JPH06298789A - アミノ化糖誘導体の製造方法 - Google Patents
アミノ化糖誘導体の製造方法Info
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- JPH06298789A JPH06298789A JP11376393A JP11376393A JPH06298789A JP H06298789 A JPH06298789 A JP H06298789A JP 11376393 A JP11376393 A JP 11376393A JP 11376393 A JP11376393 A JP 11376393A JP H06298789 A JPH06298789 A JP H06298789A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 還元アミノ化反応を用いる効率的かつ簡便な
アミノ化糖誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 還元アミノ化反応を用いるアミノ化糖誘導体
の製造方法において、該還元アミノ化反応を水溶性有機
溶媒中で行うことを特徴とするアミノ化糖誘導体の製造
方法。糖誘導体とは、糖類及び糖類縁体を意味する。
アミノ化糖誘導体の製造方法を提供する。 【構成】 還元アミノ化反応を用いるアミノ化糖誘導体
の製造方法において、該還元アミノ化反応を水溶性有機
溶媒中で行うことを特徴とするアミノ化糖誘導体の製造
方法。糖誘導体とは、糖類及び糖類縁体を意味する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、還元アミノ化反応を用
いる効率の良いアミノ化糖誘導体の製造方法に関する。
いる効率の良いアミノ化糖誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近来、アフィニティクロマトグラフィー
は種々の生体由来試料の分離に用いられており、その吸
着材の種類も多様である。特に、糖類をクロマトグラフ
ィー用の担体に固定化した吸着材は、例えばレクチンや
糖分解酵素等、糖結合性の生体由来物質の精製に有用で
ある。これらの吸着材の製造方法としては、還元アミノ
化反応により、アミノ基を有する担体に糖類を結合させ
てアミノ化糖誘導体を生成させる方法が用いられてい
る。該還元アミノ化反応は、一般的に、糖類と、アミノ
基を有する担体を中性もしくは弱アルカリ性の水溶液中
で混合し、シッフ塩基を形成させ、ついで還元剤（例え
ばシアン化水素化ほう素ナトリウム）で還元して行われ
る〔ジャーナル オブ バイオロジカル ケミストリー
（Ｊ. Biol.Chem. ）、第２５２巻、第５７〜６０頁
（１９７７年）、アナリティカル バイオケミストリー
（Anal. Biochemistry）、第１１６巻、第１０３〜１１
０頁（１９８１年）ジャーナル オブ クロマトグラフ
ィー（Journal of Chromatography）、第２３９巻、第
７４７〜７５４頁（１９８２年）〕。
は種々の生体由来試料の分離に用いられており、その吸
着材の種類も多様である。特に、糖類をクロマトグラフ
ィー用の担体に固定化した吸着材は、例えばレクチンや
糖分解酵素等、糖結合性の生体由来物質の精製に有用で
ある。これらの吸着材の製造方法としては、還元アミノ
化反応により、アミノ基を有する担体に糖類を結合させ
てアミノ化糖誘導体を生成させる方法が用いられてい
る。該還元アミノ化反応は、一般的に、糖類と、アミノ
基を有する担体を中性もしくは弱アルカリ性の水溶液中
で混合し、シッフ塩基を形成させ、ついで還元剤（例え
ばシアン化水素化ほう素ナトリウム）で還元して行われ
る〔ジャーナル オブ バイオロジカル ケミストリー
（Ｊ. Biol.Chem. ）、第２５２巻、第５７〜６０頁
（１９７７年）、アナリティカル バイオケミストリー
（Anal. Biochemistry）、第１１６巻、第１０３〜１１
０頁（１９８１年）ジャーナル オブ クロマトグラフ
ィー（Journal of Chromatography）、第２３９巻、第
７４７〜７５４頁（１９８２年）〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法において
は、目的のアミノ化糖誘導体の収率が低い等の課題を生
