JPH06285147A - 眼内レンズ用高分子材料 - Google Patents

眼内レンズ用高分子材料

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JPH06285147A
JPH06285147A JP5080578A JP8057893A JPH06285147A JP H06285147 A JPH06285147 A JP H06285147A JP 5080578 A JP5080578 A JP 5080578A JP 8057893 A JP8057893 A JP 8057893A JP H06285147 A JPH06285147 A JP H06285147A
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JP
Japan
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intraocular lens
ethylene glycol
lens
polymeric material
derivative
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP5080578A
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English (en)
Inventor
Morikazu Miura
司和 三浦
Yasuko Hattori
靖子 服部
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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  • Materials For Medical Uses (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 小さい切開創からの挿入が可能な、折り畳み
可能な眼内レンズ用材料の提供を目的とする。 【構成】 芳香族環、アルキル基、エチレングリコール
単位およびエステル基を必須成分として含み、動的粘弾
性試験によるTanδから求めたTgが40℃以上80
℃以下、かつ示差熱分析より求められるTgが40℃以
下に存在し、屈折率が1.5以上である眼内レンズ用高
分子材料及びそれを用いた眼内レンズ。 【効果】 本発明により、従来と比較してより小さい切
開創からの挿入できる眼内レンズの提供が可能となり、
患者への負担が大幅に軽減され、術後の回復が良好とな
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、白内障や外傷等により
障害をうけた水晶体の代わりに、光学的又はは視力補助
を目的として移植される眼内レンズ用高分子材料及び眼
内レンズに関するものである。
【0002】
【従来の技術】白内障となった水晶体を除去するための
手術技法の進歩にはめざましいものがあり、超音波乳化
吸引装置の普及と共に従来6mm程度の切開部を必要と
していたものが2〜3mmの切開創から混濁した水晶体
を除去することが可能となっている。一般的なポリメチ
ルメタクリレート製の眼内レンズの挿入には6mm以上
の切開創が必要とされているため、術後炎症の軽減、術
後乱視の軽減を目的とし、なるべく小さい切開創から眼
内レンズを挿入するために楕円形レンズ(特開平3ー7
5054号)やレンズ直径が5mmの小径レンズ[J
CataractRefract Surg,18
P.136ー139(1992)]、さらに移植時に折
曲げて挿入することができ、挿入後に嚢内でその初期形
状に戻るFoldableレンズ(特開昭58ー146
346号、特開昭62ー109564号、特開昭64ー
15042号、特開平1ー158949号、特開平1ー
280454号、特開平2ー11133号、特開平4ー
295353号、特開平4ー347163号、特公平5
ー14580号各公報)が開発されてきている。
【0003】楕円形レンズや小径レンズにおいては光学
部の面積を確保するためそのレンズデザインには自ずか
ら制限があり、現行の5mm以下の切開部から挿入可能
なレンズの設計は困難である。また、シリコーン系のF
oldableレンズにおいては屈折率が1.41程度
と低いためレンズ厚みが大きくなり、そのためレンズを
曲げることはできるものの最低でも3.2から3.8m
mの切開部が必要となっている。また、シリコーン系と
比較して屈折率の高いアクリル系のFoldableレ
ンズもあるが、やはり挿入のためには3.5mm程度の
切開部が必要となり、また、屈折率1.5を大きく越え
るレンズを提供することは困難である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より小さい
切開創からの挿入が容易に行えるレンズの提供を目的と
