JPH06253866A - Production of one end-monocarboxylic acid with microorganism - Google Patents
Production of one end-monocarboxylic acid with microorganismInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、微生物を用いて、鎖状
炭化水素より、片末端モノカルボン酸あるいはその塩を
製造する方法に関するものである。本発明により得られ
る片末端モノカルボン酸は、界面活性剤、安定剤、種々
のエステルの原料などとして、油化学、石油化学をはじ
め、医薬、農薬、化粧品、食品分野などにおいて広く利
用されるものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a monocarboxylic acid having one terminal end or a salt thereof from a chain hydrocarbon using a microorganism. The one-terminal monocarboxylic acid obtained by the present invention is widely used in the fields of oil chemistry, petrochemistry, pharmaceuticals, agricultural chemicals, cosmetics, foods, etc., as a raw material for surfactants, stabilizers and various esters. Is.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、片末端モノカルボン酸、特に高級
片末端モノカルボン酸を製造する場合、牛脂、ヤシ油な
どの天然動植物油脂を原料とする方法が主に行われてい
る。しかしながら、これらの天然油脂原料は、価格が変
動したり供給量に限度があるなどの問題点がある。また
天然油脂から得られる片末端モノカルボン酸は、一般に
数種類の片末端モノカルボン酸の混合物であり、その炭
素数も偶数個のものに限られている。また、石油系の原
料から合成により製造する方法も知られてはいるが、広
く工業的に実施されるには至っていない。2. Description of the Related Art Conventionally, in the case of producing a mono-terminal monocarboxylic acid, particularly a higher mono-terminal monocarboxylic acid, a method using a natural animal or vegetable oil such as beef tallow or coconut oil as a raw material has been mainly performed. However, these raw materials for natural fats and oils have problems such as price fluctuations and limited supply. The one-terminal monocarboxylic acid obtained from natural fats and oils is generally a mixture of several kinds of one-terminal monocarboxylic acids, and the number of carbon atoms is also limited to an even number. Further, although a method of synthetically producing from a petroleum-based raw material is known, it has not been widely used industrially.
【０００３】そこで近年、微生物の機能を利用して片末
端モノカルボン酸を生産するための技術開発が緊急の課
題となっている。これまでにも、微生物を用いた片末端
モノカルボン酸の製造方法として、本発明者らのロード
コッカス (Rhodococcus)属に属する微生物を用いた方法
(特開平２‐249491号) 、キャンディダ (Candida)属に
属する微生物を用いた方法 (特開平３‐280888号) など
があるが、必ずしも満足し得るものではなく、より効率
の高い方法の開発が望まれていた。Therefore, in recent years, technical development for producing a monocarboxylic acid with one terminal by utilizing the function of a microorganism has become an urgent issue. So far, as a method for producing a mono-terminal monocarboxylic acid using a microorganism, a method using a microorganism belonging to the genus Rhodococcus of the present inventors
(Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-249491), a method using a microorganism belonging to the genus Candida (Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-280888), etc. are not always satisfactory, and a more efficient method is developed. Was desired.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
新たな片末端モノカルボン酸生産菌を探索すべく自然界
よりスクリーニングを行ったところ、ミコバクテリウム
(Mycobacterium) 属に属する微生物が鎖状炭化水素から
片末端モノカルボン酸を生産することを見いだし、この
微生物を用いて本発明を完成するに至った。Therefore, the present inventors have conducted a screening from the natural world to search for a new one-terminal monocarboxylic acid-producing bacterium, and found that Mycobacterium
It was found that a microorganism belonging to the genus (Mycobacterium) produces a monocarboxylic acid at one end from a chain hydrocarbon, and the present invention was completed using this microorganism.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、鎖状炭化水素
の片末端を酸化する能力を有するミコバクテリウム(Myc
obacterium) 属に属する微生物を鎖状炭化水素を含有す
る培地に培養して、片末端モノカルボン酸を生産させる
ことを特徴とする、片末端モノカルボン酸又はその塩の
製造方法である。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a Mycobacteria (Myc) having the ability to oxidize one end of a chain hydrocarbon.
