JPH0616610A - Cyanoketone derivative - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なシアノケトン誘導
体に関するものである。本発明の新規なシアノケトン誘
導体は除草活性を有するとともに、あらたな除草活性を
有する化合物の有効な中間原料になりうる。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel cyanoketone derivative. The novel cyanoketone derivative of the present invention has herbicidal activity and can be an effective intermediate raw material for a compound having new herbicidal activity.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、種々の化合物について多くの除草
活性が試験されてきた。そして、ホルモン作用により広
葉雑草に効果的なフェノキシ酢酸系の除草剤が開発さ
れ、上市された。BACKGROUND OF THE INVENTION Many herbicidal activities have been tested for various compounds. Then, a phenoxyacetic acid type herbicide effective against broad-leaved weeds was developed and put on the market by the action of hormones.
【0003】上市されているフェノキシ酢酸系の除草剤
として、2、4−ジクロロフェノキシ酢酸(一般名;
2、4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシ酢酸
(一般名;MCPA)等のホルモン作用を示す化合物が
挙げられる。As a phenoxyacetic acid type herbicide on the market, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (generic name;
2,4-D), 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (generic name; MCPA), and other compounds that exhibit hormone action.
【0004】一方、シアノケトン誘導体とその除草活性
についての報告は、特開昭60−11452号公報に、
下記一般式、On the other hand, a report on a cyanoketone derivative and its herbicidal activity is disclosed in JP-A-60-11452.
The following general formula,
【0005】[0005]
【化2】 [Chemical 2]
【0006】(但し、R1がアルキル基か芳香族基であ
り、しかもR2が炭素数3以上のアルキル基、アラルキ
ル基、芳香族基あるいは複素環基である化合物、或はR
1が複素環基、置換フェノキシ基、置換チオフェノキシ
基のいずれかであり、しかもR2は水素原子、アルキル
基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を示
す)で表されるα−シアノケトン類が高薬量の投与によ
り、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌビエ、アオビユ等の
広葉、イネ科等の種々の雑草に効果があることが開示さ
れている。(Provided that R 1 is an alkyl group or an aromatic group, and R 2 is an alkyl group having 3 or more carbon atoms, an aralkyl group, an aromatic group or a heterocyclic group, or R
1 is a heterocyclic group, a substituted phenoxy group or a substituted thiophenoxy group, and R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aromatic group or a heterocyclic group.) It has been disclosed that administration of high doses of α-cyanoketones is effective against broad leaves such as crabgrass, barnyardgrass, barnyard grass and amaranth, and various weeds such as gramineae.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的の一つ
は、新規な化合物であるシアノケトン誘導体を提供する
ことにある。該化合物は、疑ホルモン作用により広葉雑
草に対して低薬量で、高選択的除草活性を有し、且つ目
的作物に対して高薬量でも安全である。SUMMARY OF THE INVENTION One of the objects of the present invention is to provide a novel compound, a cyanoketone derivative. The compound has a low dose against broad-leaved weeds due to pseudohormonal action, has a high selective herbicidal activity, and is safe even at a high dose against target crops.
【0008】また、該化合物を原料とする誘導体が新た
な除草活性を有し、その中間体としても有効である。Derivatives using the compound as a raw material have new herbicidal activity and are also effective as intermediates.
【0009】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的および
利点は、下記一般式、The above objects and advantages of the present invention are achieved by the following general formula:
【0010】[0010]
【化3】 [Chemical 3]
【0011】(式中、Y1、Y2、Y3、Y4およびY
5は、同一もしくは異なり、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有するかまたは非置換のアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
シアノ基、チオール基、もしくは水酸基またはその塩を
示し、X1およびX2は、同一もしくは異なり、酸素また
は硫黄原子であり、B1、B2およびB3は、同一もしく
は異なり、水素原子またはアルキル基を示し、A1は、
水素原子、置換基を有するかまたは非置換のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有する
かまたは非置換のベンゾイル基、シアノ基、置換基を有
するかまたは非置換の芳香族基、もしくは置換基を有す
るかまたは非置換の複素環基を示す。)で示される新規
なシアノケトン誘導体によって達成される。(Wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y
5 is the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom,
A substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group,
A cyano group, a thiol group, or a hydroxyl group or a salt thereof, X 1 and X 2 are the same or different and are oxygen or sulfur atoms, B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and are hydrogen atoms or alkyl Represents a group, A 1 is
Hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted benzoyl group, cyano group, or substituted group Or an unsubstituted aromatic group, or a heterocyclic group having a substituent or an unsubstituted group. ) The novel cyanoketone derivative represented by
【0012】上記一般式中、Y1、Y2、Y3、Y4および
Y5は、同種または異種の、ハロゲン原子、置換基を有
するかまたは非置換のアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、
チオール基、もしくは水酸基またはその塩を示す。In the above general formula, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are the same or different, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, Alkoxy group, alkylthio group, cyano group,
A thiol group, a hydroxyl group or a salt thereof is shown.
【0013】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素またはフッ素を挙げることができる。アルキル基は直
鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよく、その例とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプ
チル基およびヘキシル基から選ばれる炭素数1〜6のア
ルキル基が好ましい。The halogen atom may be chlorine, bromine, iodine or fluorine. The alkyl group may be linear or branched, and examples thereof include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a heptyl group and a hexyl group. Is preferred.
【0014】アルキル基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、炭素数1〜4個のアルコキシ
基、炭素数1〜4個のアルキルチオ基を好ましいものと
して挙げることができる。Preferred examples of the substituent which may be substituted on the alkyl group include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms.
