JPH06266104A - Pattern forming composition - Google Patents
Pattern forming compositionInfo
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- JPH06266104A JPH06266104A JP5049671A JP4967193A JPH06266104A JP H06266104 A JPH06266104 A JP H06266104A JP 5049671 A JP5049671 A JP 5049671A JP 4967193 A JP4967193 A JP 4967193A JP H06266104 A JPH06266104 A JP H06266104A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、化学増幅型パターン形
成用組成物に関するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a chemical amplification type pattern forming composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、パターン形成用組成物への高感度
・高解像度化要求が進むにつれ、パターン形成用組成物
はネガ型からポジ型へと移行しつつある。その中で、化
学増幅系パターン形成用組成物は感度が高く、新規ポジ
型パターン形成用組成物として注目されている。2. Description of the Related Art In recent years, with the demand for high sensitivity and high resolution of pattern forming compositions, pattern forming compositions are shifting from negative to positive. Among them, the chemical amplification type pattern forming composition has high sensitivity and is attracting attention as a novel positive type pattern forming composition.
【０００３】また、パターン形成におけるエッチング方
法では、現像液を使用する湿式法から、現像液を必要と
せずプラズマ・熱等により直接エッチングする乾式法へ
とかわりつつある。また、ベース樹脂としてはノボラッ
ク樹脂が広く使用されている。Further, the etching method for pattern formation is changing from a wet method using a developing solution to a dry method in which a developing solution is not necessary and direct etching is performed by plasma, heat or the like. Further, novolac resin is widely used as the base resin.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、一方で化学増
幅型パターン形成用組成物の代表である酸分解型パター
ン形成用組成物の構成成分のうち、代表的な光酸発生剤
であるオニウム塩、ルイス酸などは熱分解しにくい。On the other hand, of the constituents of the acid-decomposable pattern forming composition which is a representative of the chemical amplification type pattern forming composition, onium salt which is a typical photo-acid generator. , Lewis acid, etc. are difficult to thermally decompose.
【０００５】そのため、ベース樹脂を完全に除去するた
めには、高温で熱分解を行う、あるいはプラズマによる
エッチング等を用いるなど、工業的に多大な費用と労力
を必要としてきた。Therefore, in order to completely remove the base resin, a large amount of cost and labor have been industrially required, such as performing thermal decomposition at high temperature or using etching by plasma.
【０００６】また、従来多用されている湿式エッチング
法では、パターンの現像条件や現像液の組成管理が困難
であった。そこで、湿式エッチング法をプラズマや熱に
よる乾式エッチング方法に変更する試みも行われている
が、５００℃以下の低温でベース樹脂を熱分解できるも
のは得られていない。Further, it has been difficult to control the pattern developing conditions and the composition of the developing solution by the wet etching method which has been frequently used. Therefore, attempts have been made to change the wet etching method to a dry etching method using plasma or heat, but no one that can thermally decompose the base resin at a low temperature of 500 ° C. or lower has not been obtained.
【０００７】そのため、ベース樹脂除去のプロセス合理
化に必要な乾式エッチング性と、形成されたパターンの
高感度・高解像度を合わせ持つパターン形成用組成物を
得るのは、非常に困難である。Therefore, it is very difficult to obtain a pattern forming composition having both the dry etching property necessary for rationalizing the process of removing the base resin and the high sensitivity and high resolution of the formed pattern.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な問題解決のため鋭意検討を行った結果、光酸発生剤と
してリン化合物を用い、ベース樹脂として構造中に芳香
環に直接結合したカーボネート結合を含まないポリカー
ボネートを用いることにより、高感度・高解像度であり
低温でも熱分解性の良好なパターン形成用組成物が得ら
れることを見いだした。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies for solving the above problems, the present inventors used a phosphorus compound as a photoacid generator and directly bonded to an aromatic ring in the structure as a base resin. It was found that by using the above polycarbonate containing no carbonate bond, a pattern forming composition having high sensitivity and high resolution and having good thermal decomposability even at low temperature can be obtained.
【０００９】すなわち、本発明におけるパターン形成用
組成物は、下記一般式（１）で示される酸発生剤と下記
一般式（２）で示されるベース樹脂、そして粘度調整・
ＰＨ調整・溶液の安定化等の目的で添加される、種々の
添加剤からなる。That is, the pattern forming composition of the present invention comprises an acid generator represented by the following general formula (1), a base resin represented by the following general formula (2), and a viscosity adjusting /
It consists of various additives that are added for the purpose of adjusting the pH and stabilizing the solution.