A method for producing a monocarboxylic acid at one end or a salt thereof, which comprises culturing a microorganism belonging to the genus obacterium) in a medium containing a chain hydrocarbon to produce a monocarboxylic acid at one end.
【０００６】さらに、本発明は、鎖状炭化水素の片末端
を酸化する能力を有するミコバクテリウム属に属する微
生物を鎖状炭化水素を含有する培地に培養して得られる
菌体もしくは菌体処理物を、鎖状炭化水素を含む反応液
と接触させて反応させることを特徴とする、片末端モノ
カルボン酸又はその塩の製造方法である。また、本発明
により片末端モノカルボン酸の炭素数が奇数のものも、
原料として奇数の炭素数のものを用いることにより生産
することができる。Further, the present invention provides a microbial cell or a microbial cell treatment obtained by culturing a microorganism belonging to the genus Mycobacterium having the ability to oxidize one end of a chain hydrocarbon in a medium containing the chain hydrocarbon. The present invention is a method for producing a monocarboxylic acid with one terminal or a salt thereof, which comprises contacting a reaction product with a reaction liquid containing a chain hydrocarbon. Further, according to the present invention, the one terminal monocarboxylic acid having an odd number of carbon atoms,
It can be produced by using an odd number of carbon atoms as a raw material.
【０００７】また、上記片末端モノカルボン酸塩として
は、カリウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩等が挙げられる。以下、本発明を詳細に説明す
る。本発明に使用する微生物は、ミコバクテリウム属に
属する微生物であり、その例としては例えば本発明者ら
が土壌より新たに分離したKO-013株が挙げられる。この
菌株KO-013株の菌学的性質は表‐１に示すとおりであ
る。そして、この菌株をバージーの分類学書 (Bergey's
Manual of Systematic Bacteriology) などにより検索
したところ、表‐１の菌学的性質において、グラム陽性
の多形性桿菌で、抗酸性を持ち、運動性が無く、胞子を
形成せず、気生菌糸の形成が認められず、meso- ジアミ
ノピメリン酸、ミコール酸を持ち、キノン系がＭＫ−９
（Ｈ2 )であり、アリルスルファターゼが陽性であるこ
とから、本菌株をミコバクテリウム (Mycobacterium)属
に属する微生物と同定した。Examples of the one-terminal monocarboxylic acid salt include potassium salt, sodium salt, magnesium salt, calcium salt and the like. Hereinafter, the present invention will be described in detail. The microorganism used in the present invention is a microorganism belonging to the genus Mycobacterium, and examples thereof include the KO-013 strain newly isolated from the soil by the present inventors. The mycological properties of this strain KO-013 are as shown in Table-1. Then, this strain was designated by Bergey's taxonomy book (Bergey's
Manual of Systematic Bacteriology) etc. showed that, in the mycological properties of Table-1, it is a gram-positive polymorphic bacillus, has acid resistance, is not motile, does not form spores, and has aerial hyphae Formation is not observed, it has meso-diaminopimelic acid and mycolic acid, and the quinone type is MK-9
(H 2 ) and positive for allylsulfatase, this strain was identified as a microorganism belonging to the genus Mycobacterium.
【０００８】このミコバクテリウム(Mycobacterium) 属
KO-013 株は工業技術院生命工学工業技術研究所に FER
M P-13478 として寄託している。[0008] This genus Mycobacterium
KO-013 shares FER to Institute of Biotechnology, Institute of Biotechnology
Deposited as M P-13478.
