JPH0524912B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（）
（式中、*Ｃは不斉炭素原子を表わし、ｎは２又
は３の整数を表わす。）
で示される光学活性ラクトンカルボン酸及びその
製造方法に関する。
本発明によつて提供される一般式（）で示さ
れる光学活性ラクトンカルボン酸は、天然に存在
する光学活性な昆虫フエロモン類などの生理活性
化合物の合成原料として有用であり、これらの光
学活性な生理活性化合物は農薬などとして重要な
物質である。
〔従来の技術〕
近年、昆虫類が情報伝達のために特定の化合物
を体外に分泌し、それによつて特定の生理現象を
発現していることが知られるようになり、この情
報伝達に関与する外分泌性化合物は昆虫フエロモ
ンと総称され、その化学構造及び生理学的役割の
解明などのために活発な研究がなされるようにな
つた。その結果、例えば、カツオブシムシの一種
であるTrogoderma glabrumが分泌するフエロ
モンとして式
で示される光学活性なγ−ラクトンが分離され、
その絶対構造は(R)−（＋）−型であると同定され
た。この光学異性体である(S)−（−）−型のγ−ラ
クトン及びラセミ体のγ−ラクトンは天然には存
在せず、しかもフエロモン活性を発現しないこと
が報告されている〔U.Ravid et al.，
Tetrahedron，34，1449（1978）参照〕。また、マ
メコガネ（Popillia japonica）の性フエロモン
として式
で示される光学活性γ−ラクトンが分離され、そ
の絶対構造は(R)−（−）−(Z)−型であると同定され
た。この性フエロモンによる雄の応答は該(R)−
（−）−(Z)−型の光学活性体に少量の(S)−（＋）−(Z
)
−型の光学異性体が混入することにより強い阻害
を受け、ラセミ体では雄の応答が全くないことが
報告されている〔J.H.Tumlinson et al.，
Science，197，789（1977）参照〕。オリエンタル
蜂（Vespa orientalis）の顎下腺から分離される
女王物質（Queen Substance）は式
で示される光学活性にδ−ラクトンであり、その
絶対構造は(R)−（＋）−型であると報告されている
〔R.IKan et al.，J.Insect Physiol.，15，1709
（1969）参照〕。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記の種々の昆虫フエロモンの例のように、フ
エロモン活性を有するラクトン類はその化学構造
中に不斉炭素原子を有するいわゆる光学活性体で
ある場合が多く、しかも、一方の光学活性体のみ
がフエロモン活性を有することが多い。このよう
な特定の絶対構造を有する光学活性ラクトンの工
業的規模での製造を可能にする方法の開発が望ま
れているのが現状である。
しかして、本発明の一つの目的は、昆虫フエロ
モン活性を有する光学活性ラクトン類の工業的規
模での製造を可能にする原料となる新規な光学活
性ラクトンカルボン酸を提供するにある。本発明
のもう一つの目的は、その新規な光学活性ラクト
ンカルボン酸を容易にかつ好収率で製造する方法
を提供するにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によれば、上記の目的は、前記一般式
（）で示される光学活性ラクトンカルボン酸を
提供することによつて達成され、また一般式
（）
（式中、Metはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属を表わし、ｎは前記定義のとおりである。）
で示されるジカルボン酸塩を式
[Industrial Application Field] The present invention is based on the general formula () (In the formula, * C represents an asymmetric carbon atom, and n represents an integer of 2 or 3.) The present invention relates to an optically active lactone carboxylic acid represented by the following formula and a method for producing the same. The optically active lactone carboxylic acid represented by the general formula () provided by the present invention is useful as a raw material for the synthesis of physiologically active compounds such as naturally occurring optically active insect pheromones. Physiologically active compounds are important substances such as agricultural chemicals. [Prior art] In recent years, it has become known that insects secrete specific compounds outside their bodies for the purpose of transmitting information, and thereby express specific physiological phenomena. Exocrine compounds are collectively called insect pheromones, and active research has been conducted to elucidate their chemical structures and physiological roles. As a result, for example, it is expressed as a pheromone secreted by Trogoderma glabrum, a type of cutworm beetle. The optically active γ-lactone shown is separated,
Its absolute structure was identified as (R)-(+)-type. It has been reported that these optical isomers, (S)-(-)-type γ-lactone and racemic γ-lactone, do not exist in nature and do not exhibit pheromone activity [U.Ravid et al.,
See Tetrahedron, 34 , 1449 (1978)]. It is also expressed as a sex pheromone in the poplar beetle (Popillia japonica). The optically active γ-lactone represented by was isolated and its absolute structure was identified as (R)-(-)-(Z)-type. The male response to this sex pheromone is (R)−
(−)−(Z)− type optically active substance contains a small amount of (S)−(+)−(Z
)
It has been reported that contamination with the - type optical isomer causes strong inhibition, and that there is no male response at all with the racemic form [JHTumlinson et al.
