JPH054976A - Triazole derivative, its production and herbicide - Google Patents
Triazole derivative, its production and herbicideInfo
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- JPH054976A JPH054976A JP19321491A JP19321491A JPH054976A JP H054976 A JPH054976 A JP H054976A JP 19321491 A JP19321491 A JP 19321491A JP 19321491 A JP19321491 A JP 19321491A JP H054976 A JPH054976 A JP H054976A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および該誘導体を有効成分として含有する選択性除草
剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel triazole derivative and a selective herbicide containing the derivative as an active ingredient.
【0002】[0002]
【従来の技術および課題】従来、長年にわたる除草剤の
研究開発の中から多種多様な薬剤が実用化され、これら
の除草剤は雑草防除作業の省力化や農園芸作物の生産性
向上に寄与してきた。今日においても、より卓越した除
草特性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸
用除草剤としては栽培作物に薬害を及ぼすことなく対象
雑草のみを選択的にかつ低薬量で防除し得ることが望ま
しいが、既存の薬剤は必ずしも好適な除草特性を有する
ものではない。一方、N−カルバモイルトリアゾール系
化合物のある特定の化合物に除草活性があることが知ら
れており、たとえば、西ドイツ国特許第2132618
号、米国特許第4280831号、特開昭59−398
80号公報、特開平2−1481号公報に記載されてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, a wide variety of chemicals have been put into practical use through many years of research and development of herbicides, and these herbicides have contributed to labor saving of weed control work and improvement of productivity of agricultural and horticultural crops. It was Even today, there is a demand for the development of a new drug having more excellent herbicidal properties, and as a herbicide for agriculture and horticulture, it is possible to control only target weeds selectively and at a low dose without affecting the cultivated crops. However, existing agents do not always have suitable herbicidal properties. On the other hand, it is known that certain compounds such as N-carbamoyltriazole compounds have herbicidal activity, for example, West German Patent No. 2132618.
No. 4,280,831, JP-A-59-398.
No. 80 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-1481.
【0003】しかしながら、従来のN−カルバモイルト
リアゾール系化合物は、十分な除草効力を発揮させるに
は多量の薬量を必要としたり、また作物に対する十分な
安全性を有しないなどの弱点をもつものであり、低薬量
でかつ作物に対する安全性の高い薬剤が強く要望されて
いる。However, the conventional N-carbamoyltriazole compounds have weak points such that a large amount of a drug is required to exert a sufficient herbicidal effect and that they are not sufficiently safe for crops. Therefore, there is a strong demand for a drug having a low dose and high safety for crops.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1):The present invention provides the formula (1):
【0005】[0005]
【化12】 [Chemical 12]
【0006】〔式中、Aは置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよい芳香族複
素環または置換されてもよいアラルキル基を表し、Xは
酸素原子または硫黄原子を表し、R1は炭素原子数1〜
6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアルケニル基、炭
素原子数3〜6のアルキニル基または炭素原子数1〜6
のアルコキシ基を表し、R2 は炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数3〜6のアルケニル基または炭素原
子数3〜6のアルキニル基を表し、R1 とR2 は[Wherein A is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, Represents an optionally substituted aromatic heterocycle or an optionally substituted aralkyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 represents 1 to 1 carbon atoms.
A C6 alkyl group, a C3-6 alkenyl group, a C3-6 alkynyl group, or a C1-6
R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms or an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, and R 1 and R 2 represent
【0007】[0007]
【化13】 [Chemical 13]
【0008】で表される環を形成してもよく(但し、Y
は単結合、酸素原子、硫黄原子またはN−E5 を表し、
E1 、E2 、E3 、E4 ならびにE5 は互いに独立に水
素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、p
およびqは互いに独立に0から4の整数を表す。)、R
3 は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表
し、nは0から2の整数を表す。〕で表されるトリアゾ
ール誘導体(以下、本発明化合物という)、その製造方
法およびそれらの1種または2種以上を含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。A ring represented by the following formula may be formed (provided that Y is
Represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or N—E 5 ,
E 1 , E 2 , E 3 , E 4 and E 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and p
And q each independently represent an integer of 0 to 4. ), R
3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] The triazole derivative represented by the following (hereinafter referred to as the compound of the present invention), a method for producing the same, and a herbicide containing one or more of them.
【0009】本発明化合物は、イネ、トウモロコシ、ダ
イズ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタなどの作物に
対してすぐれた選択性を有し、かつ低薬量で水田および
畑の強害雑草に対しすぐれた除草活性を示す。従来、N
−カルバモイルトリアゾール誘導体の研究が様々に展開
されてきたが、トリアゾールの3位に本発明化合物のよ
うな置換基をもつ化合物は全く知られていなかった。The compound of the present invention has excellent selectivity for crops such as rice, corn, soybean, wheat, barley, sorghum, and cotton, and has a low dose and is excellent for highly damaging weeds in paddy fields and fields. Shows herbicidal activity. Conventionally, N
Various studies have been conducted on carbamoyltriazole derivatives, but no compound having a substituent such as the compound of the present invention at the 3-position of triazole has been known.
【0010】本発明者らは、すぐれた除草剤を求めて研
究を重ねた結果、従来全く知られていなかったN−カル
バモイルトリアゾール誘導体の容易な製造方法およびそ
れらのすぐれた除草活性を見出し、本発明を完成するに
至った。本発明化合物の置換基A、R1 、R2 、R3 及
びXの一例として次のようなものが挙げられる。但し本
発明化合物はこれに限定されるものではない。As a result of repeated studies in search of excellent herbicides, the present inventors have found a method for easily producing an N-carbamoyltriazole derivative which has hitherto been unknown and an excellent herbicidal activity thereof. The invention was completed. Examples of the substituents A, R 1 , R 2 , R 3 and X of the compound of the present invention include the following. However, the compound of the present invention is not limited to this.
【0011】A:メチル、エチル、n−プロピル、i−
プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−
ブチル、n−アミル、s−アミル、t−アミル、n−ヘ
キシルなどのアルキル基。シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシク
ロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシ
クロヘキシル、 2,6−ジメチルシクロヘキシル、2,2,6,
6 −テトラメチルシクロヘキシル、 2,6−ジ−s−ブチ
ルシクロヘキシル、シクロヘプチルなどのシクロアルキ
ル基。A: Methyl, ethyl, n-propyl, i-
Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-
An alkyl group such as butyl, n-amyl, s-amyl, t-amyl and n-hexyl. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,6-dimethylcyclohexyl, 2,2,6,
Cycloalkyl groups such as 6-tetramethylcyclohexyl, 2,6-di-s-butylcyclohexyl and cycloheptyl.
