JP2008074840A - Novel haloalkylsulfonanilide derivative, herbicide, and method of using the same - Google Patents

Novel haloalkylsulfonanilide derivative, herbicide, and method of using the same Download PDF

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Toshihiko Shigenari
俊彦 重成
Tomokazu Hino
智和 日野
Yasuko Yamada
康子 山田
Koki Mamezuka
弘毅 豆塚
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a paddy field herbicide having selectivity between weed grasses and crop plants. <P>SOLUTION: A novel haloalkylsulfonanilide derivative represented by general formula (I) äwherein R<SP>1</SP>represents a halo(C<SB>1</SB>-C<SB>8</SB>) alkyl group; R<SP>2</SP>represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenylalkyl group, a phenylcarbonylalkyl group, an alkoxyalkyl group, a phenylalkoxy(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>) alkyl group, a heterocyclic alkyl group or the like; R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>individually represent H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen atom, CN or the like with R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>forming a 3 to 7 membered ring; R<SP>5</SP>, R<SP>6</SP>, R<SP>7</SP>and R<SP>8</SP>individually represent H, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyalkyl group, a phenyl group, a heterocycle, an alkylaminocarbonyl group, OH, CN or the like; A and W individually represent O or S; X represents one to four substituent(s) which may be the same or different and selected from H, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a phenyl group, a phenoxy group, a phenylalkylaminocarbonyl group, OH, CN and the like} and a salt thereof are disclosed. A herbicide comprising the novel haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof is disclosed. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。   The present invention relates to a novel haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof, a herbicide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the herbicide.

従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基等のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として知られている（例えば、特許文献１参照。）が、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体に関する具体的な製法、化合物の物性及び除草活性は知られていない。   Hitherto, a compound having a skeleton in which a haloalkylsulfonanilide derivative and a heterocycle are bonded to a nitrogen atom in the heterocycle via a spacer such as an alkylene group is known as a herbicide (for example, see Patent Document 1). No specific production method, physical properties and herbicidal activity of the haloalkylsulfonanilide derivatives are known.

特開２００４−１０７３２２号公報JP 2004-107322 A

上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤の創出が求められていた。   As described above, certain haloalkylsulfonanilide derivatives are known to be useful as herbicides, but their herbicidal effect, wide applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, sustained effect, Properties such as selectivity between excellent crops and weeds are not sufficient, and the creation of herbicides with more excellent properties has been demanded.

本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物に比して顕著な除草効果、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えており、除草剤、特に水田用除草剤として有用なことを見出し、本発明を完成させたものである。   As a result of intensive research on the synthesis and physiological activity of a derivative having a sulfonanilide structure in order to develop a novel herbicide, the present inventors have obtained a haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention. Is a novel compound that has not been described in the literature and has characteristics such as remarkable herbicidal effect and excellent crop-weed selectivity compared to the compounds disclosed in the prior art, and herbicides, especially herbicides for paddy fields And the present invention has been completed.

即ち、本発明は一般式（Ｉ）

Figure 2008074840
That is, the present invention relates to the general formula (I)
Figure 2008074840

｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコ
キシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、 {Wherein R 1 represents a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group. R 2 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 ) alkynyl group, a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different. , Y (Y is shown below), a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring, a phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, A substituted phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring, (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, the same or different tri (C 1- C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups, phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups, the same or different A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different and selected from Y (Y is shown below) A substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring, a phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, the same or Substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring Group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group,

モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、 A mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and may be bonded together to form a 5- to 8-membered ring (C 1 -C 6 ) Alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different and selected from Y (Y is shown below) 1-5 substituted phenyl aminocarbonyloxy having substituent on the ring (C 1 -C 6) alkyl group, N-(C 1 -C 6) alkyl -N- phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group, which may be the same or different, and substituted N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N— having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring phenylamino carbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group, a phenylthio (C 1 -C 6 Alkyl group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenylthio (C 1 -C 6) alkyl group having from 1 to 5 substituents selected from on the ring, phenylsulfonyl ( C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and substituted phenylsulfonyl (C 1 -C 6) having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring ) Alkyl group, phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl groups having on the ring,

フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。 A phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and has 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, thiocyanato (C 1 -C 6 ) alkyl group, heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group (the heterocyclic ring is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine) , Furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, triazo , Pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one = 1,1-dioxide) or the same or different, Y (Y is described below) A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 4 substituents on the ring selected from the above (the heterocyclic ring is the same as above).

Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。 R 3 and R 4 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a halogen atom or A cyano group is shown. R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring.

Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なって
も良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、 R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, phenyl (C 1 -C 6) well alkyl groups, the same or different, Y substituted phenylene (Y is shown in the following.) having from 1 to 5 substituents selected from on the ring (C 1 -C 6) alkyl group, a phenoxy (C 1 -C 6) alkyl group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) Ring 1 to 5 substituents selected from The above substituted phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, and substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) ,

複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。 Heterocyclic group (the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group Group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, pyrrolyl group, pyrrolidinyl group, phthalimidoyl group, 2,3-dihydro-1,2-benzo A thiazol-3-one = 1,1-dioxido-2-yl group), which may be the same or different, and one or more substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring substituted Hajime Tamaki having (heterocyclic group is as defined above.), (C 1 -C 6 ) alkoxy Carbonyl group shown, mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group. R 5 and R 6 , R 5 and R 7 , R 5 and R 8 , R 6 and R 7 , R 6 and R 8 and R 7 and R 8 are bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring. R 5 and R 6 and R 7 and R 8 can be combined to form a carbonyl group, and R 6 and R 7 can be combined to form a double bond.

Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、 A represents an oxygen atom or a sulfur atom.
W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
X may be the same or different and is a hydrogen atom, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3- C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, a phenyl group, the same or different In addition, a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), a phenoxy group, may be the same or different, and is selected from Y (Y is shown below). A substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents, a phenylthio group, which may be the same or different, and a substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), A phenylsulfinyl group, which may be the same or different, and a substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below);

フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されて
いても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。 A phenylsulfonyl group, which may be the same or different, and a substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, and substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), ( C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different, phenylaminocarbonyl group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from on the ring, phenyl (C 1 -C 6) alkylamino Carbonyl group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenyl (C 1 -C 6) having from 1 to 5 substituents selected from on the ring alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group Or 1-4 substituents selected from a cyano group are shown. X may be the same or different together with the adjacent carbon atom on the benzene ring, and may be the same or different, oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group). , (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted by 1 or 2 hetero groups A 5- or 6-membered ring may be formed by an (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by an atom.

Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、 Y may be the same or different, and is a halogen atom, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3- C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, ( C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from an aminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group,

複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、 A heterocyclic group (the heterocyclic group is the same as above), which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6) ) Alkynyl, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl Group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group (the heterocyclic group is the same as above), a phenoxy group, the same or different, and a halogen atom , (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl groups, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl groups, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio groups, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl Aryloxycarbonyl group, a carboxyl group 1-5, selected mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group Substituted phenoxy groups having 1 substituent,

フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-
C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、 Phenylthio group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6) ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group , mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylamino Carbonyl group, a substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents selected from a hydroxyl group or a cyano group, phenylsulfinyl group, the same or different and a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3-
C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, 1 to 5 substituents selected from a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group A substituted phenylsulfinyl group having

フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、 Phenylsulfonyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, Shikuroharo (C 3 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl Sulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl Group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different A substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from an aminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, phenyl Carbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6) ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1- C 6 ) a substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group,

（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミ
ノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。 (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different, phenylaminocarbonyl group , May be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl which may be the same or different A substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a group, a hydroxyl group or a cyano group on the ring, a phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, which may be the same or different, and a halogen atom , (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkyl groups, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl groups, (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio groups, halo (C 1- C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group which may be the same or different, hydroxyl group or cyano 1 to 5 substituents selected from a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group having 1 to 5 substituents selected from the group on the ring;

又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。 Y may be the same as or different from the adjacent carbon atom or nitrogen atom on the benzene ring or heterocyclic ring, and may be the same or different, and the oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or optionally substituted by a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group. A 5- or 6-membered ring may be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms. }, A herbicide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the herbicide.

本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な新規化合物を提供するものである。   The present invention provides a novel compound which is excellent in properties such as broad applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, sustained effect, excellent crop-weed selectivity, and particularly useful as a herbicide for paddy fields. To do.

本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「（C1-C4）アルキレン基」とはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示す。「（C1-C6）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。「ハロ（C1-C6）アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。「（C3-C6）シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基を示す。 In the definition of the general formula (I) of the haloalkylsulfonanilide derivative of the present invention, the “halogen atom” refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom. “(C 1 -C 4 ) alkylene group” means a linear or branched carbon such as methylene group, ethylene group, propylene group, dimethylmethylene group, tetramethylene group, isobutylene group, dimethylethylene group, hexamethylene group, etc. An alkylene group having 1 to 6 atoms is shown. “(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a normal hexyl group. The “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2,3-dibromopropyl group, and the like are shown. “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” means 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopentyl group, etc. An alicyclic alkyl group or an alicyclic alkyl group substituted with an alkyl group is shown.

「（C1-C6）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を示す。「（C1-C6）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。「（C1-C6）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。「（C1-C6）アルキルス
ルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。「（C1-C6）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。「複素環（C1-C6）アルキル基」とは、複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, a neopentyloxy group, and a normal hexyloxy group; The “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group” refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, For example, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, etc. are shown. “(C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group” means, for example, a linear or branched methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, normal butoxycarbonyl group, tertiary butoxycarbonyl group, etc. A chain-like alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown. “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group , A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, such as an isopentylthio group and a normal hexylthio group. “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a pentylsulfinyl group, an isopentylsulfinyl group, and a normal hexylsulfinyl group. “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” means, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normalpropylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normalbutylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a pentylsulfonyl group, an isopentylsulfonyl group, and a normal hexylsulfonyl group is shown. The “heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group” refers to a group in which a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the heterocyclic ring.

又、「（C1-C6）」、「（C2-C6）」、「（C3-C6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。 In addition, expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, and “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of a “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えばナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
以下に本発明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Examples of salts of the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include, for example, salts with alkali metal salts such as sodium ions and potassium ions, and alkaline earth metal salts such as calcium ions. Can do. In addition, the salt may be a hydrate.
The haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. Although it may exist, the present invention includes all of the optical isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
The typical production methods of the present invention are schematically shown below, but the present invention is not limited to these.

製造方法１
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。

Figure 2008074840
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ８、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。） Manufacturing method 1
The haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced by the following production method.
Figure 2008074840
 (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , A, X and W are the same as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom) .)

一般式（II）で表されるニトロ化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下にホスゲン等のカルボニル化剤、又は、チオホスゲン等のチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式（III）で表される環状ニトロ化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、ニトロ基を還元することにより、一般式（IV）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式（Ｖ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。 By reacting the nitro compound represented by the general formula (II) with a carbonylating agent such as phosgene or a thiocarbonylating agent such as thiophosgene in the presence or absence of a base and an inert solvent, the general formula ( The cyclic nitro compound represented by III) is isolated or not isolated, and the nitro group is reduced to obtain the aniline represented by the general formula (IV). Alternatively, by reacting with a haloalkylsulfonyl derivative represented by R 1 SO 2 -L or (R 1 SO 2 ) 2 O without isolation, haloalkylsulfonanilides represented by the general formula (V) are obtained, the haloalkyl sulfonanilide compounds and without isolation isolated or single isolated, by reacting the general formula R 2 -L compounds, haloalkyl represented by the general formula (I) of the present invention It can be produced Ruhon'anirido derivatives.