Science, 197 , 789 (1977)]. Queen substance isolated from the submandibular gland of the oriental bee (Vespa orientalis) is a formula It is reported that the optical activity is δ-lactone, and its absolute structure is (R)-(+)-type [R.IKan et al., J.Insect Physiol., 15 , 1709
(1969)]. [Problems to be solved by the invention] As in the examples of the various insect pheromones mentioned above, lactones having pheromone activity are often so-called optically active substances having an asymmetric carbon atom in their chemical structure. Furthermore, only one of the optically active substances often has pheromone activity. Currently, there is a desire to develop a method that enables the production of optically active lactones having such a specific absolute structure on an industrial scale. Therefore, one object of the present invention is to provide a novel optically active lactone carboxylic acid that can be used as a raw material that enables the production of optically active lactones having insect pheromone activity on an industrial scale. Another object of the present invention is to provide a method for producing the novel optically active lactone carboxylic acid easily and in good yield. [Means for solving the problems] According to the present invention, the above object is achieved by providing an optically active lactone carboxylic acid represented by the general formula (), and also by providing an optically active lactone carboxylic acid represented by the general formula (). (In the formula, Met represents an alkali metal or alkaline earth metal, and n is as defined above.) A dicarboxylic acid salt represented by the formula
【式】又は[Formula] or
以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。なお実施例中、赤外線吸収スペクトル分析
（IR分析）はCHCl3溶液で測定し、核磁気共鳴ス
ペクトル分析（NMR分析）はテトラメチルシラ
ンを内部標準として測定した。
参考例 １
一般式（）においてＱ＝Ｈでありかつｎ＝２
である（Ｒ Ｓ）−ラクトンカルボン酸３ｇを95
％エタノール30mlに溶かし、この溶液中に水酸化
ナトリウム1.52ｇを20mlのエタノール−水（容量
比１対１）に溶かして得られた溶液を撹拌しなが
ら室温下に加え、室温で３時間撹拌下に反応させ
た。反応混合液から減圧下に溶媒を留去させ、そ
の残渣にベンゼン50mlを加えDean−Stark型水分
離器を用いて共沸脱水させた。ついで、減圧下に
ベンゼンを留去させ、一般式（）においてMet
＝Naでありかつｎ＝２であるジカルボン酸塩
4.15ｇを得た。
参考例 ２
参考例１において使用した水酸化ナトリウム
1.52ｇの代りに水酸化カリウム2.13ｇを用いる以
外は同様にして反応操作を行い、一般式（）に
おいてMet＝Ｋでありかつｎ＝２であるジカルボ
ン酸塩4.75ｇを得た。
参考例 ３
参考例１において使用した水酸化ナトリウム
1.52ｇの代りに水酸化バリウム〔Ba（OH）2・
8H2O〕6.0ｇを用いる以外は同様にして反応操作
