JPH06329681A - Bis(tetrahydrophthalic anhydride)silane compound and its production - Google Patents
Bis(tetrahydrophthalic anhydride)silane compound and its productionInfo
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- JPH06329681A JPH06329681A JP11843893A JP11843893A JPH06329681A JP H06329681 A JPH06329681 A JP H06329681A JP 11843893 A JP11843893 A JP 11843893A JP 11843893 A JP11843893 A JP 11843893A JP H06329681 A JPH06329681 A JP H06329681A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、下記一般式（１）The present invention relates to the following general formula (1)
【０００２】[0002]
【化４】 [Chemical 4]
【０００３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はア
リール基を示し、他方はアリール基又はアルキル基を示
す。）で表される新規なビス（テトラヒドロ無水フタル
酸）シラン化合物及びその製造方法に関するものであ
る。(In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group, and the other represents an aryl group or an alkyl group.) A novel bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound and its production It is about the method.
【０００４】[0004]
【従来の技術】ポリイミドのコモノマーとしてテトラヒ
ドロフタル酸無水物を官能基としてもつシロキサン化合
物は公知である。（米国特許第５０１５７００号） また、１つのケイ素原子に、ハロゲン、低級アルキル基
または低級アルコキシ基が２つと、テトラヒドロ無水フ
タル酸基が２つ結合したシラン化合物も公知である。
（特開昭６１−２０５２８５号公報）2. Description of the Related Art Siloxane compounds having tetrahydrophthalic anhydride as a functional group are known as polyimide comonomers. (US Pat. No. 5,015,700) Further, a silane compound in which two halogens, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and two tetrahydrophthalic anhydride groups are bonded to one silicon atom is also known.
(Japanese Patent Laid-Open No. 61-205285)
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、１つの
ケイ素原子に２つのテトラヒドロ無水フタル酸基を有
し、かつそのケイ素原子に少なくとも１つのアリール基
が結合しており、残りはアリール基又はアルキル基が結
合しているような有機ケイ素化合物は知られていなかっ
た。一方、樹脂改質剤、ポリイミドのコモノマー、接着
性改良剤等として新規なシラン化合物の出現が望まれて
いた。However, one silicon atom has two tetrahydrophthalic anhydride groups, and at least one aryl group is bonded to the silicon atom, and the rest is an aryl group or an alkyl group. An organosilicon compound in which s is bonded was not known. On the other hand, the advent of new silane compounds as resin modifiers, polyimide comonomers, adhesion improvers, etc. has been desired.
【０００６】本発明は、このような実情に鑑みてなされ
たものであり、ケイ素原子にテトラヒドロ無水フタル酸
基を２つ有する新規な有機ケイ素化合物及びその製造方
法を提供する事を目的とするものである。The present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is to provide a novel organosilicon compound having two tetrahydrophthalic anhydride groups on a silicon atom, and a method for producing the same. Is.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）Means for Solving the Problems That is, the present invention provides the following general formula (1):
【０００８】[0008]
【化５】 [Chemical 5]
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はア
リール基を示し、他方はアリール基又はアルキル基を示
す。）で表されるビス（テトラヒドロ無水フタル酸）シ
ラン化合物である。(In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group and the other represents an aryl group or an alkyl group.) A bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound.
【００１０】また、本発明は、下記一般式（２）The present invention also provides the following general formula (2)
【００１１】[0011]
【化６】 [Chemical 6]
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はア
リール基を示し、他方はアリール基又はアルキル基を示
す。）で表されるブタジエニルシランと無水マレイン酸
とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）(In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group, and the other represents an aryl group or an alkyl group.) Butadienylsilane represented by the following formula is reacted with maleic anhydride. Characterized by the following general formula (1)
【００１３】[0013]
【化７】 [Chemical 7]
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はア
リール基を示し、他方はアリール基又はアルキル基を示
す。）で表されるビス（テトラヒドロ無水フタル酸）シ
ラン化合物の製造方法である。(In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group and the other represents an aryl group or an alkyl group.) A method for producing a bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound .
【００１５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
前記一般式（１）で表されるシラン化合物は、１つのケ
イ素原子に２つのテトラヒドロ無水フタル酸基を有し、
かつそのケイ素原子に少なくとも１つのアリール基が結
合しており、残りはアリール基又はアルキル基が結合し
ているような構造を有する化合物である。The present invention will be described in detail below. The silane compound represented by the general formula (1) of the present invention has two tetrahydrophthalic anhydride groups on one silicon atom,
A compound having a structure in which at least one aryl group is bonded to the silicon atom and the rest are aryl groups or alkyl groups is bonded.
