JPH05339177A - Production of tetraethylbenzene - Google Patents
Production of tetraethylbenzeneInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、テトラエチルベンゼン
の製造方法に関する。テトラエチルベンゼンは溶剤、熱
媒等の他、ベンゼンポリカルボン酸類、ビニルベンゼン
類の製造原料としても有用である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing tetraethylbenzene. Tetraethylbenzene is useful as a raw material for producing benzene polycarboxylic acids and vinylbenzenes as well as a solvent and a heat medium.
【０００２】[0002]
【従来の技術】テトラエチルベンゼンは、ベンゼンをエ
チレン等のエチル化剤でエチル化することにより得られ
るが、工業的に生産するために適した方法については報
告されていない。ベンゼン類のアルキル化は、フリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に進行する（特公昭５２−１
２，１７８号、特開昭６１−６５，８２７号公報）が、
テトラエチルベンゼンのようにエチル基が４つもついた
ものを選択的に製造することは困難である。また、エチ
ルベンゼンはスチレン原料として大量に生産されてお
り、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリエチルベ
ンゼンが副生する。このポリエチルベンゼンをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下、エチレン等のエチル化剤でア
ルキル化し、引き続きエチル基転位反応を行うテトラエ
チルベンゼンの製造方法（特開平３−９，５１２号公
報）も知られている。BACKGROUND ART Tetraethylbenzene is obtained by ethylating benzene with an ethylating agent such as ethylene, but no method suitable for industrial production has been reported. Alkylation of benzenes proceeds in the presence of Friedel-Crafts catalyst (Japanese Examined Patent Publication No. 52-1).
2,178, JP-A-61-65,827).
It is difficult to selectively produce a product having four ethyl groups such as tetraethylbenzene. Further, ethylbenzene is produced in large quantities as a styrene raw material, and at this time, polyethylbenzene mainly containing diethylbenzene is by-produced. There is also known a method for producing tetraethylbenzene in which the polyethylbenzene is alkylated with an ethylating agent such as ethylene in the presence of a Friedel-Crafts catalyst, and subsequently an ethyl group rearrangement reaction is carried out (JP-A-3-9,512). ..
【０００３】その他、キシレンをプロピレンまたはブテ
ンでアルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造する
方法（特公昭５２−１２，１７８号、特公昭５０−１
０，２９０号、特開昭４８−７２，１３０号、特開昭４
８−１９，５２６号、特開昭４８−８５，５４０号、特
開昭４９−３５，３３９号公報）、プソイドクメンまた
はメシチレンをプロピレンでアルキル化してテトラアル
キルベンゼンを製造する方法（特公昭５２−３，３６９
号公報）等が知られているが、これらの方法とは原料及
び目的物が異なる。In addition, a method for producing tetraalkylbenzene by alkylating xylene with propylene or butene (Japanese Patent Publication Nos. 52-12,178 and 50-1).
0,290, JP-A-48-72,130, JP-A-4
8-19,526, JP-A-48-85,540, JP-A-49-35,339), a method for producing tetraalkylbenzene by alkylating pseudocumene or mesitylene with propylene (JP-B-52-3). , 369
However, the raw materials and the intended products are different from these methods.
【０００４】工業的に容易に得られるベンゼン、エチル
ベンゼン等のベンゼン化合物とエチレン等のエチル化剤
からテトラエチルベンゼンが収量よく得られれば有利な
ことであるが、副生成物が多量に生成するため分離が煩
雑になるという問題がある。更に、上記のようにフリー
デルクラフツ触媒存在下、エチレン等のエチル化剤を用
いてテトラエチルベンゼンを製造する方法ではフリーデ
ルクラフツ触媒量が多く必要である。It would be advantageous if tetraethylbenzene could be obtained in good yield from a benzene compound such as benzene or ethylbenzene which is easily obtained industrially, and an ethylating agent such as ethylene, but a large amount of by-products are generated, so that it is separated. There is a problem that it becomes complicated. Further, as described above, a large amount of Friedel-Crafts catalyst is required in the method for producing tetraethylbenzene by using an ethylating agent such as ethylene in the presence of Friedel-Crafts catalyst.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、テトラエチ
ルベンゼンを有利に製造する方法を提供すると共に、テ
トラエチルベンゼンを選択的に製造することを目的とす
る。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for advantageously producing tetraethylbenzene and to selectively produce tetraethylbenzene.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンゼンをフ
リーデルクラフツ触媒の存在下、エチレンでアルキル化
してエチルベンゼンを製造する際に副生するポリエチル
ベンゼンに含有するトリエチルベンゼンを蒸留により分
離し、該トリエチルベンゼン留分とエチル化剤をフリー
デルクラフツ触媒の存在下に反応させてテトラエチルベ
ンゼンを製造する方法に関する。According to the present invention, triethylbenzene contained in polyethylbenzene, which is a by-product in the production of ethylbenzene by alkylating benzene with ethylene in the presence of a Friedel-Crafts catalyst, is separated by distillation. The present invention relates to a method for producing tetraethylbenzene by reacting the triethylbenzene fraction with an ethylating agent in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.
【０００７】ポリエチルベンゼンを原料としたＴＥＢ製
造方法（特開平3-9512号公報）を詳細に検討したとこ
ろ、原料ポリエチルベンゼンにエチル化反応を阻害する
物質が数種類含まれていることが判明した。そこで原料
となるポリエチルベンゼンの精製条件を種々検討した結
果、トリエチルベンゼンを主成分とするトリエチルベン
ゼン留分にはエチル化反応阻害物質がほとんど含まれ
ず、テトラエチルベンゼン製造のための原料として良好
であることが判明した。A detailed examination of a method for producing TEB using polyethylbenzene as a raw material (Japanese Patent Laid-Open No. 3-9512) has revealed that the raw material polyethylbenzene contains several kinds of substances that inhibit the ethylation reaction. Therefore, as a result of various studies on the purification conditions of the raw material polyethylbenzene, it was found that the triethylbenzene fraction containing triethylbenzene as a main component contains almost no ethylation reaction-inhibiting substances and is a good raw material for the production of tetraethylbenzene. There was found.
【０００８】本発明において、エチルベンゼンを製造す
る際に副生するポリエチルベンゼンとは、ベンゼンを塩
化アルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒の存在下エ
チレンと反応させて得られた生成物から蒸留分離するこ
とで得られる留分であって、２つ以上のエチル基を有す
るポリエチルベンゼン類である。このポリエチルベンゼ
ンを蒸留することにより、トリエチルベンゼンを主成分
とするトリエチルベンゼン留分を得ることができる。ま
た、蒸留条件を制御したり、更に蒸留するなどすれば、
容易にトリエチルベンゼン濃度が８０重量％以上の留分
とすることも可能である。In the present invention, polyethylbenzene, which is a by-product in the production of ethylbenzene, is obtained by distilling and separating from a product obtained by reacting benzene with ethylene in the presence of a Friedel-Crafts catalyst such as aluminum chloride. The obtained fraction is a polyethylbenzene having two or more ethyl groups. By distilling this polyethylbenzene, a triethylbenzene fraction containing triethylbenzene as a main component can be obtained. Also, if the distillation conditions are controlled or further distillation is performed,
It is also possible to easily make a fraction having a triethylbenzene concentration of 80% by weight or more.
【０００９】トリエチルベンゼン類としては１，２，３
−トリエチルベンゼン、１，２，４−トリエチルベンゼ
ン及び１，３，５−トリエチルベンゼンの３種類の異性
体が考えられるが、ポリエチルベンゼンを蒸留して得ら
れるトリエチルベンゼン留分は１，２，４−トリエチル
ベンゼン及び１，３，５−トリエチルベンゼンのいずれ
か一種類または両者の混合物である。本発明で使用する
原料のトリエチルベンゼン類はトリエチルベンゼンを８
０重量％以上、好ましくは９０〜９７重量％含有するエ
チルベンゼン類であることがよい。トリエチルベンゼン
濃度が低いと、エチル化反応での触媒使用量の増大及び
テトラエチルベンゼンの選択率の低下を来す。更に、ト
リエチルベンゼンの異性体についてはエチル化反応速度
を詳細に検討した結果、１，３，５−トリエチルベンゼ
ンから１，２，４−トリエチルベンゼンへの異性化反応
速度が非常に速く、直ちに１，３，５−トリエチルベン
ゼンと１，２，４−トリエチルベンゼンの異性体平衡組
成に到達することが判明し、異性体の相違によるエチル
化反応への影響はないことが判明した。また、トリエチ
ルベンゼン濃度を必要以上に上げることは精製費用の点
で経済的でない。The triethylbenzenes are 1, 2, 3
-Three types of isomers of triethylbenzene, 1,2,4-triethylbenzene and 1,3,5-triethylbenzene are considered, but the triethylbenzene fraction obtained by distilling polyethylbenzene is 1,2,4. One of triethylbenzene and 1,3,5-triethylbenzene, or a mixture of both. The raw material triethylbenzene used in the present invention is triethylbenzene.
The ethylbenzenes may be contained in an amount of 0% by weight or more, preferably 90 to 97% by weight. When the concentration of triethylbenzene is low, the amount of catalyst used in the ethylation reaction increases and the selectivity of tetraethylbenzene decreases. Furthermore, as a result of detailed examination of the ethylation reaction rate for the isomers of triethylbenzene, the isomerization reaction rate of 1,3,5-triethylbenzene to 1,2,4-triethylbenzene was very fast, and 1 It was found that the equilibrium composition of 1,3,5-triethylbenzene and 1,2,4-triethylbenzene was reached, and the ethylation reaction was not affected by the difference in the isomers. Further, increasing the concentration of triethylbenzene more than necessary is not economical in terms of purification cost.
【００１０】フリーデルクラフツ触媒としては、塩化ア
ルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化鉄、イオン交換樹
脂、ゼオライト、燐酸、シリカアルミナ等の公知のルイ
ス酸を挙げることができるが、好ましくは塩化アルミニ
ウムである。エチル化剤としては、エチレン、ハロゲン
化エタン、エタノール等が挙げられるが、好ましくはエ
チレンである。Examples of Friedel-Crafts catalysts include known Lewis acids such as aluminum chloride, boron trifluoride, iron chloride, ion exchange resins, zeolites, phosphoric acid and silica-alumina, but aluminum chloride is preferred. .. Examples of the ethylating agent include ethylene, halogenated ethane, ethanol and the like, with ethylene being preferred.
【００１１】トリエチルベンゼン留分とエチル化剤の反
応は、フリーデルクラフツ触媒の存在下に行う。反応開
始後、使用させるエチル化剤の量は原料トリエチルベン
ゼン１モルに対しエチル化剤０．５〜１．０モル、好ま
しくは０．６〜０．７モルであり、その範囲外ではテト
ラエチルベンゼンの収率が低下する。フリーデルクラフ
ツ触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異なる
が、塩化アルミニウム又はその錯体の場合、塩化アルミ
ニウムとして前記トリエチルベンゼンに対し０ ．５〜
０．７重量％程度である。The reaction between the triethylbenzene fraction and the ethylating agent is carried out in the presence of Friedel-Crafts catalyst. After the start of the reaction, the amount of the ethylating agent to be used is 0.5 to 1.0 mol, preferably 0.6 to 0.7 mol of the ethylating agent based on 1 mol of the starting material triethylbenzene. Yield is reduced. The amount of Friedel-Crafts catalyst used varies depending on the type of catalyst, raw material, etc., but in the case of aluminum chloride or its complex, it is 0. 5-
It is about 0.7% by weight.
【００１２】反応温度はエチル化剤、触媒の種類のその
他の条件により変化するが、塩化アルミニウム又はその
錯体の場合、１１０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１
４５℃である。反応圧力は用いるエチル化剤によって異
なるが、エチレンの場合はエチレンガスにより０．８〜
５．０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ、好ましくは１．０〜２．０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。その範囲外ではテトラエチルベ
ンゼンの選択率が低下し、エチル化反応後のエチル基転
移反応が必要となる。エチル化反応時間は反応条件によ
り異なるが、前記条件で反応を行う限り２〜４時間程度
である。The reaction temperature varies depending on the ethylating agent, the type of catalyst and other conditions, but in the case of aluminum chloride or its complex, it is 110 to 150 ° C, preferably 120 to 1
45 ° C. The reaction pressure varies depending on the ethylating agent used, but in the case of ethylene, it varies from 0.8 to
5.0 kg / cm 2 · G, preferably 1.0 to 2.0 k
It is g / cm 2 · G. If it is out of this range, the selectivity of tetraethylbenzene decreases, and the ethyl group transfer reaction after the ethylation reaction is required. The ethylation reaction time varies depending on the reaction conditions, but is about 2 to 4 hours as long as the reaction is carried out under the above conditions.
【００１３】本発明方法でエチル化反応を行うと、反応
が終了した直後の反応油にはピッチの生成はほとんど認
められない。また、反応終了後の反応生成物はテトラエ
チルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
及びペンタエチルベンゼンの混合物であるが、ジエチル
ベンゼン及びペンタエチルベンゼンの含有量は極僅かで
あり、テトラエチルベンゼンの選択率は７３％以上であ
る。本発明の条件下にトリエチルベンゼンのエチル化反
応を行ったときは、反応混合物中の目的とするテトラエ
チルベンゼンの選択率は７３〜８８％にも達する。エチ
ル化終了後、例えば、ペンタエチルベンゼンからトリエ
チルベンゼンへのエチル基転移反応を行ってもよく、そ
の場合はフリーデルクラフツ触媒を追加することなく、
エチル化反応と同様の条件で１〜３時間程度の時間で反
応は終了する。この転移反応によりＴＥＢの選択率は僅
かに増大するが、前記反応温度及び反応圧力で行う限り
エチル基転移反応を行う必要はない。When the ethylation reaction is carried out by the method of the present invention, almost no pitch is found in the reaction oil immediately after the reaction is completed. The reaction product after completion of the reaction is a mixture of tetraethylbenzene, diethylbenzene, triethylbenzene and pentaethylbenzene, but the content of diethylbenzene and pentaethylbenzene is extremely low, and the selectivity of tetraethylbenzene is 73% or more. .. When the ethylation reaction of triethylbenzene is carried out under the conditions of the present invention, the selectivity of the target tetraethylbenzene in the reaction mixture reaches 73 to 88%. After completion of the ethylation, for example, an ethyl group transfer reaction from pentaethylbenzene to triethylbenzene may be performed, and in that case, without adding a Friedel-Crafts catalyst,
The reaction is completed in about 1 to 3 hours under the same conditions as the ethylation reaction. This transfer reaction slightly increases the selectivity of TEB, but it is not necessary to carry out the ethyl group transfer reaction as long as it is carried out at the above reaction temperature and reaction pressure.
【００１４】得られた反応生成物は、常法により触媒を
除去したのち、混合物のまま、またはテトラエチルベン
ゼンを蒸留により分離、濃縮して利用することもでき
る。本発明方法でのテトラエチルベンゼンの製造ではピ
ッチ及びペンタエチルベンゼン等の重質分の生成による
原料のロスが殆どないため、未反応のトリエチルベンゼ
ンは蒸留により回収し、エチル化反応に再び戻すことに
より効率よく使用することができる。The obtained reaction product can be used as it is, after removing the catalyst by a conventional method, or by separating and concentrating tetraethylbenzene by distillation. In the production of tetraethylbenzene by the method of the present invention, there is almost no loss of raw materials due to the production of heavy components such as pitch and pentaethylbenzene, and therefore unreacted triethylbenzene is recovered by distillation and returned to the ethylation reaction to improve efficiency. Can be used well.
【００１５】[0015]
実施例１ 撹拌機、温度計及びガス吹込管を取り付けた１Ｌ金属オ
ートクレーブに、エチルベンゼン製造工程から副生する
ポリエチルベンゼン（組成：ジエチルベンゼン９２重量
％、トリエチルベンゼン５．８重量％及びその他２．２
重量％）を蒸留して得られたトリエチルベンゼン留分４
２０ｇ、塩化アルミニウムのジエチルベンゼン錯体６．
３ｇ（塩化アルミニウムとして２．０ｇ）を仕込み、エ
チル化剤としてエチレンをガス吹込管を通して液中に所
定の速度で供給し、エチル化反応を行った。所定のエチ
ル化が終了したのち、エチレンの供給を停止し、水によ
り塩化アルミニウムを分解した。その他の条件及び結果
を表１に示す。なお、分析はガスクロマトグラフ法で行
った。Example 1 Polyethylbenzene (composition: 92% by weight of diethylbenzene, 5.8% by weight of triethylbenzene and others 2.2) by-produced from the ethylbenzene production process was placed in a 1 L metal autoclave equipped with a stirrer, a thermometer and a gas blowing pipe.
Triethylbenzene fraction 4 obtained by distilling (% by weight)
20 g, diethylbenzene complex of aluminum chloride 6.
3 g (2.0 g as aluminum chloride) was charged, and ethylene as an ethylating agent was fed into the liquid at a predetermined rate through a gas blowing tube to carry out an ethylation reaction. After the predetermined ethylation was completed, the supply of ethylene was stopped and the aluminum chloride was decomposed with water. Table 1 shows other conditions and results. The analysis was performed by gas chromatography.
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【００１７】実施例２ 実施例１と同様の反応装置、原料及びフリーデルクラフ
ツ触媒を用いて、エチル化反応を行った。なお、実験Ｎ
ｏ．８は、前記ポリエチルベンゼンを用いた例であり、
比較のための例である。実験結果を表２に示す。Example 2 An ethylation reaction was carried out using the same reactor, raw materials and Friedel-Crafts catalyst as in Example 1. Experiment N
o. 8 is an example using the polyethylbenzene,
It is an example for comparison. The experimental results are shown in Table 2.
【００１８】[0018]
【表２】 [Table 2]
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、テトラエチ
ルベンゼンを少ない触媒使用量で、しかも選択的に製造
することができる。According to the production method of the present invention, tetraethylbenzene can be produced selectively with a small amount of catalyst.
Claims (4)
在下、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造
する際に副生するポリエチルベンゼンを蒸留して、トリ
エチルベンゼンを主成分とするトリエチルベンゼン留分
を得、次いでこのトリエチルベンゼン留分をフリーデル
クラフツ触媒の存在下、エチル化することを特徴とする
テトラエチルベンゼンの製造方法。1. A triethylbenzene fraction containing triethylbenzene as a main component is obtained by distilling polyethylbenzene, which is a by-product when alkylating benzene with ethylene in the presence of a Friedel-Crafts catalyst to produce ethylbenzene. Next, a method for producing tetraethylbenzene, characterized in that the triethylbenzene fraction is ethylated in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.
ラフツ触媒の存在下、トリエチルベンゼン１モル当たり
エチレン、エチルクロライド及びエタノールから選ばれ
る少なくとも一種のエチル化剤を０．５〜１．０モル使
用してエチル化し、得られた反応生成物を蒸留すること
によりテトラエチルベンゼンを回収すると共に、未反応
のトリエチルベンゼンは前記エチル化反応に戻すことを
特徴とするテトラエチルベンゼンの製造方法。2. A triethylbenzene fraction is used in the presence of a Friedel-Crafts catalyst, using 0.5 to 1.0 mol of at least one ethylating agent selected from ethylene, ethyl chloride and ethanol per mol of triethylbenzene. A method for producing tetraethylbenzene, characterized in that tetraethylbenzene is recovered by ethylating and distilling the obtained reaction product, and unreacted triethylbenzene is returned to the ethylation reaction.
ンゼンの濃度が８０％以上である請求項１又は２記載の
テトラエチルベンゼンの製造方法。3. The method for producing tetraethylbenzene according to claim 1, wherein the concentration of triethylbenzene in the triethylbenzene fraction is 80% or more.
応圧力が０．８〜５．０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである請請求
項１又は２記載のテトラエチルベンゼンの製造方法。4. The method for producing tetraethylbenzene according to claim 1, wherein the reaction temperature is 110 to 150 ° C. and the reaction pressure is 0.8 to 5.0 kg / cm 2 · G.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4169906A JPH05339177A (en) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | Production of tetraethylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4169906A JPH05339177A (en) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | Production of tetraethylbenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339177A true JPH05339177A (en) | 1993-12-21 |
Family
ID=15895165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4169906A Pending JPH05339177A (en) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | Production of tetraethylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339177A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519928A (en) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | ケムチュア コーポレイション | Alkylation of diphenylamine compounds in ionic liquids |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP4169906A patent/JPH05339177A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519928A (en) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | ケムチュア コーポレイション | Alkylation of diphenylamine compounds in ionic liquids |
| JP4875106B2 (en) * | 2005-12-14 | 2012-02-15 | ケムチュア コーポレイション | Alkylation of diphenylamine compounds in ionic liquids |
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Legal Events
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| A02 | Decision of refusal |
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