じていた。本発明の目的は、上記の問題点を解決する、
効率的かつ簡便なアミノ化糖誘導体の製造方法を提供す
ることにある。
は、目的のアミノ化糖誘導体の収率が低い等の課題を生
じていた。本発明の目的は、上記の問題点を解決する、
効率的かつ簡便なアミノ化糖誘導体の製造方法を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば、本
発明は還元アミノ化反応を用いるアミノ化糖誘導体の製
造方法に関し、該還元アミノ化反応を水溶性有機溶媒中
で行うことを特徴とする。
発明は還元アミノ化反応を用いるアミノ化糖誘導体の製
造方法に関し、該還元アミノ化反応を水溶性有機溶媒中
で行うことを特徴とする。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
より得られるアミノ化糖誘導体は、アミノ化された糖類
又は糖類縁体である。以下、糖類及び糖類縁体を総称し
て糖類等と略記する。
より得られるアミノ化糖誘導体は、アミノ化された糖類
又は糖類縁体である。以下、糖類及び糖類縁体を総称し
て糖類等と略記する。
【０００６】本発明において用いられる糖類等として
は、還元末端を有する糖類又は糖類縁体であれば用いる
ことができ、例えば、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖類を
挙げることができる。また、糖タンパク質や糖脂質、グ
ルコサミノグルカン等の複合糖質由来の糖鎖を用いるこ
ともでき、例えばヒドラジン分解−Ｎ−アセチル化、オ
ゾノリシス等の化学的な方法や、エンドグリコシダー
ゼ、グリコペプチダーゼ、グリコセラミダーゼ等の酵素
による処理等の公知の方法にて前処理を行い、還元末端
を遊離させて用いれば良い。また、糖類縁体としては例
えばアカボース等の、一部に糖以外の構造を持つ糖類も
用いることができる。
は、還元末端を有する糖類又は糖類縁体であれば用いる
ことができ、例えば、単糖、二糖、オリゴ糖、多糖類を
挙げることができる。また、糖タンパク質や糖脂質、グ
ルコサミノグルカン等の複合糖質由来の糖鎖を用いるこ
ともでき、例えばヒドラジン分解−Ｎ−アセチル化、オ
ゾノリシス等の化学的な方法や、エンドグリコシダー
ゼ、グリコペプチダーゼ、グリコセラミダーゼ等の酵素
による処理等の公知の方法にて前処理を行い、還元末端
を遊離させて用いれば良い。また、糖類縁体としては例
えばアカボース等の、一部に糖以外の構造を持つ糖類も
用いることができる。
【０００７】またアミノ化合物としては、遊離のアミノ
基を有する化合物であれば用いることができるが、例え
ば、遊離のアミノ基を有する担体を用いることができ
る。例えば市販の、アミノ−セルロファイン（生化学工
業社製）等のアミノ基を有するセルロース系の担体、ア
ミノセファロース（ファルマシア社製）等のアミノ基を
有するアガロース系の担体、アミノトヨパール（東ソー
社製）等のアミノ基を有するポリビニルアルコール系の
担体、アミノエチル−バイオゲル（バイオラッド社製）
等のアミノ基を有するポリアクリルアミド系の担体、も
しくは、キチン、キトサン等を挙げることができる。
基を有する化合物であれば用いることができるが、例え
ば、遊離のアミノ基を有する担体を用いることができ
る。例えば市販の、アミノ−セルロファイン（生化学工
業社製）等のアミノ基を有するセルロース系の担体、ア
ミノセファロース（ファルマシア社製）等のアミノ基を
有するアガロース系の担体、アミノトヨパール（東ソー
社製）等のアミノ基を有するポリビニルアルコール系の
担体、アミノエチル−バイオゲル（バイオラッド社製）
等のアミノ基を有するポリアクリルアミド系の担体、も
しくは、キチン、キトサン等を挙げることができる。
【０００８】水溶性有機溶媒としては、アミノ化糖誘導
体の生成を効率よく行えるものであればよく、使用する
糖類等と、アミノ化合物により選択すればよいが、例え
ばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、メチルセロソルブ、エチレングリコ
ール、アセトンなどを用いることができる。還元剤とし
ては、水素化ほう素ナトリウム、シアン化水素化ほう素
ナトリウム、ジメチルアミンボラン、トリメチルアミン
ボラン、ピリジンボラン、トリエチルアミンボラン、ｔ
−ブチルアミンボラン、モルホリンボランなどの穏やか
