JPH06285146A - Cement to be hardened for medical or dental use - Google Patents
Cement to be hardened for medical or dental useInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は、生体硬組織および軟
組織の欠損部や空隙部の修復等の用途に用いられる医科
歯科用硬化型セメントに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a curable cement for medical and dental use which is used for repairing defects and voids in living hard tissues and soft tissues.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、抜歯等により生じた骨欠損部や骨
空隙部等の硬組織修復用の充填材として、ハイドロキシ
アパタイトあるいはその前駆体のβ−リン酸三カルシウ
ムの顆粒、ブロック体等が用いられている。ハイドロキ
シアパタイトやβ−リン酸三カルシウムは、生体に対し
て無害である。2. Description of the Related Art Conventionally, as fillers for repairing hard tissues such as bone defects and bone voids caused by tooth extraction, hydroxyapatite or its precursor, β-tricalcium phosphate granules, blocks and the like have been used. It is used. Hydroxyapatite and β-tricalcium phosphate are harmless to the living body.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】上記従来のセメント材
料が、コラーゲンの合成を促すことができれば、患部を
短期間に修復することができ、さらに非常に有用なもの
となる。したがって、この発明は、硬組織および軟組織
に使用でき、コラーゲンの合成を活性化して患部を短期
間に修復することができる医科歯科用硬化型セメントを
提供することを課題とする。If the above-mentioned conventional cement material can promote the synthesis of collagen, the affected area can be repaired in a short period of time, which is very useful. Therefore, an object of the present invention is to provide a curable cement for medical and dental use which can be used for hard tissue and soft tissue and can activate collagen synthesis to repair an affected area in a short period of time.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、この発明にかかる医科歯科用硬化型セメントは、粉
成分として少なくとも化学活性を有するリン酸カルシウ
ム化合物を含み、液成分として少なくとも水を含む医科
歯科用硬化型セメントであって、アスコルビン酸をも必
須成分として含むことを特徴とする。In order to solve the above-mentioned problems, a medical / dental setting cement according to the present invention comprises a calcium phosphate compound having at least chemical activity as a powder component and at least water as a liquid component. A hardening type cement for use, which is characterized in that it also contains ascorbic acid as an essential component.
【０００５】この発明に粉成分として用いられる化学活
性を有するリン酸カルシウム化合物としては、α−リン
酸三カルシウム（以下、α−ＴＣＰと記す）、リン酸四
カルシウム（以下、４ＣＰと記す）、４ＣＰ（リン酸四
カルシウム）とＤＣＰＤ（リン酸水素カルシウム２水和
物）の等モル混合物（４ＣＰはＴｅＣＰと称することも
あるので、この混合物は、以下、ＴｅＤＣＰＤと記
す）、リン酸八カルシウム（以下、ＯＣＰと記す）等が
挙げられる。これらは、たとえば、生体内や口腔内にお
いて、生体硬組織の主成分であるハイドロキシアパタイ
ト（以下、ＨＡｐと記す）へ徐々に転化し、生体硬組織
と一体化し得るものである。上記化学活性を有するリン
酸カルシウム化合物は、単独で用いても２種以上を併用
してもよい。Examples of the chemically active calcium phosphate compound used as a powder component in the present invention include α-tricalcium phosphate (hereinafter referred to as α-TCP), tetracalcium phosphate (hereinafter referred to as 4CP), and 4CP ( An equimolar mixture of tetracalcium phosphate) and DCPD (calcium hydrogen phosphate dihydrate) (4CP is sometimes referred to as TeCP, so this mixture is hereinafter referred to as TeDCPD), octacalcium phosphate (hereinafter, referred to as TeDCPD). OCP)) and the like. For example, these can be gradually converted into hydroxyapatite (hereinafter referred to as HAp), which is the main component of the biological hard tissue, in the living body or the oral cavity, and can be integrated with the biological hard tissue. The above-mentioned calcium phosphate compound having chemical activity may be used alone or in combination of two or more kinds.
