JPH0555850B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はハードコンタクトレンズの製造方法に
関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a method for manufacturing hard contact lenses.
（従来の技術及びその課題）
従来、コンタクトレンズとしては、長時間連続
した装用には適さないが安全性に優れるハードコ
ンタクトレンズと、比較的長時間装用できるもの
の、長時間の装用では危険性もあるソフトコンタ
クトレンズとがあり、夫々その装用感を改善する
ために各種の工夫が試みられている。(Prior art and its problems) Conventionally, there are two types of contact lenses: hard contact lenses, which are not suitable for continuous long-term wear but are highly safe, and hard contact lenses, which can be worn for a relatively long time but can be dangerous if worn for a long time. There are certain soft contact lenses, and various efforts have been made to improve their wearing comfort.
例えばハードコンタクトレンズでは、撥水性が
強いために、表面に水滴が付着して視界を妨げ、
装用感が悪くなるのを防ぐために、ハードコンタ
クトレンズ主材としての、アルキルアクリレート
やアルキルメタクリレートを例えばメタクリル
酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセリ
ルメタクリレート、メタクリル酸ジメチルアミノ
エチル等の親水性モノマーと共に共重合させ、こ
の親水性モノマーによる親水部をコンタクトレン
ズの全体に渡つて分布させて吸水率を高め、撥水
性を弱めることが行われている。 For example, hard contact lenses have strong water repellency, so water droplets adhere to the surface and obstruct vision.
In order to prevent poor wearing comfort, alkyl acrylate or alkyl methacrylate as the main material of hard contact lenses is copolymerized with hydrophilic monomers such as methacrylic acid, hydroxyethyl methacrylate, glyceryl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, etc. Hydrophilic portions made of hydrophilic monomers are distributed throughout the contact lens to increase water absorption and weaken water repellency.
この方法では、親水性モノマーの量を増やせば
装用感の向上に十分な吸水率即ち親水性を得るこ
とができるが、その量を増やすほど吸水による歪
み等の形状変化が生じ易くなり、形状が安定であ
るというハードコンタクトレンズの利点を損なう
という課題がある。 In this method, by increasing the amount of hydrophilic monomer, it is possible to obtain sufficient water absorption rate, that is, hydrophilicity, to improve wearing comfort, but as the amount is increased, shape changes such as distortion due to water absorption are more likely to occur, and the shape becomes There is a problem in that it undermines the advantage of hard contact lenses, which is stability.
次に特開昭60−173518号公報はソフトコンタク
トレンズの製造方法に関するもので、この製造方
法は、コンタクトレンズ主材としての１級位及び
２級位または１級位及び３級位の水酸基がケター
ル化された糖アルコールを分子中に有するアクリ
レートまたはメタクリレート約50〜90部（好まし
くは約60〜80部）と、補強性モノマー約３〜20部
（好ましくは約５〜15部）と、架橋性モノマー
0.01〜５部並びに必要に応じて親水性モノマー等
の湿潤剤を主成分として共重合させ、共重合体を
コンタクトレンズとして成形した後、酸処理によ
り全体を加水分解して共重合体中のケタール基を
水酸基に変換し、しかる後、前記酸を水または生
理的食塩水で置換して含水性のソフトコンタクト
レンズを得るものである。 Next, JP-A No. 60-173518 relates to a method for manufacturing soft contact lenses, and this manufacturing method uses hydroxyl groups at the primary and secondary positions or the primary and tertiary positions as the main material of the contact lens. About 50 to 90 parts (preferably about 60 to 80 parts) of an acrylate or methacrylate having a ketalized sugar alcohol in the molecule, about 3 to 20 parts (preferably about 5 to 15 parts) of a reinforcing monomer, and a crosslinking agent. monomer
After copolymerizing the main components with 0.01 to 5 parts and a wetting agent such as a hydrophilic monomer as necessary, the copolymer is molded into a contact lens, and the whole is hydrolyzed by acid treatment to remove the ketal in the copolymer. The group is converted into a hydroxyl group, and then the acid is replaced with water or physiological saline to obtain a hydrous soft contact lens.
かかる製造方法では、上記酸処理に於いて上記
主材によるケタール基の殆どが水酸基に変換され
てコンタクトレンズの全体に渡つて分布するよう
になるので、柔軟で可撓性を有するコンタクトレ
ンズ、即ちソフトコンタクトレンズを得ることは
できるが、ハードコンタクトレンズに適用するこ
とはできないという課題がある。 In this manufacturing method, in the acid treatment, most of the ketal groups of the main material are converted to hydroxyl groups and distributed throughout the contact lens, so that the contact lens is soft and flexible, i.e. Although it is possible to obtain soft contact lenses, there is a problem in that it cannot be applied to hard contact lenses.