【０００９】[0009]
【表１】 [Table 1]
【００１０】本発明で使用するミコバクテリウム属に属
する微生物には、例えば上記ミコバクテリウム属KO-013
株を紫外線照射、Ｎ−メチル−Ｎ′−ニトロソグアニジ
ンなどの変異剤による処理など公知の変異処理を施した
いわゆる変異株も包含するものである。本発明におい
て、原料となる鎖状炭化水素は、炭素数が偶数個または
奇数個のいずれのものでも良く、かつ飽和型または不飽
和型のいずれでも良い。また、分岐した鎖状炭化水素も
使用できるものである。具体的には、例えば鎖状パラフ
ィンなどが使用され、該鎖状炭化水素は、化学合成によ
って製造されたもの及び／あるいは石油の分留によって
得られたもののいずれでもよい。また、鎖状炭化水素
は、片末端モノカルボン酸あるいはその塩の製造目的な
どにより単一のものを用いてもよいし、混合物を用いて
もよい。The microorganisms belonging to the genus Mycobacterium used in the present invention include, for example, the above-mentioned Mycobacterium genus KO-013.
It also includes so-called mutant strains obtained by subjecting the strain to known mutation treatments such as ultraviolet irradiation and treatment with a mutagen such as N-methyl-N'-nitrosoguanidine. In the present invention, the chain hydrocarbon as a raw material may have either an even number or an odd number of carbon atoms, and may be either a saturated type or an unsaturated type. Also, branched chain hydrocarbons can be used. Specifically, for example, chain paraffin is used, and the chain hydrocarbon may be either one produced by chemical synthesis and / or one obtained by fractional distillation of petroleum. As the chain hydrocarbon, a single chain hydrocarbon may be used or a mixture thereof may be used depending on the production purpose of the monocarboxylic acid having one terminal or a salt thereof.
【００１１】本発明における片末端モノカルボン酸ある
いはその塩の製造は、鎖状炭化水素を炭素源として、窒
素源、無機塩類、ビタミン類、その他の栄養源を適宜含
有した培地に、鎖状炭化水素の片末端酸化能を有するミ
コバクテリウム属に属する微生物を接種し好気的条件下
で培養することにより行う。ここで、窒素源としては、
例えば硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アン
モニウム、リン酸アンモニウム、などの無機態の窒素源
であってよいし、例えば尿素、イーストエキス、ペプト
ン、グルタミン酸あるいはグルタミン酸ソーダなどの有
機態窒素源であってよい。培地のpHは通常４〜８、好ま
しくは５〜7.５、培養温度は通常20℃〜37℃、好ましく
は25℃〜35℃で行う。The monocarboxylic acid having one terminal or a salt thereof in the present invention is produced by chain carbonization in a medium containing a chain hydrocarbon as a carbon source and a nitrogen source, inorganic salts, vitamins and other nutrient sources as appropriate. It is carried out by inoculating a microorganism belonging to the genus Mycobacterium having the ability to oxidize one end of hydrogen and culturing under aerobic conditions. Here, as the nitrogen source,
For example, it may be an inorganic nitrogen source such as ammonium sulfate, ammonium chloride, ammonium nitrate or ammonium phosphate, or may be an organic nitrogen source such as urea, yeast extract, peptone, glutamic acid or sodium glutamate. The pH of the medium is usually 4 to 8, preferably 5 to 7.5, and the culture temperature is usually 20 ° C to 37 ° C, preferably 25 ° C to 35 ° C.
【００１２】培養は、微生物の生育状況あるいは片末端
モノカルボン酸あるいはその塩の製造目的などにより適
宜決定し得るが、通常は２〜14日間好気的条件下で行
う。また本発明における片末端モノカルボン酸又はその
塩の製造は、上記の培地を用いて培養した微生物を、例
えば遠心分離、ろ過などの方法により集め、該微生物を
例えば水あるいはリン酸バッファーなどの緩衝液あるい
は窒素源を含まない上記の培地などに懸濁し、該懸濁液
に鎖状炭化水素を添加して、好気的条件下で反応させる
ことによっても行い得る。The culture can be appropriately determined depending on the growth condition of the microorganism or the purpose of producing the monocarboxylic acid having one terminal or the salt thereof, but it is usually carried out under aerobic conditions for 2 to 14 days. Further, the production of the mono-terminal monocarboxylic acid or a salt thereof in the present invention, microorganisms cultured using the above-mentioned medium are collected by a method such as centrifugation or filtration, and the microorganisms are buffered with, for example, water or a phosphate buffer. It can also be carried out by suspending in a liquid or the above-mentioned medium containing no nitrogen source, adding a chain hydrocarbon to the suspension, and reacting under aerobic conditions.