を行い、一般式（）においてMet＝1/2Baであ
りかつｎ＝２であるジカルボン酸塩5.87ｇを得
た。
参考例 ４
一般式（）においてＱ＝C2H5でありかつｎ
＝２である（Ｒ Ｓ）−ラクトンカルボン酸エス
テル3.5ｇを95％エタノール30mlに溶かし、この
溶液中に水酸化ナトリウム1.50ｇを20mlのエタノ
ール−水（容量比１対１）に溶かして得られた溶
液を加え、加熱還流下に１時間反応させた。冷却
後、反応混合液から減圧下に溶媒を留去させ、そ
の残渣にベンゼン50mlを加えDean−Stark型水分
離器を用いて共沸脱水させた。ついで、減圧下に
ベンゼンを留去させ、一般式（）においてMet
＝Naでありかつｎ＝２であるジカルボン酸塩
4.10ｇを得た。
参考例 ５
参考例１において使用した（Ｒ Ｓ）−ラクト
ンカルボン酸３ｇの代りに一般式（）において
Ｑ＝Ｈでありかつｎ＝３である（Ｒ Ｓ）−ラク
トンカルボン酸3.53ｇを用いる以外は同様にして
反応操作を行い、一般式（）においてMet＝
Naでありかつｎ＝３であるジカルボン酸塩4.65
ｇを得た。
参考例 ６
一般式（）においてＱ＝C2H5でありかつｎ
＝３である（Ｒ Ｓ）−ラクトンカルボン酸エス
テル4.07ｇを95％エタノール50mlに溶かし、この
溶液中に水酸化カルシウム1.41ｇを加えて加熱還
流下に一晩撹拌した。冷却後、反応混合液から減
圧下に溶媒を留去させ、その残渣にベンゼン50ml
を加えDean−Stark型水分離器を用いて共沸脱水
させた。ついで、減圧下にベンゼンを留去させ、
一般式（）においてMet＝1/2Caでありかつｎ
＝３であるジカルボン酸塩4.55ｇを得た。
実施例 １
参考例１で合成した一般式（）においてMet
＝Naでありかつｎ＝２であるジカルボン酸塩78
mgを99.5％エタノール100mlに溶かしたのち、こ
の溶液に(S)−CSA・１水和物190mgを99.5％エタ
ノール76mlに溶かして得られた溶液を−78℃の温
度で撹拌下に５時間を要して少しずつ滴下した。
反応混合液を室温まで温めたのち、これより減圧
下に室温以下の温度を保ちながら溶媒を留去させ
た。その残渣を蒸留水20mlに溶かし、この水溶液
をDowex50W×８（Ｈ型、20ml）のカラムに注
ぎ、ついでこのカラムに蒸留水100mlを流した。
得られた水溶液をDowex1×８（OH型、20ml）の
カラムに注ぎ、ついで、このカラムに蒸留水50ml
を流したのち、５％蟻酸100mlを流した。得られ
た溶液を減圧下に濃縮し、一般式（）において
ｎ＝２である(S)−（−）−型を主とするラクトンカ
ルボン酸50mgを得た。このものの比旋光度は
〔α〕25 D＝−22.3゜（Ｃ＝0.66，H2O）であつた。生
成物のIR分析及び1H−NMR分析の結果を次に
示す。
IR分析：1770，1715，1180cm-1
1H−NMR分析 δppm
CDCl3：1.69〜2.12（3H），
2.21〜2.69（5H），4.57（ｍ，1H）
実施例 ２
実施例１で使用したジカルボン酸塩78mgの代り
に、参考例２で合成した一般式（）において
Met＝Ｋでありかつｎ＝２であるジカルボン酸塩
89mgを用いる以外は同様にして反応操作を行い、
一般式（）においてｎ＝２である(S)−（−）−型
を主とするラクトンカルボン酸48mgを得た。この
ものの比旋光度は〔α〕25 D＝−21.6゜（Ｃ＝0.66，
H2O）であつた。生成物のIR分析及び1H−
NMR分析の結果は実施例１で合成したラクトン
カルボン酸の分析結果と一致した。
実施例 ３
実施例１で使用したジカルボン酸塩78mgの代り
に参考例３で合成した一般式（）においてMet
＝12Baでありかつｎ＝２であるジカルボン酸塩
110mgを用いる以外は同様にして反応操作を行い、
一般式（）においてｎ＝２である(S)−（−）−型
を主とするラクトンカルボン酸45mgを得た。この
ものの比旋光度は〔α〕25 D＝−20.8゜（Ｃ＝0.66，
H2O）であつた。生成物のIR分析及び1H−
NMR分析の結果は実施例１で合成したラクトン
カルボン酸の分析結果と一致した。
実施例 ４
実施例１で使用したジカルボン酸塩78mgの代り
に参考例５で合成した一般式（）においてMet
＝Naでありかつｎ＝３であるジカルボン酸塩88
mgを用いる以外は同様にして反応操作を行い、一
般式（）においてｎ＝３である（−）−型を主
とするラクトンカルボン酸59mgを得た。このもの
の比旋光度は〔α〕25 D＝−14.5゜（Ｃ＝0.66、メタノ
ール）であつた。生成物のIR分析及び1H−
NMR分析の結果を次に示す。
IR分析：1715，1240，1205，1170，1055cm-1
1H−NMR分析 δppm
CDCl3：1.17〜2.16（8H），
2.16〜2.80（4H），4.25（ｍ，1H）
実施例 ５
実施例１で使用したジカルボン酸塩78mgの代り
に参考例６で合成した一般式（）においてMet
＝1/2Caでありかつｎ＝３であるジカルボン酸塩
86mgを用いる以外は同様にして反応応操作を行
い、一般式（）においてｎ＝３である（−）−
型を主とするラクトンカルボン酸57mgを得た。こ
のものの比旋光度は〔α〕25 D＝−12.7゜（Ｃ＝0.66、
メタノール）であつた。生成物のIR分析及び1H