な還元剤を用いることができる。
体の生成を効率よく行えるものであればよく、使用する
糖類等と、アミノ化合物により選択すればよいが、例え
ばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）、メチルセロソルブ、エチレングリコ
ール、アセトンなどを用いることができる。還元剤とし
ては、水素化ほう素ナトリウム、シアン化水素化ほう素
ナトリウム、ジメチルアミンボラン、トリメチルアミン
ボラン、ピリジンボラン、トリエチルアミンボラン、ｔ
−ブチルアミンボラン、モルホリンボランなどの穏やか
な還元剤を用いることができる。
【０００９】本発明において還元アミノ化反応によりア
ミノ化糖誘導体を製造する際には、糖類等とアミノ化合
物とを上記水溶性有機溶媒中で混合し、加熱してシッフ
塩基を形成させる。しかるのちに還元剤を加えて加熱
し、還元アミノ化反応を完成させる。
ミノ化糖誘導体を製造する際には、糖類等とアミノ化合
物とを上記水溶性有機溶媒中で混合し、加熱してシッフ
塩基を形成させる。しかるのちに還元剤を加えて加熱
し、還元アミノ化反応を完成させる。
【００１０】アミノ化合物としてアミノ基を有する担体
を用いる場合、反応させる糖類等の量は担体のアミノ基
のモル数に応じて調節するのが望ましいが、例えば、ア
ミノ基と糖類等の還元末端のモル比が約１：１から１：
１０の範囲が適当である。
を用いる場合、反応させる糖類等の量は担体のアミノ基
のモル数に応じて調節するのが望ましいが、例えば、ア
ミノ基と糖類等の還元末端のモル比が約１：１から１：
１０の範囲が適当である。
【００１１】反応温度としては、室温〜１００℃、望ま
しくは４０℃〜８０℃が用いられる。反応時間は、１時
間〜７２時間、通常２４時間が用いられる。
しくは４０℃〜８０℃が用いられる。反応時間は、１時
間〜７２時間、通常２４時間が用いられる。
【００１２】反応終了後、生成したアミノ化糖誘導体
は、例えばガラスフィルター上で吸引濾過し、水洗して
得ることができる。
は、例えばガラスフィルター上で吸引濾過し、水洗して
得ることができる。
【００１３】本発明により、還元アミノ化反応による、
収率の高いアミノ化糖誘導体の製造方法が提供される。
本発明は、特に糖類等のアミノ基を有する担体への結合
に有用であり、アフィニティクロマトグラフィーに用い
る吸着材の製造に有用である。また本発明は、多糖類と
一級アミンとの化合物の製造に有用である。糖類として
プルランやペクチン酸等の多糖類を用いて還元アミノ化
反応を行う際には、溶媒として、これらの多糖類の溶解
性に優れているＤＭＳＯを用いるのが好ましい。なお、
糖類としてプルランやペクチン酸等の多糖類、アミノ化
合物として２−アミノピリジン等のアミノ基を有する蛍
光物質を用いて多糖類の蛍光標識を行う場合には、従来
糖類の蛍光標識方法として用いられている、実質上無水
の酸の存在下にメタノール中で還元アミノ化反応を行う
方法（特開昭６４−１０１７７号、以下従来法と称す
る）を用いると、プルラン、ペクチン酸等の多糖類はメ
タノールには難溶性であるため、これらの多糖類の２−
アミノピリジンによる標識は困難である。しかしなが
ら、実質上無水の酸の存在下で、例えばＤＭＳＯを溶媒
として用いることにより、効率よくこれらの多糖類の２
−アミノピリジンによる標識を行うことができる。この
場合には、標識を行う多糖類をＤＭＳＯに溶解して、従
来法と同様の操作を行えば良い。また糖類縁体としてア
カボース等の、一部に糖以外の構造を持つ糖類を用いて
も本発明の方法により効率よく還元アミノ化反応を行う
ことができ、これらの糖類縁体を固定化した担体や蛍光
標識した糖類縁体を得ることができる。
収率の高いアミノ化糖誘導体の製造方法が提供される。
本発明は、特に糖類等のアミノ基を有する担体への結合
に有用であり、アフィニティクロマトグラフィーに用い
る吸着材の製造に有用である。また本発明は、多糖類と
一級アミンとの化合物の製造に有用である。糖類として
プルランやペクチン酸等の多糖類を用いて還元アミノ化
反応を行う際には、溶媒として、これらの多糖類の溶解
性に優れているＤＭＳＯを用いるのが好ましい。なお、
糖類としてプルランやペクチン酸等の多糖類、アミノ化
合物として２−アミノピリジン等のアミノ基を有する蛍
光物質を用いて多糖類の蛍光標識を行う場合には、従来