本発明は、上記の課題を解決し、ハードコンタ
クトレンズとしての利点、即ち形状の安定性を損
なうことなく、親水性を付与することを目的とす
るものである。 The present invention aims to solve the above-mentioned problems and to impart hydrophilicity to a hard contact lens without sacrificing its advantages as a hard contact lens, that is, its shape stability.
（課題を解決するための手段）
上記の課題を解決するために、本発明のハード
コンタクトレンズの製造方法は、ハードコンタク
トレンズ主材としてのアルキルアクリレート、ア
ルキルメタクリレートまたはこれらの混合物と、
親水性付与材としてのグリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレートまたはこれらの混合物
を主成分として共重合させ、共重合体からコンタ
クトレンズを成形した後、無機酸で処理すること
を要旨とするものである。(Means for Solving the Problems) In order to solve the above problems, the method for manufacturing a hard contact lens of the present invention includes an alkyl acrylate, an alkyl methacrylate, or a mixture thereof as a main material of a hard contact lens,
Glycidyl acrylate as a hydrophilicity imparting material,
The gist of this method is to copolymerize glycidyl methacrylate or a mixture thereof as a main component, mold a contact lens from the copolymer, and then treat it with an inorganic acid.
上記ハードコンタクトレンズ主材は、下記一般
式で表わされるものである。 The above-mentioned hard contact lens main material is represented by the following general formula.
但し、上式中のＭは水素原子又はメチル基を表
わし、Ｒは直鎖或いは側鎖アルキル基、或いはシ
ロキサニルアルキル基、或いはフロロアルキル
基、或いはそれらの混合物を表わすものである。 However, M in the above formula represents a hydrogen atom or a methyl group, and R represents a straight chain or side chain alkyl group, a siloxanylalkyl group, a fluoroalkyl group, or a mixture thereof.
また、上記親水化付与材は下記一般式で表わさ
れるものである。 Moreover, the above-mentioned hydrophilicity imparting material is represented by the following general formula.
但し、上式中のＭは水素原子又はメチル基を表
わすものである。 However, M in the above formula represents a hydrogen atom or a methyl group.
（作用）
上記した共重合体から成形したコンタクトレン
ズを無機酸で処理すると、親水性付与材のグリシ
ジル基が次式の如く開環して水酸基が形成され、
かかる水酸基の存在によつて、前述したソフトコ
ンタクトレンズの脱ケタール化に於ける開環によ
る水酸基の存在構造と類似の構造となり、極めて
良好な親水性が得られるようになる。(Function) When a contact lens molded from the above-mentioned copolymer is treated with an inorganic acid, the glycidyl group of the hydrophilicity imparting material opens as shown in the following formula to form a hydroxyl group,
The presence of such hydroxyl groups results in a structure similar to the structure in which hydroxyl groups exist due to ring opening during deketalization of soft contact lenses described above, and extremely good hydrophilicity can be obtained.
しかも、上記グリシジル基の開環は、前述した
脱ケタール化に於ける開環のようにレンズの全体
に渡つては生じず、レンズの表面層にのみ生じる
ので、レンズの主材が前述したアルキルアクリレ
ート、アルキルメタクリレートまたはこれらの混
合物であることと相俟つて、ハードコンタクトレ
ンズの利点である形状の安定性を損なわない。 Moreover, the ring-opening of the glycidyl group does not occur throughout the lens, unlike the ring-opening in the deketalization described above, but occurs only in the surface layer of the lens. Coupled with the fact that it is an acrylate, alkyl methacrylate, or a mixture thereof, it does not impair the shape stability that is an advantage of hard contact lenses.
このように、そのグリシジル基の開環により親
水性を付与するための親水性付与材は、量が多す
ぎると開環の有無にかかわらずコンタクトレンズ
全体としての強度を脆くしてしまい、また少なす
ぎると十分な親水性が得られないので、共重合体
としての全量に対して30〜50部程度とするのが望
ましい。従つてコンタクトレンズ主材は50〜70部
程度となる。また以上のコンタクトレンズ主材及
び親水性付与材に加えて、例えば下記一般式で示
される架橋材や、重合開始材等を適宜混合するこ
とができることはいうまでもないことである。 In this way, if the amount of the hydrophilicity-imparting material, which imparts hydrophilicity through ring-opening of the glycidyl group, is too large, the strength of the contact lens as a whole will become brittle regardless of the presence or absence of ring-opening. If the amount is too high, sufficient hydrophilicity cannot be obtained, so it is desirable to set the amount to about 30 to 50 parts based on the total amount of the copolymer. Therefore, the main material for contact lenses is about 50 to 70 parts. It goes without saying that in addition to the above contact lens main material and hydrophilicity imparting material, for example, a crosslinking material represented by the following general formula, a polymerization initiator, etc. can be appropriately mixed.