１−１） 一般式（II）→ 一般式（III）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１，１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としてはチオホスゲン、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示すること
ができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して、０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 1-1) General formula (II) → General formula (III)
As the inert solvent that can be used in this reaction, any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, benzene, toluene, xylene And inert solvents such as aromatic hydrocarbons such as methylene chloride, halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene. An inert solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types. Examples of the carbonylating agent that can be used in this reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, diethyl carbonate, 1,1′-carbonyldiimidazole, and the like. Examples of the thiocarbonylating agent include thiophosgene and 1,1′-thiocarbonyldiimidazole. The amount of the carbonylating agent or thiocarbonylating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.3 to 10 times the molar amount of the nitro compound represented by the general formula (II). Examples of the base that can be used in this reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, nitrogen-containing organic bases such as pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, Examples thereof include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and metallic sodium, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, and the like. . What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of 0.5-5 times mole with respect to the nitro compound represented by general formula (II). The reaction temperature may be selected from the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

１−２） 一般式（III）→ 一般式（IV）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は１〜１０倍モル、酸および塩は０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 1-2) General formula (III) → General formula (IV)
Examples of the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, water, and the like. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used as a mixture. Moreover, the aqueous solution of the acid used as the reducing agent shown below can be used as an inert solvent as it is. Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal-acids, metal-salts and the like. Examples of metals include iron, tin, and zinc. Examples of acids include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid. Examples of salts of organic acids such as acetic acid include tin chloride and ammonium chloride. Moreover, it is also possible to use these in combination. The amount of the reducing agent used is appropriately selected from the range of 1 to 10 times mol of the metal and 0.05 to 10 times mol of the acid and salt with respect to the cyclic nitro compound represented by the general formula (III). It ’s fine. The reaction temperature may be selected from the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. The reduction reaction can also be performed by a catalytic hydrogenation method in the presence of a catalyst, and examples of the catalyst include palladium on carbon. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

１−３） 一般式（IV）→ 一般式（Ｖ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（IV）で表されるアニリン類に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、テトラｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 1-3) General formula (IV) → General formula (V)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N, N- Inert solvents such as dimethylformamide, amides such as N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or Two or more kinds can be mixed and used. Examples of the base that can be used in this reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, nitrogen-containing organic bases such as pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, Examples thereof include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and metallic sodium, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, and the like. . What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of 0.5-5 times mole with respect to the aniline represented by general formula (IV). In this reaction, a phase transfer catalyst can be used for the purpose of promoting the reaction. Examples of the phase transfer catalyst that can be used include quaternary ammonium salts such as tetra n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, and crown ethers such as 18-crown-6. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature can be carried out in the range of −20 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. . After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

１−４） 一般式（Ｖ）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（II）で表される出発物質は、公知の文献｛例えば、Tetrahedron Lett., 31,4661（1990）、Synth. Commun., 24(10), 1415（1994）、Bull. Soc. Chim. Fr., 10, 347（1943）等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。 1-4) General formula (V) → General formula (I)
This reaction may be performed according to 1-3).
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
Starting materials represented by the general formula (II) are known literatures {for example, Tetrahedron Lett., 31,4661 (1990), Synth. Commun., 24 (10), 1415 (1994), Bull. Soc. Chim. Fr., 10, 347 (1943) etc.} or in accordance with them.

製造方法２

Figure 2008074840
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ８、Ｌ、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じ。） Manufacturing method 2
Figure 2008074840
 (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , L, A, X and W are the same as above).

一般式（VII）で表される複素環化合物と一般式（VI）で表されるニトロベンゼン類と
を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（III−１）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（III−２）で表されるアルコール類とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして、酸又は脱水剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより、一般式（III−３）で表される環状不飽和化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−１）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（Ｖ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。 By reacting the heterocyclic compound represented by the general formula (VII) and the nitrobenzene represented by the general formula (VI) in the presence or absence of a base and an inert solvent, the general formula (III-1 And the compound represented by general formula (III-2) by reducing the carbonyl group with or without isolating the compound, and isolating the alcohol or Without isolation, the cyclic unsaturated compound represented by the general formula (III-3) is obtained by dehydrating in the presence of an acid or a dehydrating agent, in the presence or absence of an inert solvent, An aniline represented by the general formula (IV-1) is obtained by reducing the nitro group in the presence of a reducing agent, in the presence or absence of an inert solvent, with or without isolation. R 1 SO 2 -L or ( A haloalkylsulfonyl derivative represented by the general formula (V-1) by reacting a haloalkylsulfonyl derivative represented by R 1 SO 2 ) 2 O in the presence or absence of a base and an inert solvent; The haloalkyl sulfonanilide derivative represented by the general formula (I-1) of the present invention is reacted by reacting the compound represented by the general formula R 2 -L with or without isolating the haloalkyl sulfonanilides. Can be manufactured.

