JPH06172495A - Epoxy resin composition - Google Patents
Epoxy resin compositionInfo
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- JPH06172495A JPH06172495A JP33542792A JP33542792A JPH06172495A JP H06172495 A JPH06172495 A JP H06172495A JP 33542792 A JP33542792 A JP 33542792A JP 33542792 A JP33542792 A JP 33542792A JP H06172495 A JPH06172495 A JP H06172495A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、常温において長期保存
性と加熱硬化時における急速な硬化性を有するエポキシ
樹脂配合物に関するものであり、特に硬化剤として粘性
が低い酸無水物系化合物を用いた場合にも好適な硬化特
性が得られるエポキシ樹脂配合物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition having long-term storage stability at room temperature and rapid curability at the time of heat curing, and particularly uses an acid anhydride compound having low viscosity as a curing agent. The present invention relates to an epoxy resin composition capable of obtaining suitable curing characteristics even when it is present.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明者等は、先にエポキシ樹脂の潜在
性硬化剤として、窒素含有複素環化合物、脂肪族アミン
あるいは芳香族アミンを、一分子中にエポキシ基を１つ
または２以上有するエポキシ化合物に反応させて得られ
るエポキシ付加物（以下、エポキシアダクトという）の
表面に、ホウ酸エステル化合物をコーティング処理した
潜在性硬化剤及びこの硬化剤を用いたエポキシ樹脂配合
物を提案した。（特願平４−１９１７１６号）2. Description of the Related Art The present inventors have previously used a nitrogen-containing heterocyclic compound, an aliphatic amine or an aromatic amine as a latent curing agent for an epoxy resin and having one or more epoxy groups in one molecule. We have proposed a latent curing agent in which the surface of an epoxy adduct (hereinafter referred to as an epoxy adduct) obtained by reacting with an epoxy compound is coated with a borate ester compound, and an epoxy resin formulation using this curing agent. (Japanese Patent Application No. 4-191716)
【０００３】しかしながら、ホウ酸エステル化合物を超
微粒子のエポキシアダクトに表面処理した場合には、ホ
ウ酸エステルの必要量が増加し、エポキシ硬化性能が低
下する上に、また硬化時に表面処理されたアダクトの凝
集が顕著になるために硬化不良を起こすなどの難点があ
った。また酸無水物硬化系においては、保存安定性が十
分でないものもあった。However, when the borate ester compound is surface-treated into an ultrafine particle epoxy adduct, the required amount of borate ester is increased, the epoxy curing performance is deteriorated, and the surface-treated adduct is cured. However, there is a problem that curing failure occurs due to the remarkable aggregation of Further, some acid anhydride curing systems have insufficient storage stability.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エポ
キシアダクトを単独のエポキシ硬化剤として使用する場
合、あるいはエポキシアダクトを他の硬化剤の硬化促進
剤として使用した場合に、充分な保存安定性と優れた硬
化性能が得られるエポキシ樹脂配合物を提供しようとす
るものである。The object of the present invention is to provide sufficient storage stability when the epoxy adduct is used as the sole epoxy curing agent or when the epoxy adduct is used as the curing accelerator for other curing agents. The present invention is intended to provide an epoxy resin composition capable of obtaining excellent properties and excellent curing performance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ホウ酸エ
ステル化合物が多価アルコールと極めて高い反応活性を
有していることに着目し、さらに鋭意試験研究を重ねた
ところ、エポキシアダクト、ホウ酸あるいはホウ酸エス
テル化合物及びフェノール系化合物をエポキシ樹脂組成
物内に共存させることにより、エポキシアダクト表面が
ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系
化合物により被覆され、このエポキシアダクトを単独硬
化剤あるいは酸無水物系硬化剤の硬化促進剤として用い
た場合に優れたエポキシ樹脂組成物の保存安定性及び硬
化物特性が得られることを見い出し、本発明を完遂し
た。Means for Solving the Problems The present inventors have noticed that a boric acid ester compound has an extremely high reaction activity with a polyhydric alcohol, and further conducted diligent test and research. By allowing a boric acid or boric acid ester compound and a phenolic compound to coexist in the epoxy resin composition, the epoxy adduct surface is coated with boric acid or a boric acid ester compound and a phenolic compound, and this epoxy adduct is used as a single curing agent or It was found that excellent storage stability and cured product properties of an epoxy resin composition can be obtained when used as a curing accelerator for an acid anhydride-based curing agent, and the present invention was completed.
