JPH05320536A - Primer composition - Google Patents

Primer composition

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JPH05320536A JP4128828A JP12882892A JPH05320536A JP H05320536 A JPH05320536 A JP H05320536A JP 4128828 A JP4128828 A JP 4128828A JP 12882892 A JP12882892 A JP 12882892A JP H05320536 A JPH05320536 A JP H05320536A
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    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/002Priming paints

Abstract

PURPOSE:To obtain a primer composition capable of adhering a slightly bondable material such as polyolefin or hybrid paint with sufficient bond strength. CONSTITUTION:In a primer composition comprising an isocyanate component and a phosphate, 5-500 pts.wt. isocyanate is contained based on 100 pts.wt. phosphate.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィンやハイ
ソリッドペイント(高耐食性塗料)等の難接着性材料の
接着性を十分に得ることができるプライマー組成物に関
する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a primer composition which can sufficiently obtain the adhesiveness of a difficult-to-adhere material such as polyolefin and high solid paint (highly corrosion resistant paint).

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、軽量化および低コスト化を目標と
して、自動車用部品等、従来は鋼材によって製造されて
いた物の樹脂化が進行している。また、自動車用等の塗
料として高耐食性塗料、いわゆるハイソリッドペイント
の使用率が増加している。
2. Description of the Related Art In recent years, for the purpose of weight reduction and cost reduction, automobile parts and the like, which are conventionally made of steel, have been made into resin. Further, the usage rate of highly corrosion resistant paints, so-called high solid paints, as paints for automobiles is increasing.

【0003】ところで、ポリオレフィン等の樹脂やハイ
ソリッドペイント等の耐食性に優れた材料は一般的に接
着性が悪く、通常のプライマーでは良好な接着性を確保
することが困難である。そのため、これらの難接着性材
料を接着する際には、プライマーに各種の添加剤を添加
することにより、良好な接着性を確保することが試みら
れており、例えば、特開昭61−152755号公報で
は、塩素化ポリオレフィン等を含有するプライマー組成
物が提案されている。
By the way, materials having excellent corrosion resistance, such as resins such as polyolefins and high solid paints, generally have poor adhesiveness, and it is difficult to secure good adhesiveness with an ordinary primer. Therefore, it has been attempted to secure good adhesiveness by adding various additives to the primer when adhering these difficult-to-adhere materials, for example, JP-A-61-252755. The publication proposes a primer composition containing a chlorinated polyolefin or the like.

【0004】しかしながら、これらの従来のプライマー
組成物では、未だ難接着性材料の接着性を十分にするこ
とはできず、難接着性材料を良好な接着力で接着するこ
とを可能せしめるプライマーの出現が望まれている。
However, with these conventional primer compositions, the adhesiveness of the hard-to-adhere materials cannot be made sufficient yet, and the appearance of a primer that makes it possible to adhere the hard-to-adhere materials with a good adhesive force. Is desired.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点を解決することにあり、ポリオレフィ
ンやハイソリッドペイント等の難接着性材料でも十分な
接着力を確保することができるプライマー組成物を提供
することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the prior art, and it is possible to secure a sufficient adhesive force even with a poorly adhesive material such as polyolefin or high solid paint. It is to provide a primer composition.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明はイソシアネート成分とリン酸塩とを含有す
ることを特徴とするプライマー組成物を提供する。
In order to achieve the above object, the present invention provides a primer composition containing an isocyanate component and a phosphate.

【0007】また、前記プライマー組成物において、前
記リン酸塩がトリポリリン酸二水素アルミニウムである
のが好ましい。
Further, in the primer composition, the phosphate is preferably aluminum dihydrogen tripolyphosphate.

【0008】また、前記プライマー組成物において、イ
ソシアネート成分100重量部に対して、リン酸塩5〜
100重量部を含有するのが好ましい。
In the above primer composition, 5 parts by weight of phosphate is added to 100 parts by weight of the isocyanate component.
It preferably contains 100 parts by weight.