【０００６】アスコルビン酸にはＬ型とＤ型があるが、
生体内ではＬ型のアスコルビン酸だけがビタミンＣ作用
を示す。この発明では、「アスコルビン酸」とはＬ型ア
スコルビン酸を示す。ビタミンＣは、生体内でコラーゲ
ンの合成を活性化し、細胞増殖を促進する。この発明に
おいて、アスコルビン酸は、そのまま、粉成分としての
化学活性を有するリン酸カルシウム化合物に粉成分とし
て添加してもよく、液成分に溶解させて使用してもよ
い。添加量は０．０５〜２５％が好ましい。０．０５％
以下だと、アスコルビン酸が有する諸機能が生体内にお
いて期待できない。２５％以上になると、粉成分として
添加した場合にはセメントが硬化しなくなり、液成分に
添加した場合には溶解せずアスコルビン酸が析出してし
まう。Ascorbic acid has L-type and D-type,
In vivo, only L-form ascorbic acid exhibits vitamin C action. In the present invention, "ascorbic acid" refers to L-type ascorbic acid. Vitamin C activates collagen synthesis in vivo and promotes cell growth. In the present invention, ascorbic acid may be added as it is as a powder component to a calcium phosphate compound having chemical activity as a powder component, or may be dissolved in a liquid component before use. The addition amount is preferably 0.05 to 25%. 0.05%
Below, various functions of ascorbic acid cannot be expected in vivo. When it is 25% or more, when it is added as a powder component, the cement will not harden, and when it is added as a liquid component, it will not dissolve and ascorbic acid will precipitate.
【０００７】この発明にかかる医科歯科用硬化型セメン
トには、その他に、コラーゲン、タンニンおよびタンニ
ン誘導体、有機酸、無機酸および酢酸、第２リン酸根お
よび有機酸根、炭酸塩等を添加してもよい。これらは、
そのまま、粉成分としての化学活性を有するリン酸カル
シウム化合物に粉成分として添加してもよく、液成分に
溶解させて使用してもよい。なお、第２リン酸根および
有機酸根は、液成分中にこれらが含まれるようにする。
炭酸塩は酸と混ざると炭酸ガスを発生して分解するた
め、酸を含む成分中に炭酸塩を添加しておくことは避け
るほうがよい。In addition to the collagen, tannin and tannin derivatives, organic acid, inorganic acid and acetic acid, dibasic phosphate radical and organic acid radical, carbonate and the like, the curable cement for medical and dental purposes according to the present invention may be added. Good. They are,
As it is, it may be added as a powder component to the calcium phosphate compound having a chemical activity as a powder component, or may be dissolved in a liquid component before use. The second phosphate group and the organic acid group are contained in the liquid component.
Carbonates generate carbon dioxide gas when they are mixed with an acid and decompose, so it is better to avoid adding carbonates to the acid-containing component.
【０００８】コラーゲンは、リン酸カルシウムの硬化反
応の進行を遅くする。これにより、練和時の操作性が良
くなり、また、粉／液比を高めることができ、より強度
の高い硬化物を得ることができる。コラーゲンとして
は、アテロコラーゲンを用いるのが好ましいが、他のコ
ラーゲンを用いてもよい。アテロコラーゲンは、酵素処
理により分子末端のテロペプタイドが一部または全部除
去されているコラーゲンであり、生体為害性を持たない
ものである。Collagen slows down the hardening reaction of calcium phosphate. As a result, the operability during kneading is improved, the powder / liquid ratio can be increased, and a cured product having higher strength can be obtained. As the collagen, atelocollagen is preferably used, but other collagen may be used. Atelocollagen is collagen in which telopeptides at the molecular ends are partially or wholly removed by enzymatic treatment, and has no biological harm.
【０００９】タンニンおよびタンニン誘導体としては、
特に限定はされないが、タンニン酸を用いるのが好まし
い。タンニン酸は、硬化速度の遅い硬化剤、すなわち、
硬化剤であってかつ硬化遅延剤となる。また、口腔・咽
頭粘膜の炎症治癒効果、歯質たんぱくの溶解阻止による
虫歯予防効果も期待できる。タンニン酸誘導体としては
カテキンが好ましい。カテキンは、カテキン自体が炎症
性細胞の分泌するコラゲナーゼの阻害剤であり、しか
も、抗腫瘍性を有するからである。The tannin and the tannin derivative include
Although not particularly limited, it is preferable to use tannic acid. Tannic acid is a curing agent that cures slowly, that is,
It is both a curing agent and a curing retarder. In addition, it can be expected to have an inflammation healing effect on the oral and pharyngeal mucous membranes, and a dental caries preventive effect by inhibiting the dissolution of tooth protein. Catechin is preferred as the tannic acid derivative. This is because catechin itself is an inhibitor of collagenase secreted by inflammatory cells and has antitumor properties.
