JPH06145007A - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide compositionInfo
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- JPH06145007A JPH06145007A JP4294584A JP29458492A JPH06145007A JP H06145007 A JPH06145007 A JP H06145007A JP 4294584 A JP4294584 A JP 4294584A JP 29458492 A JP29458492 A JP 29458492A JP H06145007 A JPH06145007 A JP H06145007A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な除草剤組成物に関
するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel herbicide composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】大豆栽培等の畑作において使用される除
草剤は、現況ではイネ科雑草防除用除草剤と広葉雑草防
除用除草剤とに大別される。このうち、イネ科雑草防除
用除草剤の有効成分となる化合物としては、多種の化合
物が知られており、例えば２−クロロ−２’，６’−ジ
エチル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド、２−［４
−（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリルオキシ）フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル、２−［４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオン
酸ブチル、２−［４−（６−クロル−２−キノキサニル
オキシ）フェノキシ］プロピオン酸エチル等がある。一
方、前記の広葉雑草防除用除草剤の有効成分となる化合
物としては、多種の化合物が知られており、例えば２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイミダゾ
リン−２−イル）−３−キノリン酸等がある。BACKGROUND ART Herbicides used in upland cultivation such as soybean cultivation are roughly classified into herbicides for controlling weeds in grasses and weeds for controlling broadleaf weeds at present. Among these, various compounds are known as compounds which are active ingredients of herbicides for controlling grass weeds, and for example, 2-chloro-2 ′, 6′-diethyl-N-methoxymethylacetanilide, 2- [ Four
Ethyl-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenoxy] propionate, butyl 2- [4- (5-trifluoromethylpyridyloxy) phenoxy] propionate, 2- [4- (6-chloro- 2-quinoxanyloxy) phenoxy] ethyl propionate and the like. On the other hand, various compounds are known as a compound which is an active ingredient of the above-mentioned herbicide for controlling broadleaf weeds, and for example, 2-
(4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid and the like.
【０００３】上記の除草剤を畑作において使用する場
合、イネ科雑草防除用除草剤と広葉雑草防除用除草剤と
を配合してなる除草剤組成物を使用することが少なくな
い。When the above herbicides are used in field cultivation, it is not uncommon to use herbicidal compositions comprising a herbicide for controlling weeds of grass and a herbicide for controlling broadleaf weeds.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記したよ
うに、イネ科雑草防除用除草剤と広葉雑草防除用除草剤
とを配合してなる除草剤組成物を使用した場合には、全
草種に対して除草効果が発揮される期間が短いという問
題、具体的には、その除草剤組成物を発芽前に使用（土
壌処理）したときにイネ科雑草が残ってしまったり、該
除草剤組成物を発芽後に使用（茎葉処理）したときにイ
ネ科雑草が残ってしまったりするという問題がある。However, as described above, when a herbicide composition comprising a herbicide for controlling weeds of grasses and a herbicide for controlling broadleaf weeds is used, all grass species are used. Against the problem that the period for which the herbicidal effect is exerted is short, specifically, when the herbicide composition is used before germination (soil treatment), grasses of weeds remain, or the herbicide composition There is a problem that grass weeds may remain when the product is used after germination (stem and leaf treatment).
【０００５】また、他の問題としては、前記した２種の
除草剤を配合してなる除草剤組成物を使用した際の除草
効果が、該２種の除草剤を単独で使用した場合の除草効
果に基いて予測される効果を下回るという問題がある。
この原因は明らかではないが、前記２種の除草剤が相殺
作用を及ぼし合うためであると考えられる。Another problem is that the herbicidal effect obtained by using the herbicidal composition containing the above-mentioned two kinds of herbicides is the same as the case of using the two kinds of herbicides alone. There is a problem that it is less than the effect predicted based on the effect.
The cause of this is not clear, but it is considered that the above-mentioned two herbicides exert a canceling effect on each other.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、除草剤組
成物に関して鋭意研究を重ねた結果、特定の２成分を含
んでなる除草剤組成物が前記の問題を解決しうることを
見いだし、本発明を完成するに到った。DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies on the herbicidal composition, the present inventors have found that a herbicidal composition comprising two specific components can solve the above problems. The present invention has been completed.
【０００７】即ち、本発明は一般式（１）That is, the present invention has the general formula (1)
【０００８】[0008]
【化２】 [Chemical 2]
【０００９】（式中、Ａ1は置換基を有するか非置換の
芳香族基または置換基を有するか非置換の複素環基を示
し、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は同一もしくは異なり酸素原子
または硫黄原子を示し、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同一もし
くは異なり水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ1、
Ｙ2，Ｙ3およびＹ4は同一もしくは異なり水素原子、ハ
ロゲン原子もしくはアルキル基を示し、そしてＡ2は置
換基を有するか非置換のアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シカルボニル基、置換基を有するか非置換のベンゾイル
基、シアノ基、置換基を有するか非置換の芳香族基また
は置換基を有するか非置換の複素環基を示す、但し、Ｂ
1が水素原子でありＢ2がアルキル基である場合、式
（１）はＢ1、Ｂ2が結合する不斉炭素における２種のエ
ナンチオマーのいずれか一方またはそれらの任意の割合
の混合物を示す。）で表されるシアノケトン誘導体及び
２−（４−イソプロピル−４−メチルー５−オキソイミ
ダゾリン−２−イル）−３−キノリン酸を含んでなる除
草剤組成物である。(In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and are oxygen atoms. Or a sulfur atom, B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y 1 ,
Y 2 , Y 3 and Y 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, and A 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, An alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, provided that B
When 1 is a hydrogen atom and B 2 is an alkyl group, the formula (1) represents either one of the two enantiomers at the asymmetric carbon to which B 1 or B 2 is bonded, or a mixture thereof in any ratio. . ) Is a cyanoketone derivative and 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid.
【００１０】本発明の除草剤組成物に混合される一方の
成分は、上記一般式（１）で表されるシアノケトン誘導
体である。One of the components mixed with the herbicidal composition of the present invention is a cyanoketone derivative represented by the above general formula (1).
【００１１】上記一般式（１）中、Ａ1は置換基を有す
るか非置換の芳香族基であるかまたは置換基を有するか
非置換の複素環基である。In the above general formula (1), A 1 is a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
【００１２】芳香族基としては、例えばフェニル基、ナ
フチル基を好ましいものとして挙げることができる。Preferable examples of the aromatic group include a phenyl group and a naphthyl group.
【００１３】また、複素環基としては、例えば酸素原
子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれる少
なくとも１種のヘテロ原子を少なくとも１個含有する５
員環または６員環を好ましいものとして挙げることがで
きる。The heterocyclic group contains at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom.
A membered ring or a 6-membered ring can be mentioned as a preferable one.
【００１４】かかる複素環基としては、例えばフリル
基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾ
リル基、イソチアゾリル基等の５員環基；ピリジル基、
ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、トリアジニル基、シクロヘキセニル基等の６員
環基；ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾ
ロピリジニル基等の５、６員環縮合環基；キノリル基、
キノザリニル基、キナゾリニル基等の６、６員環縮合環
基等を好ましいものとして挙げることができる。Examples of the heterocyclic group include 5-membered ring groups such as furyl group, thienyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group and isothiazolyl group; pyridyl group,
6-membered ring group such as pyranyl group, thiopyranyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, cyclohexenyl group; benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, oxazolopyri group 5- or 6-membered condensed ring group such as dinyl group and thiazolopyridinyl group; quinolyl group,
Preferable examples are 6- and 6-membered condensed ring groups such as quinozalinyl group and quinazolinyl group.
【００１５】また、これらの芳香族基および複素環基に
置換してもよい置換基としては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル
基；クロロメチル基、ジフロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル
基、ペンタクロロプロピル基、パーフルオロブチル基等
のハロゲノアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜４個のアルコキシ
基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブ
トキシチオ基等の炭素数１〜４個のアルキルチオ基；メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素数１〜
６のアルコキシカルボニル基；ニトロ基；シアノ基等を
挙げることができる。かかる置換基は特に工業的見地か
ら好ましい。Examples of the substituent which may be substituted on these aromatic groups and heterocyclic groups include halogen atoms such as chlorine, bromine, iodine and fluorine; methyl group, ethyl group,
C1-C4 alkyl groups such as propyl group, butyl group; chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, trifluoroethyl group, perfluoroethyl group, pentachloropropyl group, perfluorobutyl group, etc. Halogenoalkyl group; alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group and butoxy group; alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group and butoxythio group; Carbon number of 1 to 1 such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group
6 alkoxycarbonyl group; nitro group; cyano group and the like. Such substituents are particularly preferable from the industrial viewpoint.
【００１６】一般式（１）中、Ｘ1およびＸ2は同一もし
くは異なり、酸素または硫黄原子である。特に酸素原子
は好適である。In the general formula (1), X 1 and X 2 are the same or different and are oxygen or sulfur atoms. An oxygen atom is particularly preferable.
【００１７】また、一般式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3お
よびＹ4は同一もしくは異なり、水素原子、ハロゲン原
子もしくはアルキル基である。In the general formula (1), Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group.
【００１８】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素またはフッ素を挙げることができる。アルキル基は直
鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよく、その例とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプ
チル基およびヘキシル基から選ばれる炭素数１〜６のア
ルキル基が好ましい。The halogen atom may be chlorine, bromine, iodine or fluorine. The alkyl group may be linear or branched, and examples thereof include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms selected from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a heptyl group and a hexyl group. Is preferred.
【００１９】一般式（１）中、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同
一もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基であ
る。アルキル基としては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素
数１〜６のアルキル基が好ましい。これらのアルキル基
としてはＹ1について例示したも のと同じものを例示す
ることができる。In the general formula (1), B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and each is a hydrogen atom or an alkyl group. As the alkyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. As these alkyl groups, the same groups as those exemplified for Y 1 can be exemplified.
【００２０】さらに、一般式（１）中、Ａ2は、置換基
を有するか非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカ
ルボニル基、置換基を有するか非置換のベンゾイル基、
シアノ基、置換基を有するか非置換の芳香族基または置
換基を有するか非置換の複素環基を示す。Further, in the general formula (1), A 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted group. A benzoyl group of
A cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group is shown.
【００２１】アルキル基としては直鎖状もしくは分岐鎖
状の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。アルケニル
基およびアルキニル基としては直鎖状もしくは分岐鎖状
の炭素数２〜６のものが好ましい。アルコキシ基および
アルキルチオ基としては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素
数１〜４のものが好ましい。アルコキシカルボニル基と
しては炭素数１〜６のものが好ましい。また、芳香族基
および複素環基並びにそれらの置換基としては、Ａ1に
ついて上記したものと同じものを好ましいものとして挙
げることができる。The alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The alkenyl group and alkynyl group are preferably linear or branched ones having 2 to 6 carbon atoms. The alkoxy group and alkylthio group are preferably linear or branched ones having 1 to 4 carbon atoms. The alkoxycarbonyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms. Further, as the aromatic group, the heterocyclic group and their substituents, the same groups as those described above for A 1 can be mentioned as preferable ones.