【0015】アルケニル基としては、例えばエテニル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基及びヘキ
セニル基等が好ましいものとして挙げることができる。Preferable examples of the alkenyl group include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group and a hexenyl group.
【0016】また、アルキニル基としては、例えばエチ
ニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンタニル基およ
びヘキシニル基等を好ましいものとして挙げることがで
きる。Preferred examples of the alkynyl group include ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentanyl group and hexynyl group.
【0017】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基等が好
ましいものとして挙げることができる。Preferred examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group.
【0018】アルキルチオ基としては、例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびブチルチオ
基等が好ましいものとして挙げることができる。Preferred examples of the alkylthio group include methylthio group, ethylthio group, propylthio group and butylthio group.
【0019】さらにまた、水酸基の塩としては、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム等が好ましいものとして挙げ
ることができる。Furthermore, as the salt of the hydroxyl group, sodium, potassium, lithium and the like can be mentioned as preferable ones.
【0020】前記記一般式中、X1およびX2は同一もし
くは異なり、酸素または硫黄原子である。特に酸素原子
は好適である。In the above general formula, X 1 and X 2 are the same or different and are oxygen or sulfur atoms. An oxygen atom is particularly preferable.
【0021】前記一般式中、B1、B2およびB3は同一
もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基である。
アルキル基としては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素数1
〜6のアルキル基が好ましい。これらのアルキル基とし
てはY1について例示したものと同じものを例示するこ
とができる。In the above general formula, B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and each is a hydrogen atom or an alkyl group.
Alkyl group has a straight or branched chain carbon number of 1
Alkyl groups of 6 are preferred. Examples of these alkyl groups are the same as those exemplified for Y 1 .
【0022】さらに、前記一般式中、A1は、置換基を
有するかまたは非置換のアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シカルボニル基、置換基を有するかまたは非置換のベン
ゾイル基、シアノ基、置換基を有するかまたは非置換の
芳香族基、もしくは置換基を有するかまたは非置換の複
素環基を示す。A1で示されるアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基
としてはY1について例示したものと同じものを例示す
ることができる。Further, in the above general formula, A 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted group. Benzoyl group, cyano group, substituted or unsubstituted aromatic group, or substituted or unsubstituted heterocyclic group. Alkyl group represented by A 1, an alkenyl group, an alkynyl group, the alkoxy group and alkylthio group can be exemplified the same as those exemplified for Y 1.
【0023】さらに、アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基およびブトキシカルボニ
ル基等を挙げることができる。Further, examples of the alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group.
【0024】芳香族基としては、例えばフェニル基、ナ
フチル基を好ましいものとして挙げることができる。Preferable examples of the aromatic group include a phenyl group and a naphthyl group.
【0025】また、複素環基としては、例えば酸素原
子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれる少
なくとも1種のヘテロ原子を少なくとも1個含有する5
員環もしくは6員環を好ましいものとして挙げることが
できる。The heterocyclic group contains at least one hetero atom of at least one selected from the group consisting of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom.
A membered ring or a 6-membered ring can be mentioned as a preferable one.
【0026】かかる複素環基としては、例えばフリル
基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾ
リル基、イソチアゾリル基等の5員環基;ピリジル基、
ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、トリアジニル基、シクロヘキセニル基等の6員
環基;ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾ
ロピリジニル基等の5、6員環縮合環基;キノリル基、
キノザリニル基、キナゾリニル基等の6、6員環縮合環
基等を好ましいものとして挙げることができる。Examples of the heterocyclic group include 5-membered ring groups such as furyl group, thienyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group and isothiazolyl group; pyridyl group,
6-membered ring group such as pyranyl group, thiopyranyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, cyclohexenyl group; benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, oxazolopyri group 5- or 6-membered condensed ring group such as dinyl group and thiazolopyridinyl group; quinolyl group,
Preferable examples are 6- and 6-membered condensed ring groups such as quinozalinyl group and quinazolinyl group.
【0027】また、上記ベンゾイル基、芳香族基および
複素環基に置換してもよい置換基としては、例えば塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子;メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4個の
アルキル基;クロロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、ペンタク
ロロプロピル基、パーフルオロブチル基等のハロゲノア
ルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基;メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等
の炭素数1〜4個のアルキルチオ基;メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等の炭素数1〜6個のアルコ
キシカルボニル基;ニトロ基;シアノ基等を挙げること
ができる。かかる置換基は特に工業的見地から好まし
い。As the substituent which may be substituted on the above-mentioned benzoyl group, aromatic group and heterocyclic group, for example, halogen atom of chlorine, bromine, iodine or fluorine; methyl group,
C1-C4 alkyl groups such as ethyl group, propyl group, butyl group; halogeno such as chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, pentachloropropyl group, perfluorobutyl group Alkyl group; alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group and butoxy group; alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group and butylthio group; methoxy Examples thereof include an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a carbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group; a nitro group; and a cyano group. Such substituents are particularly preferable from the industrial viewpoint.
【0028】前記一般式で表されるシアノケトン誘導体
の具体例としては、例えば下記の化合物を好ましいもの
として挙げることができる。Specific examples of the cyanoketone derivative represented by the above general formula include the following compounds as preferable examples.
