JPH0615672B2 - アントシアニンの分析及び分取方法 - Google Patents
アントシアニンの分析及び分取方法Info
- Publication number
- JPH0615672B2 JPH0615672B2 JP59207370A JP20737084A JPH0615672B2 JP H0615672 B2 JPH0615672 B2 JP H0615672B2 JP 59207370 A JP59207370 A JP 59207370A JP 20737084 A JP20737084 A JP 20737084A JP H0615672 B2 JPH0615672 B2 JP H0615672B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- column
- anthocyanins
- anthocyanin
- analysis
- performance liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、例えば色素として利用されるアントシアニン
の分析及び分取方法に関する。
の分析及び分取方法に関する。
（従来技術） これまで、一般式 （式中、Ｒ３は水酸基、Ｒ５は水酸基、Ｒ３′は、水
素、水酸基又は、メトキシ基、Ｒ５′は、水素、水酸基
又は、メトキシ基である。）で表わされるアントシアニ
ジンは、知られている。
素、水酸基又は、メトキシ基、Ｒ５′は、水素、水酸基
又は、メトキシ基である。）で表わされるアントシアニ
ジンは、知られている。
（例えば、刊行物 Developments In Food Colours-I,E
dited by John Walford参照） これに、糖を結合したものが、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖、又はＯ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基、
又は、メトキシ基、Ｒ５′は、水素、水酸基又は、メト
キシ基である。）で表わされるアントシアニン色素（刊
行物 Developments In Food Colours-I,Edited by Joh
n Walford参照）である。
dited by John Walford参照） これに、糖を結合したものが、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖、又はＯ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基、
又は、メトキシ基、Ｒ５′は、水素、水酸基又は、メト
キシ基である。）で表わされるアントシアニン色素（刊
行物 Developments In Food Colours-I,Edited by Joh
n Walford参照）である。
アントシアニン色素は、紫トウモロコシ、ベリー類、ブ
ドウ果皮、ブドウ果汁、赤キャベツなどから、容易に、
しかも多量に収得されている。すなわち、これらの植物
の花、葉又は、茎を酸性の水又は、アルコール水溶液に
浸漬して、含有するアントシアニンを溶出させることに
よって製造されるものであって、飲料、食品、菓子その
他に多量に使用されている。
ドウ果皮、ブドウ果汁、赤キャベツなどから、容易に、
しかも多量に収得されている。すなわち、これらの植物
の花、葉又は、茎を酸性の水又は、アルコール水溶液に
浸漬して、含有するアントシアニンを溶出させることに
よって製造されるものであって、飲料、食品、菓子その
他に多量に使用されている。
従来、アントシアニンの分析は、ペーパークロマトグラ
フィー（ＰＰＣ）、セルロース粉末の薄層クロマトグラ
フィー（ＴＬＣ）或いは、移動相としてエタノール、メ
タノール又は、水（極性の大きい溶媒）などの混合液
と、オクタデシル(C18)カラムとを用い、ｐＨが３．５
以上の弱酸性領域における高速液体クロマトグラフィー
などがあった。
フィー（ＰＰＣ）、セルロース粉末の薄層クロマトグラ
フィー（ＴＬＣ）或いは、移動相としてエタノール、メ
タノール又は、水（極性の大きい溶媒）などの混合液
と、オクタデシル(C18)カラムとを用い、ｐＨが３．５
以上の弱酸性領域における高速液体クロマトグラフィー
などがあった。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、いずれも、テーリングが激しく、よいク
ロマトグラフは得られていない。アントシアニン色素
は、強酸性では、フラビリウムイオンとなって安定であ
るが、中性〜弱酸性では不安定であり、速やかに水和さ
れて無色のプソイド塩基になってしまう。すなわち、前
記色素は、強酸性では、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又メトキシ基で
ある。）で表わされるフラビリウムイオンとなって安定
であるが、中性〜弱酸性では不安定で、速やかに水和さ
れて、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又は、メトキシ
基である。）で表わされる無色のプソイド塩基又は、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又は、メトキシ