【００１０】有機酸としては、たとえば、クエン酸、リ
ンゴ酸、マロン酸、マレイン酸、フマール酸、フマレイ
ン酸、乳酸、オキサロ酢酸、イソクエン酸、アコニット
酸、コハク酸等が挙げられる。これらの中でも、クエン
酸、リンゴ酸等のクエン酸回路中の有機酸が好ましい。
このような有機酸は、元来生体中に存在するため溶出・
崩壊しても代謝され、生体への為害性が少なく、しか
も、α−ＴＣＰとセメント様の硬化反応を起こすからで
ある。Examples of the organic acid include citric acid, malic acid, malonic acid, maleic acid, fumaric acid, fumaric acid, lactic acid, oxaloacetic acid, isocitric acid, aconitic acid and succinic acid. Among these, organic acids in the citric acid cycle such as citric acid and malic acid are preferable.
Since such an organic acid originally exists in the living body,
This is because, even if it disintegrates, it is metabolized and has little harm to the living body, and furthermore, it causes a cement-like hardening reaction with α-TCP.
【００１１】成分中にコラーゲンを含む場合には、無機
酸、酢酸を添加することによって、コラーゲンの繊維化
がリン酸カルシウムの硬化より先に生じてしまうことを
防ぐことができる。無機酸および酢酸としては、たとえ
ば、塩酸、硝酸、リン酸等が用いられる。液成分に第２
リン酸根および有機酸根を含むことにより、セメントの
硬化時間の短縮ならびにセメントが硬化する初期段階で
のｐＨが、弱塩基性域（たとえば、ｐＨ８．０〜９．
０）におさまる。第２リン酸根の供給源としては、たと
えば、第２リン酸ナトリウム、第２リン酸カリウム、第
２リン酸アンモニウム等の水溶性第２リン酸塩から選ば
れる１種または２種以上が挙げられる。有機酸根の供給
源としては、たとえば、クエン酸、リンゴ酸、マレイン
酸、フマール酸、フマレイン酸、乳酸、アクリル酸の単
独重合体、アクリル酸とイタコン酸の共重合体等の炭素
数４以上の飽和または不飽和の１塩基性または多塩基性
有機酸またはその塩等から選ばれる１種または２種以上
が挙げられる。When the component contains collagen, the addition of an inorganic acid or acetic acid can prevent the fibrosis of collagen from occurring before the hardening of calcium phosphate. Examples of the inorganic acid and acetic acid include hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid and the like. Second to liquid component
By including the phosphate radical and the organic acid radical, the cement hardening time is shortened and the pH at the initial stage of hardening the cement has a weak basic range (for example, pH 8.0 to 9.
It fits in 0). Examples of the source of the second phosphate group include one or more selected from water-soluble second phosphates such as sodium diphosphate, potassium diphosphate, and ammonium diphosphate. . Examples of the source of the organic acid radical include those having 4 or more carbon atoms such as citric acid, malic acid, maleic acid, fumaric acid, fumaric acid, lactic acid, a homopolymer of acrylic acid, and a copolymer of acrylic acid and itaconic acid. Examples thereof include one or more selected from saturated or unsaturated monobasic or polybasic organic acids or salts thereof.