２−１） 一般式（VII）→ 一般式（III−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（VII）で表される複素環化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 2-1) General formula (VII) → General formula (III-1)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatics such as benzene, toluene, and xylene. Group hydrocarbons, amides such as dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoroamide, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. Inert solvents such as halogenated aromatic hydrocarbons can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. Examples of the base that can be used in this reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, nitrogen-containing organic bases such as pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, Examples thereof include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and metallic sodium, organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, alcoholates such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, and the like. . What is necessary is just to select the usage-amount of a base suitably in the range of 0.5-5 times mole with respect to the heterocyclic compound represented by general formula (VII). Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. The reaction temperature may be selected from the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

２−２） 一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式（III−１）で表される化合物に対して０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 2-2) General formula (III-1) → General formula (III-2)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, methylene chloride, chloroform, and tetrachloride. Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as carbon, water and the like, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal hydride complex compounds such as sodium borohydride, lithium borohydride, zinc borohydride, lithium aluminum hydride, and diisobutylaluminum hydride. The amount of the reducing agent used may be appropriately selected from the range of 0.25 to 10 moles relative to the compound represented by the general formula (III-1). The reaction temperature may be selected from the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

２−３） 一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、脱水剤を使用する場合は、ピリジン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等の不活性溶媒を使用することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して０．０１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる脱水剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル等のハロゲン化試剤、塩化メタンスルホニル等のスルホン化試剤、無水酢酸、無水フタル酸等のエステル化試剤が挙げられる。脱水剤の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 2-3) General formula (III-2) → General formula (III-3)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction. For example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatics such as benzene, toluene, and xylene. Inert solvents such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and the like. Can be used alone or in admixture of two or more. When a dehydrating agent is used, an inert solvent such as pyridine, dimethylformamide, N-methylacetamide, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoramide can be used. Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and paratoluenesulfonic acid. It is done. The amount of the acid used may be appropriately selected from a range of 0.01 to 10 moles relative to the alcohol represented by the general formula (III-2). Examples of the dehydrating agent that can be used in this reaction include halogenation reagents such as thionyl chloride and phosphoryl chloride, sulfonation reagents such as methanesulfonyl chloride, and esterification reagents such as acetic anhydride and phthalic anhydride. The amount of the dehydrating agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 moles relative to the alcohol represented by the general formula (III-2). The reaction temperature may be selected from the range of 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

２−４） 一般式（III−３）→ 一般式（IV−１）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
２−５） 一般式（IV−１）→ 一般式（Ｖ−１）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
２−６） 一般式（Ｖ−１）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
尚、一般式（VII）で表される複素環化合物は公知の文献｛例えば、J. Am. Chem. Soc., 67, 522-523 (1945) 、特開昭５８−１８３６０３号公報等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。 2-4) General formula (III-3) → General formula (IV-1)
This reaction may be carried out in the same manner as in 1-2).
2-5) General formula (IV-1) → General formula (V-1)
This reaction may be carried out in the same manner as in 1-3).
2-6) General formula (V-1) → General formula (I-1)
This reaction may be carried out in the same manner as in 1-4).
The heterocyclic compound represented by the general formula (VII) is disclosed in known literature {for example, J. Am. Chem. Soc., 67, 522-523 (1945), JP-A-58-183603, etc.}. It can be produced by the method described or according thereto.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「置換位置」は各々の構造式において、ベンゼン環上のハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。 Although the typical example of the haloalkyl sulfonanilide derivative represented with general formula (I) of this invention below is illustrated in Table 1, this invention is not limited to these. In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Hex” represents a hexyl group, and “Bn” represents a benzyl group. , “Ph” represents a phenyl group, “n-” represents normal, “i-” represents iso, “s-” represents secondary, “t-” represents tertiary, and “c-” represents alicyclic. A hydrocarbon group is shown. “Substitutional position” indicates the substitution position of the haloalkylsulfonylamino group on the benzene ring in each structural formula, and the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.).

Figure 2008074840
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Figure 2008074840
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Figure 2008074840
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Figure 2008074840
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Figure 2008074840
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Figure 2008074840
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本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）、ヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。   The herbicides containing the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient are, for example, dogfish (Gramineae annual grass, paddy weed), Azena (Goldenaceae annual grass) , Rice field weeds), koigi (1st year grasses of Mizuihoidae, weeds of paddy fields), Mizouoi (1st year grasses of Mizuihoiidae, weeds of paddy fields), himemisohagi (1st year grasses of Mizobiidae, weeds of paddy fields), Tatsugamatsuri (1) Annual grasses, paddy field weeds), Matsubai (Cyperaceae perennial weeds, wetlands, waterways, paddy fields, perennial weeds), Omodaka (Omodakaceae, paddy fields, wetlands, perennial weeds), Urikawa (Polypodidae) , Paddy fields, wetlands, perennial weeds in trenches), firefly, perennial grasses (developing in paddy field, paddy fields, wetlands, trenches), crocodile ( Perennial grass, paddy field, wetland, ditch), sparrow rotifer (occurrence in rice field, paddy backland, lowland), oat grass (occurrence in perennial grass, flatland, wasteland, upland), mugwort ( Asteraceae perennial grass, Yamano, occurring in upland field), Japanese barnyard grass (Gramineae annual grass, field, orchard weed), Gishigishi (Tadeaceae perennial grass, upland field, growing on the roadside), Kogomegatsutsu (Cyperaceae annual grass, Field weeds), Aubiyu (Amaranthus annuals, vacant land, roadside, in field), Onamomi (Asteraceae annuals, upland weeds), Ichibi (Aoiaceae annuals, upland weeds), Shirobanayou Paddy field, field, tree such as saturnia first year grass (weed of solanaceae, weeds of upland field), giant red snapper (perennial grass, perennial weed of field), yamgra (perennial perennial grass, upland field, orchard weed) Earth, first grade that occurs in wetlands, etc., are useful for weeding the biennial and perennial weeds. In particular, it is effective in controlling weeds in paddy fields, and has a wide range of selectivity between rice and paddy field weeds, and therefore has excellent performance as a herbicide for paddy fields.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理する、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。   Since the herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient exhibits an excellent herbicidal effect on weeds before emergence and after emergence, Features of the herbicide of the present invention by pre-treatment on the planned planting site or after planting a useful plant (including when the useful plant has already been planted like an orchard) from the beginning to the growing stage of weeds A certain physiological activity can be effectively expressed. However, the herbicide of the present invention should not be used only in such an embodiment. For example, the herbicide of the present invention can be used not only as a herbicide for paddy fields but also as a herbicide for general weeds. Eliminating general weeds such as mowing, fallow fields, farmsides, waterways, pastures, cemeteries, parks, roads, playgrounds, vacant lots around buildings, clearing land, track ends, forests, etc. Can also be used for. In this case, it is economically most effective to carry out the treatment before the beginning of weed generation, but it is not necessarily limited to this, and it is possible to control weeds in the growing season.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。   When the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is used as a herbicide, it is generally used in a convenient form for use according to a conventional method for agricultural chemical formulations. Is. That is, the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is blended in a suitable ratio with a suitable inert carrier or, if necessary, an auxiliary agent. Dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere, suitable dosage forms such as suspensions, milk suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, granular wettable powders, granules, powders, tablets It can be used in a jumbo preparation or pack preparation.

