JPH06128110A - New halogenated cycloalkanesulfonamide derivative and herbicide comprising the same as active ingredient - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a new cycloalkanesulfonamide derivative having a wide herbicidal spectrum, strong herbicidal activity and high safety to some useful crops. CONSTITUTION:A compound of the formula [(n) is 0-3; R<1> and R<2> are H, halogen, (halogen-substituted) alkyl, (halogen-substituted) alkoxy, (halogen-substituted) alkylthio, mono- or dialkyl-substituted amino; R<3> is H, agriculturally permissible salt or alkyl; A is phenyl which may have h5 substituent groups halogen, alkyl, alkenyl, formyl, CN, NO2, OH, etc.) or alkyl which may have substituent group (halogen, alkoxy or alkylthio); X is halogen; Z1 and Z2 are N or CH (not CH at the same time)] such as 1-fluoro-2-(4,6-dimethoypyrimidinyl-2-oxy)- N-(phenyloxysulfonyl)cyclopentanecarboxamide. The compound can control various weeds growing in crop land during a period from emergence to vegetation period.

Description

Detailed Description of the Invention

[0001]

TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel halogenated cycloalkanesulfonamide derivative which has not been described in the literature, and a herbicide containing the derivative as an active ingredient.

[0002]

2. Description of the Related Art JP-A-3-128632 describes an alkanoic acid containing a pyrimidine ring and a herbicide containing the same.

[0003]

However, the compounds described in the above-mentioned documents have many points to be improved in terms of herbicidal spectrum, dosage amount, selectivity and the like. The present inventors have conducted extensive research to develop a compound having a wide herbicidal spectrum, a high herbicidal effect, and excellent safety against crops, and as a result, the halogenated cycloalkanesulfonamide derivative of the present invention is novel, and this compound is The present invention has been completed by finding that not only annual but also perennial weeds have an excellent herbicidal effect and that they are highly safe for certain crops. That is, the present invention has the general formula (I)

[0004]

[Chemical 3] [In the formula, n represents an integer from 0 to 3, and R ¹ and R
² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group substituted with a halogen atom,
A lower alkoxy group, a lower alkoxy group substituted with a halogen atom, a lower alkylthio group, a lower alkylthio group substituted with a halogen atom or a mono- or di-lower alkyl-substituted amino group, and R ³ is a hydrogen atom or an agriculturally acceptable group thereof. A salt or a lower alkyl group represented by
Is 1 or the same or different 2 to 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkyl groups substituted with halogen atoms, lower alkenyl groups, lower alkenyl groups substituted with halogen atoms, lower alkoxy groups , Lower alkoxy group substituted by halogen atom, hydroxycarbonyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkylcarbonyloxy group, formyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, amino group, mono- or di-lower Represents a phenyl group which may be optionally substituted with an alkyl-substituted amino group or a mono- or di-lower alkyl-substituted carbonylamino group; one or two or more same or different halogen atoms, lower alkoxy groups or lower alkylthio groups May be replaced with A lower alkyl group, X
Represents a halogen atom, Z ₁ and Z ₂ represent a nitrogen atom or a group CH, respectively, when Z ₁ is a nitrogen atom, Z ₂ represents a nitrogen atom or a group CH, and when Z ₁ is a group CH, Z _{1 2} represents a nitrogen atom. ] A novel halogenated cycloalkanesulfonamide derivative represented by the following and a herbicide containing the same as an active ingredient are provided.

[0005]

The compound of the present invention has the following general formula (I):

[0006]

[Chemical 4] [In the formula, n represents an integer from 0 to 3, and R ¹ and R
² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group substituted with a halogen atom,
A lower alkoxy group, a lower alkoxy group substituted with a halogen atom, a lower alkylthio group, a lower alkylthio group substituted with a halogen atom or a mono- or di-lower alkyl-substituted amino group, and R ³ is a hydrogen atom or an agriculturally acceptable group thereof. A salt or a lower alkyl group represented by
Is 1 or the same or different 2 to 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkyl groups substituted with halogen atoms, lower alkenyl groups, lower alkenyl groups substituted with halogen atoms, lower alkoxy groups , Lower alkoxy group substituted by halogen atom, hydroxycarbonyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkylcarbonyloxy group, formyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, amino group, mono- or di-lower Represents a phenyl group which may be optionally substituted with an alkyl-substituted amino group or a mono- or di-lower alkyl-substituted carbonylamino group; one or two or more same or different halogen atoms, lower alkoxy groups or lower alkylthio groups May be replaced with A lower alkyl group, X
Represents a halogen atom, Z ₁ and Z ₂ represent a nitrogen atom or a group CH, respectively, when Z ₁ is a nitrogen atom, Z ₂ represents a nitrogen atom or a group CH, and when Z ₁ is a group CH, Z _{1 2} represents a nitrogen atom. ] It is a novel halogenated cycloalkanesulfonamide derivative represented by

In the above general formula (I), R¹, R²,
R³, X and A in the definition of each group
An example is shown below.Halogen atom; Fluorine, chlorine, bromine or iodine,Lower alkyl group; For example, methyl, ethyl, n-pro
Pill, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, sec-butyl
A lower alkyl group having 4 or less carbon atoms such as a chill group,A lower alkyl group substituted with a halogen atom; For example,
1 to 3 such as chloromethyl and trifluoromethyl groups
Lower alkyl group substituted with halogen atoms,Lower alkenyl group; For example, allyl group, 2-methyl-
2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group,
A low carbon number of 5 or less such as 3-methyl-2-butenyl group
Primary alkenyl group,A lower alkenyl group substituted with a halogen atom; for example
For example, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-
Number of carbon atoms substituted with halogen atom, such as propenyl group
A lower alkenyl group of 4 or less,Lower alkoxy group; For example, methoxy, ethoxy, n
-Propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobut
4 carbon atoms such as toxy, secondary butoxy and tertiary butoxy groups
The following lower alkoxy groups,A lower alkoxy group substituted with a halogen atom; for example
For example, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-
Chloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2
2-trichloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-phenyl
Luoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy,
1 to 3 halo, such as a 3-bromopropoxy group
Lower alkoxy having 4 or less carbon atoms substituted with a gen atom
Base,Lower alkylthio group; For example, methylthio, ethylti
O, n-propylthio, isopropylthio, n-butyl
Number of carbon atoms such as thio, secondary butylthio, tertiary butylthio groups
A lower alkylthio group of 4 or less,A lower alkylthio group substituted with a halogen atom; for example
For example, difluoromethylthio, trifluoromethylthio,
2-chloroethylthio, 2,2-dichloroethylthio,
2,2,2-trichloroethylthio, 2-bromoethyl
Thio, 2-fluoroethylthio, 2,2,2-triflu
1 such as oroethylthio, 3-bromopropylthio group
Up to 3 halogen atoms substituted with 4 or less carbon atoms
Lower alkylthio group,Lower alkylcarbonyl group: For example, acetyl, pro
Pionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isova
Lower aryl having 5 or less carbon atoms such as reryl and pivaloyl group
A carbonyl group, Lower alkoxycarbonyl group: For example, methoxycal
Bonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl
, Isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl
L, isobutoxycarbonyl, secondary butoxycarbonyl
R, lower but having 4 or less carbon atoms such as tertiary butoxycarbonyl
An alkoxycarbonyl group,Lower alkylcarbonyloxy group; For example,
Rubonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propyi
Lucarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy,
n-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonylo
Xy, secondary butyl carbonyloxy, tertiary butyl carbo
Lower alkylcarbo having 4 or less carbon atoms such as nyloxy
A nyloxy group,A mono- or di-lower alkyl-substituted amino group; For example,
Methylamino, ethylamino, n-propylamino, a
Sopropylamino, n-butylamino, sec-butylami
No., tert-butylamino, dimethylamino, diethylami
No, di-n-propylamino, di-isopropylamido
No, ethylmethylamino, methylpropylamino group,A mono- or di-lower alkyl-substituted carbonylamino group;
 For example, acetamino, ethylcarbonylamino, n
-Propylcarbonylamino, isopropylcarbonyl
Amino, n-Butyl Calomil Amino, sec-Butyl Cal
Bonylamino, tert-butylcarbonylamino ,, phenyl
Lecarbonylamino, N-methylacetamino, N-E
Cylacetamino, N-propylacetamino, N-a
Sopropylacetamino, N-phenylacetamino
Base,A pair of cationic species in the case of salt; For example, Natriu
Mu, potassium, lithium, calcium, magnesium,
Ammonia, triethylamine, methylamine, dimethyl
Luamine, trimethylamine, diethylamine, ethyl
Amines and the like.

