JPH06116179A - Separation and concentration of 2,6-dimethylnaphthalene and reagent for separation and concentration - Google Patents
Separation and concentration of 2,6-dimethylnaphthalene and reagent for separation and concentrationInfo
- Publication number
- JPH06116179A JPH06116179A JP4293834A JP29383492A JPH06116179A JP H06116179 A JPH06116179 A JP H06116179A JP 4293834 A JP4293834 A JP 4293834A JP 29383492 A JP29383492 A JP 29383492A JP H06116179 A JPH06116179 A JP H06116179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethylnaphthalene
- cyclodextrin
- group
- substituted
- separating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は高機能性ポリエステルの
モノマ−として有用な2,6−ナフタレンジカルボン酸
の原料となる2,6−ジメチルナフタレンの分離濃縮法
に関する。詳しくはα−シクロデキストリンまたは置換
型α−シクロデキストリンが2,6−ジメチルナフタレ
ンと高い親和性を持って包接錯体を形成する機能を利用
して、α−シクロデキストリンまたは置換型α−シクロ
デキストリンを分離濃縮用薬剤として用い、これと2,
6−ジメチルナフタレンを含有する混合物を接触させ、
包接錯体を形成させ、分離濃縮する方法、形成した包接
錯体から2,6−ジメチルナフタレンを解離させ回収す
る方法、及び2,6−ジメチルナフタレンの分離濃縮用
薬剤に関する。
【0002】
【従来の技術】2,6−ジメチルナフタレンは、コール
タール及びアスファルト基原油からのガス軽油中に存在
する。或はメチルナフタレンの選択的メチル化、ジメチ
ルテトラリンの脱水素、キシレンの熱重合等により合成
される。ジメチルナフタレンには、1,3−、1,4
−、1,5−、1,6−、1,7−、1,8−、2,3
−、2,6−及び2,7−体の10種類の異性体が存在
する。これらは、界面活性剤、溶剤、加熱媒体等として
用いられている。このうち、とくに2,6−体は既述の
ごとく化学合成原料として重要である。合成反応に供す
るためには99%以上の純度が必要である。しかし、
2,6−体の沸点(262.0 ℃)は2,7−体のそれ(26
2.3 ℃)と極めて近いので通常の蒸留法では分離できな
い。また両者は共融混合物を形成するので通常の晶析法
では分離できない。したがって高純度の2,6−体を得
るための有効な分離精製法の開発が産業界から強く望ま
れてきた。現在のところ、反応晶析(錯体生成を利用す
る)、連続晶析、圧力晶析、超臨界抽出、吸着など多数
の方法が提出され、検討が続けられている状況下にあ
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α−CDま
たは置換型α−シクロデキストリンを利用し、2,6−
ジメチルナフタレンを効果的に分離濃縮する新規で経済
的な方法及びそれに用いる分離濃縮用薬剤を提供するこ
とを目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、2,6
−ジメチルナフタレンを含有する混合物と、α−シクロ
デキストリンまたはα−シクロデキストリンの少なくと
も一つの水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル
基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレン
スルホン酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少な