【００１０】本発明で用いられる酸発生剤は、下記の一
般式（１）で示される化合物である。The acid generator used in the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
【化３】 （但し、ＡはＲ1またはＲ2である。ここでＲ1はアリル
基又はアルキル基、Ｒ2は、−ＯＲ1を示す。）[Chemical 3] (However, A is R 1 or R 2. Here, R 1 represents an allyl group or an alkyl group, and R 2 represents —OR 1. )
【００１１】酸発生剤であるリン化合物は、光照射によ
りＣ−Ｐ結合あるいはＣ−Ｏ結合が開裂することで、リ
ン酸またはホスホン酸を生成する。The phosphorus compound, which is an acid generator, produces phosphoric acid or phosphonic acid by cleaving the C—P bond or the C—O bond by irradiation with light.
【００１２】本発明では、一般式（１）で示される酸発
生剤のうち、光反応による分解性等からホスホン酸化合
物が好ましく、さらにその中でも下記一般式（３）で示
されるホスホン酸化合物が好ましい。In the present invention, among the acid generators represented by the general formula (1), a phosphonic acid compound is preferable in view of decomposability by photoreaction, and among them, a phosphonic acid compound represented by the following general formula (3) is preferable. preferable.
【００１３】[0013]
【化４】 （但し、ｐは１又は２、Ｒ5は、炭素原子、水素原子、
酸素原子、又は窒素原子のうち少なくても２つ以上の元
素を含む置換基を示す。）[Chemical 4] (However, p is 1 or 2, R 5 is a carbon atom, a hydrogen atom,
A substituent containing at least two elements out of oxygen atoms or nitrogen atoms is shown. )
【００１４】本発明で用いられる酸発生剤の配合割合
は、ベース樹脂１００重量部に対し、酸発生剤を１〜５
０重量部、好ましくは５〜３０重量部添加したものがよ
い。酸発生剤の量が、１重量部未満の場合はベース樹脂
を十分に分解させるための酸を発生させることができ
ず、また５０重量部を越える場合はベース樹脂の熱分解
を低下させる原因となる。The mixing ratio of the acid generator used in the present invention is 1 to 5 parts by weight of the acid generator based on 100 parts by weight of the base resin.
The amount added is 0 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight. When the amount of the acid generator is less than 1 part by weight, the acid for sufficiently decomposing the base resin cannot be generated, and when it exceeds 50 parts by weight, the thermal decomposition of the base resin is decreased. Become.
【００１５】ベース樹脂は、下記一般式（２）に示され
るポリカーボネートである。The base resin is a polycarbonate represented by the following general formula (2).
【化５】 （但し、Ｒ3、Ｒ4は、アルキレン基またはアリレン基を
示し、かつＲ3、Ｒ4は、同一であっても異なっていても
良い。また、ｍ、ｎはそれぞれ４３０未満の正の整数、
かつｍ＋ｎ＜４３０であることを示す。）[Chemical 5] (However, R 3 and R 4 represent an alkylene group or an arylene group, and R 3 and R 4 may be the same or different. In addition, m and n are positive integers less than 430, respectively. ,
And m + n <430. )
【００１６】この一般式（２）で示されるポリカーボネ
ートは、通常工業的に使用されるビスフェノールＡ骨格
を持つポリカーボネートと異なり、カーボネートに直接
結合した芳香環を含まないポリカーボネートである。ま
た、分子量はとくに限定しないが、焼成温度、焼成時間
等から分子量５００〜１００００であることが好まし
い。Unlike the polycarbonate having a bisphenol A skeleton which is usually used industrially, the polycarbonate represented by the general formula (2) is a polycarbonate containing no aromatic ring directly bonded to the carbonate. Further, the molecular weight is not particularly limited, but it is preferable that the molecular weight is 500 to 10,000 in view of the firing temperature, the firing time and the like.
【００１７】以下、本発明のパターン形成用組成物を用
いるパターン形成方法を順次説明する。Hereinafter, the pattern forming method using the pattern forming composition of the present invention will be sequentially described.
【００１８】まず、ベース樹脂と酸発生剤とを混合して
なるパターン形成用組成物に適度な流動性をもたせ、基
材上に塗布する。First, a pattern forming composition obtained by mixing a base resin and an acid generator is provided with appropriate fluidity and applied onto a substrate.
