JPH06279319A - オレフィン重合体中の有機添加剤の抽出方法 - Google Patents
オレフィン重合体中の有機添加剤の抽出方法Info
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- JPH06279319A JPH06279319A JP5091836A JP9183693A JPH06279319A JP H06279319 A JPH06279319 A JP H06279319A JP 5091836 A JP5091836 A JP 5091836A JP 9183693 A JP9183693 A JP 9183693A JP H06279319 A JPH06279319 A JP H06279319A
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- extraction
- carbon dioxide
- alcohol
- supercritical fluid
- olefin polymer
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 オレフィン重合体中に配合されている酸化防
止剤等の有機添加剤を、重合体の溶出を抑制し、選択的
に効率よく抽出する方法の提供。 【構成】 オレフィン重合体中の有機添加剤を二酸化炭
素の超臨界流体抽出により抽出する方法において、超臨
界流体として二酸化炭素とアルコールの混合物を用いる
ことを特徴とするオレフィン重合体中の有機添加剤の抽
出方法。上記超臨界流体として、アルコールに対し３０
〜７０容量％のジクロメタンを更に添加した二酸化炭素
／アルコール／ジクロロメタンの混合物を使用すること
により抽出性能は更に向上する。
止剤等の有機添加剤を、重合体の溶出を抑制し、選択的
に効率よく抽出する方法の提供。 【構成】 オレフィン重合体中の有機添加剤を二酸化炭
素の超臨界流体抽出により抽出する方法において、超臨
界流体として二酸化炭素とアルコールの混合物を用いる
ことを特徴とするオレフィン重合体中の有機添加剤の抽
出方法。上記超臨界流体として、アルコールに対し３０
〜７０容量％のジクロメタンを更に添加した二酸化炭素
／アルコール／ジクロロメタンの混合物を使用すること
により抽出性能は更に向上する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオレフィン重合体中の有
機添加剤の抽出方法に関する。更に詳しくは二酸化炭素
による超臨界流体抽出によってオレフィン重合体中の有
機添加剤を抽出する方法の改良に関する。
機添加剤の抽出方法に関する。更に詳しくは二酸化炭素
による超臨界流体抽出によってオレフィン重合体中の有
機添加剤を抽出する方法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリプロピレン、ポリエチレン等のオレ
フィン重合体には酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、フ
ィラー等種々の添加剤が添加されている。これらはオレ
フィン重合体を安定に貯蔵、使用するために必要なもの
であるが、用途に応じてこれらの添加剤の全部又は一部
の除去あるいは分析のための抽出を必要とする場合があ
り、そのためオレフィン重合体からの添加剤の効率的で
選択的な分離方法の開発が望まれている。
フィン重合体には酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、フ
ィラー等種々の添加剤が添加されている。これらはオレ
フィン重合体を安定に貯蔵、使用するために必要なもの
であるが、用途に応じてこれらの添加剤の全部又は一部
の除去あるいは分析のための抽出を必要とする場合があ
り、そのためオレフィン重合体からの添加剤の効率的で
選択的な分離方法の開発が望まれている。
【０００３】しかし重合体中に均一に配合された添加剤
の分離は困難であり、特に有機添加剤の抽出は困難とさ
れていた。例えば適当な溶媒で抽出した後、ガスクロマ
トグラフィーや液体クロマトグラフィーで分析する方法
等が試みられているが、煩雑で長時間を要し、多種の抽
出物を効率的に分離することが困難であり、溶媒の種類
によってはポリマー自体を溶出して、分離が困難とな
り、又分析の場合に多量のサンプルを必要とする等の問
題点があった。
の分離は困難であり、特に有機添加剤の抽出は困難とさ
れていた。例えば適当な溶媒で抽出した後、ガスクロマ