くとも一つで置換された置換型α−シクロデキストリン
とを接触させることにより、置換型α−シクロデキスト
リンの2,6−ジメチルナフタレン包接錯体を形成させ
ることを特徴とする2,6−ジメチルナフタレンの分離
濃縮方法、形成した包接錯体から2,6−ジメチルナフ
タレンを解離させ回収することを特徴とする2,6−ジ
メチルナフタレンの分離濃縮方法及びα−シクロデキス
トリンまたはα−シクロデキストリンの少なくとも一つ
の水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マル
トオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン
酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一
つで置換された置換型α−シクロデキストリンからなる
2,6−ジメチルナフタレンの分離濃縮用薬剤が提供さ
れる。
【0005】以下に本発明を詳細に説明する。本発明で
は2,6−ジメチルナフタレンの分離濃縮用薬剤として
α−シクロデキストリンまたはα−シクロデキストリン
の少なくとも一つの水酸基の水素が、グルコシル基、マ
ルトシル基、マルトオリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、スルホン酸基、ア
ルキレンスルホン酸基およびカルボキシアルキル基のう
ちの少なくとも一つで置換された置換型α−シクロデキ
ストリンを用いる。
【0006】特に、これらの置換型α−シクロデキスト
リンは、他の置換体を用いる場合と比べて、それ自体及
びジメチルナフタレン包接錯体の水等の溶媒への溶解度
が大きいので、様々な利点がある。例えばスラリー状態
にしなくても高濃度溶液として扱うことができる。ま
た、包接錯体生成時に錯体の沈澱が析出することがな
く、取扱いが便利である。
【0007】本発明で扱う2,6−ジメチルナフタレン
を含有する混合物としては、2,6−ジメチルナフタレ
ン及び他の9種のジメチルナフタレン異性体の全て或は
いくつかの成分から成る混合油、或は2,6−ジメチル
ナフタレンと2,7−ジメチルナフタレン及び他の有機
溶媒から成る混合油等が挙げられる。
【0008】本発明においては、α−シクロデキストリ
ンまたは前記置換型α−シクロデキストリンを水に溶解
させ、この液に2,6−ジメチルナフタレンを含有する
混合物を数秒から数十分間接触させる。激しい攪拌その
他により、2,6−ジメチルナフタレンを含有する混合
物と、α−シクロデキストリンまたは置換型α−シクロ
デキストリンとの接触効果を高めると、包接錯体の形成
を促進することができる。包接錯体を形成させるときの
温度は0〜40℃、好ましくは20〜30℃とする。
【0009】形成した包接錯体から2,6−ジメチルナ
フタレンを解離させ、回収するためには、シクロデキス
トリン包接錯体は60〜70℃以上の加熱により解離す
るという公知の事実に基づき、包接錯体を加熱すること
によって、包接された2,6−ジメチルナフタレンを解
離させる。或は、適当な溶媒、例えばジエチルエーテ
ル、n−ヘキサン等を用い、常温或は加温下で、2,6
−ジメチルナフタレンを有機層に抽出することができ
る。
【0010】1回の包接化では2,6−ジメチルナフタ
レンの純度が不十分なときは、さらに包接化を繰り返す
ことによって2,6−ジメチルナフタレンの純度を高め
ることができる。
【0011】以上の全過程において、本発明に用いるα
−シクロデキストリンまたは置換型α−シクロデキスト
リンは、それ自体は分解することがなく、2,6−ジメ
チルナフタレンを脱離させれば、繰り返し2,6−ジメ
チルナフタレンの分離濃縮のために使用することができ
る。
【0012】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【0013】実施例1
α−シクロデキストリンの濃度0.10mol/lの水
溶液5mlに市販品のジメチルナフタレン混合物(組成
は表1に示したとおり)0.50gを加え、25℃で3
0分間攪拌した。この過程でシクロデキストリン包接錯
体の白色沈澱が生成した。攪拌終了後、沈澱を孔径0.