【0029】化合物番号 (01) 1−シアノ−3−フェノキシアセトン (02) 2−シアノ−4−(4−クロロフェノキシ)
−3−ブタノン (03) 2−シアノ−2−メチル−4−(3−ブロモ
フェノキシ)−3−ブタノン (04) 1−シアノ−1−フェニル−3−フェノキシ
アセトン (05) 1−シアノ−1−(2−フリル)−3−(4
−メチルフェノキシ)アセトン (06) 1−シアノ−1−ベンゾイル−3−(2、4
−ジフルオロフェノキシ)−2−ブタノン (07) 1、1−ジシアノ−3−フェノキシ−2−ブ
タノン (08) 4−シアノ−6−フェノキシ−1−ヘキセン
−5−オン (09) 1−シアノ−1−メトキシ−3−(2、4、
6−トリクロロフェノキシ)アセトン (10) 1−シアノ−1−メチルチオ−3−(4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)アセトン (11) 1−シアノ−1−メトキシカルボニル−3−
(2、6−ジクロロ−4−メチルフェノキシ)アセトン (12) 1−シアノ−1−(4−クロロフェニル)−
3−(3−メトキシフェノキシ)−2−ブタノン (13) 1−シアノ−1−(3−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(4−クロロ−2−メチルフェノキ
シ)アセトン (14) 1−シアノ−1−フェニル−3−(4−クロ
ロ−2−メチルフェノキシ)アセトン (15) 1−シアノ−1−(3−メチルフェニル)−
3−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−アセト
ン、 (16) 1−シアノ−1−(3−メトキシフェニル)
−3−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)アセト
ン、 (17) 1−シアノ−1−(3−クロロフェニル)−
3−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)アセトン、 (18) 1−シアノ−1−フェニル−3−(3−クロ
ロフェノキシ)−2−ブタノン (19) 1−シアノ−1−(3−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(3−クロロフェノキシ)−2−ブタ
ノン (20) 1−シアノ−1−(3−メトキシフェニル)
−3−(3−クロロフェノキシ)−2−ブタノン (21) 1−シアノ−1−(2、4−ジクロロフェニ
ル)−3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−ブタノ
ン (22) 1−シアノ−1−(2、4−ジクロロフェニ
ル)−3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−ブタノ
ン・ナトリウム塩、 (23) 1−シアノ−1−(3−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−
ブタノン、 (24) 1−シアノ−1−(3−ブロモフェニル)−
3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−ブタノン、 (25) 1−シアノ−1−[2−(N−メチルピロリ
ル)]−3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−ブタ
ノン・カリウム塩、 (26) 1−シアノ−1−(2−イミダゾリル)−3
−(2、4−ジフルオロフェノキシ)−3−メチル−2
−ブタノン、 (27) 1−シアノ−1−(2−ピリジル)−3−
(4−メルカプトフェノキシ)−2−ブタノン、 (28) 1−シアノ−1−(2−インドリル)−3−
(4−エチル−2−メチルフェノキシ)−2−ブタノ
ン、 (29) 1−シアノ−1−(2−キノリル)−3−
(4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ブタノ
ン、 (30) 1−シアノ−1−(2−クロロ−4−メチル
フェニル)−3−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−
プロパンチオン、 (31) 2−シアノ−2−メチルチオメチル−4−
(3、5−ジブロモフェノキシ)−3−ペンタノン、 (32) 1−シアノ−1−トリフルオロメチル−4−
(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−ブタノン、 (33) 1−シアノ−1−[2−(5−メチルフルフ
リル)]−3−フェニルチオ−2−ブタノン、 (34) 1−テトラヒドロフリル−2−シアノ−4−
(3−ヒドロキシフェノキシ)−3−ペンタノン、 (35) 1−シアノ−1−ナフチル−3−(4−ヒド
ロキシフェノキシ)−アセトン、 (36) 2−シアノ−2−(2−プロピニル)−4−
(4−ヒドロキシフェノキシ)−3−ペンタノン・カリ
ウム塩、 (37) 1−シアノ−1−(2−シクロヘキセニル)
−3−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェノキシ)−2
−ブタノン、 (38) 1−シアノ−1−[2−(6−メチルチオベ
ンゾオキサゾリル)]-3−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)−アセトン、 等が挙げられる。Compound number (01) 1-cyano-3-phenoxyacetone (02) 2-cyano-4- (4-chlorophenoxy)
-3-Butanone (03) 2-Cyano-2-methyl-4- (3-bromophenoxy) -3-butanone (04) 1-Cyano-1-phenyl-3-phenoxyacetone (05) 1-Cyano-1 -(2-furyl) -3- (4
-Methylphenoxy) acetone (06) 1-cyano-1-benzoyl-3- (2,4)
-Difluorophenoxy) -2-butanone (07) 1,1-dicyano-3-phenoxy-2-butanone (08) 4-cyano-6-phenoxy-1-hexen-5-one (09) 1-cyano-1 -Methoxy-3- (2,4,
6-Trichlorophenoxy) acetone (10) 1-cyano-1-methylthio-3- (4-trifluoromethylphenoxy) acetone (11) 1-cyano-1-methoxycarbonyl-3-
(2,6-Dichloro-4-methylphenoxy) acetone (12) 1-cyano-1- (4-chlorophenyl)-
3- (3-Methoxyphenoxy) -2-butanone (13) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chloro-2-methylphenoxy) acetone (14) 1-cyano- 1-phenyl-3- (4-chloro-2-methylphenoxy) acetone (15) 1-cyano-1- (3-methylphenyl)-
3- (4-chloro-2-methylphenoxy) -acetone, (16) 1-cyano-1- (3-methoxyphenyl)
-3- (4-chloro-2-methylphenoxy) acetone, (17) 1-cyano-1- (3-chlorophenyl)-
3- (4-chloro-2-methylphenoxy) acetone, (18) 1-cyano-1-phenyl-3- (3-chlorophenoxy) -2-butanone (19) 1-cyano-1- (3-tri Fluoromethylphenyl) -3- (3-chlorophenoxy) -2-butanone (20) 1-cyano-1- (3-methoxyphenyl)
-3- (3-chlorophenoxy) -2-butanone (21) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- (4-hydroxyphenoxy) -2-butanone (22) 1-cyano-1 -(2,4-dichlorophenyl) -3- (4-hydroxyphenoxy) -2-butanone sodium salt, (23) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-hydroxyphenoxy) ) -2-