In the above general formula (I) of the present invention, a particularly preferred compound is a compound in which n is 0 or 1, R ¹ and R ² are each a chlorine atom or a methoxy group, and X is a fluorine atom. is there. Of course, it should be understood that the stereoisomers (diastereomers and enantiomers) of the compounds represented by the above general formula (I) are within the scope of the present invention.

Here, the 1-position-CON of the above general formula (I)
A compound in which the 2-position substituent has a cis configuration based on the R ³ SO ₃ A group is a cis isomer, and the 1-position-CONR ³ SO ₃
A compound in which the 2-position substituent has a trans configuration based on the A group is referred to as a trans form. Among the compounds of the present invention represented by the general formula (I), those of the formula (I-1)

[0010]

[Chemical 5] The compound represented by the formula (I-2) is shown in Table 1.

[0011]

[Chemical 6] The compounds represented by are shown in Table 2. The compounds shown in Table 1 and Table 2 are all in trans form.

[0012]

TABLE 1 Table 1 Compound _{^{No R 1 R 2 Z 1 Z}} 2 n A 1 OCH 3 OCH 3 N CH 1 phenyl 2 OCH 3 OCH 3 N CH 1 2-methylphenyl 3 OCH 3 OCH 3 N CH 1 3-methylphenyl 4 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-methylphenyl 5 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-methoxyphenyl 6 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-methoxyphenyl 7 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-methoxyphenyl 8 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-fluorophenyl 9 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-fluorophenyl 10 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-fluorophenyl 11 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chlorophenyl 12 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-chlorophenyl 13 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-chloroyphenyl 14 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-bromophenyl 15 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-bromophenyl 16 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-bromophenyl 17 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-trifluoromethylphenyl 18 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-trifluoromethylphenyl 19 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-trifluoromethylphenyl 20 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-cyanophenyl 21 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-cyanophenyl 22 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-cyanophenyl 23 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-ethoxycarbonylphenyl 24 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-ethoxycarbonylphenyl 25 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2 -ethylphenyl

[0013]

[Table 2] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 26 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-ethylphenyl 27 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-ethylphenyl 28 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-nitorophenyl 29 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-nitorophenyl 30 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-nitorophenyl 31 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-isopropylphenyl 32 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-isopropylphenyl 33 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-isopropylphenyl 34 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3-dimethylphenyl 35 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4-dimethylphenyl 36 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,5-dimethylphenyl 37 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,6-dimethylphenyl 38 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,4-dimethylphenyl 39 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,5-dimethylphenyl 40 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3- dimethoxyphenyl 41 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,6-dimethoxyphenyl 42 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,4-dimethoxyphenyl 43 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,5-dimethoxyphenyl 44 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2, 3-difluorophenyl 45 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4-difluorophenyl 46 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,5-difluorophenyl 47 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,6-difluorophenyl 48 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,4-difluorophenyl 49 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,5-difluorophenyl 50 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3-dichlorophenyl

[0014]

[Table 3] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 51 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4-dichlorophenyl 52 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,5-dichlorophenyl 53 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,6-dichlorophenyl 54 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,4-dichlorophenyl 55 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,5-dichlorophenyl 56 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chloro-4 -methylphenyl 57 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chloro-5-methylphenyl 58 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-chloro-2-methylphenyl 59 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-chloro-3-methylphenyl 60 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-fluoro-2-methylphenyl 61 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-fluoro-3-methylphenyl 62 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chloro-5-trifluoromethylphenyl 63 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chloro-4-fluorophenyl 64 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-chloro-4-fluorophenyl 65 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-chloro-2-fluorophenyl 66 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-chloro-3 -fluorophenyl 67 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3,5-trimethylphenyl 68 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3,6-trimethylphenyl 69 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4,6-trimethylphenyl 70 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3,4,5-trimethylphenyl 71 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3, 4-trichlororophenyl 72 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3,5-trichlororophenyl 73 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,3,6-trichlorophenyl 74 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4,5-trichlorophenyl 75 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4,6-trichlorophenyl

[0015]

[Table 4] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 76 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,4-dichloro-3-methylphenyl 77 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-allylphenyl 78 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4- (2-chloro-2-propenyl) phenyl 79 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-difluoromethoxyphenyl 80 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-carboxyphenyl 81 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 methyl 82 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 ethyl 83 OCH ₃ OCH ₃ N CH 11-propyl 84 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-propyl 85 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 1-butyl 86 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-butyl 87 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 t-butyl 88 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 1-pentyl 89 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-pentyl 90 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 1-hexyl 91 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 chloromethyl 92 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 trifluoromethyl 93 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-chloroethyl 94 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2,2-dichloroethyl 95 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 etoxymethyl 96 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 ethylthiomethyl 97 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 2-methoxyethyl 98 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-chloro-1-propyl 99 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-bromo-1-propyl 100 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 3-iodo-1-propyl

[0016]

[Table 5] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 101 Cl OCH ₃ N CH 1 phenyl 102 Cl OCH ₃ N CH 1 2-methylphenyl 103 Cl OCH ₃ N CH 1 3-methylphenyl 104 Cl OCH ₃ N CH 1 4-methylphenyl 105 Cl OCH ₃ N CH 1 2-methoxyphenyl 106 Cl OCH ₃ N CH 1 3-methoxyphenyl 107 Cl OCH ₃ N CH 1 4-methoxyphenyl 108 Cl OCH ₃ N CH 1 2-fluorophenyl 109 Cl OCH ₃ N CH 1 3-fluorophenyl 110 Cl OCH ₃ N CH 1 4-fluorophenyl 111 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chlorophenyl 112 Cl OCH ₃ N CH 1 3-chlorophenyl 113 Cl OCH ₃ N CH 1 4-chloroyphenyl 114 Cl OCH ₃ N CH 1 2-bromophenyl 115 Cl OCH ₃ N CH 1 3-bromophenyl 116 Cl OCH ₃ N CH 1 4-bromophenyl 117 Cl OCH ₃ N CH 1 2-trifluoromethylphenyl 118 Cl OCH ₃ N CH 1 3-trifluoromethylphenyl 119 Cl OCH ₃ N CH 1 4-trifluoromethylphenyl 120 Cl OCH ₃ N CH 1 2-cyanophenyl 121 Cl OCH ₃ N CH 1 3-cyanophenyl 122 Cl OCH ₃ N CH 1 4-cyanophenyl 123 Cl OCH ₃ N CH 1 3-ethoxycarbonylphenyl 124 Cl OCH ₃ N CH 1 4-ethoxycarbonylphenyl 125 Cl OCH ₃ N CH 1 2-ethylphenyl

