JPH0585908A - Stable solution type composition and emulsion type composition of herbicide propanil - Google Patents
Stable solution type composition and emulsion type composition of herbicide propanilInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、農業上有害となる雑草
を防除するのに有用な除草剤プロパニル〔化学名：Ｎ−
（３，４−ジクロルフェニル）プロピオンアミド〕の安
定な乳剤型組成物すなわち保存時にプロパニルの固体又
は結晶の析出がなく、しかも水で希釈して得られる水性
乳化液においてもプロパニルの固体又は結晶の析出がな
いプロパニル乳剤、及びそれに使用するプロパニルの安
定な溶液型組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicide, propanil [chemical name: N-, which is useful for controlling weeds that are harmful to agriculture.
(3,4-dichlorophenyl) propionamide] stable emulsion type composition, that is, no solid or crystals of propanil are precipitated during storage, and solid or crystals of propanil are obtained even in an aqueous emulsion obtained by diluting with water. And a stable solution-type composition of propanil used therein.
【０００２】[0002]
【従来の技術】プロパニルは、稲作において除草を目的
として、長年に亘り広く用いられている。プロパニルの
製剤形態には、水和剤及び乳剤があり、共に水に希釈し
てプロパニルの水性懸濁液又は水性乳化液として散布さ
れる。しかし、その除草活性は水和剤よりも乳剤の方が
優り、実用性も高い。このプロパニルの製剤形態の違い
による除草活性の差は、水和剤又は乳剤の水希釈液すな
わち水性懸濁液又は水性乳化液中におけるプロパニルの
物理的状態の差、即ちプロパニルが結晶状であるかある
いは非結晶状であるかあるいは溶液状であるかに由来す
る。また、プロパニル製剤形態が乳剤であっても、水に
希釈した際に得られた散布用の水性乳化液中においてプ
ロパニルの乳化状態がこわれ、プロパニルの固体又は結
晶が析出する場合には、十分な除草活性は得られない。
従って、プロパニル乳剤は、水で希釈した時に水中に良
好に分散し得、しかも形成された水性乳化液からプロパ
ニルの固体又は結晶の析出がないことが必須条件であ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION Propanil has been widely used for many years in rice cultivation for the purpose of weeding. The formulation form of propanil includes a wettable powder and an emulsion, both of which are diluted with water and sprayed as an aqueous suspension or aqueous emulsion of propanil. However, the herbicidal activity of the emulsion is superior to that of the wettable powder, and its practicality is also high. This difference in the herbicidal activity due to the difference in the formulation form of propanil is due to the difference in the physical state of propanil in the water-diluted solution of the wettable powder or emulsion, that is, the aqueous suspension or emulsion, that is, whether propanil is crystalline. Alternatively, it is derived from an amorphous form or a solution form. Further, even if the propanil formulation form is an emulsion, if the emulsified state of propanil is broken in the aqueous emulsion for spraying obtained when diluted in water, and if solid or crystals of propanil precipitate, it is sufficient. No herbicidal activity is obtained.
Therefore, it is essential that the propanil emulsion is well dispersible in water when diluted with water and that there is no precipitation of solid or crystals of propanil from the aqueous emulsion formed.
【０００３】プロパニル乳剤を水で希釈した時に水中に
良好に分散し得、生成した乳化液が安定な分散状態を保
ち、即ち水媒体中における安定な分散有機相を生起で
き、しかもプロパニルの固体又は結晶の析出を伴わない
というプロパニル乳剤の性質を、以下「水中乳化安定
性」又は単に「乳化安定性」という。When the propanil emulsion is diluted with water, it can be well dispersed in water, and the resulting emulsion maintains a stable dispersed state, that is, it can give rise to a stable dispersed organic phase in an aqueous medium, and can be a solid or solid propanil. The property of the propanil emulsion that does not accompany precipitation of crystals is hereinafter referred to as "emulsion stability in water" or simply "emulsion stability".
【０００４】もちろん、実用性の高いプロパニル乳剤そ
れ自体及びそれに使用するプロパニルの溶液型組成物
は、室温又はそれよりも低い温度での長期保存時に該乳
剤及び溶液型組成物から固体としてプロパニルが沈澱又
は結晶化する傾向が全く又は殆んどないという意味で高
安定性であるべきである。この意味でのプロパニル乳剤
及びプロパニル溶液型組成物の安定性を、以下「保存安
定性」という。Of course, the highly practical propanil emulsion itself and the solution-type composition of propanil used therein have the property that propanil precipitates as a solid from the emulsion and the solution-type composition during long-term storage at room temperature or lower temperature. Or it should be highly stable in the sense that it has no or little tendency to crystallize. The stability of the propanil emulsion and the propanil solution type composition in this sense is hereinafter referred to as "storage stability".
【０００５】また、プロパニルは、通常の農薬乳剤に慣
用的に使用される芳香族溶媒等の疎水性溶媒への溶解性
が小さいので、これらの溶媒を使用した場合には高濃度
のプロパニル乳剤を得ることが非常に難しい。一方、プ
ロパニルは、親水性溶媒例えばアセトン、シクロヘキサ
ノン等に対する溶解度が高いので、これらの溶媒を使用
した場合には高濃度のプロパニル乳剤を得ることが容易
であるが、プロパニル乳剤を水で希釈した際には、得ら
れた水希釈乳化液の乳化状態が短時間にこわれてプロパ
ニルの固体又は結晶が析出するために、実用的なプロパ
ニル乳剤を得ることはできない。Further, since propanil has a low solubility in a hydrophobic solvent such as an aromatic solvent which is commonly used in ordinary pesticide emulsions, when these solvents are used, a high concentration of propanil emulsion is obtained. Very difficult to get. On the other hand, since propanil has high solubility in hydrophilic solvents such as acetone and cyclohexanone, it is easy to obtain a high-concentration propanil emulsion when these solvents are used, but when the propanil emulsion is diluted with water. In this case, since the emulsified state of the obtained water-diluted emulsion is broken in a short time and solid or crystals of propanil are precipitated, a practical propanil emulsion cannot be obtained.
【０００６】従って、この様な問題に対し、従来からプ
ロパニル乳剤の調製には、溶媒としてイソホロン（３，
５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン）
を用いることにより解決してきた。Therefore, in order to solve such a problem, isophorone (3, 3) has been used as a solvent in the conventional preparation of propanil emulsion.
5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one)
Has been solved by using.
【０００７】しかし文献“Inert Ingredients in Pesti
cide Products; Policy Statement"(Federal Register/
Vol.52,No.77) に記載されている様に、イソホロンはE.
P.A(Environmental Protection Agency) が区分してい
る中で、最も毒性が強い化合物群に含まれる。従って市
販されているプロパニル乳剤はイソホロンに由来する毒
性上の問題を有している。However, the document “Inert Ingredients in Pesti
cide Products; Policy Statement "(Federal Register /
(Vol.52, No.77), isophorone is an E.
It is included in the compound group with the highest toxicity among the categories classified by PA (Environmental Protection Agency). Therefore, commercially available propanil emulsions have toxicity problems derived from isophorone.
【０００８】また、イソホロンを含まないプロパニル乳
剤に関する技術としては、溶媒としてシクロヘキサノン
又は４−メチルシクロヘキサノンを使用し、アニオン系
界面活性剤としてトリエタノールアミンドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩を使用し、且つ、非イオン界面活性剤及
び芳香族系溶媒を用いる方法（特開昭５７−１７６９０
２号明細書）や、芳香環を２〜５個含む多芳香環化合物
例えばジベンジルトルエンを配合する方法（特開昭６４
−９９０１号明細書）がある。[0008] Further, as a technique relating to an isophorone-free propanil emulsion, cyclohexanone or 4-methylcyclohexanone is used as a solvent, triethanolamine dodecylbenzene sulfonate is used as an anionic surfactant, and nonionic Method using a surfactant and an aromatic solvent (JP-A-57-17690)
No. 2) or a polyaromatic ring compound containing 2 to 5 aromatic rings, for example, dibenzyltoluene (JP-A-64)
-9901).