4μmのメンブランフィルターで濾過、水洗し、アセト
ンで洗浄し、乾燥した。この包接錯体を水に懸濁させ、
ジエチルエーテルと振盪し、包接されていた油分を抽出
した。この油分の組成を表1に示した。なお、分析は
2,6−ジメチルナフタレン及び2,7−ジメチルナフ
タレン分析専用の267DMNを液相とするキャピラリ
ーカラムを備えたガスクロマトグラフで行った。
【0014】実施例2
モノグルコシル−α−シクロデキストリンの濃度0.1
0mol/lの水溶液5mlに実施例1で用いたのと同
じジメチルナフタレン混合物を0.5g加え、25℃で
30分間攪拌した。この場合、包接錯体の沈澱は生成せ
ず、2,6−ジメチルナフタレンは、モノグルコシル−
α−シクロデキストリン水溶液中に濃縮される。反応生
成物を2,500rpmで5分間遠心分離にかけてから
水層を取り出し、ジエチルエーテルと振盪し、包接され
ていた油分を抽出した。この油分の組成を表1に示し
た。
【0015】実施例3
モノマルトシル−α−シクロデキストリンの濃度0.1
0mol/lの水溶液5mlに実施例1で用いたのと同
じジメチルナフタレン混合物を0.5g加え、25℃で
30分間攪拌した。以下、実施例2と同じ。
【0016】実施例4
2,6−ジ−O−メチル−α−シクロデキストリンの濃
度0.10mol/lの水溶液5mlに実施例1で用い
たのと同じジメチルナフタレン混合物を0.5g加え、
25℃で30分間攪拌した。以下、実施例2と同じ。
【0017】
【表1】【0018】実施例5
モノグルコシル−α−シクロデキストリンの濃度0.1
0mol/lの水溶液5mlに2,6−ジメチルナフタ
レンと2,7−ジメチルナフタレンを1−メチルナフタ
レンに溶解した混合油(質量比はほぼ1:1:10)を
0.3g加え、25℃で30分間攪拌した。以下、実施
例2と同じ。ただし、表2の組成は、1−メチルナフタ
レンを除いた値で示した。
【0019】実施例6
2,6−ジ−O−メチル−α−シクロデキストリンの濃
度0.10mol/lの水溶液5mlに実施例5で用い
たのと同じ混合油を0.3g加え、25℃で30分間攪
拌した。以下、実施例2と同じ。ただし、表2の組成
は、1−メチルナフタレンを除いた値で示した。
【0020】
【表2】
【0021】
【発明の効果】本発明によれば、2,6−ジメチルナフ
タレンを含有する混合物をα−シクロデキストリンまた
は置換型α−シクロデキストリンと接触させることによ
り、効果的に2,6−ジメチルナフタレンを分離濃縮す
ることができる。また、包接された2,6−ジメチルナ
フタレンを解離・回収するのに要するエネルギ−は小さ
くて済む。さらに、分離濃縮用薬剤として用いるα−シ
クロデキストリンまたは置換型α−シクロデキストリン
は繰り返し使用することができるので、低コストで2,
6−ジメチルナフタレンを分離濃縮することができる。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention separates and concentrates 2,6-dimethylnaphthalene which is a raw material of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid useful as a monomer for high-functionality polyesters. Concerning the law. Specifically, α-cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin is utilized by utilizing the function of forming an inclusion complex with high affinity to 2,6-dimethylnaphthalene, and α-cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin. Was used as a drug for separation and concentration, and
Contacting a mixture containing 6-dimethylnaphthalene,
The present invention relates to a method of forming an inclusion complex and separating and concentrating it, a method of dissociating and collecting 2,6-dimethylnaphthalene from the formed inclusion complex, and a drug for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene. 2,6-Dimethylnaphthalene is present in gas light oils from coal tar and asphalt base crudes. Alternatively, it is synthesized by selective methylation of methylnaphthalene, dehydrogenation of dimethyltetralin, thermal polymerization of xylene, and the like. Dimethylnaphthalene has 1,3-, 1,4
-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3
There are 10 types of isomers, i.e., 2,6- and 2,7-forms. These are used as a surfactant, a solvent, a heating medium and the like. Of these, the 2,6-body is particularly important as a raw material for chemical synthesis as described above. A purity of 99% or higher is required for use in the synthesis reaction. But,
The boiling point of the 2,6-body (262.0 ° C) is that of the 2,7-body (26
Since it is very close to 2.3 ℃), it cannot be separated by ordinary distillation method. Further, since both form a eutectic mixture, they cannot be separated by a usual crystallization method. Therefore, it has been strongly desired by the industry to develop an effective separation and purification method for obtaining highly pure 2,6-isomer. At present, many methods such as reaction crystallization (using complex formation), continuous crystallization, pressure crystallization, supercritical extraction, and adsorption have been submitted and are under study. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention utilizes α-CD or substituted α-cyclodextrin to obtain 2,6-
It is an object of the present invention to provide a novel and economical method for effectively separating and concentrating dimethylnaphthalene and a separating and concentrating agent used therefor. According to the present invention, 2,6
