JPH05323006A - プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法 - Google Patents
プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法Info
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- JPH05323006A JPH05323006A JP4154096A JP15409692A JPH05323006A JP H05323006 A JPH05323006 A JP H05323006A JP 4154096 A JP4154096 A JP 4154096A JP 15409692 A JP15409692 A JP 15409692A JP H05323006 A JPH05323006 A JP H05323006A
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- ethylene block
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 プロピレン−エチレンブロック共重合体（以
下、共重合体という）中のプロピレン単独重合部の立体
規則性の測定方法として、第１の方法は共重合体におけ
るメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲを測定し、その主ピ−ク
の化学シフトからエチレン−プロピレンゴムの13Ｃ−Ｎ
ＭＲのピ−クを差し引いて求める。第２の方法は予めプ
ロピレン単独重合体の立体規則性を測定しておき、共重
合体中のプロピレン単独重合部のペンタッド分率と共重
合体のメチル基領域の強度比との間の関係式を得て、こ
れを共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲのピ−ク面
積強度比の関係式に代入して求める。 【効果】 本発明の測定方法により、プロピレン−エチ
レンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体
規則性が迅速かつ精度良く求められるので、物性の優れ
た合成樹脂素材の供給を一層容易にする。
下、共重合体という）中のプロピレン単独重合部の立体
規則性の測定方法として、第１の方法は共重合体におけ
るメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲを測定し、その主ピ−ク
の化学シフトからエチレン−プロピレンゴムの13Ｃ−Ｎ
ＭＲのピ−クを差し引いて求める。第２の方法は予めプ
ロピレン単独重合体の立体規則性を測定しておき、共重
合体中のプロピレン単独重合部のペンタッド分率と共重
合体のメチル基領域の強度比との間の関係式を得て、こ
れを共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲのピ−ク面
積強度比の関係式に代入して求める。 【効果】 本発明の測定方法により、プロピレン−エチ
レンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体
規則性が迅速かつ精度良く求められるので、物性の優れ
た合成樹脂素材の供給を一層容易にする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は物性の優れたプロピレン
−エチレンブロック共重合体を得るため、この共重合体
中のプロピレン単独重合部の立体規則性を測定する方法
に関する。
−エチレンブロック共重合体を得るため、この共重合体
中のプロピレン単独重合部の立体規則性を測定する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリプロピレンはその種々優れた性質の
ゆえに、いまや汎用樹脂となっているが、ホモポリプロ
ピレンにおける欠点である耐衝撃性不足を補うために、
エチレン−プロピレンゴムを共重合させたブロックポリ
プロピレンが用いられている。一方、ホモポリプロピレ
ンにおける剛性は、ホモポリプロピレンの立体規則性と
相関があることが知られていることから、ブロックポリ
プロピレンにおける剛性も、そのホモ部の立体規則性に
影響を受けると推測することができる。
ゆえに、いまや汎用樹脂となっているが、ホモポリプロ
ピレンにおける欠点である耐衝撃性不足を補うために、
エチレン−プロピレンゴムを共重合させたブロックポリ
プロピレンが用いられている。一方、ホモポリプロピレ
ンにおける剛性は、ホモポリプロピレンの立体規則性と
相関があることが知られていることから、ブロックポリ
プロピレンにおける剛性も、そのホモ部の立体規則性に
影響を受けると推測することができる。
【０００３】ところで、従来ブロックポリプロピレンに
おいて、その立体規則性を求めるには、つぎのような溶
剤分別法によっていた。すなわち、ブロックポリプロピ