但し、上式中のＭは水素原子又はメチル基を表
わすものである。 However, M in the above formula represents a hydrogen atom or a methyl group.
（実施例） 次に本発明の実施例を説明する。(Example) Next, embodiments of the present invention will be described.
（実施例 ）
メチルメタクリレート 50部
グリシジルメタクリレート 49部
プロピレングリコールジメタクリレート １部
まず、上表に示すようにレンズ主材としてメチ
ルメタクリレート、親水性付与材としてグリシジ
ルメタクリレートそして架橋材としてプロピレン
グリコールジメタクリレートを上記割合で混合
し、これに重合開始材としてアゾビスイソブチロ
ニトリル0.2部を加え、硝子製フラスコ内で約80
℃まで加熱して予備重合を行い、粘度を約1500〜
2000センチポイズまで上昇させた後、室温まで冷
却した。この予備重合体を内径18mmのポリエチレ
ン製試験管に注入して上部を密閉し、これを恒温
水槽内に置いて50〜52℃に保つて６〜10時間で硬
化させ、そして硬化したら100℃に昇温して２時
間この状態に保つて重合を完結させた。これを徐
冷して室温まで降下させた後、試験管を裂いて棒
状の重合体を得た。そしてこの棒状の重合体を通
常の加工方法で切削研磨してハードコンタクトレ
ンズを製作した。(Example) Methyl methacrylate 50 parts Glycidyl methacrylate 49 parts Propylene glycol dimethacrylate 1 part First, as shown in the table above, methyl methacrylate was used as the main lens material, glycidyl methacrylate was used as the hydrophilicity imparting material, and propylene glycol dimethacrylate was used as the crosslinking material. To this, add 0.2 parts of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator, and add about 80 parts of azobisisobutyronitrile in a glass flask.
Perform prepolymerization by heating to ℃ and increase the viscosity to about 1500 ~
After increasing to 2000 centipoise, it was cooled to room temperature. This prepolymer is poured into a polyethylene test tube with an inner diameter of 18 mm, the top is sealed, and this is placed in a constant temperature water bath and kept at 50 to 52 degrees Celsius to cure for 6 to 10 hours, and once cured, it is heated to 100 degrees Celsius. The temperature was raised and maintained at this state for 2 hours to complete polymerization. After slowly cooling this to room temperature, the test tube was split to obtain a rod-shaped polymer. This rod-shaped polymer was then cut and polished using a conventional processing method to produce a hard contact lens.
次にこのレンズを下記の配合で、45℃に保たれ
た無機酸を含む処理液中に60分間浸漬して無機
酸による処理を行つた。この処理を行つても、レ
ンズ表面の研磨面には300倍の顕微鏡で観察して
も面荒れは全く生じていなかつた。 Next, this lens was treated with an inorganic acid by immersing it in a treatment solution containing an inorganic acid maintained at 45° C. for 60 minutes in the following formulation. Even after this treatment, no surface roughness was observed on the polished surface of the lens, even when observed under a microscope with a magnification of 300 times.
以上の無機酸による処理を行つたレンズを、下
記の配合で、45℃に保つた処理液中に60分間浸
漬して中和した後、45℃に保つた純水中に２時間
浸漬し、これを２度繰り返して完全に処理薬品を
除去して製品のコンタクトレンズとした。 The lens treated with the above inorganic acid was neutralized by immersing it in a treatment solution kept at 45℃ with the following composition for 60 minutes, and then immersed in pure water kept at 45℃ for 2 hours. This process was repeated twice to completely remove the processing chemicals and produce contact lenses.