[0017]

[Table 6] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 126 Cl OCH ₃ N CH 1 3-ethylphenyl 127 Cl OCH ₃ N CH 1 4-ethylphenyl 128 Cl OCH ₃ N CH 1 2 -nitorophenyl 129 Cl OCH ₃ N CH 1 3-nitorophenyl 130 Cl OCH ₃ N CH 1 4-nitorophenyl 131 Cl OCH ₃ N CH 1 2-isopropylphenyl 132 Cl OCH ₃ N CH 1 3-isopropylphenyl 133 Cl OCH ₃ N CH 1 4 -isopropylphenyl 134 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3-dimethylphenyl 135 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4-dimethylphenyl 136 Cl OCH ₃ N CH 1 2,5-dimethylphenyl 137 Cl OCH ₃ N CH 1 2,6-dimethylphenyl 138 Cl OCH ₃ N CH 1 3,4-dimethylphenyl 139 Cl OCH ₃ N CH 1 3,5-dimethylphenyl 140 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3-dimethoxyphenyl 141 Cl OCH ₃ N CH 1 2,6-dimethoxyphenyl 142 Cl OCH ₃ N CH 1 3,4-dimethoxyphenyl 143 Cl OCH ₃ N CH 1 2,5-dimethoxyphenyl 144 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3-difluorophenyl 145 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4-difluorophenyl 146 Cl OCH ₃ N CH 1 2,5-difluorophenyl 147 Cl OCH ₃ N CH 1 2,6-difluorophenyl 148 Cl OCH ₃ N CH 1 3,4-difluorophenyl 149 Cl OCH ₃ N CH 1 3,5-difluorophenyl 150 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3-dichlorophenyl

[0018]

[Table 7] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 151 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4-dichlorophenyl 152 Cl OCH ₃ N CH 1 2,5-dichlorophenyl 153 Cl OCH ₃ N CH 1 2,6-dichlorophenyl 154 Cl OCH ₃ N CH 1 3,4-dichlorophenyl 155 Cl OCH ₃ N CH 1 3,5-dichlorophenyl 156 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chloro-4-methylphenyl 157 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chloro-5-methylphenyl 158 Cl OCH ₃ N CH 1 4-chloro-2-methylphenyl 159 Cl OCH ₃ N CH 1 4-chloro-3-methylphenyl 160 Cl OCH ₃ N CH 1 4-fluoro-2 -methylphenyl 161 Cl OCH ₃ N CH 1 4-fluoro-3-methylphenyl 162 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chloro-5-trifluoromethylphenyl 163 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chloro-4-fluorophenyl 164 Cl OCH ₃ N CH 1 3-chloro-4-fluorophenyl 165 Cl OCH ₃ N CH 1 4-chloro-2-fluorophenyl 166 Cl OCH ₃ N CH 1 4-chloro-3-fluorophenyl 167 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3,5-trimethylphenyl 168 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3,6-trimethylphenyl 169 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4,6-trimethylphenyl 170 Cl OCH ₃ N CH 1 3,4,5-trimethylphenyl 171 Cl OCH ₃ N CH 1 2 , 3,4-trichlororophenyl 172 Cl OCH ₃ N CH 1 2, 3,5-trichlororophenyl 173 Cl OCH ₃ N CH 1 2,3,6-trichlorophenyl 174 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4,5-trichlorophenyl 175 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4,6-trichlorophenyl

[0019]

[Table 8] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 176 Cl OCH ₃ N CH 1 2,4-dichloro-3-methylphenyl 177 Cl OCH ₃ N CH 1 3-allylphenyl 178 Cl OCH ₃ N CH 1 4- (2-chloro-2-propenyl) phenyl 179 Cl OCH ₃ N CH 1 4-difluoromethoxyphenyl 180 Cl OCH ₃ N CH 1 4-carboxyphenyl 181 Cl OCH ₃ N CH 1 methyl 182 Cl OCH ₃ N CH 1 ethyl 183 Cl OCH ₃ N CH 1 1-propyl 184 Cl OCH ₃ N CH 1 2-propyl 185 Cl OCH ₃ N CH 1 1-butyl 186 Cl OCH ₃ N CH 1 2-butyl 187 Cl OCH ₃ N CH 1 t-butyl 188 Cl OCH ₃ N CH 1 1-pentyl 189 Cl OCH ₃ N CH 1 3-pentyl 190 Cl OCH ₃ N CH 1 1-hexyl 191 Cl OCH ₃ N CH 1 chloromethyl 192 Cl OCH ₃ N CH 1 trifluoromethyl 193 Cl OCH ₃ N CH 1 2-chloroethyl 194 Cl OCH ₃ N CH 1 2,2-dichloroethyl 195 Cl OCH ₃ N CH 1 etoxymethyl 196 Cl OCH ₃ N CH 1 ethylthiomethyl 197 Cl OCH ₃ N CH 1 2-methoxyethyl 198 Cl OCH ₃ N CH 1 3-chloro-1-propyl 199 Cl OCH ₃ N CH 1 3-bromo-1-propyl 200 Cl OCH ₃ N CH 1 3-iodo-1-propyl

[0020]

[Table 9] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 201 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 phenyl 202 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-methylphenyl 203 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-methylphenyl 204 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-methylphenyl 205 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-methoxyphenyl 206 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-methoxyphenyl 207 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-methoxyphenyl 208 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-fluorophenyl 209 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-fluorophenyl 210 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-fluorophenyl 211 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chlorophenyl 212 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3 -chlorophenyl 213 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-chloroyphenyl 214 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-bromophenyl 215 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-bromophenyl 216 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-bromophenyl 217 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-trifluoromethylphenyl 218 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-trifluoromethylphenyl 219 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-trifluoromethylphenyl 220 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-cyanophenyl 221 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3- cyanophenyl 222 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-cyanophenyl 223 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-ethoxycarbonylphenyl 224 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-ethoxycarbonylphenyl 225 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-ethylphenyl

[0021]