【００１３】さらに、上記反応は、該菌体を、たとえば
アクリルアミドゲルあるいはアルギン酸カルシウムゲル
などを用いる公知の固定化法に従って固定化することに
よっても行うことが出来る。次に、本発明における片末
端酸化生成物モノカルボン酸の検出はガスクロマトグラ
フにより行った。ガスクロマトグラフの分析条件は、そ
の目的とするモノカルボン酸によって適宜選択して用い
られるが、例えば炭素数８の片末端モノカルボン酸であ
るカプリル酸から炭素数22の片末端モノカルボン酸であ
るベヘン酸までの検出のためには、カラムとしてはポリ
エチレングリコール(PEG-20M) を液相とした、化学結合
型のフューズドシリカキャピラリーカラムを用い、カラ
ム温度として、例えば150 ℃から220 ℃へ毎分５℃の割
合で昇温することにより容易に検出できる。Further, the above reaction can also be carried out by immobilizing the cells according to a known immobilization method using, for example, acrylamide gel or calcium alginate gel. Next, the detection of the monocarboxylic acid at one end oxidation product in the present invention was carried out by gas chromatography. The analysis conditions of the gas chromatograph are appropriately selected and used according to the intended monocarboxylic acid. For example, caprylic acid which is a C8 one-terminal monocarboxylic acid to behen which is a C22 one-terminal monocarboxylic acid. For detection up to acid, a chemically-bonded fused silica capillary column with polyethylene glycol (PEG-20M) as the liquid phase was used as the column, and the column temperature was, for example, from 150 ℃ to 220 ℃ 5 min / min. It can be easily detected by raising the temperature at a rate of ° C.
【００１４】以上のように本発明によれば、片末端モノ
カルボン酸又はその塩の製造が行われるが、本発明の要
旨に従い通常行われる改変は本発明の範囲に含まれる。As described above, according to the present invention, a mono-terminal monocarboxylic acid or a salt thereof is produced. Modifications usually carried out according to the gist of the present invention are included in the scope of the present invention.
【００１５】[0015]
【発明の効果】本発明の製造方法により鎖状炭化水素か
ら片末端モノカルボン酸あるいはその塩が、常温・常圧
で製造できるばかりでなく、天然界からは入手し難い例
えば炭素数が奇数個の片末端モノカルボン酸などをも製
造することができる。したがって、本発明は産業上きわ
めて有用な方法である。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the production method of the present invention, not only can one-terminal monocarboxylic acid or a salt thereof be produced from a chain hydrocarbon at room temperature and atmospheric pressure, but it is difficult to obtain from the natural world, for example, an odd number of carbon atoms. It is also possible to produce the monocarboxylic acid having one terminal at the above. Therefore, the present invention is a very useful method in industry.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。但し、これらの実施例が本発明の技術的範囲を限定
するものではない。 （実施例１）蒸留水1000ml中に (NH4)2SO4：1g、KH2P
O4：2g、K2HPO4：4g、MgSO4・7H2O：０.5ｇ、CaCl2・2H
2O：0.01ｇ、FeSO4・7H2O：0.01ｇ、MnSO4・nH2O：0.01
ｇ、ZnSO4・7H2O：0.01ｇ、イーストエキス：0.03ｇ、