Butanone, (24) 1-cyano-1- (3-bromophenyl)-
(25) 1-cyano-1- [2- (N-methylpyrrolyl)]-3- (4-hydroxyphenoxy) -2-butanone potassium salt, (26) 3- (4-hydroxyphenoxy) -2-butanone ) 1-Cyano-1- (2-imidazolyl) -3
-(2,4-difluorophenoxy) -3-methyl-2
-Butanone, (27) 1-cyano-1- (2-pyridyl) -3-
(4-mercaptophenoxy) -2-butanone, (28) 1-cyano-1- (2-indolyl) -3-
(4-Ethyl-2-methylphenoxy) -2-butanone, (29) 1-cyano-1- (2-quinolyl) -3-
(4-trifluoromethylphenoxy) -2-butanone, (30) 1-cyano-1- (2-chloro-4-methylphenyl) -3- (4-hydroxyphenoxy) -2-
Propunchone, (31) 2-Cyano-2-methylthiomethyl-4-
(3,5-dibromophenoxy) -3-pentanone, (32) 1-cyano-1-trifluoromethyl-4-
(4-hydroxyphenoxy) -2-butanone, (33) 1-cyano-1- [2- (5-methylfurfuryl)]-3-phenylthio-2-butanone, (34) 1-tetrahydrofuryl-2- Cyano-4-
(3-hydroxyphenoxy) -3-pentanone, (35) 1-cyano-1-naphthyl-3- (4-hydroxyphenoxy) -acetone, (36) 2-cyano-2- (2-propynyl) -4-
(4-Hydroxyphenoxy) -3-pentanone potassium salt, (37) 1-cyano-1- (2-cyclohexenyl)
-3- (2-chloro-4-hydroxyphenoxy) -2
-Butanone, (38) 1-cyano-1- [2- (6-methylthiobenzoxazolyl)]-3- (4-hydroxyphenoxy) -acetone, and the like.
【0030】本発明の前記一般式で示されるシアノケト
ン誘導体は赤外吸収スペクトル(IR)、質量スペクト
ル(MS)及び 1H-核磁気共鳴スペクトル(1H-N M
R)の測定ならびに元素分析等により、その構造を確認
することができる。The cyanoketone derivative represented by the above general formula of the present invention has an infrared absorption spectrum (IR), a mass spectrum (MS) and a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-N M
Its structure can be confirmed by measuring R), elemental analysis and the like.
【0031】本発明のシアノケトン誘導体は一般に常温
常圧において淡黄色または黄褐色の粘体または固体であ
る。The cyanoketone derivative of the present invention is generally a pale yellow or tan viscous body or solid at room temperature and atmospheric pressure.
【0032】また、該シアノケトン誘導体はベンゼン、
エチルエーテル、エチルアルコール、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、
四塩化炭素等の有機溶剤にはよく溶けるが、ヘキサン、
ヘプタンや水には難溶または不溶である。The cyanoketone derivative is benzene,
Ethyl ether, ethyl alcohol, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, chloroform,
It dissolves well in organic solvents such as carbon tetrachloride, but hexane,
It is sparingly soluble or insoluble in heptane and water.
【0033】本発明の前記一般式で示されるシアノケト
ン誘導体の製造方法は何ら限定されないが、例えば下記
の製造法により製造することができる。The method for producing the cyanoketone derivative represented by the above general formula of the present invention is not particularly limited, but it can be produced, for example, by the following production method.
【0034】一つの製造方法(A)は下記一般式(1)One manufacturing method (A) is represented by the following general formula (1)
【0035】[0035]
【化4】 [Chemical 4]
【0036】(但し、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、
X2、B1、B2およびB3の定義は前述の通り、但しRは
アルキル基を示す)で表されるエステル誘導体と、下記
一般式(2)(However, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , X 1 ,
The definition of X 2 , B 1 , B 2 and B 3 is as described above, provided that R is an alkyl group) and the following general formula (2)
【0037】[0037]
【化5】 [Chemical 5]
【0038】(但し、A1およびB3の定義は前述の通
り)で表されるシアノ誘導体とを、溶媒の存在下または
無溶媒下に反応させる。The cyano derivative represented by (where A 1 and B 3 are defined as described above) is reacted in the presence of a solvent or in the absence of a solvent.
【0039】上記製造方法(A)において一般式(1)
で示されるエステル誘導体中、Rで示されるアルキル基
としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso-プ
ロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノリル基、デシル基等が使用できる。一般にはメチ
ル基、エチル基が好適に使用される。In the above production method (A), the general formula (1)
In the ester derivative represented by R, the alkyl group represented by R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl. A group, a heptyl group, an octyl group, a nolyl group, a decyl group and the like can be used. Generally, a methyl group and an ethyl group are preferably used.