基である。）で表わされる青色を呈するアンヒドロ塩基
になってしまうという問題があった。
ロマトグラフは得られていない。アントシアニン色素
は、強酸性では、フラビリウムイオンとなって安定であ
るが、中性〜弱酸性では不安定であり、速やかに水和さ
れて無色のプソイド塩基になってしまう。すなわち、前
記色素は、強酸性では、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又メトキシ基で
ある。）で表わされるフラビリウムイオンとなって安定
であるが、中性〜弱酸性では不安定で、速やかに水和さ
れて、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又は、メトキシ
基である。）で表わされる無色のプソイド塩基又は、 一般式 （式中、Ｒ３はＯ−糖又は、Ｏ−アシル化糖、Ｒ５は、
水酸基又は、Ｏ−グルコース、Ｒ３′は水素、水酸基又
は、メトキシ基、Ｒ５′は水素、水酸基又は、メトキシ
基である。）で表わされる青色を呈するアンヒドロ塩基
になってしまうという問題があった。
したがって、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
によりｐＨを３．５以上の弱酸性領域で分析した場合、
ピークの巾が広くなり、よいクロマトグラフを得ること
ができなかった。このため、従来より赤キャベツ等から
アントシアニン色素が経験的に収得され、多量に利用さ
れているにもかかわらず、その詳しい成分組成は全く解
明されておらず、植物の品種、葉或いは、茎等の部位、
収穫期待、収穫地、天候等の影響によって含まれるアン
トシアニンの組成にどのような影響が及ぼされるか等に
ついて知ることができず、効率よくアントシアニンを収
得することが不可能であった。
によりｐＨを３．５以上の弱酸性領域で分析した場合、
ピークの巾が広くなり、よいクロマトグラフを得ること
ができなかった。このため、従来より赤キャベツ等から
アントシアニン色素が経験的に収得され、多量に利用さ
れているにもかかわらず、その詳しい成分組成は全く解
明されておらず、植物の品種、葉或いは、茎等の部位、
収穫期待、収穫地、天候等の影響によって含まれるアン
トシアニンの組成にどのような影響が及ぼされるか等に
ついて知ることができず、効率よくアントシアニンを収
得することが不可能であった。
また、どのような植物に安定な構造のアントシアニンが
含まれているかを特定することすらもできず、従来色素
として利用されていない新たな植物からアントシアニン
を分取することもできなかった。
含まれているかを特定することすらもできず、従来色素
として利用されていない新たな植物からアントシアニン
を分取することもできなかった。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は、このような問題点に鑑み、短時間でしかも
詳しい成分組成を知り得るアントシアニンの分析方法を
見つけるため、鋭意研究を重ねた結果、上述した問題を
完全に解決する新規なアントシアニンの分析及び分取方
法を見い出すことに成功した。
詳しい成分組成を知り得るアントシアニンの分析方法を
見つけるため、鋭意研究を重ねた結果、上述した問題を
完全に解決する新規なアントシアニンの分析及び分取方
法を見い出すことに成功した。
すなわち、本発明は、移動相を酢酸、アセトニトリル及
び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆
相分配型カラム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシ
ル(C18)カラム等）を用いた高速液体クロマトグラフィ
ーによるアントシアニンの分析方法、及び移動相を酢
酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜
３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル
（Ｃ８）カラム及びオクタデジル（Ｃ１８）カラム等）
を用いた高速液体クロマトグラフィーによるアントシア
ニンの分取方法である。
び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆
相分配型カラム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシ
ル(C18)カラム等）を用いた高速液体クロマトグラフィ
ーによるアントシアニンの分析方法、及び移動相を酢
酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜
３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル
（Ｃ８）カラム及びオクタデジル（Ｃ１８）カラム等）
を用いた高速液体クロマトグラフィーによるアントシア
ニンの分取方法である。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明は、アントシアニンを含有する植物の花、果、又
は、葉を酸性メタノールで抽出後、移動相を酢酸、アセ
