JPH0554835B2 - - Google Patents

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JPH0554835B2
JPH0554835B2 JP3286549A JP28654991A JPH0554835B2 JP H0554835 B2 JPH0554835 B2 JP H0554835B2 JP 3286549 A JP3286549 A JP 3286549A JP 28654991 A JP28654991 A JP 28654991A JP H0554835 B2 JPH0554835 B2 JP H0554835B2
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JP
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dye
substituted
unsubstituted
carbon atoms
group
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Ibansu Suteiiun
Deeuitsudo Chapuman Dereku
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Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Publication date
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Publication of JPH0554835B2 publication Critical patent/JPH0554835B2/ja
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    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】 本発明は、良好な色調、
染色安定性及び高い転写密度を有し、熱染料転写
に用いられるピリドンインドアニリン染料供与体
要素に関する。
【0002】 近年、カラービデオカメラから電気的
に形成される画像からプリントを得るため、熱転
写システムが開発された。斯かるプリントを得る
一方法では、電子画像を先ずカラーフイルタで色
分解する。次に、色分解された各画像を電気信号
に変換する。続いてこれらの信号を操作してシア
ン、マゼンタ及びイエローの電気信号を発生させ
る。次に、これらの信号を熱プリンタに伝達す
る。プリントを得るには、シアン、マゼンタ又は
イエローの染料供与体要素を染料受容要素に面と
面を向い合せに配置する。続いて、この両者を熱
印刷ヘツドとプラテンロールとの間に挿入する。
次に、ライン型の熱印刷ヘツドを用いて染料供与
体シートの裏面から熱を加える。この熱印刷ヘツ
ドは多数の加熱要素を有し、シアン、マゼンタ及
びイエローの信号に応答して逐次加熱される。他
の二色に関してもこの過程を繰り返す。このよう
にして、画面上に見える元の画像に対応するカラ
ーハードコピーが得られる。この方法及びそれを
実施する装置の更に詳しい説明は米国特許第
4626271号に記載されている。
【0003】 熱染料転写印刷の染料供与体要素にあ
る種の染料を用いることには問題がある。提案さ
れた染料の多くは光に対する適正な安定性を有し
ていない。色調が良くないものや、転写密度が高
くないものもある。本発明の一目的は、良好な光
安定性を有し、色調が改善され、かつ、高い転写
密度を有する染料を提供することである。
【0004】
【従来の技術】 EP035235、DE2808825、
GB2070795及びBE827201には、ハロゲン化銀ベ
ースの染色−漂白剤系用のピリドンインドアニリ
ン染料が開示されている。特開昭63−247092号に
は、光記録材料用のピリドンインドアニリンが開
示されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】 しかしなが
ら、これらの染料が熱染料転写系に使用可能との
教示は上記引例にはなされていない。
【0006】 本発明の一目的は、高い転写密度を与
え、色調が改善され、熱及び光に対する良好な安
定性を有する熱染料転写画像を形成するためのピ
リドンインドアニリン染料を提供することであ
る。
【0007】
【課題を解決するための手段】 上記及びその他
の諸目的は、ポリマー結合剤中に分散させた染料
を上部に有する支持体からなる熱染料転写用の染
料供与体要素を包含し、該染料が下式のピリドン
インドアニリン染料である本発明により達成され
る。
【0008】
【化２】
【化】
【0009】 上式中、R1及びR2は各々独立に、水