【0012】ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ブテ
ニル、4−ブテニル、イソプロペニル、ゲラニル、シト
ロネリルなどのアルケニル基、プロパギルなどのアルキ
ニル基。フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、4−
ピリジル、2−チエニル、3−チエニル、2−フリル、
3−フリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピ
ラゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−
イミダゾリル、3−(1,2,4 −トリアゾリル)、5−
(1,2,4 −トリアゾリル) 、2−ピリミジル、4−ピリ
ミジル、5−ピリミジル、3−ピリダジル、4−ピリダ
ジル、2−ピラジル、s−トリアジル、3−(1,2,4 −
トリアジル)、5−(1,2,4 −トリアジル)、6−(1,
2,4 −トリアジル)、2−チアゾリル、4−チアゾリ
ル、5−チアゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチ
アゾリル、5−イソチアゾリル、2−(1,3,4 −チアジ
アゾリル)、3−(1,2,4 −チアジアゾリル)、5−
(1,2,4 −チアジアゾリル)、5−(1,2,3 −チアジア
ゾリル)、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−
オキサゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサ
ゾリル、5−イソオキサゾリル、2−(1,3,4 −オキサ
ジアゾリル)、3−(1,2,4−オキサジアゾリル)、5
−(1,2,4 −オキサジアゾリル)、5−(1,2,3 −オキ
サジアゾリル)、1−ナフチル、2−ナフチルなどのア
リール基または複素環基。Alkenyl groups such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 4-butenyl, isopropenyl, geranyl and citronellyl, and alkynyl groups such as propargyl. Phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-
Pyridyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furyl,
3-furyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 5-
Imidazolyl, 3- (1,2,4-triazolyl), 5-
(1,2,4-triazolyl), 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, 3-pyridazyl, 4-pyridazyl, 2-pyrazyl, s-triazyl, 3- (1,2,4-
Triazyl), 5- (1,2,4-triazyl), 6- (1,
2,4-triazyl), 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 2- (1,3,4-thiadiazolyl), 3- (1,2, 4-thiadiazolyl), 5-
(1,2,4-thiadiazolyl), 5- (1,2,3-thiadiazolyl), 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-
Oxazolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 2- (1,3,4-oxadiazolyl), 3- (1,2,4-oxadiazolyl), 5
An aryl group or heterocyclic group such as-(1,2,4-oxadiazolyl), 5- (1,2,3-oxadiazolyl), 1-naphthyl, 2-naphthyl.
【0013】ベンジル、α−メチルベンジル、α−エチ
ルベンジル、α−n−プロピルベンジル、α−イソプロ
ピルベンジル、α−n−ブチルベンジル、クミル、α,
α−ジエチルベンジルなどのアラルキル基が挙げられ
る。さらに、これらアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基に対する置換基として、ハロ
ゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、アルコキシ
基(メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポ
キシ、t−ブトキシなど)、シアノ基、アルコキシカル
ボニル基(メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニ
ル、t−ブトキシカルボニルなど)、アルキルカルボニ
ルオキシ基(アセチルオキシ、プロピオニルオキシな
ど)、アルキルカルボニルアミノ基(アセチルアミノ、
プロピオニルアミノなど)、ジアルキルアミノ基(ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミ
ノ、ジ−i−プロピルアミノなど)、アルキルカルボニ
ル基(アセチル、プロピオニル、n−プロピルカルボニ
ル、i−プロピルカルボニル、t−ブチルカルボニルな
ど)、ニトロ基が挙げられる。Benzyl, α-methylbenzyl, α-ethylbenzyl, α-n-propylbenzyl, α-isopropylbenzyl, α-n-butylbenzyl, cumyl, α,
Examples thereof include aralkyl groups such as α-diethylbenzyl. Further, as a substituent for these alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, and alkynyl group, a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine), an alkoxy group (methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, t-butoxy). Etc.), cyano group, alkoxycarbonyl group (methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
n-propoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc.), alkylcarbonyloxy group (acetyloxy, propionyloxy, etc.), alkylcarbonylamino group (acetylamino,
Propionylamino etc.), dialkylamino group (dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-i-propylamino etc.), alkylcarbonyl group (acetyl, propionyl, n-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, t- Butylcarbonyl), and nitro groups.
【0014】アリール基、複素環基及びアラルキル基に
対する置換基として、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素)、アルコキシ基(メトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、i−プロポキシ、t−ブトキシなど)、
シアノ基、アルケニルオキシ基(アリルオキシ、2−ブ
テニルオキシ、3−ブテニルオキシ、4−ブテニルオキ
シなど)、アルキニルオキシ基(プロパギルオキシな
ど)、アルコキシカルボニル基(メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−
プロポキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルな
ど)、アルキルカルボニルオキシ基(アセチルオキシ、
プロピオニルオキシなど)、アルキルカルボニルアミノ
基(アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど)、ジア
ルキルアミノ基(ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
−n−プロピルアミノ、ジ−i−プロピルアミノな
ど)、アルキルカルボニル基(アセチル、プロピオニ
ル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニ
ル、t−ブチルカルボニルなど)、ニトロ基、アルキル
基(メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n
−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチルな
ど)、ハロゲン化アルキル基(トリフロロメチル、トリ
クロロメチルなど)、ハロゲン化アルキルオキシ基(ト
リフロロメトキシ、ジフロロメトキシなど)、ハロゲン
化アルキルチオ基(トリフロロメチルチオ、ジフロロメ
チルチオなど)、ハロゲン化アルキルスルホニル基(ト
リフロロメチルスルホニルなど)、アルキルチオ基(メ
チルメルカプト、エチルメルカプト、n−プロピルメル
カプトなど)、アルキルスルホニル基(メタンスルホニ
ル、エタンスルホニルなど)、アルコキシアルキル基
(メトキシメチル、エトキシメチルなど)、アルケニル
基(アリル、2−ブテニル、3−ブテニル、4−ブテニ
ル、イソプロペニルなど)、ハロゲン化アルケニル基
(2−クロルアリル、3−クロルアリル、2,3 −ジクロ
ルアリル、3,3 −ジクロルアリル、2,3,3−トリクロル
アリルなど)、アルキニル基(プロパルギルなど)、ベ
ンゾイル基、フェニル基、フェノキシ基などが挙げられ
る。As a substituent for the aryl group, heterocyclic group and aralkyl group, a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine), an alkoxy group (methoxy, ethoxy, n).
-Propoxy, i-propoxy, t-butoxy, etc.),
Cyano group, alkenyloxy group (allyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 4-butenyloxy, etc.), alkynyloxy group (propargyloxy, etc.), alkoxycarbonyl group (methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, i-
Propoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, etc.), alkylcarbonyloxy groups (acetyloxy,
Propionyloxy, etc.), alkylcarbonylamino groups (acetylamino, propionylamino, etc.), dialkylamino groups (dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-i-propylamino, etc.), alkylcarbonyl groups (acetyl, propionyl, etc.) , N-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, t-butylcarbonyl, etc.), nitro group, alkyl group (methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n
-Butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, etc.), halogenated alkyl groups (trifluoromethyl, trichloromethyl, etc.), halogenated alkyloxy groups (trifluoromethoxy, difluoromethoxy, etc.), halogenated alkylthio Group (trifluoromethylthio, difluoromethylthio, etc.), halogenated alkylsulfonyl group (trifluoromethylsulfonyl, etc.), alkylthio group (methylmercapto, ethylmercapto, n-propylmercapto, etc.), alkylsulfonyl group (methanesulfonyl, ethanesulfonyl) Etc.), alkoxyalkyl groups (methoxymethyl, ethoxymethyl, etc.), alkenyl groups (allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 4-butenyl, isopropenyl, etc.), halogenated alkenyl groups (2-chloroallyl, 3-). Roruariru, 2,3 - Jikuroruariru, 3,3 - Jikuroruariru, such as 2,3,3-trichloro-allyl), an alkynyl group (propargyl), benzoyl group, phenyl group, phenoxy group.