【０００６】また潜在性を付与するために、エポキシア
ダクト表面を共存する物質によって表面コーティングす
る方法以外に、ホウ酸またはホウ酸エステル化合物及び
フェノール系化合物をエポキシアダクトの調製時に添加
混合してエポキシアダクトの均一系構成成分とする方法
も可能であるが、このような方法で得られた反応物のエ
ポキシ硬化能は、添加物を含まないエポキシアダクトの
高いエポキシ硬化性能に比べて大きく低減するので好ま
しくない。In addition to the method of surface-coating the surface of the epoxy adduct with a coexisting substance in order to impart potential, boric acid or a borate ester compound and a phenol compound are added and mixed at the time of preparation of the epoxy adduct. However, the epoxy curing ability of the reaction product obtained by such a method is greatly reduced as compared with the high epoxy curing performance of the epoxy adduct containing no additive, which is preferable. Absent.
【０００７】本発明の実施において用いられる粉末状の
エポキシアダクトは、公知の方法によってアルキルアミ
ン類、芳香族アミン類あるいは含窒素複素環化合物をエ
ポキシ樹脂に付加反応させた生成物を粉砕して得られ、
またホウ酸エステル化合物は化２で示される一般式を有
する化合物である。The powdery epoxy adduct used in the practice of the present invention is obtained by pulverizing a product obtained by the addition reaction of an alkylamine, an aromatic amine or a nitrogen-containing heterocyclic compound with an epoxy resin by a known method. The
The boric acid ester compound is a compound having the general formula shown in Chemical formula 2.
【０００８】[0008]
【化２】 [Chemical 2]
【０００９】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
フェノール系化合物の代表的なものとしては、カテコー
ル、４−ｔ−ブチルカテコール、ピロガロール、レゾル
シン、ハイドロキノン、フロログルシノール、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキシビフェニ
ル、ジヒドロキシナフタレン、１、１、１−トリス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン及びビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフォン等の化合物、ノボラック型ある
いはレゾール型のフェノール樹脂並びにポリビニルフェ
ノール等のフェノール系重合体である。Typical examples of the phenolic compound used in the epoxy resin composition of the present invention include catechol, 4-t-butylcatechol, pyrogallol, resorcin, hydroquinone, phloroglucinol, bisphenol A, bisphenol F and dihydroxy. Biphenyl, dihydroxynaphthalene, 1,1,1-tris (4
Compounds such as -hydroxyphenyl) ethane and bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, novolac-type or resol-type phenolic resins, and phenolic polymers such as polyvinylphenol.
【００１０】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、環式脂肪族系エ
ポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリ
シジルアミン系エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ
樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、フェニルグリ
シジルエーテル及びブチルグリシジルエーテル等が挙げ
られ、これらの樹脂は単独あるいは複数混合して使用さ
れる。The epoxy resin used in the epoxy resin composition of the present invention includes bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin, glycidyl ester epoxy resin, glycidyl amine epoxy resin, Hydantoin type epoxy resins, triglycidyl isocyanurate, phenyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether and the like can be mentioned, and these resins can be used alone or in combination of two or more.
