JPH06301240A - Toner - Google Patents

Toner

Info

Publication number
JPH06301240A
JPH06301240A JP6024059A JP2405994A JPH06301240A JP H06301240 A JPH06301240 A JP H06301240A JP 6024059 A JP6024059 A JP 6024059A JP 2405994 A JP2405994 A JP 2405994A JP H06301240 A JPH06301240 A JP H06301240A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
toner
charge control
control agent
group
resins
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6024059A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Naoya Yabuuchi
尚哉 薮内
Shinichi Ishikura
慎一 石倉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Paint Co Ltd
Original Assignee
Nippon Paint Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Paint Co Ltd filed Critical Nippon Paint Co Ltd
Priority to JP6024059A priority Critical patent/JPH06301240A/en
Publication of JPH06301240A publication Critical patent/JPH06301240A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a toner contg. a colorless electric charge controlling agent having electric charge controlling ability effective to a polymerized toner. CONSTITUTION:This toner contains at least one kind of electric charge controlling agent represented by formula I, II or III. In the formulae I-III, Ph is optionally substd. phenyl, A is Al, Zn or B, each of R1-R3 is 1-18C alkyl, R4 is 1-18C alkylene and X is sulfonic acid amido or carboxylic acid amido.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真において静電潜
像を現像するためのトナーに関する。
FIELD OF THE INVENTION This invention relates to toners for developing electrostatic latent images in electrophotography.

【0002】[0002]

【従来の技術】電子写真は光導電体上に形成された潜像
を粉末現像剤(トナー)で顕在化し、さらに熱や圧力など
により基材(例えば、紙)上に定着する方法が一般的であ
る。このような電子写真の現像剤としては天然樹脂また
は合成樹脂に着色剤を分散したトナーと鉄粉またはフェ
ライト粉のキャリヤーとの混合物からなる二成分現像剤
が用いられる。また、天然樹脂または合成樹脂に着色剤
と磁性体を配合した一成分現像剤を用いられている。
2. Description of the Related Art In electrophotography, a method is generally used in which a latent image formed on a photoconductor is made visible by a powder developer (toner) and then fixed on a substrate (for example, paper) by heat or pressure. Is. As such an electrophotographic developer, a two-component developer comprising a mixture of a toner in which a colorant is dispersed in a natural resin or a synthetic resin and a carrier of iron powder or ferrite powder is used. Further, a one-component developer in which a coloring agent and a magnetic material are mixed with a natural resin or a synthetic resin is used.

【0003】二成分現像剤は、キャリヤーとの摩擦によ
り荷電したトナーを静電潜像に付着して現像を達成する
ものであり、一成分現像剤は、キャリヤーの代わりにこ
れと同様の機能するブラシ状、板状の摩擦部材との摩擦
によって荷電されるトナーが静電潜像を現像する。トナ
ーは光導電体の正または負のいずれかの現像方式によ
り、所望の極性に保たれることが必要であるが、そのた
めには、一般的に荷電制御剤なるものを添加する。
A two-component developer adheres toner charged by friction with a carrier to an electrostatic latent image to achieve development, and a one-component developer functions similarly to this instead of the carrier. Toner charged by friction with the brush-shaped or plate-shaped friction member develops the electrostatic latent image. Toners must be maintained in the desired polarity by either positive or negative development of the photoconductor, for which a charge control agent is generally added.

【0004】一方、画質を良好なものとするために、ト
ナーの小粒径化が進みつつあり、その製造方法として保
護コロイド水溶液にモノマーを分散して、反応して得ら
れるいわゆる重合トナーが注目されている。しかしなが
ら、重合トナーに適用可能な荷電制御剤は極めて少な
く、しかも、合金染料などの有色物質が多いため、カラ
ートナーに使用が制限される。この特性は特に負に帯電
する荷電制御剤において甚だしい。
On the other hand, in order to improve the image quality, the particle size of the toner is being reduced, and as a manufacturing method thereof, a so-called polymerized toner obtained by reacting a monomer dispersed in a protective colloid aqueous solution is noted. Has been done. However, there are very few charge control agents applicable to polymerized toners, and moreover, there are many colored substances such as alloy dyes, and therefore their use in color toners is limited. This property is particularly remarkable in a charge control agent that is negatively charged.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は無色の負荷電
制御剤であって、重合トナーへの適用が可能な荷電制御
剤を含むトナーを提供することに依存する。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relies on providing a toner that is a colorless negative charge control agent that includes a charge control agent that is applicable to polymerized toners.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は式:That is, the present invention has the formula:

【化2】 (式中、Phは置換または非置換フェニル基、Aはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、R1、R2およびR3
は炭素数1〜18のアルキル基を示し、R4は炭素数1
〜18のアルキレン基を示し、Xはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナーを提供する。
[Chemical 2] (Wherein Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group, A is aluminum, zinc or boron, and R 1 , R 2 and R 3 are
Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and R 4 has 1 carbon atom
To 18 alkylene groups, and X represents a sulfonic acid amide group or a carboxylic acid amide group. And a toner containing at least one charge control agent.

【0007】トナーは一般的に着色剤と結合樹脂からな
る樹脂粉末であって、それらの樹脂成形体を粉砕する粉
砕型のトナーと懸濁重合や乳化重合などの方法により形
成される重合トナーがあるが、本発明の荷電制御剤はい
ずれのタイプのトナーにも用いることができる。
The toner is generally a resin powder composed of a colorant and a binder resin, and includes a pulverized toner for crushing the resin molding and a polymerized toner formed by a method such as suspension polymerization or emulsion polymerization. However, the charge control agent of the present invention can be used in any type of toner.

【0008】いずれの型のトナーにおいても結合樹脂は
一般的に公知のものであって、例えば、スチレン樹脂、
スチレン−アクリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹
脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリアミン樹脂、アンモニウム樹脂、エチレン樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂またはそれらの組み
合わせが考えられる。
The binder resin in any type of toner is generally known, for example, styrene resin,
Styrene-acrylate resins, styrene-butadiene resins, acrylate resins, polyester resins, polyamide resins, polyamine resins, ammonium resins, ethylene resins, phenolic resins, epoxy resins or combinations thereof are conceivable.

【0009】トナー中に配合される着色剤は、従来から
トナーに用いられている型のものであればいかなるもの
を用いてもよく、例えばフタロシアニンブルー、キナク
リドン、アゾ系顔料、レイキ型顔料(カーミン6Bな
ど)、カーボンブラック、ローダミンGなどが挙げられ
る。これらの着色剤の配合量は、トナーの目的や種類に
応じて大きく変化しうるが、例えば0.2〜20重量
%、特に2.0〜12重量%である。
The colorant to be blended in the toner may be of any type conventionally used in toners, such as phthalocyanine blue, quinacridone, azo pigments, and Reiki type pigments (carmine). 6B), carbon black, Rhodamine G and the like. The amount of these colorants blended can vary greatly depending on the purpose and type of toner, but is, for example, 0.2 to 20% by weight, and particularly 2.0 to 12% by weight.

【0010】本発明の荷電制御剤は、懸濁重合、乳化重
合または界面重合などの保護コロイド水溶液中に結合剤
モノマーを分散して、重合しうる型の重合トナーに極め
て好適に用いられる。上記種類の結合樹脂を得るための
モノマーも公知であって、例えばビニル芳香族化合物
(例えば、スチレン、α−メチルスチレン)、ビニルエス
テル(例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート)、多官能
イソシアネート、酸クロリドまたはそれらの混合物を挙
げることができる。
The charge control agent of the present invention is very suitably used for a polymerized toner which can be polymerized by dispersing a binder monomer in a protective colloid aqueous solution such as suspension polymerization, emulsion polymerization or interfacial polymerization. Monomers for obtaining the above types of binding resins are also known, for example vinyl aromatic compounds.
(For example, styrene, α-methylstyrene), vinyl ester (for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate), polyfunctional isocyanate, acid chloride or a mixture thereof. .