[Table 10] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 226 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-ethylphenyl 227 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-ethylphenyl 228 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-nitorophenyl 229 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-nitorophenyl 230 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-nitorophenyl 231 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-isopropylphenyl 232 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-isopropylphenyl 233 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-isopropylphenyl 234 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3-dimethylphenyl 235 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4-dimethylphenyl 236 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,5-dimethylphenyl 237 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,6-dimethylphenyl 238 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,4-dimethylphenyl 239 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,5-dimethylphenyl 240 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3- dimethoxyphenyl 241 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,6-dimethoxyphenyl 242 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,4-dimethoxyphenyl 243 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,5-dimethoxyphenyl 244 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2, 3-difluorophenyl 245 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4-difluorophenyl 246 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,5-difluorophenyl 247 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,6-difluorophenyl 248 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,4-difluorophenyl 249 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,5-difluorophenyl 250 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3-dichlorophenyl

[0022]

[Table 11] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 251 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4-dichlorophenyl 252 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,5-dichlorophenyl 253 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,6-dichlorophenyl 254 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,4-dichlorophenyl 255 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,5-dichlorophenyl 256 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chloro-4 -methylphenyl 257 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chloro-5-methylphenyl 258 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-chloro-2-methylphenyl 259 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-chloro-3-methylphenyl 260 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-fluoro-2-methylphenyl 261 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-fluoro-3-methylphenyl 262 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chloro-5-trifluoromethylphenyl 263 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chloro-4-fluorophenyl 264 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-chloro-4-fluorophenyl 265 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-chloro-2-fluorophenyl 266 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-chloro-3 -fluorophenyl 267 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3,5-trimethylphenyl 268 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3,6-trimethylphenyl 269 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4,6-trimethylphenyl 270 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3,4,5-trimethylphenyl 271 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3,4-trichlororophenyl 272 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3,5-trichlororophenyl 273 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,3,6-trichlorophenyl 274 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4,5-trichlorophenyl 275 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4,6-trichlorophenyl

[0023]

[Table 12] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 276 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,4-dichloro-3-methylphenyl 277 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-allylphenyl 278 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4- (2-chloro-2-propenyl) phenyl 279 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-difluoromethoxyphenyl 280 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 4-carboxyphenyl 281 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 methyl 282 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 ethyl 283 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 1-propyl 284 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-propyl 285 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 1-butyl 286 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-butyl 287 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 t-butyl 288 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 1-pentyl 289 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-pentyl 290 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 1-hexyl 291 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 chloromethyl 292 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 trifluoromethyl 293 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-chloroethyl 294 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2,2-dichloroethyl 295 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 etoxymethyl 296 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 ethylthiomethyl 297 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 2-methoxyethyl 298 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-chloro-1-propyl 299 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-bromo-1-propyl 300 OCH ₃ OCH ₃ N CH 0 3-iodo-1-pro pyl

[0024]

[Table 13] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 301 Cl OCH ₃ N CH 0 phenyl 302 Cl OCH ₃ N CH 0 2-methylphenyl 303 Cl OCH ₃ N CH 0 3-methylphenyl 304 Cl OCH ₃ N CH 0 4-methylphenyl 305 Cl OCH ₃ N CH 0 2-methoxyphenyl 306 Cl OCH ₃ N CH 0 3-methoxyphenyl 307 Cl OCH ₃ N CH 0 4-methoxyphenyl 308 Cl OCH ₃ N CH 0 2-fluorophenyl 309 Cl OCH ₃ N CH 0 3-fluorophenyl 310 Cl OCH ₃ N CH 0 4-fluorophenyl 311 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chlorophenyl 312 Cl OCH ₃ N CH 0 3-chlorophenyl 313 Cl OCH ₃ N CH 0 4-chloroyphenyl 314 Cl OCH ₃ N CH 0 2-bromophenyl 315 Cl OCH ₃ N CH 0 3-bromophenyl 316 Cl OCH ₃ N CH 0 4-bromophenyl 317 Cl OCH ₃ N CH 0 2-trifluoromethylphenyl 318 Cl OCH ₃ N CH 0 3-trifluoromethylphenyl 319 Cl OCH ₃ N CH 0 4-trifluoromethylphenyl 320 Cl OCH ₃ N CH 0 2-cyanophenyl 321 Cl OCH ₃ N CH 0 3-cyanophenyl 322 Cl OCH ₃ N CH 0 4-cyanophenyl 323 Cl OCH ₃ N CH 0 3-ethoxycarbonylphenyl 324 Cl OCH ₃ N CH 0 4-ethoxycarbonylphenyl 325 Cl OCH ₃ N CH 0 2-ethylphenyl

[0025]

Table 14 Table 1 (Continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 326 Cl OCH ₃ N CH 0 3-ethylphenyl 327 Cl OCH ₃ N CH 0 4-ethylphenyl 328 Cl OCH ₃ N CH 0 2 -nitorophenyl 329 Cl OCH ₃ N CH 0 3-nitorophenyl 330 Cl OCH ₃ N CH 0 4-nitorophenyl 331 Cl OCH ₃ N CH 0 2-isopropylphenyl 332 Cl OCH ₃ N CH 0 3-isopropylphenyl 333 Cl OCH ₃ N CH 0 4 -isopropylphenyl 334 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3-dimethylphenyl 335 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4-dimethylphenyl 336 Cl OCH ₃ N CH 0 2,5-dimethylphenyl 337 Cl OCH ₃ N CH 0 2,6-dimethylphenyl 338 Cl OCH ₃ N CH 0 3,4-dimethylphenyl 339 Cl OCH ₃ N CH 0 3,5-dimethylphenyl 340 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3-dimethoxyphenyl 341 Cl OCH ₃ N CH 0 2,6-dimethoxyphenyl 342 Cl OCH ₃ N CH 0 3,4-dimethoxyphenyl 343 Cl OCH ₃ N CH 0 2,5-dimethoxyphenyl 344 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3-difluorophenyl 345 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4-difluorophenyl 346 Cl OCH ₃ N CH 0 2,5-difluorophenyl 347 Cl OCH ₃ N CH 0 2,6-difluorophenyl 348 Cl OCH ₃ N CH 0 3,4-difluorophenyl 349 Cl OCH ₃ N CH 0 3,5-difluorophenyl 350 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3-dichlorophenyl

[0026]

[Table 15] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 351 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4-dichlorophenyl 352 Cl OCH ₃ N CH 0 2,5-dichlorophenyl 353 Cl OCH ₃ N CH 0 2,6-dichlorophenyl 354 Cl OCH ₃ N CH 0 3,4-dichlorophenyl 355 Cl OCH ₃ N CH 0 3,5-dichlorophenyl 356 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chloro-4-methylphenyl 357 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chloro-5-methylphenyl 358 Cl OCH ₃ N CH 0 4-chloro-2-methylphenyl 359 Cl OCH ₃ N CH 0 4-chloro-3-methylphenyl 360 Cl OCH ₃ N CH 0 4-fluoro-2 -methylphenyl 361 Cl OCH ₃ N CH 0 4-fluoro-3-methylphenyl 362 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chloro-5-trifluoromethylphenyl 3 63 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chloro-4-fluorophenyl 364 Cl OCH ₃ N CH 0 3-chloro-4-fluorophenyl 365 Cl OCH ₃ N CH 0 4-chloro-2-fluorophenyl 366 Cl OCH ₃ N CH 0 4-chloro-3-fluorophenyl 367 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3,5-trimethylphenyl 368 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3,6-trimethylphenyl 369 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4,6-trimethylphenyl 370 Cl OCH ₃ N CH 0 3,4,5-trimethylphenyl 371 Cl OCH ₃ N CH 0 2 , 3,4-trichlororophenyl 372 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3,5-trichlororophenyl 373 Cl OCH ₃ N CH 0 2,3,6-trichlorophenyl 374 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4,5-trichlorophenyl 375 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4,6-trichlorophenyl

[0027]

Table 16 Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 376 Cl OCH ₃ N CH 0 2,4-dichloro-3-methylphenyl 377 Cl OCH ₃ N CH 0 3-allylphenyl 378 Cl OCH ₃ N CH 0 4- (2-chloro-2-propenyl) phenyl 379 Cl OCH ₃ N CH 0 4-difluoromethoxyphenyl 380 Cl OCH ₃ N CH 0 4-carboxyphenyl 381 Cl OCH ₃ N CH 0 methyl 382 Cl OCH ₃ N CH 0 ethyl 383 Cl OCH ₃ N CH 0 1-propyl 384 Cl OCH ₃ N CH 0 2-propyl 385 Cl OCH ₃ N CH 0 1-butyl 386 Cl OCH ₃ N CH 0 2-butyl 387 Cl OCH ₃ N CH 0 t-butyl 388 Cl OCH ₃ N CH 0 1-pentyl 389 Cl OCH ₃ N CH 0 3-pentyl 390 Cl OCH ₃ N CH 0 1-hexyl 391 Cl OCH ₃ N CH 0 chloromethyl 392 Cl OCH ₃ N CH 0 trifluoromethyl 393 Cl OCH ₃ N CH 0 2-chloroethyl 394 Cl OCH ₃ N CH 0 2,2-dichloroethyl 395 Cl OCH ₃ N CH 0 etoxymethyl 396 Cl OCH ₃ N CH 0 ethylthiomethyl 397 Cl OCH ₃ N CH 0 2-methoxyethyl 398 Cl OCH ₃ N CH 0 3-chloro-1-propyl 399 Cl OCH ₃ N CH 0 3-bromo-1-propyl 400 Cl OCH ₃ N CH 0 3-iodo-1-propyl

[0028]

[Table 17] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 401 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 phenyl 402 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 2-methylphenyl 403 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 3-methylphenyl 404 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 4-methylphenyl 405 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 2-methoxyphenyl 406 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 3-methoxyphenyl 407 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 4-methoxyphenyl 408 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 2-fluorophenyl 409 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 3-fluorophenyl 410 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 4-fluorophenyl 411 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 2-chlorophenyl 412 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 3-chlorophenyl 413 OCH ₃ OCH ₃ NN 1 4-chloroyphenyl 414 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 phenyl 415 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 2-methylphenyl 416 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 3-methylphenyl 417 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 4-methylphenyl 418 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 2-methoxyphenyl 419 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 3-methoxyphenyl 420 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 4-methoxyphenyl 421 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 2-fluorophenyl 422 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 3-fluorophenyl 423 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 4-fluorophenyl 424 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 2-chlorophenyl 425 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 3-chlorophenyl

[0029]

[Table 18] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 426 OCH ₃ OCH ₃ NN 0 4-chloroyphenyl 427 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 phenyl 428 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 2 -methylphenyl 429 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 3-methylphenyl 430 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 4-methylphenyl 431 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 2-methoxyphenyl 432 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 3-methoxyphenyl 433 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 4-methoxyphenyl 434 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 2-fluorophenyl 435 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 3-fluorophenyl 436 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 4-fluorophenyl 437 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 2- chlorophenyl 438 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 3-chlorophenyl 439 OCH ₃ OCH ₃ CH N 1 4-chloroyphenyl 440 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 phenyl 441 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 2-methylphenyl 442 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 3-methylphenyl 443 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 4-methylphenyl 444 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 2-methoxyphenyl 445 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 3-methoxyphenyl 446 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 4-methoxyphenyl 447 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 2-fluorophenyl 448 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 3-fluorophenyl 449 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 4-fluorophenyl 450 OCH ₃ OCH ₃ C H N 0 2-chlorophenyl

[0030]

[Table 19] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 451 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 3-chlorophenyl 452 OCH ₃ OCH ₃ CH N 0 4-chloroyphenyl 453 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 phenyl 454 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 2-methylphenyl 455 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 3-methylphenyl 456 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 4-methylphenyl 457 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 2-methoxyphenyl 458 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 3-methoxyphenyl 459 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 4-methoxyphenyl 460 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 2-fluorophenyl 461 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 3-fluorophenyl 462 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 4 -fluorophenyl 463 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 2-chlorophenyl 464 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 3-chlorophenyl 465 OCH ₃ OCH ₃ N CH 2 4-chloroyphenyl 466 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 phenyl 467 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 2-methylphenyl 468 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 3-methylphenyl 469 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 4-methylphenyl 470 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 2-methoxyphenyl 471 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 3-methoxyphenyl 472 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 4-methoxyphenyl 473 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 2-fluorophenyl 474 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 3-fluorophenyl 475 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 4-fluorophenyl

[0031]

[Table 20] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 476 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 2-chlorophenyl 477 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 3-chlorophenyl 478 OCH ₃ OCH ₃ N CH 3 4-chloroyphenyl 479 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 phenyl 480 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 2-methylphenyl 481 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 3-methylphenyl 482 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 4-methylphenyl 483 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 2-methoxyphenyl 484 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 3-methoxyphenyl 485 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 4-methoxyphenyl 486 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 2-fluorophenyl 487 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 3 -fluorophenyl 488 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 4-fluorophenyl 489 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 2-chlorophenyl 490 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 3-chlorophenyl 491 OCH ₃ SCH ₃ N CH 1 4-chloroyphenyl 492 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 phenyl 493 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 2-methylphenyl 494 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 3-methylphenyl 495 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 4-methylphenyl 496 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 2-methoxyphenyl 497 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 3-methoxyphenyl 498 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 4-methoxyphenyl 499 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 2-fluorophenyl 500 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 3-fluorophenyl

[0032]

[Table 21] Table 1 (continued) Compound No R ¹ R ² Z ₁ Z ₂ n A 501 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 4-fluorophenyl 502 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 2 -chlorophenyl 503 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 3-chlorophenyl 504 N (CH ₃ ) ₂ OCH ₃ N CH 1 4-chloroyphenyl 505 CH ₃ CH ₃ N CH 1 phenyl 506 CH ₃ CH ₃ N CH 1 2 -methylphenyl 507 CH ₃ CH ₃ N CH 1 3-methylphenyl 508 OCHF ₂ OCHF ₂ N CH 1 phenyl 509 OCHF ₂ OCHF ₂ N CH 1 2-methylphenyl 510 OCHF ₂ OCHF ₂ N CH 1 3-methylphenyl 511 SCHF ₂ SCHF ₂ N CH 1 phenyl 512 SCHF ₂ SCHF ₂ N CH 1 2-methylphenyl 513 SCHF ₂ SCHF ₂ N CH 1 3-methylphenyl 514 OCH ₃ HN CH 1 phenyl 515 OCH ₃ HN CH 1 4-methylphenyl 516 OCH ₃ CF ₃ N CH 1 phenyl 517 OCH ₃ CF ₃ N CH 1 4-methylphenyl 518 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-acethylphenyl 519 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-ethylcarbonylphenyl 520 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-formylphenyl 521 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-hydroxylphenyl 522 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-aminophenyl 523 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-dimethylaminophenyl 524 OCH ₃ OCH ₃ N CH 1 4-acetoaminophenyl 525 OC ₂ H ₅ OC ₂ H ₅ N CH 1 phenyl