-A mixture containing dimethylnaphthalene and hydrogen of at least one hydroxyl group of α-cyclodextrin or α-cyclodextrin, glucosyl group, maltosyl group, maltooligosaccharide residue, methyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, sulfone A 2,6-dimethylnaphthalene inclusion complex of substituted α-cyclodextrin by contacting with the substituted α-cyclodextrin substituted with at least one of an acid group, an alkylene sulfonic acid group and a carboxyalkyl group. Method for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene, characterized in that 2,6-dimethylnaphthalene is dissociated and recovered from the formed inclusion complex. Method and α-cyclodextrin or α-cyclo The hydrogen of at least one hydroxyl group of kistrin is at least one of glucosyl group, maltosyl group, maltooligosaccharide residue, methyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, sulfonic acid group, alkylenesulfonic acid group and carboxyalkyl group. There is provided a drug for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene, which comprises a substituted α-cyclodextrin substituted with. The present invention will be described in detail below. In the present invention, hydrogen of at least one hydroxyl group of α-cyclodextrin or α-cyclodextrin is used as an agent for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene, a glucosyl group, a maltosyl group, a maltooligosaccharide residue, a methyl group, a hydroxyethyl group. A substituted α-cyclodextrin substituted with at least one of a hydroxypropyl group, a sulfonic acid group, an alkylenesulfonic acid group and a carboxyalkyl group is used. In particular, these substituted α-cyclodextrins have various advantages because they and the dimethylnaphthalene inclusion complex have a large solubility in a solvent such as water as compared with the case of using other substituted compounds. is there. For example, it can be handled as a high-concentration solution without forming a slurry state. In addition, since the complex does not precipitate during the formation of the inclusion complex, the handling is convenient. The mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene used in the present invention is a mixed oil comprising 2,6-dimethylnaphthalene and all or some components of 9 other dimethylnaphthalene isomers, or Examples of the mixed oil include 2,6-dimethylnaphthalene, 2,7-dimethylnaphthalene, and other organic solvents. In the present invention, α-cyclodextrin or the above-mentioned substituted α-cyclodextrin is dissolved in water, and a mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene is brought into contact with this liquid for several seconds to several tens of minutes. Increasing the contact effect between the mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene and α-cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin by vigorous stirring or the like can promote the formation of inclusion complex. The temperature for forming the inclusion complex is 0 to 40 ° C, preferably 20 to 30 ° C. In order to dissociate and recover 2,6-dimethylnaphthalene from the formed inclusion complex, the inclusion complex is based on the known fact that the cyclodextrin inclusion complex is dissociated by heating at 60 to 70 ° C. or higher. By heating the complex, the clathrated 2,6-dimethylnaphthalene is dissociated. Alternatively, using a suitable solvent such as diethyl ether or n-hexane at room temperature or under heating,
-Dimethylnaphthalene can be extracted into the organic layer. If the purity of 2,6-dimethylnaphthalene is insufficient in one inclusion, the inclusion can be repeated to increase the purity of 2,6-dimethylnaphthalene. In all the above steps, α used in the present invention
-Cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin does not decompose by itself, and can be repeatedly used for separation and concentration of 2,6-dimethylnaphthalene if 2,6-dimethylnaphthalene is eliminated. it can. The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 0.50 g of a commercially available dimethylnaphthalene mixture (composition as shown in Table 1) was added to 5 ml of an aqueous solution of α-cyclodextrin at a concentration of 0.10 mol / l, and the mixture was mixed at 25 ° C. for 3 hours.
Stir for 0 minutes. During this process, a white precipitate of cyclodextrin inclusion complex was formed. After the stirring was completed, the precipitate was filtered to a pore size of 0.