【0011】本発明の荷電制御剤は、化合物(I)〜(II
I)のいずれかもしくはそれらの混合物を用いることがで
きる。上記化合物の式中、Phは置換または非置換フェ
ニル基であって、フェニル基上に存在しうる置換基の例
としては、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜1
8のアルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキル基
(炭素数1〜18)等が挙げられる。Ph基の具体的な例
としては、メチルフェニル、t−ブチルフェニル、ステ
アリルフェニル、メトキシフェニル、クロロフェニル、
トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
The charge control agent of the present invention comprises compounds (I) to (II
Any of I) or mixtures thereof can be used. In the above formula of the compound, Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group, and examples of the substituent that may be present on the phenyl group include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and a carbon number of 1 to 1
8 alkoxy group, halogen, halogenated alkyl group
(C1-18) and the like. Specific examples of the Ph group include methylphenyl, t-butylphenyl, stearylphenyl, methoxyphenyl, chlorophenyl,
Examples include trifluoromethylphenyl and the like.

【0012】Aは金属元素であって、アルミニウム、亜
鉛またはホウ素からなる群から選択される。R1〜R3
同一または異なってもよく、炭素数1〜18のアルキル
基である。R1〜R4は炭素数1〜18のアルキレン基で
あって、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基等が挙げられる。
A is a metal element and is selected from the group consisting of aluminum, zinc or boron. R 1 to R 3 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. R 1 to R 4 are alkylene groups having 1 to 18 carbon atoms, preferably ethylene group, propylene group, butylene group and the like.

【0013】上記化合物(I)の具体的な例としては、Specific examples of the above compound (I) include:

【化3】 が挙げられる。[Chemical 3] Is mentioned.

【0014】上記荷電制御剤は、トナー重量に対し、
0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%配合
する。0.01重量%以下では荷電制御剤能力に乏し
く、10重量%を越えると体積抵抗値が低下し、荷電量
の経時低下等の不都合が生じる。
The above charge control agent is used in relation to the toner weight.
The amount is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight. If the amount is less than 0.01% by weight, the charge control agent ability is poor, and if the amount is more than 10% by weight, the volume resistance value is lowered, which causes inconvenience such as decrease in charge amount over time.

【0015】本発明のトナー中には上記樹脂結合剤、着
色剤および荷電制御剤の他に種々の添加剤を配合するこ
とができる。そのような添加剤の例としては、離型剤
(例えば、ポリプロピレンワックス、シリコンオイル
等)、蛍光物質(例えばピレンペリレン等)が挙げられ
る。
In the toner of the present invention, various additives can be blended in addition to the above resin binder, colorant and charge control agent. Examples of such additives include release agents
(For example, polypropylene wax, silicone oil, etc.) and fluorescent substances (eg pyrene perylene, etc.) are mentioned.

【0016】[0016]

【発明の効果】本発明の荷電制御剤は無色であり、しか
も、重合トナーに極めて有効に作用しうる荷電制御剤で
あり、それを含むトナーは高い帯電特性を有する。
The charge control agent of the present invention is colorless and is a charge control agent which can act extremely effectively on the polymerized toner, and the toner containing it has high charging characteristics.

【0017】[0017]

【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。本発明はこれら実施例に限定するものと解してはな
らない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail by way of examples. The invention should not be construed as limited to these examples.

【0018】実施例1 成分 重量部 イソホロンジイソシアネート主成分とする 45 ポリウレタン(Tg:28℃) 酢酸ブチル 15 カーミン6B 10 下記化合物例1の荷電制御剤 2.5 m−テトラメチルキシレンジイソシアネート 40 Example 1 Ingredients By Weight Isophorone Diisocyanate Main Component 45 Polyurethane (Tg: 28 ° C.) Butyl Acetate 15 Carmine 6B 10 Charge Control Agent of Compound Example 1 below 2.5 m-Tetramethylxylene diisocyanate 40

【0019】[0019]

【化4】 [Chemical 4]

【0020】上記成分からなる顔料分散ペーストをポリ
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、そこにジアミン、次いでモノアミンを添加し
て界面重合を完結した。これを遠心分離、乾燥してトナ
ーとした。
The pigment dispersion paste containing the above components was emulsified in an aqueous solution of polyvinyl alcohol and a cellulosic protective colloid, and diamine and then monoamine were added thereto to complete the interfacial polymerization. This was centrifuged and dried to obtain a toner.