【００２２】アルキル基としてはＹ1について例示した
ものと同じものを挙げることができる。Examples of the alkyl group are the same as those exemplified for Y 1 .
【００２３】アルキル基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルコキシ
基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、テトラヒドロフ
リル基およびシアノ基を好ましいものとして挙げること
ができる。Preferred examples of the substituent which may be substituted on the alkyl group include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a tetrahydrofuryl group and a cyano group. Can be mentioned.
【００２４】アルケニル基としては、例えばエテニル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基およびヘ
キセニル基等を好ましいものとして挙げることができ
る。Preferable examples of the alkenyl group include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group and a hexenyl group.
【００２５】また、アルキニル基としては、例えばエチ
ニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンタニル基およ
びヘキシニル基を好ましいものとして挙げることができ
る。Preferred examples of the alkynyl group include ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentanyl group and hexynyl group.
【００２６】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基等を好
ましいものとして挙げることができる。Preferable examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group.
【００２７】アルキルチオ基としては、例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびブトキシチ
オ基等を挙げることができる。Examples of the alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group and a butoxythio group.
【００２８】さらにアルコキシカルボニル基として、例
えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基およびブトキシカルボニル基等を
挙げることができる。Further, examples of the alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxycarbonyl group.
【００２９】上記一般式（１）で表わされるシアノケト
ン誘導体としては、例えば下記の化合物を好ましいもの
として挙げることができる。As the cyanoketone derivative represented by the above general formula (1), for example, the following compounds can be mentioned as preferable ones.
【００３０】（１００）１−シアノ−１−（３−メトキ
シフェニル）−３−［４−（４−フルオロフェノキシ）
−フェノキシ］−アセトン、（１０２）１−シアノ−１
−（３−トリフルオロフェニル）−３−［４−（３−ト
リフルオロフェノキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（１０３）２−シアノ−２−メチル−４−［４−
（２,４−ジフルオロフェノキシ）−フェノキシ］−３
−ペンタノン、（１０４）２−シアノ−２−メチル−４
−［４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−フェ
ノキシ］−３−ヘキサノン、（１０６）１−シアノ−１
−（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキ
シ］−２−ブタノン、（１０８）１−シアノ−１−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−３−［４−（２−ク
ロロ−４−フルオロフェノキシ）−フェノキシ］−２−
ブタノン、（１１０）１−シアノ−１−（Ｎ−メチルピ
ロリル）−３−［４−（２−クロロ−４−メチルフェノ
キシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（１１２）１−
シアノ−１−（２−イミダゾリル）−３−［４−（２−
メチル−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−フェ
ノキシ］−３−メチル−２−ブタノン、（１１４）１,
１−ジシアノ−３−［４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）−フェノキシ］−２−ブタンチオン、（１
１６）１−シアノ−１−エトキシカルボニル−３−［４
−（２−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−フェニル
チオ］−２−ブタノン、（１１８）１−シアノ−１−
（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
フェノキシ］−２−ブタノン、（１２０）１−シアノ−
１−（２−イミダゾリル）−３−［４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェ
ノキシ］−２−ブタノン、（１２２）１−シアノ−１−
（２−ピリジル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］
−２−ブタノン、（１２４）１−シアノ−１−（２−イ
ンドリル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−
ブタノン、（１２６）１−シアノ−１−（２−キノリ
ル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（１２８）１−シアノ−１−（２−フルオロフェニ
ル）−３−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−３−メチル
−２−ブタノン、（１３０）１−シアノ−１−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−〔４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ〕−３−メチル−２−ブタノン、（１３２）１
−シアノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルー２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、
（１３４）１−シアノ−１−（２−クロロ−４−メチル
フェニル）−３−［４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−プロパンチオ
ン、（１３６）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロベ
ンゾイル）−３−［４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、
（１３８）２−シアノ−２−メチルチオメチル−４−
［４−（５−フルオロ−２−ピリジルオキシ）−フェノ
キシ］−３−ペンタノン、（１４０）２−シアノ−２−
メチルチオエチル−４−［４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−３−ペンタ
ノン、（１４２）１−シアノ−１−トリフルオロメチル
−４−［４−（３−メチル−５−フルオロ−２−ピリジ
ルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（１４４）
１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−フェノキシ］−３−メチル−２−ブタ
ノン、（１４６）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロ
フェニル）−３−［４−（３−メトキシカルボニル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−３−メチル−２−
ブタノン、（１４８）１−メチルチオ−２−シアノ−４
−［４−（６−トリフルオロメチル−２−ナフトキシ）
−フェノキシ］−３−ペンタノン、（１５０）１−シア
ノ−１−（３−クロロフェニル）−３−［４−（７−ト
リフルオロメチル−２−ナフトキシ）−フェノキシ］−
２−ブタンチオン、（１５２）１−シアノ−１−（２,
４−ジクロロフェニル）−３−［４−（６−トリフルオ
ロメチル−２−キノリルオキシ）−フェノキシ］−２−
ブタノン、（１５４）１−シアノ−１−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−３−［４−（６−トリフルオロ
メチル−２−ベンゾフラニルオキシ）−フェノキシ］−
２−ブタノン、（１５６）１−シアノ−１−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−［４−（６−クロロ−
２−ベンゾチエニルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタ
ノン、（１５８）１−シアノ−１−［２−（５−メチル
フルフリル）］−３−［４−（７−メトキシ−２−ナフ
トキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（１６０）１
−テトラヒドロフリル−２−シアノ−４−［４−（６−
クロロ−２−キノザリルオキシ）−フェノキシ］−３−
ペンタノン、（１６２）１−シアノ−２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−［４−（６−クロロ−２
−キノザリニルオキシ）−フェノキシ］−３−ブタノ
ン、（１６４）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフ
ェニル）−３−［４−（６−クロロ−２−キノザリニル
オキシ）−フェノキシ］−３−ブタノン、（１６６）２
−シアノ−２−メチル−４−［４−（６−トリフルオロ
メチル−２−キノザリニルオキシ）−フェノキシ］−３
−ブタノン、（１６８）１−メチル−３−シアノ−５−
［４−（６−クロロ−３−メチル−２−キノザリニルオ
キシ）−フェノキシ］−４−ヘキサンチオン、（１７
０）１−シアノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−［４−（６−トリフルオロメチル−３−メト
キシ−２−キノザリニルオキシ）−フェノキシ］−２−
ブタノン、（１７２）１−シアノ−１−ナフチル−３−
［４−（６−クロロ−４−メチル−２−ベンゾオキサゾ
リニルオキシ）−フェノキシ］−アセトン、（１７４）
２−シアノ−２−プロペニル−４−［４−（６−トリフ
ルオロメチル−２−ベンゾオキサゾリルオキシ）−フェ
ノキシ］−３−ペンタノン、（１７６）１−シアノ−１
−（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（６−ク
ロロ−２−ベンゾオキサゾリルオキシ）−フェノキシ］
−２−ブタノン、（１７８）１−シアノ−１−（２,４
−ジクロロフェニル）−３−［４−（４−クロロ−６−
フルオロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェノキ
シ］ −２−ブタノン、（１８０）１−シアノ
−１−（２−チエノ）−３−［４−（６−クロロ−２−
ベンゾチアゾリルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（１８２）１−シアノ−２−プロピニル−４−［４
−（６−トリフルオロメチル−２−ベンゾチアゾリルチ
オ）−フェノキシ］−２−ペンタノン、（１８４）１,
１−ジシアノ−３−［４−（６−メチル−オキサゾロ
［５,４−ｂ］−ピリジン−２−オキシ）−２−メチル
フェノキシ］−アセトン、（１８６）１−シアノ−１−
（２,４,６−トリフルオロフェニル）−３−［４−（６
−クロロ−オキサゾロ［５、４−ｂ］−ピリジン−２−
オキシ）−フェノキシ］−３−メチル−２−ペンタノ
ン、（１８８）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフ
ェニル）−３−［４−（６−トリフルオロメチル−チア
ゾロ［５,４−ｂ］−ピリジン−２−オキシ）−フェノ
キシ］−２−ブタノン、（１９０）２−シアノ−２−メ
トキシカルボニル−４−［４−（６−クロロ−チアゾロ
［５,４−ｂ］−ピリジン−２−オキシ）−フェノキ
シ］−４−メチル−３−ペンタノン、（１９２）１−シ
アノ−１−（３,５−ジクロロベンゾイル）−３−［４
−（５−ブロモ−２−ベンゾイミダゾリルオキシ）−フ
ェノキシ］−２−ブタノン、（１９４）１−シアノ−１
−メチルチオ−３−［４−（６−ジフルオロメチル−２
−ベンゾイミダゾリルオキシ）−フェノキシ］−２−ブ
タノン、（１９６）２−シアノ−２−メチルチオメチル
−４−［４−（Ｎ−メチル−５−クロロ−２−ベンゾイ
ミダゾリルオキシ）−フェノキシ］−２−ペンタノン、
（１９８）３−シアノ−３−メチル−５−［４−（Ｎ−
イソプロピル−５−クロロ−２−ベンゾイミダゾリルオ
キシ）−フェノキシ］−４−ヘキサノン、（２００）１
−シアノ−１−（２−シクロヘキセニル）−３−［４−
（６−フルオロ−２−キノリルオキシ）−フェノキシ］
−２−ブタノン、（２０２）１−シアノ−１−テトラヒ
ドロフルフリル−３−［４−（６−トリフルオロメチル
−２−キノリルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（２０４）２−シアノ−２−メチル−４−［４−
（４−メトキシ−６−クロロ−７−メチル−２−キナゾ
リニルオキシ）−フェノキシ］−３−ブタノン、（２０
６）１−シアノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−［４−（４−エトキシ−７−ブロモ−２−キ
ナゾリニルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、
（２０８）１−シアノ−１−イソプロポキシ−３−［４
−（６−クロロ−４−キナゾリノン−２−オキシ）−フ
ェノキシ］−２−ブタノン、（２１０）１−シアノ−１
−（２−チエノ）−３−［４−（６−クロロ−４−キナ
ゾリノン−２−オキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（２１２）１−シアノ−１−エトキシメチル−３−
［４−（７−トリフルオロメチル−４−キナゾリノン−
２−オキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（２１
４）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−
３−［４−（５−トリフルオロメチル−２−チエノオキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（２１６）１−シ
アノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−
（５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］ア
セトン、（２１８）１−シアノ−１−［２−（６−シア
ノピリジル）］-３-［４-（４−メチルチオフェノキ
シ）−２,４−ジクロロフェノキシ］−２−ブタノン、
（２２０）１−シアノ−１−［２−（６−メチルチオベ
ンゾオキサゾリル）］−３−［４−（４−メチトキシカ
ルボニル−２−クロロフェノキシ）−フェノキシ］−ア
セトン、（２２２）１−シアノ−１−［２−（７−ニト
ロキノリル）］-３-［４-（４−シアノフェノキシ）−
フェノキシ］−アセトン、（２２４）１−シアノ−１−
［２−（４−シアノ−５−メトキシカルボニルピリミジ
ニル）］−３−［４−（２−クロロ−４−ブロモフェノ
キシ）−フェノキシ］−アセトン、（２２６）１−シア
ノ−１−フェニル−３−［４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］
−２−ブタノン、（２２８）１−シアノ−１−（３,４
−ジクロロフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ］−２−ブタノン、（２３０）１−シアノ−１−（２
−メトキシフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ］−２−ブタノン、（２３２）１−シアノ−１−（３
−メトキシフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ］−２−ブタノン、（２３４）１−シアノ−１−（３
−メチルフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］
−２−ブタノン、（２３６）１−シアノ−１−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−［４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−２