【0040】もう一つの製造方法(B)としては、下記
一般式(3)As another manufacturing method (B), the following general formula (3) is used.
【0041】[0041]
【化6】 [Chemical 6]
【0042】(但し、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5および
X1の定義は前述の通り、但しMはアルカリ金属を示
す)で表されるフェノール誘導体と、下記一般式(4)(Provided that Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 and X 1 are defined as described above, but M is an alkali metal) and the following general formula ( 4)
【0043】[0043]
【化7】 [Chemical 7]
【0044】(但し、B1,B2,B3,X2およびA1は
前述の通り、但しZはハロゲン原子を示す)で表される
ハロゲノ誘導体とを、溶媒の存在下または無溶媒下に反
応させる。(Wherein B 1 , B 2 , B 3 , X 2 and A 1 are as described above, Z is a halogen atom) and a halogeno derivative in the presence or absence of a solvent. React to.
【0045】上記製造方法(B)において一般式(3)
で示されるフェノール誘導体中、Mで示されるアルカリ
金属としてはナトリウム、カリウム、リチウム等が使用
できる。これらのうちナトリウム、カリウムが好適に使
用される。In the above production method (B), the general formula (3)
As the alkali metal represented by M in the phenol derivative represented by, sodium, potassium, lithium or the like can be used. Of these, sodium and potassium are preferably used.
【0046】また、上記製造方法(B)において一般式
(4)で示されるハロゲノ誘導体中、Zで示されるハロ
ゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が使用で
きる。In the halogeno derivative represented by the general formula (4) in the above production method (B), fluorine, chlorine, bromine or iodine can be used as the halogen atom represented by Z.
【0047】前記製造方法(A)において、一般式
(1)で表されるエステル誘導体と一般式(2)で表さ
れるシアノ誘導体の仕込モル比は必要に応じて適時決定
すればよいが、通常等モルもしくはどちらか一方を少し
過剰例えば20%以下過剰に用いるのが一般的である。In the above-mentioned production method (A), the charging molar ratio of the ester derivative represented by the general formula (1) and the cyano derivative represented by the general formula (2) may be appropriately determined as needed. It is general to use an equimolar amount or one of them in a slight excess, for example, in excess of 20% or less.
【0048】同じく前記製造方法(B)において、一般
式(3)で表されるフェノール誘導体と一般式(4)で
表されるハロゲノ誘導体の仕込モル比は必要に応じて適
時決定すればよいが、通常等モルもしくはどちらか一方
を少し過剰例えば20%以下過剰に用いるのが一般的で
ある。Similarly, in the above-mentioned production method (B), the charging molar ratio of the phenol derivative represented by the general formula (3) and the halogeno derivative represented by the general formula (4) may be appropriately determined as needed. Generally, it is general to use an equimolar amount or one of them in a slight excess, for example, in excess of 20% or less.
【0049】製造方法(A)及び(B)の反応溶媒とし
ては特に限定されず、公知の溶媒が使用できる。一般に
好適に使用される代表的なものを例示すれば、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類;アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類;ジエチルエーテル、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類;ベンゼン、トルエン等の芳香族溶剤類;塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素系溶剤;N,
N− ジメチルホルムアミド、ジメチルスルオキシド、
スルフォラン等が使用される。The reaction solvent in the production methods (A) and (B) is not particularly limited, and a known solvent can be used. Examples of typical ones that are generally suitably used include alcohols such as methanol and ethanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene and the like. Aromatic solvents; Chlorine solvents such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride; N,
N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide,
For example, sulfolane is used.
【0050】また、製造方法(A)において、脱アルコ
ールの縮合剤は特に制限されず公知のものが使用でき
る。好適に使用される脱アルコールの縮合剤の代表的な
ものを例示すれば、ナトリウムメチラート、カリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムエチラー
ト、カリウムtert-ブチラート等が挙げられる。In the production method (A), the dealcoholating condensing agent is not particularly limited, and known ones can be used. Representative examples of the dealcoholating condensing agent which is preferably used include sodium methylate, potassium methylate, sodium ethylate, potassium ethylate, potassium tert-butyrate and the like.
【0051】また、上記製造方法(B)において、Mが
水素原子である場合、副生するハロゲン化水素を捕捉す
るため、ハロゲン化水素捕捉剤を共存させることが好ま
しい。ハロゲン化水素捕捉剤は特に限定されず公知のも
のが使用できる。好適に使用されるハロゲン化水素捕捉
剤の代表的なものを例示すれば、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリプロピルアミン等のトリアルキル
アミン類;ピリジン、ナトリウムアルコラート、カリウ
ムアルコラート、DBU,炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリ
ウム等が挙げられる。In the above production method (B), when M is a hydrogen atom, it is preferable to coexist with a hydrogen halide scavenger in order to capture the hydrogen halide produced as a by-product. The hydrogen halide scavenger is not particularly limited and known ones can be used. Typical examples of hydrogen halide scavengers that are preferably used include trialkylamines such as triethylamine, trimethylamine and tripropylamine; pyridine, sodium alcoholate, potassium alcoholate, DBU, sodium carbonate, potassium carbonate, Examples thereof include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like.
【0052】製造方法(A)及び(B)は、−30〜2
00℃の温度範囲で行われる。より好適には5〜150
℃の範囲で行われる。反応時間は0.5〜45時間の範
囲で行われる。より好適には3〜24時間で行われる。The production methods (A) and (B) are carried out in the range of -30 to 2
It is carried out in the temperature range of 00 ° C. More preferably 5 to 150
It is performed in the range of ° C. The reaction time is 0.5 to 45 hours. More preferably, it is carried out in 3 to 24 hours.