ペプトン：0.03ｇ、ビーフエキス：0.03ｇを溶解しpHを
6.８〜7.０に調整して培地を調製する。この培地を 500
mlの三角フラスコに50mlづつ分注し121℃で15分間高圧
蒸気滅菌を行った。この培地が十分冷えてから、表‐２
に示す別滅菌した鎖状炭化水素を５ml加え、ミコバクテ
リウム属KO-013株(FERM P-13478)を接種し各々30℃で７
日間振盪培養した。除菌した培養液を常法により酸性エ
ーテル抽出し、ガスクロマトグラフで分析したところ、
それぞれ表‐２に示す片末端モノカルボン酸が得られて
いることが確認できた。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. However, these examples do not limit the technical scope of the present invention. (Example 1) of distilled water in 1000ml (NH 4) 2 SO 4 : 1g, KH 2 P
O 4: 2g, K 2 HPO 4: 4g, MgSO 4 · 7H 2 O: 0.5g, CaCl 2 · 2H
2 O: 0.01 g, FeSO 4 / 7H 2 O: 0.01 g, MnSO 4 · nH 2 O: 0.01
g, ZnSO 4 · 7H 2 O : 0.01g, yeast extract: 0.03g,
Dissolve peptone: 0.03g, beef extract: 0.03g and adjust pH
Adjust to 6.8-7.0 to prepare the medium. 500 this medium
50 ml of the solution was dispensed into a 100 ml Erlenmeyer flask, and autoclaved at 121 ° C. for 15 minutes. After this medium has cooled sufficiently, see Table-2
5 ml of another sterilized chain hydrocarbon shown in Fig. 3 was added and inoculated with Mycobacterium sp.
Culture was carried out with shaking for one day. When the sterilized culture solution was extracted with acidic ether by a conventional method and analyzed by gas chromatography,
It was confirmed that the monocarboxylic acids with one terminal shown in Table 2 were obtained.
【００１７】[0017]
【表２】 [Table 2]
【００１８】鎖状炭化水素としてペンタデカン (外割合
にて５容量％) を加える以外は実施例１の培地と同じ培
地に、ミコバクテリウム属KO-013株 (FERM P-13478) を
接種し30℃で４日間培養した。培養液から遠心分離によ
り集めた菌体６ｇ (湿重量ベース) を表‐３に示すよう
にそれぞれ３種類の緩衝液20mlに懸濁した。それぞれの
懸濁液10mlを試験管に分注し、ペンタデカン１mlを加
え、pHを変えて30℃にて振盪しながら24時間反応させ
た。反応液を除菌後、常法により酸性エーテル抽出し、
ガスクロマトグラフで分析したところ、それぞれペンタ
デカン酸が生産された。結果を表‐３にまとめて示す。[0018] Mycobacterium sp. KO-013 strain (FERM P-13478) was inoculated into the same medium as in Example 1 except that pentadecane (5% by volume in the external ratio) was added as a chain hydrocarbon. Culturing was carried out at 4 ° C for 4 days. 6 g of cells (wet weight basis) collected from the culture solution by centrifugation were suspended in 20 ml of each of 3 types of buffer solutions as shown in Table 3. 10 ml of each suspension was dispensed into a test tube, 1 ml of pentadecane was added, and the reaction was carried out for 24 hours while changing the pH and shaking at 30 ° C. After sterilizing the reaction solution, extraction with acidic ether by a conventional method,
When analyzed by gas chromatography, pentadecanoic acid was produced in each case. The results are summarized in Table-3.