【0009】以下、本発明のプライマー組成物について
詳細に説明する。本発明のプライマー組成物は、イソシ
アネート成分とリン酸塩とを含有することをその基本構
成とする。
The primer composition of the present invention will be described in detail below. The basic composition of the primer composition of the present invention is to contain an isocyanate component and a phosphate.

【0010】イソシアネート成分には特に限定はなく、
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MD
I)、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシレン
ジイソシアネート(XDI)、ヘキサメチレンジイソシ
アネート(HMDI)、水添(水素添加)MDI、水添
TDI、水添XDI、イソホロンジイソシアネート(I
PDI)、芳香族脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポ
リイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネ
ート、トリス−p−イソシアネートフェニルチオフォス
フェイト等や、これらを適宜組み合わせて混合したもの
が各種例示される。特に、MDI、トリス−p−イソシ
アネートフェニルチオフォスフェイトおよび芳香族脂肪
族イソシアネートを組み合わせたものは好適に使用され
る。
The isocyanate component is not particularly limited,
4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MD
I), tolylene diisocyanate (TDI), xylene diisocyanate (XDI), hexamethylene diisocyanate (HMDI), hydrogenated (hydrogenated) MDI, hydrogenated TDI, hydrogenated XDI, isophorone diisocyanate (I
PDI), aromatic-aliphatic polyisocyanate, aromatic polyisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, tris-p-isocyanate phenylthiophosphate, and the like, and various mixtures thereof are appropriately exemplified. In particular, a combination of MDI, tris-p-isocyanate phenyl thiophosphate and aromatic aliphatic isocyanate is preferably used.

【0011】一方、リン酸塩としては、特に限定はなく
公知の各種のものが使用可能であるが、具体的には、リ
ン酸アルミニウム、リン酸亜鉛、トリポリリン酸二水素
アルミニウム等が好適に例示される。特に、トリポリリ
ン酸二水素アルミニウムは好適に使用される。
On the other hand, the phosphate is not particularly limited and various known ones can be used. Specifically, aluminum phosphate, zinc phosphate, aluminum tripolyphosphate dihydrogen phosphate, etc. are preferably exemplified. To be done. In particular, aluminum dihydrogen tripolyphosphate is preferably used.

【0012】このようなリン酸塩は各種の処理を施され
ていてもよい。特に、Siおよび/またはZnによって
表面処理を施されたリン酸塩、中でも特にSiおよび/
またはZnによって表面処理を施されたトリポリリン酸
二水素アルミニウムは、極めて優れた接着性を確保する
ことができ、より好ましい結果を得ることができる。ま
た、リン酸塩は脱水処理を施されたものであるのが好ま
しい。
[0012] Such a phosphate may be subjected to various treatments. In particular, phosphates surface-treated with Si and / or Zn, especially Si and / or
Alternatively, aluminum dihydrogen tripolyphosphate surface-treated with Zn can ensure extremely excellent adhesiveness, and more preferable results can be obtained. The phosphate is preferably dehydrated.

【0013】本発明のプライマー組成物において、イソ
シアネート成分に対するリン酸塩の量比には特に限定な
く、イソシアネート成分およびリン酸塩の種類等に応じ
て適宜設定すればよが、通常、イソシアネート成分10
0重量部に対して、リン酸塩5〜100重量部程度であ
る。イソシアネート成分に対するリン酸塩の量を上記範
囲とすることにより、リン酸塩を添加することの効果を
十分に得て、かつプライマー組成物中においてリン酸塩
を好適に分散することができ、良好な接着性を得ること
ができる。
In the primer composition of the present invention, the amount ratio of the phosphate salt to the isocyanate component is not particularly limited, and may be appropriately set according to the types of the isocyanate component and the phosphate salt.
It is about 5 to 100 parts by weight with respect to 0 parts by weight. By setting the amount of phosphate with respect to the isocyanate component within the above range, the effect of adding phosphate can be sufficiently obtained, and the phosphate can be preferably dispersed in the primer composition, which is good. Adhesiveness can be obtained.