It was filtered with a 4 μm membrane filter, washed with water, washed with acetone, and dried. Suspend this inclusion complex in water,
The mixture was shaken with diethyl ether to extract the clathrate oil. The composition of this oil component is shown in Table 1. The analysis was performed with a gas chromatograph equipped with a capillary column having a liquid phase of 267DMN for analysis of 2,6-dimethylnaphthalene and 2,7-dimethylnaphthalene. Example 2 Concentration of monoglucosyl-α-cyclodextrin of 0.1
0.5 g of the same dimethylnaphthalene mixture used in Example 1 was added to 5 ml of a 0 mol / l aqueous solution, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 30 minutes. In this case, no precipitation of the inclusion complex was generated, and 2,6-dimethylnaphthalene was converted into monoglucosyl-
It is concentrated in an α-cyclodextrin aqueous solution. The reaction product was centrifuged at 2,500 rpm for 5 minutes, the aqueous layer was taken out, and the mixture was shaken with diethyl ether to extract the encapsulated oil. The composition of this oil component is shown in Table 1. Example 3 Concentration of monomaltosyl-α-cyclodextrin 0.1
0.5 g of the same dimethylnaphthalene mixture used in Example 1 was added to 5 ml of a 0 mol / l aqueous solution, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 30 minutes. Hereinafter, the same as the second embodiment. Example 4 0.5 g of the same dimethylnaphthalene mixture as used in Example 1 was added to 5 ml of an aqueous solution of 2,6-di-O-methyl-α-cyclodextrin having a concentration of 0.10 mol / l.
The mixture was stirred at 25 ° C for 30 minutes. Hereinafter, the same as the second embodiment. [Table 1] Example 5 Concentration of monoglucosyl-α-cyclodextrin of 0.1
To 5 ml of 0 mol / l aqueous solution, 0.3 g of a mixed oil in which 2,6-dimethylnaphthalene and 2,7-dimethylnaphthalene were dissolved in 1-methylnaphthalene (mass ratio is about 1: 1: 10) was added, and at 25 ° C. Stir for 30 minutes. Hereinafter, the same as the second embodiment. However, the composition of Table 2 is shown as a value excluding 1-methylnaphthalene. Example 6 0.3 g of the same mixed oil as used in Example 5 was added to 5 ml of an aqueous solution of 2,6-di-O-methyl-α-cyclodextrin having a concentration of 0.10 mol / l, and the mixture was added at 25 ° C. And stirred for 30 minutes. Hereinafter, the same as the second embodiment. However, the composition of Table 2 is shown as a value excluding 1-methylnaphthalene. [Table 2] According to the present invention, by bringing a mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene into contact with α-cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin, 2,6-dimethyl is effectively added. Naphthalene can be separated and concentrated. Further, the energy required to dissociate and recover the clathrated 2,6-dimethylnaphthalene can be small. Furthermore, since α-cyclodextrin or substituted α-cyclodextrin used as a drug for separation and concentration can be repeatedly used, it is possible to reduce the cost at a low cost.
6-Dimethylnaphthalene can be separated and concentrated.
Claims (1)
混合物と、α−シクロデキストリンとを接触させること
により、α−シクロデキストリンの2,6−ジメチルナ
フタレン包接錯体を形成させることを特徴とする2,6
−ジメチルナフタレンの分離濃縮方法。 【請求項2】 2,6−ジメチルナフタレンを含有する
混合物と、α−シクロデキストリンの少なくとも一つの
水酸基の水素が、グルコシル基、マルトシル基、マルト
オリゴ糖残基、メチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、スルホン酸基、アルキレンスルホン酸
基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つ
で置換された置換型α−シクロデキストリンとを接触さ
せることにより、置換型α−シクロデキストリンの2,
6−ジメチルナフタレン包接錯体を形成させることを特
徴とする2,6−ジメチルナフタレンの分離濃縮方法。 【請求項3】 上記 【請求項1】で形成された包接錯体から2,6−ジメチ
ルナフタレンを解離させ回収することを特徴とする2,
6−ジメチルナフタレンの分離濃縮方法。 【請求項4】 上記 【請求項2】で形成された包接錯体から2,6−ジメチ
ルナフタレンを解離させ回収することを特徴とする2,
6−ジメチルナフタレンの分離濃縮方法。 【請求項5】 α−シクロデキストリンまたはα−シク
ロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、グ
ルコシル基、マルトシル基、マルトオリゴ糖残基、メチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ス
ルホン酸基、アルキレンスルホン酸基およびカルボキシ
アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された置換型
α−シクロデキストリンからなる2,6−ジメチルナフ
タレンの分離濃縮用薬剤。Claim: What is claimed is: 1. A mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene and α-cyclodextrin are contacted with each other to form a 2,6-dimethylnaphthalene inclusion complex of α-cyclodextrin. 2, 6 characterized by
-A method for separating and concentrating dimethylnaphthalene. 2. A mixture containing 2,6-dimethylnaphthalene and hydrogen of at least one hydroxyl group of α-cyclodextrin are converted into glucosyl group, maltosyl group, maltooligosaccharide residue, methyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group. A group, a sulfonic acid group, an alkylene sulfonic acid group and a carboxyalkyl group, and a substituted α-cyclodextrin substituted with at least one of the substituted α-cyclodextrin
A method for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene, which comprises forming a 6-dimethylnaphthalene inclusion complex. 3. The dissociation of 2,6-dimethylnaphthalene from the inclusion complex formed in the above [1] to recover it.