糖類の蛍光標識方法として用いられている、実質上無水
の酸の存在下にメタノール中で還元アミノ化反応を行う
方法（特開昭６４−１０１７７号、以下従来法と称す
る）を用いると、プルラン、ペクチン酸等の多糖類はメ
タノールには難溶性であるため、これらの多糖類の２−
アミノピリジンによる標識は困難である。しかしなが
ら、実質上無水の酸の存在下で、例えばＤＭＳＯを溶媒
として用いることにより、効率よくこれらの多糖類の２
−アミノピリジンによる標識を行うことができる。この
場合には、標識を行う多糖類をＤＭＳＯに溶解して、従
来法と同様の操作を行えば良い。また糖類縁体としてア
カボース等の、一部に糖以外の構造を持つ糖類を用いて
も本発明の方法により効率よく還元アミノ化反応を行う
ことができ、これらの糖類縁体を固定化した担体や蛍光
標識した糖類縁体を得ることができる。
【００１４】
【実施例】次に、本発明の実施例を具体的に示すが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１５】実施例１ （１）アミノトヨパールへのマ
ルトースの固定化 ＴＳＫゲルＡＦ−アミノトヨパール６５０（東ソー社
製）１ｍｌ（湿重量７００ｍｇ、アミノ基６１．７μｍ
ｏｌに相当）を水洗後、メタノールで洗い、吸引濾過し
て乾燥した。乾燥させたアミノトヨパール全量（乾燥重
量２０８ｍｇ）に結晶マルトース２０ｍｇ（５６μｍｏ
ｌ）を加え、あらかじめ脱水した表１に示すそれぞれの
溶媒を加えて混合し、６０℃で３時間加温した。次に還
元剤としてジメチルアミンボラン２００ｍｇを加えて、
さらに６０℃で２１時間加熱し、還元反応を行った。反
応物をガラスフィルター上で吸引濾過し、さらに十分に
水洗してマルトースを固定化したアミノトヨパールを得
た。なお、対照として溶媒に前述のジャーナル オブ
クロマトグラフィーに記載の０．２Ｍ Ｋ2ＨＰＯ4緩衝
液（ｐＨ８．９４）を用いて同様の操作を行った。
ルトースの固定化 ＴＳＫゲルＡＦ−アミノトヨパール６５０（東ソー社
製）１ｍｌ（湿重量７００ｍｇ、アミノ基６１．７μｍ
ｏｌに相当）を水洗後、メタノールで洗い、吸引濾過し
て乾燥した。乾燥させたアミノトヨパール全量（乾燥重
量２０８ｍｇ）に結晶マルトース２０ｍｇ（５６μｍｏ
ｌ）を加え、あらかじめ脱水した表１に示すそれぞれの
溶媒を加えて混合し、６０℃で３時間加温した。次に還
元剤としてジメチルアミンボラン２００ｍｇを加えて、
さらに６０℃で２１時間加熱し、還元反応を行った。反
応物をガラスフィルター上で吸引濾過し、さらに十分に
水洗してマルトースを固定化したアミノトヨパールを得
た。なお、対照として溶媒に前述のジャーナル オブ
クロマトグラフィーに記載の０．２Ｍ Ｋ2ＨＰＯ4緩衝
液（ｐＨ８．９４）を用いて同様の操作を行った。
【００１６】（２）固定化マルトース量の測定 実施例１で得られたマルトースを固定化したアミノトヨ
パールを一部取り、１Ｍ塩酸０．３ｍｌとともにガラス
管中に封入し、１００℃ ２時間沸騰水中で加熱して加
水分解を行った。遊離したグルコースをグルコースオキ
シダーゼ試薬（和光純薬社製、グルコースＣ・ＩＩテス
ト）を用いて定量し、固定化マルトース量を測定した。
溶媒として各種水溶性有機溶媒を用いた時の、固定化マ
ルトース量を表１に示した。なお、マルトースの固定化
率は下記の式（数１）に従って計算した。
パールを一部取り、１Ｍ塩酸０．３ｍｌとともにガラス
管中に封入し、１００℃ ２時間沸騰水中で加熱して加
水分解を行った。遊離したグルコースをグルコースオキ
シダーゼ試薬（和光純薬社製、グルコースＣ・ＩＩテス
ト）を用いて定量し、固定化マルトース量を測定した。
溶媒として各種水溶性有機溶媒を用いた時の、固定化マ
ルトース量を表１に示した。なお、マルトースの固定化
率は下記の式（数１）に従って計算した。
【００１７】
【数１】（固定化マルトース量／反応系に添加されたマ
ルトース量）×１００＝マルトース固定化率（％）
ルトース量）×１００＝マルトース固定化率（％）
【００１８】
【表１】 表１．アミノトヨパールへのマルトースの固定化反応における溶媒の影響 ──────────────────────────────────── 溶媒 固定化マルトース量 マルトース固定化率 （μｍｏｌ／ （％） ｍｌ−ゲル） ──────────────────────────────────── ＤＭＦ １８．７ ３３．７ ＤＭＳＯ １３．５ ２４．３ メチルセロソルブ １８．２ ３２．８ ０．２Ｍ Ｋ2ＨＰＯ4緩衝液 ０．７ １．３ （ｐＨ８．９４） ────────────────────────────────────