レンをキシレンやトルエンなどの溶剤に高温下、一旦完
全に溶解したのち、室温まで徐冷したとき析出する結晶
成分をホモポリプロピレンとみなし、その立体規則性を
13Ｃ−ＮＭＲで求めていた。しかし、この場合、析出成
分は純然たるホモポリプロピレンではなく、幾分かエチ
レン−プロピレンゴム部が混じってくることが避けられ
ないため、得られた立体規則性値は数％の誤差を含むも
のにならざるを得ない。さらに、溶剤分別という操作上
の手間も相当にかかっていた。
おいて、その立体規則性を求めるには、つぎのような溶
剤分別法によっていた。すなわち、ブロックポリプロピ
レンをキシレンやトルエンなどの溶剤に高温下、一旦完
全に溶解したのち、室温まで徐冷したとき析出する結晶
成分をホモポリプロピレンとみなし、その立体規則性を
13Ｃ−ＮＭＲで求めていた。しかし、この場合、析出成
分は純然たるホモポリプロピレンではなく、幾分かエチ
レン−プロピレンゴム部が混じってくることが避けられ
ないため、得られた立体規則性値は数％の誤差を含むも
のにならざるを得ない。さらに、溶剤分別という操作上
の手間も相当にかかっていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はブロックポリ
プロピレンにおけるホモ部の立体規則性値を簡便に精度
良く測定する方法を提供せんとするものである。
プロピレンにおけるホモ部の立体規則性値を簡便に精度
良く測定する方法を提供せんとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らが鋭
意検討したところ、ブロックポリプロピレンの13Ｃ−Ｎ
ＭＲを測定するだけで、直接ホモ部の立体規則性を得る
ことができる方法を見出し、本発明をなすにいたった。
意検討したところ、ブロックポリプロピレンの13Ｃ−Ｎ
ＭＲを測定するだけで、直接ホモ部の立体規則性を得る
ことができる方法を見出し、本発明をなすにいたった。
【０００６】すなわち、本発明の第１の方法は、プロピ
レン−エチレンブロック共重合体におけるメチル基領域
の13Ｃ−ＮＭＲを測定し、その主ピ−クの化学シフトか
らエチレン−プロピレンゴムの13Ｃ−ＮＭＲのピ−クを
差し引いて求めることを特徴とするプロピレン−エチレ
ンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規
則性の測定方法である。
レン−エチレンブロック共重合体におけるメチル基領域
の13Ｃ−ＮＭＲを測定し、その主ピ−クの化学シフトか
らエチレン−プロピレンゴムの13Ｃ−ＮＭＲのピ−クを
差し引いて求めることを特徴とするプロピレン−エチレ
ンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規
則性の測定方法である。
【０００７】そして、本発明の第２の方法は、あらかじ
めプロピレン単独重合体の立体規則性を測定しておき、
プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン
単独重合部のペンタッド分率とプロピレン−エチレンブ
ロック共重合体のメチル基領域の強度比との間の関係式
を得て、これをプロピレン−エチレンブロック共重合体
のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲのピ−ク面積強度比の関
係式に代入して求めることを特徴とするプロピレン−エ
チレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立
体規則性の測定方法である。
めプロピレン単独重合体の立体規則性を測定しておき、
プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン
単独重合部のペンタッド分率とプロピレン−エチレンブ
ロック共重合体のメチル基領域の強度比との間の関係式
を得て、これをプロピレン−エチレンブロック共重合体
のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲのピ−ク面積強度比の関
係式に代入して求めることを特徴とするプロピレン−エ
チレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立
体規則性の測定方法である。
【０００８】本発明におけるプロピレン−エチレンブロ
ック共重合体について、とくに制限はなく、一般にチ−
グラ−触媒を用いてプロピレンの単独重合を所定時間お
こなったのち、引続きエチレンとプロピレンの混合ガス
を導入してエチレンとプロピレンの共重合をおこなうこ
とにより得られる。
ック共重合体について、とくに制限はなく、一般にチ−
グラ−触媒を用いてプロピレンの単独重合を所定時間お
こなったのち、引続きエチレンとプロピレンの混合ガス
を導入してエチレンとプロピレンの共重合をおこなうこ
とにより得られる。
【０００９】第１の方法においてプロピレン−エチレン