【0053】反応系から目的生成物であるシアノケトン
誘導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法
が採用できる。通常は反応液を水に加え、有機溶媒で抽
出し、溶媒を除去した後、残査を再結晶もしくはカラム
クロマトグラフィーで精製する方法が好適に用いられ
る。The method for isolating and purifying the cyanoketone derivative which is the desired product from the reaction system is not particularly limited and a known method can be employed. Usually, a method in which the reaction solution is added to water, extracted with an organic solvent, the solvent is removed, and the residue is purified by recrystallization or column chromatography is preferably used.
【0054】本発明者の研究によれば、本発明の新規な
シアノケトン誘導体は除草剤としての活性を有すること
が明らかにされた。それ故、該シアノケトン誘導体を有
効成分ないしは活性成分とする除草剤が同様に提供され
る。The studies conducted by the present inventor have revealed that the novel cyanoketone derivative of the present invention has activity as a herbicide. Therefore, a herbicide containing the cyanoketone derivative as an active ingredient or an active ingredient is also provided.
【0055】除草剤としての使用形態は特に制限され
ず、公知の使用形態がそのまま用いられる。例えば、不
活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて、粒
剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、錠剤、エアゾ
ール、くん煙剤等任意の剤形にして使用することができ
る。上記製剤においては、展着剤、希釈剤、界面活性剤
等の補助剤を適宜配合して使用することができる。The use form as a herbicide is not particularly limited, and a known use form can be used as it is. For example, using an inert solid carrier, liquid carrier, emulsifying dispersant, etc., it can be used in any dosage form such as granules, powders, emulsions, wettable powders, flowables, tablets, aerosols, smoke it can. In the above-mentioned formulation, auxiliary agents such as a spreading agent, a diluent and a surfactant can be appropriately mixed and used.
【0056】[0056]
【発明の効果】本発明のシアノケトン誘導体は除草剤と
しての活性が著しく高く、種々の広葉雑草、例えば、タ
マガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ、ヒルムシロ、ミゾハ
コベ、ミズマツバ、アゼナ等の水田広葉雑草に対して選
択的除草効果を有する。また、本発明のシアノケトン誘
導体のうち、特にY3が水酸基またはそのアルカリ金属
塩であるものは、該化合物を原料として製造される、例
えば、下記の化合物群が、INDUSTRIAL APPLICABILITY The cyanoketone derivative of the present invention has a remarkably high activity as a herbicide, and is selective for various broad-leaved weeds, such as paddy field weeds, firefly, Urikawa, Hirumushiro, Mizohakobe, Mizumatsuba, and Azena. Has a herbicidal effect. Further, among the cyanoketone derivatives of the present invention, those in which Y 3 is a hydroxyl group or an alkali metal salt thereof are produced by using the compound as a raw material.
【0057】[0057]
【化8】 [Chemical 8]
【0058】(式中、Y1、Y2、Y4およびY5は、同一
もしくは異なり、水素原子、ハロゲン原子もしくはアル
キル基を示し、X1、X2およびX3は同一もしくは異な
り、酸素または硫黄原子であり、B1、B2およびB3は
同一もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基を示
し、A1は、置換基を有するかまたは非置換のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有する
かまたは非置換のベンゾイル基、シアノ基、置換基を有
するかまたは非置換の芳香族基、もしくは置換基を有す
るかまたは非置換の複素環基を示し、A2は置換基を有
するかまたは非置換の芳香族基、もしくは置換基を有す
るかまたは非置換の複素環基を示す。) 畑作用除草剤として、しかも土壌処理および茎葉処理の
両能力を有するという点で非常に特異且つ有用な化合物
であるため、中間原料としても有用である。(In the formula, Y 1 , Y 2 , Y 4 and Y 5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and are oxygen or Sulfur atom, B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group, A 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group , An alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group shown as a 2 indicates whether or unsubstituted heterocyclic group having or having a substituent or unsubstituted aromatic group or a substituted group,.) field effect herbicides, moreover Since a soil treatment and very specific and useful compound in that it has both the ability of the foliage treatment, it is also useful as an intermediate material.
【0059】[0059]
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため、以下
に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。EXAMPLES In order to describe the present invention more specifically, examples will be given below, but the present invention is not limited to these examples.
【0060】実施例1 1−シアノ−1−(3−トリフルオロトシル)−3−
(3−クロロフェノキシ)−2−ブタノン(化合物番号
19)の製造方法:2−(3−クロロフェノキシ)プロ
ピオン酸エチルエステル3gと3トリフルオロトシルア
セトニトリル2.42gを予め準備した水素かナトリウ
ム0.63gをジメトキシエタン中に混合した溶液に加
え、100℃で4時間加熱還流した。反応液を水に加
え、クロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮することによ
り、固体が析出した。該固体をヘキサンで洗浄、乾燥す
ることにより、淡黄色固体(融点125〜126℃)で
ある化合物(番号19)を3.55g得た。収率は74
%であった。化合物番号19の分析結果は下記表4に記
載した。Example 1 1-Cyano-1- (3-trifluorotosyl) -3-
Method for producing (3-chlorophenoxy) -2-butanone (Compound No. 19): 2- (3-chlorophenoxy) propionic acid ethyl ester 3 g and 3 trifluorotosylacetonitrile 2.42 g were prepared in advance. 63 g was added to the solution mixed in dimethoxyethane and heated to reflux for 4 hours at 100 ° C. The reaction solution was added to water, extracted with chloroform, and the extract was concentrated to precipitate a solid. The solid was washed with hexane and dried to obtain 3.55 g of a compound (No. 19) which was a pale yellow solid (melting point 125 to 126 ° C). Yield 74
%Met. The analysis results of Compound No. 19 are shown in Table 4 below.