【００１９】実施例２ プルランの２−アミノピリジン
による蛍光標識 ５０ｍｇのプルラン（昭和電工社製分子量マーカーＰ−
８００、分子量約８５０，０００）を２ｍｌのＤＭＳＯ
に溶解した。これに２．５ｍｇの２−アミノピリジン及
び２００μｌの酢酸を加え、９０℃、１時間加熱した。
この反応液に２．５ｍｇのジメチルアミンボラン（和光
純薬社製）を加えさらに９０℃、１時間加熱した。反応
物を蒸留水で平衡化したトヨパールＨＷ５０Ｓ（東ソー
社製）を充填したカラム（２×７０ｃｍ）を用いて、蒸
留水で溶出し、Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝４００ｎｍの
蛍光を測定した。蛍光が確認された画分を分取し、凍結
乾燥した。この凍結乾燥品の１５ｍｇを２ｍｌの蒸留水
に溶解し、その１０μｌを０．３ＭのＮａＣｌ水溶液で
平衡化したカラムＯＨＰａｋ ＳＢ−８０２．５（昭和
電工社製）を備えたＨＰＬＣを用いて分析し、０．３Ｍ
のＮａＣｌ水溶液で流速１ｍｌ／分で溶出し、Ｅｘ＝３
２０ｎｍ、Ｅｍ＝４００ｎｍの蛍光を測定した。ピリジ
ルアミノ化されたプルランは約５分の位置に単一のピー
クとして溶出され、単離された。
による蛍光標識 ５０ｍｇのプルラン（昭和電工社製分子量マーカーＰ−
８００、分子量約８５０，０００）を２ｍｌのＤＭＳＯ
に溶解した。これに２．５ｍｇの２−アミノピリジン及
び２００μｌの酢酸を加え、９０℃、１時間加熱した。
この反応液に２．５ｍｇのジメチルアミンボラン（和光
純薬社製）を加えさらに９０℃、１時間加熱した。反応
物を蒸留水で平衡化したトヨパールＨＷ５０Ｓ（東ソー
社製）を充填したカラム（２×７０ｃｍ）を用いて、蒸
留水で溶出し、Ｅｘ＝３２０ｎｍ、Ｅｍ＝４００ｎｍの
蛍光を測定した。蛍光が確認された画分を分取し、凍結
乾燥した。この凍結乾燥品の１５ｍｇを２ｍｌの蒸留水
に溶解し、その１０μｌを０．３ＭのＮａＣｌ水溶液で
平衡化したカラムＯＨＰａｋ ＳＢ−８０２．５（昭和
電工社製）を備えたＨＰＬＣを用いて分析し、０．３Ｍ
のＮａＣｌ水溶液で流速１ｍｌ／分で溶出し、Ｅｘ＝３
２０ｎｍ、Ｅｍ＝４００ｎｍの蛍光を測定した。ピリジ
ルアミノ化されたプルランは約５分の位置に単一のピー
クとして溶出され、単離された。
【００２０】実施例３ ペクチン酸の２−アミノピリジ
ンによる蛍光標識 ５０ｍｇのリンゴ由来ペクチン酸（和光純薬社製）を４
ｍｌのＤＭＳＯに溶解し１８．８ｍｇの２−アミノピリ
ジン及び０．２ｍｌの酢酸を加えて９０℃、１時間加熱
した。これに２４ｍｇのジメチルアミンボランを加えさ
らに９０℃、１時間加熱した。反応物に０．０２Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６．０）１２ｍｌを加えて、析出する不
溶物を除去した後、同じ緩衝液で平衡化したＤＥＡＥセ
ファデックスＡ−２５（ファルマシア社製）を充填した
カラム（３×１３ｃｍ）を用いて、０−１ＭＮａＣｌ／
０．０２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）によりグラジュ
エント溶出を行った。実施例２と同様に蛍光を測定し、
蛍光が検出された画分を分取し、蒸留水に対して透析を
行った後、凍結乾燥した。この凍結乾燥品１０ｍｇを２
ｍｌの蒸留水に溶解した。その１０μｌを実施例２と同
様にＨＰＬＣを用いて溶出し、蛍光を測定した。ピリジ
ルアミノ化されたペクチン酸は約５分の位置に単一のピ
ークとして溶出され、単離された。
ンによる蛍光標識 ５０ｍｇのリンゴ由来ペクチン酸（和光純薬社製）を４
ｍｌのＤＭＳＯに溶解し１８．８ｍｇの２−アミノピリ
ジン及び０．２ｍｌの酢酸を加えて９０℃、１時間加熱
した。これに２４ｍｇのジメチルアミンボランを加えさ
らに９０℃、１時間加熱した。反応物に０．０２Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６．０）１２ｍｌを加えて、析出する不
溶物を除去した後、同じ緩衝液で平衡化したＤＥＡＥセ
ファデックスＡ−２５（ファルマシア社製）を充填した