【０００９】しかしながら、これらの技術を用いて得ら
れたプロパニル乳剤は、水温１５℃以下の水で希釈し、
激しく攪拌した後に静置すると、プロパニルの固体又は
結晶が析出するという欠点を有している。又、市販され
ているイソホロンを主溶媒に用いたプロパニル乳剤につ
いても、同様にプロパニルの固体又は結晶が析出すると
いう欠点を有している。However, the propanil emulsion obtained by using these techniques is diluted with water having a water temperature of 15 ° C. or lower,
When left to stand after vigorous stirring, it has the drawback that solids or crystals of propanil precipitate. Further, the commercially available propanil emulsion using isophorone as the main solvent also has a drawback that solids or crystals of propanil are similarly precipitated.
【００１０】プロパニル乳剤の使用時期は春期の比較的
早い時期であり、一般に水温が低い場合が多く、また実
際の薬液散布においても、プロパニル乳剤は薬液タンク
内で冷水で希釈され、希釈液の攪拌及び静置の状態が繰
り返されるために、このようにして調製された水性乳化
液はプロパニルの固体又は結晶を析出しやすい。従っ
て、この様なプロパニル乳剤を使用することは、十分な
除草効果が得られないという問題や析出した固体又は結
晶が散布ノズルに詰まることに起因する薬剤散布上の問
題を生じることになる。The propanil emulsion is used relatively early in spring, and the water temperature is generally low in many cases. In actual spraying of the chemical solution, the propanil emulsion is diluted with cold water in the chemical solution tank and the diluted solution is stirred. In addition, since the stationary state is repeated, the aqueous emulsion thus prepared tends to precipitate solid or crystals of propanil. Therefore, the use of such a propanil emulsion causes a problem that a sufficient herbicidal effect cannot be obtained and a problem in spraying a drug due to clogging of a spray nozzle with a precipitated solid or crystal.
【００１１】プロパニル乳剤に関するその他の技術とし
ては、溶媒としてメチルｎ−ヘキシルケトン等のケトン
類を用いる方法（特公昭４２−９２７５号明細書）があ
る。この技術を用いて得られたプロパニル乳剤は、水で
希釈することにより調製された水性乳化液からのプロパ
ニルの固体又は結晶の析出はなく乳化安定性は良好であ
るが、乳剤を低温下に長期間保存した場合にはプロパニ
ルの固体又は結晶が析出し、それを室温下に放置しても
容易に溶解しないという問題点を有している。Another technique relating to propanil emulsions is a method using ketones such as methyl n-hexyl ketone as a solvent (Japanese Patent Publication No. 42-9275). The propanil emulsion obtained by using this technique has good emulsion stability without precipitation of solid or crystals of propanil from an aqueous emulsion prepared by diluting with water, but the emulsion is kept at low temperature for a long time. When stored for a period of time, a solid or crystal of propanil precipitates, and even if it is left at room temperature, it does not dissolve easily.
【００１２】[0012]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の問題点を解決し、毒性上問題となる溶媒を用い
ず、しかも室温又は低温下で長期間保存した場合にもプ
ロパニルの固体又は結晶の析出がない良好な保存安定性
を有し、且つ、実際の使用条件下すなわち水希釈乳化液
中でも安定な乳化状態を保つ良好な乳化安定性を有する
プロパニル乳剤を提供することを目的とするものであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the problems of the prior art, does not use a solvent which is a problem in terms of toxicity, and, even when it is stored at room temperature or low temperature for a long period of time, a solid form of propanil or An object of the present invention is to provide a propanil emulsion having good storage stability without precipitation of crystals, and good emulsion stability which maintains a stable emulsion state under actual use conditions, that is, even in a water-diluted emulsion. It is a thing.
【００１３】また本発明は、毒性上問題となる溶媒を用
いず、低温下で長期間保存した場合にもプロパニルの結
晶の析出がない良好な保存安定性を有する安定なプロパ
ニルの溶液型除草剤組成物を提供することを目的とする
ものである。The present invention is also a stable solution type herbicide of propanil which does not use a solvent which causes toxicity problems and has good storage stability without precipitation of crystals of propanil even when stored for a long time at low temperature. It is intended to provide a composition.
【００１４】[0014]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロパニ
ルについて上記の従来技術の問題点を解決すべく、通常
の農薬乳剤において一般的に行われる技術である疎水性
溶媒と親水性溶媒を併用する方法について研究を重ねた
が、農薬乳剤における通常の溶媒の種々の組み合わせで
は満足な結果は得られなかった。In order to solve the above-mentioned problems of the prior art with respect to propanil, the present inventors have decided to use a hydrophobic solvent and a hydrophilic solvent, which are techniques commonly used in ordinary pesticide emulsions. After repeated research on the combination method, satisfactory results were not obtained with various combinations of usual solvents in pesticide emulsions.
【００１５】そこで、本発明者らはさらに鋭意研究を重
ねた結果、２０℃における溶解度が水に対して５％以下
であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキ
シド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとからなる混合溶
媒にプロパニルを溶解することによって得られたプロパ
ニルの溶液型組成物が、意外にも室温及び低温下で長期
間保存した場合にもプロパニルの固体又は結晶の析出が
なくプロパニルの溶媒溶液として安定であることを見出
し、また溶媒として２０℃における溶解度が水に対して
５％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実
質的になる混合溶媒にプロパニルを界面活性剤と共に溶
解することによって得られたプロパニルの乳剤型組成物
が、水で希釈して形成させた水希釈乳化液中でプロパニ
ルの固体又は結晶の析出がなく、分散相としてプロパニ
ルの有機溶液の微細液滴の安定且つ均一な乳化状態を生
起するという優れた乳化安定性を有し、且つ低温下で長
期間保存した場合にもプロパニルの固体又は結晶の析出
がない優れた保存安定性を示すことを見出し、さらにま
た、上記のプロパニルの溶液型組成物又はプロパニル乳
剤型組成物に対して農薬乳剤に通常用いられる芳香族系
溶媒を配合することにより、保存安定性及び多量の水で
希釈した場合の乳化安定性が一層良好となることを見出
し、本発明を完成するに至った。Therefore, as a result of further intensive studies, the present inventors have found that a glycol ether solvent having a solubility of 5% or less in water at 20 ° C. and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone. Solution-type composition of propanil obtained by dissolving propanil in a mixed solvent consisting of, surprisingly, as a solvent solution of propanil without precipitation of solid or crystals of propanil even when stored for a long time at room temperature and low temperature. Propanil was found to be stable and a mixed solvent consisting essentially of a glycol ether solvent having a solubility of 5% or less in water at 20 ° C. and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone as a solvent. The emulsion type composition of propanil obtained by dissolving the There is no precipitation of solid or crystals of propanil in the water-diluted emulsion formed, and it has excellent emulsion stability that stable and uniform emulsified state of fine droplets of organic solution of propanil as a dispersed phase is produced. And it was found that even when stored for a long period of time at a low temperature, it shows excellent storage stability without the precipitation of solid or crystals of propanil, and further, to the solution type composition or propanil emulsion type composition of propanil described above. It has been found that the storage stability and the emulsion stability when diluted with a large amount of water are further improved by adding an aromatic solvent that is usually used in pesticide emulsions, and thus completed the present invention.
【００１６】従って、本発明の第１の要旨によれば、除
草活性成分プロパニルと溶媒とを含有してなるプロパニ
ルの安定な溶液型除草剤組成物において、使用する溶媒
が(i) ２０℃における溶解度が水に対して５％以下であ
るグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混
合溶媒、あるいは(ii)前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリ
ドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒のい
ずれかであることを特徴とする、プロパニルの安定な溶
液型除草剤組成物が提供される。Therefore, according to the first aspect of the present invention, in a stable solution type herbicide composition of propanil containing the herbicidal active ingredient propanil and a solvent, the solvent used is (i) at 20 ° C. A mixed solvent consisting essentially of a glycol ether solvent having a solubility of 5% or less in water and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, or (ii) the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or Provided is a stable solution type herbicide composition of propanil, which is a mixed solvent consisting essentially of N-methyl-2-pyrrolidone and an aromatic solvent.
【００１７】本発明の第１の発明の上記の溶液型除草剤
組成物は、好ましい態様として、該組成物の全重量を基
準として、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜
４５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が３５〜８
５重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−
ピロリドンが１〜２０重量％であるプロパニルの安定な
溶液型除草剤組成物を包含する。The above-mentioned solution type herbicide composition of the first invention of the present invention, in a preferred embodiment, contains 10 to 45% by weight, particularly 30 to 30% by weight of propanil based on the total weight of the composition.
45% by weight, the glycol ether solvent is 35 to 8
5% by weight, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-
A stable solution type herbicide composition of propanil having 1 to 20% by weight of pyrrolidone is included.