【0021】実施例2 化合物例(1)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(2)
の荷電制御剤を用いてトナーを作成する以外は、実施例
1と同様にトナーを作成した。
Example 2 Instead of the charge control agent of the compound example (1), the following compound example (2)
A toner was prepared in the same manner as in Example 1 except that the toner was prepared using the charge control agent described in 1.

【0022】[0022]

【化5】 [Chemical 5]

【0023】実施例3 化合物例(1)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(3)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例1と同様にトナー
を作成した。
Example 3 Instead of the charge control agent of the compound example (1), the following compound example (3)
A toner was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above charge control agent was used.

【0024】[0024]

【化6】 [Chemical 6]

【0025】比較例1 化合物例(1)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(4)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例1と同様にトナー
を作成した。
Comparative Example 1 The following compound example (4) was used instead of the charge control agent of compound example (1).
A toner was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above charge control agent was used.

【0026】[0026]

【化7】 [Chemical 7]

【0027】実施例4 成分 重量部 トルエンジイソシアネート主成分 とするポリウレタン(Tg:34℃) 40 スチレン 50 2−エチルヘキシルアクリレート 10 リーガル330R(カーボンブラック) 10 化合物例(2)の荷電制御剤 2.5 V−59(アゾ系重合開始剤) 1.8 Example 4 Component parts by weight Toluene diisocyanate-based polyurethane (Tg: 34 ° C.) 40 Styrene 50 2-Ethylhexyl acrylate 10 Legal 330R (carbon black) 10 Compound example (2) charge control agent 2.5 V -59 (azo polymerization initiator) 1.8

【0028】上記成分からなる顔料分散ペーストをポリ
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、75℃/6時間で重合を完結した。これを遠
心分離、乾燥してトナーを得た。
The pigment dispersion paste containing the above components was emulsified in an aqueous solution of polyvinyl alcohol and a cellulosic protective colloid, and the polymerization was completed at 75 ° C./6 hours. This was centrifuged and dried to obtain a toner.

【0029】比較例2 化合物例(2)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(5)
の荷電制御剤を用いてトナーを作成した。
Comparative Example 2 The following compound example (5) was used instead of the charge control agent of compound example (2).
A toner was prepared using the charge control agent of.

【0030】[0030]

【化8】 [Chemical 8]

【0031】比較例3 化合物例(2)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(6)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例4と同様にトナー
を作成した。
Comparative Example 3 The following compound example (6) was used instead of the charge control agent of compound example (2).
A toner was prepared in the same manner as in Example 4 except that the above charge control agent was used.

【0032】[0032]

【化9】 [Chemical 9]

【0033】実験例1 上記トナーを用いて、トナーの荷電量の環境依存性及び
電荷分布測定による逆極性トナー量を測定した。測定方
法は (1)荷電量はそれぞれ15℃/8%RH及び35℃/8
0%RHの環境下に24時間放置されたトナーとフェラ
イトキャリアーを3/97の重量比で混合し、それをブ
ローオフ法によって測定した。 (2)逆極性トナー量は、(1)で作成された15℃/8%
RHでのトナー/キャリアー混合物を用いて、q/dメ
ーターにより電荷分布を測定し、その結果から求めた。
Experimental Example 1 Using the above toner, the environmental dependence of the charge amount of the toner and the amount of the opposite polarity toner by the charge distribution measurement were measured. The measurement method is as follows: (1) Charge amount is 15 ℃ / 8% RH and 35 ℃ / 8
The toner left for 24 hours in an environment of 0% RH and the ferrite carrier were mixed in a weight ratio of 3/97, and the mixture was measured by a blow-off method. (2) Reverse polarity toner amount is 15 ° C / 8% created in (1)
The charge distribution was measured with a q / d meter using the toner / carrier mixture at RH and determined from the results.