[0033]

[Table 22] Table 2 Compound No R ¹ R ² R ³ n X A 526 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl phenyl 527 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 2-methylphenyl 528 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 3-methylphenyl 529 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 4-methylphenyl 530 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 2-fluorophenyl 531 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 3-fluorophenyl 532 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 4-fluorophenyl 533 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 2-chlorophenyl 534 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 3-chlorophenyl 535 OCH ₃ OCH ₃ H 1 Cl 4-chloroyphenyl 536 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F phenyl 537 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 2-methylphenyl 538 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 3-methylphenyl 539 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 4-methylphenyl 540 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 2-fluorophenyl 541 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 3-fluorophenyl 542 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 4-fluorophenyl 543 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 2-chlorophenyl 544 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 3-chlorophenyl 545 OCH ₃ OCH ₃ OCH ₃ 1 F 4-chlorophenyl 546 OCH ₃ OCH ₃ Na 1 F phenyl 547 OCH ₃ OCH ₃ K 1 F phenyl

The compound of the present invention is, for example, Tetrahedron Letters Vol. 29, No. 14, 1653 to 1656 pages (1988) or Angewande Chemie International Edition in English Vol. , 707-721 (1979) and the like, and can be produced by the method shown below.

[0035]

[Chemical 7] [In the formula, A, X, R ¹ , R ² , Z ₁ , Z ₂ and n have the same meanings as described above. ] In the above reaction formula, in the formula (II)
The compound represented by the formula (III) is converted into an active intermediate by reacting a carboxylic acid of the formula (III) with a suitable activator under ice cooling or in a temperature range of boiling point of a solvent for 1 to 24 hours. It can be prepared by reacting with a compound represented by the formula (IV) after deriving.

Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform, diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-. Ether solvents such as dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate,
Examples thereof include aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide, acetonitrile, water and the like.

Examples of the base include organic bases such as pyridine, triethylamine and diazabicycloundecene.

Examples of the activator include 2-chloro-N-methylpyridinium iodide, dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole and the like. The halogenated cycloalkanecarboxylic acid derivative of the formula (III), which is a raw material, can be produced, for example, by referring to the method described in European Patent Publication No. 0468766.

[0039]

[Chemical 8] [Wherein A, X, R ¹ , R ² , R ³ , Z ₁ , Z ₂ and n
Has the same meaning as above. In the above reaction scheme, the compound represented by the formula (I) is the compound represented by the above formula (II) in the presence of a solvent or a suitable solvent in the presence of a suitable base at -78 ° C to a solvent. It can be produced by reacting with various alkylating agents in the temperature range of boiling point of 1 to 24 hours.

When a solvent is used in this reaction, for example, a hydrocarbon solvent such as benzene, toluene and xylene; a halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane and chloroform; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, 1,4- Examples thereof include ether solvents such as dioxane; aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide; acetonitrile and the like.

Examples of the base include carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal alcoholates such as sodium methylate and sodium ethylate; sodium hydride. Examples thereof include alkyl hydrides such as potassium hydride; lithium amides such as lithium diethylamide, lithium diisopropylamide, lithium bistrimethylsilylamide.

Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl bromide, methyl iodide and ethyl iodide; and oxonium salts such as triethyloxonium and tetrafluoroborate. Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.

[0043]

EXAMPLES Example 1 1-Fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrrole)
Limidinyl-2-oxy) -N- (phenyloxysulfur
Honyl) cyclopentanecarboxamide trans form
Production of (Compound No 201); Chemische Berichte No. 1
Vol. 05, page 2800 (1972) was used as a reference to produce phenyl aminosulfonate from chlorosulfonyl isocyanate.

Next, European Patent Publication No. 0468
1-fluoro- produced according to the method described in US Pat.
2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy)
1.0 g of trans form of -1-cyclopentanecarboxylic acid
0.59 g of 1,1-carbonyldiimidazole was added to a solution of (3.49 mmol) in 45 ml of tetrahydrofuran.
A solution of (3.66 mmol) in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise at room temperature. The solution is heated to reflux for 30 minutes,
After cooling to room temperature, 0.60 g (3.49 mmol) of phenyl aminosulfonate synthesized as described above was added and stirred for 15 minutes. Next, 1,8-diazabicyclo [
5.4.0] Undec-7-ene 0.53 g (3.49)
10 ml of a tetrahydrofuran (10 mmol) solution was added dropwise and stirred for 3 hours. After that, tetrahydrofuran was distilled off, the residue was acidified with 1M HCl, and extracted with 20 ml of chloroform three times. The organic layer was washed with 50 ml of water, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the product was subjected to silica gel column chromatography.
Purification with (developing solvent methanol: chloroform = 1: 50) and trans of the target 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) -N- (phenyloxysulfonyl) cyclopentanecarboxamide. 1.34 g (yield 87%) was obtained.

The compounds shown in Tables 1 and 2 were synthesized in the same manner as in Example 1 above. Table 3 shows the NMR data and melting points of these compounds.

[0046]

[Table 23] Table 3 Compound No NMR (CDCl ₃ ) δ ppm and melting point (mp) 1 1.44-2.37 (8H, m), 3.89 (6H, s), 5.32-5.48 (1H, s), 5.70 (1H) , s), 7.23-7.45 (5H, m) mp 183.2-185.6 ° C 3 1.46-2.39 (8H, m), 2.34 (3H, s), 3.89 (6H, s), 5.34-5.48 (1H, m) , 5.72 (1H, s), 7.01-7.18 (4H, m) mp 151.6-154.3 ° C 4 1.42-2.38 (8H, m), 2.31 (3H, s), 3.89 (6H, s), 5.33-5.48 ( 1H, s), 5.73 (1H, s), 7.09 (4H, s) mp 165.5-168.5 ° C 7 1.1.46-2.38 (8H, m), 3.77 (3H, s), 3.89 (6H, s), 5.33-5.48 (1H, m), 5.73 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 9Hz), 7.16 (2H, d, J = 9Hz) mp 143.3-145.5 ° C 8 1.46-2.28 (8H, m), 3.89 (6H, s), 5.33-5.48 (1H, m), 5.71 (1H, s), 7.07-7.38 (4H, m) mp 178.8-179.2 ° C 9 1.33-2.38 (8H, m), 3.88 (6H, s), 5.31-5.46 (1H, m), 5,71 (1H, s), 6.99-7.29 (4H, m) mp 178.8-179.1 ° C 10 1.41-2.36 (8H, m), 3.90 (6H, s), 5.32-5.48 (1H, s), 5.74 (1H, s), 6.99-7.25 (4H, m) mp 190.0-190.7 ° C 11 1.46-2.26 (8H, m), 3.87 (6H, s), 5.34-5.48 (1H, m), 5.69 (1H, s), 7.22-7.46 (4H, m) mp 181.7-182.1 ° C 13 1.43-2.32 (8H, m), 3.90 (6H, s), 5.32-5.46 (1H, s), 5.74 (1H, s), 6.77 (2H, d, J = 9Hz), 7.28 (2H, d, J = 9Hz ) mp 117.1-118.9 ° C 201 1.78-2.57 (6H, m), 3.90 (6H, s), 5.55-5.65 (1H, m), 5.74 (1H, s), 7.21-7.36 (5H, m) mp 135.2 -136.6 ° C 203 1.82-2.56 (6H, m), 2.38 (3H, s), 3.90 (6H, s), 5.51-5.62 (1H, m), 5.73 (1H, s), 7.00-7.32 (4H, m) mp 140.4-141.9 ° C 204 1.76-2.58 (6H, m), 2.31 (3H, s), 3.91 (6H, s), 5.54-5.74 (1H, m), 5.74 (1H, s), 7.09 ( 4H, s) mp 160.2-162.6 ° C