【0014】さらに、リン酸塩の含有量をイソシアネー
ト成分100重量部に対して30〜60重量部とするこ
とにより、接着剤の凝集破壊率等の点でより好ましい結
果を得る。
Further, by setting the content of the phosphate to 30 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the isocyanate component, more preferable results can be obtained in terms of the cohesive failure rate of the adhesive and the like.

【0015】本発明のプライマー組成物は、必要に応じ
て各種の溶剤を併用してもよい。使用可能な溶剤として
は、イソシアネート基に対して不活性なものであれば公
知の各種の溶剤がいずれも利用可能であるが、具体的に
は、酢酸エチル、メチルエチルケトン(MEK)、アセ
トン、トルエン等が好適に例示される。溶剤の添加量
は、イソシアネート化合物の種類等によって適宜決定さ
れるものであり、特に限定はないが、通常、イソシアネ
ート成分100重量部に対して500〜1000重量部
程度である。
The primer composition of the present invention may be used in combination with various solvents, if necessary. As the solvent that can be used, any of various known solvents can be used as long as they are inert to isocyanate groups, and specifically, ethyl acetate, methyl ethyl ketone (MEK), acetone, toluene, etc. Are preferably exemplified. The amount of the solvent added is appropriately determined depending on the type of the isocyanate compound and the like and is not particularly limited, but is usually about 500 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the isocyanate component.

【0016】また、各種の触媒を併用してもよい。触媒
としてはトリエチレンジアミン、ペンタメチレンジエチ
レントリアミン、モルフォリン系アミン、トリエチルア
ミン等のアミン系触媒、ジラウリル酸−ジ−n−オクチ
ル錫、ジラウリル酸ジブチル錫、スタナスオクトエート
等の錫系触媒が例示される。なお、この場合、触媒の添
加量はイソシアネート化合物の種類等によって適宜決定
されるものであり、特に限定はないが、通常、イソシア
ネート成分100重量部に対して0.1〜1重量部程度
である。
Further, various catalysts may be used in combination. Examples of the catalyst include amine catalysts such as triethylenediamine, pentamethylenediethylenetriamine, morpholine amine, triethylamine and the like, tin catalysts such as dilauryl acid-di-n-octyl tin, dibutyl tin dilaurate and stannas octoate. .. In this case, the addition amount of the catalyst is appropriately determined depending on the type of isocyanate compound and the like, and is not particularly limited, but is usually about 0.1 to 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of the isocyanate component. ..

【0017】本発明のプライマー組成物においては、良
好な作業性を得るためにポリエステルポリウレタン樹
脂、ポリエーテルポリウレタン樹脂等のウレタン樹脂、
ポリエステル樹脂等を併用してもよい。なお、これらの
樹脂の添加量には特に限定はないが、通常、イソシアネ
ート成分100重量部に対して10〜30重量部程度で
ある。
In the primer composition of the present invention, in order to obtain good workability, a urethane resin such as polyester polyurethane resin or polyether polyurethane resin,
You may use polyester resin etc. together. The addition amount of these resins is not particularly limited, but is usually about 10 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the isocyanate component.

【0018】さらに、プライマー組成物の安定性を確保
するために、合成ゼオライト等のイソシアネート基に対
して不活性な脱水剤を併用してもよい。
Further, in order to ensure the stability of the primer composition, a dehydrating agent which is inert to isocyanate groups such as synthetic zeolite may be used together.

【0019】このような本発明のプライマー組成物の製
造方法としては、各成分を十分に混合できる各種の公知
の方法がいずれも適用可能であるが、例えば、ボールミ
ルによる混合等が例示される。
As a method for producing such a primer composition of the present invention, any of various known methods capable of sufficiently mixing the respective components can be applied, and for example, mixing by a ball mill is exemplified.

【0020】また、その使用方法は通常のイソシアネー
ト系のプライマー組成物と同様でよく、本発明のプライ
マー組成物を接着対象となる個所にスプレー等によって
塗布し、適当な時間放置して乾燥後、通常の方法で接着
個所を接着すればよい。
The method of use may be the same as that for a usual isocyanate-based primer composition. The primer composition of the present invention is applied to a portion to be adhered by spraying or the like, and after leaving it for a suitable time and drying, The bonding points may be bonded by a usual method.

【0021】なお、本発明のプライマー組成物が使用可
能な接着剤としては、ウレタン系接着剤、エポキシ系接
着剤等が例示される。
Examples of adhesives that can be used in the primer composition of the present invention include urethane adhesives and epoxy adhesives.

【0022】このような本発明のプライマー組成物は、
従来のプライマーに比して極めて良好な接着性の改善力
を有するので、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリ
オレフィンや、ハイソリッドペイント等の難接着性材料
を接着する際の下塗りとして、極めて有効に活用するこ
とができる。
Such a primer composition of the present invention comprises
Since it has extremely good adhesion improving power compared to conventional primers, it should be used very effectively as a base coat when adhering polyolefins such as polyethylene and polypropylene and difficult-to-adhere materials such as high solid paint. You can

【0023】[0023]

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を挙げ、本発明
のプライマー組成物についてより詳細に説明する。
EXAMPLES Hereinafter, the primer composition of the present invention will be described in more detail with reference to specific examples of the present invention.

【0024】プライマー組成物を作製するため、下記に
示す各種の材料を用意した。 イソシアネート成分:a.MDI b.トリス−p−イソシアネートフェニルチオフォスフ
ェイト(バイエル社製 デスモジュールHL) c.芳香族脂肪族イソシアネート(バイエル社製 デス
モジュールRFE) 上記イソシアネート化合物のa:b:c=2:2:6(m
ol) 混合物 溶 剤:酢酸エチル 乾燥剤:合成ゼオライト 触 媒:ジラウリル酸−ジ−n−オクチル ウレタン樹脂:パンデックスT−5205(大日本イン
キ社製) リン酸塩a:トリポリリン酸二水素アルミニウム(S
i,Zn処理品 テイカ社製 K−WHITE #84
S) リン酸塩b:トリポリリン酸二水素アルミニウム(AlH2P
3O10・2H2O)
In order to prepare the primer composition, various materials shown below were prepared. Isocyanate component: a. MDI b. Tris-p-isocyanate phenyl thiophosphate (Desmodur HL manufactured by Bayer) c. Aromatic Aliphatic Isocyanate (Deyer Module RFE manufactured by Bayer) a: b: c = 2: 2: 6 (m
ol) mixture Solvent: Ethyl acetate Drying agent: Synthetic zeolite Catalyst: Dilauryl acid-di-n-octyl Urethane resin: Pandex T-5205 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals) Phosphate a: Aluminum tripolyphosphate dihydrogen ( S
i, Zn treated product K-WHITE # 84 manufactured by Teika
S) Phosphate b: Aluminum dihydrogen tripolyphosphate (AlH 2 P
3 O 10・ 2H 2 O)

【0025】上記各材料を下記表1に示される比(重量
比)で混合し、各種のプライマー組成物を作製した。な
お、混合はボールミルで48時間混合することによって
行った。
The above materials were mixed in the ratios (weight ratios) shown in Table 1 below to prepare various primer compositions. The mixing was performed by using a ball mill for 48 hours.

【0026】このようにして作製したプライマー、およ
び一液型ウレタン接着剤(横浜ゴム社製 WS−10
0)を用い、ガラスファイバー40wt% を含むポリプロ
ピレン、および自動車用ハイソリッドペイント(鋼板上
に同ペイントを塗布したもの)を被着体として接着し
た。なお、接着は、幅25mm、厚さ5mmの被着体に、前
記プイライマーを塗布、乾燥後、接着剤を塗布して、2
枚の被着体を互いに10mm重ねて接着し、20℃、55
%RHの条件で7日間放置することによって行った。こ
のようにして接着された被着体を、互いに逆方向に50
mm/min の速度で引っ張り、剪断強度[kgf/cm2] および
凝集破壊率[%]を測定した。被着体種、用いたリン酸
塩、および剪断強度、凝集破壊率の試験結果を下記表1
に示す。なお、表1において、被着体種はポリプロピレ
ンを「PP」、自動車用ハイソリッドペイントを「ペイ
ント」と記す。
The thus-prepared primer and one-component urethane adhesive (WS-10 manufactured by Yokohama Rubber Co., Ltd.)
0) was used, and polypropylene containing 40 wt% of glass fiber and a high-solid paint for automobiles (a steel plate coated with the same paint) were adhered as adherends. For adhesion, apply the primer to an adherend having a width of 25 mm and a thickness of 5 mm, dry it, and then apply an adhesive to
10 pieces of adherends are piled up on each other by 10 mm and glued,
It was carried out by standing for 7 days under the condition of% RH. The adherends bonded in this way are placed in opposite directions to each other.
It was pulled at a speed of mm / min, and the shear strength [kgf / cm 2 ] and cohesive failure rate [%] were measured. Table 1 below shows the test results of the adherend species, the phosphate used, and the shear strength and cohesive failure rate.
Shown in. In Table 1, the adherend type is described as "PP" for polypropylene and "paint" for automobile high solid paint.

【0027】 [0027]

【0028】上記表1に示される結果より明らかなよう
に、本発明のプライマー組成物を用いることにより、従
来のプライマーでは良好に接着することができなかった
ポリプロピレンや自動車用ハイソリッドペイントのよう
な難接着材料を、良好な接着力で接着することが可能と
なる。以上の結果より、本発明の効果は明らかである。
As is clear from the results shown in Table 1 above, by using the primer composition of the present invention, such as polypropylene and high solid paint for automobiles, which could not be well adhered by the conventional primer. It becomes possible to bond the hardly-adhesive material with a good adhesive force. From the above results, the effect of the present invention is clear.

【0029】[0029]

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明のプ
ライマー組成物を用いることにより、ポリオレフィンや
ハイソリッドペイント等の難接着性材料でも十分な接着
力で接着することが可能となり、自動車産業、建築産
業、電子・電気産業等に好適に応用することができる。
As described above in detail, by using the primer composition of the present invention, it becomes possible to bond even a difficult-to-adhere material such as polyolefin or high solid paint with a sufficient adhesive force, and the automobile industry It can be suitably applied to the building industry, the electronic / electrical industry, and the like.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】イソシアネート成分とリン酸塩とを含有す
ることを特徴とするプライマー組成物。
1. A primer composition comprising an isocyanate component and a phosphate.
【請求項2】前記リン酸塩がトリポリリン酸二水素アル
ミニウムである請求項1に記載のプライマー組成物。
2. The primer composition according to claim 1, wherein the phosphate salt is aluminum dihydrogen tripolyphosphate.
JP12882892A 1992-05-21 1992-05-21 Primer composition Expired - Lifetime JP3157603B2 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007051287A (en) * 2005-08-12 2007-03-01 Sika Technology Ag Primer composition
JP2013010853A (en) * 2011-06-29 2013-01-17 Nippon Zeon Co Ltd Double layer film, method for producing the same, polarizing plate protective film and polarizing plate
JP2014501635A (en) * 2010-11-01 2014-01-23 ダウ ブラジル エス.エー. Polyolefin having one or more surfaces modified to improve adhesion of polyisocyanate functional adhesives

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007051287A (en) * 2005-08-12 2007-03-01 Sika Technology Ag Primer composition
JP2014501635A (en) * 2010-11-01 2014-01-23 ダウ ブラジル エス.エー. Polyolefin having one or more surfaces modified to improve adhesion of polyisocyanate functional adhesives
JP2013010853A (en) * 2011-06-29 2013-01-17 Nippon Zeon Co Ltd Double layer film, method for producing the same, polarizing plate protective film and polarizing plate

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