処理液
濃硫酸 20部
エチルアルコール 30部
水 50部
処理液
硼酸 1.5部
硼砂 1.0部
エチルアルコール 30部
水 68.5部
以上の如くして得られたコンタクトレンズは、
その表面層を含めて硬く、即ちハードコンタクト
レンズが得られた。このハードコンタクトレンズ
を通常のコンタクトレンズクリーナーで洗浄し、
更に十分に水洗いした後、水との接触角を測定し
たが、乾燥するまで水膜が切れず、接触角は測定
不能であつた。このことからこのレンズの親水性
は良好であることがわかる。またこのレンズは通
常のハードコンタクトレンズとしての使用に対し
て、１年間の使用にも前述の親水性は殆ど変化が
なく、その間装用感が良好であつた。なお、この
レンズの全光線透過率は96％であつた。Treatment liquid Concentrated sulfuric acid 20 parts Ethyl alcohol 30 parts Water 50 parts Treatment liquid Boric acid 1.5 parts Borax 1.0 parts Ethyl alcohol 30 parts Water 68.5 parts The contact lens obtained as above is
A hard contact lens including its surface layer was obtained. Clean this hard contact lens with a regular contact lens cleaner.
After rinsing thoroughly with water, the contact angle with water was measured, but the water film did not break until drying, and the contact angle could not be measured. This shows that this lens has good hydrophilicity. Furthermore, compared to the use of this lens as a normal hard contact lens, there was almost no change in the above-mentioned hydrophilicity even after one year of use, and the lens felt good when worn. The total light transmittance of this lens was 96%.
（実施例 ）
メチルメタクリレート 30部
ブチルメタクリレート 25部
グリシジルメタクリレート 45部
まず、上表に示すようにレンズ主材としてメチ
ルメタクリレート及びブチルメタクリレートの混
合物、親水性付与材としてグリシジルメタクリレ
ートを上記割合で混合し、これに重合開始材とし
てアゾビスイソブチロニトリル0.3部を加えて、
実施例と同様の過程によりハードコンタクトレ
ンズを製作した。この実施例により製作したコン
タクトレンズは、前述の実施例により製作した
コンタクトレンズと比較して、その硬さ（弾性
率）がやや小さい他は、親水性等は同様に良好で
あつた。また、このようにその硬さ（弾性率）が
やや小さいことから、装用感は実施例により製
作したコンタクトレンズと比較して、より良好で
あつた。(Example) Methyl methacrylate 30 parts Butyl methacrylate 25 parts Glycidyl methacrylate 45 parts First, as shown in the table above, a mixture of methyl methacrylate and butyl methacrylate as a lens main material and glycidyl methacrylate as a hydrophilicity imparting material were mixed in the above ratios, Add 0.3 parts of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator to this,
A hard contact lens was manufactured by the same process as in the example. The contact lens manufactured according to this example had a slightly lower hardness (modulus of elasticity) than the contact lens manufactured according to the above-mentioned example, but had similar good hydrophilic properties. In addition, since the hardness (modulus of elasticity) was somewhat small, the wearing comfort was better than that of the contact lenses manufactured in Examples.
（実施例 ）
メチルメタクリレート 25部
トリストリメチルシロキシロキシロキ
サニルプロピルメタクリレート 30部
グリシジルメタクリレート 45部
まず、レンズ主材としてメチルメタクリレート
及びトリストリメチルシロキシロキシロキサニル
プロピルメタクリレートの混合物、親水性付与材
としてグリシジルメタクリレートを上記割合で混
合し、これに重合開始材としてベンゾイルパーオ
キシド0.5部を加え、内径18mmのポリエチレン製
試験管に注入し、上部を開口した状態に於いて減
圧タンク内に置いて、約20mmＨまで減圧して溶存
酸素を除去し、次いで開口部を密閉した後、これ
を恒温水槽内に置いて65℃で２時間、45℃で６時
間保ち、その後50℃で内容物が硬化するまで静置
した。そして、硬化が完了したら前記恒温水槽の
温度を100℃に昇温させ、この状態に保つて重合
を完結させ、これを徐冷して室温まで降下させて
所定の重合体を得た。(Example) Methyl methacrylate 25 parts Tristrimethylsiloxyloxyloxanylpropyl methacrylate 30 parts Glycidyl methacrylate 45 parts First, a mixture of methyl methacrylate and tristrimethylsiloxyloxyloxanylpropyl methacrylate was used as the main lens material, and glycidyl was used as the hydrophilicity imparting material. Mix methacrylate in the above ratio, add 0.5 part of benzoyl peroxide as a polymerization initiator, inject it into a polyethylene test tube with an inner diameter of 18 mm, and place it in a vacuum tank with the top open to keep it at about 20 mmH. After reducing the pressure to 100°C to remove dissolved oxygen, and then sealing the opening, it was placed in a thermostatic water bath and kept at 65°C for 2 hours, 45°C for 6 hours, and then left at 50°C until the contents hardened. I placed it. When the curing was completed, the temperature of the thermostatic water bath was raised to 100°C, and this state was maintained to complete the polymerization, which was then gradually cooled down to room temperature to obtain a predetermined polymer.
