JPH06199873A - 有機アルミニウム化合物およびそれらから誘導される線状アルコール類の製造 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 有機アルミニウム化合物およびそれらから誘
導される線状アルコール類の製造。 【構成】 コバルト置換触媒の存在下、（ｉ）式Ｒ₃Ａ
ｌ［ＲはＣ₂からＣ₂₀の直鎖アルキル基である］のアル
ミニウムアルキル原料（Ａ）と、（ｉｉ）線状アルファ
−オレフィン原料（Ｂ）とを含む混合物を反応させ、原
料Ａ中のアルキル基の平均鎖長は約Ｃ₈以上、原料Ｂの
平均鎖長は原料Ａ中のアルキル基の平均鎖長よりも約Ｃ
２個分以上大きく、この反応を原料ＡからＲに相当する
オレフィンを追い出して原料Ｂ由来のアルキル基を入れ
て原料Ａよりも大きい平均アルキル鎖長のアルミニウム
トリアルキル生成物（Ｃ）を生じさせる温度と、追い出
されたオレフィン類をその反応混合物から取り出す大気
圧以下の圧力下で行う、生成物Ｃの製造方法。又これら
生成物Ｃの酸化および加水分解によって、長鎖の線状ア
ルコール類を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、一般に、エチレン鎖成長方法に
よる長鎖の線状アルキルアルミニウムおよびアルコール
生成物の製造に関するものであり、より詳細には、コバ
ルト触媒を用いたオレフィン置換段階を利用した改良方
法に関する。

【０００２】アルキル基の１つ以上、好適にはそれらの
全てが１２個以上の炭素原子、より好適には１４から２
２個の炭素原子を有するアルミニウムアルキル類を酸化
および加水分解することによって、長鎖の線状第一アル
コール類を製造することができる。上記方法の典型的な
例として、トリ−エチルアルミニウムを用いたエチレン
の鎖成長反応で、ポアッソン分布を有するアルキル鎖
長、例えば曲線ピークが約Ｃ₈に在る２から２０⁺個の炭
素原子を有するトリアルキルアルミニウム化合物の混合
物を生じさせることにより、アルミニウムアルキル中間
体を生じさせる。次に、このアルミニウムアルキル中間
体を、このアルミニウムアルキル中間体よりも高い平均
炭素数を有するアルファ−オレフィン類の混合物と反応
させることで、これらのアルキル基を追い出して、増大
した平均アルキル鎖長を有するアルミニウムアルキル生
成物を生じさせる。次に、このアルミニウムアルキル生
成物の酸化および加水分解を行うことによって線状アル
コール類を製造する。典型的な熱置換反応は３４０−３
７５℃の温度を必要としており、そしてこれは、その追
い出された高級オレフィン類がその系の中に残存するよ
うな密封系で行われている。この置換は平衡反応である
ことから、該アルミニウムアルキル中間体からより大き
い鎖長への変換が制限され、例えばオレフィンを約３５
０％過剰で用いた時の変換は約８０モル％に制限され、
そしてこのアルミニウムアルキル生成物は有意量のＣ₂
およびＣ₄アルキル基を含んでいる。このような低級ア
ルキル類は、該アルミニウムアルキル生成物を酸化およ
び加水分解した時、エタノールおよびブタノールを生
じ、従って所望の長鎖線状アルコール類の収率を低くす
る。また、アルファ−オレフィン類から内部オレフィン
への異性化がある程度生じることで、置換中のアルミニ
ウムアルキル類に付加するビニリデンオレフィン類か
ら、分枝アルコール類が生じてくる。

【０００３】米国特許番号2,959,607には、本質的に大
気圧下の塩化コバルト触媒存在下で、オクテン−２に少
なくとも化学量論的量のトリイソブチルアルミニウムを
作用させることによる、少なくとも１個のｎ−オクチル
基を含んでいるアルミニウムアルキル類の製造が開示さ
れている。この触媒は、明らかに、この方法における異
性化触媒および置換触媒の両方として作用している。こ
れらのアルミニウムアルキル類を酸化および加水分解す
ることでオクタノール−１を製造することができる。