−ブタノン、（２３８）１−シアノ−１−（２,４−ジ
クロロフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−
２−ペンタノン、（２４０）１−シアノ−１−（２,４
−ジクロロフェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ］−２−アセトン、（２４２）１−シアノ−１−
（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（３−フル
オロ−５−クロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］
−２−アセトン、（２４４）１−シアノ−１−（２−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−３−［４−（５−ブロモ
−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−２−ブタノン、
（２４６）１−シアノ−１−（２,４,６−トリフルオロ
フェニル）−３−［４−（３−クロロ−５−メチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ］−３−メチル−２−ブ
タノン、（２４８）１−シアノ−１−（２,４−ジクロ
ロフェニル）−３−［４−（３−フルオロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−３
−メチル−２−ペンタノン、（２５０）１−シアノ−１
−（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］
−２−アセトン、（２５２）１−シアノ−１−（２,４
−ジクロロフェニル）−３−［４−（５−ニトロ−２−
ピリジルオキシ）フェノキシ］−２−ブタノン、（２５
４）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−
３−［４−（５−ブロモ−２−ピリジルオキシ）フェノ
キシ］−２−ブタノン、（２５６）１−シアノ−１−
（２,４−ジクロロフェニル）−３−［４−（５−クロ
ロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（２５８）１−シアノ−１−（３−クロロフェニ
ル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−２−アセト
ン、（２６０）１−シアノ−１−（３−クロロフェニ
ル）−３−［４−（トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ］−２−アセトン、（２６２）１−
シアノ−１−（２,４−ジクロロ フェニル）−３−［４
−（６−エトキシ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］
−２−ブタノン、（２６４）１−シアノ−１−フェニル
−３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−２−ブタノ
ン、（２６６）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフ
ェニル）−３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−２−
ブタノン、（２６８）１−シアノ−１−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−３−（４−フェノキシ−フェノ
キシ）−アセトン、（２７０）１−シアノ−１−（３−
シアノフェニル）−３−（４−フェノキシ−フェノキ
シ）−２−ブタノン、（２７２）１−シアノ−１−（３
−ニトロフェニル）−３−（４−フェノキシ−フェノキ
シ）−２−ブタノン、（２７４）１−シアノ−１−（３
−エトキシカルボニルフェニル）−３−（４−フェノキ
シ−フェノキシ）−アセトン、（２７５）１−シアノ−
１−（３−メチルチオフェニル）−３−（４−フェノキ
シ−フェノキシ）−アセトン、（２７６）１−シアノ−
１−（２,４,６−トリメチルフェニル）−３−（４−フ
ェノキシ−フェノキシ）−アセトン、（２７８）１−シ
アノ−１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−フェ
ノキシ−フェノキシ）−２−ブタノン、（２８０）３−
シアノ−５−（４−フェノキシ−２,３,５,６−テトラ
クロロフェノキシ）−４−ヘキサノン、（２８２）１,
２−ジシアノ−４−（４−フェノキシ−フェノキシ）−
３−ブタノン、（２８４）２−シアノ−１−（２−テト
ラヒドロフリル）−４−（４−フェノキシ−フェノキ
シ）−３−ブタノン、（２８６）１−シアノ−１−ベン
ゾイル−３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−アセト
ン、（２８８）１−シアノ−１−（２−ナフチル）−３
−（４−フェノキシ−２,３,５−トリメチルフェノキ
シ）−アセトン、（２９０）１−シアノ−１−［２−
（Ｎ−メチルピロリジル）］−３−（４−フェノキシ−
フェノキシ）−２−ブタノン、（２９２）１−シアノ−
１−（２−ベンゾオキサゾリル）−３−（４−フェノキ
シ−フェノキシ）−アセトン、（２９４）１−シアノ−
１−（２−キノリル）−３−（４−フェノキシ−フェノ
キシ）−アセトン、（２９６）１−シアノ−１−（２−
ピリジル）−３−［（４−（１−ナフトキシ）−フェニ
ル］−アセトン、（２９８）１−シアノ−１−（２−キ
ノザリニル）−３−［４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン、（３００）１−シアノ−１−（２−ピリジル）−３
−［４−（４−メチルチオフェノキシ）−フェノキシ］
−アセトン、（３０２）１−シアノ−１−フェニル−３
−［４−（２,４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−アセトン、（３０４）１−シアノ−１−フェニル
−３−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェノキシ］−アセトン、（３０６）１−
シアノ−１−フェニル−３−［４−（３−ニトロフェノ
キシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（３０８）１−
シアノ−１−フェニル−３−［４−（３−シアノフェノ
キシ）−フェノキシ］−アセトン、（３１０）１−シア
ノ−１−フェニル−３−［４−（３−メチルフェノキ
シ）−フェノキシ］−アセトン、（３１２）１−シアノ
−１−フェニル−３−［４−（２−チエニルオキシ）−
フェノキシ］−アセトン、（３１４）１−シアノ−１−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−［４−（２
−フリルオキシ）−フェノキシ］−アセトン、（３１
６）１,２−ジシアノ−４−｛４−［２−（Ｎ−メチル
ピロリルオキシ）］−フェノキシ｝−３−ブタノン、
（３１８）１−シアノ−１−（２−ベンゾチアゾリニ
ル）−３−｛４−［２−（Ｎ−メチルピロリルオキ
シ）］−フェノキシ｝−３−ブタノン、（３２０）１−
シアノ−１−（２−キナゾリニル）−３−［４−（２−
チエニルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン、（３
２２）１−シアノ−１−フェニル−３−［４−（２−ベ
ンゾオキサゾリルオキシ）−フェノキシ］−アセトン、
（３２３）１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニ
ル）−３−［４−（２−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリ
ジン−２−オキシ）−フェノキシ］−アセトン、（３２
４）２−シアノ−４−［４−（２−ベンゾチアゾリルオ
キシ）−フェノキシ］−３−ブタノン、（３２６）１−
シアノ−１−ベンゾイル−３−［４−（２−キノリルオ
キシ）−フェノキシ］アセトン、（３２８）１−シアノ
−１−（２−フリル）−３−［４−（２−キナゾリニル
オキシ）−フェノキシ］アセトン。（３３０）１−シア
ノ−１−（２、４−ジクロロフェニル）−３−［４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン （３３２）１−シアノ−１−（２、４−ジクロロフェニ
ル）−３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン Ｒ−エナンチオマ−（不斉炭素はフェノキシ基およ
びメチル基が結合した炭素を意味する）、（３３４）１
−シアノ−１−（２、４−ジクロロフェニル）−３−
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン Ｓ−エ
ナンチオマ−（不斉炭素はフェノキシ基およびメチル基
が結合した炭素を意味する）、これらの化合物は特に工
業的に容易に製造され、また除草活性が良好なものであ
る。(100) 1-Cyano-1- (3-methoxyphenyl) -3- [4- (4-fluorophenoxy))
-Phenoxy] -acetone, (102) 1-cyano-1
-(3-Trifluorophenyl) -3- [4- (3-trifluorophenoxy) -phenoxy] -2-butanone, (103) 2-cyano-2-methyl-4- [4-
(2,4-Difluorophenoxy) -phenoxy] -3
-Pentanone, (104) 2-cyano-2-methyl-4
-[4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -phenoxy] -3-hexanone, (106) 1-cyano-1
-(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -phenoxy] -2-butanone, (108) 1-cyano-1- (3
-Trifluoromethylphenyl) -3- [4- (2-chloro-4-fluorophenoxy) -phenoxy] -2-
Butanone, (110) 1-cyano-1- (N-methylpyrrolyl) -3- [4- (2-chloro-4-methylphenoxy) -phenoxy] -2-butanone, (112) 1-
Cyano-1- (2-imidazolyl) -3- [4- (2-
Methyl-4-trifluoromethylphenylthio) -phenoxy] -3-methyl-2-butanone, (114) 1,
1-dicyano-3- [4- (4-trifluoromethylphenylthio) -phenoxy] -2-butanethione, (1
16) 1-cyano-1-ethoxycarbonyl-3- [4
-(2-Fluoro-4-chlorophenoxy) -phenylthio] -2-butanone, (118) 1-cyano-1-
(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-
Phenoxy] -2-butanone, (120) 1-cyano-
1- (2-imidazolyl) -3- [4- (3-chloro-
5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (122) 1-cyano-1-
(2-Pyridyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]
-2-butanone, (124) 1-cyano-1- (2-indolyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-
Butanone, (126) 1-cyano-1- (2-quinolyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (128) 1 -Cyano-1- (2-fluorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -3-methyl-2-butanone, (130) 1- Cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -3-methyl-2-butanone, (132) 1
-Cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl)-
3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2
-Pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone,
(134) 1-Cyano-1- (2-chloro-4-methylphenyl) -3- [4- (5-trifluoromethyl-2)
-Pyridyloxy) -phenoxy] -2-propanthione, (136) 1-cyano-1- (2,4-dichlorobenzoyl) -3- [4- (5-trifluoromethyl-2)
-Pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone,
(138) 2-Cyano-2-methylthiomethyl-4-
[4- (5-Fluoro-2-pyridyloxy) -phenoxy] -3-pentanone, (140) 2-cyano-2-
Methylthioethyl-4- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -3-pentanone, (142) 1-cyano-1-trifluoromethyl-4- [4- (3-methyl -5-Fluoro-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (144)
1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
[4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -3-methyl-2-butanone, (146) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (3-methoxycarbonyl-2
-Pyridyloxy) -phenoxy] -3-methyl-2-
Butanone, (148) 1-methylthio-2-cyano-4
-[4- (6-trifluoromethyl-2-naphthoxy)
-Phenoxy] -3-pentanone, (150) 1-cyano-1- (3-chlorophenyl) -3- [4- (7-trifluoromethyl-2-naphthoxy) -phenoxy]-
2-butanethione, (152) 1-cyano-1- (2,
4-dichlorophenyl) -3- [4- (6-trifluoromethyl-2-quinolyloxy) -phenoxy] -2-
Butanone, (154) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (6-trifluoromethyl-2-benzofuranyloxy) -phenoxy]-
2-butanone, (156) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (6-chloro-
2-benzothienyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (158) 1-cyano-1- [2- (5-methylfurfuryl)]-3- [4- (7-methoxy-2-naphthoxy)- Phenoxy] -2-butanone, (160) 1
-Tetrahydrofuryl-2-cyano-4- [4- (6-
Chloro-2-quinosalyloxy) -phenoxy] -3-
Pentanone, (162) 1-cyano-2- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (6-chloro-2)
-Quinoxalinyloxy) -phenoxy] -3-butanone, (164) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (6-chloro-2-quinozalinyloxy) -phenoxy ] -3-Butanone, (166) 2
-Cyano-2-methyl-4- [4- (6-trifluoromethyl-2-quinoxalinyloxy) -phenoxy] -3
-Butanone, (168) 1-methyl-3-cyano-5-
[4- (6-chloro-3-methyl-2-quinoxalinyloxy) -phenoxy] -4-hexanethione, (17
0) 1-Cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (6-trifluoromethyl-3-methoxy-2-quinazolinyloxy) -phenoxy] -2-
Butanone, (172) 1-cyano-1-naphthyl-3-
[4- (6-chloro-4-methyl-2-benzoxazolinyloxy) -phenoxy] -acetone, (174)
2-Cyano-2-propenyl-4- [4- (6-trifluoromethyl-2-benzoxazolyloxy) -phenoxy] -3-pentanone, (176) 1-cyano-1