【００１６】一般式（１）で表されるシラン化合物の具
体的な例としては、ビス（１，２，３，６−テトラヒド
ロ無水フタル酸）フェニルメチルシラン、ビス（１，
２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）フェニルエチ
ルシラン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フ
タル酸）ジフェニルシラン、ビス（１，２，３，６−テ
トラヒドロ無水フタル酸）トリルメチルシラン、ビス
（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）トリル
エチルシラン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロド
ロ無水フタル酸）ジトリルシラン、ビス（１，２，３，
６−テトラヒドロ無水フタル酸）キシリルメチルシラ
ン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸）キシリルエチルシラン、ビス（１，２，３，６−テ
トラヒドロ無水フタル酸）ジキシリルシラン、ビス
（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）メシチ
ルメチルシラン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ
無水フタル酸）メシチルエチルシラン、ビス（１，２，
３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）ジメシチルシラ
ン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸）クメニルメチルシラン、ビス（１，２，３，６−テ
トラヒドロ無水フタル酸）クメニルエチルシラン、ビス
（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）ジクメ
ニルシラン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ無水
フタル酸）ベンジルメチルシラン、ビス（１，２，３，
６−テトラヒドロ無水フタル酸）ベンジルエチルシラ
ン、ビス（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル
酸）ジベンジルシラン等が例示される。Specific examples of the silane compound represented by the general formula (1) include bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) phenylmethylsilane and bis (1,2).
2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride) phenylethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) diphenylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) tolylmethyl Silane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) tolylethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrodorophthalic anhydride) ditolylsilane, bis (1,2,3,3)
6-Tetrahydrophthalic anhydride) xylylmethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) xylylethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) dixylylsilane, bis (1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride) mesitylmethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) mesitylethylsilane, bis (1,2,2)
3,6-Tetrahydrophthalic anhydride) dimesitylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) cumenylmethylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) cumenylethylsilane , Bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) dicumenylsilane, bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) benzylmethylsilane, bis (1,2,3,
Examples thereof include 6-tetrahydrophthalic anhydride) benzylethylsilane and bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) dibenzylsilane.
【００１７】次に、一般式（１）で表されるシラン化合
物の製造方法について説明する。一般式（１）で表され
るシラン化合物は、下記一般式（２）Next, a method for producing the silane compound represented by the general formula (1) will be described. The silane compound represented by the general formula (1) has the following general formula (2)
【００１８】[0018]
【化８】 [Chemical 8]
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はア
リール基を示し、他方はアリール基又はアルキル基を示
す。）で表されるブタジエニルシランと無水マレイン酸
とを反応させることにより製造することができる。By reacting butadienylsilane represented by the formula (wherein at least one of R 1 and R 2 is an aryl group and the other is an aryl group or an alkyl group) with maleic anhydride. It can be manufactured.
【００２０】一般式（２）で表されるブタジエニルシラ
ンは、式中のＲ1 、Ｒ2 は一般式（１）におけるＲ1 、
Ｒ2 と同じものを意味するが、ブタジエニルシランの具
体的な例としては、ビス〔２−（１，３−ブタジエニ
ル）〕フェニルメチルシラン、ビス〔２−（１，３−ブ
タジエニル）〕フェニルエチルシラン、ビス〔２−
（１，３−ブタジエニル）〕ジフェニルシラン、ビス
〔２−（１，３−ブタジエニル）〕トリルメチルシラ
ン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕トリルエチ
ルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕ジト
リルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕キ
シリルメチルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニ
ル）〕キシリルエチルシラン、ビス〔２−（１，３−ブ
タジエニル）〕ジキシリルシラン、ビス〔２−（１，３
−ブタジエニル）〕メシチルメチルシラン、ビス〔２−
（１，３−ブタジエニル）〕メシチルエチルシラン、ビ
ス〔２−（１１，３−ブタジエニル）〕ジメシチルシラ
ン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕クメニルメ
チルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニル）〕ク
メニルエチルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジエニ
ル）〕ジクメニルシラン、ビス〔２−（１，３−ブタジ
エニル）〕ベンジルメチルシラン、ビス〔２−（１，３
−ブタジエニル）〕ベンジルエチルシラン、ビス〔２−
（１，３〔２−（１，３−ブタジエニル）〕ジベンジル
シラン等が例示される。In the butadienylsilane represented by the general formula (2), R 1 and R 2 in the formula are R 1 in the general formula (1),
It means the same as R 2 , but specific examples of butadienylsilane include bis [2- (1,3-butadienyl)] phenylmethylsilane and bis [2- (1,3-butadienyl)]. Phenylethylsilane, bis [2-
(1,3-Butadienyl)] diphenylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] tolylmethylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] tolylethylsilane, bis [2- (1, 3-Butadienyl)] ditolylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] xylylmethylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] xylylethylsilane, bis [2- (1,3- Butadienyl)] dixylylsilane, bis [2- (1,3
-Butadienyl)] mesitylmethylsilane, bis [2-
(1,3-Butadienyl)] mesitylethylsilane, bis [2- (11,3-butadienyl)] dimesitylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] cumenylmethylsilane, bis [2- (1 , 3-Butadienyl)] cumenylethylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] dicumenylsilane, bis [2- (1,3-butadienyl)] benzylmethylsilane, bis [2- (1,3
-Butadienyl)] benzylethylsilane, bis [2-
(1,3 [2- (1,3-butadienyl)] dibenzylsilane and the like are exemplified.
【００２１】本発明における反応に用いられる一般式
（２）で表されるブタジエニルシランと無水マレイン酸
の割合は、モル比で１：０．１〜１：３、特に１：１．
５〜１：２．５の範囲が好ましい。The ratio of butadienylsilane represented by the general formula (2) and maleic anhydride used in the reaction of the present invention is 1: 0.1 to 1: 3, particularly 1: 1.
The range of 5 to 1: 2.5 is preferable.
【００２２】また、本発明の反応は溶媒中で行なうのが
好ましく、溶媒には、例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ヘキサン等
の脂肪族系溶媒、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化アルキル溶媒等の反応を阻害しない溶媒を用いるこ
とができる。溶媒の使用量（希釈率）は、反応熱、生産
性等を考慮して決められる。反応温度は、−５０℃から
溶媒の沸点温度の範囲で設定可能であり、好ましくは、
０℃〜５０℃である。反応時間は、３０分〜４８時間、
好ましくは２時間〜１０時間の範囲が望ましい。The reaction of the present invention is preferably carried out in a solvent. Examples of the solvent include ether solvents such as tetrahydrofuran, diethyl ether and dioxane, aromatic solvents such as benzene, toluene and xylene, and hexane. A solvent that does not inhibit the reaction, such as an aliphatic solvent or a halogenated alkyl solvent such as chloroform or carbon tetrachloride, can be used. The amount of solvent used (dilution ratio) is determined in consideration of reaction heat, productivity, and the like. The reaction temperature can be set in the range of -50 ° C to the boiling point of the solvent, and preferably,
It is 0 ° C to 50 ° C. The reaction time is 30 minutes to 48 hours,
The range of 2 hours to 10 hours is desirable.
【００２３】本発明の製造方法において、一方の原料と
なるブタジエニルシランは、重合性を有するので製造の
際に通常の重合禁止剤、例えばハイドロキノン、ターシ
ャリーブチルカテコール等を使用することができる。ま
た、原料の無水マレイン酸及び得られた目的物は加水分
解性を有するので必要に応じて、窒素、アルゴン等の不
活性ガス下で反応を行ってもよい。In the production method of the present invention, butadienylsilane, which is one of the starting materials, has a polymerizing property, and therefore a usual polymerization inhibitor such as hydroquinone or tertiary butyl catechol can be used in the production. . Further, since the raw material maleic anhydride and the obtained target product are hydrolyzable, the reaction may be carried out under an inert gas such as nitrogen or argon, if necessary.
【００２４】[0024]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples.
【００２５】実施例１ リフラックスコンデンサー、温度計、撹拌機及び滴下ロ
ートを備えた１０００ｍｌセパラブルフラスコに、窒素
雰囲気下で金属マグネシウムと十分に脱水したテトラヒ
ドロフランを入れ、ブロモエタンを滴下ロートでゆっく
りいれた。次に塩化亜鉛を入れ、約６０℃に加熱して十
分に脱水したテトラヒドロフランとクロロプレンをゆっ
くりと添加した。この間、反応液はリフラックス状態で
あり、滴下終了とともにリフラックス状態は終わった。
引続き７０℃で１時間熟成を行った後、Ｏ−フェナント
ロリンを用いグリニャール化合物の生成を確認した。Example 1 A 1000 ml separable flask equipped with a reflux condenser, a thermometer, a stirrer and a dropping funnel was charged with metallic magnesium and sufficiently dehydrated tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere, and bromoethane was slowly added with the dropping funnel. . Next, zinc chloride was added, and tetrahydrofuran and chloroprene which had been sufficiently dehydrated by heating at about 60 ° C. were slowly added. During this period, the reaction liquid was in a reflux state, and the reflux state ended with the end of dropping.
After aging at 70 ° C. for 1 hour, generation of Grignard compound was confirmed using O-phenanthroline.
【００２６】このグリニャール化合物が生成しているフ
ラスコにシアン化銅を入れ、攪拌しながらジクロロフェ
ニルメチルシランを滴下ロートを用いてゆっくりフィー
ドした。ジクロロフェニルメチルシランのフィードを開
始するとすぐに反応が起こり内温が上昇した。ジクロロ
フェニルメチルシランのフィード終了後、約４０℃、１
時間熟成後、反応液をフラスコから抜取りヘキサンで洗
浄しながら、ろ過を行った。ろ液を濃縮し、分液ロート
中で水洗し、油層を回収して脱水を行い、それを蒸留し
て黄色透明な液を得た。この液をＧＣ−ＭＳ及び 1ＨＮ
ＭＲで分析して回収液がビス〔２−（１，３−ブタジエ
ニル）〕フェニルメチルシランであることを確認した。Copper cyanide was placed in a flask in which this Grignard compound was produced, and dichlorophenylmethylsilane was slowly fed using a dropping funnel while stirring. Immediately after starting the feed of dichlorophenylmethylsilane, a reaction occurred and the internal temperature rose. After the feeding of dichlorophenylmethylsilane, at about 40 ℃, 1
After aging for a period of time, the reaction solution was taken out from the flask and filtered while washing with hexane. The filtrate was concentrated, washed with water in a separating funnel, the oil layer was recovered and dehydrated, and then distilled to obtain a yellow transparent liquid. This solution was subjected to GC-MS and 1 HN
It was confirmed by MR analysis that the recovered liquid was bis [2- (1,3-butadienyl)] phenylmethylsilane.
【００２７】次に、リフラックスコンデンサー、温度
計、撹拌機及び滴下ロートを備えた１０００ｍｌセパラ
ブルフラスコに、上記で作成したビス〔２−（１，３−
ブタジエニル）〕フェニルメチルシラン５６．５ｇ
（０．２２９モル）とテトラヒドロフラン（以下、ＴＨ
Ｆと記す）を３０５ｇ仕込み、窒素ガス雰囲気下で内温
を６０℃に昇温し、攪拌を開始した。適下ロートより無
水マレイン酸４９．４ｇ（０．５０４モル）を含むＴＨ
Ｆ溶液１００ｇを１０分かけて添加した。さらに、６０
℃で６時間反応を継続した。この反応液に室温でヘキサ
ンを１０００ｃｃ加え、析出物を窒素雰囲気下で吸引ろ
過を行い回収し、加熱真空乾燥を行って黄白色固体３０
ｇを回収した。Next, in a 1000 ml separable flask equipped with a reflux condenser, a thermometer, a stirrer and a dropping funnel, the bis [2- (1,3-
Butadienyl)] phenylmethylsilane 56.5 g
(0.229 mol) and tetrahydrofuran (hereinafter, TH
305 g of (hereinafter referred to as F) was charged, the internal temperature was raised to 60 ° C. under a nitrogen gas atmosphere, and stirring was started. TH containing 49.4 g (0.504 mol) of maleic anhydride from a suitable funnel
100 g of F solution was added over 10 minutes. In addition, 60
The reaction was continued at 6 ° C for 6 hours. Hexane (1000 cc) was added to the reaction solution at room temperature, and the precipitate was collected by suction filtration under a nitrogen atmosphere and dried under heating and vacuum to obtain a yellowish white solid 30.
g was recovered.
【００２８】この化合物について、ＮＭＲ、マススペク
トル、赤外線吸収スペクトルによる分析を行った。その
結果を以下に示す。これより、この黄白色固体は、ビス
（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）フェニ
ルメチルシランであると認められた。This compound was analyzed by NMR, mass spectrum and infrared absorption spectrum. The results are shown below. From this, it was confirmed that this yellowish white solid was bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) phenylmethylsilane.
【００２９】 1ＨＮＭＲ ；アセトン−ｄ6 （３０℃） δ（ｐｐｍ） ７．３０〜７．５０ （ｍ，５Ｈ，Ｐｈ） ６．２５〜６．５０ （ｍ，２Ｈ，ＨＣ＝Ｃ） ３．５０〜３．７０ （ｍ，４Ｈ，ＣＨ） ２．３５〜２．７０ （ｍ，８Ｈ，ＣＨ2 ） ０．５５ （ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ） 1 HNMR; acetone-d 6 (30 ° C.) δ (ppm) 7.30 to 7.50 (m, 5H, Ph) 6.25 to 6.50 (m, 2H, HC = C) 3. 50~3.70 (m, 4H, CH) 2.35~2.70 (m, 8H, CH 2) 0.55 (s, 3H, CH 3)
【００３０】赤外線吸収スペクトル （ｃｍ-1） １４２０、１１２０ （Ｓｉ−Ｐｈ） ７８０ （Ｓｉ−ＣＨ3 ） １６００ （Ｃ＝Ｃ） １８４０，１７７０、１２４０、１０５０、９４０
（Ｏ＝Ｃ−Ｏ−Ｃ＝Ｏ） Infrared absorption spectrum (cm -1 ) 1420, 1120 (Si-Ph) 780 (Si-CH 3 ) 1600 (C = C) 1840, 1770, 1240, 1050, 940
(O = C-O-C = O)
【００３１】マススペクトル ３３２ （Ｍ+ ） Mass spectrum 332 (M + )
【００３２】[0032]
【化９】 [Chemical 9]
【００３３】実施例２ 実施例１に準じて、ジクロロフェニルメチルシランの代
わりにジクロロジフェニルシラを使用し、ビス〔２−
（１，３−ブタジエニル）〕ジフェニルシランを作成し
た。次に実施例１と同様の装置を用いてビス〔２−
（１，３−ブタジエニル）〕ジフェニルシラン４４．８
ｇ（０．１５５モル）とＴＨＦを３００ｇ仕込み、窒素
ガス雰囲気下で内温を６０℃に昇温し、攪拌を開始し
た。適下ロートより無水マレイン酸５４．９ｇ（０．５
６０モル）を含むＴＨＦ溶液１５０ｇを１０分かけて添
加した。さらに６０℃で１０時間反応を継続した。その
後、室温でヘキサンを１０００ｃｃ添加し、析出物を窒
素雰囲気下で吸引ろ過を行い回収した。さらに、この析
出物を加熱真空乾燥して黄白色固体を５７ｇ回収した。Example 2 According to Example 1, dichlorodiphenylsila was used in place of dichlorophenylmethylsilane, and bis [2-
(1,3-Butadienyl)] diphenylsilane was prepared. Next, using the same apparatus as in Example 1, the screw [2-
(1,3-Butadienyl)] diphenylsilane 44.8
g (0.155 mol) and 300 g of THF were charged, the internal temperature was raised to 60 ° C. under a nitrogen gas atmosphere, and stirring was started. From the appropriate funnel, maleic anhydride 54.9 g (0.5
150 g of a THF solution containing 60 mol) was added over 10 minutes. The reaction was continued at 60 ° C. for 10 hours. Then, 1000 cc of hexane was added at room temperature, and the precipitate was collected by suction filtration under a nitrogen atmosphere. Further, this precipitate was dried under heating under vacuum to collect 57 g of a yellowish white solid.
【００３４】この化合物について、ＮＭＲ、マススペク
トル、赤外吸収スペクトルによる分析を行なった。その
結果を以下に示す。これより、この黄白色固体は、ビス
（１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）ジフェ
ニルシランであると認められた。This compound was analyzed by NMR, mass spectrum and infrared absorption spectrum. The results are shown below. From this, it was confirmed that this yellowish white solid was bis (1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride) diphenylsilane.
【００３５】 1ＨＮＭＲ ；アセトン−ｄ6 （３０℃） δ（ｐｐｍ） ７．３５〜７．５５ （ｍ，１０Ｈ，Ｐｈ） ６．４０〜６．５０ （ｍ，２Ｈ，ＨＣ＝Ｃ） ３．５０〜３．７０ （ｍ，４Ｈ，ＣＨ） ２．５０〜２．７０ （ｍ，８Ｈ，ＣＨ2 ） 1 HNMR; acetone-d 6 (30 ° C.) δ (ppm) 7.35 to 7.55 (m, 10H, Ph) 6.40 to 6.50 (m, 2H, HC = C) 3. 50~3.70 (m, 4H, CH) 2.50~2.70 (m, 8H, CH 2)
【００３６】赤外線吸収スペクトル （ｃｍ-1） １４２０，１１２０（Ｓｉ−Ｐｈ） １６００ （Ｃ＝Ｃ） １８４０，１７７０、１２４０、１０５０、９４０
（Ｏ＝Ｃ−Ｏ−Ｃ＝Ｏ） ２９５０、１４４０ （Ｃ−Ｈ） Infrared absorption spectrum (cm-1) 1420, 1120 (Si-Ph) 1600 (C = C) 1840, 1770, 1240, 1050, 940
(O = C-O-C = O) 2950, 1440 (C-H)
【００３７】マススペクトル ４８４ （Ｍ+ ） Mass spectrum 484 (M + )
【００３８】[0038]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３９】[0039]
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の前記一般式
（１）で表されるビス（テトラヒドロ無水フタル酸）シ
ラン化合物は、ケイ素原子に反応性に優れた２つのテト
ラヒドロ無水フタル酸基を有し、かつそのケイ素原子が
少なくとも１つのアリール基と結合しており、残りがア
リール基又はアルキル基と結合している新規なシラン化
合物であって、ポリイミドのコモノマー、各種樹脂の改
質剤、中間体及び他のシラン化合物の原料等、広範囲の
用途に供せられる。As described above, the bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound represented by the general formula (1) of the present invention comprises two tetrahydrophthalic anhydride groups having excellent reactivity with silicon atoms. And a silicon atom bonded to at least one aryl group and the rest bonded to an aryl group or an alkyl group, which is a comonomer of polyimide and a modifier for various resins. , A raw material for intermediates and other silane compounds, etc.
【００４０】また、本発明の製造方法によれば、一般式
（１）で表される新規なビス（テトラヒドロ無水フタル
酸）シラン化合物を容易に得ることができる。According to the production method of the present invention, the novel bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound represented by the general formula (1) can be easily obtained.
Claims (2)
し、他方はアリール基又はアルキル基を示す。）で表さ
れるビス（テトラヒドロ無水フタル酸）シラン化合物。1. The following general formula (1): (In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group, and the other represents an aryl group or an alkyl group.) A bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound.
し、他方はアリール基又はアルキル基を示す。）で表さ
れるブタジエニルシランと無水マレイン酸とを反応させ
ることを特徴とする下記一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は少なくとも一方はアリール基を示
し、他方はアリール基又はアルキル基を示す。）で表さ
れるビス（テトラヒドロ無水フタル酸）シラン化合物の
製造方法。2. The following general formula (2): (In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group and the other represents an aryl group or an alkyl group.) Butadienylsilane represented by the formula and maleic anhydride are reacted. The following general formula (1): (In the formula, at least one of R 1 and R 2 represents an aryl group, and the other represents an aryl group or an alkyl group.) A method for producing a bis (tetrahydrophthalic anhydride) silane compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11843893A JPH06329681A (en) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | Bis(tetrahydrophthalic anhydride)silane compound and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11843893A JPH06329681A (en) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | Bis(tetrahydrophthalic anhydride)silane compound and its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH06329681A true JPH06329681A (en) | 1994-11-29 |
Family
ID=14736645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP11843893A Pending JPH06329681A (en) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | Bis(tetrahydrophthalic anhydride)silane compound and its production |
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| JP (1) | JPH06329681A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014518292A (en) * | 2011-06-17 | 2014-07-28 | エルジー・ケム・リミテッド | Curable composition |
-
1993
- 1993-05-20 JP JP11843893A patent/JPH06329681A/en active Pending
Cited By (3)
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| JP2015193850A (en) * | 2011-06-17 | 2015-11-05 | エルジー・ケム・リミテッド | curable composition |
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