トグラフィーや液体クロマトグラフィーで分析する方法
等が試みられているが、煩雑で長時間を要し、多種の抽
出物を効率的に分離することが困難であり、溶媒の種類
によってはポリマー自体を溶出して、分離が困難とな
り、又分析の場合に多量のサンプルを必要とする等の問
題点があった。
【０００４】これらの欠点を改良するために、超臨界流
体クロマトグラフィー（Supercritical Fluid Chromato
graphy、以下ＳＦＣと呼ぶことがある。）、あるいは超
臨界流体抽出（Supercritical Fluid Extraction、以下
ＳＦＥと呼ぶことがある。）を応用する方法が報告され
ており（Applied Spectroscopy 44 No.6 p 1028-1034(1
990)等）、この方法によると従来の溶媒抽出法に比べて
抽出が短時間にでき、同時に抽出されるオリゴマーの量
が少く分析の際の妨害が少いという利点があるが、有機
添加剤の抽出回収率が不十分であり、またポリマーの溶
出が完全に抑制できず、ＳＦＣで分析する際、目的とす
る有機添加剤のほかに、溶出ポリマーに基づくピークが
表われ、これによる妨害を完全に除去し得ないという課
題を残している。
体クロマトグラフィー（Supercritical Fluid Chromato
graphy、以下ＳＦＣと呼ぶことがある。）、あるいは超
臨界流体抽出（Supercritical Fluid Extraction、以下
ＳＦＥと呼ぶことがある。）を応用する方法が報告され
ており（Applied Spectroscopy 44 No.6 p 1028-1034(1
990)等）、この方法によると従来の溶媒抽出法に比べて
抽出が短時間にでき、同時に抽出されるオリゴマーの量
が少く分析の際の妨害が少いという利点があるが、有機
添加剤の抽出回収率が不十分であり、またポリマーの溶
出が完全に抑制できず、ＳＦＣで分析する際、目的とす
る有機添加剤のほかに、溶出ポリマーに基づくピークが
表われ、これによる妨害を完全に除去し得ないという課
題を残している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは二酸化炭
素の超臨界流体抽出によるオレフィン重合体から有機添
加剤を抽出する方法を改良し、重合体の溶出を抑え、有
機添加物の溶解性、選択性を高め、それによって回収率
を向上させる方法を検討した。
素の超臨界流体抽出によるオレフィン重合体から有機添
加剤を抽出する方法を改良し、重合体の溶出を抑え、有
機添加物の溶解性、選択性を高め、それによって回収率
を向上させる方法を検討した。
【０００６】その結果、ＳＦＥの超臨界流体溶媒である
二酸化炭素に、モディファイアとしてアルコールを添加
した二酸化炭素とアルコールの混合物を超臨界流体溶媒
として用いることにより、有機添加剤をオレフィン重合
体から選択的に効率よく抽出することができること及
び、アルコールに対して３０〜７０容量％のジクロロメ
タンを添加することにより、更に抽出性能を高めること
ができることを見出し、本発明に到達した。
二酸化炭素に、モディファイアとしてアルコールを添加
した二酸化炭素とアルコールの混合物を超臨界流体溶媒
として用いることにより、有機添加剤をオレフィン重合
体から選択的に効率よく抽出することができること及
び、アルコールに対して３０〜７０容量％のジクロロメ
タンを添加することにより、更に抽出性能を高めること
ができることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はオレフィン重合
体中の有機添加剤を二酸化炭素の超臨界流体抽出により
抽出する方法において、超臨界流体として二酸化炭素と
アルコールの混合物を用いることを特徴とするオレフィ
ン重合体中の有機添加剤の抽出方法である。また本発明
においては、アルコールに対し３０〜７０容量％のジク
ロメタンを更に添加した二酸化炭素／アルコール／ジク
ロロメタンの混合物を超臨界流体として用いることによ
り抽出性能は更に向上するので、より好ましい。
体中の有機添加剤を二酸化炭素の超臨界流体抽出により
抽出する方法において、超臨界流体として二酸化炭素と
アルコールの混合物を用いることを特徴とするオレフィ
ン重合体中の有機添加剤の抽出方法である。また本発明
においては、アルコールに対し３０〜７０容量％のジク
ロメタンを更に添加した二酸化炭素／アルコール／ジク
ロロメタンの混合物を超臨界流体として用いることによ
り抽出性能は更に向上するので、より好ましい。
【０００８】本発明の抽出方法を適用し得るオレフィン