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えばイオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。   The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include vegetable powders (for example, soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, Sawdust, tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts), synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (For example, talc, pyrophyllite, etc.), silicas {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid also called hydrous fine silicon or hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)} , Activated carbon, natural minerals (eg sulfur powder, pumice, attapulgite and zeolite), calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, plus For example, inorganic carrier powder such as calcium carbonate, calcium phosphate, chemical fertilizer such as ammonium sulfate, phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium sulfate, compost, etc. These can be used alone or in the form of a mixture of two or more.

液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。   The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic carbonization Hydrogens (eg benzene, Ruene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), amides ( For example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (for example, acetonitrile etc.), dimethyl sulfoxides, etc. can be mentioned.

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例
えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 As other adjuvants, the following typical adjuvants can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose and are used alone, or in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
For the purpose of stabilizing the dispersion, sticking and / or binding of the active ingredient compound, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, lignin sulfonate It is also possible to use auxiliary agents such as In order to improve the fluidity of solid products, for example, auxiliary agents such as waxes, stearates and alkyl phosphates can be used. As a peptizer for a suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used. As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．００１重量％〜９０重量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１重量％〜５０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜１０重量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．０１重量％〜９０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜６０重量％程度である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すれば良い。   The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary and is not particularly limited, but is usually about 0.001 to 90% by weight. For example, 0.01% by weight when used as a powder or granule About 50% by weight, more preferably about 0.1% by weight to 10% by weight, and in the case of an emulsion, wettable powder or granular wettable powder, about 0.01% by weight to 90% by weight is preferable. Preferably, it is about 0.1 wt% to 60 wt%. The herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is diluted as it is or appropriately with water or the like in order to kill various weeds or suppress growth. Alternatively, an amount effective for controlling slaughtering or growth in a suspended form may be applied to the weeds or to the foliage or soil in a place where the generation or growth of the weeds is not preferred.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用することも可能である。   The amount of the herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient varies depending on various factors such as purpose, target weed, crop growth status, tendency of weed generation. Depending on the weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc., the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 10 kg per hectare according to the purpose. The herbicide containing the haloalkylsulfonanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is further used for controlling the weeds to be controlled, for the expansion of the control period, or for the purpose of reducing the dosage. It is also possible to use it in combination with other herbicides.

次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１７）の製造
１−１） ５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オンの製造
２−メチル−１−（２−ニトロベンジルアミノ）−２−プロパノール（３４.６ｇ、１５４ミリモル）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に溶解し、反応溶液を０℃に冷却した。ついでトリエチルアミン（４６.７ｇ、４６２ミリモル）を加え、続いてトリホスゲン（１６.１ｇ、５４.１ミリモル）をゆっくり加えた。そのままの温度で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（３２.８ｇ）を得た。
収率：８５％
物性：融点 ７２.８−７４.２℃ Next, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
Example 1. 3- [2- [N- (N ′, N′-dimethylcarbamoyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyl-oxazolidine-2-one (Compound No. 17) Preparation of 1-1) Preparation of 5,5-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) oxazolidine-2-one 2-Methyl-1- (2-nitrobenzylamino) -2-propanol (34.6 g, 154 Mmol) was dissolved in THF (400 ml) and the reaction solution was cooled to 0 ° C. Triethylamine (46.7 g, 462 mmol) was then added followed by the slow addition of triphosgene (16.1 g, 54.1 mmol). Stir at the same temperature for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The precipitated crystals were washed with hexane-ether to obtain 5,5-dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) oxazolidine-2-one (32.8 g).
Yield: 85%
Physical property: Melting point 72.8-74.2 ° C

１−２） ３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（４１.７ｇ、１６７ミリモル）、鉄粉末（３７.３ｇ、６６８ミリモル）、塩化アンモニウム（４.４６ｇ、８３.５ミリモル）をエタノール（２００ｍｌ）と水（１００ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジ
メチルオキサゾリジン−２−オン（３４.７ｇ）を得た。
収率：９５％
物性：融点 ８５.１℃ 1-2) Preparation of 3- (2-aminobenzyl) -5,5-dimethyloxazolidine-2-one 5,5-Dimethyl-3- (2-nitrobenzyl) oxazolidine-2-one (41.7 g, 167) Mmol), iron powder (37.3 g, 668 mmol), ammonium chloride (4.46 g, 83.5 mmol) were dissolved in ethanol (200 ml) and water (100 ml), and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered with suction and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The precipitated crystals were washed with hexane-ether to give 3- (2-aminobenzyl) -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (34.7 g).
Yield: 95%
Physical property: Melting point 85.1 ° C

１−３）５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オンの製造
３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（２８.９ｇ、１３１ミリモル）とトリエチルアミン（１５.９ｇ、１５７ミリモル）をクロロホルム（３００ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−４０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０.７ｇ、１４４ミリモル）を滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（４６.１ｇ）を得た。
収率：１００％
物性：融点 １０７.１℃ 1-3) Preparation of 5,5-dimethyl-3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one 3- (2-aminobenzyl) -5,5-dimethyloxazolidine-2-one ( 28.9 g, 131 mmol) and triethylamine (15.9 g, 157 mmol) were dissolved in chloroform (300 ml), and then the reaction solution was cooled to −40 ° C. Then trifluoromethanesulfonic anhydride (40.7 g, 144 mmol) was added dropwise. Stir for 30 minutes at the same temperature. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 1), and 5,5-dimethyl -3- [2- (Trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (46.1 g) was obtained.
Yield: 100%
Physical property: Melting point 107.1 ° C

１−４）． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロロメチル（０．４１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ）を得た。
収率：７７％
物性：ｎＤ１．４９３２（２３℃） 1-4). Preparation of 3- [2- [N- (N ′, N′-dimethylcarbamoyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one To a solution of -3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml), sodium hydrogen carbonate (0.25 g, 3.0 mmol). Then, tetra-n-butylammonium bromide (0.32 g, 1.0 mmol) and chloromethyl N, N-dimethylcarbamate (0.41 g, 3.0 mmol) were added and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (N ′, N′-dimethylcarbamoyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.33 g) was obtained.
Yield: 77%
Physical properties: n D 1.4932 (23 ° C.)

実施例２． ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ−クロロメチルフタルイミド（０．３９ｇ、２．０ミリモル）を加えて３．５時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２３ｇ）を得た。
収率：４７％
物性：融点 １８９．６−１９０．５℃ Example 2 Preparation of 3- [2- [N- (phthalimidoylmethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (Compound No. 13) 5,5-Dimethyl- To a solution of 3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml), sodium hydrogen carbonate (0.17 g, 2.0 mmol), Tetra-n-butylammonium bromide (0.32 g, 1.0 mmol) and N-chloromethylphthalimide (0.39 g, 2.0 mmol) were added, and the mixture was heated to reflux for 3.5 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (phthalimidoylmethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.23 g) was obtained.
Yield: 47%
Physical property: Melting point 189.6-190.5 ° C.

実施例３． ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．６）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでクロロメチルメチルエーテル（０．２４ｇ、３．０ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９９％
物性：融点 １２２．２−１２３．６℃ Example 3 Preparation of 3- [2- [N- (methoxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (Compound No. 6) 5,5-Dimethyl-3 -[2- (Trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml), sodium bicarbonate (0.25 g, 3.0 mmol), Chloromethyl methyl ether (0.24 g, 3.0 mmol) was added and heated to reflux for 4 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (methoxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.37 g) was obtained.
Yield: 99%
Physical property: melting point 122.2-123.6 ° C.

実施例４． ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでヨウ化メチル（０．４３ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９６％
物性：融点 ８９．５−９０．８℃ Example 4 Preparation of 3- [2- [N-methyl-N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (Compound No. 1) 5,5-Dimethyl-3- [2 -(Trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidin-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml) was added sodium bicarbonate (0.25 g, 3.0 mmol), followed by methyl iodide. (0.43 g, 3.0 mmol) was added and heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N-methyl-N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.37 g) was obtained.
Yield: 96%
Physical property: Melting point 89.5-90.8 ° C

実施例５． ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでベンジルブロミド（０．５１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２９ｇ）を得た。
収率：６８％
物性：融点 １５８．７−１５９．７℃ Example 5 FIG. Preparation of 3- [2- [N-benzyl-N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (Compound No. 2) 5,5-Dimethyl-3- [2 -(Trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml) was added sodium bicarbonate (0.25 g, 3.0 mmol), followed by benzyl bromide ( 0.51 g, 3.0 mmol) was added and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N-benzyl-N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.29 g) was obtained.
Yield: 68%
Physical property: Melting point 158.7-159.7 ° C.

実施例６． ３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１０）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついで酪酸クロロメチル（０．２７ｇ
、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２８ｇ）を得た。
収率：６７％
物性：ｎＤ１．４８２２（２５℃） Example 6 Preparation of 3- [2- [N- (butyroyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyl-oxazolidine-2-one (Compound No. 10) To a solution of dimethyl-3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml) was added sodium bicarbonate (0.17 g, 2.0 mmol). ), Tetra-n-butylammonium bromide (0.32 g, 1.0 mmol) followed by chloromethyl butyrate (0.27 g)
2.0 mmol), and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (Butyroyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.28 g) was obtained.
Yield: 67%
Physical properties: n D 1.4822 (25 ° C.)

実施例７． ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、ついでフェナシルブロミド（０．４０ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４６ｇ）を得た。
収率：９７％
物性：ｎＤ１．５１３４（２６℃） Example 7 Preparation of 3- [2- [N- (benzoylmethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (Compound No. 23) 5,5-Dimethyl-3 -[2- (Trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml), sodium bicarbonate (0.17 g, 2.0 mmol), Phenacyl bromide (0.40 g, 2.0 mmol) was added and heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (benzoylmethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.46 g) was obtained.
Yield: 97%
Physical properties: n D 1.5134 (26 ° C.)

実施例８． ３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２４）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）、ついで炭酸クロロメチルエチル（０．２７ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４０ｇ）を得た。
収率：８８％
物性：ｎＤ１．４７５２（２６℃） Example 8 FIG. Preparation of 3- [2- [N- (ethoxycarbonyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyl-oxazolidine-2-one (Compound No. 24) To a solution of dimethyl-3- [2- (trifluoromethanesulfonylamino) benzyl] oxazolidine-2-one (0.33 g, 1.0 mmol) in acetonitrile (15 ml) was added sodium hydrogen carbonate (0.17 g, 2.0 mmol). ), Tetra-n-butylammonium bromide (0.32 g, 1.0 mmol), and then chloromethylethyl carbonate (0.27 g, 2.0 mmol) were added and heated to reflux for 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2), and 3- [2- [N- (ethoxycarbonyloxymethyl) -N- (trifluoromethanesulfonyl) amino] benzyl] -5,5-dimethyloxazolidine-2-one (0.40 g) was obtained.
Yield: 88%
Physical property: n D 1.4752 (26 ° C.)

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１． 乳剤
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２． 粉剤
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these. In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts or more are mixed and dissolved uniformly to prepare an emulsion.
Formulation Example 2 Powder Compound of the Present Invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are mixed and ground uniformly to form a powder.

製剤例３． 粒剤
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４． 水和剤
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 3 Granules Compound of the present invention 5 parts Bentonite and clay mixed powder 90 parts lignin sulfonate 5 parts or more is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to form granules.
Formulation Example 4 20 parts of wettable powder compound of the present invention
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

試験例１． 出芽前（pre）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。

除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
５・・・１００％の除草効果、薬害。
４・・・９０％〜９９％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。 Test Example 1 Test of herbicidal effect on paddy weeds before emergence (pre) 75 cm 2 plastic pot was filled with soil (soil loam soil), seeds of dog firefly, paddy field weeds, were sown and covered with 75 cm 3 of soil mixed with seeds of azena. After that, it was flooded to a depth of 5 cm. On the next day, a predetermined effective drug amount (1000 g / ha as an active ingredient) of a drug containing the compound of the present invention prepared according to Formulation Examples 1 to 4 as an active ingredient was diluted with water and dropped onto the water surface. Subsequently, it was grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was investigated 21 days after the treatment, and the herbicidal effect was evaluated according to the following criteria as compared with the non-treated. The results are shown in Table 2. In the table, “-” indicates that the test was not performed.

Criteria for herbicidal effect (degree of growth inhibition) and phytotoxicity.
5 ... 100% herbicidal effect, chemical damage.
4 ... 90% -99% herbicidal effect, phytotoxicity.
3 ... 70% -89% herbicidal effect, phytotoxicity.
2. 40% to 69% herbicidal effect, phytotoxicity.
1 ... 1% to 39% herbicidal effect, phytotoxicity.
0 ... 0% herbicidal effect, chemical damage.

試験例２． 出芽後（post）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。 Test Example 2 Test of herbicidal effect on post-emergence (post) paddy field weed 75 cm 2 plastic pot filled with soil (soil loam soil), seeded paddy field weeds such as Inobie and Inuta firefly, with 75 cm 3 soil mixed with Azena seeds After covering the soil, it was submerged to a depth of 5 cm and grown in a greenhouse. When the test plant was in the first leaf stage, a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient was treated as a chemical solution having a predetermined effective dose (1000 g / ha as an active ingredient). Next, the plants were grown in a greenhouse, and the herbicidal effect was investigated 21 days after the treatment. The results are shown in Table 2. In the table, “-” indicates that the test was not performed.

試験例３． 移植水稲に対する薬害試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。 Test Example 3 Test of phytotoxicity to transplanted rice paddy A 75 cm 2 plastic pot was filled with soil (soil loam soil), submerged to a depth of 5 cm, and two rice leaves (variety: Nipponbare) were transplanted at a transplant depth of 1 cm. The plant was grown in a greenhouse and 5 days after transplantation, a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient was treated as a chemical solution having a predetermined effective dose (1000 g / ha as an active ingredient). Subsequently, it was grown in a greenhouse, and after 21 days of treatment, the phytotoxicity was investigated, and compared with no treatment, the phytotoxicity was evaluated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 2. In the table, “-” indicates that the test was not performed.

Figure 2008074840
Figure 2008074840

Figure 2008074840
Figure 2008074840

Claims (5)