トニトリル及び水にリン酸、を加え、ｐＨを０〜３．５
の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル(C8)カラム及
び、オクタデシル(C18)カラム等）を用いた高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析するものである。
は、葉を酸性メタノールで抽出後、移動相を酢酸、アセ
トニトリル及び水にリン酸、を加え、ｐＨを０〜３．５
の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル(C8)カラム及
び、オクタデシル(C18)カラム等）を用いた高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析するものである。
又、アントシアニンを含有する植物の花、果、又は、葉
を液体窒素により凍結させ、ミキサーに粉砕して、次に
これを常温にて塩酸又は、トリフルオロ酢酸を含むメタ
ノール溶液又は、水溶液にて抽出後、ろ過し、低温で真
空乾燥して得たオイル状のアントシアニンを１％塩酸−
メタノール溶液に溶解させ、エーテルにて沈澱させ、次
にこれを吸着クロマトグラフィー（ＸＡＤ−７等）を行
なって粗精製した後、これを１％塩酸−メタノール／水
溶液にて分画し、次にこれを真空乾固した後、 移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、
ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オク
チル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)カラム等）を
用いた高速液体クロマトグラフィーにより分析し、分取
するものである。
を液体窒素により凍結させ、ミキサーに粉砕して、次に
これを常温にて塩酸又は、トリフルオロ酢酸を含むメタ
ノール溶液又は、水溶液にて抽出後、ろ過し、低温で真
空乾燥して得たオイル状のアントシアニンを１％塩酸−
メタノール溶液に溶解させ、エーテルにて沈澱させ、次
にこれを吸着クロマトグラフィー（ＸＡＤ−７等）を行
なって粗精製した後、これを１％塩酸−メタノール／水
溶液にて分画し、次にこれを真空乾固した後、 移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、
ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オク
チル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)カラム等）を
用いた高速液体クロマトグラフィーにより分析し、分取
するものである。
（発明の効果） 以上詳述したように、本発明が提供している移動相を酢
酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜
３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル(C8)カ
ラム及び、オクタデシル(C18)カラム等）を用いた高速
液体クロマトグラフィーによるアントシアニンの分析方
法、及び移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリン酸
を加え、ｐｈを０〜３．５の範囲とした逆相分配型カラ
ム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)カラ
ム等）を用いた高速液体クロマトグラフィーによるアン
トシアニンの分取方法は、短時間で、分析及び、分取す
ることができ、さらに分取の結果、純粋なアントシアニ
ンを得て、その構造及び物性をも知ることが可能であ
り、従来にない画期的なものである。
酸、アセトニトリル及び水にリン酸を加え、ｐＨを０〜
３．５の範囲とした逆相分配型カラム（オクチル(C8)カ
ラム及び、オクタデシル(C18)カラム等）を用いた高速
液体クロマトグラフィーによるアントシアニンの分析方
法、及び移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリン酸
を加え、ｐｈを０〜３．５の範囲とした逆相分配型カラ
ム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)カラ
ム等）を用いた高速液体クロマトグラフィーによるアン
トシアニンの分取方法は、短時間で、分析及び、分取す
ることができ、さらに分取の結果、純粋なアントシアニ
ンを得て、その構造及び物性をも知ることが可能であ
り、従来にない画期的なものである。
従って、本発明の方法によれば、どのような植物にどの
ような構造のアントシアニンが含まれているかを特定す
ることができ、従来、アントシアニン色素として利用さ
れていない植物からもアントシアニンを取り出すことが
可能となる。また、従来より成分組成が不明なまま経験
的に利用されているアントシアニン色素の成分組成を知
ることができ、安全性の確認にも役立つばかりでなく、
安定な成分組成のアントシアニンが大量に含まれる時期
や、葉或いは、茎等の部位、品種、栽培条件等を決定す
ることが可能となる。