【００１８】このプロパニルの安定な溶液型除草剤組成
物について、本発明者らは更に研究を重ねた結果、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合
溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒とジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとの重量
比が１：０．５７〜１：０．０１、好ましくは１：０．
３３〜１：０．０５の範囲内にあることが、保存時のプ
ロパニルの固体沈澱又は結晶の析出の防止を確実にする
のに好ましいことを見出した。As a result of further studies on the stable solution type herbicide composition of this propanil, the present inventors have conducted further research, and as a result, the glycol ether type solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone are substantially contained. The weight ratio of the glycol ether solvent to dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone in the mixed solvent is 1: 0.57 to 1: 0.01, preferably 1: 0.
It has been found that a range of 33 to 1: 0.05 is preferred to ensure the prevention of solid precipitation of propanil or precipitation of crystals during storage.
【００１９】また、本発明の第１の発明の前記の溶液型
除草剤組成物は、別の好ましい態様として、該組成物の
全重量を基準として、プロパニルが１０〜４５重量％、
特に３０〜４５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒
が２０〜８５重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メ
チル−２−ピロリドンが１〜２０重量％であり、芳香族
系溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの安定な溶液
型除草剤組成物を包含する。The solution type herbicide composition of the first invention of the present invention is, in another preferred embodiment, 10 to 45% by weight of propanil based on the total weight of the composition,
In particular, 30 to 45% by weight, the glycol ether solvent is 20 to 85% by weight, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone is 1 to 20% by weight, and the aromatic solvent is 5 to 20% by weight. A stable solution type herbicide composition of propanil is included.
【００２０】この別の好ましい態様のプロパニルの安定
な溶液型除草剤組成物について、本発明者らは更に研究
を重ねた結果、前記グリコールエーテル系溶媒と、ジメ
チルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンと、
芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒中における該
グリコールエーテル系溶媒とジメチルスルホキシド又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドンとの重量比が１：１〜１：
０．０１、好ましくは１：０．５〜１：０．０５の範囲
内にあり、且つ前記混合溶媒が該混合溶媒の全重量を基
準として、芳香族系溶媒を５〜４４重量％、好ましくは
１０〜３０重量％含有することが、保存時のプロパニル
の沈澱又は結晶の析出の防止を確実にするのに好ましい
ことを見出した。As a result of further research conducted by the present inventors on the stable solution type herbicide composition of propanil of this another preferred embodiment, as a result, the above-mentioned glycol ether solvent and dimethylsulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone were found. When,
The weight ratio of the glycol ether solvent to dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone in a mixed solvent substantially consisting of an aromatic solvent is 1: 1 to 1:
0.01, preferably in the range of 1: 0.5 to 1: 0.05, and the mixed solvent is 5 to 44% by weight of the aromatic solvent based on the total weight of the mixed solvent, preferably It was found that the content of 10 to 30% by weight is preferable for ensuring the prevention of precipitation of propanil or precipitation of crystals during storage.
【００２１】本発明の第１の発明の溶液型除草剤組成物
は、該組成物の全重量を基準として、プロパニルを３０
〜４５重量％、特に３５〜４５重量％の高濃度で含有す
る場合でも良好な保存安定性を示すという点で顕著に優
れる。The solution type herbicide composition of the first invention of the present invention comprises 30% of propanil based on the total weight of the composition.
It is remarkably excellent in that it shows good storage stability even when it is contained in a high concentration of up to 45% by weight, particularly 35 to 45% by weight.
【００２２】また、本発明の第２の要旨によれば、除草
活性成分プロパニルと溶媒と界面活性剤とを含有してな
るプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物において、使
用する溶媒が(i) ２０℃における溶解度が水に対して５
％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルス
ルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質
的になる混合溶媒、あるいは(ii)前記グリコールエーテ
ル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２
−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合
溶媒のいずれかであることを特徴とする、プロパニルの
安定な乳剤型除草剤組成物が提供される。According to the second aspect of the present invention, the solvent used in a stable emulsion type herbicide composition of propanil containing propanil, a herbicidal active ingredient, a solvent and a surfactant is (i) ) Solubility at 20 ℃ in water is 5
% Or less, a mixed solvent consisting essentially of a glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, or (ii) the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2.
-A stable emulsion type herbicide composition of propanil is provided which is one of a mixed solvent consisting essentially of pyrrolidone and an aromatic solvent.
【００２３】本発明の第２の発明の前記の乳剤型除草剤
組成物は、好ましい態様として該組成物の全重量を基準
として、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４
５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５
重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリドンが１〜２０重量％、界面活性剤が２〜１５重量
％である組成をもつプロパニルの安定な乳剤型除草剤組
成物を包含する。The emulsion type herbicidal composition of the second aspect of the present invention has a preferred embodiment in which the propanil content is 10 to 45% by weight, particularly 30 to 4% by weight, based on the total weight of the composition.
5% by weight, the glycol ether solvent is 20 to 85
A stable emulsion type herbicide composition of propanil having a composition of 1% by weight, 1 to 20% by weight of dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, and 2 to 15% by weight of a surfactant is included.
【００２４】このプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成
物について、本発明者らは更に研究を重ねた結果、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合
溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒とジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとの重量
比が１：１〜１：０．０１、好ましくは１：０．２５〜
１：０．０５の範囲内にあり、且つ界面活性剤が該組成
物の全重量を基準として、２〜１５重量％であること
が、該組成物の保存時又は該組成物を水で希釈した際の
プロパニルの沈澱又は結晶の析出の防止を確実にするの
に好ましいことを見出した。As a result of further studies on the stable emulsion type herbicidal composition of propanil, the present inventors have found that the glycol ether-based solvent and dimethylsulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone are substantially used. The weight ratio of the glycol ether solvent to dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone in the mixed solvent is 1: 1 to 1: 0.01, preferably 1: 0.25
1: 0.05 and a surfactant content of 2 to 15% by weight, based on the total weight of the composition, during storage of the composition or dilution of the composition with water. It has been found that it is preferable to ensure the prevention of the precipitation of propanil or the precipitation of crystals.
【００２５】本発明の第２の発明の上記の除草剤組成物
は、別の好ましい態様として該組成物の全重量を基準と
して、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５
重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重
量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロ
リドンが１〜２０重量％、芳香族系溶媒が５〜２０重量
％、界面活性剤が２〜１５重量％である組成をもつプロ
パニルの安定な乳剤型除草剤組成物を包含する。The above herbicidal composition of the second invention of the present invention has, in another preferred embodiment, 10 to 45% by weight of propanil, especially 30 to 45% by weight, based on the total weight of the composition.
% By weight, 20 to 85% by weight of the glycol ether solvent, 1 to 20% by weight of dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, 5 to 20% by weight of an aromatic solvent, and 2 to 15% of a surfactant. A stable emulsion type herbicide composition of propanil having a composition which is wt% is included.
【００２６】このプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成
物について、更にまた研究を重ねた結果、前記グリコー
ルエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メ
チル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的に
なる混合溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒と
ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドン
との重量比が１：１〜１：０．０１、好ましくは１：
０．５〜１：０．０５の範囲内にあり、且つ前記混合溶
媒が該混合溶媒の全重量を基準として、芳香族系溶媒を
５〜３５重量％、好ましくは１０〜２５重量％の割合で
含有し、また界面活性剤が該組成物の全重量を基準とし
て、２〜１５重量％であることが、該組成物の保存時又
は該組成物を水で希釈した際にプロパニルの沈澱又は結
晶析出の防止を確実にするのに好ましいことを見出し
た。As a result of further research on the stable emulsion type herbicide composition of propanil, as a result, it was found that the glycol ether solvent, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, and an aromatic solvent were substantially used. In the mixed solvent, the weight ratio of the glycol ether solvent to dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone is 1: 1 to 1: 0.01, preferably 1:
The ratio is in the range of 0.5 to 1: 0.05, and the mixed solvent contains the aromatic solvent in an amount of 5 to 35% by weight, preferably 10 to 25% by weight, based on the total weight of the mixed solvent. The content of the surfactant is 2 to 15% by weight, based on the total weight of the composition, when the composition is stored or when the composition is diluted with water. It has been found to be favorable for ensuring the prevention of crystal precipitation.