【０００４】米国特許番号2,962,513には、１００から
３００パーセント化学量論的過剰のＣ₃もしくはそれ以
上のアルファ−オレフィン類を用いて、エチルアルミニ
ウム化合物からエチレンを触媒オレフィン置換すること
による、長鎖アルミニウムアルキル類の製造方法が開示
されている。この方法では、大気圧下５０から２００℃
の温度で、触媒としてＶＩＩＩ族金属の塩類および酸化
物が用いられている。この反応ではエチレンが発生す
る。

【０００５】米国特許番号3,784,623には、アルファ−
オレフィン類から内部オレフィン類への増大した異性化
傾向の制御方法が開示されており、この傾向は触媒置換
に関連したものであることから、ここでは、この過程に
抑制剤もしくは触媒不活性化剤を添加することによって
制御が行われている。

【０００６】我々はここに、この置換過程に異性化抑制
剤もしくは触媒不活性化剤を添加する必要なく、内部オ
レフィン類への異性化をアルファ−オレフィン生成物の
１−３モル％のみに制限しながら、穏やかな温度でアル
ミニウムアルキル類の触媒置換を達成する有効な方法を
与えるものである。これらの高級アルミニウムアルキル
生成物が含んでいる低級アルキルおよび分枝アルキル化
合物の量もまた、該熱置換方法より低く、その結果とし
て、これらのアルミニウムアルキル類を用い、酸化およ
び加水分解で長鎖の線状第一アルコール類を製造する
時、これらのアルコール生成物は改良された純度を有す
る。

【０００７】本発明に従い、触媒量のコバルト置換触媒
の存在下、（ｉ）式Ｒ₃Ａｌ［式中、Ｒは、Ｃ₂からＣ₂₀
の直鎖アルキル基を表し、そして各々のＲは同一もしく
は異なっていてもよい］で表される１種以上のアルミニ
ウムアルキル類を含んでいるアルミニウムアルキル原料
と、（ｉｉ）１種以上のアルファ−オレフィン類を含ん
でいる線状アルファ−オレフィン原料と、を含んでいる
混合物を反応させることを含み、ここで、上記アルミニ
ウムアルキル原料中のアルキル基の平均鎖長は少なくと
も約Ｃ₈であり、そして上記アルファ−オレフィン原料
の平均鎖長は、上記アルミニウムアルキル原料中の該ア
ルキル基の平均鎖長よりも炭素数で少なくとも約２個分
大きく、そしてここで、この反応を、上記アルミニウム
アルキル原料からＲに相当するオレフィンを追い出して
それらの位置に上記線状アルファ−オレフィン原料由来
のアルキル基を入れることで上記アルキルアルミニウム
原料中よりも大きい平均アルキル鎖長を有するアルミニ
ウムトリアルキル生成物を生じさせるに充分な温度と、
追い出されたオレフィン類をその反応混合物から取り出
すような大気圧以下（sub-atmospheric）の圧力下で行
う、アルミニウムトリアルキル生成物の製造方法を提供
する。

【０００８】また、（ａ）（ｉ）式Ｒ₃Ａｌ［式中、Ｒ
は、Ｃ₂からＣ₂₀の直鎖アルキル基を表し、そして各々
のＲは同一もしくは異なっていてもよい］で表される１
種以上のアルミニウムアルキル類を含んでいるアルミニ
ウムアルキル原料と、（ｉｉ）１種以上の線状アルファ
−オレフィン類を含んでいる線状アルファ−オレフィン
原料と、を含んでいる混合物を反応させ、ここで、上記
アルミニウムアルキル原料中のアルキル基の平均鎖長は
少なくとも約Ｃ₈であり、そして上記アルファ−オレフ
ィン原料の平均鎖長は、上記アルミニウムアルキル原料
中の該アルキル基の平均鎖長よりも炭素数で少なくとも
約２個分大きく、そしてここで、この反応を、上記アル
ミニウムアルキル原料からＲに相当するオレフィンを追
い出してそれらの位置に上記線状アルファ−オレフィン
原料由来のアルキル基を入れることで上記アルキルアル
ミニウム原料よりも大きい平均アルキル鎖長を有するア
ルミニウムトリアルキル生成物を生じさせるに充分な温
度と、追い出されたオレフィン類をその反応混合物から
取り出すような大気圧以下の圧力下で行い、（ｂ）この
アルミニウムトリアルキル生成物を酸化した後、（ｃ）
この酸化されたアルミニウムトリアルキル生成物を加水
分解することで、上記アルミニウムトリアルキル生成物
中のアルキル基に相当する線状アルコール類を生じさせ
る、段階を含む、線状アルコール類の製造方法も提供す
る。