ような構造のアントシアニンが含まれているかを特定す
ることができ、従来、アントシアニン色素として利用さ
れていない植物からもアントシアニンを取り出すことが
可能となる。また、従来より成分組成が不明なまま経験
的に利用されているアントシアニン色素の成分組成を知
ることができ、安全性の確認にも役立つばかりでなく、
安定な成分組成のアントシアニンが大量に含まれる時期
や、葉或いは、茎等の部位、品種、栽培条件等を決定す
ることが可能となる。
次に実施例によってさらに詳しく説明する。
実施例１ アブラナ科植物紫キャベツから抽出されたアントシアニ
ン色素製品サンレッドＲＣ（三栄化学工業株式会社、商
品名、Lot NO.580425 ４月収穫の物及び、Lot NO.58081
1 ８月収穫の物）を移動相を酢酸、アセトニトリル及び
水にリン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相
分配型カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーによ
るアントシアニンの分取方法により分取して純粋なアン
トシアニンを得た。
ン色素製品サンレッドＲＣ（三栄化学工業株式会社、商
品名、Lot NO.580425 ４月収穫の物及び、Lot NO.58081
1 ８月収穫の物）を移動相を酢酸、アセトニトリル及び
水にリン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相
分配型カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーによ
るアントシアニンの分取方法により分取して純粋なアン
トシアニンを得た。
これをさらに高速液体クロマトグラフィー（HPLC）にて
分析した。
分析した。
ＨＰＬＣ機器としてＴＲＩＲＯＴＡＲ ＳＲ−３型高速
液体クロマトグラフィー（日本分光工業株式会社）、検
出器としてＵＶＩＤＥＣ−１００−IV型紫外・可視分光
検出器（日本分光工業株式会社、測定波長280ｎｍ）及
び、ＳＰＤ−ＭＩＡフォトダイオードアレイ検出器（島
津製作所、測定波長250-700ｎｍ）を用いた。
液体クロマトグラフィー（日本分光工業株式会社）、検
出器としてＵＶＩＤＥＣ−１００−IV型紫外・可視分光
検出器（日本分光工業株式会社、測定波長280ｎｍ）及
び、ＳＰＤ−ＭＩＡフォトダイオードアレイ検出器（島
津製作所、測定波長250-700ｎｍ）を用いた。
カラムはオクタデシル（C18）、５μ、長さ250mm×φ4.
6mmI.D.を使用した。移動相は、Ａ液：１．５％リン酸
水溶液、Ｂ液：酢酸：アセトニトリル：リン酸：水が2
0:25:1.5:53.5(v/v%)（直線濃度勾配０ｍｉｎ時Ａ液；1
00%、15min時Ｂ液100%）カラム温度が40℃、流速が1ml/
minの測定条件のもとで分析を行った。
6mmI.D.を使用した。移動相は、Ａ液：１．５％リン酸
水溶液、Ｂ液：酢酸：アセトニトリル：リン酸：水が2
0:25:1.5:53.5(v/v%)（直線濃度勾配０ｍｉｎ時Ａ液；1
00%、15min時Ｂ液100%）カラム温度が40℃、流速が1ml/
minの測定条件のもとで分析を行った。
Lot NO.580425に関する分析結果を第１図から第６図に
示す。
示す。
Lot NO.580811に関する分析結果を第７図及び第８図に
示す。
示す。
第１図及び第７図は測定波長280ｎｍにおける製品の分
析結果である。
析結果である。
第２図及び第８図は測定波長250ｎｍ〜700ｎｍにおける
SPD-MIA三次元クロマトグラフィーによる製品の分析結
果である。
SPD-MIA三次元クロマトグラフィーによる製品の分析結
果である。
第３図は、第２図の各保持時間におけるUVスペクトルを
示している。
示している。
又、第４図に示す高速液体クロマトグラフィーは移動相
（酢酸：アセトニトリル：リン酸：水）の比が７：９：
１．５：８２．５の割合であり、第５図及び第６図に示
す高速液体クロマトグラフィーは移動相（酢酸：アセト
ニトリル：リン酸：水）の比が10:12.5:1.5:76の割合で
分析された結果である。
（酢酸：アセトニトリル：リン酸：水）の比が７：９：
１．５：８２．５の割合であり、第５図及び第６図に示
す高速液体クロマトグラフィーは移動相（酢酸：アセト
ニトリル：リン酸：水）の比が10:12.5:1.5:76の割合で
分析された結果である。
HRAZDINA［参考文献［G.Hrazdina、H.Iredal＆L.R.Matt
ick、Phytochem．，１６，２９７（１９７７）］はＰＰ
Ｃ法による従来法によって９種類のアントシアニンの存
在する事を示しているが、本発明のＨＰＬＣ法によれば
１５種類以上のアントシアニンが含有されている事が明
らかになった。又、彼らはいずれの化合物についてもＰ
ＰＣ法による分取方法によって十分な量が得られず、そ
れらの構造を決定するに至っていないのが現状である。
ick、Phytochem．，１６，２９７（１９７７）］はＰＰ
Ｃ法による従来法によって９種類のアントシアニンの存
在する事を示しているが、本発明のＨＰＬＣ法によれば
１５種類以上のアントシアニンが含有されている事が明
らかになった。又、彼らはいずれの化合物についてもＰ