重合体としてはポリプロピレン、ポリエチレン、ポリブ
テン−１、ポリ４−メチルペンテン−１等のオレフィン
単独重合体、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン
・ブテン共重合体及びエチレン・酢酸ビニル共重合体等
のオレフィン共重合体を挙げることができるが、好まし
くはポリプロピレン、ポリエチレン、特にポリプロピレ
ンの有機添加剤の抽出に好適である。
重合体としてはポリプロピレン、ポリエチレン、ポリブ
テン−１、ポリ４−メチルペンテン−１等のオレフィン
単独重合体、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン
・ブテン共重合体及びエチレン・酢酸ビニル共重合体等
のオレフィン共重合体を挙げることができるが、好まし
くはポリプロピレン、ポリエチレン、特にポリプロピレ
ンの有機添加剤の抽出に好適である。
【０００９】有機添加剤としては溶剤で抽出できる有機
化合物であれば何れも適用可能であるが、特に本発明は
酸化防止剤、紫外線吸収剤等の抽出に適している。
化合物であれば何れも適用可能であるが、特に本発明は
酸化防止剤、紫外線吸収剤等の抽出に適している。
【００１０】酸化防止剤としては２，６−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、ステアリルβ
−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート（チバガイギー社製 商品名イルガ
ノックス１０７６）、２，２′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−tertブチルフェノール）、テトラキス
（メチレン（３，５−ジ−tert−ブチル−４ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）メタン（チバガイギー社製 商品
名イルガノックス１０１０）のようなヒンダードフェノ
ール系、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤ
Ｐ）、ジミリスチルチオジプロピオネート（ＤＭＴＤ
Ｐ）のような硫黄系、トリフェニルホスファイト、トリ
ス（２，４−ジtertブチルフェニル）ホスファイト（チ
バガイギー社製商品名イルガフォス１６８）等のリン系
の化合物、紫外線吸収剤としてはサリチル酸系、ベンゾ
フェノン系、ベンゾトリアゾール系化合物などを挙げる
ことができる。
チル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、ステアリルβ
−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート（チバガイギー社製 商品名イルガ
ノックス１０７６）、２，２′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−tertブチルフェノール）、テトラキス
（メチレン（３，５−ジ−tert−ブチル−４ヒドロキシ
ヒドロシンナメート）メタン（チバガイギー社製 商品
名イルガノックス１０１０）のようなヒンダードフェノ
ール系、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤ
Ｐ）、ジミリスチルチオジプロピオネート（ＤＭＴＤ
Ｐ）のような硫黄系、トリフェニルホスファイト、トリ
ス（２，４−ジtertブチルフェニル）ホスファイト（チ
バガイギー社製商品名イルガフォス１６８）等のリン系
の化合物、紫外線吸収剤としてはサリチル酸系、ベンゾ
フェノン系、ベンゾトリアゾール系化合物などを挙げる
ことができる。
【００１１】本発明においてはＳＦＥの超臨界流体とし
て二酸化炭素にアルコールを添加した混合流体を用い
る。
て二酸化炭素にアルコールを添加した混合流体を用い
る。
【００１２】アルコールとしてはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコール
の他にオクタノール等の高級アルコールも使用できる
が、抽出後にクロマトグラフィーで有機添加剤がシャー
プに分離検出されるためには低級アルコールの方が好ま
しく、特にエタノールが好適である。アルコールの使用
量は二酸化炭素に対し５〜３０容量％、特に１０〜２０
容量％が好ましい。
ル、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコール
の他にオクタノール等の高級アルコールも使用できる
が、抽出後にクロマトグラフィーで有機添加剤がシャー
プに分離検出されるためには低級アルコールの方が好ま
しく、特にエタノールが好適である。アルコールの使用
量は二酸化炭素に対し５〜３０容量％、特に１０〜２０
容量％が好ましい。
【００１３】又本発明においてはジクロロメタンを更に
添加した二酸化炭素／アルコール／ジクロロメタンの混
合物を用いることにより、更に抽出性能を高めることが
できる。
添加した二酸化炭素／アルコール／ジクロロメタンの混
合物を用いることにより、更に抽出性能を高めることが
できる。
【００１４】ジクロロメタンの使用量はアルコールに対
し０〜８０容量％、特に３０〜７０容量％が好ましい。
３０％以下では抽出性能の向上が充分でなく、７０％以
上になると抽出後ＵＶ検出器により有機添加剤の検出を
行う際、ジクロロメタン自体の紫外線吸収のため、ある
種の添加剤の検出には支障を来すおそれがある。
し０〜８０容量％、特に３０〜７０容量％が好ましい。
３０％以下では抽出性能の向上が充分でなく、７０％以
上になると抽出後ＵＶ検出器により有機添加剤の検出を
行う際、ジクロロメタン自体の紫外線吸収のため、ある
種の添加剤の検出には支障を来すおそれがある。
【００１５】本発明の抽出は図１に示すように通常のＳ
ＦＥ装置を用い、二酸化炭素とモディファイアとを予め
混合して抽出部に導入して試料中の有機添加剤を抽出
し、抽出物は二酸化炭素とアルコールの混合物によって
運ばれ、加熱された圧力制御器（背圧制御器）を通って
狭い通路から断熱膨脹しながら放出される。超臨界流体
が二酸化炭素のみであると、二酸化炭素は気化し、抽出
物は圧力制御器に析出して残る。本発明においてはモデ
ィファイアとして用いたアルコールは圧力制御器で圧力
が開放されたときに液体状態を保持しており、析出物を
流下させるので、抽出物がロスなく回収され、回収率は
向上する。
ＦＥ装置を用い、二酸化炭素とモディファイアとを予め
混合して抽出部に導入して試料中の有機添加剤を抽出
し、抽出物は二酸化炭素とアルコールの混合物によって
運ばれ、加熱された圧力制御器（背圧制御器）を通って
狭い通路から断熱膨脹しながら放出される。超臨界流体
が二酸化炭素のみであると、二酸化炭素は気化し、抽出
物は圧力制御器に析出して残る。本発明においてはモデ
ィファイアとして用いたアルコールは圧力制御器で圧力
が開放されたときに液体状態を保持しており、析出物を
流下させるので、抽出物がロスなく回収され、回収率は
向上する。
【００１６】ＳＦＥによる抽出時の温度は重合体の種類
にもよるが８０〜１３０℃が好ましく、これより高温に
なると試料が融解膨脹して抽出が困難であり、又低温で
は抽出速度が遅く、抽出に時間がかかる。抽出時の圧力
は特に限定されないが抽出率及び装置の耐圧性から１０
０〜２２０ｋｇ／ｃｍ2 の範囲が好ましい。
にもよるが８０〜１３０℃が好ましく、これより高温に
なると試料が融解膨脹して抽出が困難であり、又低温で
は抽出速度が遅く、抽出に時間がかかる。抽出時の圧力
は特に限定されないが抽出率及び装置の耐圧性から１０
０〜２２０ｋｇ／ｃｍ2 の範囲が好ましい。
【００１７】抽出効率の点からは抽出に供する重合体試
料は粉砕した方が効果的であり、直径０．５ｍｍ以下に
粉砕するのが好ましい。粉砕は通常凍結粉砕により行
う。
料は粉砕した方が効果的であり、直径０．５ｍｍ以下に
粉砕するのが好ましい。粉砕は通常凍結粉砕により行
う。
【００１８】抽出後の分析はＵＶ検出器又はＦＩＤ（フ
レームイオン化検出器）を用いて行うことができる。Ｕ
Ｖ検出器は紫外線吸収の大きいベンゼン環をもつ添加
剤、例えばＢＨＴその他のヒンダードフェノール系や、
芳香族フォスファイト系の添加剤の分析に対し選択性が
良く有利である。一方ＦＩＤ検出器は有機物全般に感度
があり、紫外線吸収の小さい物質、例えばＤＭＴＤＰの
分析に有利である。
レームイオン化検出器）を用いて行うことができる。Ｕ
Ｖ検出器は紫外線吸収の大きいベンゼン環をもつ添加
剤、例えばＢＨＴその他のヒンダードフェノール系や、
芳香族フォスファイト系の添加剤の分析に対し選択性が
良く有利である。一方ＦＩＤ検出器は有機物全般に感度
があり、紫外線吸収の小さい物質、例えばＤＭＴＤＰの
分析に有利である。
【００１９】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明する。な
お実施例に使用した装置、試薬は以下のとおりである。
お実施例に使用した装置、試薬は以下のとおりである。