【0015】R1 :メチル、エチル、n−プロピル、i
−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t
−ブチル、n−アミル、i−アミル、s−アミル、t−
アミル、n−ヘキシル、アリル、2−ブテニル、3−ブ
テニル、4−ブテニル、プロパギル、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、
n−アミルオキシ、n−ヘキシルオキシなどが挙げられ
る。R 1 : methyl, ethyl, n-propyl, i
-Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t
-Butyl, n-amyl, i-amyl, s-amyl, t-
Amyl, n-hexyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 4-butenyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy,
Examples include n-amyloxy and n-hexyloxy.
【0016】R2 :メチル、エチル、n−プロピル、i
−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t
−ブチル、n−アミル、i−アミル、s−アミル、t−
アミル、n−ヘキシル、アリル、2−ブテニル、3−ブ
テニル、4−ブテニル、プロパルギルなどが挙げられ
る。更に、R1 とR2 とで環をなす場合の例として、R 2 : methyl, ethyl, n-propyl, i
-Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t
-Butyl, n-amyl, i-amyl, s-amyl, t-
Amyl, n-hexyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 4-butenyl, propargyl and the like can be mentioned. Furthermore, as an example of forming a ring with R 1 and R 2 ,
【0017】[0017]
【化14】 [Chemical 14]
【0018】などが挙げられる。R3 :水素原子、メチ
ル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−アミ
ル、i−アミル、s−アミル、t−アミル、n−ヘキシ
ルなどが挙げられる。X:酸素原子、硫黄原子が挙げら
れる。And the like. R 3: a hydrogen atom, methyl, ethyl, n- propyl, i- propyl, n- butyl, i- butyl, s- butyl, t- butyl, n- amyl, i- amyl, s- amyl, t-amyl, n-hexyl etc. are mentioned. X: An oxygen atom and a sulfur atom are mentioned.
【0019】本発明化合物は次のような合成法で容易に
製造できる。The compound of the present invention can be easily produced by the following synthetic method.
【0020】[0020]
【化15】 [Chemical 15]
【0021】〔式中、A、R1 、R2 、R3 、Xおよび
nは前記と同じ意味を表し、Halはハロゲン原子を表
す。〕
(1)で示される反応は、通常溶媒の存在下、0.9〜
2.0当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。[In the formula, A, R 1 , R 2 , R 3 , X and n have the same meanings as described above, and Hal represents a halogen atom. ] The reaction represented by (1) is usually 0.9 to 9 in the presence of a solvent.
It is carried out in the presence of 2.0 equivalents of base. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and the following may be mentioned as an example.
【0022】クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有
機塩基、酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、
アセトニトリル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水などが挙げられる他、反応資材であ
るアルコールが溶媒を兼ねて過剰に用いられる場合もあ
る。Halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, carbon tetrachloride, dichloroethane and trichloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, pyridine,
Organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, esters such as ethyl acetate and methyl acetate,
In addition to acetonitrile, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, water and the like, alcohol as a reaction material may be used in excess also as a solvent.
【0023】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、4− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−50℃から200℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。Examples of the base include inorganic salts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, as well as pyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4-N, N-
Organic salts such as dimethylpyridine can also be used. The reaction temperature may be from -50 ° C to 200 ° C, but is preferably from the freezing point to the boiling point of the solvent in operation.
【0024】反応時間は、反応条件によるが、通常5分
〜100時間で完結する。
(2)で示される反応は、通常溶媒の存在下、0.9〜
2.0当量の塩基の存在下、行なわれる。使用されうる
溶媒は、反応に不活性であればいずれもさしつかえない
が、一例を示せば次のようなものが挙げられる。クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、
トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N
−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸エチル、酢
酸メチルのようなエステル類、アセトニトリル、 N,N−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水なと
が挙げられる。The reaction time depends on the reaction conditions, but is usually completed in 5 minutes to 100 hours. The reaction represented by (2) is usually 0.9 to
It is carried out in the presence of 2.0 equivalents of base. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and the following may be mentioned as an example. Chloroform, methylene chloride, carbon tetrachloride, dichloroethane,
Halogenated hydrocarbons such as trichloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, pyridine, triethylamine, N , N
-Organic bases such as dimethylaniline, ethyl acetate, esters such as methyl acetate, acetonitrile, N, N-
Examples thereof include dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and water.
【0025】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類の他、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジ
メチルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、4− N,N−
ジメチルピリジンなどの有機塩類も使用できる。反応温
度は−50℃から200℃で可能であるが、操作上溶媒
の凝固点から沸点までが好ましい。Examples of the base include inorganic salts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and sodium hydride, as well as pyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4-N, N-
Organic salts such as dimethylpyridine can also be used. The reaction temperature may be from -50 ° C to 200 ° C, but is preferably from the freezing point to the boiling point of the solvent in operation.
【0026】反応時間は、反応条件によるが、通常5分
〜100時間で完結する。反応終了後は常法の後処理を
行ない、もし必要であれば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製できる。なお、(1)の反応及び
(2)の反応を連続して行い、(2)で示される化合物
を単離することなく、(1)で示される化合物を得るこ
ともできる。The reaction time depends on the reaction conditions, but is usually completed in 5 minutes to 100 hours. After the completion of the reaction, a usual post-treatment is carried out, and if necessary, it can be purified by recrystallization, column chromatography or the like. The compound represented by (1) can also be obtained by continuously performing the reaction of (1) and the reaction of (2) without isolating the compound represented by (2).
【0027】[0027]
3−(p−メチルフェノキシスルホニル)−1,2,4
−トリアゾール(本発明化合物1-4) の製造
p−クレゾール0.65gをベンゼン30mlに加え、更
にトリエチルアミン1.0g、3−クロルスルホニル−
1,2,4 −トリアゾール1.0gを順次加えた。室温で1
時間攪拌した後、反応液を60℃に加熱し、更に1時間
攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧下溶媒を留去
し、水50mlを加えたのち、濃塩酸1.0mlを加えた。
更に酢酸エチル100mlを加えたのち、酢酸エチル層を
分取した。酢酸エチル層を50mlの水、飽和食塩水50
mlで順次洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧
下溶媒を留去し、標記目的化合物1.35gを得た。
融点 152〜153℃
実施例1と同様な方法により、次の化合物を得た。3- (p-methylphenoxysulfonyl) -1,2,4
-Preparation of triazole (invention compound 1-4) 0.65 g of p-cresol was added to 30 ml of benzene, 1.0 g of triethylamine and 3-chlorosulfonyl-
1.0 g of 1,2,4-triazole was added sequentially. 1 at room temperature
After stirring for an hour, the reaction solution was heated to 60 ° C. and the stirring was continued for another hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction solution under reduced pressure, 50 ml of water was added, and then 1.0 ml of concentrated hydrochloric acid was added.
After further adding 100 ml of ethyl acetate, the ethyl acetate layer was separated. 50 ml of ethyl acetate layer and 50 ml of saturated saline solution
After washing successively with ml, the extract was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.35 g of the title object compound. Melting point 152-153 ° C By the same method as in Example 1, the following compound was obtained.