以後、実施例と同様の過程によりコンタクト
レンズを製造したところ、このレンズは前述の実
施例と同様に親水性が良好である上に、酸素透
過率が良好で、その測定値は
60×10-11cc（Ｓ，Ｔ，Ｐ）cm／cm2 sec cm Ｈ
であつた。 Thereafter, a contact lens was manufactured using the same process as in the example, and the lens had good hydrophilicity and oxygen permeability as in the above-mentioned example, with a measured value of 60 x 10 - It was 11 cc (S, T, P) cm/cm 2 sec cm H.
（発明の効果）
本発明は以上の通り、ハードコンタクトレンズ
主材としてのアルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレートまたはこれらの混合物に、親水性付
与材としてのグリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートまたはこれらの混合物を混合し
て共重合させ、共重合体からコンタクトレンズを
成形した後、無機酸で処理するので、親水性付与
材のグリシジル基が開環して水酸基が形成され、
かかる水酸基の存在によつて、ソフトコンタクト
レンズの脱ケタール化に於ける開環による水酸基
の存在構造と類似の構造となり、良好な親水性が
得られると共に、かかるグリシジル基の開環は、
前述した脱ケタール化に於ける開環のようにレン
ズの全体に渡つては生じず、レンズの表面層にの
み生じるので、レンズの主材が前述したアルキル
アクリレート、アルキルメタクリレートまたはこ
れらの混合物であることと相俟つて表面層を含め
全体として硬く、ハードコンタクトレンズの利点
である形状の安定性を損なわないという効果があ
る。(Effects of the Invention) As described above, the present invention provides a co-product in which glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, or a mixture thereof as a hydrophilicity imparting material is mixed with alkyl acrylate, alkyl methacrylate, or a mixture thereof as a main material of a hard contact lens. After polymerizing and molding contact lenses from the copolymer, it is treated with an inorganic acid, so the glycidyl group of the hydrophilicity imparting material opens to form a hydroxyl group.
The presence of such a hydroxyl group results in a structure similar to the structure in which a hydroxyl group exists due to ring opening during deketalization of soft contact lenses, and good hydrophilicity is obtained.
Unlike the ring opening in deketalization described above, this does not occur throughout the lens, but only in the surface layer of the lens, so the main material of the lens is the aforementioned alkyl acrylate, alkyl methacrylate, or a mixture thereof. Coupled with this, the lens is hard as a whole, including the surface layer, and has the effect of not impairing the shape stability, which is an advantage of hard contact lenses.
Claims (1)
ルアクリレート、アルキルメタクリレートまたは
これらの混合物と、親水性付与材としてのグリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレートま
たはこれらの混合物を主成分として共重合させ、
共重合体からコンタクトレンズを成形した後、無
機酸で処理することを特徴とするハードコンタク
トレンズの製造方法。1 Copolymerizing alkyl acrylate, alkyl methacrylate, or a mixture thereof as the main material of a hard contact lens, and glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, or a mixture thereof as a hydrophilicity imparting material as the main components,
A method for producing a hard contact lens, which comprises forming a contact lens from a copolymer and then treating it with an inorganic acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23626286A JPS6391622A (en) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | Hydrophilic hard contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23626286A JPS6391622A (en) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | Hydrophilic hard contact lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391622A JPS6391622A (en) | 1988-04-22 |
| JPH0555850B2 true JPH0555850B2 (en) | 1993-08-18 |
Family
ID=16998175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23626286A Granted JPS6391622A (en) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | Hydrophilic hard contact lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6391622A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4103175B2 (en) * | 1998-05-20 | 2008-06-18 | 東レ株式会社 | Production method of polymer for ophthalmic lens |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57609A (en) * | 1980-02-28 | 1982-01-05 | Medeikorunea | Method of manufacturing contact lens and contact lens manufactured thereby |
| JPS57116318A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens and its manufacture |
| JPS60173518A (en) * | 1984-01-06 | 1985-09-06 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Preparation of hydrous contact lens |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP23626286A patent/JPS6391622A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57609A (en) * | 1980-02-28 | 1982-01-05 | Medeikorunea | Method of manufacturing contact lens and contact lens manufactured thereby |
| JPS57116318A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens and its manufacture |
| JPS60173518A (en) * | 1984-01-06 | 1985-09-06 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Preparation of hydrous contact lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6391622A (en) | 1988-04-22 |
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