A method for separating and concentrating 6-dimethylnaphthalene. 4. A method of dissociating and recovering 2,6-dimethylnaphthalene from the inclusion complex formed according to claim 2.
A method for separating and concentrating 6-dimethylnaphthalene. 5. The hydrogen atom of at least one hydroxyl group of α-cyclodextrin or α-cyclodextrin is glucosyl group, maltosyl group, maltooligosaccharide residue, methyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, sulfonic acid group, alkylene. An agent for separating and concentrating 2,6-dimethylnaphthalene, which comprises a substituted α-cyclodextrin substituted with at least one of a sulfonic acid group and a carboxyalkyl group.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4293834A JPH0699332B2 (en) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Separation and concentration method of 2,6-dimethylnaphthalene and separation / concentration agent used therefor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4293834A JPH0699332B2 (en) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Separation and concentration method of 2,6-dimethylnaphthalene and separation / concentration agent used therefor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06116179A true JPH06116179A (en) | 1994-04-26 |
JPH0699332B2 JPH0699332B2 (en) | 1994-12-07 |
Family
ID=17799766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4293834A Expired - Lifetime JPH0699332B2 (en) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Separation and concentration method of 2,6-dimethylnaphthalene and separation / concentration agent used therefor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0699332B2 (en) |
-
1992
- 1992-10-07 JP JP4293834A patent/JPH0699332B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0699332B2 (en) | 1994-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06116179A (en) | Separation and concentration of 2,6-dimethylnaphthalene and reagent for separation and concentration | |
JPH0639429B2 (en) | Method for separating and purifying xylene isomer and / or ethylbenzene and agent for inclusion separation used in the method | |
JP2530985B2 (en) | Method for separating cresol isomers | |
JP2553392B2 (en) | Method for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
JP2707526B2 (en) | Concentration separation method of 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | |
JPS62143804A (en) | Method of purifying working liquid | |
JP2634233B2 (en) | Concentration and separation of 2-methylquinoline | |
JP2638765B2 (en) | Method for recovering 2-methyltetralin as an inclusion compound with α-cyclodextrins | |
JPH03190855A (en) | Separation and recovery of paraffin sulfonic acid | |
JPH0531212A (en) | Organic halogen compound capturing method and chemical for capturing this compound | |
JP3157724B2 (en) | Indole purification method | |
JPH02255630A (en) | Production of 2-methylnaphthalene | |
JP3269938B2 (en) | Method for separating and purifying m-ethylphenol | |
JP2750761B2 (en) | Separation method of substituted aromatic isomers using inclusion complex | |
JP2887794B2 (en) | Method for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
JPH06287149A (en) | Separation of distributed benzene isomer and agent for separation process | |
JPS6176427A (en) | Production of acenaphthene | |
JPH0552826B2 (en) | ||
JPH075548B2 (en) | Indole inclusion inclusion method | |
JP3779087B2 (en) | Separation and purification method of xylenol isomers | |
JPH0276830A (en) | Separation of 2,6-dimethylnaphthalene | |
JPH11240705A (en) | Separating agent for fullerene and purification of fullerene by using the same | |
JPS63170493A (en) | Production of refined lanolin | |
JPH02311456A (en) | Preparation of high-purity indole | |
JPS63162044A (en) | Separation of catalyst |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |