JPH05938A - 肺炎予防または治療剤 - Google Patents
肺炎予防または治療剤Info
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- JPH05938A JPH05938A JP14734991A JP14734991A JPH05938A JP H05938 A JPH05938 A JP H05938A JP 14734991 A JP14734991 A JP 14734991A JP 14734991 A JP14734991 A JP 14734991A JP H05938 A JPH05938 A JP H05938A
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- pneumonia
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 副作用が少なく、従来の治療剤に対して難治
性を示す非感染性肺炎の予防または治療に有効な、肺炎
予防または治療剤を提供する。 【構成】 一般式(I) : で示される3-フェニルチオメチルスチレン誘導体または
その造塩可能なものの塩を有効成分として含有する肺炎
予防または治療剤である。 〔式中、Xは水素、アルコキシ基、アルキル基など、R
1は水素、アルキル基など、R2は水素、アルキル基、
R3はCOOR8(R8は水素またはアルキル基)、ア
ミド、R4はシアノ基、アルキルスルフォニル基などを
示す〕
性を示す非感染性肺炎の予防または治療に有効な、肺炎
予防または治療剤を提供する。 【構成】 一般式(I) : で示される3-フェニルチオメチルスチレン誘導体または
その造塩可能なものの塩を有効成分として含有する肺炎
予防または治療剤である。 〔式中、Xは水素、アルコキシ基、アルキル基など、R
1は水素、アルキル基など、R2は水素、アルキル基、
R3はCOOR8(R8は水素またはアルキル基)、ア
ミド、R4はシアノ基、アルキルスルフォニル基などを
示す〕
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な肺炎予防または
治療剤すなわち、3-フェニルチオメチルスチレン誘導体
またはその造塩可能なものの塩、とくにα- シアノ-4-
ヒドロキシ桂皮酸アミド誘導体またはその造塩可能なも
のの塩、なかでもα- シアノ-3- エトキシ-4- ヒドロキ
シ-5- フェニルチオメチル桂皮酸アミド(以下、ST6
38と略称する)を有効成分とする肺炎予防または治療
剤に関する。
治療剤すなわち、3-フェニルチオメチルスチレン誘導体
またはその造塩可能なものの塩、とくにα- シアノ-4-
ヒドロキシ桂皮酸アミド誘導体またはその造塩可能なも
のの塩、なかでもα- シアノ-3- エトキシ-4- ヒドロキ
シ-5- フェニルチオメチル桂皮酸アミド(以下、ST6
38と略称する)を有効成分とする肺炎予防または治療
剤に関する。
【0002】
【従来の技術】肺炎は、肺胞または肺間質に生じる炎症
で、1)微生物感染による肺炎、2)アレルギー性肺炎、3)
リポイド肺炎、4)放射性肺炎、5)化学薬品による肺炎、
6)術後肺炎、7)外傷性肺炎、8)嚥下性肺炎、9)老人性
(消耗性)肺炎、 10)慢性肺炎、11)反復性肺炎などが
知られている。肺炎を引き起こす要因としては微生物に
よるばあいが最も多いが、近年の抗生物質による治療成
績の向上、衛生環境の改善により、微生物感染による肺
炎は減少傾向にある。一方、微生物以外の要因で起こる
肺炎は(以下、非感染性肺炎と略称する)、感染性肺炎
に比較して数こそ少ないものの難治性に経過するものが
多く、奏功する治療剤が見あたらないばあいも多い。唯
一、治療効果の認められている副腎ステロイドホルモン
剤は、その強い副作用によって適用が大きく制限されて
いる現状にある。このような状況下にあって、医療現場
では、これら肺炎の治療に有効で、副作用の少ない新し
い予防または治療剤が待望されている。
で、1)微生物感染による肺炎、2)アレルギー性肺炎、3)
リポイド肺炎、4)放射性肺炎、5)化学薬品による肺炎、
6)術後肺炎、7)外傷性肺炎、8)嚥下性肺炎、9)老人性
(消耗性)肺炎、 10)慢性肺炎、11)反復性肺炎などが
知られている。肺炎を引き起こす要因としては微生物に
よるばあいが最も多いが、近年の抗生物質による治療成
績の向上、衛生環境の改善により、微生物感染による肺
炎は減少傾向にある。一方、微生物以外の要因で起こる
肺炎は(以下、非感染性肺炎と略称する)、感染性肺炎
に比較して数こそ少ないものの難治性に経過するものが
多く、奏功する治療剤が見あたらないばあいも多い。唯
一、治療効果の認められている副腎ステロイドホルモン
剤は、その強い副作用によって適用が大きく制限されて
いる現状にある。このような状況下にあって、医療現場
では、これら肺炎の治療に有効で、副作用の少ない新し
い予防または治療剤が待望されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従来の治療剤に対して
難治性を示す非感染性肺炎を予防または治療する、副作
用の少ない新規な肺炎予防または治療剤を提供する。
難治性を示す非感染性肺炎を予防または治療する、副作
用の少ない新規な肺炎予防または治療剤を提供する。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは従来より、
肺炎すなわち、肺胞または肺間質に生じる炎症の発症機
構と治療法について研究を重ねてきたが、その研究過程
において、チロシンキナーゼ阻害活性を示すことが知ら
れているST638およびその誘導体が、ラット過敏性
肺炎モデルなどの実験肺炎モデル、およびパラコート肺
炎モデルにおいて治療効果を示すことを見出した。その
結果にもとづき、さらに検討を重ね、本発明を完成する
にいたった。
肺炎すなわち、肺胞または肺間質に生じる炎症の発症機
構と治療法について研究を重ねてきたが、その研究過程
において、チロシンキナーゼ阻害活性を示すことが知ら
れているST638およびその誘導体が、ラット過敏性
肺炎モデルなどの実験肺炎モデル、およびパラコート肺
炎モデルにおいて治療効果を示すことを見出した。その
結果にもとづき、さらに検討を重ね、本発明を完成する
にいたった。
【0005】すなわち本発明は、一般式(I) :
【0006】
【化5】
【0007】(式中、xは水素、R5 O(R5 はC1 〜
C3 のアルキル基を表わす)で示されるアルコキシ基、
C1 〜C5 のアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸
基、ハロゲンまたはCOOR6 (R6 はC1 〜C3 のア
ルキル基を表わす)で示されるアルコキシカルボニル
基、R1 は水素、C1 〜C3 のアルキル基またはR7 C
O(R7 はフェニル基またはC1 〜C3 のアルキル基を
表わす)で示されるアシル基、R2 は水素またはC1 〜
C5 のアルキル基、R3 はCOOR8 (R8 は水素また
はC1 〜C4 のアルキル基を表わす)で示される基また
はアミド、R4 はシアノ基またはR9 SO2 (R9 はC
1 〜C4 のアルキル基を表わす)で示されるアルキルス
ルフォニル基、またはR3 とR4 は互いに結合して
C3 のアルキル基を表わす)で示されるアルコキシ基、
C1 〜C5 のアルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸
基、ハロゲンまたはCOOR6 (R6 はC1 〜C3 のア
ルキル基を表わす)で示されるアルコキシカルボニル
基、R1 は水素、C1 〜C3 のアルキル基またはR7 C
O(R7 はフェニル基またはC1 〜C3 のアルキル基を
表わす)で示されるアシル基、R2 は水素またはC1 〜
C5 のアルキル基、R3 はCOOR8 (R8 は水素また
はC1 〜C4 のアルキル基を表わす)で示される基また
はアミド、R4 はシアノ基またはR9 SO2 (R9 はC
1 〜C4 のアルキル基を表わす)で示されるアルキルス
ルフォニル基、またはR3 とR4 は互いに結合して
【0008】
【化6】
【0009】(R10は水素またはC1 〜C4 のアルキル
基、Yは酸素原子またはNHを表わす)または
基、Yは酸素原子またはNHを表わす)または
【0010】
【化7】
【0011】を表わし、nはxがハロゲンのとき1〜5
の整数、xがその他の基のときは1を表わし、mは0〜
3の整数を表わす)で示される3-フェニルチオメチルス
チレン誘導体またはその造塩可能なものの塩、好ましく
は、一般式(I) においてR1 が水素、R3 がCON
H2 、R4 がシアノ基であり一般式(II):
の整数、xがその他の基のときは1を表わし、mは0〜
3の整数を表わす)で示される3-フェニルチオメチルス
チレン誘導体またはその造塩可能なものの塩、好ましく
は、一般式(I) においてR1 が水素、R3 がCON
H2 、R4 がシアノ基であり一般式(II):
【0012】
【化8】
【0013】(式中、X、R2 、nおよびmは前記と同
じ)で示されるα- シアノ-4- ヒドロキシ桂皮酸アミド
誘導体またはその造塩可能なものの塩、さらに好ましく
は、ST638の少なくとも一種を有効成分として含有
する肺炎予防または治療剤に関する。
じ)で示されるα- シアノ-4- ヒドロキシ桂皮酸アミド
誘導体またはその造塩可能なものの塩、さらに好ましく
は、ST638の少なくとも一種を有効成分として含有
する肺炎予防または治療剤に関する。
【0014】
【実施例】一般式(I) 、(II)で示される誘導体およびS
T638の製造方法は、それぞれ特開昭62-111962 号、
特開昭62-29570号、特開昭62-39564号およびケミカル・
ファーマシューティカル・ブルテン(Chem. Pharm. Bul
l.)第36巻、974 頁〜981 頁、1988年に記載されてい
る。
T638の製造方法は、それぞれ特開昭62-111962 号、
特開昭62-29570号、特開昭62-39564号およびケミカル・
ファーマシューティカル・ブルテン(Chem. Pharm. Bul
l.)第36巻、974 頁〜981 頁、1988年に記載されてい
る。
【0015】本発明に使用する前記有効成分は、治療を
必要とする患者(動物およびヒト)に対し、毒性を示さ
ない用量であれば任意の用量を投与しうるが、好ましく
は10〜1000mg/kgの用量範囲で、一般に数回に分けて、
一日当り20〜4000mg/kgの全日用量で投与することがで
きる。用量は、病気の重さ、患者の体重および当業者が
認める他の因子によって変化させることができる。
必要とする患者(動物およびヒト)に対し、毒性を示さ
ない用量であれば任意の用量を投与しうるが、好ましく
は10〜1000mg/kgの用量範囲で、一般に数回に分けて、
一日当り20〜4000mg/kgの全日用量で投与することがで
きる。用量は、病気の重さ、患者の体重および当業者が
認める他の因子によって変化させることができる。
【0016】本発明の肺炎予防または治療剤は、固体製
剤または液体製剤として調製され、経口または非経口で
投与される。経口投与用固体製剤は、粉末剤、顆粒剤、
錠剤、丸剤、カプセル剤など、非経口および経口投与用
液体製剤は、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ
剤、アルコール溶液剤、油性溶液剤などの形態で使用す
ることができる。
剤または液体製剤として調製され、経口または非経口で
投与される。経口投与用固体製剤は、粉末剤、顆粒剤、
錠剤、丸剤、カプセル剤など、非経口および経口投与用
液体製剤は、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ
剤、アルコール溶液剤、油性溶液剤などの形態で使用す
ることができる。
【0017】医薬用固体担体としては、乳糖、澱分、シ
ュークロース、マンニット、ソルビット、デキストリ
ン、セルロース、炭酸カルシウムなどがあり、必要に応
じて適当な滑沢剤、結合剤などの補助剤を添加すること
ができる。医薬用液体担体としては、水、エタノール、
グリセリン、プロピレングリコール、植物油、油状エス
テル等の常用溶媒があり、必要に応じて適当な湿潤剤、
懸濁剤、乳化剤、甘味料、香料、保存剤などの補助剤を
添加することができる。
ュークロース、マンニット、ソルビット、デキストリ
ン、セルロース、炭酸カルシウムなどがあり、必要に応
じて適当な滑沢剤、結合剤などの補助剤を添加すること
ができる。医薬用液体担体としては、水、エタノール、
グリセリン、プロピレングリコール、植物油、油状エス
テル等の常用溶媒があり、必要に応じて適当な湿潤剤、
懸濁剤、乳化剤、甘味料、香料、保存剤などの補助剤を
添加することができる。
【0018】本発明の肺炎予防または治療剤は、肺炎モ
デルである過敏性肺炎モデルやパラコート肺炎モデルに
おいて高い肺炎治療効果を示すことが判明しており、肺
炎予防または治療剤として極めて有用である。
デルである過敏性肺炎モデルやパラコート肺炎モデルに
おいて高い肺炎治療効果を示すことが判明しており、肺
炎予防または治療剤として極めて有用である。
【0019】また、本発明の肺炎予防または治療剤は既
存の肺炎治療剤などと併用して用いることもできる。
存の肺炎治療剤などと併用して用いることもできる。
【0020】つぎに以下の実施例により本発明をさらに
具体的に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
具体的に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
【0021】実施例1
ウイスター系ラット(雄、4−5週令)、リン酸緩衝化
生理食塩水(以下、PBSと略称する)に溶解した卵白
アルブミン溶液(1mg/ml)とフロイント・コンプリー
ト・アジュバンド(以下、FCAと略称する)の等容量
混合オイルエマルジョン1mlを腹腔内投与し、3週間後
に同様の追加免疫を行ない、さらに2週間後にPBS50
mlに溶解した卵白アルブミン500mg を約2週間超音波ネ
プライザーにて吸入させ、急性肺障害を惹起させた。吸
入48時間後に脱血死させ、肺の摘出あるいは洗浄を行な
い肺傷害の程度を判定した。肺傷害の程度は、摘出肺の
肉眼的所見と病理組織の観察および肺洗浄液中への炎症
性細胞の浸潤の程度により判定した。治療群のラットに
は、吸入1時間前に0.2 %ツイーン80溶液に懸濁したS
T−638を、100mg /kg腹腔内に投与した。対照群に
は治療群と同容量の0.2 %ツイーン80溶液を投与した。
対照群ラットの摘出肺は顕著な出血傾向が認められ、病
理組織の観察においても、著明な病変が認められた。一
方、ST638投与群では、明らかに出血傾向は抑制さ
れ、組織の病変は弱かった。また、肺洗浄液中に回収さ
れる炎症性細胞の数をトーマの血球計数盤を用いて測定
したところ、つぎに示すようにST638投与群では明
らかに炎症性細胞の数が減少していた。
生理食塩水(以下、PBSと略称する)に溶解した卵白
アルブミン溶液(1mg/ml)とフロイント・コンプリー
ト・アジュバンド(以下、FCAと略称する)の等容量
混合オイルエマルジョン1mlを腹腔内投与し、3週間後
に同様の追加免疫を行ない、さらに2週間後にPBS50
mlに溶解した卵白アルブミン500mg を約2週間超音波ネ
プライザーにて吸入させ、急性肺障害を惹起させた。吸
入48時間後に脱血死させ、肺の摘出あるいは洗浄を行な
い肺傷害の程度を判定した。肺傷害の程度は、摘出肺の
肉眼的所見と病理組織の観察および肺洗浄液中への炎症
性細胞の浸潤の程度により判定した。治療群のラットに
は、吸入1時間前に0.2 %ツイーン80溶液に懸濁したS
T−638を、100mg /kg腹腔内に投与した。対照群に
は治療群と同容量の0.2 %ツイーン80溶液を投与した。
対照群ラットの摘出肺は顕著な出血傾向が認められ、病
理組織の観察においても、著明な病変が認められた。一
方、ST638投与群では、明らかに出血傾向は抑制さ
れ、組織の病変は弱かった。また、肺洗浄液中に回収さ
れる炎症性細胞の数をトーマの血球計数盤を用いて測定
したところ、つぎに示すようにST638投与群では明
らかに炎症性細胞の数が減少していた。
【0022】肺洗浄液中の炎症性細胞数(×107 )
対照群(n=5) 6.27±1.02
ST638投与群(n=3) 3.67±0.23
実施例2
実施例1と同様の治療実験を行ない、肺洗浄液中に回収
される炎症性細胞の種類と数を測定した。肺洗浄液中に
回収される総細胞数、好中球数、リンパ球数および肺胞
マクロファージ数をそれぞれ図1〜4に示す。図中、対
照は抗原感作なしの正常群を、モデルは卵白アルブミン
感作群を、ST638は、ST638投与群を示す。抗
原投与によって、肺洗浄液中に回収される総細胞数、好
中球数、リンパ球数および肺胞マクロファージ数が顕著
に増加し、ST638投与によって、これら細胞数の増
加は有意に抑制された。
される炎症性細胞の種類と数を測定した。肺洗浄液中に
回収される総細胞数、好中球数、リンパ球数および肺胞
マクロファージ数をそれぞれ図1〜4に示す。図中、対
照は抗原感作なしの正常群を、モデルは卵白アルブミン
感作群を、ST638は、ST638投与群を示す。抗
原投与によって、肺洗浄液中に回収される総細胞数、好
中球数、リンパ球数および肺胞マクロファージ数が顕著
に増加し、ST638投与によって、これら細胞数の増
加は有意に抑制された。
【0023】実施例3
1群4匹のウイスター系ラット(雄、4−5週令)腹腔
内にパラコート30mg/kgを投与後、8日目に肺を摘出
し、組織の病変の観察と肺洗浄液中の細胞数の計測を行
なった。治療群には、0.2 %ツイーン80に懸濁したST
638 100mg/kgをパラコート投与前1時間と投与後48
時間毎に3回腹腔内投与し、対照群には同容量のツイー
ン80を投与した。パラコート30mg/kg投与によって、8
日目までに対照群もST638投与群も50%のラットが
死亡した。生き残ったラットについて肺組織病変を比較
すると、対照群ではほぼ全肺にびまん性の変化が認めら
れたが、ST638投与群はその変化が明らかに弱く、
肺洗浄液中の細胞数も対照群が(4.42±0.58)×106 個
に対し、(1.62±0.11)×106 個と明らかに減少した。
内にパラコート30mg/kgを投与後、8日目に肺を摘出