素；１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基；
５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基；アリル；６乃至10個の炭素原子を有するアリ
ール基；又は複素アリール；又はアルキル、アリ
ール、アルコキシ、アリーロキシ、アミノ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキ
シ、アシロキシ、アシル、アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルオ
キシ、カルバモイルオキシ、アシルアミド、ウレ
イド、イミド、アルキルスルホニル、アルキルス
ルホンアミド、アリールスルホンアミド、アルキ
ルチオ、アリールチオ、トリフルオロメチル等、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル、シクロヘキシル、シ
クロペンチル、フエニル、ピリジル、ナクチル、
チエニル、ピラゾリル、ｐ−トルイル、ｐ−クロ
ロフエニル、ｍ−（Ｎ−メチル−スルフアモイル）
フエニルメチル、メチルチオ、ブチルチオ、ベン
ジルチオ、メタンスルホニル、ペンタンスルホニ
ル、メトキシ、エトキシ、２−メタン−スルホン
アミドエチル、２−ヒドロキシエチル、２−シア
ノエチル、メトキシカルボニルメチル、イミダゾ
リル、ナフチルオキシ、フリル、ｐ−トルイルス
ルホニル、ｐ−クロロフエニルチオ、ｍ−（Ｎ−
メチルスルフアモイル）フエノキシ、エトキシカ
ルボニル、メトキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アセチル、ベンゾイル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル、ジメチルアミノ、モルホリ
ノ、アニリノ、ピロリジノ等の一以上の基で置換
されたアルキル、シクロアルキル、アリル、アリ
ール又は複素アリール基であり；或いは R1及びR2は互いに結合してR1及びR2が結合し
ている窒素と共に５乃至７員の複素環たとえばモ
ルホリン又はピロリジンを形成することができ；
或いは R1及びR2の一方又は双方がR3と結合して５乃
至７員の複素環を形成することができ； 各R3は独立に、前記のR1及びR2に関して前述
したような置換された若しくは置換されていない
アルキル、シクロアルキル、アリル、アリール又
は複素アリール；アルコキシ、アリールオキシ、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロ
キシ、アシロキシ、アシル、アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルオ
キシ、カルバモイルオキシ、アシルアミド、ウレ
イド、イミド、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、アルキルスルホンアミド、アリールス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ又は
トリフルオロメチルであり；或いは R3の何れかの二個が結合して５員又は６員の
炭素環又は複素環を形成することができ；或いは R3の一個又は二個がR1及びR2の一方又は双方
と結合して５乃至７員環を完成することができ； ｍは０乃至４の整数であり； R4及びR5は独立に、水素；R1及びR2に関して
前述したような置換された若しくは置換されてい
ないアルキル、アリール又は複素アリール基；又
は電子吸引基たとえばシアノ、アルコキシカルボ
ニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、アシル、ニトロ等であり； R6は水素；R1及びR2に関して前述したような
置換された若しくは置換されていないアルキル、
アリール又は複素アリール基；NH2、NHR1、
NR1R2、NHCOR1、NHSO2O1又はOR1である。
【0010】 本発明の一好適実施態様では、R1及
びR2は各々エチルである。別の好適実施態様で
は、R3は水素又はメチルである。尚別なる好適
実施態様では、R4はメチル又はフエニルである。
尚更に別の好適実施態様では、R5はシアノであ
る。尚別なる好適実施態様では、R6はｎ−C4H9、
NHCOCC4H9−ｔ、NH2、ｃ−C6H11又はフエ
ニルである。本発明の範囲に含まれる化合物には
以下のものがある。
【0011】
【化３】
【化】
【0012】 ■■■ 亀の甲 ［0045］ ■■■
【0013】
【化４】
【化】
【0014】
【化５】
【化】
【0015】
【化６】
【化】
【0016】 前記染料はDE2808825、及び特開昭63