【００１９】この際、該パターン形成用組成物に流動性
を持たせる方法としては、該パターン形成用組成物を溶
剤型、水系エマルジョン型、溶剤エマルジョン型、重合
性モノマーで希釈した無溶剤型等の形態にすることが挙
げられる。At this time, as a method of imparting fluidity to the pattern forming composition, the pattern forming composition is a solvent type, an aqueous emulsion type, a solvent emulsion type, a solventless type diluted with a polymerizable monomer, or the like. It can be cited as a form.
【００２０】また、前記パターン形成用組成物を基材に
塗布する方法としては、スピンコート、スプレーコー
ト、ナイフコート、カーテンフローコート、あるいはフ
ィルム状にして基材上に貼付する方法等が挙げられる。Examples of the method for applying the pattern forming composition to the substrate include spin coating, spray coating, knife coating, curtain flow coating, and a method of applying the composition in the form of a film onto the substrate. .
【００２１】次にこの前記パターン形成用組成物を塗布
した基材を８０℃前後でプレベークした後、フォトマス
クを介して光照射する。この光照射時の露光波長は、使
用する光酸発生剤に最も適した波長を選べば良く、特に
限定はしない。Next, the base material coated with the pattern forming composition is prebaked at about 80 ° C., and then is irradiated with light through a photomask. The exposure wavelength at the time of light irradiation may be selected as the wavelength most suitable for the photo-acid generator to be used, and is not particularly limited.
【００２２】その後、該基材を１００〜２００℃前後に
加熱し、酸による露光部分のパターン形成用組成物の分
解を促進させるとともに、分解により低分子量化した潜
像（露光）部分のパターン形成用組成物を気化させるこ
とにより目的としたパターンを形成する。Thereafter, the substrate is heated to about 100 to 200 ° C. to accelerate the decomposition of the pattern forming composition in the exposed portion with an acid and to form the pattern in the latent image (exposure) portion whose molecular weight is lowered by the decomposition. A desired pattern is formed by vaporizing the composition for use.
【００２３】パターン形成後、該基材を４００〜４５０
℃に加熱すれば現像液を用いることもなく、またプラズ
マエッチング等を行うこともなく、パターン形成用組成
物を全て除去することができる。After forming the pattern, the substrate is 400-450.
When heated to 0 ° C., the pattern forming composition can be completely removed without using a developing solution or performing plasma etching or the like.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。The present invention will be specifically described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２５】［実施例１］[Example 1]
【化６】 [Chemical 6]
【００２６】上記一般式（４）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量２０００）９０重量部に、４
−ニトロベンジルスルホン酸１０重量部を加え、エチル
セロソルブに溶解させた。これを、厚さ２ｍｍのガラス
板上にスピンコート法により塗布した後、乾燥機で８０
℃、５分間加熱し成膜させた。この膜の膜圧を測定した
ところ、１．０μｍであった。90 parts by weight of the polycarbonate represented by the structural formula (4) (average molecular weight 2000) is added to 4 parts by weight.
-10 parts by weight of nitrobenzyl sulfonic acid was added and dissolved in ethyl cellosolve. This is applied on a glass plate having a thickness of 2 mm by a spin coating method, and then dried with a drier 80
A film was formed by heating at ℃ for 5 minutes. The film pressure of this film was measured and found to be 1.0 μm.
【００２７】この該成膜済みガラス板上に、ラインアン
ドスペース（以下Ｌ／Ｓと示す）３．０μｍのシャドウ
マスクを介して波長３６０ｎｍの紫外線を１５０ｍＪ／
ｃｍ2照射した後、２００℃で１分間加熱して露光部の
パターン形成用組成物を乾式エッチングし、パターン形
成を行った。On the film-formed glass plate, 150 mJ / ul of ultraviolet ray having a wavelength of 360 nm was passed through a shadow mask having a line and space (hereinafter referred to as L / S) of 3.0 μm.
After irradiation with cm 2 , the composition for pattern formation in the exposed area was dry-etched by heating at 200 ° C. for 1 minute to form a pattern.
【００２８】形成したパターンの断面を電子顕微鏡で観
察したところ、Ｌ／Ｓ３．０μｍの矩形のパターンの断
面が形成されていた。次いで、該ガラス板を４５０℃で
５分間加熱したところ、ガラス板上の未露光部分のパタ
ーン形成用組成物は熱分解し、消失した。When the cross section of the formed pattern was observed with an electron microscope, a cross section of a rectangular pattern with L / S of 3.0 μm was formed. Then, when the glass plate was heated at 450 ° C. for 5 minutes, the pattern-forming composition in the unexposed portion on the glass plate was thermally decomposed and disappeared.