【００２７】本発明の第２の発明の乳剤型除草剤組成物
は、該組成物の全重量を基準としてプロパニルを３０〜
４５重量％、特に３５〜４５重量％の高濃度で含有する
場合でも良好な保存安定性を示すばかりではなく、良好
な乳化安定性も示すという点で顕著に優れている。The emulsion type herbicidal composition of the second invention of the present invention comprises 30 to 30% of propanil based on the total weight of the composition.
Even when it is contained at a high concentration of 45% by weight, particularly 35 to 45% by weight, not only good storage stability is exhibited, but also excellent emulsion stability is exhibited, which is remarkably excellent.
【００２８】本発明において使用することのできるグリ
コールエーテル系溶媒は、下記の一般式(1) 及び(2) ： Ｒ1 −（Ｏ−Ｒ2 ）n −ＯＨ (1) （式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数５〜９のアルキル基ある
いはフェニル基を表わし、ｎは１〜２の整数を表わす） Ｒ3 −Ｏ−（Ｒ4 −Ｏ）m −Ｒ5 (2) （式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は炭素数３〜５のアルキル
基を表わし、ｍは１〜２の整数を表わす）で示されるグ
リコールエーテル系溶媒の中から選択される２０℃にお
ける溶解度が水に対して５％以下であるグリコールエー
テル系溶媒である。該溶媒は、２０℃における溶解度が
水に対して１％以下であるものが特に好ましい。The glycol ether-based solvent which can be used in the present invention is represented by the following general formulas (1) and (2): R 1- (OR 2 ) n -OH (1) (wherein R 1 And R 2 represents an alkyl group having 5 to 9 carbon atoms or a phenyl group, and n represents an integer of 1 to 2) R 3 —O— (R 4 —O) m —R 5 (2) (wherein R 3 , R 4 and R 5 represent an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and m represents an integer of 1 to 2), and the solubility in water at 20 ° C. selected from glycol ether solvents represented by On the other hand, it is a glycol ether solvent having a content of 5% or less. It is particularly preferable that the solvent has a solubility at 20 ° C. in water of 1% or less.
【００２９】本発明において使用する上記一般式(1) で
示されるグリコールエーテル系溶媒を例示すれば（括弧
内の数値は、２０℃における水に対する溶解度を表わ
す）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（０．
９９％）、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル
（１．７％）、エチレングリコールモノ２−エチルヘキ
シルエーテル（０．２％）、ジエチレングリコールモノ
２−エチルヘキシルエーテル（０．３％）、エチレング
リコールモノフェニルエーテル（２．７％）、プロピレ
ングリコールモノフェニルエーテル（０．２％）及びジ
プロピレングリコールモノプロピルエーテル（４．８
％）であるが、特に限定されるものではない。As an example of the glycol ether type solvent represented by the above general formula (1) used in the present invention (the values in the parentheses represent the solubility in water at 20 ° C.), ethylene glycol monohexyl ether (0.
99%), diethylene glycol monohexyl ether (1.7%), ethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether (0.2%), diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether (0.3%), ethylene glycol monophenyl ether (2. 7%), propylene glycol monophenyl ether (0.2%) and dipropylene glycol monopropyl ether (4.8%).
%), But is not particularly limited.
【００３０】本発明において使用する上記一般式(2) で
示されるグリコールエーテル系溶媒を例示すれば（括弧
内の数値は、２０℃における水に対する溶解度を表わ
す）、エチレングリコールジブチルエーテル（０．２
％）、ジエチレングリコールジブチルエーテル（０．３
％）であるが、特に限定されるものではない。As an example of the glycol ether solvent represented by the above general formula (2) used in the present invention (the numerical value in the parentheses represents the solubility in water at 20 ° C.), ethylene glycol dibutyl ether (0.2
%), Diethylene glycol dibutyl ether (0.3
%), But is not particularly limited.
【００３１】本発明に使用することのできる界面活性剤
は、プロパニル乳剤が水中で乳化分散するのに適したも
のであれば特に限定されるものではない。例えば、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアリール
フェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤を使用することができ、グリコールエー
テル系溶媒の種類により適宜選択できる。The surfactant that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is suitable for emulsifying and dispersing the propanil emulsion in water. For example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan alkylate, nonionic surfactant such as polyoxyethylene arylphenyl ether, polyoxyethylene alkylaryl sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, etc. The anionic surfactant can be used and can be appropriately selected depending on the type of glycol ether solvent.
【００３２】本発明の第１の発明のプロパニルの溶液型
除草剤組成物の配合量については、該組成物の全重量を
基準として、プロパニルが３５〜４５重量％、前記グリ
コールエーテル系溶媒が３５〜８５重量％、ジメチルス
ルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンが１〜２０
重量％であるのが望ましい。Regarding the compounding amount of the solution type herbicide composition of propanil of the first invention of the present invention, 35 to 45% by weight of propanil and 35 parts by weight of the glycol ether solvent are based on the total weight of the composition. ~ 85 wt%, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone 1-20
It is desirable to be the weight%.
【００３３】また、本発明の第２の発明のプロパニルの
乳剤型除草剤組成物の配合量については、該組成物の全
重量を基準として、プロパニルが３５〜４５重量％、前
記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量％、ジメ
チルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンが１
〜２０重量％、界面活性剤が２〜１５重量％であるのが
望ましい。Regarding the amount of the propanil emulsion-type herbicidal composition of the second invention of the present invention to be added, 35 to 45% by weight of propanil and the glycol ether solvent are used, based on the total weight of the composition. 20-85% by weight, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone is 1
It is desirable that the content is -20% by weight and the surfactant is 2-15% by weight.
【００３４】また、本発明において使用することのでき
る芳香族系溶媒は特に限定されないが、例えば、キシレ
ン、メチルナフタレン、ソルベントナフサ、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン，トリメチル
ベンゼン，テトラメチルベンゼン等を用いることができ
る。その配合量はプロパニル溶液組成物又はプロパニル
乳剤型組成物の全重量（１００重量％）に対して５〜２
０重量％が望ましい。The aromatic solvent that can be used in the present invention is not particularly limited, but for example, xylene, methylnaphthalene, solvent naphtha, ethylbenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, etc. can be used. You can The amount thereof is 5 to 2 with respect to the total weight (100% by weight) of the propanil solution composition or the propanil emulsion type composition.
0 wt% is desirable.
【００３５】本発明のプロパニルの溶液型除草剤組成物
又はプロパニルの乳剤型除草剤組成物の製造方法は特に
限定されるものではなく、通常の乳剤を製造する方法で
調製することができる。即ち、所定の配合量のプロパニ
ル及び溶媒、あるいは所定の配合量のプロパニルの溶液
型除草剤組成物及び界面活性剤、あるいは所定の配合量
のプロパニル、溶媒及び界面活性剤を同一容器に計り取
り、必要に応じて加温し、攪拌することによりプロパニ
ルの溶液型除草剤組成物又は乳剤型除草剤組成物を得る
ことができる。The method for producing the propanil solution-type herbicide composition or the propanil emulsion-type herbicide composition of the present invention is not particularly limited, and it can be prepared by a usual emulsion production method. That is, a predetermined amount of propanil and a solvent, or a predetermined amount of propanil solution type herbicidal composition and a surfactant, or a predetermined amount of propanil, a solvent and a surfactant are weighed in the same container, A propanil solution-type herbicide composition or an emulsion-type herbicide composition can be obtained by heating and stirring as necessary.
【００３６】前記の記載から明らかであるように、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとからなる２成分混合溶
媒(i) 、あるいは前記グリコールエーテル系溶媒と、ジ
メチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドン
と、芳香族系溶媒からなる３成分混合溶媒(ii)のいずれ
も、本発明の第１の発明のプロパニルの安定な溶液型除
草剤組成物、及び本発明の第２の発明のプロパニルの安
定な乳剤型除草剤組成物に共通に使用し、配合し得る。As is clear from the above description, a two-component mixed solvent (i) consisting of the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, or the glycol ether solvent and dimethyl Any of the three-component mixed solvent (ii) consisting of sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone and an aromatic solvent, the stable solution type propanil herbicide composition of the first invention of the present invention, and the present invention Can be commonly used and compounded in the stable emulsion type herbicide composition of propanil of the second invention.