ＰＣ法による分取方法によって十分な量が得られず、そ
れらの構造を決定するに至っていないのが現状である。
しかしながら、発明者は本発明に従って以下に示す様
に、いずれの化合物についても純粋な化合物を単離精製
し、構造決定するに至っている。
に、いずれの化合物についても純粋な化合物を単離精製
し、構造決定するに至っている。
それらのうち単離した３種類の化合物についてその構造
式を以下に示す。
式を以下に示す。
構造式１ 3-0-[2-0-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosy
l]-5-0-(β-D-glucopyranosyl)cyanidin 構造式２ 3-0-[2-0-(β-D-glucopyranosyl)-6-0-(p-coumaryl)-β
-D-glucopyranosyl]-5-0-(β-D-glucopyranosyl)cyanid
in 構造式３ 3-0-[2-0-(2-0-sinapyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-sin
apyl-β-D-glucopyranosyl]-5-0-(β-D-glucopyranosy
l)cyanidin 構造式３の物質は新規化合物である。
l]-5-0-(β-D-glucopyranosyl)cyanidin 構造式２ 3-0-[2-0-(β-D-glucopyranosyl)-6-0-(p-coumaryl)-β
-D-glucopyranosyl]-5-0-(β-D-glucopyranosyl)cyanid
in 構造式３ 3-0-[2-0-(2-0-sinapyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-sin
apyl-β-D-glucopyranosyl]-5-0-(β-D-glucopyranosy
l)cyanidin 構造式３の物質は新規化合物である。
なお、４月収穫の物はより安定なアシル化アントシアニ
ンである構造式３の化合物が主成分である事が明らかに
なり、８月収穫の物は比較的不安定なアシル化アントシ
アニンである構造式２の化合物が主成分となっており、
当然、製品の化学的安定性も劣るものである事が明らか
になった。
ンである構造式３の化合物が主成分である事が明らかに
なり、８月収穫の物は比較的不安定なアシル化アントシ
アニンである構造式２の化合物が主成分となっており、
当然、製品の化学的安定性も劣るものである事が明らか
になった。
以上の知見は本分析法が確立されてはじめて知り得たも
のである。
のである。
実施例２ スイカズラ科ニワトコ属の植物エルダベリーより抽出し
た色素サンレッドＥＬＡ（三栄化学工業株式会社、商品
名、Lot NO.590318）を実施例１と同一の測定条件のも
とで分析した結果、第９図、第10図及び、第11図のよう
なクロマトグラフを得た。各図面より、３種類のアント
シアニンを確認した。
た色素サンレッドＥＬＡ（三栄化学工業株式会社、商品
名、Lot NO.590318）を実施例１と同一の測定条件のも
とで分析した結果、第９図、第10図及び、第11図のよう
なクロマトグラフを得た。各図面より、３種類のアント
シアニンを確認した。
実施例３ 紫トウモロコシより抽出した色素サンレッドNO.５（三
栄化学工業株式会社、商品名、Lot NO.590224）を実施
例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第12図、
第13図及び、第14図のようなクロマトグラフを得た。各
図面より、８種類のアントシアニンを確認した。
栄化学工業株式会社、商品名、Lot NO.590224）を実施
例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第12図、
第13図及び、第14図のようなクロマトグラフを得た。各
図面より、８種類のアントシアニンを確認した。
実施例４ ブドウより抽出した色素サンレッドＧ（三栄化学工業株
式会社、商品名、Lot NO.590406）を実施例１と同一の
測定条件のもとで分析した結果、第15図、第16図及び、
第17図のようなクロマトグラフを得た。各図面より、15
種類以上のアントシアニンを確認した。
式会社、商品名、Lot NO.590406）を実施例１と同一の
測定条件のもとで分析した結果、第15図、第16図及び、
第17図のようなクロマトグラフを得た。各図面より、15
種類以上のアントシアニンを確認した。
実施例５ アブラナ科植物のコールラビー（Brassica oleracea va
r.gongylodes）より実施例１と同一の測定条件のもとで
分析した結果、第18図及び、第19図のようなグラフを得
た。各図面より、アントシアニン及び、アシル化アント
シアニンを確認した。コールラビーの分析は本発明によ
るものがはじめてである。
r.gongylodes）より実施例１と同一の測定条件のもとで
分析した結果、第18図及び、第19図のようなグラフを得
た。各図面より、アントシアニン及び、アシル化アント
シアニンを確認した。コールラビーの分析は本発明によ
るものがはじめてである。
実施例６ アブラナ科値物のハナヤサイ（Brassica oleracea var.