【００２９】［実施例２］[Embodiment 2]
【化７】 [Chemical 7]
【００３０】上記一般式（５）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量３０００）を用い、酸発生剤
として４−ベンゾイルベンジルホスホン酸を使用する以
外は、実施例１と同様に実験を行った。得られたパター
ンは良好であり、未露光部分のパターン形成用組成物は
４５０℃の加熱により消失した。An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that the polycarbonate represented by the structural formula (5) (average molecular weight 3000) was used and 4-benzoylbenzylphosphonic acid was used as the acid generator. It was The obtained pattern was good, and the pattern-forming composition in the unexposed portion disappeared by heating at 450 ° C.
【００３１】［実施例３］[Embodiment 3]
【化８】 [Chemical 8]
【００３２】上記一般式（６）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量５０００）を用い、実施例１
と同様に実験を行った。得られたパターンは良好であ
り、未露光部分のパターン形成用組成物は４５０℃の加
熱により消失した。Example 1 was carried out using the polycarbonate represented by the structural formula (6) (average molecular weight 5000).
An experiment was conducted in the same manner as in. The obtained pattern was good, and the pattern-forming composition in the unexposed portion disappeared by heating at 450 ° C.
【００３３】［比較例１］[Comparative Example 1]
【化９】 [Chemical 9]
【００３４】上記一般式（７）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量２０００）を用い、実施例１
と同様に実験を行った。しかし、パターンは形成され
ず、さらに未露光部分のパターン形成用組成物は４５０
℃の加熱により炭化し、消失させることはできなかっ
た。Example 1 was performed using the polycarbonate represented by the structural formula (7) (average molecular weight 2000).
An experiment was conducted in the same manner as in. However, no pattern was formed, and the pattern-forming composition in the unexposed portion was 450
It was carbonized by heating at ℃ and could not be eliminated.
【００３５】［比較例２］[Comparative Example 2]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３６】上記一般式（８）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量２０００）を用い、実施例１
と同様に実験を行った。パターンは形成されたが、矩形
にはならず台形となり、実施例１に比べると６０％程度
解像度は劣った。また、未露光部分のパターン形成用組
成物は４５０℃の加熱により炭化し、完全に消失させる
ことはできなかった。Example 1 was carried out using the polycarbonate represented by the structural formula (8) (average molecular weight 2000).
An experiment was conducted in the same manner as in. Although the pattern was formed, it was not a rectangle but a trapezoid, and the resolution was inferior by about 60% as compared with Example 1. The pattern forming composition in the unexposed portion was carbonized by heating at 450 ° C. and could not be completely eliminated.
【００３７】［比較例３］[Comparative Example 3]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３８】上記一般式（９）構造式で表されるポリカ
ーボネート（平均分子量２０００）を用い、酸発生剤を
加えずに実施例１と同様に実験を行った。パターンは形
成されなかったが、未露光部分のパターン形成用組成物
を４５０℃の加熱により消失させることはできた。An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that the polycarbonate represented by the above general formula (9) structural formula (average molecular weight 2000) was used without adding an acid generator. No pattern was formed, but the unexposed portion of the composition for pattern formation could be eliminated by heating at 450 ° C.
【００３９】［比較例４］[Comparative Example 4]
【化１２】 [Chemical 12]
【００４０】上記一般式（９）の構造式で表されるポリ
カーボネート（平均分子量４０００００）を用い、実施
例１と同様に実験を行った。パターンは形成されたが矩
形にはならず台形になり、実施例１に比べると４０％程
度解像度は劣った。また未露光部分のパターン形成用組
成物は、加熱時間を１０分にすることで完全に消失させ
ることはできた。An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 using the polycarbonate represented by the structural formula (9) (average molecular weight of 400000). Although the pattern was formed, it became trapezoidal instead of rectangular, and the resolution was inferior by about 40% as compared with Example 1. The pattern-forming composition in the unexposed portion could be completely eliminated by heating for 10 minutes.
【００４１】［比較例５］[Comparative Example 5]
【化１３】 [Chemical 13]
【００４２】上記一般式（１０）の構造式で表されるポ
リカーボネート（平均分子量３０００）を用い、酸発生
剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアー
セネートを使用する以外は実施例１と同様に実験を行っ
た。得られたパターンは良好であったが、未露光部分の
パターン形成用組成物は、４５０℃の加熱により、炭化
し完全に消失させることはできなかった。An experiment was conducted in the same manner as in Example 1 except that the polycarbonate (average molecular weight 3000) represented by the structural formula of the above general formula (10) was used and triphenylsulfonium hexafluoroarsenate was used as the acid generator. It was The obtained pattern was good, but the pattern-forming composition in the unexposed portion was carbonized and could not be completely eliminated by heating at 450 ° C.