する。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、屈折率が
高く、かつ室温下において折畳み可能であり、その温度
下においては折り畳まれた形状を維持、眼内の温度にお
いては初期形状を復元できる透明なポリマーである眼内
レンズ用材料を開発すべく、鋭意検討を重ねた結果、初
めてレンズ厚みの薄いFoldable眼内レンズの提
供が可能となったものである。
【0006】即ち、本発明は以下のとおりである。 1) 芳香族環、アルキル基、エチレングリコール単位
およびエステル基を必須成分として含み、動的粘弾性試
験によるTanδから求めたTgが40℃以上80℃以
下、かつ示差熱分析より求められるTgが40℃以下に
存在し、屈折率が1.5以上である眼内レンズ用高分子
材料。 2) 芳香族環がスチレン系化合物又はビスフェノール
A誘導体の内の少なくとも1つに由来する上記1記載の
眼内レンズ用高分子材料。 3) アルキル基がスチレン系モノマー、ビスフェノー
ルA誘導体、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、
アルキルビニルエーテルの内の少なくとも1つに由来す
る上記1又は2記載の眼内レンズ用高分子材料。 4) エチレングリコール単位が、下記化2に示され
た、アクリル酸又はメタクリル酸の(ポリ)エチレング
リコール誘導体の内の少なくとも1つに由来する上記
1、2又は3記載の眼内レンズ用高分子材料。
【0007】
【化2】
【0008】5) エステル基がアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルに由来する上記1、2、3又は
4記載の眼内レンズ用高分子材料。 6) 上記1、2、3、4又は5記載の眼内レンズ用高
分子材料を用いて成形してなる眼内レンズ。 ここで、芳香族環は高い屈折率を付与するために、アル
キル基は室温下での柔軟性を付与するために、更に生体
適合性を上げるために(ポリ)エチレングリコール単位
が必須であり、エステル基はこれらの要素を1つのポリ
マー中に導入するために用いられている。
【0009】芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタリ
ン環等の炭化水素化合物系のものや、ピリジン環、フラ
ン環等の複素環等が挙げられるが、本発明においては機
械物性や光学物性の面から特にベンゼン環系を用いるこ
とが好ましい。具体的にベンゼン環をポリマー中に導入
するために使用されるモノマーとしては、例えばスチレ
ン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレ
ン、ブチルスチレン等のアルキルスチレン、その他のス
チレン誘導体および両端又は片端に直接もしくは適当な
スペーサーを介してメタクリロイル基もしくはアクリロ
イル基を有するビスフェノールAの誘導体が挙げられ
る。
【0010】アルキル基は、先に示したアルキルスチレ
ンもしくはビスフェノールA誘導体、メタクリル酸もし
くはアクリル酸のアルキルエステル又はアルキルビニル
エーテルによって導入することができる。このアルキル
ビニルエーテルとしては、例えばエチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等
を挙げられる。添加するアルキル基の種類および量を調
節することにより目的とするTgを最終的なポリマーへ
付与することができる。
【0011】エチレングリコール単位は、下記化3の式
(1)で表されるエチレングリコール又はポリエチレン
グリコールとメタクリル酸又はアクリル酸とのモノエス
テルおよびそれらの誘導体を用いることにより導入する
ことができる。ここでいう誘導体とは、モノエステル片
端の水酸基がアルキルエーテル又はカルボン酸、リン
酸、硫酸、フェノール類等とのエステルに修飾されたも
のを意味している。
【0012】また、エチレングリコール又はポリエチレ
ングリコールとメタクリル酸又はアクリル酸とのジエス
テルを用いることによっても、エチレングリコール単位
を容易に導入することができる。ジエステルにおいては
下記式(2)で表されるエチレングリコール単位の両末
端がメタクリル酸又はアクリル酸とエステルとなったも
の、下記式(3)において示される2つのメタクリロキ
シ基又はアクリロキシ基を含むエチレングリコール単位
がジカルボン酸、トリカルボン酸などの多官能性カルボ
ン酸、リン酸、多官能性リン酸、多官能性スルホン酸、
多価フェノールなどとのエステル化により結合された化
合物およびポリオールとのエーテル化により結合された
化合物を挙げることができる。
【0013】例えば、先に示したビスフェノールAとメ
タクリル酸又はアクリル酸との誘導体におけるスペーサ
ーとして、エチレングリコール又はポリエチレングリコ
ールが用いられたものは、式(3)においてR2 が多価
フェノールである場合に相当する。