【0028】第1表Table 1
【0029】[0029]
【化16】 [Chemical 16]
【0030】 ─────────────────────────── 化合物 A R3 n 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────── 1- 1 Ph H 2 129-130 1- 2 2-Me-Ph H 2 154-155 1- 3 3-Me-Ph H 2 131-132 1- 4 4-Me-Ph H 2 152-153 1- 5 2,6-Me2-Ph H 2 179-182 1- 6 2-CH2CH=CH2-Ph H 2 85- 86 1- 7 2,6-Cl2-Ph H 2 203-205 ────────────────────────────────────────────────────── Compound AR 3 n Melting point number (℃) ──────── ─────────────────── 1--1 Ph H 2 129-130 1- 2 2-Me-Ph H 2 154-155 1- 3 3-Me-Ph H 2 131-132 1- 4 4-Me-Ph H 2 152-153 1- 5 2,6-Me 2 -Ph H 2 179-182 1- 6 2-CH 2 CH = CH 2 -Ph H 2 85- 86 1- 7 2,6-Cl 2 -Ph H 2 203-205 ───────────────────────────
【0031】 第1表(続き) ─────────────────────────── 化合物 A R3 n 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────── 1- 8 2,4,6-Me3-Ph H 2 155-158 1- 9 2-NO2-4-Me-Ph H 2 123-124 1-10 2-CN-Ph H 2 109-110 1-11 2,3,6-Me3-Ph H 2 180-181 1-12 2-OEt-Ph H 2 134-136 1-13 3-NMe2-Ph H 2 115-119 1-14 2-Ph-Ph H 2 198-200 1-15 2,4,6-Cl3-Ph H 2 170-172 1-16 1- ナフチル H 2 162-166 1-17 2- ナフチル H 2 72- 75 1-18 2-Et-Ph H 2 101-103 1-19 2,6-F2-Ph H 2 131-133 1-20 4-PhO-Ph H 2 173-174 1-21 4-Ac-Ph H 2 147-150 1-22 4-NO2-Ph H 2 178-179 1-23 3-NO2-Ph H 2 135-137 1-24 2-NO2-Ph H 2 187-188 1-25 2-CO2Me-Ph H 2 108-110 1-26 4-CF3-Ph H 2 145-148 1-27 2-Ac-Ph H 2 122-124 1-28 2-MeO-Ph H 2 123-125 1-29 3-MeO-Ph H 2 137-139 ───────────────────────────Table 1 (continued) ─────────────────────────── Compound AR 3 n Melting point number (℃) ── ───────────────────────── 1- 8 2,4,6-Me 3 -Ph H 2 155-158 1- 9 2-NO 2 -4-Me-Ph H 2 123-124 1-10 2-CN-Ph H 2 109-110 1-11 2,3,6-Me 3 -Ph H 2 180-181 1-12 2-OEt-Ph H 2 134-136 1-13 3-NMe 2 -Ph H 2 115-119 1-14 2-Ph-Ph H 2 198-200 1-15 2,4,6-Cl 3 -Ph H 2 170-172 1-16 1-Naphthyl H 2 162-166 1-17 2-Naphthyl H 2 72- 75 1-18 2-Et-Ph H 2 101-103 1-19 2,6-F 2 -Ph H 2 131- 133 1-20 4-PhO-Ph H 2 173-174 1-21 4-Ac-Ph H 2 147-150 1-22 4-NO 2 -Ph H 2 178-179 1-23 3-NO 2 -Ph H 2 135-137 1-24 2-NO 2 -Ph H 2 187-188 1-25 2-CO 2 Me-Ph H 2 108-110 1-26 4-CF 3 -Ph H 2 145-148 1- 27 2-Ac-Ph H 2 122-124 1-28 2-MeO-Ph H 2 123-125 1-29 3-MeO-Ph H 2 137-139 ────────────── ──────────────
【0032】 第1表(続き) ─────────────────────────── 化合物 A R3 n 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────── 1-30 4-MeO-Ph H 2 130-133 1-31 4-MeS-Ph H 2 135-136 1-32 1-Me-4-CO2Et- H 2 134-135 ピラゾール-5- イル 1-33 1-Me-4-CO2Et- H 2 204-205 ピラゾール-3- イル 1-34 4,6-Me2- H 2 150-153 ピリミジン-2- イル 1-35 2-Me- H 2 110-115 ピリジン-5- イル 1-36 3-CO2Me-Ph H 2 120-125 1-37 4-CO2Me-Ph H 2 88- 89 1-38 3-CF3-Ph H 2 116-120 1-39 2-Cl- H 2 193-195 ピリジン-3- イル 1-40 3-Ac-Ph H 2 83- 87 1-41 Ph Me 2 142-145 ───────────────────────────Table 1 (continued) ─────────────────────────── Compound AR 3 n Melting point number (° C) ── ───────────────────────── 1-30 4-MeO-Ph H 2 130-133 1-31 4-MeS-Ph H 2 135- 136 1-32 1-Me-4-CO 2 Et- H 2 134-135 Pyrazole-5-yl 1-33 1-Me-4-CO 2 Et- H 2 204-205 Pyrazole-3-yl 1-34 4,6-Me 2 -H 2 150-153 Pyrimidin-2-yl 1-35 2-Me- H 2 110-115 Pyridine-5-yl 1-36 3-CO 2 Me-Ph H 2 120-125 1 -37 4-CO 2 Me-Ph H 2 88- 89 1-38 3-CF 3 -Ph H 2 116-120 1-39 2-Cl- H 2 193-195 Pyridine-3-yl 1-40 3- Ac-Ph H 2 83- 87 1-41 Ph Me 2 142-145 ───────────────────────────
【0033】実施例2
1−(ジエチルカルバモイル)−3−フェノキシスルホ
ニル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物2-1)の
製造
3−フェノキシスルホニル−1,2,4 −トリアゾール(化
合物番号1-1 )0.8gをアセトニトリル50mlに溶解
し、無水炭酸ナトリウム0.8g、 N,N−ジエチルカル
バモイルクロリド0.6gを順次加えた後、加熱し、溶
媒還流下2時間攪拌した。反応終了後減圧下溶媒を留去
した後、クロロホルム及び水を各100ml加え、よく攪
拌しクロロホルム層を分取した。クロロホルム層を水1
00ml、飽和食塩水50mlで順次洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水したのち減圧下溶媒を留去し、標記目的化
合物の粗物を得た。その粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(溶出液n−ヘキサン−酢酸エチル)
を精製して、標記目的化合物0.95gを得た。
融点 51−52℃
実施例2と同様な方法により次の本発明化合物を得た。
第2表 Example 2 Preparation of 1- (diethylcarbamoyl) -3-phenoxysulfonyl-1,2,4-triazole (inventive compound 2-1) 3-phenoxysulfonyl-1,2,4-triazole (compound no. 1-1) 0.8 g was dissolved in 50 ml of acetonitrile, 0.8 g of anhydrous sodium carbonate and 0.6 g of N, N-diethylcarbamoyl chloride were sequentially added, and then the mixture was heated and stirred under reflux of the solvent for 2 hours. After the reaction was completed, the solvent was distilled off under reduced pressure, 100 ml each of chloroform and water was added, and the mixture was stirred well and the chloroform layer was separated. Chloroform layer is water 1
This was washed successively with 00 ml and 50 ml of saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give a crude product of the title object compound. The crude product was subjected to silica gel column chromatography (eluent n-hexane-ethyl acetate).