−NMR分析の結果は実施例４で合成したラクト
ンカルボン酸の分析結果と一致した。
実施例 ６
実施例１で使用した(S)−CSAの代りに(R)−
CSAを同量用いる以外は同様にして反応操作を
行い、一般式（）においてｎ＝２である(R)−
（＋）−型を主とするラクトンカルボン酸48mgを得
た。このものの比旋光度は〔α〕25 D＝＋21.6゜（Ｃ＝
0.66，H2O）であつた。生成物のIR分析及び1H
−NMR分析の結果は実施例１で合成したラクト
ンカルボン酸の分析結果と一致した。
実施例 ７
実施例１において使用した(S)−CSAのエタノ
ール溶液の滴下温度−78℃に代えて−20℃を採用
する以外は同様にして反応操作を行い、(S)−（−）
−型を主とするラクトンカルボン酸45mgを得た。
このものの比旋光度は〔α〕25 D＝−13.2゜（Ｃ＝
0.66，H2O）であつた。生成物のIR分析及び1H
−NMR分析の結果は実施例１で合成したラクト
ンカルボン酸の分析結果と一致した。
実施例 ８
実施例１において使用した一般式（）におい
てMet＝Naでありかつｎ＝２であるジカルボン
酸塩を溶かした99.5％エタノール100mlに代えて
テトラヒドロフラン200mlを用いる以外は同様に
して反応操作を行い、(S)−（−）−型を主とするラ
クトンカルボン酸48mgを得た。このものの比旋光
度は〔α〕25 D＝−21.5゜（Ｃ＝0.66，H2O）であつ
た。生成物のIR分析及び1H−NMR分析の結果
は実施例１で合成したラクトンカルボン酸の分析
結果と一致した。
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、一般式（）で示され
る光学活性ラクトンカルボン酸を効率的に、しか
も原料を選ぶことによつて(R)−体及び(S)−体のど
ちらの光学異性体をも光学純度高く製造すること
ができる。また、本発明の方法は用いる反応など
の操作が容易であることに加えて、原料の入手も
容易であることから、一般式（）で示される光
学活性ラクトンカルボン酸の工業的規模の生産に
適する。さらに本発明により提供される一般式
（）で示される光学活性ラクトンカルボン酸は
その立体配置を保持したままで昆虫フエロモンに
誘導される。
EXAMPLES The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the examples, infrared absorption spectroscopy (IR analysis) was performed using a CHCl 3 solution, and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR analysis) was performed using tetramethylsilane as an internal standard. Reference example 1 In general formula (), Q=H and n=2
3 g of (RS)-lactone carboxylic acid is 95
To this solution, 1.52 g of sodium hydroxide was dissolved in 20 ml of ethanol-water (volume ratio 1:1), and the resulting solution was added at room temperature with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. reacted to. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and 50 ml of benzene was added to the residue, followed by azeotropic dehydration using a Dean-Stark type water separator. Then, benzene is distilled off under reduced pressure, and in the general formula (), Met
=Na and n=2 dicarboxylate salt
4.15g was obtained. Reference example 2 Sodium hydroxide used in reference example 1
The reaction operation was carried out in the same manner except that 2.13 g of potassium hydroxide was used instead of 1.52 g, to obtain 4.75 g of a dicarboxylate salt having Met=K and n=2 in the general formula (). Reference example 3 Sodium hydroxide used in reference example 1
Barium hydroxide [Ba(OH) 2 .