botrytis L）の高速液体クロマトグラフィーの分析結果
を第20図に示す。
botrytis L）の高速液体クロマトグラフィーの分析結果
を第20図に示す。
実施例７ アブラナ科植物の名古屋チリメンハボタン（Brassica o
leracea var.acephala crispa）の高速液体クロマトグ
ラフィーの分析結果を第21図に示す。
leracea var.acephala crispa）の高速液体クロマトグ
ラフィーの分析結果を第21図に示す。
Ｒt11.02minの化合物は前述した実施例１の構造式３の
化合物であり、これが主成分である。
化合物であり、これが主成分である。
実施例８ アブラナ科植物の大阪丸葉ハボタン（Brassica olerace
a var.acephala fimbriata）の高速液体クロマトグラフ
ィーの分析結果を第22図に示す。
a var.acephala fimbriata）の高速液体クロマトグラフ
ィーの分析結果を第22図に示す。
実施例９ ブドウ科植物の巨峰(Kyoho grapes,Vitis vinifera L.x
Vitis labruscana Bailey)より実施例１と同一の測定条
件のもとで分析した結果、第23図及び、第24図のような
クロマトグラフを得た。各図面より、20種類以上のアン
トシアニンを確認した。巨峰の分析は本発明によるもの
がはじめてである。
Vitis labruscana Bailey)より実施例１と同一の測定条
件のもとで分析した結果、第23図及び、第24図のような
クロマトグラフを得た。各図面より、20種類以上のアン
トシアニンを確認した。巨峰の分析は本発明によるもの
がはじめてである。
実施例10 ブドウ科植物のデラウェア（Vitis labruscana Beiley
cv Delaware）より実施例１と同一の測定条件のもとで
分析した結果、第25図及び、第26図のようなクロマトグ
ラフを得た。各図面より、10種類のアントシアニンを確
認した。デラウェアの分析は本発明によるものがはじめ
てである。
cv Delaware）より実施例１と同一の測定条件のもとで
分析した結果、第25図及び、第26図のようなクロマトグ
ラフを得た。各図面より、10種類のアントシアニンを確
認した。デラウェアの分析は本発明によるものがはじめ
てである。
実施例11 ブドウ科植物のキャンベルアーリー（Vitis labruscana
Bailey cv Campbell Early）より実施例１と同一の測
定条件のもとで分析した結果、第22図のようなクロマト
グラフを得た。第27図より、アントシアニン及び、２種
類のアシル化アントシアニンを確認した。
Bailey cv Campbell Early）より実施例１と同一の測
定条件のもとで分析した結果、第22図のようなクロマト
グラフを得た。第27図より、アントシアニン及び、２種
類のアシル化アントシアニンを確認した。
実施例12 サクラ属チェリー（Prunus sp.）より実施例１と同一の
測定条件のもとで分析した結果、第28図のようなクロマ
トグラフを得た。第28図より、３種類のアントシアニン
を確認した。
測定条件のもとで分析した結果、第28図のようなクロマ
トグラフを得た。第28図より、３種類のアントシアニン
を確認した。
実施例13 アメリカンチェリー（Prunus sp.）より実施例１と同一
の測定条件のもとで分析した結果、第29図ようなクロマ
トグラフを得た。第29図より、３種類のアントシアニン
を確認した。
の測定条件のもとで分析した結果、第29図ようなクロマ
トグラフを得た。第29図より、３種類のアントシアニン
を確認した。
実施例14 イチジク属の植物イチジク（Prunus sp.）より実施例１
と同一の測定条件のもとで分析した結果、第30図のよう
なクロマトグラフを得た。第30図より、５種類のアント
シアニンを確認した。
と同一の測定条件のもとで分析した結果、第30図のよう
なクロマトグラフを得た。第30図より、５種類のアント
シアニンを確認した。
実施例15 ユリ科ネギ属の植物オニオンレッド（Allium sp.）より
実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第31
図のようなクロマトグラフを得た。第31図より、５種類
のアントシアニンを確認した。
実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第31
図のようなクロマトグラフを得た。第31図より、５種類
のアントシアニンを確認した。
実施例16 ムクロジ科の植物茘枝（Litchi chinensis）の実より実
施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第32図
及び、第33図のようなクロマトグラフを得た。各図面よ
り、１種類のアントシアニンを確認した。
施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第32図
及び、第33図のようなクロマトグラフを得た。各図面よ
り、１種類のアントシアニンを確認した。
実施例17 ユリ科ネギ属の植物アーリーレッド（Allium sp.）より
実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第34
図及び、第35図のようなクロマトグラフを得た。各図面
より、７種類のアントシアニンを確認した。
実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、第34
図及び、第35図のようなクロマトグラフを得た。各図面
より、７種類のアントシアニンを確認した。
実施例18 クワ属植物のマルベリー（Morus sp.）より抽出した色
素を実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、
第36図、第37図及び、第38図のようなクロマトグラフを
得た。各図面より、３種類のアントシアニンを確認し
た。
素を実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結果、
第36図、第37図及び、第38図のようなクロマトグラフを
得た。各図面より、３種類のアントシアニンを確認し
た。
実施例19 ツツジ科コケモモ属の植物ブルーベリー（Vaccinium s