【０００９】このアルミニウムアルキル原料は、式Ｒ₃
Ａｌ［式中、Ｒは、同一もしくは異なっていてもよいＣ
₂からＣ₂₀の直鎖アルキル基を表す］で表される１種以
上の化合物を含んでいる。このアルミニウムアルキル原
料中のアルキル基は、少なくとも約Ｃ₈、好適にはＣ₈か
らＣ₁₂の平均鎖長を有しており、より好適には約Ｃ₁₀の
平均鎖長を有しており、Ｃ₂からＣ₁₀材料の量は少なく
とも約６０重量％である。この原料は、Ｃ₂−Ｃ₄アルフ
ァ−オレフィン、通常エチレンを、アルミニウムアルキ
ル、例えばトリエチルアルミニウムと反応させて、アル
キル基の鎖長がポアッソンもしくは擬ポアッソン分布を
有するアルミニウムアルキル生成物を生じさせる、よく
知られているチーグラー（Ziegler）鎖成長方法で製造
され得る。

【００１０】例えば、洗剤製造で有効な線状第一アルコ
ール類に好適な鎖長はＣ₁₀からＣ₁₈、特にＣ₁₂からＣ₁₄
である。このような鎖長を有するアルミニウムアルキル
生成物を製造する目的で該鎖成長方法を用いる場合、あ
まり有効でないＣ₂₀₊のヘビーエンドも所望量以上生じ
る。従って、平均鎖長が上に記述した平均鎖長よりも低
いアルミニウムアルキル原料を製造した後、平均鎖長が
炭素数で少なくとも約２個以上大きいアルファ−オレフ
ィン類をモル過剰で用いて該低級アルキル基を追い出す
ことにより、より高級な（heavier）アルミニウムアル
キル生成物を生じさせ、これを用いて該アルコール類を
製造する方がより有効である。例えば、鎖長がＣ₁₀から
Ｃ₁₈のアルファ−オレフィン類。トリエチルアルミニウ
ム上のエチレン鎖成長反応を行い、低級（lighter）オ
レフィン類、例えばエチレンおよび／またはブテンでア
ルキル基を追い出すことにより、α−オレフィン類の混
合物を生じさせた後、分別蒸留で所望の長鎖アルファ−
オレフィン類を分離することによって、上記アルファ−
オレフィン類を製造することができる。特に、洗剤用ア
ルコール類を製造するに有効な原料は、Ｃ₁₂からＣ₁₄の
平均鎖長を有するＣ₁₀からＣ₁₈のアルファ−オレフィン
類から成る混合物である。単一炭素数がＣ₁₀からＣ₁₈の
アルファ−オレフィン原料を追い出しで用いることもで
きる。

【００１１】平衡反応を動かして、該アルミニウムアル
キル類から低級アルキル類を追い出すのを助長するため
には、トリアルキルアルミニウム原料流れの量よりも少
なくとも５０％から１，０００％化学量論的過剰で、追
い出し用オレフィン類を用いる。

【００１２】適切なコバルト置換触媒には、これに限定
されるものではないが、アセチルアセトンコバルト、好
適にはカルボン酸コバルト、即ちナフテン酸コバルト、
酢酸コバルト、コバルトタレート（tallate）、（ステ
アリン酸）コバルトまたはオクチル酸コバルトが含まれ
る。これらの触媒は、内部オレフィンへの異性化を驚く
べきほど小さくしながら（約５モル％未満）穏やかな温
度で置換反応を生じさせるに有効である。