−247092に記載の方法に準じて調製できる。
【0017】 染料バリヤー層を本発明の染料許供与
体要素に用いて転写染料の密度を改善することが
できる。このような染料バリヤー層材料には、米
国特許第4716144号に記載・請求されているよう
な親水性材料がある。
【0018】 本発明染料供与体中の染料は、セルロ
ース誘導体たとえば酢酸フタル酸水素セルロー
ス、酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロー
ス、酢酸酪酸セルロース、三酢酸セルロース又は
米国特許第4700207号に記載の何れかの材料；ポ
リカーボネート；ポリ酢酸ビニル；スチレン−ア
クリロニトリル共重合体；ポリスルホン又はポリ
フエニレンオキシド等のポリマー結合剤中に分散
される。結合剤は約0.1乃至約５ｇ／m2の被覆量
で使用される。
【0019】 染料供与体要素の染料層は、グラビヤ
法等の印刷技術により支持体に被覆又は印刷され
る。
【0020】 寸法安定性があつてレーザ又は熱ヘツ
ドの熱に耐え得るものならば、何れの材料も本発
明の染料供与体要素に使用することができる。こ
のような材料には、ポリエチレンテレフタレート
等のポリエステル；ポリアミド；ポリカーボネー
ト；セルロースエステル；フツ素ポリマー；ポリ
エーテル；ポリアセタール；ポリオレフイン；及
びポリイミドが包含される。支持体の厚みは一般
に約５乃至約200μｍである。所望ならば、支持
体を下層（subbing layer）たとえば米国特許第
4695288号又は同第4737486号に記載されたような
材料で被覆してもよい。
【0021】 染料供与体要素の裏面は、印刷ヘツド
が染料供与体要素に固着しないように滑り層で被
覆される。このような滑り層は固体又は液体の潤
滑材料又はその混合物を含み、ポリマー結合剤や
界面活性剤は有つても無くてもよい。好適な潤滑
材料にはオイルや100℃未満で融解する半結晶性
の有機固体、例えばポリステアリン酸ビニル、密
ろう、過フツ化アルキルエステルポリエーテル、
ポリカプロラクトン、シリコーン油、ポリテトラ
フルオロエチレン、カーボンワツクス、ポリエチ
レングリコール、或いは米国特許第4717711号；
同第4717712号；同第4737485号；及び同第
4738950号に開示された何れかの材料が包含され
る。滑り層に好適なポリマー結合剤には、ビニル
アルコール−ビニルブチラール共重合体、ビニル
アルコール−アセタール共重合体、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル、酢酸酪酸セルロース、酢酸
プロピオン酸セルロース、酢酸セルロース又はエ
チルセルロースが含まれる。
【0022】 潤滑材料を滑り層内で使用する量は潤
滑材料のタイプに大いに関係するが、一般には約
0.001乃至約２ｇ／m2である。ポリマー結合剤を
使用する場合、潤滑材料はポリマー結合剤使用量
の0.1乃至50重量％、込ましくは0.5乃至40重量％
の範囲で存在する。
【0023】 本発明の染料供与体要素と併用する染
料受容要素は、普通、上部に染料画像受容層を有
する支持体である。この支持体は、ポリエーテル
スルホン、ポリイミド、セルロースエステル例え
ば酢酸セルロース、ビニルアルコール−アセター
ル共重合体又はポリエチレンテレフタレート等の
透明フイルムである。この染料受容体の支持体
は、バライタ被覆紙、ポリエチレン被覆紙、アイ
ボリー紙、コンデンサー紙又はデユポン社のタイ
ベク（Tyvek：商標）のような合成紙等、反射
性のものであつてもよい。白色ポリエステル（白
色顔料を添入した透明ポリエステル）も使用可能
である。
【0024】 染料画像受容層は、例えば、ポリカー
ボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩
化ビニル、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、ポリカプロラクトン、ポリビニルアセタール
例えばビニルアルコール−ブチラール共重合体、
ビニルアルコール−ベンザル共重合体、ビニルア
ルコール−アセタール共重合体又はそれらの混合
物を包含する。染料画像受容層は、所期目的に対
して効果的な量で存在する。一般に、１乃至約５
ｇ／m2の濃度で良好な結果が得られる。
【0025】 前述のように、本発明の染料供与体要
素は染料転写画像の形成に用いられる。このよう
な方法は、前述のように染料供与要素を画像通り
に加熱し、染料画像を染料受容要素に転写して染
料転写画像を形成する。
【0026】 本発明の染料供与体要素は、シート形
態又は連続なロール又はリボンの形態で使用され
る。連続なロール又はリボンを使用する場合に
は、前述のように染料を単に上にのせるか、或い
は昇華性のシアン及び／又はマゼンタ及び／又は