-(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (6-chloro-2-benzoxazolyloxy) -phenoxy]
-2-butanone, (178) 1-cyano-1- (2,4
-Dichlorophenyl) -3- [4- (4-chloro-6-
Fluoro-2-benzothiazolyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (180) 1-cyano-1- (2-thieno) -3- [4- (6-chloro-2-
Benzothiazolyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (182) 1-cyano-2-propynyl-4- [4
-(6-trifluoromethyl-2-benzothiazolylthio) -phenoxy] -2-pentanone, (184) 1,
1-dicyano-3- [4- (6-methyl-oxazolo [5,4-b] -pyridine-2-oxy) -2-methylphenoxy] -acetone, (186) 1-cyano-1-
(2,4,6-trifluorophenyl) -3- [4- (6
-Chloro-oxazolo [5,4-b] -pyridine-2-
(Oxy) -phenoxy] -3-methyl-2-pentanone, (188) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (6-trifluoromethyl-thiazolo [5,4-b ] -Pyridine-2-oxy) -phenoxy] -2-butanone, (190) 2-cyano-2-methoxycarbonyl-4- [4- (6-chloro-thiazolo [5,4-b] -pyridine-2 -Oxy) -phenoxy] -4-methyl-3-pentanone, (192) 1-cyano-1- (3,5-dichlorobenzoyl) -3- [4
-(5-Bromo-2-benzimidazolyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (194) 1-cyano-1
-Methylthio-3- [4- (6-difluoromethyl-2)
-Benzimidazolyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (196) 2-cyano-2-methylthiomethyl-4- [4- (N-methyl-5-chloro-2-benzimidazolyloxy) -phenoxy] -2-pentanone ,
(198) 3-Cyano-3-methyl-5- [4- (N-
Isopropyl-5-chloro-2-benzimidazolyloxy) -phenoxy] -4-hexanone, (200) 1
-Cyano-1- (2-cyclohexenyl) -3- [4-
(6-Fluoro-2-quinolyloxy) -phenoxy]
-2-butanone, (202) 1-cyano-1-tetrahydrofurfuryl-3- [4- (6-trifluoromethyl-2-quinolyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (204) 2-cyano-2. -Methyl-4- [4-
(4-Methoxy-6-chloro-7-methyl-2-quinazolinyloxy) -phenoxy] -3-butanone, (20
6) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (4-ethoxy-7-bromo-2-quinazolinyloxy) -phenoxy] -2-butanone,
(208) 1-Cyano-1-isopropoxy-3- [4
-(6-chloro-4-quinazolinone-2-oxy) -phenoxy] -2-butanone, (210) 1-cyano-1
-(2-thieno) -3- [4- (6-chloro-4-quinazolinone-2-oxy) -phenoxy] -2-butanone, (212) 1-cyano-1-ethoxymethyl-3-
[4- (7-trifluoromethyl-4-quinazolinone-
2-oxy) -phenoxy] -2-butanone, (21
4) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl)-
3- [4- (5-trifluoromethyl-2-thienooxy) -phenoxy] -2-butanone, (216) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4-
(5-Nitro-2-pyridyloxy) -phenoxy] acetone, (218) 1-cyano-1- [2- (6-cyanopyridyl)]-3- [4- (4-methylthiophenoxy) -2,4 -Dichlorophenoxy] -2-butanone,
(220) 1-cyano-1- [2- (6-methylthiobenzoxazolyl)]-3- [4- (4-methytoxycarbonyl-2-chlorophenoxy) -phenoxy] -acetone, (222) 1 -Cyano-1- [2- (7-nitroquinolyl)]-3- [4- (4-cyanophenoxy)-
Phenoxy] -acetone, (224) 1-cyano-1-
[2- (4-Cyano-5-methoxycarbonylpyrimidinyl)]-3- [4- (2-chloro-4-bromophenoxy) -phenoxy] -acetone, (226) 1-cyano-1-phenyl-3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]
-2-butanone, (228) 1-cyano-1- (3,4
-Dichlorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (230) 1-cyano-1- (2
-Methoxyphenyl) -3- [4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (232) 1-cyano-1- (3
-Methoxyphenyl) -3- [4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (234) 1-cyano-1- (3
-Methylphenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy]
-2-butanone, (236) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2
-Butanone, (238) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy]-
2-pentanone, (240) 1-cyano-1- (2,4
-Dichlorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-acetone, (242) 1-cyano-1-
(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (3-fluoro-5-chloro-2-pyridyloxy) phenoxy]
-2-acetone, (244) 1-cyano-1- (2-chloro-4-methylphenyl) -3- [4- (5-bromo-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone,
(246) 1-Cyano-1- (2,4,6-trifluorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-methyl-2
-Pyridyloxy) phenoxy] -3-methyl-2-butanone, (248) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (3-fluoro-5-trifluoromethyl-2- Pyridyloxy) phenoxy] -3
-Methyl-2-pentanone, (250) 1-cyano-1
-(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy]
-2-acetone, (252) 1-cyano-1- (2,4
-Dichlorophenyl) -3- [4- (5-nitro-2-
Pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (25
4) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl)-
3- [4- (5-Bromo-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (256) 1-cyano-1-
(2,4-Dichlorophenyl) -3- [4- (5-chloro-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone, (258) 1-cyano-1- (3-chlorophenyl) -3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy] -2-acetone, (260) 1-cyano-1- (3-chlorophenyl) -3- [4- (trifluoromethyl-2-) Pyridyloxy) phenoxy] -2-acetone, (262) 1-
Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4
-(6-Ethoxy-2-pyridyloxy) phenoxy]
-2-butanone, (264) 1-cyano-1-phenyl-3- (4-phenoxy-phenoxy) -2-butanone, (266) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- ( 4-phenoxy-phenoxy) -2-
Butanone, (268) 1-cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (270) 1-cyano-1- (3-
Cyanophenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -2-butanone, (272) 1-cyano-1- (3
-Nitrophenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -2-butanone, (274) 1-cyano-1- (3
-Ethoxycarbonylphenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (275) 1-cyano-
1- (3-methylthiophenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (276) 1-cyano-
1- (2,4,6-trimethylphenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (278) 1-cyano-1- (3-methoxyphenyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -2-butanone, (280) 3-
Cyano-5- (4-phenoxy-2,3,5,6-tetrachlorophenoxy) -4-hexanone, (282) 1,
2-dicyano-4- (4-phenoxy-phenoxy)-
3-butanone, (284) 2-cyano-1- (2-tetrahydrofuryl) -4- (4-phenoxy-phenoxy) -3-butanone, (286) 1-cyano-1-benzoyl-3- (4- Phenoxy-phenoxy) -acetone, (288) 1-cyano-1- (2-naphthyl) -3
-(4-phenoxy-2,3,5-trimethylphenoxy) -acetone, (290) 1-cyano-1- [2-
(N-Methylpyrrolidyl)]-3- (4-phenoxy-
Phenoxy) -2-butanone, (292) 1-cyano-
1- (2-benzoxazolyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (294) 1-cyano-
1- (2-quinolyl) -3- (4-phenoxy-phenoxy) -acetone, (296) 1-cyano-1- (2-
Pyridyl) -3-[(4- (1-naphthoxy) -phenyl] -acetone, (298) 1-cyano-1- (2-quinozalinyl) -3- [4- (2-chloro-4-trifluoromethyl) Phenoxy) -phenoxy] -2-butanone, (300) 1-cyano-1- (2-pyridyl) -3
-[4- (4-methylthiophenoxy) -phenoxy]
-Acetone, (302) 1-cyano-1-phenyl-3
-[4- (2,4-Dichlorophenoxy) -phenoxy] -acetone, (304) 1-cyano-1-phenyl-3- [4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -phenoxy]- Acetone, (306) 1-
Cyano-1-phenyl-3- [4- (3-nitrophenoxy) -phenoxy] -2-butanone, (308) 1-
Cyano-1-phenyl-3- [4- (3-cyanophenoxy) -phenoxy] -acetone, (310) 1-cyano-1-phenyl-3- [4- (3-methylphenoxy) -phenoxy] -acetone , (312) 1-Cyano-1-phenyl-3- [4- (2-thienyloxy)-
Phenoxy] -acetone, (314) 1-cyano-1-
(3-trifluoromethylphenyl) -3- [4- (2
-Furyloxy) -phenoxy] -acetone, (31
6) 1,2-dicyano-4- {4- [2- (N-methylpyrrolyloxy)]-phenoxy} -3-butanone,
(318) 1-Cyano-1- (2-benzothiazolinyl) -3- {4- [2- (N-methylpyrrolyloxy)]-phenoxy} -3-butanone, (320) 1-
Cyano-1- (2-quinazolinyl) -3- [4- (2-
Thienyloxy) -phenoxy] -2-butanone, (3
22) 1-Cyano-1-phenyl-3- [4- (2-benzoxazolyloxy) -phenoxy] -acetone,
(323) 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (2-oxazolo [5,4-b] pyridine-2-oxy) -phenoxy] -acetone, (32
4) 2-Cyano-4- [4- (2-benzothiazolyloxy) -phenoxy] -3-butanone, (326) 1-
Cyano-1-benzoyl-3- [4- (2-quinolyloxy) -phenoxy] acetone, (328) 1-cyano-1- (2-furyl) -3- [4- (2-quinazolinyloxy)- Phenoxy] acetone. (330) 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4-
(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone (332) 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3- [4- (3-chloro- 5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone R-enantiomer- (asymmetric carbon means a carbon to which a phenoxy group and a methyl group are bonded), (334) 1
-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
[4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone S-enantiomer- (asymmetric carbon means carbon to which a phenoxy group and a methyl group are bonded), these The compound (1) is particularly easily industrially produced and has good herbicidal activity.