【0014】
【化3】
【0015】さらに別の導入方法としては、エチレング
リコール又はポリエチレングリコールのビニルエーテル
誘導体を用いることができる。エステル基としては、例
えばアクリル酸又はメタクリル酸のエステルを挙げるこ
とができる。アクリル酸もしくはメタクリル酸のエステ
ルとスチレン系モノマーとの共重合体又は前述のメタク
リロイル基もしくはアクリロイル基を有するビスフェノ
ールA誘導体を用いることにより芳香族環を効率的にポ
リマー中へ導入することができる。エチレングリコール
又はポリエチレングリコールとメタクリル酸又はアクリ
ル酸とのエステルを用いることによりエチレングリコー
ル単位を、また、メタクリル酸、アクリル酸のアルキル
エステル又は前記のアルキルスチレン、アルキルビニル
エーテルと共重合させることによりアルキル基を効率的
にポリマー中へ導入することができる。
【0016】レンズ作成を目的とする場合には、一般に
溶媒などを含まない系でのバルク重合法がとられ、その
ため、ポリマーの重合法としては、低分子量化合物の副
成を伴う縮重合法は好ましくなく、アニオン重合、カチ
オン重合、ラジカル重合法等が好適である。特に重合の
容易なことよりラジカル重合が好ましく、さらに好まし
くは0.005〜5重量部のラジカル開始剤を用いた熱
重合や0.005〜5重量部の光重合開始剤を用いた光
重合、γ線や電子線等の高エネルギー線を用いた開始剤
無添加系での重合などが挙げられる。
【0017】ポリマー中における必須成分の分析方法と
しては、赤外分光分析、NMR、熱分解ガスクロマトグ
ラフィー、質量分析、元素分析等の組み合わせによる複
合分析、抽出成分のガスクロマトグラフィーまたは液体
クロマトグラフィー、NMR、質量分析、赤外分光分
析、元素分析等の組み合わせによる複合分析が挙げられ
る。
【0018】本発明によって提供されるポリマーは、室
温下にて特に加熱処理などの煩雑な操作を要求すること
無く、容易に変形させることが可能であり、また、変形
後の形状は保持されるため、レンズの挿入を至って簡便
に行うことができる。また、挿入後には素早く元の形状
を復元する為、レンズの位置合わせを迅速かつ正確に行
うことが可能となる。
【0019】15℃〜30℃の室温下において容易な変
形を可能とするためには、示差熱分析で求めたTgが4
0℃以下であることが好ましく、より好ましくは35℃
以下、さらに好ましくは30℃以下である。ここでいう
Tgは示差熱分析で転移の開始が確認される温度であ
り、JIS K 7121でいう補外ガラス転移開始温
度(Tig)に相当するものであり、ピークトップ温度
であったり、転移の起こる温度幅の中心値である中間ガ
ラス転移温度ではない。
【0020】次に、レンズ部材には嚢内に挿入された後
には素早く元の形状を復元する特性が要求され、かつ、
移植後に起きる嚢収縮によるレンズの変形を抑えるだけ
の強度が要求される。まず、素早く元の形状を復元する
ためには動的粘弾性試験によるTanδから求めた部材
のTgが80℃以下、好ましくは70℃以下、より好ま
しくは65℃以下であり、また、嚢内における強度を保
持するためには体温より高いTgが必要であり、好まし
くは40℃以上、より好ましくは45℃以上である。動
的粘弾性試験の方法としては、強制振動非共振法により
引張方向又は圧縮方向に正弦波振動を加えて測定する引
張法又は圧縮法をとることができる。
【0021】以下により具体的に示差熱分析および動的
粘弾性試験によるTanδからのガラス転移点(Tg)
の求め方と、屈折率の測定法について述べる。 示差熱分析 JIS K 7121に準じた測定を行うが、試料をセ
ットした後に測定前にあらかじめ2℃/分の速度で12
0℃まで昇温し、その後室温にて冷却、さらにドライア
イスを用いて−20℃以下まで冷却した後、2℃/分の
速度で昇温し、Tgの測定を行う。 動的粘弾性試験 以下の実施例においては、強制振動非共振法により引張
方向に正弦波振動を加えて、各試料の動的粘弾性率を測
定した結果得られるTanδのピークから、ガラス転移
点を求める。測定はASTM D 4065に準じて行
われるが、測定条件として、測定温度幅は−20から1
20℃、正弦波周波数は100Hz、昇温速度は2℃/
分である。 屈折率 JIS K 7105に準じた方法で測定を行う。
【0022】
【実施例】
【0023】
【実施例1〜3および比較例1〜2】モノマーとしてス
チレン(St)、ブチルアクリレート(BA)および化
4に示されるエチレングリコール単位を有するビスフェ
ノールA誘導体(BEM)を用い、光重合反応によって
ポリマーを得た。
【0024】
【化4】
【0025】表1に示したモノマー組成(wt%)の混
合物に、光重合開始剤として2部のベンジルジメチルケ
タールを加えた後、窒素パージを行い、0.3mm厚の
シート作成用型に混合物を導入、UV照射を行いシート
作成を行った。得られたシートについて表1に示された