【００１１】本発明の実施に当たって、エポキシアダク
ト、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノー
ル系化合物を必須成分とするエポキシ樹脂組成物を調製
する方法としては、（Ａ）法：エポキシアダクト、ホウ
酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノール系化合
物を夫々別途にエポキシ樹脂に添加して、プラネタリー
ミキサーまたはロール等を用いて混練する方法、（Ｂ）
法：予めホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物とフェノ
ール系化合物の反応生成物を調製し、得られた反応生成
物及びエポキシアダクトをエポキシ樹脂に混練する方
法、（Ｃ）法：予めホウ酸あるいはホウ酸エステル化合
物のみを用いてエポキシアダクトを表面処理したのち、
フェノール系化合物と共にエポキシ樹脂に混練する方
法、（Ｄ）法：ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及
びフェノール系化合物を反応させ、得られた反応生成物
をスプレードライヤー等を用いてエポキシアダクトにス
プレーコーティングしたのち、エポキシ樹脂に混練する
方法などがある。In carrying out the present invention, as a method for preparing an epoxy resin composition containing an epoxy adduct, boric acid or boric acid ester compound and a phenolic compound as essential components, method (A): epoxy adduct, boric acid or A method in which a boric acid ester compound and a phenolic compound are separately added to an epoxy resin and kneaded by using a planetary mixer or a roll, (B)
Method: A method in which a reaction product of boric acid or a borate ester compound and a phenolic compound is prepared in advance, and the obtained reaction product and an epoxy adduct are kneaded with an epoxy resin, (C) Method: boric acid or boric acid in advance After surface-treating the epoxy adduct using only the ester compound,
Method of kneading with epoxy resin together with phenolic compound, method (D): boric acid or borate ester compound and phenolic compound are reacted, and the obtained reaction product is spray-coated on epoxy adduct using a spray dryer or the like. After that, there is a method of kneading with an epoxy resin.
【００１２】エポキシ樹脂組成物の何れの調製方法を用
いてもエポキシアダクトの表面をコーティング処理する
ことが可能であるが、表面処理剤としてホウ酸及びホウ
酸エステル化合物の何れかは必ず用いなければならな
い。It is possible to coat the surface of the epoxy adduct by using any method of preparing the epoxy resin composition, but it is necessary to use either boric acid or borate ester compound as the surface treating agent. I won't.
【００１３】本発明のエポキシ樹脂組成物の製造に当た
って、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物の配合量
は、エポキシアダクト１００重量部に対して０．０１〜
２００重量部であり、好ましくは０．５〜４０重量部で
ある。０．０１重量部未満の添加量では十分な潜在性が
確保しにくく、また２００重量部を超えると硬化不良を
誘発するので好ましくない。In the production of the epoxy resin composition of the present invention, the compounding amount of boric acid or borate ester compound is 0.01 to 100 parts by weight of the epoxy adduct.
It is 200 parts by weight, preferably 0.5 to 40 parts by weight. If the addition amount is less than 0.01 parts by weight, it is difficult to secure sufficient potential, and if it exceeds 200 parts by weight, curing failure is induced, which is not preferable.
【００１４】また予め表面処理したエポキシアダクトを
配合する場合の割合は、エポキシ樹脂１００重量部に対
して０．５〜５０部重量部、好ましくは１〜２５重量部
の範囲であり、この場合適当な硬化速度と潜在硬化性を
確保できる。When the surface-treated epoxy adduct is blended, the proportion is 0.5 to 50 parts by weight, preferably 1 to 25 parts by weight, based on 100 parts by weight of the epoxy resin, and in this case, it is suitable. It is possible to secure a sufficient curing speed and latent curability.
【００１５】またフェノール系化合物の配合割合は、エ
ポキシ樹脂１００重量部に対して０．００１〜５０部重
量部であり、好ましくは０．０５〜１０重量部である。
最適な添加量は、同時に使用されるホウ酸あるいはホウ
酸エステル化合物の量にも関連し、フェノール水酸基と
ホウ酸またはホウ酸エステルの当量割合が、１：０．２
〜１：５が好適である。The mixing ratio of the phenolic compound is 0.001 to 50 parts by weight, preferably 0.05 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the epoxy resin.
The optimum addition amount is related to the amount of boric acid or boric acid ester compound used at the same time, and the equivalent ratio of phenolic hydroxyl group to boric acid or boric acid ester is 1: 0.2.
~ 1: 5 is preferred.