[0047]

[Table 24] Table 3 (continued) Compound No NMR (CDCl ₃ ) δ ppm and melting point (mp) 207 1.81-2.56 (6H, m), 3.77 (3H, s), 3.91 (6H, s), 5.62- 5.67 (1H, m), 5.74 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 9Hz), 7.14 (2H, d, J = 9Hz) mp 180.9-181.4 ° C 208 1.78-2.62 (6H, m) , 3.90 (6H, s), 5.54-5.67 (1H, m), 5.73 (1H, s), 7.05-7.40 (4H, m) mp 139.6-140.2 ° C 209 1.83-2.57 (6H, m), 3.90 ( 6H, s), 5.45-5.56 (1H, m), 5.74 (1H, s), 6.97-7.31 (4H, m) mp 133.2-134.0 ° C 210 1.79-2.58 (6H, m), 3.91 (6H, s) ), 5.51-5.62 (1H, m), 5.75 (1H, s), 6.96-726 (4H, m) mp 131.9-132.5 ° C 211 1.78-2.58 (6H, m), 3.90 (6H, s), 5.52 -5.65 (1H, m), 5.72 (1H, s), 7.23-7.48 (4H, m) mp 147.0-148.8 ° C 213 1.82-2.57 (6H, m), 3.91 (6H, s), 5.51-5.62 ( 1H, m), 5.76 (1H, s), 7.18 (2H, d, J = 9Hz), 7.28 (2H, d, J = 9Hz) mp 167.2-167.7 ° C

The compound of the present invention represented by the general formula (I) has herbicidal activity. When the compound of the present invention is used as a herbicide, a carrier or diluent,
Used by mixing with additives and adjuvants by a method known per se, and prepared into a formulation form usually used as an agricultural chemical, for example, powder, granule, wettable powder, emulsion, liquid, flowable agent, etc. . Also other pesticides such as fungicides, insecticides, acaricides, other herbicides, plant growth regulators, fertilizers,
Alternatively, it can be used as a mixture or in combination with a soil conditioner or the like. Especially when mixed with other herbicides,
Not only can the amount of the drug used be reduced and labor saving can be achieved, but the synergistic action of both drugs can be expected to expand the herbicidal spectrum and further enhance the synergistic action.

As the carrier or diluent used in the preparation, solid or liquid carriers generally used in agriculture are used.

Examples of solid carriers include clays and talc represented by kaolinite group, montmorillonite group, illite group or apatargite group; diatomaceous earth, magnesium lime, apatite, zeolite, silicic anhydride, and synthetic silica. Other inorganic substances such as calcium acid; soy flour, tobacco flour, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose and other plant organic substances; coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, Examples thereof include synthetic or natural polymer compounds such as ketone resins, ester gums, cobal gums, dammal gums; and waxes such as carnauba wax and beeswax, and urea.

As the liquid carrier, for example, kerosene,
Paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, Ketones such as acetophenone and isophorone; esters such as ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, diethyl succinate; methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol, etc. Alcohols, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl Ethers, ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether; dimethylformamide, polar solvents or water such as dimethyl sulfoxide.

In addition, emulsification, dispersion of the compound of the present invention,
Surfactants and other auxiliaries may be used for the purposes of wetting, spreading, binding, controlling disintegration, stabilizing active ingredients, improving fluidity, and preventing rust. Examples of surfactants used may be nonionic, anionic, cationic and zwitterionic, but are usually nonionic and / or anionic. A compound is used.

Suitable nonionic surfactants are, for example, lauryl alcohol, stearyl alcohol,
Compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide to higher alcohols such as oleyl alcohol; Compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide to alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol; Compounds obtained by polymerizing addition of ethyleneoxide to alkylnaphthols such as butylnaphthol and octylnaphthol; Palmitin acid,
Compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide to higher fatty acids such as stearic acid and oleic acid; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide thereto; compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide and propylene oxide, etc. Can be mentioned.

Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulphate salts such as sodium lauryl sulphate and oleyl alcohol sulphate amine salts; alkyl sulphonic acids such as sodium sulfosuccinate dioctyl ester and sodium 2-ethylhexene sulphonate. Salts: Examples include aryl sulfonates such as sodium isopropyl naphthalene sulfonate, sodium methylene bis naphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, and sodium dodecylbenzene sulfonate.

Further, in the herbicide of the present invention, for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the herbicidal effect, polymers such as casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and polyvinyl alcohol are used. Compounds and other auxiliary agents can be used in combination. The above carriers and various auxiliary agents are appropriately used alone or in combination depending on the purpose, taking into consideration the dosage form of the preparation, the application scene and the like.

The content of the compound (active ingredient) of the present invention in the various dosage forms thus obtained varies depending on the dosage form, but is usually 0.1 to 99% by weight, and particularly Most preferred is 1-80% by weight. In the case of powders, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 1 to 25% by weight, and the balance is a solid carrier.

In the case of a wettable powder, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 25 to 90% by weight, and the balance is a solid carrier and a dispersion wetting agent, and if necessary, a protective colloid agent, a defoaming agent and the like are added. To be

In the case of granules, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 1 to 35% by weight, and the balance mainly comprises a solid carrier and a surfactant. The active ingredient compound is either uniformly mixed with the solid carrier or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.2 to 1.5 mm.

In the case of an emulsion, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 5 to 60% by weight, to which about 5 to 2% is added.
It contains 0% by weight of an emulsifier, the balance being a liquid carrier, optionally with a rust inhibitor.

In the case of a flowable agent, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 5 to 50% by weight, the dispersion wetting agent is contained in an amount of 3 to 10% by weight, and the balance is water. Protective colloidal agents, preservatives, antifoaming agents and the like are added.

The halogenated cycloalkanesulfonamide derivative of the present invention can be applied as it is to the compound of the general formula (I) or in any preparation form as described above. The herbicide of the present invention can be applied to the control or control of various weeds growing in paddy fields and upland fields from the time of outbreak to the growing season. The application rate is about 0.001 to 5 kg, preferably about 0.01 to 1 kg per ha as the amount of the compound represented by the general formula (I) (the amount of active ingredient), and the desired weed species and growth. It can be appropriately selected and changed depending on the stage, application place, application time, weather and the like.