一般式（Ｉ）
Figure 2008074840
 ｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニ
ル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 Formula (I)
Figure 2008074840
 {Wherein R 1 represents a halo (C 1 -C 8 ) alkyl group. R 2 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 ) alkynyl group, a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different. , Y (Y is shown below), a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring, a phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, A substituted phenylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring, (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, the same or different tri (C 1- C 6 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups, phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups, the same or different A substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different and selected from Y (Y is shown below) A substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring, a phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, the same or Substituted phenylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later) on the ring group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group, mono (C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6) alkyl group, which may be identical or different, may also form a 5- to 8-membered ring of one another bonded di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, Y (Y is shown below). ) A substituted phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents selected from: N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-phenylaminocarbonyloxy ( C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and substituted N- (C 1 -C 6) having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring ) Alkyl-N-phenylaminocarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different and selected from Y (Y is shown below). A substituted phenylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 5 substituents on the ring, a phenylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, Y (Y is shown below) Substituted phenylsulfo having 1 to 5 substituents selected from Le (C 1 -C 6) alkyl group is selected from phenyl (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) well alkyl groups, the same or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring Group, which may be the same or different, and substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C) having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) on the ring 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 -C 6) alkyl group, a thiocyanato (C 1 -C 6) alkyl group, a heterocyclic (C 1 -C 6) pyridine and alkyl (heterocyclic, pyridine -N- oxide, pyrimidine, pyrazine, triazine, Lan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, imidazole, triazole, pyrazole, pyrrole, pyrrolidine, phthalimide or 2,3-dihydro- 1,2-benzothiazol-3-one = 1,1-dioxide) or the same or different, Y (Y is shown below). ) Represents a substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 4 substituents selected from the above (the heterocyclic ring is the same as above).
R 3 and R 4 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a halogen atom or A cyano group is shown. R 3 and R 4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring.
R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1- C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be the same or different Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, phenyl (C 1 -C 6) well alkyl groups, the same or different, Y substituted phenylene (Y is shown in the following.) having from 1 to 5 substituents selected from on the ring (C 1 -C 6) alkyl group, a phenoxy (C 1 -C 6) alkyl group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) Ring 1 to 5 substituents selected from The above substituted phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, phenyl group, which may be the same or different, and substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below) A heterocyclic group (the heterocyclic group is pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group) Group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group A pyrrolyl group, a pyrrolidinyl group, a phthalimidoyl group, a 2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one = 1,1-dioxido-2-yl group. (Y is shown below) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from the group (the heterocyclic group is the same as described above), (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, mono ( C 1 -C 6 ) represents an alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group which may be the same or different. R 5 and R 6 , R 5 and R 7 , R 5 and R 8 , R 6 and R 7 , R 6 and R 8 and R 7 and R 8 are bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring. R 5 and R 6 and R 7 and R 8 can be combined to form a carbonyl group, and R 6 and R 7 can be combined to form a double bond.
A represents an oxygen atom or a sulfur atom.
W represents an oxygen atom or a sulfur atom.
X may be the same or different and is a hydrogen atom, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3- C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, a phenyl group, the same or different In addition, a substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), a phenoxy group, may be the same or different, and is selected from Y (Y is shown below). A substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents, a phenylthio group, which may be the same or different, and a substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y is shown below), A phenylsulfinyl group, which may be the same or different, a substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from Y (Y will be described later), a phenylsulfonyl group, which may be the same or different; A substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from (Y is shown below), (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, phenyl Cal Group, which may be identical or different, Y (Y is shown later.) Substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group Mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, which may be the same or different, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, which may be the same or different, and Y (Y is described later) Shown in ) A substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from the above, a phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, which may be the same or different, and Y (Y is shown below) 1 to 4 substituents selected from a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group having 1 to 5 substituents selected from X may be the same or different together with the adjacent carbon atom on the benzene ring, and may be the same or different, oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group , (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted by 1 or 2 hetero groups A (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by an atom may form a 5- or 6-membered ring.
Y may be the same or different, and is a halogen atom, nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3- C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, ( C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, ( C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, di (C 1 -C 6 ) alkyl which may be the same or different A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents selected from an aminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group, a heterocyclic group (the heterocyclic group is the same as above), the same or different, a halogen atom, ( C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6 Alkynyl, cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, Shikuroharo (C 3 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group , (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, selected from mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group A substituted heterocyclic group having one or more substituents (the heterocyclic group is the same as described above), Phenoxy group, the same or different and a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, cyclo (C 3 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group A mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, which may be the same or different, di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbo A substituted phenoxy group having 1 to 5 substituents selected from a nyl group, a hydroxyl group or a cyano group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkyl Sulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, optionally substituted or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, substituted phenylthio group having 1 to 5 substituents selected from hydroxyl group or cyano group, phenyl Sulfinyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) Alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl , Halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, may be the same or different di (C 1 -C 6 ) A substituted phenylsulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group, a phenylsulfonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, cyclo (C 3 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, Shikuroharo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkyl sulfides Le group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, ( C 1 -C 6 ) from an alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group A substituted phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents selected, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, which may be the same or different , Halogen atoms, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, (C 2 -C 6 ) alkenyl groups, (C 2 -C 6 ) alkynyl groups, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group , Halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1- C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, the same or different di (C 1 -C 6 ) A substituted phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, a hydroxyl group or a cyano group, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group, carboxyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkyl An aminocarbonyl group, the same or different di ( C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2- C 6 ) alkynyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, One or different and may di (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, a substituted phenylaminocarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a hydroxyl group or a cyano group on the ring, phenyl (C 1 - C 6 ) alkylaminocarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, cyclo ( C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclohalo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy Group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1- C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkyl Cal Group, halo (C 1 -C 6) alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a mono (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl group, may be the same or different di ( C 1 -C 6 ) From a substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group having 1 to 5 substituents selected from an alkylaminocarbonyl group, hydroxyl group or cyano group on the ring 1 to 5 substituents selected are shown. Y may be the same as or different from the adjacent carbon atom or nitrogen atom on the benzene ring or heterocyclic ring, and may be the same or different, and the oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom (the nitrogen atom is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group or optionally substituted by a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group. A 5- or 6-membered ring may be formed by a (C 1 -C 4 ) alkylene group which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms. } The haloalkyl sulfonanilide derivative represented by these, or its salt. Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ａ及びWが酸素原子を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in claim 1, R 1 represents a fluoro (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, and X The haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein represents a hydrogen atom, and A and W represent an oxygen atom. Ｒ２は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基を示し、Ａ及びWが酸素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基又はシアノ基を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 R 2 is the same as in claim 1, R 1 represents a fluoro (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same. Or a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) Represents an alkoxy group or a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, A and W represent an oxygen atom, X represents a hydrogen atom, Y may be the same or different, a halogen atom, a nitro group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group Or the haloalkyl sulfonanilide derivative | guide_body or its salt of Claim 1 which shows a cyano group. 請求項１乃至３いずれか１項記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。   A herbicide comprising the haloalkylsulfonanilide derivative or a salt thereof according to any one of claims 1 to 3 as an active ingredient. 請求項４記載の除草剤の有効量を土壌又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。   A method for using a herbicide, which comprises treating an effective amount of the herbicide according to claim 4 on soil or plants.
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