【００１３】この触媒は、例えば、アルミニウムアルキ
ルとオレフィン原料の全重量を基準にして５から１００
ｐｐｍ、好適には１０から５０ｐｐｍのコバルトから成
る触媒量で用いられる。それ以上の量を用いることも可
能であるが、この工程のコストを上昇させる。

【００１４】この置換反応を５０から１５０℃、好適に
は６５から１３０℃の比較的穏やかな温度および５から
１００ｍｍＨｇの減圧下で実施してもよく、この置換反
応を行っている間に低級、例えばＣ₂からＣ₁₀のアルフ
ァ−オレフィン類をフラッシュ除去することにより、該
トリアルキルアルミニウム生成物中のアルキル基が、よ
り高級なＣ₁₂からＣ₁₈炭素数にシフトするのを増強する
ことができる。このようにして追い出されたオレフィン
類を取り出すことで、エチルおよびブチル基の量も最小
限になり、その結果として、このアルコール生成物中の
副生成物であるエタノールとブタノールの量も最小限に
なる。

【００１５】バッチ式もしくは連続式方法のどちらかで
この方法を実施することが可能であり、そして好適に
は、フロースルー（flow-through）、プラグフロー（pl
ug-flow）反応槽を用い、所望度合の変換、例えばアル
ファ−オレフィン類から内部オレフィン類への異性化の
如き副反応を最小限にしながら、Ｃ₈を基準にして、こ
のアルミニウムアルキル原料中のアルキル基の少なくと
も約５０モル％、好適には７０から８５モル％が変換さ
れるに充分な時間行うことができる。１から４５分の滞
留時間が一般に満足できるものであり、好適には２から
２０分間である。

【００１６】以下に示す実施例を用いて本発明を更に説
明するが、それらに限定することを意図したものではな
い。

【００１７】

【実施例】連続的２段階の置換装置を用いて実施例１を
行う。以下の一般的操作に従って実験１−１４を実施し
た。

【００１８】窒素下の原料タンクに入っている、トリ−
ｎ−オクチルアルミニウムと約２倍モル過剰の１−テト
ラデセン（Ｃ₁₄）の混合物を、水冷コンデンサに連結し
ている液体−気体分離カラムと温度指示器が備わってい
る３つ口の加熱第一反応槽の入り口チューブに、２から
１００ｃｃ／分の送り速度で連続的にポンプ輸送した。
上記コンデンサの出口末端に受け槽と真空ラインを連結
した。反応混合物の全重量を基準にした選択触媒濃度で
ある５から２５ｐｐｍのコバルトになるように、選択し
た量のナフテン酸コバルト触媒（石油溶媒中６重量％）
を、供給用容器から反応体送りラインにポンプ輸送し
た。Zinelliゲージとマノメーターが備わっている真空
ラインに連結している第一真空ポンプで達成される３０
から６５ｍｍＨｇの圧力下で、上記第一反応槽を２２０
−２６５度Ｆ（１０５か１３０℃）の温度に加熱した。
このアルミニウム上のｎ−オクチル基の一部がｎ−テト
ラデシル基によって追い出され、そしてこの得られるｎ
−オクテンを、上記カラムを通して取り出した後、凝縮
させて上記受け槽の中に入れた。この部分置換された反
応混合物を、該第一反応槽の液体レベルの下に取り付け
られている出口チューブを通して取り出した後、第二反
応槽の入り口チューブに送り込んだ。この第二反応槽
は、該第一反応槽と同様な装備を有していたが、これの
出口チューブは生成物受け槽に連結していた。この第二
反応槽を約１１ｍｍＨｇの圧力で運転することによる圧
力差を用いて、この第二反応槽に反応混合物を移動させ
た。追い出された１−オクテンを、再び取り出し、凝縮
させた後、集めた。この第一反応槽における滞留時間は
１から５分間（好適には１−２分）の範囲であり、第二
段階は５から２０分間（好適には４−６分）であった。
該第一段階で生じる反応混合物の一部および生成物を分
析することで、置換パーセントと不純物の量を測定し
た。実験１−１４に関する工程パラメーターと結果を以
下の表１に示し、ここで、パーセントはモルである。