【００２０】（実験装置） ＳＦＣ，ＳＦＥ装置 日本電子モーレ製 ＪＳＦ−８
８００型 データ処理装置 島津製作所 クロマトパックＣ
−Ｒ４Ａ型
８００型 データ処理装置 島津製作所 クロマトパックＣ
−Ｒ４Ａ型
【００２１】（試薬） ２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール
（ＢＨＴ） トリス（２，４−ジtert−ブチルフェニル）ホスファ
イト （チバガイギー社製 商品名イルガフォス１６８） テトラキス（メチレン（３，５−ジtert−ブチル−４
ヒドロキシヒドロシンナメート）メタン （チバガイギー社製 商品名イルガノックス１０１０）
（ＢＨＴ） トリス（２，４−ジtert−ブチルフェニル）ホスファ
イト （チバガイギー社製 商品名イルガフォス１６８） テトラキス（メチレン（３，５−ジtert−ブチル−４
ヒドロキシヒドロシンナメート）メタン （チバガイギー社製 商品名イルガノックス１０１０）
【００２２】［実施例１］ＢＨＴを０．０８重量％、イ
ルガフォス１６８を０．２重量％、イルガノックス１０
１０を０．０８重量％の配合割合で添加剤を配合したポ
リプロピレン樹脂を試料として用い、日本電子モーレ製
ＪＳＦ−８８００型ＳＦＥ装置の抽出器に図１に示す
ように試料１００ｍｇを入れ、１００℃に加熱し、抽出
流体としてＣＯ2 ３００μＬ／ｍｉｎ及びエタノールと
ジクロロメタンの等容量混合液６０μＬ／ｍｉｎを混合
して抽出器に導入し、１８０ｋｇ／ｃｍ2 の背圧で超臨
界流体抽出を行った。背圧制御器からエタノール溶液と
して流出した抽出物を附属のＳＦＣ装置を用いて超臨界
流体クロマトグラフィーにより分析し、得られたクロマ
トグラムの面積を測定し、標準液のクロマトグラムから
作成した検量線によって定量した。クロマトグラフィー
の測定条件は以下の通りである。
ルガフォス１６８を０．２重量％、イルガノックス１０
１０を０．０８重量％の配合割合で添加剤を配合したポ
リプロピレン樹脂を試料として用い、日本電子モーレ製
ＪＳＦ−８８００型ＳＦＥ装置の抽出器に図１に示す
ように試料１００ｍｇを入れ、１００℃に加熱し、抽出
流体としてＣＯ2 ３００μＬ／ｍｉｎ及びエタノールと
ジクロロメタンの等容量混合液６０μＬ／ｍｉｎを混合
して抽出器に導入し、１８０ｋｇ／ｃｍ2 の背圧で超臨
界流体抽出を行った。背圧制御器からエタノール溶液と
して流出した抽出物を附属のＳＦＣ装置を用いて超臨界
流体クロマトグラフィーにより分析し、得られたクロマ
トグラムの面積を測定し、標準液のクロマトグラムから
作成した検量線によって定量した。クロマトグラフィー
の測定条件は以下の通りである。
【００２３】移動相 二酸化炭素３００マイクロ
リッター／ｍｉｎにモディファイアとしてエタノール３
０マイクロリッター／ｍｉｎ加えたもの。 カラム 日本電子モーレ製ＳＦＰＡＫ−ＯＤＳＯ
５ ５０ｃｍカラム 温度、圧力 温度プログラム１５０℃２分−降温５℃
／ｍｉｎ−４５℃，背 圧２１０ｋｇ／ｃｍ2 検出器、波長 ＵＶ（紫外線吸収）検出器 波長２１０
ｎｍ
リッター／ｍｉｎにモディファイアとしてエタノール３
０マイクロリッター／ｍｉｎ加えたもの。 カラム 日本電子モーレ製ＳＦＰＡＫ−ＯＤＳＯ
５ ５０ｃｍカラム 温度、圧力 温度プログラム１５０℃２分−降温５℃
／ｍｉｎ−４５℃，背 圧２１０ｋｇ／ｃｍ2 検出器、波長 ＵＶ（紫外線吸収）検出器 波長２１０
ｎｍ
【００２４】得られたクロマトグラムを図２に示す。図
２のクロマトグラムに表われているピークは １ ：ＢＨＴ ２ ：イルガフォス１６８ ２’：トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホ
スフェイト（イルガフォス１６８の分解物） ３ ：イルガノックス１０１０ であり、溶出ポリマー等による妨害もなく、各添加剤が
クロマトグラム上に分離検出され、多数の添加剤が同時
に分析できることが確認された。
２のクロマトグラムに表われているピークは １ ：ＢＨＴ ２ ：イルガフォス１６８ ２’：トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホ
スフェイト（イルガフォス１６８の分解物） ３ ：イルガノックス１０１０ であり、溶出ポリマー等による妨害もなく、各添加剤が
クロマトグラム上に分離検出され、多数の添加剤が同時
に分析できることが確認された。
【００２５】又各添加剤の回収率は下記のとおりであ
り、高い抽出回収率が得られている。
り、高い抽出回収率が得られている。
【００２６】
【発明の効果】本発明は超臨界流体抽出の抽出流体とし