【００１６】また本発明の実施において、前記のエポキ
シ樹脂組成物に酸無水物などの他のエポキシ硬化剤を添
加した硬化系においても、同様に保存安定性に優れたエ
ポキシ樹脂組成物が得られる。その際に用いられる硬化
剤の代表的なものとしては、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水
コハク酸、無水メチルナジック酸及び無水クロレンデッ
ク酸等の酸無水物をはじめとして、ジシアンジアミド、
有機酸ヒドラジッド、ジアミノマレオニトリル、ジアリ
ルメラミン及びアミンイミド等がある。Further, in the practice of the present invention, an epoxy resin composition having excellent storage stability can be obtained also in a curing system in which another epoxy curing agent such as an acid anhydride is added to the above epoxy resin composition. . Typical examples of the curing agent used at that time are maleic anhydride, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, succinic anhydride, methyl nadic acid anhydride, and chlorendec anhydride. , Dicyandiamide,
Organic acid hydrazide, diaminomaleonitrile, diallyl melamine, amine imide, and the like.
【００１７】エポキシ樹脂組成物の調製に当たっては、
硬化剤あるいは硬化促進剤の他にも必要に応じて、酸化
防止剤、粒子状及び繊維状の各種のフィラー、可塑化
剤、反応性希釈剤、着色剤、粘度調整剤等の添加剤を使
用しても差し支えない。In preparing the epoxy resin composition,
In addition to curing agents or curing accelerators, additives such as antioxidants, various particulate and fibrous fillers, plasticizers, reactive diluents, colorants, and viscosity modifiers are used as necessary. It doesn't matter.
【００１８】以下、実施例によって本発明の内容を具体
的に説明する。なお本発明の実施において、原料として
使用できるエポキシ樹脂、窒素含有複素環化合物、フェ
ノール系化合物及びシリカは、実施例及び比較例に記載
されているものに限定されないことは言うまでもない。
また本発明の実施において、エポキシアダクトを調製す
るに当たっては、公知の方法により調製し、使用したエ
ポキシアダクトの構成成分は、括弧内に付記して示し
た。The contents of the present invention will be specifically described below with reference to examples. In the practice of the present invention, needless to say, the epoxy resin, nitrogen-containing heterocyclic compound, phenolic compound and silica that can be used as the raw material are not limited to those described in Examples and Comparative Examples.
In the practice of the present invention, the epoxy adduct is prepared by a known method, and the constituent components of the epoxy adduct used are shown in parentheses.
【００１９】（１）エポキシ樹脂 商品名：エピコート＃８２８、油化シェル（株）製 商品名：エピコート＃１５２、油化シェル（株）製 商品名：ＤＥＲ−４３８、ダウ・ケミカル日本（株）
製 商品名：ＤＥＲ−３３１Ｊ、ダウ・ケミカル日本
（株）製 商品名：ＥＲＬ−４２２１、ユニオン・カーバイド日
本（株）製(1) Epoxy resin Product name: Epicoat # 828, manufactured by Yuka Shell Co., Ltd. Product name: Epicoat # 152, manufactured by Yuka Shell Co., Ltd. Product name: DER-438, Dow Chemical Japan Co., Ltd.
Product name: DER-331J, Dow Chemical Japan Co., Ltd. product name: ERL-4221, Union Carbide Japan Co., Ltd.
【００２０】（２）窒素含有複素環化合物 商品名：キュアゾール２Ｅ４ＭＺ、四国化成工業
（株）製（２−エチル−４−メチルイミダゾール） 商品名：キュアゾール２ＰＺ、四国化成工業（株）製
（２−フェニルイミダゾール） 商品名：キュアゾールＣ17Ｚ、四国化成工業（株）製
（２−ヘプタデシルイミダゾール）(2) Nitrogen-containing heterocyclic compound Trade name: Curezol 2E4MZ, manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd. (2-ethyl-4-methylimidazole) Trade name: Curezol 2PZ, manufactured by Shikoku Chemicals (2) Phenylimidazole) Trade name: Curezol C 17 Z, manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd. (2-heptadecyl imidazole)
【００２１】（３）フェノール系化合物 商品名：レヂトップＰＳＭ−４２６１、群栄化学工業
（株）製 商品名：レジンＸ、三菱油化（株）製 商品名：レジンＭ、丸善石油化学（株）製 （４）シリカ 商品名：アエロジル＃３８０ＰＥ、日本アエロジル
（株）製(3) Phenolic compound Product name: Resin Top PSM-4261, Gunei Chemical Industry Co., Ltd. Product name: Resin X, Mitsubishi Yuka Co., Ltd. Product name: Resin M, Maruzen Petrochemical Co., Ltd. (4) Silica product name: Aerosil # 380PE, Nippon Aerosil Co., Ltd.