【0061】実施例2 1−シアノ−1−フェニル−3−(4−クロロ−2−メ
チルフェノキシ)−アセトン(化合物番号14)の製造
方法:4−クロロ−2−メチルフェノールのカリウム塩
2.15gと1−シアノ−1−フェニル−3−クロロア
セトン2.9gをN,N−ジメチルホルムアミド30ml
中、110℃、5時間反応させた。反応液を水に加え、
クロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮すると、固体が析
出した。該固体をヘキサン−ベンゼン中で再結晶するこ
とにより、黄色固体(融点154〜155℃)である化
合物(番号14)を1.97g得た。収率は50.2%で
あった。化合物番号14の分析結果は下記表3に記載し
た。Example 2 Method for producing 1-cyano-1-phenyl-3- (4-chloro-2-methylphenoxy) -acetone (Compound No. 14): potassium salt of 4-chloro-2-methylphenol 2. 15 g and 2.9 g of 1-cyano-1-phenyl-3-chloroacetone are added to 30 ml of N, N-dimethylformamide.
The reaction was carried out at 110 ° C. for 5 hours. Add the reaction mixture to water,
After extraction with chloroform, the extract was concentrated to precipitate a solid. By recrystallizing the solid in hexane-benzene, 1.97 g of a compound (No. 14) as a yellow solid (melting point 154-155 ° C.) was obtained. The yield was 50.2%. The analysis results of Compound No. 14 are shown in Table 3 below.
【0062】実施例3 1−シアノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−
[4−ヒドロキシフェノキシ]−2−ブタノン(化合物
番号21)の製造方法:2−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)−プロピオン酸エチルエステル4.2gと2,4−ジ
クロロフェニルアセトニトリル3.72gを、金属ナト
リウム1.15gを溶解したエタノール60mlに加
え、100℃で4時間加熱還流した。溶媒のエタノール
を留去した後、残査を希塩酸水に加え、クロロホルムで
抽出後、抽出液を濃縮した。残査をカラムクロマトグラ
フィーで分離精製し、淡黄色固体(融点73〜74℃)
である化合物(番号21)を5.66g得た。収率は8
0.9%であった。化合物番号21の分析結果は下記表
5に記載した。Example 3 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
Method for producing [4-hydroxyphenoxy] -2-butanone (Compound No. 21): 4.2 g of 2- (4-hydroxyphenoxy) -propionic acid ethyl ester and 3.72 g of 2,4-dichlorophenylacetonitrile were added to metallic sodium 1 0.15 g was added to 60 ml of dissolved ethanol, and the mixture was heated under reflux at 100 ° C. for 4 hours. After distilling off the solvent ethanol, the residue was added to diluted hydrochloric acid water, extracted with chloroform, and the extract was concentrated. The residue was separated and purified by column chromatography to give a pale yellow solid (melting point 73-74 ° C).
5.66 g of the compound (No. 21) Yield 8
It was 0.9%. The analysis results of Compound No. 21 are shown in Table 5 below.
【0063】実施例4 実施例1の反応様式により実施例1と同様にして表1〜
表9に記載の化合物を製造した。得られた化合物の分析
結果を同じく表1〜表9に示した。なお、表中、赤外吸
収スペクトルは測定結果得られたエーテル結合及びシア
ノ基に基づく特性吸収についてのみ記載し、質量スペク
トルは測定結果得られた分子イオンピーク(M+)及び
各化合物の下記に示す結合位置で開裂したフラグメント
ピークについて記載した。Example 4 In the same manner as in Example 1 according to the reaction mode of Example 1, Tables 1 to 1
The compounds listed in Table 9 were prepared. The analysis results of the obtained compounds are also shown in Tables 1 to 9. In the table, the infrared absorption spectrum describes only the characteristic absorption based on the ether bond and the cyano group obtained in the measurement result, and the mass spectrum shows the molecular ion peak (M +) obtained in the measurement result and the following for each compound. The fragment peaks cleaved at the indicated binding positions are described.
【0064】[0064]
【化9】 [Chemical 9]
【0065】[0065]
【表1】 [Table 1]
【0066】[0066]
【表2】 [Table 2]
【0067】[0067]
【表3】 [Table 3]
【0068】[0068]
【表4】 [Table 4]
【0069】[0069]
【表5】 [Table 5]
【0070】[0070]
【表6】 [Table 6]
【0071】[0071]
【表7】 [Table 7]
【0072】[0072]
【表8】 [Table 8]
【0073】[0073]
【表9】 [Table 9]
【0074】用途例1(除草効果) 1/8850アールの磁性ポットに水とよく混合した水
田土壌(埴壌土)を充填し、各種水田雑草種子を播き、
さらに3葉期の稲苗(アキニシキ)を移植し、各種雑草
が2〜3葉期に達した時、各化合物の水和剤の水希釈液
を、所定量散布した。処理後、平均気温25℃の温室内
で育成させ、3週間後に各供試化合物の除草効果を調査
した。調査結果は表10に示した。Application Example 1 (Herbicidal Effect) A magnetic pot of 1/8850 are filled with paddy soil (clay loam soil) well mixed with water, and various paddy field weed seeds are sown.