Was purified to obtain 0.95 g of the title object compound. Melting point 51-52 ° C. By the same method as in Example 2, the following compound of the present invention was obtained. Table 2
【0034】[0034]
【化17】 [Chemical 17]
【0035】 ─────────────────────────────── 化合物 A n X R1 R2 R3 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────────── 2- 1 Ph 2 O Et Et H 51- 52 2- 2 2-Me-Ph 2 O Et Et H 57- 58 2- 3 3-Me-Ph 2 O Et Et H 105-106 2- 4 4-Me-Ph 2 O Et Et H 84- 86 2- 5 2,6-Me2-Ph 2 O Et Et H 82- 83 2- 6 2-CH2CH=CH2-Ph 2 O Et Et H 68- 69 2- 7 2,6-Cl2-Ph 2 O Et Et H 76- 78 2- 8 2,6-Cl2-Ph 2 S Me Me H 96- 99 2- 9 2,4,6-Me3-Ph 2 O Et Et H 94- 96 2-10 2,4,6-Me3-Ph 2 O -(CH2)2O(CH2)2- H 105-110 2-11 2,4,6-Me3-Ph 2 O Me Me H 69- 72 2-12 2-t-Bu-Ph 2 O Et Et H 油状 2-13 2-NO2-4-Me-Ph 2 O Et Et H 103-106 2-14 2-CN-Ph 2 O Et Et H 油状 2-15 2,3,6-Me3-Ph 2 O Et Et H 82- 85 2-16 2-OEt-Ph 2 O Et Et H 114-116 2-17 2-NO2-4-Me-Ph 2 O -(CH2)2O(CH2)2- H 油状 2-18 3-NMe2-Ph 2 O Et Et H 55- 58 2-19 2-Ph-Ph 2 O Et Et H 118-120 2-20 2,4,6-Cl3-Ph 2 O Et Et H 98-101 2-21 2,4,6-Me3-Ph 2 O i-Pr i-Pr H 140-142 ────────────────────────────────────────────────────────────── Compound A n X R 1 R 2 R 3 Melting point number (℃ ) ─────────────────────────────── 2- 1 Ph 2 O Et Et H 51- 52 2- 2 2-Me -Ph 2 O Et Et H 57- 58 2- 3 3-Me-Ph 2 O Et Et H 105-106 2- 4 4-Me-Ph 2 O Et Et H 84- 86 2- 5 2,6-Me 2 -Ph 2 O Et Et H 82- 83 2- 6 2-CH 2 CH = CH 2 -Ph 2 O Et Et H 68- 69 2- 7 2,6-Cl 2 -Ph 2 O Et Et H 76- 78 2- 8 2,6-Cl 2 -Ph 2 S Me Me H 96- 99 2- 9 2,4,6-Me 3 -Ph 2 O Et Et H 94- 96 2-10 2,4,6- Me 3 -Ph 2 O-(CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -H 105-110 2-11 2,4,6-Me 3 -Ph 2 O Me Me H 69- 72 2-12 2-t -Bu-Ph 2 O Et Et H oily 2-13 2-NO 2 -4-Me-Ph 2 O Et Et H 103-106 2-14 2-CN-Ph 2 O Et Et H oily 2-15 2, 3,6-Me 3 -Ph 2 O Et Et H 82- 85 2-16 2-OEt-Ph 2 O Et Et H 114-116 2-17 2-NO 2 -4-Me-Ph 2 O-(CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 -H oily 2-18 3-NMe 2 -Ph 2 O Et Et H 55- 58 2-19 2-Ph-Ph 2 O Et Et H 118-120 2-20 2, 4,6-Cl 3 -Ph 2 O Et Et H 98-101 2-21 2,4,6-Me 3 -Ph 2 O i-Pr i-Pr H 140-142 ────────── ──────────────────────
【0036】 第2表(続き) ─────────────────────────────── 化合物 A n X R1 R2 R3 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────────── 2-22 3- ピリジル 2 O Et Et H 60- 62 2-23 1- ナフチル 2 O Et Et H 69- 72 2-24 2- ナフチル 2 O Et Et H 72- 75 2-25 2-Et-Ph 2 O Et Et H 74- 76 2-26 2,6-F2-Ph 2 O Et Et H 92- 95 2-27 4- ピリジル 2 O Et Et H 油状 2-28 2- ピリジル 2 O Et Et H 78- 81 2-29 4-PhO-Ph 2 O Et Et H 油状 2-30 4-Ac-Ph 2 O Et Et H 77- 79 2-31 4-NO2-Ph 2 O Et Et H 104-105 2-32 3-NO2-Ph 2 O Et Et H 58- 60 2-33 2-NO2-Ph 2 O Et Et H 油状 2-34 2-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 63- 65 2-35 4-CF3-Ph 2 O Et Et H 60- 63 2-36 2-Ac-Ph 2 O Et Et H 油状 2-37 2-MeO-Ph 2 O Et Et H 82- 85 2-38 3-MeO-Ph 2 O Et Et H 74- 77 2-39 4-MeO-Ph 2 O Et Et H 65- 68 2-40 4-MeS-Ph 2 O Et Et H 80-83 2-41 4-MeSO2-Ph 2 O Et Et H 158-161 ───────────────────────────────Table 2 (continued) ─────────────────────────────── Compound An X R 1 R 2 R 3 Melting point number (℃) ─────────────────────────────── 2-22 3-pyridyl 2 O Et Et H 60 -62 2-23 1- Naphthyl 2 O Et Et H 69- 72 2-24 2-Naphthyl 2 O Et Et H 72- 75 2-25 2-Et-Ph 2 O Et Et H 74- 76 2-26 2 , 6-F 2 -Ph 2 O Et Et H 92- 95 2-27 4-Pyridyl 2 O Et Et H Oily 2-28 2-Pyridyl 2 O Et Et H 78- 81 2-29 4-PhO-Ph 2 O Et Et H Oily 2-30 4-Ac-Ph 2 O Et Et H 77- 79 2-31 4-NO 2 -Ph 2 O Et Et H 104-105 2-32 3-NO 2 -Ph 2 O Et Et H 58- 60 2-33 2-NO 2 -Ph 2 O Et Et H oily 2-34 2-CO 2 Me-Ph 2 O Et Et H 63- 65 2-35 4-CF 3 -Ph 2 O Et Et H 60- 63 2-36 2-Ac-Ph 2 O Et Et H oily 2-37 2-MeO-Ph 2 O Et Et H 82- 85 2-38 3-MeO-Ph 2 O Et Et H 74- 77 2-39 4-MeO-Ph 2 O Et Et H 65- 68 2-40 4-MeS-Ph 2 O Et Et H 80-83 2-41 4-MeSO 2 -Ph 2 O Et Et H 15 8-161 ────────────────────────────────
【0037】 第2表(続き) ─────────────────────────────── 化合物 A n X R1 R2 R3 融 点 番 号 (℃) ─────────────────────────────── 2-42 1-Me-4-CO2Et- 2 O Et Et H 油状 ピラゾール-5- イル 2-43 1-Me-4-CO2Et- 2 O Et Et H 121-124 ピラゾール-3- イル 2-44 4,6-Me2- 2 O Et Et H 105-108 ピリミジン-2- イル 2-45 2-Me- 2 O Et Et H 95- 97 ピリジン-5- イル 2-46 3-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 68- 69 2-47 4-CO2Me-Ph 2 O Et Et H 113-115 2-48 3-CF3-Ph 2 O Et Et H 78-79 2-49 2-Cl- 2 O Et Et H 53- 55 ピリジン-3- イル 2-50 2-Me- 2 O Et Et H 71- 74 ピリジン-6- イル 2-51 3-Ac-Ph 2 O Et Et H 油状 2-52 Ph 2 O Et Et Me 油状 2-53 2- ピリジル 2 O Et Et Me 66- 68 ───────────────────────────────Table 2 (continued) ─────────────────────────────── Compound An X R 1 R 2 R 3 Melting point number (℃) ─────────────────────────────── 2-42 1-Me-4-CO 2 Et - 2 O Et Et H oil pyrazol-5-yl 2-43 1-Me-4-CO 2 Et- 2 O Et Et H 121-124 pyrazol-3-yl 2-44 4,6-Me 2 - 2 O Et Et H 105-108 Pyrimidin-2-yl 2-45 2-Me- 2 O Et Et H 95- 97 Pyridine-5-yl 2-46 3-CO 2 Me-Ph 2 O Et Et H 68- 69 2 -47 4-CO 2 Me-Ph 2 O Et Et H 113-115 2-48 3-CF 3 -Ph 2 O Et Et H 78-79 2-49 2-Cl- 2 O Et Et H 53- 55 Pyridine -3-yl 2-50 2-Me- 2 O Et Et H 71- 74 pyridine-6-yl 2-51 3-Ac-Ph 2 O Et Et H oily 2-52 Ph 2 O Et Et Me oily 2- 53 2-Pyridyl 2 O Et Et Me 66- 68 ───────────────────────────────
【0038】次に前記実施例に準じて合成される化合物
を前記実施例を含めて第3表および第4表に示す。但し
本発明はこれらに限定されるものではない。表中のAは
下記の構造式を表し、Aは置換基bによって指定した位
置が置換されていることを意味する。The compounds synthesized according to the above Examples are shown in Tables 3 and 4 including the above Examples. However, the present invention is not limited to these. In the table, A represents the following structural formula, and A means that the position designated by the substituent b is substituted.