The reaction operation was carried out in the same manner except that 6.0 g of [8H 2 O] was used to obtain 5.87 g of a dicarboxylate salt having the general formula () where Met=1/2Ba and n=2. Reference example 4 In the general formula (), Q=C 2 H 5 and n
= 2 (RS)-lactone carboxylic acid ester is dissolved in 30 ml of 95% ethanol, and in this solution, 1.50 g of sodium hydroxide is dissolved in 20 ml of ethanol-water (volume ratio 1:1). The solution was added thereto, and the mixture was reacted for 1 hour under heating under reflux. After cooling, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and 50 ml of benzene was added to the residue, followed by azeotropic dehydration using a Dean-Stark type water separator. Then, benzene is distilled off under reduced pressure, and in the general formula (), Met
=Na and n=2 dicarboxylate salt
Obtained 4.10g. Reference Example 5 Except for using 3.53 g of (R S)-lactone carboxylic acid in which Q=H and n=3 in the general formula () instead of 3 g of (R S)-lactone carboxylic acid used in Reference Example 1. The reaction is carried out in the same manner, and in the general formula (), Met=
Dicarboxylate salt of Na and n=3 4.65
I got g. Reference example 6 In the general formula (), Q=C 2 H 5 and n
4.07 g of (R S)-lactone carboxylic acid ester of =3 was dissolved in 50 ml of 95% ethanol, 1.41 g of calcium hydroxide was added to this solution, and the mixture was stirred under heating under reflux overnight. After cooling, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and 50 ml of benzene was added to the residue.
was added and subjected to azeotropic dehydration using a Dean-Stark type water separator. Then, benzene was distilled off under reduced pressure.
In the general formula (), Met=1/2Ca and n
= 3 was obtained. Example 1 In the general formula () synthesized in Reference Example 1, Met
=Na and n=2 dicarboxylate78
After dissolving 190 mg of (S)-CSA monohydrate in 76 ml of 99.5% ethanol, the resulting solution was stirred at -78℃ for 5 hours. It was dripped little by little.
After the reaction mixture was warmed to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure while maintaining the temperature below room temperature. The residue was dissolved in 20 ml of distilled water, and this aqueous solution was poured into a column of Dowex 50W x 8 (H type, 20 ml), and then 100 ml of distilled water was passed through the column.
The resulting aqueous solution was poured into a Dowex 1×8 (OH type, 20ml) column, and then 50ml of distilled water was added to the column.
After that, 100ml of 5% formic acid was poured. The obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain 50 mg of lactone carboxylic acid mainly of the (S)-(-)-type in the general formula () where n=2. The specific optical rotation of this product was [α] 25 D = -22.3° (C = 0.66, H 2 O). The results of IR analysis and 1 H-NMR analysis of the product are shown below. IR analysis: 1770, 1715, 1180 cm -1 1 H-NMR analysis δppm CDCl 3 : 1.69-2.12 (3H),
2.21-2.69 (5H), 4.57 (m, 1H) Example 2 Instead of 78 mg of dicarboxylate used in Example 1, in the general formula () synthesized in Reference Example 2,
Dicarboxylate salt where Met=K and n=2
The reaction was carried out in the same manner except that 89 mg was used.
48 mg of lactone carboxylic acid mainly of the (S)-(-)-type where n=2 in the general formula () was obtained. The specific optical rotation of this object is [α] 25 D = -21.6° (C = 0.66,
H 2 O). IR analysis of the product and 1H-
The results of the NMR analysis were consistent with those of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 1. Example 3 In place of 78 mg of the dicarboxylate used in Example 1, Met
=12Ba and n=2 dicarboxylate salt
The reaction was carried out in the same manner except that 110 mg was used.