Next, several embodiments of formulation examples using the compound of the present invention will be shown. "Parts" in the following formulation examples are based on weight.

Formulation Example 1 (Granule) Compound No 1 5 parts Bentonite 40 parts Talc 52 parts Sodium lignin sulfonate 2 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part After thoroughly mixing the above, add an appropriate amount of water and knead Then, it was granulated using a granulator to obtain 100 parts of granules.

Formulation Example 2 (Wettable powder) Compound No 3 20 parts Diatomaceous earth 60 parts White carbon 15 parts Sodium lignin sulfonate 3 parts Sodium dialkylnaphthalene sulfonate 2 parts The above components are mixed and uniformly mixed and ground in a jet mill. To obtain 100 parts of wettable powder.

Formulation Example 3 (Emulsion) Compound No 4 30 parts Xylene 55 parts Cyclohexanone 10 parts Calcium dodecylbenzene sulfonate 3 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 2 parts The above components were uniformly mixed and dissolved to obtain 100 parts of an emulsion.

Drugs using the compound of the present invention were each prepared according to the above-mentioned preparation examples.

[0067]

The effect of the present invention is represented by the above general formula (I),
The halogenated cycloalkanesulfonamide derivative is a novel compound not described in the literature. The compound represented by the general formula (I) of the present invention has a cycloalkanesulfonamide moiety having a halogen atom at a specific position and a specific substituent bonded to the 4-position and 6-position or the 2-position and 6-position thereof. The pyrimidine ring or triazine ring is characterized by having a unique structure in which they are bonded via an oxygen atom, and it is considered that an excellent herbicidal action is exhibited due to the structural characteristics.

The compound and the herbicide of the present invention can control various weeds that grow on agricultural land from the pre-emergence stage to the growing season. For example, paddy field weeds such as Nobie, Firefly, Mizuhigai, Konagi, Azaena, Mizohabe, Kishigusa, Matsubai, Urikawa, etc., or Crabgrass, Enocorogusa, Ohishiba, Suzumenohe, Suzumetenopia, Amaranthaceae, Japanese apricot, Japanese scabbard, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese abalone, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese apricot, Japanese abalone, scabbard, Japanese apricot, sardine, sardine, It is possible to control weeds such as morning glory, morning glory, ragweed, ragweed, rapeseed, sedgeweed, sengangusa, yaemgra and buckwheat vine. Furthermore, not only paddy fields and upland fields, but also orchards, mulberry fields,
It can also be used on lawns and non-cultivated lands.

Moreover, the compound of the present invention has selectivity for certain cultivated crops, and particularly excellent for crops such as cotton, soybean and corn. Next, the herbicidal effect will be described with reference to test examples.

Test Example 1 (Treatment of Upland Fields and Leaves) A square pot (30 × 30 × 12 cm) was filled with upland soil, and various crops and various weed seeds shown in Table 4 were sown in fixed amounts, and each plant had 1 It was grown in a greenhouse until the leaf stage of 0.5 to 3 leaves. The compounds of the present invention or comparative compounds shown in Table 4 were prepared as wettable powders according to Formulation Example 2, and the water dilution thereof was adjusted to 500 l /
The amount of ha was applied evenly to the foliage of each plant.
Twenty-one days after spraying the chemicals, the herbicidal effect on various weeds and the degree of phytotoxicity on various crops were determined according to the following criteria. The results are shown in Table 4.

[0071]

[Table 25]

[0072]

[Table 26]

Test Example 2 (Soil Treatment Before Germination of Upland Field) A square pot (30 × 30 × 12 cm) was filled with upland soil, and various crops and various weed seeds shown in Table 5 were sown in fixed amounts, and then 1 cm. Covered the soil. The compound of the present invention or the comparative compound shown in Table 5 was prepared as a wettable powder according to Formulation Example 2, and the diluted solution was prepared so that the amount of the active ingredient shown in Table 5 would correspond to a spraying amount of 500 l / ha. Sprayed evenly on the soil surface. Twenty-one days after spraying the chemicals, the herbicidal effect on various weeds and the degree of chemical damage to various crops were determined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 5.

[0074]

[Table 27]

 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mitsuru Hikido 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Tsukuba Research Institute (72) Kumiko Tamura, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki 8-3-1 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Tsukuba Research Laboratory (72) Inventor Rika Higurashi 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki Prefecture 3-1 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Tsukuba Research Laboratory

Claims (2)

[Claims] 1. A compound represented by the general formula (I): [In the formula, n represents an integer from 0 to 3, and R ¹ and R
² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group substituted with a halogen atom,
A lower alkoxy group, a lower alkoxy group substituted with a halogen atom, a lower alkylthio group, a lower alkylthio group substituted with a halogen atom or a mono- or di-lower alkyl-substituted amino group, and R ³ is a hydrogen atom or an agriculturally acceptable group thereof. A salt or a lower alkyl group represented by
Is 1 or the same or different 2 to 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkyl groups substituted with halogen atoms, lower alkenyl groups, lower alkenyl groups substituted with halogen atoms, lower alkoxy groups , Lower alkoxy group substituted by halogen atom, hydroxycarbonyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkylcarbonyloxy group, formyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, amino group, mono- or di-lower Represents a phenyl group which may be optionally substituted with an alkyl-substituted amino group or a mono- or di-lower alkyl-substituted carbonylamino group; one or two or more same or different halogen atoms, lower alkoxy groups or lower alkylthio groups May be replaced with A lower alkyl group, X
Represents a halogen atom, Z ₁ and Z ₂ represent a nitrogen atom or a group CH, respectively, when Z ₁ is a nitrogen atom, Z ₂ represents a nitrogen atom or a group CH, and when Z ₁ is a group CH, Z _{1 2} represents a nitrogen atom. ] The halogenated cycloalkane sulfonamide derivative represented by these. 2. A compound represented by the general formula (I): [In the formula, n represents an integer from 0 to 3, and R ¹ and R
² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group substituted with a halogen atom,
A lower alkoxy group, a lower alkoxy group substituted with a halogen atom, a lower alkylthio group, a lower alkylthio group substituted with a halogen atom or a mono- or di-lower alkyl-substituted amino group, and R ³ is a hydrogen atom or an agriculturally acceptable group thereof. A salt or a lower alkyl group represented by
Is 1 or the same or different 2 to 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkyl groups substituted with halogen atoms, lower alkenyl groups, lower alkenyl groups substituted with halogen atoms, lower alkoxy groups , Lower alkoxy group substituted by halogen atom, hydroxycarbonyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkylcarbonyloxy group, formyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, amino group, mono- or di-lower Represents a phenyl group which may be optionally substituted with an alkyl-substituted amino group or a mono- or di-lower alkyl-substituted carbonylamino group; one or two or more same or different halogen atoms, lower alkoxy groups or lower alkylthio groups May be replaced with A lower alkyl group, X
Represents a halogen atom, Z ₁ and Z ₂ represent a nitrogen atom or a group CH, respectively, when Z ₁ is a nitrogen atom, Z ₂ represents a nitrogen atom or a group CH, and when Z ₁ is a group CH, Z _{1 2} represents a nitrogen atom. ] The herbicide which contains the halogenated cycloalkane sulfonamide derivative represented by these as an active ingredient.