各物性を上述の測定法に基づいて評価し、表1にその結
果を示した。
【0026】実施例1〜3において得られるポリマー
は、いずれも透明性の高い樹脂であり、室温下(15〜
30℃)にて折り畳むことができ、室温下ではその形状
が大きく変化することはなかった。次に折り畳まれた各
サンプルを37℃に温調された水中に浸漬すると、1分
後には折り目の残ることなく元の形状が復元された。比
較例1において得られるポリマーは、DSCで求められ
たTgは40℃以上であり、このサンプルを室温下にて
折り畳もうとすると、亀裂が入ったり、割れたりした。
【0027】比較例2において得られるポリマーは、動
的粘弾性試験のTanδから得られるTgが40℃以下
であり、この試料に関しては室温下での折り畳み性は特
に問題とはならないが、粘着性が高く取り扱いにくい。
また、37℃に温調された水中に浸漬された場合、元の
形状を復元はするが、いわゆる機械物性としての「コ
シ」がなくこの温度下での使用に耐え得るものではなか
った。
【0028】
【表1】
【0029】
【発明の効果】本発明により、レンズ厚みが薄く、室温
下で折り畳み可能であり、かつその形状を維持し、嚢内
へ挿入された後に元の形状を復元する眼内レンズの提供
が可能となり、従来と比較してより小さい切開創からの
挿入が可能となると共により簡便な手術で済むようにな
る。これにより患者への負担が大幅に軽減され、術後の
回復が良好となり、大いに有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08F 220/18 MMU 7242−4J

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 芳香族環、アルキル基、エチレングリコ
    ール単位およびエステル基を必須成分として含み、動的
    粘弾性試験によるTanδから求めたTgが40℃以上
    80℃以下、かつ示差熱分析より求められるTgが40
    ℃以下に存在し、屈折率が1.5以上である眼内レンズ
    用高分子材料。
  2. 【請求項2】 芳香族環がスチレン系化合物又はビスフ
    ェノールA誘導体の内の少なくとも1つに由来する請求
    項1記載の眼内レンズ用高分子材料。
  3. 【請求項3】 アルキル基がスチレン系モノマー、ビス
    フェノールA誘導体、アクリル酸誘導体、メタクリル酸
    誘導体、アルキルビニルエーテルの内の少なくとも1つ
    に由来する請求項1又は2記載の眼内レンズ用高分子材
    料。
  4. 【請求項4】 エチレングリコール単位が下記化1に示
    されるアクリル酸又は、メタクリル酸の(ポリ)エチレ
    ングリコール誘導体の内の少なくとも1つに由来する請
    求項1、2又は3記載の眼内レンズ用高分子材料。 【化1】
  5. 【請求項5】 エステル基がアクリル酸エステル又はメ
    タクリル酸エステルに由来する請求項1、2、3又は4
    記載の眼内レンズ用高分子材料。
  6. 【請求項6】 請求項1、2、3、4又は5記載の眼内
    レンズ用高分子材料を用いて成形してなる眼内レンズ。
JP5080578A 1993-04-07 1993-04-07 眼内レンズ用高分子材料 Withdrawn JPH06285147A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5922821A (en) * 1996-08-09 1999-07-13 Alcon Laboratories, Inc. Ophthalmic lens polymers
JP2016172080A (ja) * 2011-03-07 2016-09-29 ザ・リージェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・コロラド・ア・ボディ・コーポレイトThe Regents Of The University Of Colorado A Body Corporate 形状記憶ポリマー眼内レンズ

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5922821A (en) * 1996-08-09 1999-07-13 Alcon Laboratories, Inc. Ophthalmic lens polymers
JP2016172080A (ja) * 2011-03-07 2016-09-29 ザ・リージェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・コロラド・ア・ボディ・コーポレイトThe Regents Of The University Of Colorado A Body Corporate 形状記憶ポリマー眼内レンズ

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