【００３７】しかしながら、本発明者らは更に研究を重
ねて今般、前記の２成分混合溶媒(i) 又は３成分混合溶
媒(ii)に代えて、(iii)前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンとからなる３成分混合溶媒、あるいは(iv)前記グリ
コールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とからなる
４成分混合溶媒のいずれも、プロパニルを溶解し、本発
明が目的とする良好な保存安定性と良好な乳化安定性を
含め十分な諸特性を有するプロパニルの安定な溶液型組
成物又は安定な乳剤型組成物を調製する目的に同等に利
用し得ることを見出した。更にまた、前記３成分混合溶
媒(iii) 及び前記４成分混合溶媒(iv)中に存在するそれ
ぞれの溶媒成分の性質及び比率は、本発明の第１の発明
及び第２の発明に従って使用可能な前記の２成分混合溶
媒(i) 及び前記の３成分混合溶媒(ii)に関して前記に挙
げた性質及び比率と同様であるのが適当であり得ること
を見出した。このことは同様に使用し得る界面活性剤の
種類及び比率にも適用される。However, the inventors of the present invention have made further studies and now, instead of the above-mentioned two-component mixed solvent (i) or three-component mixed solvent (ii), (iii) the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide are added. And a three-component mixed solvent consisting of N-methyl-2-pyrrolidone, or (iv) the glycol ether solvent, dimethyl sulfoxide, and N
-Methyl-2-pyrrolidone, any of the four-component mixed solvent consisting of an aromatic solvent dissolves propanil, and sufficient properties including good storage stability and good emulsion stability aimed at by the present invention are obtained. It has been found that they can equally be used for the purpose of preparing stable solution-type compositions or stable emulsion-type compositions of propanil with properties. Furthermore, the properties and ratios of the respective solvent components present in the three-component mixed solvent (iii) and the four-component mixed solvent (iv) can be used according to the first invention and the second invention of the present invention. It has been found that it may be appropriate to have the same properties and proportions as listed above for the binary solvent mixture (i) and the ternary solvent mixture (ii). This also applies to the types and proportions of surfactants that can be used as well.
【００３８】従って、本発明の第３の要旨によれば除草
活性成分プロパニルと溶媒とを含有してなるプロパニル
の安定な溶液型組成物において、使用する溶媒が(iii)
２０℃における溶解度が水に対して５％以下であるグリ
コールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合溶
媒、あるいは(iv)前記グリコールエーテル系溶媒と、ジ
メチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
と、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒のいずれ
かであることを特徴とする、プロパニルの安定な溶液型
除草剤組成物が提供される。Therefore, according to the third aspect of the present invention, in the stable solution type composition of propanil containing the herbicidal active ingredient propanil and the solvent, the solvent to be used is (iii)
A glycol ether solvent having a solubility of 5% or less in water at 20 ° C., dimethyl sulfoxide, and N
A mixed solvent consisting essentially of methyl-2-pyrrolidone, or (iv) a mixture consisting essentially of the glycol ether solvent, dimethylsulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone and an aromatic solvent. Provided is a stable solution-type herbicide composition of propanil, characterized in that it is any of the solvents.
【００３９】本発明の第３の発明の溶液型除草剤組成物
の好ましい組成物は、該組成物の全重量を基準として、
プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５重量
％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量
％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリ
ドンが１〜２０重量％であり、且つ所望ならば芳香族系
溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの溶液型除草剤
組成物であり得、その前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンの混合物との重量比は前記混合溶媒中に芳香族系溶
媒が存在しない場合には１：０．５７〜１：０．０１の
範囲内に、芳香族系溶媒が存在する場合には１：１〜
１：０．０１の範囲内にあるのが好ましいものであり得
る。A preferred composition of the solution-type herbicidal composition of the third invention of the present invention is based on the total weight of the composition.
Propanyl is 10 to 45% by weight, especially 30 to 45% by weight, said glycol ether solvent is 20 to 85% by weight, dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone is 1 to 20% by weight, and if desired, The aromatic solvent may be a solution type herbicide composition of propanil in an amount of 5 to 20% by weight, and the weight ratio of the glycol ether solvent to the mixture of dimethyl sulfoxide and N-methyl-2-pyrrolidone is the above. When the aromatic solvent is not present in the mixed solvent, it is in the range of 1: 0.57 to 1: 0.01, and when the aromatic solvent is present, it is 1: 1 to 1: 1.
It may be preferable to be in the range of 1: 0.01.
【００４０】本発明の第４の要旨によれば、除草活性成
分プロパニルと溶媒と界面活性剤とを含有してなるプロ
パニルの安定な乳剤型除草剤組成物において、使用する
溶媒が(iii) ２０℃における溶解度が水に対して５％以
下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホ
キシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとから実質的に
なる混合溶媒、あるいは(iv)前記グリコールエーテル系
溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒
のいずれかであることを特徴とする、プロパニルの安定
な乳剤型除草剤組成物が提供される。According to the fourth aspect of the present invention, in a stable emulsion type herbicidal composition of propanil containing propanil, a herbicidal active ingredient, a solvent and a surfactant, the solvent used is (iii) 20 A glycol ether solvent having a solubility in water of 5% or less in water, a mixed solvent consisting essentially of dimethyl sulfoxide and N-methyl-2-pyrrolidone, or (iv) the glycol ether solvent, Provided is a stable emulsion type herbicidal composition of propanil, which is a mixed solvent consisting essentially of dimethyl sulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone and an aromatic solvent. ..
【００４１】本発明の第４の発明の乳剤型除草剤組成物
の好ましい組成物は、該組成物の全重量を基準として、
プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５重量
％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量
％、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンが１〜２０重量％、芳香族系溶媒が５〜２０重量
％、界面活性剤が２〜１５重量％であり、且つ所望なら
ば芳香族系溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの乳
剤型除草剤組成物であり得、その前記グリコールエーテ
ル系溶媒と、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２
−ピロリドンの混合物との重量比が１：１〜１：０．０
１の範囲内にあるのが好ましいものであり得る。A preferred composition of the fourth invention emulsion-type herbicidal composition is, based on the total weight of the composition.
Propanyl is 10 to 45% by weight, particularly 30 to 45% by weight, the glycol ether solvent is 20 to 85% by weight, dimethyl sulfoxide and N-methyl-2-pyrrolidone are 1 to 20% by weight, and the aromatic solvent is 5%. 20% by weight, 2 to 15% by weight of surfactant and, if desired, 5 to 20% by weight of aromatic solvent, which may be an emulsion type herbicidal composition of propanil, said glycol ether type Solvent and dimethyl sulfoxide and N-methyl-2
The weight ratio of the mixture of pyrrolidone is 1: 1 to 1: 0.0
It may be preferred to be in the range of 1.
【００４２】[0042]
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
する。なお、％は重量％を示す。EXAMPLES The present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples. In addition,% shows weight%.
【００４３】実施例１、２及び１１〜２７は本発明の第
１の発明のプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物の具
体例を例証するものであり、実施例３〜９及び２９〜４
５は本発明の第２の発明のプロパニルの安定な乳剤型除
草剤組成物を例証するものであり、実施例１０は本発明
の第３の発明のプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物
を例証するものであり、実施例２８は本発明の第４の発
明のプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物を例証する
ものである。Examples 1, 2 and 11-27 exemplify specific examples of the propanil stable solution type herbicidal composition of the first invention of the present invention, and Examples 3-9 and 29-4.
5 illustrates a stable emulsion type herbicide composition of propanil of the second invention of the present invention, and Example 10 shows a stable solution type herbicide composition of propanil of the third invention of the present invention. Illustrative, Example 28 illustrates the propanyl stable emulsion-type herbicidal composition of the fourth invention of the present invention.
【００４４】（実施例１）所定量のプロパニルを所定量
の溶媒に攪拌しながら加えて溶解し、次の組成のプロパ
ニル溶液組成物を得た。 プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 1 A predetermined amount of propanil was added to a predetermined amount of a solvent with stirring and dissolved to obtain a propanil solution composition having the following composition. Propanyl 35% Diethylene glycol mono 2-ethylhexyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００４５】実施例１と同様にして、実施例２及び比較
例１〜２のプロパニル溶液組成物を得た。In the same manner as in Example 1, the propanil solution compositions of Example 2 and Comparative Examples 1 and 2 were obtained.