【0034】[0034]

【表1】 [Table 1]

【0035】以上の結果より本発明の荷電制御剤を用い
たトナーは良好な環境安定性と荷電分布を示すことがわ
かる。
From the above results, it can be seen that the toner using the charge control agent of the present invention exhibits good environmental stability and charge distribution.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 式: 【化1】 (式中、Phは置換または非置換フェニル基、Aはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、R1、R2およびR3
は炭素数1〜18のアルキル基を示し、R4は炭素数1
〜18のアルキレン基を示し、Xはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナー。
1. The formula: (Wherein Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group, A is aluminum, zinc or boron, and R 1 , R 2 and R 3 are
Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and R 4 has 1 carbon atom
To 18 alkylene groups, and X represents a sulfonic acid amide group or a carboxylic acid amide group. ) A toner containing at least one charge control agent represented by
JP6024059A 1993-02-22 1994-02-22 Toner Pending JPH06301240A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6024059A JPH06301240A (en) 1993-02-22 1994-02-22 Toner

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3168593 1993-02-22
JP5-31685 1993-02-22
JP6024059A JPH06301240A (en) 1993-02-22 1994-02-22 Toner

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06301240A true JPH06301240A (en) 1994-10-28

Family

ID=26361540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6024059A Pending JPH06301240A (en) 1993-02-22 1994-02-22 Toner

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH06301240A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6096468A (en) * 1998-06-05 2000-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Toner, toner production process, and image forming method
US6447970B1 (en) 1999-06-07 2002-09-10 Canon Kabushiki Kaisha Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method
JP2008174738A (en) * 2006-12-20 2008-07-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd Antistatic acrylic resin composition
JP2009276480A (en) * 2008-05-14 2009-11-26 Japan Carlit Co Ltd:The Negatively chargeable charge control agent and toner comprising the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6096468A (en) * 1998-06-05 2000-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Toner, toner production process, and image forming method
US6447970B1 (en) 1999-06-07 2002-09-10 Canon Kabushiki Kaisha Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method
JP2008174738A (en) * 2006-12-20 2008-07-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd Antistatic acrylic resin composition
JP2009276480A (en) * 2008-05-14 2009-11-26 Japan Carlit Co Ltd:The Negatively chargeable charge control agent and toner comprising the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4837101A (en) Negatively charged colored toner compositions
JPH0713765B2 (en) Electrophotographic toner
EP0242420B1 (en) A toner for developing electrostatic latent images and a use thereof
US5482807A (en) Positively-chargeable toner
US4826749A (en) Toner for developing electrostatic latent images
JPH06301240A (en) Toner
US5385799A (en) Toner for development of electrostatic image
US4263389A (en) Positively charged toners containing vinyl pyrrolidone polymers
JPS61156142A (en) Electrostatic latent image developing toner
KR100291530B1 (en) Electrostatic charge phenomenon toner
JP2581599B2 (en) Dry two-component developer for electrophotography
KR100419765B1 (en) Electrostatic toner
EP0613059A1 (en) Toner
KR101458756B1 (en) Toner for developing electrostatic image and charge controlling agent
US5275902A (en) Developer composition for electrophotography
JP2986967B2 (en) Electrophotographic toner
JP2814510B2 (en) Electrostatic toner
JPS6161677B2 (en)
JPH032302B2 (en)
JPH05346687A (en) Di-and tri-cation type negative electric charge control agent
JPH0720657A (en) Developer
JPH0644162B2 (en) Toner for electrostatic latent image development
JP3018522B2 (en) Dry developer
JP3019090B2 (en) Charge exchange control agent and developer composition
JPS59204849A (en) Electrostatic charge image developing toner