【００３１】前記一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体は赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル
（ＭＳ）及び 1Ｈ-核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ-ＮＭ
Ｒ）の測定ならびに元素分析等により、その構造を確認
することができる。その代表的なパターンを示すると次
の通りである。The cyanoketone derivative represented by the general formula (1) has an infrared absorption spectrum (IR), a mass spectrum (MS) and a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-NM
Its structure can be confirmed by measuring R), elemental analysis and the like. The typical pattern is as follows.
【００３２】（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体は１１８０〜１２３０cm-1にエーテル結合に基づ
く特性吸収、２２１０〜２２２０cm-1にシアノ基に基づ
く特性吸収等を観測することができる。[0032] (a) by measuring the infrared absorption spectrum (IR), the general formula (1) cyanoketone derivative represented by the characteristic absorption based on the ether bond to 1180~1230cm -1, cyano to 2210～2220Cm -1 Characteristic absorption based on the group can be observed.
【００３３】（ロ）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、
観測される各ピーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン
の荷電数ｅで除したｍ／ｅで表される数）に相当する組
成式を算出することにより、測定に供した化合物の分子
量ならびに該分子内における各原子団の結合様式を知る
ことができる。即ち、測定に供した試料を一般式（１）
で表した場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ+と略
記する）が分子中に含有されるハロゲン原子の個数に応
じて同位体存在比に従った強度で観測されるため、測定
に供した化合物の分子量を決定することができる。さら
に下記式（２）(B) Mass spectrum (MS) is measured,
By calculating the composition formula corresponding to each observed peak (generally, the number represented by m / e obtained by dividing the ion molecular weight m by the charge number e of the ion), the molecular weight of the compound used for the measurement and the molecule It is possible to know the bonding mode of each atomic group within. That is, the sample used for measurement is represented by the general formula (1)
In general, the molecular ion peak (hereinafter abbreviated as M + ) is observed with an intensity according to the isotope abundance ratio according to the number of halogen atoms contained in the molecule, The molecular weight of can be determined. Furthermore, the following formula (2)
【００３４】[0034]
【化３】 [Chemical 3]
【００３５】に点線で示した位置で開裂した各イオン質
量数で現れるのが一般的である。Generally, it appears at each ion mass number cleaved at the position indicated by the dotted line.
【００３６】（ハ）1Ｈ-核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ-Ｎ
ＭＲ）を測定することにより、前記一般式で表されるシ
アノケトン誘導体中に存在する水素結合の結合様式を知
ることができる。即ち、一般式（１）の化合物を重クロ
ロホルム溶媒中で測定した場合シアノ基が置換するメチ
ンピークが存在するときには、シアノ基が結合する炭素
原子が不斉炭素のため、多くの場合５.５０〜５.７０ｐ
ｐｍに多重線で表れ、６. ７０〜７.５０ｐｐｍにフェ
ニル基上のプロトンが多重線で表れる。(C) 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-N
By measuring (MR), the bonding mode of hydrogen bond existing in the cyanoketone derivative represented by the above general formula can be known. That is, when the compound of the general formula (1) is measured in a deuterated chloroform solvent, and when there is a methine peak in which the cyano group is substituted, the carbon atom to which the cyano group is bound is an asymmetric carbon, and therefore in most cases 5.50 to 5.70p
Multiple lines appear in pm, and protons on the phenyl group appear in multiple lines at 6.70 to 7.50 ppm.
【００３７】（ニ）元素分析によって、炭素、水素、窒
素（ハロゲンを含む場合はハロゲン）の各重量を求め、
さらに認知された各元素の重量％の和を１００から減じ
ることにより、酸素の重量％を算出することができ、従
って該化合物の組成式を決定することができる。(D) The respective weights of carbon, hydrogen and nitrogen (halogen when halogen is contained) are obtained by elemental analysis,
By further subtracting the sum of the perceived weight percentages of each element from 100, the weight percentage of oxygen can be calculated and thus the composition formula of the compound can be determined.
【００３８】本発明の除草剤組成物の一方の成分である
前記シアノケトン誘導体は一般に常温常圧において淡黄
色または黄褐色の粘体または固体である。The cyanoketone derivative, which is one component of the herbicidal composition of the present invention, is generally a pale yellow or yellowish brown viscous solid at room temperature and atmospheric pressure.
【００３９】また、該シアノケトン誘導体はベンゼン、
エチルエーテル、エチルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、
四塩化炭素等の有機溶剤にはよく溶けるが、ヘキサン、
ヘプタンや水には難溶または不溶である。The cyanoketone derivative is benzene,
Ethyl ether, ethyl alcohol, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, chloroform,
It dissolves well in organic solvents such as carbon tetrachloride, but hexane,
It is sparingly soluble or insoluble in heptane and water.
【００４０】次に、本発明の前記一般式（１）で示され
るシアノケトン誘導体は例えば下記の製造法（ａ）、
（ｂ）あるいは（ｃ）により製造することができる。Next, the cyanoketone derivative represented by the general formula (1) of the present invention can be produced, for example, by the following production method (a),
It can be produced by (b) or (c).
【００４１】（ａ）下記一般式（３）(A) The following general formula (3)
【００４２】[0042]
【化４】 [Chemical 4]
【００４３】で表わされる化合物と下記一般式（４）A compound represented by the following general formula (4)
【００４４】[0044]
【化５】 [Chemical 5]
【００４５】で表わされる化合物と溶媒存在下または無
溶媒下に反応させる、あるいは、（ｂ）下記一般式
（５）The compound represented by the formula (5) is reacted with or without a solvent, or (b) the following general formula (5):
【００４６】[0046]
【化６】 [Chemical 6]
【００４７】で表わされるエステル誘導体と下記一般式
（６）An ester derivative represented by the following general formula (6)
【００４８】[0048]
【化７】 [Chemical 7]
【００４９】で表わされるシアノ誘導体と溶媒の存在下
または無溶媒下に反応させる、さらに或いは、（ｃ）下
記一般式（７） Ａ1−Ｘ1−Ｍ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（７） 式中、Ａ1、Ｘ1およびＭの定義は上記式（３）に同じで
ある、で表わされる化合物と下記一般式（８）The cyano derivative represented by the formula ( 1 ) is reacted in the presence or absence of a solvent, or (c) the following general formula (7) A 1 -X 1 -M. (7) In the formula, the definitions of A 1 , X 1 and M are the same as those in the formula (3), and a compound represented by the following general formula ( 8)
【００５０】[0050]
【化８】 [Chemical 8]
【００５１】で表わされる化合物と溶媒の存在下または
無溶媒下に反応させる。The compound represented by the formula (1) is reacted in the presence or absence of a solvent.
【００５２】上記反応（ａ）において、一般式（３）で
表わされる化合物と一般式（４）で表わされる化合物の
仕込モル比は必要に応じて適宜決定すればよいが、通常
等モルもしくはどちらか一方を少し過剰例えば２０％以
下過剰に用いるのが一般的である。In the above reaction (a), the charged molar ratio of the compound represented by the general formula (3) and the compound represented by the general formula (4) may be appropriately determined as necessary, but is usually equimolar or either. It is general to use one of them in a slight excess, for example 20% or less.
【００５３】上記反応（ｂ）において、一般式（５）で
表わされるエステル誘導体と一般式（６）で表わされる
シアノ誘導体の仕込モル比は必要に応じて適時決定すれ
ばよいが、通常等モルもしくはどちらか一方を少し過剰
例えば２０％以下過剰に用いるのが一般的である。In the above reaction (b), the charging molar ratio of the ester derivative represented by the general formula (5) and the cyano derivative represented by the general formula (6) may be appropriately determined as needed, but is usually equimolar. Or, it is general to use one of them in a slight excess, for example, in excess of 20% or less.
【００５４】上記反応（ｃ）において、一般式（７）で
表わされる化合物と一般式（８）で表わされる化合物の
仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、通常
等モルもしくはどちらか一方の誘導体を少し過剰例えば
２０％以下過剰に用いるのが一般的である。In the above reaction (c), the charged molar ratio of the compound represented by the general formula (7) and the compound represented by the general formula (8) may be appropriately determined as needed, but usually it is equimolar or either. It is general to use one derivative in a slight excess, for example, 20% or less.
【００５５】上記反応（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の反
応溶媒としては特に限定されず、公知の溶媒が使用でき
る。一般に好適に使用される代表的なものを例示すれ
ば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳
香族溶剤類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素系溶剤；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルオキシド、スルフォラン等が使用される。The reaction solvent for the above reactions (a), (b) and (c) is not particularly limited, and known solvents can be used. Typical representatives that are generally suitably used are alcohols such as methanol and ethanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; aromatic solvents such as benzene and toluene; chlorinated solvents such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, sulfolane and the like are used.
【００５６】また、反応（ａ）および（ｃ）において、
Ｍが水素原子である場合、副生するハロゲン化水素を捕
捉するため、ハロゲン化水素捕捉剤を共存させることが
好ましい。ハロゲン化水素捕捉剤は特に限定されず公知
のものが使用できる。好適に使用されるハロゲン化水素
捕捉剤の代表的なものを例示すれば、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン等のトリア
ルキルアミン類；ピリジン、ナトリウムアルコラート、
カリウムアルコラート、ＤＢＵ，炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化
ナトリウム等が挙げられる。In the reactions (a) and (c),
When M is a hydrogen atom, it is preferable to coexist with a hydrogen halide scavenger in order to capture hydrogen halide produced as a by-product. The hydrogen halide scavenger is not particularly limited and known ones can be used. Typical examples of hydrogen halide scavengers that are preferably used include trialkylamines such as triethylamine, trimethylamine and tripropylamine; pyridine, sodium alcoholate,
Examples thereof include potassium alcoholate, DBU, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride.
【００５７】また、反応（ｂ）において、脱アルコール
の縮合剤は特に制限されず公知のものが使用できる。好
適に使用される脱アルコールの縮合剤の代表的なものを
例示すれば、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムtert-ブチラート等が挙げられる。In the reaction (b), the dealcoholizing agent for dealcoholization is not particularly limited, and known ones can be used. Representative examples of the dealcoholating condensing agent which is preferably used include sodium methylate, potassium methylate, sodium ethylate, potassium ethylate, potassium tert-butyrate and the like.