カラム（３×１３ｃｍ）を用いて、０−１ＭＮａＣｌ／
０．０２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）によりグラジュ
エント溶出を行った。実施例２と同様に蛍光を測定し、
蛍光が検出された画分を分取し、蒸留水に対して透析を
行った後、凍結乾燥した。この凍結乾燥品１０ｍｇを２
ｍｌの蒸留水に溶解した。その１０μｌを実施例２と同
様にＨＰＬＣを用いて溶出し、蛍光を測定した。ピリジ
ルアミノ化されたペクチン酸は約５分の位置に単一のピ
ークとして溶出され、単離された。
【００２１】
【発明の効果】本発明により、アミノ化糖誘導体の効率
的かつ簡便な製造方法が提供される。本発明は、特に糖
類等のアミノ基を有する担体への固定化、糖類等と一級
アミンを有する化合物との複合体の作製等に有用であ
り、糖類を結合させたアフィニティクロマトグラフィ用
吸着材の製造等に有用である。
的かつ簡便な製造方法が提供される。本発明は、特に糖
類等のアミノ基を有する担体への固定化、糖類等と一級
アミンを有する化合物との複合体の作製等に有用であ
り、糖類を結合させたアフィニティクロマトグラフィ用
吸着材の製造等に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高山 卓美 滋賀県大津市瀬田３丁目４番１号 寳酒造 株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 還元アミノ化反応を用いるアミノ化糖誘
導体の製造方法において、該還元アミノ化反応を水溶性
有機溶媒中で行うことを特徴とするアミノ化糖誘導体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11376393A JPH06298789A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | アミノ化糖誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11376393A JPH06298789A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | アミノ化糖誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298789A true JPH06298789A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14620531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11376393A Pending JPH06298789A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | アミノ化糖誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298789A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120244625A1 (en) * | 2009-09-29 | 2012-09-27 | Leiden University Medical Center | Reductive Amination and Analysis of Carbohydrates Using 2-Picoline Borane as Reducing Agent |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP11376393A patent/JPH06298789A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120244625A1 (en) * | 2009-09-29 | 2012-09-27 | Leiden University Medical Center | Reductive Amination and Analysis of Carbohydrates Using 2-Picoline Borane as Reducing Agent |
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