【００２２】[0022]
【実施例】表面処理方法は、前記の（Ａ）ないし（Ｄ）
に記載の方法により行った。またエポキシ樹脂組成物の
保存安定性は、室温において該組成物の初期粘度が５倍
に到達するまでの日数で表し、ゲル化時間は４０℃ある
いは１５０℃の温度を保持した熱板上において、ストロ
ークキュアー法により求めた。EXAMPLE The surface treatment method is the same as the above (A) to (D).
It was performed by the method described in. The storage stability of the epoxy resin composition is represented by the number of days until the initial viscosity of the composition reaches 5 times at room temperature, and the gelling time is 40 ° C or 150 ° C on a hot plate kept at a temperature of It was determined by the stroke cure method.
【００２３】（実施例１〜５及び比較例１、２）表１に
示すとおりの配合割合でエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化
促進剤を混合してエポキシ樹脂組成物を調製し、保存安
定性を測定したところ表１に示すとおりの結果であっ
た。なお、硬化促進剤はエポキシアダクトをホウ酸エス
テル化合物及び表１に示すフェノール系化合物を用いて
前記の（Ｃ）法により処理したものを用いた。(Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2) An epoxy resin composition was prepared by mixing an epoxy resin, a curing agent and a curing accelerator in the compounding ratios shown in Table 1 to improve storage stability. Upon measurement, the results were as shown in Table 1. The curing accelerator used was one obtained by treating the epoxy adduct with the boric acid ester compound and the phenolic compound shown in Table 1 by the method (C).
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】（実施例６〜１５）表２に示すとおりの配
合割合でエポキシ樹脂、エポキシアダクト及び表面処理
剤を混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、エ
ポキシアダクトの表面処理は、表２に示すとおりの表面
処理剤を用いて（Ａ）ないし（Ｄ）のいずれかの方法に
より行なった。得られたエポキシ樹脂組成物のゲル化時
間を測定したところ、その結果は表２に示すとおりであ
った。(Examples 6 to 15) An epoxy resin composition was prepared by mixing the epoxy resin, the epoxy adduct and the surface treating agent in the compounding ratios shown in Table 2. The surface treatment of the epoxy adduct was performed by any of the methods (A) to (D) using the surface treatment agents shown in Table 2. When the gel time of the obtained epoxy resin composition was measured, the result was as shown in Table 2.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】（実施例１６〜１９）表３に示す配合割合
により、エポキシ樹脂、エポキシアダクト、ホウ酸メチ
ル及びレヂトップを夫々混合し、エポキシ樹脂組成物を
調製した。得られたエポキシ樹脂組成物のゲル化時間を
測定したところ、その結果は表３に示すとおりであっ
た。(Examples 16 to 19) Epoxy resins, epoxy adducts, methyl borate, and resin tops were mixed in proportions shown in Table 3 to prepare epoxy resin compositions. The gelation time of the obtained epoxy resin composition was measured, and the result was as shown in Table 3.
【００２８】[0028]
【表３】 [Table 3]
【００２９】（比較例３〜５）ホウ酸、ホウ酸トリメチ
ルあるいはレジトップのいずれかを表４に示す配合割合
で用い、エポキシアダクトの表面を前記の（Ｃ）法ある
いは（Ｄ）法により処理した。次いで、この表面処理さ
れたエポキシアダクト及びエポキシ樹脂を表４に示す配
合割合により混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたエポキシ樹脂組成物のゲル化時間を測定したと
ころ、その結果は表４に示すとおりであった。(Comparative Examples 3 to 5) Boric acid, trimethyl borate or Resitop was used in a mixing ratio shown in Table 4, and the surface of the epoxy adduct was treated by the above-mentioned method (C) or (D). did. Then, the surface-treated epoxy adduct and the epoxy resin were mixed in the mixing ratio shown in Table 4 to prepare an epoxy resin composition.