【００５８】また、反応（ａ）および（ｃ）において一
般式（８）および一般式（１２）で示される化合物中、
Ｍで示されるアルカリ金属としてはナトリウム、カリウ
ム、リチウム等が使用できる。これらのうちナトリウ
ム、カリウムが好適に使用される。In the compounds represented by the general formula (8) and the general formula (12) in the reactions (a) and (c),
As the alkali metal represented by M, sodium, potassium, lithium or the like can be used. Of these, sodium and potassium are preferably used.
【００５９】また、反応（ａ）および（ｃ）において一
般式（３）で示される化合物および一般式（７）で示さ
れる化合物中、Ｚで示されるハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が使用できる。In the reactions (a) and (c), the halogen atom represented by Z in the compound represented by the general formula (3) and the compound represented by the general formula (7) is fluorine, chlorine, bromine or iodine. Can be used.
【００６０】また、反応（ｂ）において一般式（５）で
示されるエステル誘導体中、Ｒで示されるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso-プロ
ピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、 ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基等が使用できる。一般にはメチル
基、エチル基が好適に使用される。In the ester derivative represented by the general formula (5) in the reaction (b), the alkyl group represented by R is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group or an n-butyl group. , Iso-butyl group, tert-butyl group,
Pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group,
Nonyl group, decyl group and the like can be used. Generally, a methyl group and an ethyl group are preferably used.
【００６１】反応（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は−３０
〜２００℃の範囲で行われる。より好適には５〜１５０
℃の範囲で行われる。反応時間は０.５〜４５時間の範
囲で行われる。より好適には３〜２４時間で行われる。Reactions (a), (b) and (c) are -30
It is performed in the range of up to 200 ° C. More preferably 5 to 150
It is performed in the range of ° C. The reaction time is 0.5 to 45 hours. More preferably, it is carried out in 3 to 24 hours.
【００６２】反応系から目的生成物であるシアノケトン
誘導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法
が採用できる。通常は反応液を水に加え、有機溶媒で抽
出し、溶媒を除去した後、残査を再結晶もしくはカラム
クロマトグラフィーで精製する方法が好適に用いられ
る。The method of isolating and purifying the cyanoketone derivative which is the desired product from the reaction system is not particularly limited and a known method can be employed. Usually, a method in which the reaction solution is added to water, extracted with an organic solvent, the solvent is removed, and the residue is purified by recrystallization or column chromatography is preferably used.
【００６３】本発明の除草剤組成物に配合される他方の
成分は、２−（４−イソプロピルー４−メチル−５−オ
キソイミダゾリンー２−イル）−３−キノリン酸であ
り、該化合物は公知の化合物である。The other component to be incorporated into the herbicidal composition of the present invention is 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid, which compound is It is a known compound.
【００６４】本発明は、前記一般式（１）で表されるシ
アノケトン誘導体及び２−（４−イソプロピルー４−メ
チル−５−オキソイミダゾリンー２−イル）−３−キノ
リン酸を含んでなる除草剤組成物である。The present invention is a herbicidal composition comprising a cyanoketone derivative represented by the above general formula (1) and 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid. It is an agent composition.
【００６５】本発明の除草剤組成物を使用する場合、前
記一般式（１）で示されるシアノケトン誘導体の使用量
は特に限定されないが、１０アールあたり通常１〜１５
０ｇ，好ましくは２０〜１００ｇであり、一方２−（４
−イソプロピルー４−メチル−５−オキソイミダゾリン
ー２−イル）−３−キノリン酸の使用量は特に限定され
ないが、１０アールあたり通常１２．５〜５０ｇ、好ま
しくは２０〜５０ｇである。本発明の除草剤組成物を生
育期に用いる場合は、該除草剤組成物の一方の成分であ
るシアノケトン誘導体の使用量を１０アールあたり３０
〜１００ｇの範囲で使用することが好ましい。When the herbicidal composition of the present invention is used, the amount of the cyanoketone derivative represented by the general formula (1) is not particularly limited, but is usually 1 to 15 per 10 ares.
0 g, preferably 20 to 100 g, while 2- (4
The amount of -isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid used is not particularly limited, but is usually 12.5 to 50 g, preferably 20 to 50 g per 10 are. When the herbicidal composition of the present invention is used during the growing season, the amount of the cyanoketone derivative which is one component of the herbicidal composition is 30 per 10 ares.
It is preferably used in the range of 100 g.
【００６６】本発明の除草剤組成物の施用場所として
は、畑地の他に、例えば果樹園、芝生地、牧草地、非農
耕地等がある。Examples of places of application of the herbicidal composition of the present invention include, in addition to upland fields, orchards, lawns, meadows, non-agricultural lands and the like.
【００６７】本発明の除草剤組成物の使用形態は特に制
限されず、公知の使用形態がそのまま用いられる。例え
ば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用い
て、粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、錠剤、
エアゾール、くん煙剤等任意の剤形にして使用すること
ができる。The use form of the herbicidal composition of the present invention is not particularly limited, and a known use form can be used as it is. For example, using an inert solid carrier, liquid carrier, emulsifying dispersant, etc., granules, powders, emulsions, wettable powders, flowables, tablets,
It can be used in any dosage form such as an aerosol or smoke agent.
【００６８】また、製剤上の補助剤として、例えば展着
剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合して液体または
固体の状態で使用することができる。特に水またはオイ
ルに対する分散性をよくするために界面活性剤を用いる
ことはしばしば効果的である。Further, as an auxiliary agent in the formulation, for example, a spreading agent, a diluent, a surfactant and the like can be appropriately mixed and used in a liquid or solid state. It is often effective to use a surfactant to improve dispersibility especially in water or oil.
【００６９】該界面活性剤は一般の除草剤の製剤で使用
されうることが公知の、アニオン性カチオン性またはノ
ニオン性の界面活性剤が好適に使用できる。特に好適に
使用されるものを例示すると下記の通りである。例え
ば、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレン
スルホン酸、脂肪酸スルホネート、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテルスルホネート、アルキル硫酸
ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリアル
キルナフタレンスルホネート等である。As the surfactant, an anionic cationic or nonionic surfactant known to be used in general herbicide formulations can be preferably used. Examples of particularly preferably used ones are as follows. For example, alkylbenzene sulfonic acid, alkylnaphthalene sulfonic acid, fatty acid sulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfonate, sodium alkyl sulfate, sodium lignin sulfonate, polyalkylnaphthalene sulfonate and the like.
【００７０】本発明の除草剤組成物を使用する場合の使
用形態として代表的なものを例示すると次の通りであ
る。Typical examples of usage forms when the herbicidal composition of the present invention is used are as follows.
【００７１】水和剤や粒剤は一般に本発明の除草剤組成
物、即ち活性成分の他に、不活性固体担体、界面活性剤
等を含有する。該不活性固体担体としては一般に天然ま
たは合成の無機粉体が使用される。最も好適に使用され
るものとしては例えばクレー類、タルク、炭酸カルシウ
ム、ケイソウ土、シリカ等である。通常、これらの水和
剤や粒剤は１〜８０重量部の活性成分、５〜９８重量部
の不活性固体担体、１〜１５重量部の界面活性剤からな
る。もちろん、必要に応じてポリビニルアルコール、ナ
トリウムカルボキシメチルセルロース等を配合すること
もできる。The wettable powder and granules generally contain an inert solid carrier, a surfactant and the like in addition to the herbicidal composition of the present invention, that is, the active ingredient. As the inert solid carrier, natural or synthetic inorganic powder is generally used. Most preferably used are clays, talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, silica and the like. Usually, these wettable powders and granules consist of 1 to 80 parts by weight of active ingredient, 5 to 98 parts by weight of inert solid carrier, and 1 to 15 parts by weight of surfactant. Of course, polyvinyl alcohol, sodium carboxymethyl cellulose and the like can be blended if necessary.
【００７２】乳剤は一般に活性成分と界面活性剤とを溶
剤に溶解した溶液からなる。溶剤としては活性成分を溶
解できるものが好ましく使用できる。代表的なものを例
示すると、キシレン、フェノキシエタノール、シクロヘ
キサン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン、ケロシ
ン等である。乳剤は一般に７５〜２０重量部の活性成
分、１０〜２０重量部の界面活性剤、１５〜６０重量部
の溶媒からなる。Emulsions generally consist of a solution of an active ingredient and a surfactant in a solvent. As the solvent, those capable of dissolving the active ingredient can be preferably used. Typical examples are xylene, phenoxyethanol, cyclohexane, solvent naphtha, methylnaphthalene, kerosene and the like. Emulsions generally consist of 75 to 20 parts by weight of active ingredient, 10 to 20 parts by weight of surfactant and 15 to 60 parts by weight of solvent.
【００７３】粉剤は活性成分を天然または合成の無機粉
体に担持させたものである。一般に０.５〜６重量部の
活性成分と９９.５〜９４重量部の無機粉体とを混合し
て製剤される。Dusts are active ingredients carried on natural or synthetic inorganic powders. Generally, it is formulated by mixing 0.5 to 6 parts by weight of the active ingredient and 99.5 to 94 parts by weight of inorganic powder.
【００７４】フロアブル剤は水に不溶性の活性成分を微
粉化し、分散剤等を加えて水に分散させた懸濁製剤であ
る。活性成分は２０〜５０重量％の濃度で懸濁させるの
が最も広く使用される態様である。The flowable agent is a suspension preparation in which a water-insoluble active ingredient is pulverized and added with a dispersant or the like and dispersed in water. The most widely used embodiment is to suspend the active ingredient at a concentration of 20 to 50% by weight.
【００７５】また、くん煙剤は硝酸塩、亜硝酸塩、グア
ニジン塩、塩素酸カリウム等の発熱剤及びアルカリ金属
塩、硝酸カリウム等の発熱調節剤が添加される。Further, a smoking agent is added with an exothermic agent such as nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, and an exothermic regulator such as alkali metal salt, potassium nitrate and the like.
【００７６】本発明の除草剤組成物は、除草剤としての
活性が著しく高く、幅広い草種の雑草に対して効果的で
ある。一般に除草活性が有効な雑草を例示すると、オオ
クサキビ、エノコログサ、モロコシ、カラスムギ、スズ
メノチャヒキ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、
イヌビエ、ハマスゲ、セイバンモロコシ、シバムギ、メ
ヒシバ、オヒシバ、イタリアンライグラス、野性エンバ
ク、バミューダグラス、スズメノヒエ等の畑地イネ科雑
草、 オナモミ、シロザ、イムビユ、オオイヌタデ、ノ
アサガオ、コセンダングサ等の畑地広葉雑草、カヤツリ
グサ等の畑地カヤツリグサ科雑草等の畑地雑草等が挙げ
られる。The herbicidal composition of the present invention has extremely high activity as a herbicide and is effective against weeds of a wide variety of grass species. In general, weeds with effective herbicidal activity are, for example, giant millet, green foxtail, sorghum, oats, cypress, sycamore, chinensis,
Field weeds such as barnyardgrass, pearl nutsedge, sorghum, rye grass, sedgegrass, ewegrass, Italian ryegrass, wild oat, bermudagrass, damselfly, etc. Upland weeds such as Cyperaceae weeds are listed.