【００１９】

【表１】

【００２０】実験８で、内部オレフィンへの異性化を５
％未満にしながら９０％に及ぶ置換を達成したコバルト
触媒実験とは対照的に、ニッケル触媒を用いた置換で
は、内部オレフィンへの異性化が３０−６０％生じた。

【００２１】生成物であるＣ₁₄アルミニウムアルキル類
を、酸化および加水分解方法でアルコール類に変換する
ことができる。我々は、該アルキルアルミニウム生成物
をアルコール類に変換する前の生成物から残存コバルト
触媒を除去する必要がないことを見い出した。実際、平
均酸化率が上昇することが観察された。

【００２２】この酸化装置には、１リットルのParr反応
槽と、冷却および気体／液体分離のためのポンプアラウ
ンド（pump-around）ループが備わっている。ロータメ
ータを通して、空気または窒素を、この反応槽が有する
撹拌機の下のディップチューブに送り込むことができ
る。アルミニウムアルキルをタンクからロータメータを
通して該循環ループに送り込む。運転中、液体／気体混
合物を該反応槽からＫ．Ｏ．ポットに移動させ、ここ
で、気体（窒素）を分離して排気することにより、酸素
分析装置に送る。次に、この液体を、冷却器とロータメ
ータを通してポンプ輸送することにより、この反応槽に
戻す。その送り速度と同じ速度で、この装置から液体生
成物を取り出す。

【００２３】第一酸化段階において、アルミニウムアル
キルを連続して送り込み、そして生成物をこのシステム
から取り出す。第二酸化段階では、アルミニウムアルキ
ルの送り込みと取り出しを行わず、この系をバッチ様式
で運転する。各々の段階に関する運転操作は下記の通り
である。

【００２４】第一酸化 １． アルキル／オレフィン混合物を原料タンクに満た
す。

【００２５】２． 約１リットルの原料を反応槽にポン
プ輸送し、ギアポンプの運転を開始して、Ｋ．Ｏ．ポッ
トから液体を循環させ、冷却装置を通してオートクレー
ブに戻す。

【００２６】３． 空気を用いたバッチ式酸化を２０−
２５分間行うことで、酸化を６０−６５％にする。反応
槽の圧力を４０ｐｓｉｇに維持する。

【００２７】４． 約４０ｇ／分でアルミニウムアルキ
ルの送り込みを開始し、そして同じ速度で生成物の取り
出しを開始する。温度を１１５−１５０度Ｆに維持す
る。

【００２８】５． 約２リットルの生成物が集められた
後、生成物のサンプリングを行い、そして空気とアルミ
ニウムアルキルの送り込みを停止する。

【００２９】第二酸化 １． この反応槽の圧力を開放して排気した後、ＴｉＣ
ｌ₄触媒を計量して加える。

【００３０】２． この反応槽に圧力をかけて４０ｐｓ
ｉｇにし、循環ループを開始し、そして１２０度Ｆに加
熱する。

【００３１】３． 空気の送り込みを開始し、そして温
度をゆっくりと１６０度Ｆに上昇させる。

【００３２】４． 排気中のＯ₂が８％に到達した時点
で、窒素を一緒に送り込むことによる均熱期間を開始し
て、この排気内のＯ₂を８％に維持する。

【００３３】５． 均熱期間を２時間継続した後、冷却
して生成物を取り出す。

【００３４】第二酸化で得られる生成物を、Ropeワイプ
トフィルム（wiped-film）蒸留器に送り込み、ここで、
５ｍｍＨｇの真空下、底部温度を最低で４５０度Ｆに維
持しながら、該アルコキサイドから溶媒および炭化水素
不純物を除去する。