The gelation time of the obtained epoxy resin composition was measured, and the result was as shown in Table 4.
【００３０】[0030]
【表４】 [Table 4]
【００３１】（比較例６〜７）硬化剤として表５に示す
成分から構成されたエポキシアダクトあるいはイミダゾ
ール化合物を表５に示すとおりの配合割合により混合
し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ
樹脂組成物のゲル化時間を測定したところ、その結果は
表５に示すとおりであった。(Comparative Examples 6 to 7) Epoxy adducts or imidazole compounds composed of the components shown in Table 5 as the curing agent were mixed at the compounding ratios shown in Table 5 to prepare epoxy resin compositions. The gelation time of the obtained epoxy resin composition was measured, and the result was as shown in Table 5.
【００３２】[0032]
【表５】 [Table 5]
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキ
シアダクトを硬化剤として単独使用する場合あるいは酸
無水物系硬化剤の硬化促進剤として使用する場合におい
て、ホウ酸あるいはホウ酸エステル化合物及びフェノー
ル系化合物をエポキシアダクトと共存させることによ
り、良好な貯蔵安定性と硬化物特性を与えることができ
るので、接着剤、封止材、インキ、塗料等の材料として
有用である。The epoxy resin composition of the present invention has a boric acid or boric acid ester compound and phenol when the epoxy adduct is used alone as a curing agent or when it is used as a curing accelerator for an acid anhydride type curing agent. Coexistence of a system compound with an epoxy adduct can impart good storage stability and cured product characteristics, and is therefore useful as a material for adhesives, sealants, inks, paints and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 亜紀子 香川県綾歌郡宇多津町浜二番丁14番地１ 四国化成工業株式会社研究センター内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akiko Matsumoto 14-2 Hamama 2-chome, Utazu-cho, Ayaka-gun, Kagawa Shikoku Chemical Industry Co., Ltd. Research Center
Claims (3)
中にエポキシ基を１または２以上有するエポキシ化合物
に窒素含有複素環化合物、脂肪族アミン及び芳香族アミ
ンのいずれかを反応させて得られるエポキシ付加物、ホ
ウ酸あるいは化１で示されるホウ酸エステル化合物並び
にフェノール系化合物を含有させたことを特徴とするエ
ポキシ樹脂組成物。 【化１】 1. An epoxy resin obtained by reacting an epoxy resin with an epoxy compound having one or more epoxy groups in one molecule as an essential component, a nitrogen-containing heterocyclic compound, an aliphatic amine or an aromatic amine. An epoxy resin composition comprising an adduct, boric acid, or a boric acid ester compound represented by Chemical formula 1, and a phenolic compound. [Chemical 1]
有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、脂肪族
アミン及び芳香族アミンのいずれかを反応させて得られ
るエポキシ付加物の表面に化１で示されるホウ酸エステ
ル化合物をコーティング処理して得られる潜在性エポキ
シ硬化促進剤並びに多価フェノール化合物の両者をエポ
キシ樹脂に含有させたことを特徴とするエポキシ樹脂組
成物。2. The surface of an epoxy adduct obtained by reacting an epoxy compound having one or more epoxy groups in one molecule with a nitrogen-containing heterocyclic compound, an aliphatic amine or an aromatic amine. An epoxy resin composition characterized in that both a latent epoxy curing accelerator obtained by coating the boric acid ester compound and a polyhydric phenol compound are contained in the epoxy resin.