p.）より実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結
果、第39図及び、第40図のようなクロマトグラフを得
た。各図面より、14種類のアントシアニン及び、１種類
のアシル科アントシアニンを確認した。
p.）より実施例１と同一の測定条件のもとで分析した結
果、第39図及び、第40図のようなクロマトグラフを得
た。各図面より、14種類のアントシアニン及び、１種類
のアシル科アントシアニンを確認した。
第１図、第４図、第５図、第６図、第７図、第９図、第
12図、第15図、第18図、第20図、第21図、第22図、第23
図、第25図、第27図、第28図、第29図、第30図、第31
図、第32図、第34図、第36図及び、第39図はアントシア
ニンの280ｎｍにおけるＨＰＬＣクロマトグラフ及び、
保持時間を示したものである。 第２図、第８図、第10図、第13図、第16図、第19図、第
24図、第26図、第35図、第37図及び、第40図は前記のそ
れぞれについて三次元クロマトグラフを示した。 第３図、第11図、第14図、第17図、第33図及び、第38図
は前記の三次元クロマトグラフより得た、たて軸方向の
二次元クロマトグラフ（各保持時間におけるＵＶスペク
トル）を示した。
12図、第15図、第18図、第20図、第21図、第22図、第23
図、第25図、第27図、第28図、第29図、第30図、第31
図、第32図、第34図、第36図及び、第39図はアントシア
ニンの280ｎｍにおけるＨＰＬＣクロマトグラフ及び、
保持時間を示したものである。 第２図、第８図、第10図、第13図、第16図、第19図、第
24図、第26図、第35図、第37図及び、第40図は前記のそ
れぞれについて三次元クロマトグラフを示した。 第３図、第11図、第14図、第17図、第33図及び、第38図
は前記の三次元クロマトグラフより得た、たて軸方向の
二次元クロマトグラフ（各保持時間におけるＵＶスペク
トル）を示した。
Claims (2)
- 【請求項１】移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリ
ン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相分配型
カラム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)
カラム等）を用いた高速液体クロマトグラフィーによる
アントシアニンの分析方法。 - 【請求項２】移動相を酢酸、アセトニトリル及び水にリ
ン酸を加え、ｐＨを０〜３．５の範囲とした逆相分配型
カラム（オクチル(C8)カラム及び、オクタデシル(C18)
カラム等）を用いた高速液体クロマトグラフィーによる
アントシアニンの分取方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59207370A JPH0615672B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | アントシアニンの分析及び分取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59207370A JPH0615672B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | アントシアニンの分析及び分取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185477A JPS6185477A (ja) | 1986-05-01 |
| JPH0615672B2 true JPH0615672B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16538602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59207370A Expired - Lifetime JPH0615672B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | アントシアニンの分析及び分取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615672B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4659407B2 (ja) * | 2004-07-29 | 2011-03-30 | サントリーホールディングス株式会社 | オリゴメリックプロアントシアニジン（ｏｐｃ）の分析方法 |
| JP5013492B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2012-08-29 | 国立大学法人 香川大学 | 精製アントシアニンの製造方法 |
| JP2010236905A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | アントシアニンの分析方法 |
| CN103235080B (zh) * | 2013-05-13 | 2014-12-10 | 山东省农业科学院中心实验室 | 一种利用uplc/ms/ms快速测定黑花生种皮中花色苷的方法 |
| CN107966517B (zh) * | 2017-08-11 | 2021-05-14 | 江苏省农业科学院 | 一种利用hplc-ms/ms测定草莓果实中花色苷组分及含量的方法 |
| CN109541113B (zh) * | 2019-01-11 | 2021-04-20 | 中华全国供销合作总社济南果品研究院 | 一种蓝莓汁花色苷指纹图谱鉴伪方法 |
-
1984
- 1984-10-03 JP JP59207370A patent/JPH0615672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6185477A (ja) | 1986-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| da Silva et al. | Natural deep eutectic solvents as a biocompatible tool for the extraction of blueberry anthocyanins | |
| Tian et al. | Phenolic compounds extracted by acidic aqueous ethanol from berries and leaves of different berry plants | |
| Kucharska et al. | Iridoids and anthocyanins in cornelian cherry (Cornus mas L.) cultivars | |
| Yong et al. | Comparative study of betacyanin profile and antimicrobial activity of red pitahaya (Hylocereus polyrhizus) and red spinach (Amaranthus dubius) | |
| Arnnok et al. | Determination of total phenolics and anthocyanin contents in the pericarp of hot chilli pepper (Capsicum annuum L.). | |
| Ruiz et al. | Hydroxycinnamic acids and flavonols in native edible berries of South Patagonia | |
| Rubinskiene et al. | HPLC determination of the composition and stability of blackcurrant anthocyanins | |
| Yingyuen et al. | Isolation, separation and purification of rutin from Banana leaves (Musa balbisiana) | |
| Tardugno et al. | Polyphenolic profile of Cichorium intybus L. endemic varieties from the Veneto region of Italy | |
| Scorrano et al. | Anthocyanins profile by Q-TOF LC/MS in Myrtus communis berries from Salento Area | |
| Spórna-Kucab et al. | Studies on polar high-speed counter-current chromatographic systems in separation of amaranthine-type betacyanins from Celosia species | |
| Pobłocka-Olech et al. | TLC determination of flavonoids from different cultivars of Allium cepa and Allium ascalonicum | |
| Gontova et al. | Study of the component composition of phenolic compounds obtained from Dahlia varieties Ken’s Flame herb | |
| Spórna-Kucab et al. | High-speed counter-current chromatography in separation of betacyanins from flowers of red Gomphrena globosa L. cultivars | |
| Yeddes et al. | Comparative study of antioxidant power, polyphenols, flavonoids and betacyanins of peel and pulp of three Tunisian Opuntia forms | |
| Dincheva et al. | Assesment of the anthocyanin variation in bulgarian bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and lingonberry (Vaccinium vitis-idaea L.) | |
| JPH0615672B2 (ja) | アントシアニンの分析及び分取方法 | |
| Salamon et al. | Optimal extraction of pure anthocyanins from fruits of Sambucus nigra | |
| Linderborg et al. | Flavonoids, sugars and fruit acids of alpine bearberry (Arctostaphylos alpina) from Finnish Lapland | |
| Jurikova et al. | Polyphenolic compounds and antioxidant activity in berries of four russian cultivars of Lonicera kamtschatica (Sevast.) Pojark | |
| Escribano‐Bailón et al. | Anthocyanin composition of the fruit of Coriaria myrtifolia L. | |
| Tešić et al. | Polyphenolic profile of the fruits grown in Serbia | |
| Sidorov et al. | Solanum retroflexum Fruits: A Rich Source of Anthocyanins | |
| Wrolstad et al. | Anthocyanin pigments of rhubarb, Canada Red | |
| Fang et al. | Identification of anthocyanin in Bayberry (Myrica rubra Sieb. et Zucc.) by HAPLC-DAD-ESIMS and GC |