45 mg of lactone carboxylic acid mainly of the (S)-(-)-type where n=2 in the general formula () was obtained. The specific optical rotation of this object is [α] 25 D = -20.8° (C = 0.66,
H 2 O). IR analysis of the product and 1H-
The results of the NMR analysis were consistent with those of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 1. Example 4 In place of 78 mg of the dicarboxylate used in Example 1, Met
=Na and n=3 dicarboxylate 88
The reaction operation was carried out in the same manner except that mg was used to obtain 59 mg of lactone carboxylic acid mainly of the (-)-type in the general formula () where n=3. The specific optical rotation of this product was [α] 25 D = -14.5° (C = 0.66, methanol). IR analysis of the product and 1H-
The results of NMR analysis are shown below. IR analysis: 1715, 1240, 1205, 1170, 1055 cm -1 1 H-NMR analysis δppm CDCl 3 : 1.17-2.16 (8H),
2.16-2.80 (4H), 4.25 (m, 1H) Example 5 Met
Dicarboxylate salt where = 1/2Ca and n = 3
The reaction was carried out in the same manner except that 86 mg was used, and in the general formula (), n = 3 (-)-
57 mg of lactone carboxylic acid, mainly of the type, was obtained. The specific optical rotation of this object is [α] 25 D = -12.7° (C = 0.66,
methanol). IR analysis of the product and 1H
-The results of the NMR analysis were consistent with those of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 4. Example 6 (R)- instead of (S)-CSA used in Example 1
The reaction operation was carried out in the same manner except that the same amount of CSA was used, and in the general formula (), n = 2 (R)-
48 mg of lactone carboxylic acid mainly in the (+)-type was obtained. The specific optical rotation of this object is [α] 25 D = +21.6° (C =
0.66, H 2 O). IR analysis of the product and 1H
-The results of the NMR analysis were consistent with those of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 1. Example 7 The reaction operation was carried out in the same manner as in Example 1, except that the dropping temperature of the ethanol solution of (S)-CSA was -20°C instead of -78°C, and (S)-(-)
45 mg of lactone carboxylic acid mainly of - type was obtained.
The specific optical rotation of this substance is [α] 25 D = -13.2° (C =
0.66, H 2 O). IR analysis of the product and 1H
-The results of the NMR analysis were consistent with those of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 1. Example 8 The reaction operation was carried out in the same manner as in Example 1 except that 200 ml of tetrahydrofuran was used instead of 100 ml of 99.5% ethanol in which Met=Na and n=2 dicarboxylic acid salt was dissolved in the general formula (). 48 mg of lactone carboxylic acid mainly of the (S)-(-)-type was obtained. The specific optical rotation of this product was [α] 25 D = -21.5° (C = 0.66, H 2 O). The results of IR analysis and 1 H-NMR analysis of the product were consistent with the analysis results of the lactone carboxylic acid synthesized in Example 1. [Effects of the Invention] According to the method of the present invention, the optically active lactone carboxylic acid represented by the general formula () can be efficiently produced into the (R)- and (S)-isomers by selecting the raw materials. Both optical isomers can be produced with high optical purity. In addition, the method of the present invention is not only easy to operate, such as the reactions used, but also raw materials are easy to obtain. Suitable. Further, the optically active lactone carboxylic acid represented by the general formula () provided by the present invention is induced into insect pheromone while maintaining its steric configuration.
Claims (1)
は３の整数を表わす。） で示される光学活性ラクトンカルボン酸。 ２ 一般式 （式中、Metはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属を表わし、ｎは２又は３の整数を表わす。） で示されるジカルボン酸塩を光学活性な10−カン
フアースルホン酸の存在下にラクトン化させるこ
とを特徴とする一般式 （式中、*Ｃは不斉炭素原子を表わし、ｎは前記
定義のとおりである。） で示される光学活性ラクトンカルボン酸の製造方
法。[Claims] 1. General formula (In the formula, * C represents an asymmetric carbon atom, and n represents an integer of 2 or 3.) An optically active lactone carboxylic acid represented by the following. 2 General formula (In the formula, Met represents an alkali metal or alkaline earth metal, and n represents an integer of 2 or 3.) A dicarboxylic acid salt represented by the formula is lactonized in the presence of optically active 10-camphorsulfonic acid. A general formula characterized by (In the formula, * C represents an asymmetric carbon atom, and n is as defined above.) A method for producing an optically active lactone carboxylic acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4685785A JPS61205270A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | Optically active lactonecarboxylic acid and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4685785A JPS61205270A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | Optically active lactonecarboxylic acid and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205270A JPS61205270A (en) | 1986-09-11 |
| JPH0524912B2 true JPH0524912B2 (en) | 1993-04-09 |
Family
ID=12759006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4685785A Granted JPS61205270A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | Optically active lactonecarboxylic acid and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205270A (en) |
-
1985
- 1985-03-08 JP JP4685785A patent/JPS61205270A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61205270A (en) | 1986-09-11 |
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