Furthermore, rice seedlings (Akinishiki) at the 3-leaf stage were transplanted, and when various weeds reached the 2-3 leaf stage, a water-diluted solution of a wettable powder of each compound was sprayed in a predetermined amount. After the treatment, the plants were grown in a greenhouse at an average temperature of 25 ° C., and after 3 weeks, the herbicidal effect of each test compound was investigated. The survey results are shown in Table 10.
【0075】比較剤として、特開昭60−11452号
公報記載のα−シアノケトン誘導体中、代表的な化合物
として、下記構造式のα−シアノケトン類を合成し、同
時に調査した。As a comparative agent, among the α-cyanoketone derivatives described in JP-A-60-11452, α-cyanoketones having the following structural formulas were synthesized as typical compounds and investigated at the same time.
【0076】[0076]
【化10】 [Chemical 10]
【0077】ただし、表中に示した広葉とはアゼナ、キ
カシグサ、アゼトウガラシ等を言う。評価は6段階と
し、除草効果の評価は下記のように0〜5の数字で表し
た。However, the broad leaves shown in the table refer to the genus Prunus vulgaris, Scutellaria baicalensis, Pepper red pepper and the like. The evaluation was made into 6 levels, and the evaluation of the herbicidal effect was expressed by the numbers 0 to 5 as follows.
【0078】 0 ・・・・・・ 抑草率 0〜 9% 1 ・・・・・・ 抑草率 10〜29% 2 ・・・・・・ 抑草率 30〜49% 3 ・・・・・・ 抑草率 50〜69% 4 ・・・・・・ 抑草率 70〜89% 5 ・・・・・・ 抑草率 90〜100% 移植後の稲の薬害に関しては、草丈、分けつ数、全重量
(風乾量)の対無処理区比を出し、下記0〜5の6段階
で評価した。各化合物の3つの要因のうち一番悪い評価
をその化合物の評価とした。0 ... ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 0 to 9% 1 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 10 to 29% 2 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 30 to 49% 3 ・ ・ ・ ・ ・ ・Grass rate 50-69% 4 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weeding rate 70-89% 5 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weeding rate 90-100% Regarding phytotoxicity of rice after transplanting, plant height, number of divisions, total weight (air-dried amount) ) To the untreated section was taken out and evaluated in the following 6 levels from 0 to 5. The worst evaluation among the three factors of each compound was made the evaluation of the compound.
【0079】 0 ・・・・・・ 対無処理区比 100% 1 ・・・・・・ 対無処理区比 90〜99% 2 ・・・・・・ 対無処理区比 80〜89% 3 ・・・・・・ 対無処理区比 60〜79% 4 ・・・・・・ 対無処理区比 40〜59% 5 ・・・・・・ 対無処理区比 0〜39%0: Ratio of untreated area 100% 1: Ratio of untreated area 90 to 99% 2: Ratio of untreated area 80 to 89% 3・ ・ ・ ・ ・ ・ Ratio to untreated area 60-79% 4 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Ratio to untreated area 40 to 59% 5 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Ratio to untreated area 0-39%
【0080】[0080]
【表10】 [Table 10]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/40 101 A 8930−4H 43/42 101 8930−4H 43/50 L 8930−4H 43/76 101 8930−4H C07C 323/20 7419−4H 323/51 7419−4H 323/62 7419−4H 325/02 8619−4H C07D 207/337 8314−4C 209/18 9283−4C 213/54 215/12 233/64 103 263/56 307/46 307/54 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI Technical indication location A01N 43/40 101 A 8930-4H 43/42 101 8930-4H 43/50 L 8930-4H 43 / 76 101 8930-4H C07C 323/20 7419-4H 323/51 7419-4H 323/62 7419-4H 325/02 8619-4H C07D 207/337 8314-4C 209/18 9283-4C 213/54 215/12 233 / 64 103 263/56 307/46 307/54
Claims (1)
は異なり、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するか
または非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、チオー
ル基、もしくは水酸基またはその塩を示し、X1および
X2は、同一もしくは異なり、酸素または硫黄原子であ
り、B1、B2およびB3は、同一もしくは異なり、水素
原子またはアルキル基を示し、A1は、水素原子、置換
基を有するかまたは非置換のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルコキシカルボニル基、置換基を有するかまたは非置換
のベンゾイル基、シアノ基、置換基を有するかまたは非
置換の芳香族基、もしくは置換基を有するかまたは非置
換の複素環基を示す)で表されるシアノケトン誘導体。1. A general formula: (In the formula, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group. , An alkylthio group, a cyano group, a thiol group, or a hydroxyl group or a salt thereof, X 1 and X 2 are the same or different, are oxygen or sulfur atoms, and B 1 , B 2 and B 3 are the same or different, Represents a hydrogen atom or an alkyl group, A 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, a substituent or It represents a substituted benzoyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. Cyanoketone derivative represented by).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4175337A JPH0616610A (en) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | Cyanoketone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP4175337A JPH0616610A (en) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | Cyanoketone derivative |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0616610A true JPH0616610A (en) | 1994-01-25 |
Family
ID=15994303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP4175337A Pending JPH0616610A (en) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | Cyanoketone derivative |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH0616610A (en) |
-
1992
- 1992-07-02 JP JP4175337A patent/JPH0616610A/en active Pending
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