ステル化合物及びフェノール系化合物を反応させて得ら
れる生成物を用いて、一分子中にエポキシ基を１または
２以上有するエポキシ化合物に窒素含有複素環化合物、
脂肪族アミン及び芳香族アミンのいずれかを反応させて
得られるエポキシ付加物の表面をコーティング処理した
潜在性エポキシ硬化剤をエポキシ樹脂に含有させたこと
を特徴とするエポキシ樹脂組成物。3. A nitrogen-containing epoxy compound having one or two or more epoxy groups in one molecule using a product obtained by reacting boric acid or a boric acid ester compound represented by Chemical formula 1 with a phenolic compound. Heterocyclic compounds,
An epoxy resin composition comprising an epoxy resin containing a latent epoxy curing agent obtained by coating the surface of an epoxy adduct obtained by reacting either an aliphatic amine or an aromatic amine.
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|---|---|---|---|
| JP33542792A JP2756630B2 (en) | 1992-10-05 | 1992-11-20 | Epoxy resin composition |
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|---|---|---|---|
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| JP4-292013 | 1992-10-05 | ||
| JP33542792A JP2756630B2 (en) | 1992-10-05 | 1992-11-20 | Epoxy resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH06172495A true JPH06172495A (en) | 1994-06-21 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2756630B2 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232426B1 (en) | 1998-03-12 | 2001-05-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Epoxy resin composition |
| JP2002210964A (en) * | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Konica Corp | Ink jet head and its manufacturing method |
| JP2006124643A (en) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Epoxy resin composition and semiconductor device |
| WO2007061080A1 (en) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Three Bond Co., Ltd. | Curable composition |
| US7378461B2 (en) | 2001-10-31 | 2008-05-27 | Kawamura Institute Of Chemical Research | Curable epoxy resin compositions and process for production thereof |
| WO2016035459A1 (en) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 東レ株式会社 | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite materials, prepreg and fiber-reinforced composite material |
| KR20170107963A (en) | 2015-01-29 | 2017-09-26 | 하리마 카세이 가부시키가이샤 | Electroconductive paste |
| WO2018123454A1 (en) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | Curable epoxy resin composition, and fiber-reinforced composite material using same |
| WO2020110493A1 (en) | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 住友化学株式会社 | Epoxy resin composition and cured product thereof |
| WO2021241286A1 (en) | 2020-05-27 | 2021-12-02 | 住友化学株式会社 | Epoxy resin composition and cured product thereof |
| WO2022239797A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | 住友化学株式会社 | Epoxy resin composition and cured product thereof |
-
1992
- 1992-11-20 JP JP33542792A patent/JP2756630B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232426B1 (en) | 1998-03-12 | 2001-05-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Epoxy resin composition |
| JP2002210964A (en) * | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Konica Corp | Ink jet head and its manufacturing method |
| US7378461B2 (en) | 2001-10-31 | 2008-05-27 | Kawamura Institute Of Chemical Research | Curable epoxy resin compositions and process for production thereof |
| JP2006124643A (en) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Epoxy resin composition and semiconductor device |
| JP4665616B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-04-06 | 住友ベークライト株式会社 | Epoxy resin composition and semiconductor device |
| WO2007061080A1 (en) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Three Bond Co., Ltd. | Curable composition |
| JP5353008B2 (en) * | 2005-11-25 | 2013-11-27 | 株式会社スリーボンド | Curable composition |
| KR20170048338A (en) * | 2014-09-02 | 2017-05-08 | 도레이 카부시키가이샤 | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite materials, prepreg and fiber-reinforced composite material |
| WO2016035459A1 (en) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 東レ株式会社 | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite materials, prepreg and fiber-reinforced composite material |
| JPWO2016035459A1 (en) * | 2014-09-02 | 2017-06-22 | 東レ株式会社 | Epoxy resin composition for fiber reinforced composite material, prepreg and fiber reinforced composite material |
| US10266641B2 (en) | 2014-09-02 | 2019-04-23 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, prepreg and fiber-reinforced composite material |
| KR20170107963A (en) | 2015-01-29 | 2017-09-26 | 하리마 카세이 가부시키가이샤 | Electroconductive paste |
| WO2018123454A1 (en) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | Curable epoxy resin composition, and fiber-reinforced composite material using same |
| JPWO2018123454A1 (en) * | 2016-12-27 | 2019-10-31 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | Curable epoxy resin composition and fiber reinforced composite material using the same |
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