pressure and 65-80.
Distill off at ℃. The resulting potassium benzoylsulfonate is separated by a pressure nutier, and the liquid is heated at 100 to 120 ° C.
And fractional distillation at 5 mbar. This gives 3.8 g of 1,2-bis- (methoxymethyl) -benzol and 230.3 g of o-phthaldialdehyde-tetramethylacetal. From this, 1,2-bis- (methoxymethyl)-
A benzene conversion of 98.6%, a o-phthaldialdehyde-tetramethylacetal yield of 64.3% and a selectivity of 65.3% are calculated. The recovered potassium benzoylsulfonate and methanol can be reused for electrolysis.
Claims (4)
意味する）で表わされるフタルアルデヒドアセタールを
製造する場合に、一般式 で表わされるアルコキシメチルベンゾールを、式ＲＯＨ
（これらの式中、Ｒは前記の意味を有する）のアルカノ
ールの存在下に、０．１〜２０Ａ／ｄｍ2の電流密度及
びアルカノールの沸騰温度より５℃低い温度以下で電解
することを特徴とする、フタルアルデヒドアセタールの
製法。1. A general formula (Wherein R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), a phthalaldehyde acetal represented by the general formula Alkoxymethyl benzene represented by the formula ROH
Characterized in that in the presence of an alkanol (wherein R has the above-mentioned meaning), a current density of 0.1 to 20 A / dm 2 and a temperature 5 ° C. lower than the boiling temperature of the alkanol are used. Phthalaldehyde acetal manufacturing method.
特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。2. The method according to claim 1, characterized in that the electrolysis is carried out in an undivided flow tank.
２〜３０重量％、アルカノール６５〜９８重量％及び補
助電解質０．１〜５重量％の組成を有する電解質溶液を
使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載
の方法。3. An electrolyte solution having a composition of 2 to 30% by weight of bis- (alkoxymethyl) -benzol, 65 to 98% by weight of alkanol and 0.1 to 5% by weight of auxiliary electrolyte is used. The method according to claim 1.
O４、CH3SO3H 又はC6H5SO3Hを使用することを特徴とす
る、特許請求の範囲第３項記載の方法。4. KF, KSO 3 C 6 H 5 , H 2 S as an auxiliary electrolyte
Process according to claim 3, characterized in that O 4 , CH 3 SO 3 H or C 6 H 5 SO 3 H is used.
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