【００４６】（実施例２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％Example 2 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 55% N-Methyl-2-pyrrolidone 10%
【００４７】（比較例１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６５％Comparative Example 1 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 65%
【００４８】（比較例２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ６５％Comparative Example 2 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 65%
【００４９】（実施例３）所定量のプロパニル、溶媒及
び界面活性剤を必要に応じて加温し、攪拌することによ
り配合して、次の組成のプロパニル乳剤型組成物を得
た。 プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 3 A predetermined amount of propanil, a solvent and a surfactant were heated and mixed by stirring to obtain a propanil emulsion type composition having the following composition. Propanyl 35% Diethylene glycol mono 2-ethylhexyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant, trade name Newcalgen ST-60)
【００５０】実施例３と同様にして、実施例４〜８及び
比較例３〜１６のプロパニル乳剤型組成物を得た。In the same manner as in Example 3, the propanil emulsion type compositions of Examples 4 to 8 and Comparative examples 3 to 16 were obtained.
【００５１】（実施例４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 4 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Xylene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. , Brand name New Cargen ST-60)
【００５２】（実施例５） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−４０）Example 5 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 45% N-Methyl-2-pyrrolidone 10% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 7% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-60) Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 3% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant, trade name New Calgen ST-40)
【００５３】（実施例６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ メチルナフタレン １０％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−４０）Example 6 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 35% N-Methyl-2-pyrrolidone 10% Methylnaphthalene 10% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 7% (Takemoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. Surfactant manufactured by New Calgen ST-60) Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 3% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-40)
【００５４】（実施例７） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩 １％ （第一工業製薬社製の界面活性剤、商品名ハイテノールＮＦ−１３）(Example 7) Propanyl 45% Diethylene glycol dibutyl ether 35% N-Methyl-2-pyrrolidone 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 4% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Brand name Newkalgen ST-60) Polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfonate 1% (Surfactant manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., brand name Hitenol NF-13)
【００５５】（実施例８） プロパニル １０％ エチレングリコールモノフェニルエーテル ７５％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ２％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポール３３１３Ｂ）Example 8 Propanyl 10% Ethylene glycol monophenyl ether 75% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant, trade name New Cargen ST-60) Mixture of polyoxyethylene styryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 2% (surfactant manufactured by Toho Chemical Co., trade name Solpol 3313B)
【００５６】（実施例９） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 9 Propanyl 35% Ethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethylsulfoxide 5% Xylene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-60)
【００５７】（比較例３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５７％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Comparative Example 3) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 57% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd., a surfactant, trade name Newcalgen ST- 60)
【００５８】（比較例４） プロパニル ３５％ ジメチルスルホキシド ５７％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Comparative Example 4) Propanyl 35% Dimethyl sulfoxide 57% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd., surfactant, trade name Newcalgen ST-60)
【００５９】（比較例５） プロパニル ３５％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン ５２％ ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシ エチレン脂肪酸誘導体とアルキルアリールスルホン酸塩と キシレンの混合物 ８％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポールＨＹＸ）Comparative Example 5 Propanyl 35% Dimethyl sulfoxide 5% Xylene 52% Polyoxyethylene styryl phenyl ether / polyoxyethylene fatty acid derivative / alkylaryl sulfonate / xylene mixture 8% (Toho Chemical Co., Ltd. , Product name Solpol HYX)
【００６０】（比較例６） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Comparative Example 6 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 52% N, N-Dimethylformamide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-60)
【００６１】（比較例７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ４２％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Comparative Example 7 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 42% Xylene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Kargen ST-60)
【００６２】（比較例８） プロパニル ３５％ エチレングリコールジエチルエーテル* ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） （＊：２０℃における水に対する溶解度が２１．０％である）Comparative Example 8 Propanyl 35% Ethylene glycol diethyl ether * 37% Dimethyl sulfoxide 5% Xylene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Brand name Newcalgen ST-60) (*: Solubility in water at 20 ° C is 21.0%)
【００６３】（比較例９） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）Comparative Example 9 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 55% Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 6% (Takemoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. Surfactant manufactured by New Calgen ST-50) Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 4% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-30)
【００６４】（比較例１０） プロパニル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩の混合物 １０％ （花王社製の界面活性剤、商品名アグリゾールＨ−１７２）Comparative Example 10 Propanyl 35% N-Methyl-2-pyrrolidone 55% Mixture of polyoxyethylene alkylaryl ether and alkylaryl sulfonate 10% (Surfactant manufactured by Kao Corporation, trade name Agrisol H- 172)
【００６５】（比較例１１） プロパニル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ メチルナフタレン ４５％ ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルと ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルポリマーと アルキルアリールスルホン酸塩とキシレンの混合物 １０％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポールＳＮＸ）Comparative Example 11 Propanyl 35% N-methyl-2-pyrrolidone 10% Methylnaphthalene 45% Polyoxyethylene styryl phenyl ether / polyoxyethylene styryl phenyl ether polymer / alkylaryl sulfonate / xylene mixture 10% (Surfactant manufactured by Toho Chemical Co., trade name Sorpol SNX)
【００６６】（比較例１２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ ｎ−プロピルアルコール １０％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）(Comparative Example 12) Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 45% n-Propyl alcohol 10% Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product / polyoxyalkylene aryl phenyl ether / alkyl benzene sulfonate / xylene mixture 6% (Takemoto Yushi Co., Ltd., surfactant, Newcalgen ST-50) Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate, xylene mixture 4% (Takemoto Surfactant manufactured by Yushi Co., Ltd., trade name Newcalgen ST-30)
【００６７】（比較例１３） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ メチルナフタレン １０％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）Comparative Example 13 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 45% Methylnaphthalene 10% Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product / Polyoxyalkylene aryl phenyl ether / Alkylbenzene sulfonate / xylene mixture 6% (Takemoto Yushi Co., Ltd., surfactant, Newcalgen ST-50) Polyoxyethylene aryl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyalkylene aryl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 4% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Made surfactant, trade name Newcalgen ST-30)
【００６８】（比較例１４） プロパニル ３５％ シクロヘキサノン ３８％ トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルホン酸塩 ８％ キシレン ７％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 １２％ （日本乳化剤社製の界面活性剤、商品名サニマル２６５ＮＸ）Comparative Example 14 Propanyl 35% Cyclohexanone 38% Triethanolamine Dodecylbenzene Sulfonate 8% Xylene 7% Polyoxyethylene Nonyl Phenyl Ether / Alkylbenzene Sulfonate / Xylene Mixture 12% (made by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) Surfactant, trade name Sanimaru 265NX)
【００６９】（比較例１５） プロパニル ３５％ メチルｎ−ヘキシルケトン ４０％ キシレン １０％ ポリオキシエチレンモディファイドアリールフェニルエーテル とポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩とキシレンの混合物 １５％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＫＫ−Ｖ）Comparative Example 15 Propanyl 35% Methyl n-hexyl ketone 40% Xylene 10% Polyoxyethylene modified aryl phenyl ether / polyoxyethylene alkylphenyl ether / alkyl aryl sulfonate / xylene mixture 15% (Takemoto Yushi Company-made surfactant, brand name New Kalgen KK-V)
【００７０】（比較例１６） プロパニル ３５％ イソホロン ３０％ キシレン ２５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩の混合物 １０％ （花王社製の界面活性剤、商品名アグリゾールＨ−１７２）(Comparative Example 16) Propanyl 35% Isophorone 30% Xylene 25% Mixture of polyoxyethylene alkylaryl ether and alkylaryl sulfonate 10% (Surfactant manufactured by Kao Corporation, trade name Agrisol H-172)
【００７１】実施例１と同様にして、下記の組成例をも
つ実施例１０〜２７のプロパニルの溶液型組成物を得
た。In the same manner as in Example 1, solution type compositions of propanil of Examples 10 to 27 having the following composition examples were obtained.