【００７７】本発明の除草剤組成物は上記したように幅
広い草種の雑草に対して著しく高い除草活性を有しなが
ら、広葉作物、特に大豆等の豆類に対しては安全であ
る。即ち本発明の除草剤組成物は高い選択性を有してお
り、例えば大豆、小豆、落花生、ひまわり、綿花等の作
物に対しては高薬量でも全く無害であるという特性を有
する。また、本発明の除草剤組成物は、土壌処理剤とし
て使用しても効果的であり、また茎葉処理剤として使用
しても効果的である。換言すると、本発明の除草剤組成
物の使用時期は、雑草の発芽前でも発芽後でもよく、例
えば大豆等の作物種子の播種時、作物の発芽後の任意の
時に本発明の除草剤組成物を使用することができる。さ
らに、本発明の除草剤組成物は、その一回の使用によ
り、発芽前の雑草及び発芽後の雑草をともに除草するこ
とができる。The herbicidal composition of the present invention has a remarkably high herbicidal activity against weeds of a wide variety of grass species as described above, but is safe against broad-leaved crops, particularly beans such as soybeans. That is, the herbicidal composition of the present invention has a high selectivity, and has a characteristic that it is completely harmless to crops such as soybeans, adzuki beans, peanuts, sunflowers, and cottons even at a high dose. Further, the herbicidal composition of the present invention is effective when used as a soil treating agent and also effective when used as a foliage treating agent. In other words, the time of use of the herbicidal composition of the present invention may be before or after germination of weeds, for example, when sowing a crop seed such as soybean, at any time after germination of the crop, the herbicidal composition of the present invention. Can be used. Furthermore, the herbicide composition of the present invention can weed both pre-emergence weeds and post-emergence weeds by using it once.
【００７８】[0078]
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、広葉作物等が
栽培される畑地において、作物、特に大豆等の豆類に対
して害を及ぼすことなく、イネ科雑草、広葉雑草等の幅
広い草種に対して優れた除草効果を示しうる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The herbicidal composition of the present invention is used in a field where broad-leaved crops and the like are cultivated, and can be used in a wide variety of grasses such as gramineous weeds and broad-leaved weeds without damaging the crops, particularly beans such as soybeans. It can show excellent herbicidal effects on species.
【００７９】また、本発明の除草剤組成物が効果を示し
うる使用の時期も、雑草の発芽前から早期生育期までで
あればいつでもよく、使用可能期間が非常に長い。Further, the herbicidal composition of the present invention may be effective at any time from before germination to early growth of weeds, and has a very long usable period.
【００８０】さらに、本発明の除草剤組成物は、その一
回の使用により発芽前の雑草及び発芽後の雑草をともに
処理することができる。Further, the herbicidal composition of the present invention can treat both pre-emergence weeds and post-emergence weeds by a single use thereof.
【００８１】またさらに、本発明の除草剤組成物は、該
組成物を構成する特定２成分それぞれの除草効果が充分
に発揮されうるものである。Furthermore, the herbicidal composition of the present invention is capable of sufficiently exerting the herbicidal effect of each of the two specific components constituting the composition.
【００８２】[0082]
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため、以下
に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。EXAMPLES In order to describe the present invention more specifically, examples will be given below, but the present invention is not limited to these examples.
【００８３】尚、本発明の除草剤組成物の一方の成分で
ある前記一般式（１）で表されるシアノケトン誘導体の
製造及び分析の例を参考例として挙げた。参考例中の化
合物番号（１００）〜（３２３）は、前記した化合物番
号と一致するものである。その分析結果としては、質量
スペクトラム、赤外スペクトラム、元素分析値、1Ｈ-核
磁気共鳴スペクトラムを示した。勿論、本発明はこれら
の参考例に限定されるものではない。An example of the production and analysis of the cyanoketone derivative represented by the general formula (1), which is one of the components of the herbicidal composition of the present invention, is given as a reference example. The compound numbers (100) to (323) in the reference examples are the same as the compound numbers described above. As the analysis results, a mass spectrum, an infrared spectrum, an elemental analysis value, and a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum were shown. Of course, the present invention is not limited to these reference examples.
【００８４】参考例１ ２−シアノ−２−メチル−４−［４−（６−トリフルオ
ロメチル−２−キノザリニルオキシ）−フェノキシ］−
３−ブタノン（化合物番号１６６）の製造方法：２−シ
アノー２−メチル−４−（４−ヒドロキシフェノキシ）
−３−ブタノンのカリウム塩２.２０ｇ、２−クロロ−
６−トリフルオロメチルキノキサリン１.６９ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中、１００℃で４時
間加熱還流した。反応液を水に加え、クロロホルムで抽
出後、抽出液を濃縮した。残査をカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製し、淡黄色固体（融点１１３〜１１５
℃）である化合物番号１６６を１.６７ｇ得た。収率は
４７.１％であった。化合物番号１６６の分析結果は下
記表１〜表２３に記載した。Reference Example 1 2-Cyano-2-methyl-4- [4- (6-trifluoromethyl-2-quinoxalinyloxy) -phenoxy]-
Method for producing 3-butanone (Compound No. 166): 2-cyano-2-methyl-4- (4-hydroxyphenoxy)
2.20 g of potassium salt of 3-butanone, 2-chloro-
1.69 g of 6-trifluoromethylquinoxaline was added to N,
The mixture was heated under reflux at 100 ° C. for 4 hours in 50 ml of N-dimethylformamide. The reaction solution was added to water, extracted with chloroform, and the extract was concentrated. The residue was separated and purified by column chromatography to give a pale yellow solid (melting point 113-115).
1.67g of compound No. 166 which was (.degree. C.) was obtained. The yield was 47.1%. The analysis results of Compound No. 166 are shown in Tables 1 to 23 below.
【００８５】参考例２ １−シアノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−３−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ］−２−ブタノン（化
合物番号１３２）の製造方法：金属ナトリウム０.３７
ｇをエタノール５０ｍｌに溶かした溶液に、２−［４−
（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチル３.０ｇ
とα−（３−トリフルオロメチルフェニル）−アセトニ
トリル１.４２ｇを加え、３時間加熱還流した。反応役
を希塩酸水に加え、クロロホルムで抽出後、抽出液を濃
縮した。残査をカラムクロマトグラフィーで分離精製
し、淡黄色固体（融点７０〜７１℃）である化合物番号
１３２を２.２８ｇ得た。収率は５６.０％であった。化
合物番号１３２の分析結果は下記表１〜表２３に記載し
た。Reference Example 2 1-Cyano-1- (3-trifluoromethylphenyl)
-3- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-
2-Pyridyloxy) phenoxy] -2-butanone (Compound No. 132): Sodium metal 0.37
g in ethanol 50 ml, 2- [4-
(2-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -ethyl propionate 3.0 g
And 1.42 g of α- (3-trifluoromethylphenyl) -acetonitrile were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture was added to dilute hydrochloric acid water, extracted with chloroform, and the extract was concentrated. The residue was separated and purified by column chromatography to obtain 2.28 g of Compound No. 132 which was a pale yellow solid (melting point 70 to 71 ° C). The yield was 56.0%. The analysis results of Compound No. 132 are shown in Tables 1 to 23 below.
【００８６】参考例３ １−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−
［４−（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリルオキシ）
−フェノキシ］−２−ブタノン（化合物番号１７６）の
製造方法：４−（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル
オキシ）フェノールのカリウム塩２.７０ｇ、１−シア
ノー１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−クロロ−
２−ブタノン２.４８ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
５０ｍｌ中、１００℃で４時間加熱還流した。反応液を
水に加え、クロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮した。
残査をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、淡黄色
固体（融点９３〜９４℃）である化合物番号１７６を
２.０５ｇ得た。収率は４６.９％であった。化合物番号
１７６の分析結果は下記表１〜表２３に記載した。Reference Example 3 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
[4- (6-chloro-2-benzoxazolyloxy)
-Phenoxy] -2-butanone (Compound No. 176): 4- (6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenol potassium salt 2.70 g, 1-cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) ) -3-Chloro-
2-Butanone (2.48 g) was heated to reflux at 100 ° C. for 4 hours in 50 ml of N, N-dimethylformamide. The reaction solution was added to water, extracted with chloroform, and the extract was concentrated.
The residue was separated and purified by column chromatography to obtain 2.05 g of compound number 176 which was a pale yellow solid (melting point: 93 to 94 ° C). The yield was 46.9%. The analysis results of Compound No. 176 are shown in Tables 1 to 23 below.
【００８７】参考例４ １−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノンのＲおよ
びＳ−エナンチオマー（化合物番号３３０および３３
２）の製造：化合物番号１１８を用い、それぞれＲ−お
よびＳ−エナンチオマー（化学番号３３０および３３
２）を液体クロマトグラフィーにより分離した。化合物
番号３３０および３３２の分析結果は下記表１〜表２３
に記載した。Reference Example 4 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
The R and S-enantiomers of [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone (Compound Nos. 330 and 33)
Preparation of 2): R- and S-enantiomers (Chemical Nos. 330 and 33, respectively) were prepared using Compound No. 118.
2) was separated by liquid chromatography. The analysis results of compound numbers 330 and 332 are shown in Tables 1 to 23 below.
Described in.
【００８８】Ｒ−エナンチオマー（化合物番号３３０）
旋光度［α］25 D＝２３.８゜（Ｃ＝１、ＣＨＣｌ3） Ｓ−エナンチオマー（化合物番号３３２） 旋光度
［α］25 D＝−２２.９°（Ｃ＝１、ＣＨＣｌ3） 参考例５ １−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３−
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノンのＲ−エ
ナンチオマー（化合物番号３３０）の製造：Ｒ−（＋）
−１−シアノ−１−（２,４−ジクロロフェニル）−３
−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ブタノンのカリ
ウム塩３.２ｇ、２,３−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン１.８ｇをＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０ｍｌ中、５０℃で４時間加熱した。次に、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを減圧留去し、残査に水を加え、ク
ロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮した。残査をカラム
クロマトグラフィーで分離精製し、白色固体（融点８３
〜８４℃）である化合物番号３３０を２.５１ｇ得た。
収率は５６.２％、光学純度は８０.０％ｅｅであった。
化合物番号３３０の分析結果は下記表１〜表２３に記載
した。R-enantiomer (Compound No. 330)
Optical rotation [α] 25 D = 23.8 ° (C = 1, CHCl 3 ) S-enantiomer (Compound No. 332) Optical rotation [α] 25 D = −22.9 ° (C = 1, CHCl 3 ) Reference Example 5 1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3-
Preparation of R-enantiomer of [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -2-butanone (Compound No. 330): R-(+)
-1-Cyano-1- (2,4-dichlorophenyl) -3
3.2 g of potassium salt of-(4-hydroxyphenoxy) -2-butanone and 1.8 g of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine were added to N, N-dimethylformamide 5
Heated in 0 ml at 50 ° C. for 4 hours. Next, N, N-dimethylformamide was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, the mixture was extracted with chloroform, and the extract was concentrated. The residue was separated and purified by column chromatography to give a white solid (melting point 83
2.51 g of compound No. 330, which is ~ 84 ° C) was obtained.