【００１９】[0019]
【表３】 [Table 3]
【００２０】表３から、上記菌体を用いた場合、３種類
の緩衝液においていずれにおいてもペンタデカン酸が得
られた。また、培養時のpHについては、低く調整した方
がペンタデカン酸の収量が高いことが判る。From Table 3, pentadecanoic acid was obtained in all of the three buffer solutions when the above-mentioned bacterial cells were used. Further, it can be seen that the pentadecanoic acid yield is higher when the pH during culture is adjusted to be lower.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 倉根 隆一郎 茨城県つくば市東１丁目１番３ 工業技術 院生命工学工業技術研究所内 (72)発明者 冨塚 登 茨城県つくば市東１丁目１番３ 工業技術 院生命工学工業技術研究所内 (72)発明者 佐藤 将道 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島石 油株式会社内 (72)発明者 坂下 幸喜 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島石 油株式会社内 (72)発明者 荻原 公彦 東京都千代田区紀尾井町３番６号 鹿島石 油株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Ryuichiro Kurane 1-3-1, Higashi Tsukuba-shi, Ibaraki Industrial Technology Institute of Biotechnology, Institute of Biotechnology (72) Inventor Noboru Tomitsuka 1-3-1, Higashi, Tsukuba-shi, Ibaraki (72) Inventor Masamichi Sato 3-6 Kioicho, Chiyoda-ku, Tokyo Kashimaishi Oil Co., Ltd. (72) Inventor Koki Sakashita 3-6 Kioi-cho, Chiyoda-ku, Tokyo Kashima Ishi Oil Co., Ltd. (72) Inventor Kimihiko Ogihara 3-6 Kioicho, Chiyoda-ku, Tokyo Kashima Ishi Oil Co., Ltd.
Claims (3)
有するミコバクテリウム属に属する微生物を鎖状炭化水
素を含有する培地に培養して、片末端モノカルボン酸を
生産させることを特徴とする、片末端モノカルボン酸又
はその塩の製造方法。1. A microorganism belonging to the genus Mycobacterium having the ability to oxidize one end of a chain hydrocarbon is cultured in a medium containing a chain hydrocarbon to produce a monocarboxylic acid at one end. And a method for producing a monocarboxylic acid having one terminal or a salt thereof.
有するミコバクテリウム属に属する微生物を鎖状炭化水
素を含有する培地に培養して得られる菌体もしくは菌体
処理物を、鎖状炭化水素を含む反応液と接触させて反応
させることを特徴とする、片末端モノカルボン酸又はそ
の塩の製造方法。2. A microbial cell or a treated product of a microbial cell obtained by culturing a microorganism belonging to the genus Mycobacterium having the ability to oxidize one end of a chain hydrocarbon in a medium containing the chain hydrocarbon, A method for producing a monocarboxylic acid having one terminal or a salt thereof, which comprises reacting with a reaction solution containing a hydrocarbon.
ある請求項１又は２記載の片末端モノカルボン酸又はそ
の塩の製造方法。3. The method for producing a monocarboxylic acid having one terminal or a salt thereof according to claim 1 or 2, wherein the monocarboxylic acid having one terminal has an odd number of carbon atoms.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5043003A JP2587183B2 (en) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | Method for producing one-terminal monocarboxylic acid by microorganism |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5043003A JP2587183B2 (en) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | Method for producing one-terminal monocarboxylic acid by microorganism |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06253866A true JPH06253866A (en) | 1994-09-13 |
| JP2587183B2 JP2587183B2 (en) | 1997-03-05 |
Family
ID=12651827
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5043003A Expired - Lifetime JP2587183B2 (en) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | Method for producing one-terminal monocarboxylic acid by microorganism |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2587183B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840548A (en) * | 1994-09-13 | 1998-11-24 | Kashima Oil Co., Ltd. | Process for producing microbial lipids from hydrocarbons |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03280888A (en) * | 1990-03-29 | 1991-12-11 | Agency Of Ind Science & Technol | Production of one terminal monocarboxylic acid by microorganism |
-
1993
- 1993-03-03 JP JP5043003A patent/JP2587183B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03280888A (en) * | 1990-03-29 | 1991-12-11 | Agency Of Ind Science & Technol | Production of one terminal monocarboxylic acid by microorganism |
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| US5840548A (en) * | 1994-09-13 | 1998-11-24 | Kashima Oil Co., Ltd. | Process for producing microbial lipids from hydrocarbons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2587183B2 (en) | 1997-03-05 |
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