し、組織の病変の観察と肺洗浄液中の細胞数の計測を行
なった。治療群には、0.2 %ツイーン80に懸濁したST
638 100mg/kgをパラコート投与前1時間と投与後48
時間毎に3回腹腔内投与し、対照群には同容量のツイー
ン80を投与した。パラコート30mg/kg投与によって、8
日目までに対照群もST638投与群も50%のラットが
死亡した。生き残ったラットについて肺組織病変を比較
すると、対照群ではほぼ全肺にびまん性の変化が認めら
れたが、ST638投与群はその変化が明らかに弱く、
肺洗浄液中の細胞数も対照群が(4.42±0.58)×106 個
に対し、(1.62±0.11)×106 個と明らかに減少した。
【0024】実施例4 急性毒性試験
ST638をエスエルシー・ディディワイ(Slc- d
dY)雄性マウス(10週齢)に1000mg/kg経口または腹
腔内投与した。そののち、2週間観察を行なったが著変
は認められなかった。すなわち、ST638の経口また
は腹腔内投与時におけるLD50は1000mg/kg以上であ
り、毒性はきわめて弱かった。
dY)雄性マウス(10週齢)に1000mg/kg経口または腹
腔内投与した。そののち、2週間観察を行なったが著変
は認められなかった。すなわち、ST638の経口また
は腹腔内投与時におけるLD50は1000mg/kg以上であ
り、毒性はきわめて弱かった。
【0025】
【発明の効果】本発明の3-フェニルチオメチルスチレン
誘導体またはその造塩可能なものの塩、とくにα- シア
ノ-4- ヒドロキシ桂皮酸アミド誘導体、またはその造塩
可能なものの塩、さらにはα- シアノ-3- エトキシ-4-
ヒドロキシ-5- フェニルチオメチル桂皮酸アミドを有効
成分として含有する肺炎予防または治療剤は、副作用が
少なく、従来の治療剤に対して難治性を示す非感染性肺
炎の予防または治療に非常に有効である。
誘導体またはその造塩可能なものの塩、とくにα- シア
ノ-4- ヒドロキシ桂皮酸アミド誘導体、またはその造塩
可能なものの塩、さらにはα- シアノ-3- エトキシ-4-
ヒドロキシ-5- フェニルチオメチル桂皮酸アミドを有効
成分として含有する肺炎予防または治療剤は、副作用が
少なく、従来の治療剤に対して難治性を示す非感染性肺
炎の予防または治療に非常に有効である。
【図1】実施例2にしたがい、ST638を用いてラッ
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の総
細胞数を示した図である。
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の総
細胞数を示した図である。
【図2】実施例2にしたがい、ST638を用いてラッ
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の好
中球を示した図である。
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の好
中球を示した図である。
【図3】実施例2にしたがい、ST638を用いてラッ
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中のリ
ンパ球を示した図である。
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中のリ
ンパ球を示した図である。
【図4】実施例2にしたがい、ST638を用いてラッ
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の肺
胞マクロファージを示した図である。
ト過敏性肺炎を治療したばあいにおける肺洗浄液中の肺
胞マクロファージを示した図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所
A61K 31/34 7252−4C
31/40 7475−4C
31/415 7475−4C
C07D 207/36 7019−4C
231/04 6701−4C
307/33
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(I) : 【化1】 (式中、xは水素、R5 O(R5 はC1 〜C3 のアルキ
ル基を表わす)で示されるアルコキシ基、C1 〜C5 の
アルキル基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、ハロゲンま
たはCOOR6 (R6 はC1 〜C3 のアルキル基を表わ
す)で示されるアルコキシカルボニル基、R1 は水素、
C1 〜C3 のアルキル基またはR7 CO(R7 はフェニ
ル基またはC1 〜C3 のアルキル基を表わす)で示され
るアシル基、R2 は水素またはC1 〜C5 のアルキル
基、R3 はCOOR8 (R8 は水素またはC1 〜C4 の
アルキル基を表わす)で示される基またはアミド、R4
はシアノ基またはR9 SO2 (R9 はC1 〜C4 のアル
キル基を表わす)で示されるアルキルスルフォニル基、
またはR3 とR4 は互いに結合して 【化2】 (R10は水素またはC1 〜C4 のアルキル基、Yは酸素
原子またはNHを表わす)または 【化3】 を表わし、nはxがハロゲンのとき1〜5の整数、xが
その他の基のときは1を表わし、mは0〜3の整数を表
わす)で示される3-フェニルチオメチルスチレン誘導体
またはその造塩可能なものの塩を有効成分として含有す
る肺炎予防または治療剤。 - 【請求項2】 一般式(I) においてR1 が水素、R3 が
CONH2 、R4 がシアノ基であり一般式(II): 【化4】 (式中、X、R2 、nおよびmは前記と同じ)で示され
るα- シアノ-4- ヒドロキシ桂皮酸アミド誘導体または
その造塩可能なものの塩を有効成分として含有する請求
項1記載の肺炎予防または治療剤。 - 【請求項3】 一般式(I) で示される有効成分が、α-
シアノ-3- エトキシ-4- ヒドロキシ-5- フェニルチオメ
チル桂皮酸アミドである請求項1記載の肺炎予防または
治療剤。 - 【請求項4】 肺炎が、過敏性肺炎またはパラコート肺
炎である請求項1、2または3記載の肺炎予防または治
療剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03147349A JP3086716B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | 肺炎予防または治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03147349A JP3086716B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | 肺炎予防または治療剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05938A true JPH05938A (ja) | 1993-01-08 |
JP3086716B2 JP3086716B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=15428177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03147349A Expired - Fee Related JP3086716B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | 肺炎予防または治療剤 |
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JP (1) | JP3086716B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7472667B2 (en) | 2001-12-19 | 2009-01-06 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Period indicator |
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1991
- 1991-06-19 JP JP03147349A patent/JP3086716B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7472667B2 (en) | 2001-12-19 | 2009-01-06 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Period indicator |
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Publication number | Publication date |
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JP3086716B2 (ja) | 2000-09-11 |
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