【００３５】第二酸化で５ｐｐｍのコバルトが存在して
いると、この酸化率が少なくとも２５％上昇すると共に
収率が若干上昇する（通常９３−９５％であるのに対し
て９５−９７％）ことが観察された。アルコキサイド脱
溶媒中に遊離アルコール量がいくらか上昇することが確
認された。酸加水分解すると、このコバルトの全てが回
収されると共に、以下のシミュレーションの場合と同
様、みょうばんが回収された。この粗アルコール生成物
を洗浄して蒸留することにより、規格内のアルコール画
分が得られた。この均熱期間を短くするか或はなくすこ
とによって、酸化中に遊離アルコールが生じるのを最小
限にすることが可能であると期待される。

【００３６】この加水分解方法に従って、該ワイプトフ
ィルム蒸留器からの生成物であるアルコキサイドＡｌ
（ＯＲ）₃を、循環ループ中で硫酸と反応させることに
より、粗アルコールとみょうばんＡｌ₂（ＳＯ₄）₃が生
じる。この生成混合物は２相系であり、この混合物から
そのみょうばんを分離する。次に、この粗アルコールの
酸洗浄、苛性洗浄、および２回の水洗浄を行う。

【００３７】残存触媒が存在していることの模擬を行う
目的で、２０ｐｐｍのコバルトを添加して、通常のアル
コキサイド原料を加水分解した。コバルト無しの加水分
解に比較して、該コバルトによる工程の変化は生じず、
そして添加したコバルトの全てがそのみょうばんの中に
見いだされた。

【００３８】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。

【００３９】１． 触媒量のコバルト置換触媒の存在
下、（ｉ）式Ｒ₃Ａｌ［式中、Ｒは、Ｃ₂からＣ₂₀の直鎖
アルキル基を表し、そして各々のＲは同一もしくは異な
っていてもよい］で表される１種以上のアルミニウムア
ルキル類を含んでいるアルミニウムアルキル原料と、
（ｉｉ）１種以上の線状アルファ−オレフィン類を含ん
でいる線状アルファ−オレフィン原料と、を含んでいる
混合物を反応させることを含み、ここで、上記アルミニ
ウムアルキル原料中のアルキル基の平均鎖長は少なくと
も約Ｃ₈であり、そして上記アルファ−オレフィン原料
の平均鎖長は、上記アルミニウムアルキル原料中の該ア
ルキル基の平均鎖長よりも炭素数で少なくとも約２個分
大きく、そしてここで、この反応を、上記アルミニウム
アルキル原料からＲに相当するオレフィンを追い出して
それらの位置に上記線状アルファ−オレフィン原料由来
のアルキル基を入れることで上記アルキルアルミニウム
原料中よりも大きい平均アルキル鎖長を有するアルミニ
ウムトリアルキル生成物を生じさせるに充分な温度と、
追い出されたオレフィン類をその反応混合物から取り出
すような大気圧以下の圧力下で行う、アルミニウムトリ
アルキル生成物の製造方法。

【００４０】２． 上記アルミニウムアルキル原料中の
該アルキル基がＣ₈からＣ₁₂の平均鎖長を有しており、
上記線状アルファ−オレフィン原料がＣ₁₂からＣ₁₄の平
均鎖長を有しており、そして追い出されたＣ₁₀以下のオ
レフィン類を上記反応混合物から取り出す、第１記載の
方法。

【００４１】３． 該アルミニウムアルキル原料がアル
ミニウムアルキル類の混合物を含んでおり、そして上記
線状アルファ−オレフィン原料が、Ｃ₁₀からＣ₁₈の鎖長
を有するアルファ−オレフィン類の混合物を含んでい
る、第２項記載の方法。

【００４２】４． 該アルミニウムアルキル原料の平均
鎖長がＣ₁₀であり、ここで、上記アルミニウムアルキル
原料中のＣ₂からＣ₁₀アルキル基の割合が、それのアル
キル基の全重量の約６０重量％である、第３項記載の方
法。

【００４３】５． 上記コバルト触媒がアセチルアセト
ンコバルトおよびカルボン酸コバルトから選択され、そ
して上記触媒量が、アルミニウムアルキル原料と線状ア
ルファオレフィンの全重量を基準にして５から１００ｐ
ｐｍである、第１項記載の方法。

【００４４】６． 上記温度が５０から１５０℃であ
り、そして上記圧力が５から１００ｍｍＨｇである、第
５項記載の方法。

【００４５】７． 該アルミニウムアルキル原料が、ア
ルキル基の平均鎖長がＣ₈からＣ₁₂であるアルミニウム
アルキル類の混合物を含んでおり、そして該線状アルフ
ァ−オレフィン原料が、鎖長がＣ₁₀からＣ₁₈でありそし
て平均鎖長がＣ₁₂からＣ₁₄であるアルファ−オレフィン
類の混合物を含んでいる、第６項記載の方法。

【００４６】８． アルミニウムアルキル原料の量より
も少なくとも約５０％化学量論的過剰量の線状アルファ
−オレフィン原料を用い、そして上記アルミニウムアル
キル原料中のアルキル基の少なくとも約５０モルパーセ
ントを線状アルファ−オレフィンで追い出す、第７項記
載の方法。

【００４７】９． （ａ）第１から８項いずれかの方法
でアルミニウムトリアルキル生成物を製造し、（ｂ）こ
の反応混合物中で、生成してきたアルミニウムトリアル
キルを酸化した後、（ｃ）この酸化されたアルミニウム
トリアルキル生成物を加水分解することで、上記アルミ
ニウムトリアルキル生成物から該アルキル基に相当する
線状アルコール類を生じさせる、段階を含む、線状アル
コール類の製造方法。

【００４８】１０． 上記コバルト触媒が段階（ｂ）で
存在しており、そして上記アルミニウムトリアルキル生
成物の酸化率を上昇させる働きをする、第９項記載の方
法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム・リー・コツクス アメリカ合衆国テキサス州77062ヒユース トン・バンフ15430

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 触媒量のコバルト置換触媒の存在下、
   （ｉ）式Ｒ₃Ａｌ［式中、Ｒは、Ｃ₂からＣ₂₀の直鎖アル
   キル基を表し、そして各々のＲは同一もしくは異なって
   いてもよい］で表される１種以上のアルミニウムアルキ
   ル類を含んでいるアルミニウムアルキル原料と、（ｉ
   ｉ）１種以上の線状アルファ−オレフィン類を含んでい
   る線状アルファ−オレフィン原料と、を含んでいる混合
   物を反応させることを含み、ここで、上記アルミニウム
   アルキル原料中のアルキル基の平均鎖長は少なくとも約
   Ｃ₈であり、そして上記アルファ−オレフィン原料の平
   均鎖長は、上記アルミニウムアルキル原料中の該アルキ
   ル基の平均鎖長よりも炭素数で少なくとも約２個分大き
   く、そしてここで、この反応を、上記アルミニウムアル
   キル原料からＲに相当するオレフィンを追い出してそれ
   らの位置に上記線状アルファ−オレフィン原料由来のア
   ルキル基を入れることで上記アルキルアルミニウム原料
   中よりも大きい平均アルキル鎖長を有するアルミニウム
   トリアルキル生成物を生じさせるに充分な温度と、追い
   出されたオレフィン類をその反応混合物から取り出すよ
   うな大気圧以下の圧力下で行う、アルミニウムトリアル
   キル生成物の製造方法。
2. 【請求項２】 （ａ）請求項１の方法でアルミニウムト
   リアルキル生成物を製造し、（ｂ）この反応混合物中
   で、生成してきたアルミニウムトリアルキルを酸化した
   後、（ｃ）この酸化されたアルミニウムトリアルキル生
   成物を加水分解することで、上記アルミニウムトリアル
   キル生成物から該アルキル基に相当する線状アルコール
   類を生じさせる、段階を含む、線状アルコール類の製造
   方法。