て二酸化炭素 にアルコールを添加した混合物を用いた
ことにより、オレフィン重合体中の有機添加物を選択的
に効率よく抽出することができ、又オレフィン重合体自
体の溶出を抑制することができる。更にジクロロメタン
を添加することにより一層抽出性能を高めることができ
るので、オレフィン重合体中の有機添加物の抽出、分析
方法として利用価値が大きい。
て二酸化炭素 にアルコールを添加した混合物を用いた
ことにより、オレフィン重合体中の有機添加物を選択的
に効率よく抽出することができ、又オレフィン重合体自
体の溶出を抑制することができる。更にジクロロメタン
を添加することにより一層抽出性能を高めることができ
るので、オレフィン重合体中の有機添加物の抽出、分析
方法として利用価値が大きい。
【図１】本発明の抽出方法を実施するための装置の概要
を示す図である。
を示す図である。
【図２】本発明の超臨界流体抽出方法で抽出した有機添
加剤のＵＶ検出クロマトグラムである。
加剤のＵＶ検出クロマトグラムである。
１ 抽出部 ２ 背圧制御器 ３ 二酸化炭素 送入ポンプ ４ モディファイア送入ポンプ ５ フィルター ６ ヒーター ７ 試料
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 105:04
Claims (2)
- 【請求項１】 オレフィン重合体中の有機添加剤を二酸
化炭素の超臨界流体抽出により抽出する方法において、
超臨界流体として二酸化炭素とアルコールの混合物を用
いることを特徴とするオレフィン重合体中の有機添加剤
の抽出方法。 - 【請求項２】 アルコールに対し３０〜７０容量％のジ
クロメタンを更に添加した二酸化炭素／アルコール／ジ
クロロメタンの混合物を超臨界流体として用いることを
特徴とする請求項１記載の抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5091836A JPH06279319A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | オレフィン重合体中の有機添加剤の抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5091836A JPH06279319A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | オレフィン重合体中の有機添加剤の抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279319A true JPH06279319A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=14037684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5091836A Pending JPH06279319A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | オレフィン重合体中の有機添加剤の抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279319A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000055129A (ko) * | 1999-02-03 | 2000-09-05 | 유현식 | 경구용 화합물의 극성 불순물 제거용 초임계 추출용매 조성물 |
| JP2019042640A (ja) * | 2017-08-30 | 2019-03-22 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | マイクロ混合器を用いた高圧二酸化炭素による液液抽出方法及び装置 |
| EP3517949A4 (en) * | 2017-09-12 | 2020-01-01 | LG Chem, Ltd. | QUANTITATIVE ANALYSIS PROCESS FOR HIGH MOLECULAR ANTIOXIDANS |
-
1993
- 1993-03-29 JP JP5091836A patent/JPH06279319A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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