【００１２】炭酸塩を添加すれば、多孔性の硬化物を得
ることができる。多孔性の硬化物は、多数のオープンポ
アを有するので、優れた徐放材として使用できる。この
発明の医科歯科用硬化型セメントは、上記粉成分と液成
分を練和し、ペースト状として使用される。この発明の
硬化型セメントは、練和後３〜５分でペースト状とな
る。使用に際しては、粉成分の重量／液成分の重量（粉
液重量比。以下、「Ｐ／Ｌ比」と記す）＝１．０〜３．
０の比率で練和されることが好ましい。この範囲を外れ
て粉成分が多い場合には練和中に粉成分の全量を液成分
と混ぜ合わすことができないおそれがあり、液成分が多
い場合にはセメントの流動性が大きくなり成形ができな
いおそれがある。A porous cured product can be obtained by adding a carbonate. Since the porous cured product has a large number of open pores, it can be used as an excellent sustained-release material. The medical and dental curable cement of the present invention is used as a paste by kneading the above powder component and liquid component. The hardenable cement of the present invention becomes a paste in 3 to 5 minutes after kneading. In use, weight of powder component / weight of liquid component (powder / liquid weight ratio; hereinafter referred to as “P / L ratio”) = 1.0 to 3.
It is preferable to mix at a ratio of 0. If the powder component is out of this range and there are many powder components, it may not be possible to mix all the powder components with the liquid component during kneading, and if the liquid component is large, the fluidity of the cement may increase and molding may not be possible. There is.
【００１３】このペーストは、たとえば、５〜９０分間
で硬化してしまい変形できなくなるので、それまでの間
にこのペーストを、たとえば、通常のやり方に従って患
部に充填する。充填されたペーストは、生体内または口
腔内の環境下で、たとえば、１〜７日間で完全にＨＡｐ
へ転化し、一部新生骨に置換され、生体組織と一体化す
る。The paste hardens in 5 to 90 minutes, for example, and cannot be deformed. Therefore, the paste is filled in the affected area according to a usual method until then. The filled paste is completely HAp in an environment of a living body or an oral cavity, for example, in 1 to 7 days.
It is converted to new bone and part of it is integrated with living tissue.
【００１４】[0014]
【作用】コラーゲンは、皮膚、骨、軟骨、血管等、生体
の各組織に存在している。アスコルビン酸は、コラーゲ
ンの合成を活性化し、細胞増殖を促進している。この発
明の硬化型セメントは、成分中にアスコルビン酸を含ん
でいるため、 患部の細胞増殖を促進し、治癒効果を発揮する、 生体異物（たとえば、ＰＣＢ等）の解毒、代謝活性
を有する、 投与薬物（たとえば、抗生物質）の代謝活性を有す
る。 以上から、この発明のセメントは、硬組織以外に、肝臓
等の臓器修復にも好適である。[Function] Collagen is present in various tissues of the living body such as skin, bone, cartilage and blood vessels. Ascorbic acid activates collagen synthesis and promotes cell growth. The hardenable cement of the present invention contains ascorbic acid in its component, and thus promotes cell growth in the affected area and exerts a healing effect. Has detoxification and metabolic activity for xenobiotics (eg, PCB). Has metabolic activity for drugs (eg, antibiotics). From the above, the cement of the present invention is suitable for repairing organs such as the liver as well as hard tissues.
【００１５】[0015]
【実施例】以下に、この発明の実施例を示すが、この発
明は下記実施例に限定されない。 −実施例１− 粉成分は、粒子径３２μｍ以下のＴｅＤＣＰＤとした。
液成分として、表１に示す通りの３種の第二リン酸ナト
リウム−アスコルビン酸系緩衝溶液を調製した。これら
の粉成分と液成分をＰ／Ｌ比（粉成分重量／液成分重
量）１．５で組み合わせて硬化型セメントを得た。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited to the following examples. -Example 1-The powder component was TeDCPD having a particle diameter of 32 μm or less.
As a liquid component, three kinds of dibasic sodium phosphate-ascorbic acid buffer solutions shown in Table 1 were prepared. The powder component and the liquid component were combined at a P / L ratio (weight of powder component / weight of liquid component) of 1.5 to obtain a hardening cement.
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【００１７】−比較例１− 液成分IVの調製を以下に示した通りとした以外は、実施
例１と同様にして硬化型セメントを得た。 液成分IV: ０．２Ｍ−Ｎａ2ＨＰＯ4 １２．６３ｍｌ ０．１Ｍ−クエン酸 ７．３７ｍｌ ｐＨ ６．０ −実施例２− 粉成分は、粒子径３２μｍ以下のα−ＴＣＰとし、Ｐ／
Ｌ比＝２．５にした以外は、実施例１と同様にして硬化
型セメントを得た。-Comparative Example 1-A hardening cement was obtained in the same manner as in Example 1 except that the preparation of the liquid component IV was carried out as follows. Liquid component IV: 0.2 M-Na 2 HPO 4 12.63 ml 0.1 M-citric acid 7.37 ml pH 6.0-Example 2-The powder component is α-TCP having a particle diameter of 32 μm or less, and P /
A hardenable cement was obtained in the same manner as in Example 1 except that the L ratio was 2.5.
【００１８】−比較例２− 液成分として比較例１の液成分IVを用いた以外は、実施
例２と同様にして硬化型セメントを得た。 −実施例３− 粉成分を、粒子径３２μｍ以下のＴｅＤＣＰＤ９９重量
％とアスコルビン酸１重量％の混合物とし、液成分Ｖの
調製を以下に示した通りとした以外は、実施例１と同様
にして硬化型セメントを得た。Comparative Example 2 A hardenable cement was obtained in the same manner as in Example 2 except that the liquid component IV of Comparative Example 1 was used as the liquid component. -Example 3-In the same manner as in Example 1 except that the powder component was a mixture of 99% by weight of TeDCPD having a particle diameter of 32 µm or less and 1% by weight of ascorbic acid, and the liquid component V was prepared as shown below. A hardening type cement was obtained.
【００１９】液成分Ｖ: ２０ｍＭリン酸（Ｈ3 ＰＯ4 ）
水溶液にアテロコラーゲン１ｇを溶かして１００ｍｌの
溶液とした。 実施例１、２、３および比較例１、２の各硬化型セメン
トを練和して、練和操作性、硬化時間、泥近傍のｐＨを
調べた。これらの測定方法は下記の通りである。結果は
表２に示した。 〔測定方法〕 （１） 硬化時間 ＩＳＯ規格の歯科用根管充填材料の硬化時間測定方法に
準じた。すなわち、医科歯科用硬化型セメントを１分間
練和したもの（セメント泥）を直径１０mm、高さ２mmの
リングに満たし、練和開始から３分後に室温３７℃、相
対湿度９５％以上の環境下で荷重１００ｇ、直径２mmの
ギルモア針の圧痕がつかなくなるまでの時間を硬化時間
とした。硬化時間は、３回の測定値の平均を１５秒単位
で丸めて表した。 （２） 泥近傍のｐＨ コンパクト・ピーエイチ・メーター(COMPACT pH METER)
（商品名「ＣＡＲＤＹ」、堀場製作所製）を用いて測定
した。まず初めに、コンパクト・ピーエイチ・メーター
のセンサーの上に吸水紙を載せ、蒸留水を２〜３滴注い
で紙を湿らせた。次に、湿らせた吸水紙の上に、硬化型
セメントを１分間練和したもの（セメント泥）を流し込
み、練和開始から３分後、２０分後にそれぞれ常温下で
セメント材料の練和物近傍で測定したｐＨ値を、泥近傍
のｐＨとした。 （３） 練和操作性 セメント泥が、練和中に練和様ヘラに付着するものは、
「操作性良好」とし、その他は、触感によって判定し
た。Liquid component V: 20 mM phosphoric acid (H 3 PO 4 )
1 g of atelocollagen was dissolved in an aqueous solution to prepare a 100 ml solution. The curable cements of Examples 1, 2 and 3 and Comparative Examples 1 and 2 were kneaded, and kneading operability, hardening time, and pH in the vicinity of mud were examined. These measuring methods are as follows. The results are shown in Table 2. [Measurement Method] (1) Curing Time The curing time was measured according to the method for measuring the curing time of the dental root canal filling material of ISO standard. That is, a curable cement for medical and dental purposes was mixed for 1 minute (cement mud) to fill a ring with a diameter of 10 mm and a height of 2 mm, and after 3 minutes from the start of mixing, the room temperature was 37 ° C and the relative humidity was 95% or more. The time required for the indentation of a Gilmore needle having a load of 100 g and a diameter of 2 mm to disappear is defined as the curing time. The curing time was represented by rounding the average of three measurements in units of 15 seconds. (2) pH near mud Compact pH meter (COMPACT pH METER)
(Trade name “CARDY”, manufactured by Horiba Ltd.). First, a water absorbent paper was placed on the sensor of a compact pH meter, and a few drops of distilled water was poured to moisten the paper. Next, a mixture of hardened cement (cement mud) is poured onto a damp water-absorbent paper for 1 minute, and after 3 minutes and 20 minutes from the start of kneading, a mixture of cement material is prepared at room temperature. The pH value measured in the vicinity was taken as the pH in the vicinity of the mud. (3) Kneading operability If cement mud adheres to the kneading spatula during kneading,
The "operability was good", and the others were judged by the tactile sensation.
【００２０】[0020]
【表２】 [Table 2]
【００２１】表２にみるように、アスコルビン酸が添加
されても、アスコルビン酸を含まない一般の硬化型セメ
ントの物性に劣ることはなかった。したがって、この発
明の医科歯科用硬化型セメントは、従来のセメントと同
様の物性を有し、しかもアスコルビン酸によるコラーゲ
ンの合成の促進等の効果を得ることができる。As shown in Table 2, even if ascorbic acid was added, the physical properties of general hardening type cement containing no ascorbic acid were not deteriorated. Therefore, the curable cement for medical and dental purposes according to the present invention has the same physical properties as conventional cements, and moreover, effects such as promotion of collagen synthesis by ascorbic acid can be obtained.
【００２２】[0022]
【発明の効果】この発明の医科歯科用硬化型セメントに
よれば、アスコルビン酸の有する効果を得ることができ
る。すなわち、コラーゲンの合成を促進することによ
り、治癒効果を増大することができる。薬剤徐放系セメ
ントの基材として用いる場合には、アスコルビン酸自体
が酸化防止材としての効果を有するため、含有薬剤の酸
化防止効果を付与することができる。また、この発明の
硬化型セメントにコラーゲンの相対量を増して加えれ
ば、スキンケア素材にもなり得る。EFFECTS OF THE INVENTION According to the curable cement for medical and dental purposes of the present invention, the effect of ascorbic acid can be obtained. That is, the healing effect can be increased by promoting the synthesis of collagen. When it is used as a base material for a drug sustained-release cement, ascorbic acid itself has an effect as an antioxidant, so that the antioxidant effect of the contained drug can be imparted. Further, if the relative amount of collagen is added to the hardening type cement of the present invention in an increased amount, it can be used as a skin care material.
フロントページの続き (72)発明者 杉原 富人 大阪府八尾市二俣２丁目22番地 新田ゼラ チン株式会社大阪工場内 (72)発明者 大西 啓靖 大阪市阿倍野区文の里２丁目６−23Front Page Continuation (72) Inventor Tomito Sugihara 2-22, Futamatata, Yao-shi, Osaka Prefecture Nitta Zeratin Co., Ltd. Osaka Plant (72) Inventor Keiyasu Onishi 2-6-23 Fubunosato, Abeno-ku, Osaka
Claims (1)
るリン酸カルシウム化合物を含み、液成分として少なく
とも水を含む医科歯科用硬化型セメントであって、アス
コルビン酸をも必須成分として含むことを特徴とする医
科歯科用硬化型セメント。1. A dental cement for medical and dental use, which contains a calcium phosphate compound having at least chemical activity as a powder component and at least water as a liquid component, and also contains ascorbic acid as an essential component. Cement for cement.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077203A JP2544073B2 (en) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | Medical and dental hardening cement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077203A JP2544073B2 (en) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | Medical and dental hardening cement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06285146A true JPH06285146A (en) | 1994-10-11 |
| JP2544073B2 JP2544073B2 (en) | 1996-10-16 |
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ID=13627276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5077203A Expired - Fee Related JP2544073B2 (en) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | Medical and dental hardening cement |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2544073B2 (en) |
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- 1993-04-02 JP JP5077203A patent/JP2544073B2/en not_active Expired - Fee Related
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