【００７２】（実施例１０） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ ジメチルスルホキシド ５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５％Example 10 Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 55% Dimethyl sulfoxide 5% N-Methyl-2-pyrrolidone 5%
【００７３】（実施例１１） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド ５％(Example 11) Propanyl 10% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 85% Dimethyl sulfoxide 5%
【００７４】（実施例１２） プロパニル １４％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド １％Example 12 Propanyl 14% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 85% Dimethyl sulfoxide 1%
【００７５】（実施例１３） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３５％ ジメチルスルホキシド ２０％Example 13 Propanyl 45% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 35% Dimethyl sulfoxide 20%
【００７６】（実施例１４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ４５％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％Example 14 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 45% Dimethyl sulfoxide 5% Xylene 15%
【００７７】（実施例１５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 15 Propanyl 35% Diethylene glycol monohexyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００７８】（実施例１６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 16 Propanyl 35% Ethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００７９】（実施例１７） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノフェニルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 17 Propanyl 35% Ethylene glycol monophenyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００８０】（実施例１８） プロパニル ３５％ プロピレングリコールモノフェニルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 18 Propanyl 35% Propylene glycol monophenyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００８１】（実施例１９） プロパニル ３５％ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 19 Propanyl 35% Dipropylene glycol monopropyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００８２】（実施例２０） プロパニル ３５％ エチレングリコールジブチルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 20 Propanyl 35% Ethylene glycol dibutyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００８３】（実施例２１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％Example 21 Propanyl 35% Diethylene glycol dibutyl ether 60% Dimethyl sulfoxide 5%
【００８４】（実施例２２） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ メチルナフタレン ５％Example 22 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Methylnaphthalene 5%
【００８５】（実施例２３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ソルベントナフサ ５％(Example 23) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Solvent naphtha 5%
【００８６】（実施例２４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ シクロヘキサン ５％Example 24 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Cyclohexane 5%
【００８７】（実施例２５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ エチルベンゼン ５％Example 25 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Ethylbenzene 5%
【００８８】（実施例２６） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ クロロベンゼン ５％Example 26 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Chlorobenzene 5%
【００８９】（実施例２７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジクロロベンゼン ５％Example 27 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 60% Dichlorobenzene 5%
【００９０】実施例３と同様にして下記の組成例をもつ
実施例２８〜４５及び比較例１７〜１９のプロパニルの
乳剤型組成物を得た。In the same manner as in Example 3, emulsion type compositions of propanil of Examples 28 to 45 and Comparative Examples 17 to 19 having the following composition examples were obtained.
【００９１】（実施例２８） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−４０）(Example 28) Propanyl 35% Ethylene glycol monohexyl ether 45% N-Methyl-2-pyrrolidone 5% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 7% : Newkalgen ST-60) Polyoxyethylene allyl phenyl ether formaldehyde condensation product, polyoxyethylene allyl phenyl ether, alkylbenzene sulfonate and xylene mixture 3% (Takemoto Yushi Co., Ltd., Newkalgen ST-40)
【００９２】（実施例２９） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド １％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ４％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 29) Propanyl 10% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 85% Dimethyl sulfoxide 1% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 4% (Takemoto Yushi Co., Ltd., Newcalgen ST-60)
【００９３】（実施例３０） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３９％ ジメチルスルホキシド １％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １５％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 30) Propanyl 45% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 39% Dimethyl sulfoxide 1% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 15% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Newcalgen ST-60)
【００９４】（実施例３１） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １５％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 31) Propanyl 45% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 20% Dimethyl sulfoxide 20% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 15% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Newcalgen ST-60)
【００９５】（実施例３２） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８２％ ジメチルスルホキシド １％ キシレン ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ２％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 32) Propanyl 10% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 82% Dimethyl sulfoxide 1% Xylene 5% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 2% (Takemoto Yushi Co., Ltd .: New Kalgen ST- 60)
【００９６】（実施例３３） プロパニル ３０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ キシレン ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １０％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 33) Propanyl 30% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 20% Dimethyl sulfoxide 20% Xylene 20% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 10% (Takemoto Yushi Co., Ltd .: New Kalgen ST- 60)
【００９７】（実施例３４） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ キシレン ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １０％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 34) Propanyl 45% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 20% Dimethyl sulfoxide 20% Xylene 5% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 10% (Takemoto Yushi Co., Ltd .: New Kalgen ST- 60)
【００９８】（実施例３５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 35 Propanyl 35% Diethylene glycol monohexyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. ST-60)
【００９９】（実施例３６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 36) Propanyl 35% Ethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant, commercial product) Name New Cargen ST-60)
【０１００】（実施例３７） プロパニル ３５％ プロピレングリコールモノフェニルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 37 Propanyl 35% Propylene glycol monophenyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkyl benzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant, trade name New Kargen ST-60)
【０１０１】（実施例３８） プロパニル ３５％ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 38 Propanyl 35% Dipropylene glycol monopropyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd., surfactant, trade name New Cargen ST-60)
【０１０２】（実施例３９） プロパニル ３５％ エチレングリコールジブチルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）Example 39 Propanyl 35% Ethylene glycol dibutyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. ST-60)
【０１０３】（実施例４０） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 40) Propanyl 35% Diethylene glycol dibutyl ether 52% Dimethyl sulfoxide 5% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd., a surfactant, trade name Newcalgen ST -60)
【０１０４】（実施例４１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ ソルベントナフサ １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 41) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Solvent naphtha 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-60)
【０１０５】（実施例４２） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ シクロヘキサン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 42) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Cyclohexane 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant , Brand name New Kalgen ST-60)
【０１０６】（実施例４３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ エチルベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 43) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Ethylbenzene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant , Brand name New Kalgen ST-60)
【０１０７】（実施例４４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ クロロベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 44) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Chlorobenzene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. surfactant , Brand name New Kalgen ST-60)
【０１０８】（実施例４５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ ジクロロベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）(Example 45) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 37% Dimethyl sulfoxide 5% Dichlorobenzene 15% Mixture of polyoxyalkylene aryl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd. Agent, brand name Newcalgen ST-60)
【０１０９】（比較例１７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３２％ ジメチルスルホキシド ２５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Comparative Example 17) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 32% Dimethyl sulfoxide 25% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd., Newcalgen ST-60)
【０１１０】（比較例１８） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル １２％ ジメチルスルホキシド ２５％ キシレン ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）Comparative Example 18 Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 12% Dimethyl sulfoxide 25% Xylene 20% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd .: New Kalgen ST- 60)
【０１１１】（比較例１９） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン ２５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）(Comparative Example 19) Propanyl 35% Diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether 27% Dimethyl sulfoxide 5% Xylene 25% Mixture of polyoxyalkylene allyl phenyl ether and alkylbenzene sulfonate 8% (Takemoto Yushi Co., Ltd .: New Kalgen ST- 60)
【０１１２】（試験例１）保存安定性試験 前記の実施例及び比較例のプロパニル溶液型組成物又は
プロパニル乳剤型組成物をそれぞれ１００ｍｌ容ガラス
瓶に入れ、種結晶として極少量のプロパニル結晶を加え
て−５℃又は−２０℃下に３０日間保存した後、供試組
成物のプロパニルの固体沈殿又は結晶の析出の有無及び
外観の変化を観察した。また、−５℃又は−２０℃下に
３０日間保存した後に、室温（２０℃）下に１日間静置
し、同様に供試組成物のプロパニルの固定沈殿又は結晶
の析出の有無及び外観の変化を観察した。試験結果は次
の評価記号によって表わした。 ○：プロパニルの沈澱又は晶出等の異常が無いことを表
わす ×：供試プロパニル溶液型組成物又は乳剤型組成物中に
プロパニルの沈殿又は結晶の析出が認められることを表
わす 試験を行った実施例及び比較例の組成物の具体的組成例
を以下の表１Ａ〜表４Ａに示し、上記組成物について得
られた試験結果を表１Ｂ及び表４Ｂに示す。Test Example 1 Storage Stability Test Each of the propanil solution type compositions or propanil emulsion type compositions of the above Examples and Comparative Examples was placed in a 100 ml glass bottle, and a very small amount of propanyl crystals was added as seed crystals. After storage at −5 ° C. or −20 ° C. for 30 days, the presence or absence of solid precipitation or crystal precipitation of propanil of the test composition and the change in appearance were observed. Further, after being stored at -5 ° C or -20 ° C for 30 days, the mixture was allowed to stand at room temperature (20 ° C) for 1 day, and similarly, the presence or absence of fixed precipitation of propanil or precipitation of crystals of the test composition and the appearance were examined. The change was observed. The test results are represented by the following evaluation symbols. ◯: No abnormalities such as precipitation or crystallization of propanil ×: Propanil precipitation or crystal precipitation was observed in the propanil solution type composition or emulsion type composition tested. Specific composition examples of the compositions of Examples and Comparative Examples are shown in Tables 1A to 4A below, and the test results obtained for the above compositions are shown in Tables 1B and 4B.