The yield was 56.2% and the optical purity was 80.0% ee.
The analysis results of Compound No. 330 are shown in Tables 1 to 23 below.
【００８９】参考例６ 参考例１の反応様式により参考例１と同様にして表１〜
表２３に記載の化合物を製造した。得られた化合物の分
析結果を表１〜表２３に示した。なお、表中、赤外吸収
スペクトルは測定結果得られたエーテル結合およびシア
ノ基に基づく特性吸収についてのみ記載し、質量スペク
トルは測定結果得られた分子イオンピーク（Ｍ+）、お
よび各化合物のすべてに共通した前記一般式（２）に示
した位置で開 裂したフラグメントピークについて記載
した。Reference Example 6 In the same manner as in Reference Example 1 according to the reaction mode of Reference Example 1,
The compounds listed in Table 23 were prepared. The analysis results of the obtained compounds are shown in Tables 1 to 23. In addition, in the table, the infrared absorption spectrum describes only the characteristic absorption based on the ether bond and the cyano group obtained in the measurement result, and the mass spectrum shows the molecular ion peak (M + ) obtained in the measurement result and all of the respective compounds. The fragment peak cleaved at the position shown in the general formula (2) common to the above was described.
【００９０】[0090]
【表１】 [Table 1]
【００９１】[0091]
【表２】 [Table 2]
【００９２】[0092]
【表３】 [Table 3]
【００９３】[0093]
【表４】 [Table 4]
【００９４】[0094]
【表５】 [Table 5]
【００９５】[0095]
【表６】 [Table 6]
【００９６】[0096]
【表７】 [Table 7]
【００９７】[0097]
【表８】 [Table 8]
【００９８】[0098]
【表９】 [Table 9]
【００９９】[0099]
【表１０】 [Table 10]
【０１００】[0100]
【表１１】 [Table 11]
【０１０１】[0101]
【表１２】 [Table 12]
【０１０２】[0102]
【表１３】 [Table 13]
【０１０３】[0103]
【表１４】 [Table 14]
【０１０４】[0104]
【表１５】 [Table 15]
【０１０５】[0105]
【表１６】 [Table 16]
【０１０６】[0106]
【表１７】 [Table 17]
【０１０７】[0107]
【表１８】 [Table 18]
【０１０８】[0108]
【表１９】 [Table 19]
【０１０９】[0109]
【表２０】 [Table 20]
【０１１０】[0110]
【表２１】 [Table 21]
【０１１１】[0111]
【表２２】 [Table 22]
【０１１２】[0112]
【表２３】 [Table 23]
【０１１３】実施例１（畑発芽前土壌処理及び生育期茎
葉処理による除草効果試験） １／５０００アールの磁性ポットに畑土壌（埴壌土）を
充填し、イヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログ
サ、オナモミ、ノアサガオ、イヌビユ及びイチビの各種
植物種子を０.５ 〜１cmの深さに播種し、さらに、大豆
種子を２〜３cmの深さに埋め、ポット作成を行った。Example 1 (Herbicidal effect test by soil pre-emergence soil treatment and foliage treatment of growing season) A magnetic pot of 1/5000 are was filled with a field soil (a clay loam soil), and a barnyard grass, ameshiba, Ohishiba, Enochologsa, Onami fir, A variety of plant seeds, such as No. 6 morning glory, Amaranthus communis, and Abutilon chinensis, were sown at a depth of 0.5 to 1 cm, and soybean seeds were further buried at a depth of 2 to 3 cm to prepare a pot.
【０１１４】発芽前土壌処理試験では、ポット作成の翌
日、各化合物の水和剤水希釈液を１０アール当り１００
リットルの散布水量にて土壌表面に所定量噴霧処理し
た。In the pre-emergence soil treatment test, on the day after the pot was prepared, 100 parts per 10 ares of a water-dilutable solution of each compound was diluted.
A predetermined amount of spray water was sprayed onto the soil surface with an amount of sprayed water of 1 liter.
【０１１５】また、生育期茎葉処理試験では、ポット作
成後１４〜２０日後に展着剤を含む所定量の水和剤水希
釈液各種雑草が２〜３葉期に達した時、各化合物の水和
剤水希釈液に展着剤を加え、１０アール当り５０リット
ルの散布水量にて茎葉に所定量噴霧した。Further, in the foliage treatment test in the growing season, when various weeds of a predetermined amount of water-dilutable wettable powder containing a spreading agent reached the 2-3 leaf stage, 14 to 20 days after the pot was prepared, A spreading agent was added to the water-dilutable water diluting solution, and a predetermined amount was sprayed onto the foliage at a spray water amount of 50 liters per 10 ares.
【０１１６】処理後、平均気温２５℃の温室内で育成さ
せ、３０日後に各供試除草剤組成物の薬害及び除草効果
を調査した。供試除草剤組成物として、参考例に挙げた
シアノケトン誘導体の化合物番号と２−（４−イソプロ
ピルー４−メチルー５−オキソイミダゾリンー２−イ
ル）−３−キノリン酸（化合物記号（Ａ）と以下省略す
る。）とを表２４〜３１中の施用量割合での混合量を用
い、各試験を行った。調査結果もまた、下記表２４〜３
１に併記した。After the treatment, the plants were grown in a greenhouse at an average temperature of 25 ° C., and 30 days later, the phytotoxicity and herbicidal effect of each herbicide composition tested were investigated. As the test herbicide composition, the compound number of the cyanoketone derivative and the 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -3-quinolinic acid (compound symbol (A)) Each test was carried out using the mixed amount of the application rate in Tables 24 to 31. The survey results are also shown in Tables 24 to 3 below.
It was also written in 1.
【０１１７】さらに、比較剤として既に実用されている
イネ科雑草防除用発芽前土壌処理剤である２−クロロー
２’、６’−ジエチルーＮ−メトキシメチルアセトアニ
リド（化合物記号（Ｂ）と以下省略する。）もしくは２
−［４−（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸エチル（化合物記号
（Ｃ）と以下省略する。）及び２−（４−イソプロピル
ー４−メチルー５−オキソイミダゾリンー２−イル）−
３−キノリン酸（化合物記号（Ａ））を含んでなる除草
剤組成物を用いて試験を行った。施用量割合及び試験結
果を表３１または表３２に示した。Further, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N-methoxymethylacetanilide (compound symbol (B)), which is a pre-emergence soil treatment agent for controlling grass weeds, which has already been used as a comparative agent, is omitted below. Or 2
Ethyl-[4- (6-chloro-2-benzoxazolyloxy) phenoxy] propionate (abbreviated as compound symbol (C) below) and 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazoline- 2-yl)-
The test was conducted using a herbicidal composition containing 3-quinolinic acid (compound symbol (A)). The application rate and the test results are shown in Table 31 or Table 32.
【０１１８】調査の結果、大豆に対する薬害については
すべての除草剤組成物において全く無害であった。さら
に、除草効果については表２４〜３２中に６段階評価と
し、下記のように０〜５の数値で表した。As a result of the investigation, all herbicidal compositions had no harmful effect on soybeans. Further, the herbicidal effect was evaluated in 6 levels in Tables 24 to 32, and the numerical values of 0 to 5 were expressed as follows.
【０１１９】 ０ ・・・・・・ 抑草率 ０〜 ９％ １ ・・・・・・ 抑草率 １０〜２９％ ２ ・・・・・・ 抑草率 ３０〜４９％ ３ ・・・・・・ 抑草率 ５０〜６９％ ４ ・・・・・・ 抑草率 ７０〜８９％ ５ ・・・・・・ 抑草率 ９０〜１００％0 ... ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 0-9% 1 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 10-29% 2 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weed control rate 30-49% 3 ・ ・ ・ ・ ・ ・Grass rate 50-69% 4 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weeding rate 70-89% 5 ・ ・ ・ ・ ・ ・ Weeding rate 90-100%
【０１２０】[0120]
【表２４】 [Table 24]
【０１２１】[0121]
【表２５】 [Table 25]
【０１２２】[0122]
【表２６】 [Table 26]
【０１２３】[0123]
【表２７】 [Table 27]
【０１２４】[0124]
【表２８】 [Table 28]
【０１２５】[0125]
【表２９】 [Table 29]
【０１２６】[0126]
【表３０】 [Table 30]
【０１２７】[0127]
【表３１】 [Table 31]
【０１２８】[0128]
【表３２】 [Table 32]
Claims (1)
は置換基を有するか非置換の複素環基を示し、Ｘ1、Ｘ2
およびＸ3は同一もしくは異なり酸素原子または硫黄原
子を示し、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同一もしくは異なり水
素原子またはアルキル基を示し、Ｙ1、Ｙ2，Ｙ3および
Ｙ4は同一もしくは異なり水素原子、ハロゲン原子もし
くはアルキル基を示し、そしてＡ2は置換基を有するか
非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル
基、置換基を有するか非置換のベンゾイル基、シアノ
基、置換基を有するか非置換の芳香族基または置換基を
有するか非置換の複素環基を示す、但し、Ｂ1が水素原
子でありＢ2がアルキル基である場合、式（１）はＢ1、
Ｂ2が結合する不斉炭素における２種のエナンチオマー
のいずれか一方またはそれらの任意の割合の混合物を示
す。）で表されるシアノケトン誘導体及び２−（４−イ
ソプロピル−４−メチルー５−オキソイミダゾリン−２
−イル）−３−キノリン酸を含んでなる除草剤組成物。1. A compound represented by the general formula (1): (In the formula, A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X 1 , X 2
And X 3 are the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom, B 1 , B 2 and B 3 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are the same or different. Represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, and A 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted group. A benzoyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, provided that B 1 is a hydrogen atom and B 2 is an alkyl group; Equation (1) is B 1 ,
One of the two enantiomers at the asymmetric carbon to which B 2 is attached or a mixture of them at any ratio is shown. ) And a cyanoketone derivative and 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazoline-2)
-Yl) -3-quinolinic acid, a herbicidal composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4294584A JPH06145007A (en) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4294584A JPH06145007A (en) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | Herbicide composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145007A true JPH06145007A (en) | 1994-05-24 |
Family
ID=17809674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4294584A Pending JPH06145007A (en) | 1992-11-02 | 1992-11-02 | Herbicide composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145007A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998004134A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
-
1992
- 1992-11-02 JP JP4294584A patent/JPH06145007A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998004134A1 (en) * | 1996-07-30 | 1998-02-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
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