【0039】[0039]
【化18】 [Chemical 18]
【0040】[0040]
【化19】 [Chemical 19]
【0041】[0041]
【化20】 [Chemical 20]
【0042】第3表Table 3
【0043】[0043]
【化21】 [Chemical 21]
【0044】 [0044]
【0045】 [0045]
【0046】 [0046]
【0047】 [0047]
【0048】 [0048]
【0049】 [0049]
【0050】 [0050]
【0051】 [0051]
【0052】 [0052]
【0053】 [0053]
【0054】 [0054]
【0055】 [0055]
【0056】 [0056]
【0057】 [0057]
【0058】 [0058]
【0059】 [0059]
【0060】 [0060]
【0061】 [0061]
【0062】 [0062]
【0063】 [0063]
【0064】 [0064]
【0065】 [0065]
【0066】 [0066]
【0067】 [0067]
【0068】 [0068]
【0069】 [0069]
【0070】 [0070]
【0071】 [0071]
【0072】 [0072]
【0073】 [0073]
【0074】 [0074]
【0075】 [0075]
【0076】 [0076]
【0077】 [0077]
【0078】 [0078]
【0079】 [0079]
【0080】 [0080]
【0081】 [0081]
【0082】 [0082]
【0083】 [0083]
【0084】 [0084]
【0085】 [0085]
【0086】 [0086]
【0087】[0087]
【化22】 [Chemical formula 22]
【0088】 [0088]
【0089】 [0089]
【0090】 [0090]
【0091】 [0091]
【0092】第4表( 続き) Table 4 (continued)
【0093】 [0093]
【0094】 [0094]
【0095】 [0095]
【0096】
本発明化合物を農園芸用除草剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類(メタノール、エタノール等)、芳香族炭化水素類
(ベンゼン、トルエン、キシレン等)、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類(酢酸エチル
等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド等)などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また、必
要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
てもよい。混合する除草剤の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm ChemicalsHa
ndbook)1989年版に記載されている化合物などがあ
る。その中からいくつかを挙げれば、アトラジン、シア
ナジン、アラクロールメトラクロール、EPTC、 2,4
−D、ブチレート、ジカンバ、ブロモキシニルおよびト
リジファンなどが挙げられる。その施用薬量は適用場
面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はある
が一般には有効成分量としてヘクタール当たり0.00
1〜10kg程度が適当である。[0096] When the compound of the present invention is used as a herbicide for agricultural and horticultural use, it is generally a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth or water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), aromatic hydrocarbons. (Benzene, toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters (ethyl acetate, etc.), acid amides (dimethylformamide, etc.) If desired, add emulsifiers, dispersants, suspensions, penetrants, spreading agents, stabilizers, etc. and put them into practical use in any dosage form such as liquids, emulsions, wettable powders, powders, granules and flowables. Can be offered. Further, if necessary, it may be mixed and applied with other kinds of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, etc. during preparation or spraying. The types of herbicides to be mixed are, for example, Farm Chemicals Handbook (Farm ChemicalsHa
ndbook) compounds described in the 1989 edition. Some of them are atrazine, cyanadine, alachlor metolachlor, EPTC, 2,4
-D, butyrate, dicamba, bromoxynil, tridifane and the like. The applied dose varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crop, etc., but is generally 0.00 per hectare as the active ingredient amount.
About 1 to 10 kg is suitable.
【0097】つぎに本発明化合物を有効成分とする除草
剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。
〔配合例1〕 水和剤
本発明化合物番号2−1 ───────60部
ジークライト PFP ──────────33部
(カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名)
ソルポール5039 ─────────── 5部
(非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス(固結防止剤)───── 2部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Next, formulation examples of the herbicide containing the compound of the present invention as an active ingredient are shown, but the invention is not limited thereto. In the following formulation examples, "part" means part by weight. [Formulation Example 1] Wettable powder Compound No. 2-1 of the present invention 2-1 ──────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────── Trade name) Solpol 5039 ─────────── 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Carplex (anti-caking Agent) ───── 2 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【0098】〔配合例2〕 乳剤
本発明化合物番号2−7─────── 1.5部
キシレン──────────────78.5部
N,N−ジメチルホルムアミド─────15 部
ソルボール2680─────────── 5 部
(非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。[Formulation Example 2] Emulsion Compound No. 2-7 of the present invention ─────── 1.5 parts xylene ────────────── 78.5 parts N, N- Dimethylformamide ───── 15 parts Sorbol 2680 ─────────── 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
【0099】〔配合例3〕 フロアブル剤 本発明化合物番号2−1───────40 部 アグリゾール B−710 ────────10 部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C───────────0.5部 (陰イオン界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水──────────20 部 (増粘剤:ローン・ブーラン社商品名) 水─────────────────29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 3] Flowable agent Compound No. 2-1 of the present invention 2-1 --- 40 parts Agrisol B-710 ──────── 10 parts (Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name) Lunox 1000C ─────────── 0.5 part (Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 1% Rhodopol water ────────── 20 parts (Thickener: Loan Boulan's product name) Water ───────────────── 29.5 parts The above is uniformly mixed to obtain a flowable agent.
【0100】〔配合例4〕 粒剤
本発明化合物番号2−4───── 1部
ベントナイト ──────55部
タ ル ク ──────44部
以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。[Formulation Example 4] Granule Compound No. 2-4 of the present invention ────── 1 part Bentonite ────── 55 parts Tar ─────── 44 parts After that, a small amount of water is added, and the mixture is kneaded with stirring, kneaded, granulated by an extrusion granulator, and dried to give granules.
【0101】なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹
園などの農園芸以外に運動場、空地、路線端など非農耕
地における各種雑草の防除にも運用することができ、そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種等により差
異はあるが一般には1ヘクタール当たり0.001〜5
kg程度になるように散布するのが適当である。次に本発
明化合物の除草効果について、具体的に試験例を挙げて
説明する。The compound of the present invention can be used for controlling various weeds in non-agricultural fields such as athletic fields, open spaces and route ends, as well as agricultural and horticultural fields such as upland fields, paddy fields and orchards. Although there are differences depending on the application scene, application time, target grass species, etc., generally 0.001 to 5 per hectare
It is suitable to sprinkle it to about kg. Next, the herbicidal effect of the compound of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
【0102】
〔試験例−1〕 湛水条件における除草効果試験
1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深4cmの湛水条件とする。ヒ
エ、ホタルイ、コナギおよびキカシグサの種子を上記ポ
ットに混播し、さらに2.5葉期のイネ苗を移植した。
ポットを25〜30℃の温室内に置いて育成し、播種3
日後に水面へ所定薬量となるように、薬剤希釈液をメス
ピペットで滴下処理した。処理3週目に、イネおよび各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。結果を第5表に示した。[Test Example-1] Herbicidal effect test under flooded condition After alluvial soil was put into a 1/5000 ares Wagner pot, water was added to mix it to obtain a flooded condition of 4 cm depth. Seeds of millet, firefly, eel, and yellow grass were mixed-sown in the above pot, and rice seedlings at the 2.5 leaf stage were further transplanted.
Put the pots in a greenhouse at 25-30 ° C to grow and sow 3
After a day, the drug diluted solution was dropped onto the water surface with a measuring pipette so that a predetermined amount of the drug was applied. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on rice and various weeds was investigated according to the following criteria. The results are shown in Table 5.
【0103】判定基準 5:完全枯死あるいは90%以上の抑制 4:70〜90%の抑制 3:40〜70%の抑制 2:20〜40%の抑制 1: 5〜20%の抑制 0: 5%以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。Criteria 5: Complete death or suppression of 90% or more 4: 70-90% suppression 3: 40-70% suppression 2: 20-40% suppression 1: 5-20% suppression 0: Suppression of 5% or less The degree of suppression was determined by visual observation.
【0104】表中の記号は以下を表す。
A:ヒエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:キカシグ
サ、a:移植イネThe symbols in the table represent the following. A: hie, B: firefly, C: eel, D: yellow grass, a: transplanted rice
【0105】 [0105]
【0106】
〔試験例−2〕 土壌処理による除草効果試験
縦30cm、横30cm、深さ10cmのプラスチック製箱に
洪積土壌を入れ、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、シャ
ターケーン、トウモロコシ、ダイズおよびワタを混播
し、約1.5cm覆土した後、所定薬量となるように薬剤
希釈液を土壌表面に均一に処理した。処理4週間後に、
試験例−1で示した判定規準に従い除草効果を調査し
た。結果を第6表に示した。[Test Example-2] Herbicidal effect test by soil treatment The diluvial soil was put in a plastic box having a length of 30 cm, a width of 30 cm, and a depth of 10 cm, and then, the millet, the crabgrass, the green locust, the shatter cane, the corn, the soybean, and the cotton were used. After mixed seeding and covering with about 1.5 cm of soil, the surface of the soil was uniformly treated with the chemical diluting solution so as to have a predetermined amount. 4 weeks after treatment,
The herbicidal effect was investigated according to the criteria shown in Test Example-1. The results are shown in Table 6.
【0107】表中の記号は以下を表す。
A:ヒエ、E:メヒシバ、F:エノコログサ、G:シャ
ターケーン、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:ワタThe symbols in the table represent the following. A: millet, E: crabgrass, F: green foxtail, G: shatter cane, b: corn, c: soybean, d: cotton
【0108】 [0108]
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 409/12 249 8829−4C 413/12 249 8829−4C 417/12 249 9051−4C (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 遠藤 利治 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Reference number within the agency FI Technical display area C07D 409/12 249 8829-4C 413/12 249 8829-4C 417/12 249 9051-4C (72) Inventor Watanabe Shigenomi 1470 Shiraoka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture, Institute of Biological Sciences, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Toshiharu Endo, 1470, Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture, Institute of Biological Sciences, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd.
Claims (6)
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、Xは酸素原子また
は硫黄原子を表し、R1 は炭素原子数1〜6のアルキル
基、炭素原子数3〜6のアルケニル基、炭素原子数3〜
6のアルキニル基または炭素原子数1〜6のアルコキシ
基を表し、R2は炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素
原子数3〜6のアルケニル基または炭素原子数3〜6の
アルキニル基を表し、R1 とR2 は 【化2】 で表される環を形成してもよく(但し、Yは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはN−E5 を表し、E1 、E2 、
E3 、E4 ならびにE5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、pおよびqは互
いに独立に0から4の整数を表す。)、R3 は水素原子
または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、nは0か
ら2の整数を表す。〕で表されるトリアゾール誘導体。1. Formula (1): [Wherein A is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, or a substituted Represents an aromatic heterocyclic group or an optionally substituted aralkyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms. , 3 to 3 carbon atoms
6 represents an alkynyl group having 6 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms or an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms. Where R 1 and R 2 are In represented by may form a ring (where, Y represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or N-E 5, E 1, E 2,
E 3 , E 4 and E 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and p and q each independently represent an integer of 0 to 4. ) And R 3 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] The triazole derivative represented by these.
1〜12のアルキル基(aはハロゲン原子、炭素原子数
1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数2〜6のアルキルカルボニル
オキシ基、炭素原子数2〜6のアルキルカルボニルアミ
ノ基、同一もしくは異なる炭素原子数1〜6のアルキル
基によって1ないし2置換されたアミノ基、炭素原子数
2〜6のアルキルカルボニル基、シアノ基またはニトロ
基を表す。)、aによって置換されてもよい炭素原子数
3〜8のシクロアルキル基(aは前記と同様の意味を表
す。)、aによって置換されてもよい炭素原子数2〜1
2のアルケニル基(aは前記と同様の意味を表す。)、
aによって置換されてもよい炭素原子数2〜12のアル
キニル基(aは前記と同様の意味を表す。)、bによっ
て置換されてもよいアリール基(アリール基はフェニル
基またはナフチル基を表し、bは炭素原子数1〜6のア
ルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲノアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のハ
ロゲノアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル
基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のア
ルコキシ基、炭素原子数1〜6のハロゲノアルコキシ
基、炭素原子数2〜6のアルケニルオキシ基、炭素原子
数2〜6のアルキニルオキシ基、フェノキシ基、炭素原
子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数1〜6のハロ
ゲノアルキルチオ基、炭素原子数1〜6のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数1〜6のハロゲノアルキルスルホ
ニル基、炭素原子数2〜8のアルコキシアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
2〜6のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数2〜
6のアルキルカルボニルアミノ基、同一もしくは異なる
炭素原子数1〜6のアルキル基によって1ないし2置換
されたアミノ基、炭素原子数2〜6のアルキルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、シアノ基またはニトロ基を表
す。)、bによって置換されてもよい芳香族複素環基
(芳香族複素環基はチエニル基、フリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、1,3,4−チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキ
サジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ル基、ピラジル基、S−トリアジル基または1,2,4
−トリアジル基を表し、bは前記と同様を表す。)また
はbによってフェニル基が置換されてもよいアラルキル
基(アラルキル基はフェニル基によって置換された炭素
原子数1〜6のアルキル基を表し、bは前記と同様を表
す。)を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R
1 は炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6
のアルケニル基、炭素原子数3〜6のアルキニル基また
は炭素原子数1〜6のアルコキシ基を表し、R2 は炭素
原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアルケ
ニル基または炭素原子数3〜6のアルキニル基を表し、
R1 とR2 は 【化4】 で表される環を形成してもよく(但し、Yは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはN−E5 を表し、E1 、E2 、
E3 、E4 ならびにE5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、pおよびqは互
いに独立に0から4の整数を表し、)、R3 は水素原子
または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、nは0か
ら2の整数を表す。〕で表される請求項1記載のトリア
ゾール誘導体。2. Formula (1 ′): [In the formula, A'is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a (a is a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, An alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, an alkylcarbonylamino group having 2 to 6 carbon atoms, an amino group substituted by 1 to 2 by the same or different alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 2 carbon atoms ~ 6 alkylcarbonyl group, cyano group or nitro group), a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms optionally substituted by a (a represents the same meaning as described above), substituted by a. Number of carbon atoms that may be 2 to 1
2 alkenyl groups (a has the same meaning as above),
an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms which may be substituted by a (a represents the same meaning as described above), an aryl group which may be substituted by b (the aryl group represents a phenyl group or a naphthyl group, b is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a halogenoalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and 2 to 6 carbon atoms. Alkynyl group, phenyl group, halogen atom, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogenoalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, alkynyl having 2 to 6 carbon atoms Oxy group, phenoxy group, alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, halogenoalkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, number of carbon atoms 6 halogenoalkyl alkylsulfonyl group, an alkoxyalkyl group having from 2 to 8 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, 2 carbon atoms
6 alkylcarbonylamino group, an amino group substituted by 1 to 2 by the same or different alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, benzoyl group, cyano group or nitro group . ), An aromatic heterocyclic group which may be substituted by b (the aromatic heterocyclic group is a thienyl group, a furyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a 1,2,4-triazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, 1, 3,4-thiadiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, pyrazyl group, S-triazyl group or 1,2,4
Represents a triazyl group, and b represents the same as above. Or an aralkyl group in which a phenyl group may be substituted by b (an aralkyl group represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted by a phenyl group, and b represents the same as described above), and X represents X. Represents an oxygen atom or a sulfur atom, R
1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 3 to 6 carbon atoms
Represents an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, or carbon. Represents an alkynyl group having 3 to 6 atoms,
R 1 and R 2 are In represented by may form a ring (where, Y represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or N-E 5, E 1, E 2,
E 3 , E 4 and E 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, p and q each independently represent an integer of 0 to 4, and R 3 represents a hydrogen atom or It represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] The triazole derivative of Claim 1 represented by these.
たは2種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。3. A herbicide containing one or more triazole derivatives according to claim 1 as an active ingredient.
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、R3 は水素原子ま
たは炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、nは0から
2の整数を表す。〕で表される置換トリアゾール。4. Formula (2): [Wherein A is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, or a substituted Represents an aromatic heterocyclic group or an optionally substituted aralkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] The substituted triazole represented by these.
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表し、R3 は水素原子ま
たは炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、nは0から
2の整数を表す。〕で表される置換トリアゾールに、式
(3): 【化7】 〔式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R1 は炭
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアル
ケニル基、炭素原子数3〜6のアルキニル基または炭素
原子数1〜6のアルコキシ基を表し、R2 は炭素原子数
1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜6のアルケニル基
または炭素原子数3〜6のアルキニル基を表し、R1 と
R2 は 【化8】 で表される環を形成してもよく(但し、Yは単結合、酸
素原子、硫黄原子またはN−E5 を表し、E1 、E2 、
E3 、E4 ならびにE5 は互いに独立に水素原子または
炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、pおよびqは互
いに独立に0から4の整数を表す。)、nは0から2の
整数を表し、Halはハロゲン原子を表す。〕で表され
るカルバモイルハライドを反応させることを特徴とする
式(1): 【化9】 〔式中、A、n、R1 、R2 、R3 およびXは前記と同
様の意味を表す。〕で表されるトリアゾール誘導体の製
造方法。5. Formula (2): [Wherein A is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, or a substituted Represents an aromatic heterocyclic group or an optionally substituted aralkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] To the substituted triazole represented by the formula (3): [In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, or the number of carbon atoms. 1 to 6 represents an alkoxy group, R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms or an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, and R 1 and R 2 are [Chemical 8] In represented by may form a ring (where, Y represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or N-E 5, E 1, E 2,
E 3 , E 4 and E 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and p and q each independently represent an integer of 0 to 4. ) And n represent the integer of 0 to 2, and Hal represents a halogen atom. ] A carbamoyl halide represented by the following formula (1) characterized by reacting: [In the formula, A, n, R 1 , R 2 , R 3 and X have the same meanings as described above. ] The manufacturing method of the triazole derivative represented by these.
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
アリール基、置換されてもよい芳香族複素環基または置
換されてもよいアラルキル基を表す。〕で表される化合
物に、式(5): 【化10】 〔式中、Halはハロゲン原子を表し、R3 は水素原子
または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、nは0か
ら2の整数を表す。〕で表されるトリアゾールを反応さ
せることを特徴とする式(2): 【化11】 〔式中、A、R3 およびnは前記と同様の意味を表
す。〕で表される置換トリアゾールの製造方法。6. Formula (4): A—OH (4) [wherein A is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, or a substituted Represents an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group or an optionally substituted aralkyl group. ] To the compound represented by the formula (5): [In the formula, Hal represents a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 2. ] The formula (2) characterized by reacting the triazole represented by: [In the formula, A, R 3 and n have the same meanings as described above. ] The manufacturing method of the substituted triazole represented by these.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP19321491A JPH054976A (en) | 1990-08-17 | 1991-08-01 | Triazole derivative, its production and herbicide |
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JP21792990 | 1990-08-17 | ||
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP19321491A Pending JPH054976A (en) | 1990-08-17 | 1991-08-01 | Triazole derivative, its production and herbicide |
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JP (1) | JPH054976A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105669576A (en) * | 2016-02-22 | 2016-06-15 | 华中师范大学 | Germicidal compound, germicide composition and preparation and application of germicide composition and preparation |
CN105693638A (en) * | 2016-01-05 | 2016-06-22 | 华中师范大学 | Bactericidal compound and bactericide composition and preparation and application thereof |
CN113527224A (en) * | 2020-04-21 | 2021-10-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | Thiazole derivative and application thereof in agriculture |
-
1991
- 1991-08-01 JP JP19321491A patent/JPH054976A/en active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105693638A (en) * | 2016-01-05 | 2016-06-22 | 华中师范大学 | Bactericidal compound and bactericide composition and preparation and application thereof |
US11166462B2 (en) | 2016-01-05 | 2021-11-09 | Zhejiang Udragon Bioscience Co., Ltd. | Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof |
CN105669576A (en) * | 2016-02-22 | 2016-06-15 | 华中师范大学 | Germicidal compound, germicide composition and preparation and application of germicide composition and preparation |
CN113527224A (en) * | 2020-04-21 | 2021-10-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | Thiazole derivative and application thereof in agriculture |
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