【０１１３】（試験例２）乳化安定性試験 前記の実施例及び比較例のプロパニル乳剤型組成物それ
ぞれを、２０℃又は５℃の水でそれぞれ１００倍に希釈
して水性乳化液を得る。その希釈液１リットルを２０℃
又は５℃それぞれの温度で２時間静置後、３００メッシ
ュの篩に通し、篩上のプロパニルの沈殿又は結晶の有無
を観察した。また、希釈液１リットルを、マグネチック
スターラーを用い、長さ５ｃｍの回転子を２００ｒｐｍ
の速度で２時間攪拌後、２０℃又は５℃で２時間静置
し、同様にプロパニルの沈殿又は結晶の有無を観察し
た。さらにまた、プロパニル乳剤型組成物を３００倍に
希釈して得られた水性乳化液についても同様の試験を行
った。試験結果は次の評価記号によって表わした。 ○：プロパニルの沈澱又は結晶化は認められない △：極微量のプロパニルの沈澱又は結晶化が認められる ×：多量のプロパニルの沈澱又は結晶化が認められる 試験を行った実施例及び比較例の組成物の具体的組成を
以下の表２Ａ及び表４Ａに示し、上記組成物について得
られた試験結果を表２Ｂ及び表４Ｂに示す。Test Example 2 Emulsion Stability Test Each of the propanil emulsion type compositions of the above Examples and Comparative Examples is diluted 100 times with water at 20 ° C. or 5 ° C. to obtain an aqueous emulsion. 1 liter of the diluted solution at 20 ° C
Alternatively, the mixture was allowed to stand at each temperature of 5 ° C. for 2 hours, passed through a 300-mesh sieve, and the presence or absence of precipitation or crystals of propanil on the sieve was observed. In addition, 1 liter of the diluting liquid was used with a magnetic stirrer and a rotor with a length of 5 cm was rotated at 200 rpm.
After stirring for 2 hours at the speed of 1 hour, the mixture was allowed to stand at 20 ° C. or 5 ° C. for 2 hours, and the presence or absence of propanil precipitation or crystals was similarly observed. Further, the same test was conducted on an aqueous emulsion obtained by diluting the propanil emulsion type composition 300 times. The test results are represented by the following evaluation symbols. ◯: No precipitation or crystallization of propanil is observed Δ: Precipitation or crystallization of an extremely small amount of propanil is observed ×: Precipitation or crystallization of a large amount of propanil is observed Composition of Examples and Comparative Examples in which tests were conducted Specific compositions of the products are shown in Tables 2A and 4A below, and the test results obtained for the above compositions are shown in Tables 2B and 4B.
【０１１４】 [0114]
【０１１５】 [0115]
【０１１６】 [0116]
【０１１７】 [0117]
【０１１８】 [0118]
【０１１９】 [0119]
【０１２０】 [0120]
【０１２１】実施例１５〜２７のプロパニル溶液型組成
物、及び実施例３５〜４５のプロパニル乳剤型組成物に
ついては表１Ｂ〜表４Ｂに試験結果を示さなかったが、
表１Ｂ、表２Ｂ、表３Ｂ及び表４Ｂに示した試験結果と
同様の結果が得られた。Test results are not shown in Tables 1B to 4B for the propanil solution type compositions of Examples 15 to 27 and the propanil emulsion type compositions of Examples 35 to 45.
The same results as the test results shown in Table 1B, Table 2B, Table 3B and Table 4B were obtained.
【０１２２】[0122]
【発明の効果】本発明のプロパニル溶液型組成物及びプ
ロパニル乳剤型組成物は、−２０℃の低温下に放置して
もプロパニルの沈殿又は結晶が析出することがなく、長
期保存安定性に優れ、且つ水に希釈して使用する場合に
おいても、プロパニルの沈殿又は結晶が析出することの
ない極めて乳化安定性に優れた乳剤型組成物である。ま
た、イソホロンを含まないので毒性上の問題の少ない安
全な組成物である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The propanil solution type composition and the propanyl emulsion type composition of the present invention are excellent in long-term storage stability without propanil precipitation or crystals even when left at a low temperature of -20 ° C. The emulsion-type composition is excellent in emulsion stability and does not cause precipitation or crystals of propanil even when diluted with water. Further, since it does not contain isophorone, it is a safe composition with few toxicity problems.
Claims (4)
（３，４−ジクロルフェニル）プロピオンアミド〕と溶
媒とを含有してなるプロパニルの安定な溶液型除草剤組
成物において、使用する溶媒が(i) ２０℃における溶解
度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル系溶
媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロ
リドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(ii)前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから
実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴とす
る、プロパニルの安定な溶液型除草剤組成物。1. A herbicidal active ingredient, propanil [chemical name: N-
(3,4-dichlorophenyl) propionamide] and a solvent-containing stable propanil solution-type herbicidal composition, wherein the solvent used is (i) the solubility at 20 ° C. is 5% in water. A mixed solvent consisting essentially of the following glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, or (ii) the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone A stable solvent type herbicide composition of propanil, which is a mixed solvent consisting essentially of an aromatic solvent.
性剤とを含有してなるプロパニルの安定な乳剤型除草剤
組成物において、使用する溶媒が(i) ２０℃における溶
解度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル系
溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(ii)前
記グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
又はＮ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とか
ら実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴と
する、プロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物。2. A stable emulsion type herbicidal composition of propanil containing propanil, a herbicidal active ingredient, a solvent and a surfactant, wherein the solvent used is (i) having a solubility of 5 at 20 ° C. in water. % Or less of a glycol ether solvent and a mixed solvent consisting essentially of dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone, or (ii) the glycol ether solvent and dimethyl sulfoxide or N-methyl-2-pyrrolidone. A stable emulsion type herbicidal composition of propanil, which is a mixed solvent consisting essentially of: and an aromatic solvent.
してなるプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物におい
て、使用する溶媒が(iii) ２０℃における溶解度が水に
対して５％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジ
メチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと
から実質的になる混合溶媒であるか、あるいは(iv)前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
と、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とか
ら実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴と
する、プロパニルの安定な溶液型除草剤組成物。3. A stable solution type herbicide composition of propanil containing propanil, a herbicidal active ingredient, and a solvent, wherein the solvent used is (iii) the solubility at 20 ° C. is 5% or less in water. A mixed solvent consisting essentially of a glycol ether solvent, dimethylsulfoxide and N-methyl-2-pyrrolidone, or (iv) the glycol ether solvent, dimethylsulfoxide and N-methyl-2- 1. A stable solution type herbicide composition of propanil, which is a mixed solvent consisting essentially of pyrrolidone and an aromatic solvent.
性剤とを含有してなるプロパニルの安定な乳剤型除草剤
組成物において、使用する溶媒が(iii) ２０℃における
溶解度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル
系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(iv)
前記グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシ
ドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒と
から実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴
とする、プロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物。4. A stable emulsion type herbicidal composition of propanil containing propanil, a herbicidal active ingredient, a solvent and a surfactant, wherein the solvent used is (iii) having a solubility at 20 ° C. of 5 in water. % Or less glycol ether solvent, dimethyl sulfoxide, and N-methyl-2-
A mixed solvent consisting essentially of pyrrolidone, or (iv)
A stable emulsion type herbicidal herbicide of propanil, which is any one of a mixed solvent consisting essentially of the glycol ether solvent, dimethyl sulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone and an aromatic solvent. Agent composition.
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|---|---|---|---|
| JP04028456A JP3083194B2 (en) | 1991-02-15 | 1992-02-14 | Stable solution and emulsion compositions of the herbicide propanil |
Applications Claiming Priority (3)
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| JP3-42337 | 1991-02-15 | ||
| JP4233791 | 1991-02-15 | ||
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6030184A (en) * | 1995-03-23 | 2000-02-29 | Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho | Housing construction for reciprocating piston type compressor |
| JP2002308702A (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Nippon Soda Co Ltd | Emulsion composition |
| JPWO2004100662A1 (en) * | 2003-05-19 | 2006-07-13 | 日本曹達株式会社 | Insecticide composition |
| JP2009235092A (en) * | 2000-09-22 | 2009-10-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Chloropicrin emulsion |
| JP2011510046A (en) * | 2008-01-25 | 2011-03-31 | ロディア オペレーションズ | Use of ester amide as solvent, novel ester amide and method for producing ester amide |
| JP2012067112A (en) * | 2001-10-31 | 2012-04-05 | Syngenta Ltd | Agrochemical composition |
| JP2012126655A (en) * | 2010-12-13 | 2012-07-05 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | Biocide formulation |
-
1992
- 1992-02-14 JP JP04028456A patent/JP3083194B2/en not_active Expired - Lifetime
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