ブラツク又はその他の染料等、各種染料の交代域
を有する。このような染料は米国特許第4541830
号、同第4698651号、同第4695287号、同第
4701439号、同第4757046号、同第4743582号、同
第4769360号及び同第4753922号に開示されてい
る。すなわち、一、二、三又は四色の要素（或い
はそれ以上の数も）が本発明の範囲に包含され
る。
【0027】 本発明の一好適実施態様では、染料供
給体要素はポリエチレンテレフタレート支持体を
マゼンタ、イエロー、及びシアン色調を有する前
述の染料の逐次繰り返し域で被覆したものからな
り、前記工程を各色で逐次行つて三色染料転写画
像が得られる。勿論この工程を単色のみで行う際
には、単色の染料転写画像が得られる。
【0028】 本発明の熱的染料転写組装置は、 (a) 前述の染料供与体要素、及び (b) 前述の染料受容体要素 からなる、供与体要素の染料層が受容層その染料
画像受容層と接触するように、染料受容要素は染
料供与体要素と重ね合わせの関係にある。
【0029】 これらの両要素を含む前述の組装置
は、単色画像を得たい時には一体ユニツトとして
予め組み立てられる。これは、両要素の縁を一時
的に付着させて行われる。転写後に染料受容要素
を剥ぎ取ると染料転写画像が現れる。
【0030】 三色画像を得たいときには、種々の染
料供与体要素を用いて前述の組装置を三回形成す
る。第一の染料が転写された後、要素を剥ぎ取
る。次に、第二の染料供与体要素（又は別の染料
域を有する供与体要素の別域）を染料受容要素に
重ね合わせ、この過程を繰り返す。第三の色も同
様に得られる。
【0031】 本発明の説明のため以下に実施例を提
示する。
【0032】
【実施例１】 表１に示した既知重量（約１mg）
の染料を十分量のアセトンに溶解して0.01ｇ染
料／Ｌの溶液にした。この溶液のスペクトルを記
録式分光計で求め、最大吸収を表１に記録した。
【0033】 ■■■ 亀の甲 ［0046］ ■■■ 対照染料の構造は以下のとおりである。
【0034】
【化７】
【化】
【0035】 米国特許第4695287号、化合物１
【0036】
【化８】
【化】
【0035】 英国特許第2161824号に記載の染料の
類似
【0038】
【化９】
【化】
【0039】 米国特許第4695287号、対照化合物４
【0040】
【化10】
【化】
【0041】 WO90−02047号に記載された染料に
類似
【0042】
【化11】
【化】
【0043】 WO90−02047号に開示された染料に
類似 上記の結果は、本発明の染料が一般に何れも卓
越したシアン色調を有すること（最大吸収波長が
長く、青味が少ない）を示している。対照Ｃ−５
及びＣ−６は良好なシアン色調を有するが、実施
例２で後述するように光安定性に乏しい。
【0044】
【実施例２】 6μｍポリエチレンテレフタレー
ト支持体上に (1) タイザー（Tyzor）TBT：商標、テトラ−
ｎ−ブトキシドチタン（デユポン社）（0.16ｇ／
m2）の下層を１−ブタノールから被覆し、かつ (2) 以下に示す前述の各シアン染料（0.32ｍモ
ル／m2）及びFC−431；商標フルオロカーボン界
面活性剤（3M社）（0.01ｍモル／m2）を酢酸プロ
ピオン酸セルロース結合剤（アセチル2.5％、プ
ロピオニル45％）（染料重量の1.5倍）中に含有す
る染料層をブタノンから被覆し、 染料供与体要素の裏面には、 (1) タイザーTBT：商標、テトラ−ｎ−ブトキ
シド（デユポン社）（0.16ｇ／m2）の下層を１−
ブタノールから被覆し、かつ (2) エムラロン（Emralon329：商標）、ポリテト
ラフルオロエチレン粒子のドライフイルム潤滑剤
（アチエソンコロイズ（Acheson Colloids）社
（0.54ｇ／m2）の滑り層を酢酸ｎ−プロピル、ト
ルエン、イソプロピルアルコール及びｎ−ブチル
アルコール混合溶剤から被覆し、 各シアン染料供与体要素を調製した。
【0045】 下記シアン染料（0.32ミリモル／m2）
の各対照染料供与体も調製した。
【0046】 紙材に酸化チタン顔料入りポリエチレ
ンを上塗りした白色反射性支持体上に (1) アリロニトリル−塩化ビニリデン−アクリル
酸共重合体（重量比14：79：７）の下層をブタノ
ン溶剤から被覆し、次に (2) フルオラド（Fluorad）FC−431：商標
（3M社のペルフルオロスルホンアミド界面活性
剤）（0.02ｇ／m2）、マクローロン（Makrokon）
5700：商標、バイエル社のビスフエノール−Ａポ
リカーボネート（2.9ｇ／m2）及びポリカプロラ
クトン（0.81ｇ／m2）をジクロロメタン溶剤から
被覆して、 染料受容要素を調製した。
【0047】 面積約10cm×15cmの染料供与体要素の
染料面を同じ面積の染料受容要素のポリマー受容
層面に接触させて配置した。この組装置をモータ