【発明の効果】以上のように、本発明は高感度・高解像
度であるパターンを形成することができ、さらに低温で
熱分解性が良好であるパターン形成用組成物を提供する
ことができる。本発明は、半導体・電子分野などに用い
ることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the present invention can provide a pattern forming composition capable of forming a pattern having high sensitivity and high resolution and having good thermal decomposability at low temperature. The present invention can be used in the fields of semiconductor and electronics.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年６月８日[Submission date] June 8, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】請求項１[Name of item to be corrected] Claim 1
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【化１】 （但し、ＡはＲ1またはＲ2である。ここで、Ｒ1はアリ
ル基又はアルキル基、Ｒ2は、−ＯＲ1を示す。） （ｂ）成分：下記一般式（２）で示される、構造中に芳
香環に直接結合したカーボネート結合を含まない分子量
３万以下のポリカーボネートからなるベース樹脂 [Chemical 1] (However, A is R 1 or R 2. Here, R 1 is an allyl group or an alkyl group, and R 2 is —OR 1. ) Component (b): represented by the following general formula (2). , A base resin composed of a polycarbonate having a molecular weight of 30,000 or less that does not include a carbonate bond directly bonded to an aromatic ring in the structure
【化２】 （但し、Ｒ3，Ｒ4は、アルキレン基またはアリレン基を
示し、かつ、同一であっても異なっていても良い。ま
た、ｍ、ｎはそれぞれ４３０未満の正の整数、かつｍ＋
ｎ＜４３０であることを示す。）を含むことを特徴とす
る、熱分解性の良好なパターン形成用組成物。[Chemical 2] (However, R 3 and R 4 represent an alkylene group or an arylene group, and may be the same or different. M and n are positive integers less than 430, and m +
It shows that n <430. A composition for pattern formation having good thermal decomposability, which comprises:
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/38 ５１１ 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI Technical display location G03F 7/38 511 7124-2H H01L 21/027
Claims (1)
る、光照射により酸を発生させるリン化合物を酸発生剤
と、 【化１】 （但し、ＡはＲ1またはＲ2である。ここで、Ｒ1はアリ
ル基又はアルキル基、Ｒ2は、−ＯＲ1を示す。） （ｂ）成分：下記一般式（２）で示される、構造中に芳
香環に直接結合したカーボネート結合を含まない分子量
３万以下のポリカーボネートからなるをベース樹脂と、 【化２】 （但し、Ｒ3，Ｒ4は、アルキレン基またはアリレン基を
示し、かつ、同一であっても異なっていても良い。ま
た、ｍ、ｎはそれぞれ４３０未満の正の整数、かつｍ＋
ｎ＜４３０であることを示す。）を含むことを特徴とす
る、熱分解性の良好なパターン形成用組成物。1. A component (a): a phosphorus compound represented by the following general formula (1) which generates an acid upon irradiation with light, and an acid generator: (However, A is R 1 or R 2. Here, R 1 is an allyl group or an alkyl group, and R 2 is —OR 1. ) Component (b): represented by the following general formula (2). A base resin composed of a polycarbonate having a molecular weight of 30,000 or less, which does not include a carbonate bond directly bonded to an aromatic ring in the structure, (However, R 3 and R 4 represent an alkylene group or an arylene group, and may be the same or different. M and n are positive integers less than 430, and m +
It shows that n <430. A composition for pattern formation having good thermal decomposability, which comprises:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5049671A JPH06266104A (en) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | Pattern forming composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5049671A JPH06266104A (en) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | Pattern forming composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06266104A true JPH06266104A (en) | 1994-09-22 |
Family
ID=12837640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5049671A Pending JPH06266104A (en) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | Pattern forming composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06266104A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006501320A (en) * | 2002-07-31 | 2006-01-12 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． | Photosensitive bottom antireflection film <Background of the invention> |
| JP2015197519A (en) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 住友精化株式会社 | positive photoresist |
-
1993
- 1993-03-10 JP JP5049671A patent/JPH06266104A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006501320A (en) * | 2002-07-31 | 2006-01-12 | ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． | Photosensitive bottom antireflection film <Background of the invention> |
| JP2015197519A (en) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 住友精化株式会社 | positive photoresist |
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