ブロック共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルから、プロピレン単独重合部の立体規則性を直接解
析するにあたり、プロピレン−エチレンブロック共重合
体はプロピレン単独重合部とエチレン−プロピレンゴム
で構成されているので、プロピレン−エチレンブロック
共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルで、
プロピレン単独重合部によるピ−クとエチレン−プロピ
レンゴムによるピ−クを区別し、プロピレン単独重合部
独自の８本のピ−ク強度（ｍｍｍｍ、ｍｍｍｒ、ｍｍｒ
ｒ、ｍｒｒｍ、ｒｍｍｒ、ｍｍｒｍ＋ｒｍｒｒ、ｒｒｒ
ｒ、ｍｒｒｒ）を求めることができれば、プロピレン単
独重合部の立体規則性（ｍｍｍｍペンタッド分率）を求
めることができる。なお、ｒｍｒｍピ−クはピ−ク強度
が極めて小さいため、立体規則性の計算からは除外し
た。
ブロック共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルから、プロピレン単独重合部の立体規則性を直接解
析するにあたり、プロピレン−エチレンブロック共重合
体はプロピレン単独重合部とエチレン−プロピレンゴム
で構成されているので、プロピレン−エチレンブロック
共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルで、
プロピレン単独重合部によるピ−クとエチレン−プロピ
レンゴムによるピ−クを区別し、プロピレン単独重合部
独自の８本のピ−ク強度（ｍｍｍｍ、ｍｍｍｒ、ｍｍｒ
ｒ、ｍｒｒｍ、ｒｍｍｒ、ｍｍｒｍ＋ｒｍｒｒ、ｒｒｒ
ｒ、ｍｒｒｒ）を求めることができれば、プロピレン単
独重合部の立体規則性（ｍｍｍｍペンタッド分率）を求
めることができる。なお、ｒｍｒｍピ−クはピ−ク強度
が極めて小さいため、立体規則性の計算からは除外し
た。
【００１０】各ピ−ク強度の求め方について以下に述べ
る。プロピレン−エチレンブロック共重合体のスペクト
ルで化学シフト２１．０ｐｐｍのピ−クはプロピレン単
独重合部のｍｍｒｒピ−クとみなす。
る。プロピレン−エチレンブロック共重合体のスペクト
ルで化学シフト２１．０ｐｐｍのピ−クはプロピレン単
独重合部のｍｍｒｒピ−クとみなす。
【００１１】プロピレン単独重合部のｍｍｍｒとｍｒｒ
ｍのピ−ク強度は、Ｃ．Ｗｏｌｔｓｇｒｕｂｅｒ ｅｔ
ａｌ．，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１７６，２
７６（１９７５）にもとずき、プロピレン−エチレンブ
ロック共重合体スペクトルの化学シフト２１．０ｐｐｍ
のそれぞれ１倍と１／２倍とする。
ｍのピ−ク強度は、Ｃ．Ｗｏｌｔｓｇｒｕｂｅｒ ｅｔ
ａｌ．，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１７６，２
７６（１９７５）にもとずき、プロピレン−エチレンブ
ロック共重合体スペクトルの化学シフト２１．０ｐｐｍ
のそれぞれ１倍と１／２倍とする。
【００１２】ｒｍｍｒ、ｍｍｒｍ＋ｒｍｒｒ、ｒｒｒ
ｒ、ｍｒｒｒのピ−ク強度は、立体規則性の異なるプロ
ピレン−エチレンブロック共重合体４０点のＮＭＲスペ
クトルを実測し、ｍｍｒｒのピ−ク強度（化学シフト２
１．０ｐｐｍ）との相対強度の平均値を求めておくこと
で予測計算できる。
ｒ、ｍｒｒｒのピ−ク強度は、立体規則性の異なるプロ
ピレン−エチレンブロック共重合体４０点のＮＭＲスペ
クトルを実測し、ｍｍｒｒのピ−ク強度（化学シフト２
１．０ｐｐｍ）との相対強度の平均値を求めておくこと
で予測計算できる。
【００１３】つぎにプロピレン−エチレンブロック共重
合体のスペクトルに含まれるプロピレン単独重合部のｍ
ｍｍｍピ−ク強度（Ｓｍｍｍｍ）の求め方であるが、プ
ロピレン−エチレンブロック共重合体の主ピ−ク（化学
シフト２１．８ｐｐｍ）からエチレン−プロピレンゴム
のＰ１を差し引くことができれば、ｍｍｍｍピ−ク強度
が求まる。ここでエチレン−プロピレンゴムのＰ１は、
下記の式で表わされるようにＰ５、Ｐ６から求まる。こ
こでＰｉはエチレン量の異なるエチレン−プロピレンゴ
ムのメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルのピ−ク番
号ｉのピ−ク面積を表わし、ｉ＝１で２１．８ｐｐｍ
（化学シフト）、ｉ＝５で２０．８ｐｐｍ、ｉ＝６で２
０．７ｐｐｍ である。 Ｓｍｍｍｍ＝（化学シフト２１．８ｐｐｍのプロピレン−エチレンブロック共 重合体の主ピ−ク強度）−Ｐ１（エチレン−プロピレンゴム） Ｐ１（エチレン−プロピレンゴム）＝（α・Ｐ５／Ｐ６−β）Ｐ６ α，βは定数 ０．５＜α＜３．５ −２．０＜β＜１．０ ペンタッド分率ｍｍｍｍ＝〔Ｓｍｍｍｍ／８本のピ−クの面積強度の和〕 ×１００（ｍｏｌ％）
合体のスペクトルに含まれるプロピレン単独重合部のｍ
ｍｍｍピ−ク強度（Ｓｍｍｍｍ）の求め方であるが、プ
ロピレン−エチレンブロック共重合体の主ピ−ク（化学
シフト２１．８ｐｐｍ）からエチレン−プロピレンゴム
のＰ１を差し引くことができれば、ｍｍｍｍピ−ク強度
が求まる。ここでエチレン−プロピレンゴムのＰ１は、
下記の式で表わされるようにＰ５、Ｐ６から求まる。こ
こでＰｉはエチレン量の異なるエチレン−プロピレンゴ
ムのメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルのピ−ク番
号ｉのピ−ク面積を表わし、ｉ＝１で２１．８ｐｐｍ
（化学シフト）、ｉ＝５で２０．８ｐｐｍ、ｉ＝６で２
０．７ｐｐｍ である。 Ｓｍｍｍｍ＝（化学シフト２１．８ｐｐｍのプロピレン−エチレンブロック共 重合体の主ピ−ク強度）−Ｐ１（エチレン−プロピレンゴム） Ｐ１（エチレン−プロピレンゴム）＝（α・Ｐ５／Ｐ６−β）Ｐ６ α，βは定数 ０．５＜α＜３．５ −２．０＜β＜１．０ ペンタッド分率ｍｍｍｍ＝〔Ｓｍｍｍｍ／８本のピ−クの面積強度の和〕 ×１００（ｍｏｌ％）
【００１４】第２の方法において、プロピレン−エチレ
ンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部のｍｍｍ
ｍペンタッド分率（Ｙ）とプロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体のメチル基領域の強度比（Ｘ）との間には、
次式のように線形の関係にあることが明らかとなりＹが
求められる。 Ｙ＝ＡＸ＋Ｂ Ａ，Ｂは定数 −５．００＜Ａ＜−０．５ ９６．０＜Ｂ＜１０２．０ ところで、上記式においてＸはつぎのようにして求めら
れる。すなわち、プロピレン−エチレンブロック共重合
体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルで以下の式
を用いて算出できる。 Ｘ＝Ｓ４′／Ｓ（１′＋２′） Ｓ４′：プロピレン−エチレンブロック共重合体の化学
シフト２１ｐｐｍ（ｍｍｒｒ）のピ−ク面積強度 Ｓ（１′＋２′）：プロピレン−エチレンブロック共重
合体の化学シフト２２．４〜２１．３ｐｐｍの主ピ−ク
面積強度の和
ンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部のｍｍｍ
ｍペンタッド分率（Ｙ）とプロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体のメチル基領域の強度比（Ｘ）との間には、
次式のように線形の関係にあることが明らかとなりＹが
求められる。 Ｙ＝ＡＸ＋Ｂ Ａ，Ｂは定数 −５．００＜Ａ＜−０．５ ９６．０＜Ｂ＜１０２．０ ところで、上記式においてＸはつぎのようにして求めら
れる。すなわち、プロピレン−エチレンブロック共重合
体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルで以下の式
を用いて算出できる。 Ｘ＝Ｓ４′／Ｓ（１′＋２′） Ｓ４′：プロピレン−エチレンブロック共重合体の化学
シフト２１ｐｐｍ（ｍｍｒｒ）のピ−ク面積強度 Ｓ（１′＋２′）：プロピレン−エチレンブロック共重
合体の化学シフト２２．４〜２１．３ｐｐｍの主ピ−ク
面積強度の和
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 （13Ｃ−ＮＭＲの測定方法）試料２００〜２５０ｍｇを
１０ｍｍφのＮＭＲ試料管にサンプリングし、ＮＭＲ溶
媒として１，２，４−トリクロロベンゼンと重ベンゼン
の混合溶媒（９０／１０ｖｏｌ％）を３ｍｌ加える。ポ
リエチレン製のキャップをしたのち、アルミブロックヒ
−タにて１４０℃に加熱し、試料を均一に溶解する。本
試料をＮＭＲ測定に用いた。
説明する。 （13Ｃ−ＮＭＲの測定方法）試料２００〜２５０ｍｇを
１０ｍｍφのＮＭＲ試料管にサンプリングし、ＮＭＲ溶
媒として１，２，４−トリクロロベンゼンと重ベンゼン
の混合溶媒（９０／１０ｖｏｌ％）を３ｍｌ加える。ポ
リエチレン製のキャップをしたのち、アルミブロックヒ
−タにて１４０℃に加熱し、試料を均一に溶解する。本
試料をＮＭＲ測定に用いた。
【００１６】ＮＭＲの測定条件はつぎの通りである。 ＮＭＲ装置：日本電子（株）製 ＥＸ−４００1 Ｈ核共鳴周波数 ４００ＭＨｚ 測定法：プロトン完全デカップリング法 パルス幅：９μｓ（４５°） パルス繰り返し時間：４秒 測定温度：１３０℃ 観測周波数：２５０００Ｈｚ
【００１７】ＮＭＲスペクトルデ−タは、ＮＭＲ搭載の
コンピュ−タ−により３．５インチのフロッピ−に保存
した。ケミカルシフトの基準はテトラメチルシランを０
ｐｐｍとした。
コンピュ−タ−により３．５インチのフロッピ−に保存
した。ケミカルシフトの基準はテトラメチルシランを０
ｐｐｍとした。
【００１８】チ−グラ−触媒を用いてプロピレン単独重
合を所定時間おこなったのち、反応ガスを系外にパ−ジ
し、生成ポリマ−を一部サンプリングした。引続き系内
にエチレンとプロピレンの混合ガスを導入し、エチレン
とプロピレンの共重合をおこなった。所定時間経過後、
反応ガスを系外にパ−ジしプロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体を得た。各共重合体について重合途中で一部
サンプリングしてプロピレン単独重合部の立体規則性
（ｍｍｍｍペンタッド分率）を測定しておき、各共重合
体中のプロピレン単独重合部の立体規則性を第１の方法
および第２の方法により測定した。結果を第１表に示
す。いずれの場合も測定値が互いに近似しており、本発
明の実用性を認めることができる。
合を所定時間おこなったのち、反応ガスを系外にパ−ジ
し、生成ポリマ−を一部サンプリングした。引続き系内
にエチレンとプロピレンの混合ガスを導入し、エチレン
とプロピレンの共重合をおこなった。所定時間経過後、
反応ガスを系外にパ−ジしプロピレン−エチレンブロッ
ク共重合体を得た。各共重合体について重合途中で一部
サンプリングしてプロピレン単独重合部の立体規則性
（ｍｍｍｍペンタッド分率）を測定しておき、各共重合
体中のプロピレン単独重合部の立体規則性を第１の方法
および第２の方法により測定した。結果を第１表に示
す。いずれの場合も測定値が互いに近似しており、本発
明の実用性を認めることができる。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の測定方法により、産業上利用価
値の高いプロピレン−エチレンブロック共重合体のプロ
ピレン単独重合部の立体規則性の測定が迅速かつ精度良
くおこなわれるので、物性の優れた合成樹脂素材の供給
を一層容易にする。
値の高いプロピレン−エチレンブロック共重合体のプロ
ピレン単独重合部の立体規則性の測定が迅速かつ精度良
くおこなわれるので、物性の優れた合成樹脂素材の供給
を一層容易にする。
Claims (2)
- 【請求項１】 プロピレン−エチレンブロック共重合体
におけるメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲを測定し、その主
ピ−クの化学シフトからエチレン−プロピレンゴムの13
Ｃ−ＮＭＲのピ−クを差し引いて求めることを特徴とす
るプロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレ
ン単独重合部の立体規則性の測定方法。 - 【請求項２】 あらかじめプロピレン単独重合体の立体
規則性を測定しておき、プロピレン−エチレンブロック
共重合体中のプロピレン単独重合部のペンタッド分率と
プロピレン−エチレンブロック共重合体のメチル基領域
の強度比との間の関係式を得て、これをプロピレン−エ
チレンブロック共重合体のメチル基領域の13Ｃ−ＮＭＲ
のピ−ク面積強度比の関係式に代入して求めることを特
徴とするプロピレン−エチレンブロック共重合体中のプ
ロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154096A JPH05323006A (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154096A JPH05323006A (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05323006A true JPH05323006A (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=15576829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4154096A Pending JPH05323006A (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | プロピレン−エチレンブロック共重合体中のプロピレン単独重合部の立体規則性の測定方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05323006A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022220365A1 (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
-
1992
- 1992-05-22 JP JP4154096A patent/JPH05323006A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022220365A1 (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
| KR20220143476A (ko) * | 2021-04-16 | 2022-10-25 | 주식회사 엘지화학 | 폴리락트산 내 d-락틱 반복 단위의 함량을 분석하는 방법 |
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