駆動の直径60mmのゴムロールの最上部に固定し、
26℃に設定されたTDKサーマルヘツドＬ−231
（No.６−2R16−１）を組装置の染料供与体要素面
に対してスプリングで36ユニツトの力でゴムロー
ルに押し付けた。
【0048】 画像を形成する電子装置を作動させ、
この組装置をヘツドとロールとの間で6.9mm秒の
速度で引いた。同時に、33ｍ秒のドツト印刷時間
にわたつて熱印刷ヘツドの抵抗素子に128μ秒の
間隔（29μ秒／パルス）電圧を加えた。印刷ヘツ
ドに加えた電圧は約23.5Vであり、同時に約1.3ワ
ツト／ドツトの最大電力が得られ、最大総エネル
ギーは9.6ミリジユール／ドツトであつた。ある
範囲にわたつてパルス数／ドツトを段階的に最大
255まで増加させて段付き密度画像を形成した。
【0049】 印刷後に供与体要素を受容要素から分
離し、この段付き画像の最大密度のステータスＡ
反射密度の値を読み取つた。次に各段付き画像を
約25％RHで5.4kルクスの蛍光に２週間露光した
後、これらの密度値の再読み取りを行つて光褪色
に基づく染料損失率を測定した。以下に示す値
は、本発明の染料が熱ヘツドを用いる転写に関し
て先行技術の染料よりも秀れていること及び一般
に染料損失は先行技術の染料に比べて同等以下で
あることを示している。
【0050】 ■■■ 亀の甲 ［0047］ ■■■
【0051】
【発明の効果】 本発明の染料を熱的染料転写の
画像形成に用いると、光安定性、転写密度及び色
調が実質的に改善される。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリマー結合剤中に分散された染
    料を上部に有する支持体からなる熱染料供与体要
    素であつて、該染料が化学式。 【化１】 【化】 なるピリドンインドアニリンであることを特徴と
    する染料供与体要素。 上式中、 R1及びR2は夫々独立に、水素；１乃至６個の
    炭素原子を有する置換された若しくは置換されて
    いないアルキル基；５乃至７個の炭素原子を有す
    る置換された若しくは置換されていないシクロア
    ルキル基；置換された若しくは置換されていない
    アリル基；６乃至10個の炭素原子を有する置換さ
    れてた若しくは置換されていないアリール基；又
    は置換された若しくは置換されていない複素アリ
    ール基であるか、或いは R1及びR2は、互いに結合してR1及びR2が結合
    する窒素と共に５員乃至７員の複素環を形成する
    ことができ；或いは R1及びR2の一方又は双方がR3と結合して５員
    乃至７員の複素環を形成することができ； 各R3は独立に、１乃至６個の炭素原子を有す
    る置換された若しくは置換されていないアルキル
    基；５乃至７個の炭素原子を有する置換された若
    しくは置換されていないシクロアルキル基；置換
    された若しくは置換されていないアリル基；６乃
    至10個の炭素原子を有する置換された若しくは置
    換されていないアリール基；置換された若しくは
    置換されていない複素アリール基；アルコキシ；
    ハロゲン；ニトロ；シアノ；チオシアノ；ヒドロ
    キシ；アシロキシ；アシル；アルコキシカルボニ
    ル；アミノカルボニル；アルコキシカルボニルオ
    キシ；カルバモイルオキシ；アシルアミド；ウレ
    イド；イミド；アルキルスルホニル；アリールス
    ルホニル；アルキルスルホンアミド；アリールス
    ルホンアミド；アルキルチオ；アリールチオ又は
    トリフルオロメチルであるか；或いは R3の何れかの二個が互いに結合して５員又は
    ６員の炭素環又は複素環を形成することができ；
    或いは R3の一個又は二個がR1及びR2の一方又は双方
    と結合して５員乃至７員環を完成することがで
    き； ｍは０乃至４の整数であり； R4及びR5は夫々独立に、水素；１乃至６個の
    炭素原子を有する置換された若しくは置換されて
    いないアルキル基；６乃至10個の炭素原子を有す
    る置換された若しくは置換されていないアリール
    基；置換された若しくは置換されていない複素ア
    リール基；又は電子吸引基であり、 R6は、水素；R1及びR2に関して前述した置換
    された若しくは置換されていないアルキル、アリ
    ール又は複素アリール基；NH2、NHR1、
    NR1R2、NHCOR1、NHSO2O1又はOR1である。
JP3286549A 1990-10-31 1991-10-31 熱染料転写用のピリドンインドアニリン染料供与体要素 Granted JPH04265788A (ja)

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