JPH05246938A - 重水素標識高級脂肪酸 - Google Patents
重水素標識高級脂肪酸Info
- Publication number
- JPH05246938A JPH05246938A JP4069755A JP6975592A JPH05246938A JP H05246938 A JPH05246938 A JP H05246938A JP 4069755 A JP4069755 A JP 4069755A JP 6975592 A JP6975592 A JP 6975592A JP H05246938 A JPH05246938 A JP H05246938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- labeled
- heavy hydrogen
- fatty acid
- medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 インビボ（in vivo）を中心とした有益なト
レーサー実験に必要な重水素標識イコサペンタエン酸及
びと重水素標識イコサテトラエン酸又はそのエステル体
を提供する。 【構成】 イコサペンタエン酸を合成できる微生物を重
水で調製した培地または重水で調製した培地に重水素標
識酢酸ナトリウムを添加した培地で培養する。
レーサー実験に必要な重水素標識イコサペンタエン酸及
びと重水素標識イコサテトラエン酸又はそのエステル体
を提供する。 【構成】 イコサペンタエン酸を合成できる微生物を重
水で調製した培地または重水で調製した培地に重水素標
識酢酸ナトリウムを添加した培地で培養する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重水素標識イコサペン
タエン酸及びイコサテトラエン酸又はそれらのエステル
体に関するものである。該重水素標識イコサペンタエン
酸及び重水素標識イコサテトラエン酸は安全な標識化合
物として医学、薬学、生理学、生化学などにおけるトレ
ーサー実験等にきわめて有用である。
タエン酸及びイコサテトラエン酸又はそれらのエステル
体に関するものである。該重水素標識イコサペンタエン
酸及び重水素標識イコサテトラエン酸は安全な標識化合
物として医学、薬学、生理学、生化学などにおけるトレ
ーサー実験等にきわめて有用である。
【０００２】
【従来の技術】イコサペンタエン酸はｎ−３の高度不飽
和脂肪酸としてｎ−６の高度不飽和脂肪酸由来のイコサ
ノイドに拮抗して血小板凝集抑制作用、血中脂質低下作
用、抗炎症作用、抗腫瘍作用などの薬理作用を示し、体
のホメオスタシスに重要であることが認められている。
このような作用を有しているイコサペンタエン酸は主に
細胞膜リン脂質や脂肪組織中に存在しており、ミトコン
ドリアやペルオキシゾームのβ酸化分解系に入ってアセ
チルＣｏＡまで分解されるか、鎖長延長と不飽和化を受
け同じｎ−３のドコサヘキサエン酸に変換されるなどの
代謝を受ける。最近では、ペルオキシゾームの長鎖脂肪
酸のβ酸化分解活性測定が疾患の診断にも利用される可
能性も示唆されている。このような代謝系が必要に応じ
て正常に働くことが人の健康に取って必要であるので、
イコサペンタエン酸の in vivoにおける代謝を直接調べ
ることは重要な意義を持つ。このためにはイコサペンタ
エン酸を同位元素で標識しておく必要がある。しかしな
がら、現在得られるイコサペンタエン酸の標識化合物
は、１位の炭素１２が炭素１４に置換された放射性同位
元素標識であり、β酸化分解系の代謝は原理的にトレー
サーできない。又、人のin vivo実験では放射性同位元
素は危険を伴い、日本では法律で禁止されている。従っ
て、人体を危険に晒すことのない安定同位体でユニフォ
ーマルに標識されたイコサペンタエン酸の供給が望まれ
ている。更にその他の高級脂肪酸に関しても同様の理由
により安定同位体ユニフォーム標識化合物が必要とされ
ている。一方、多くの生物の脂肪酸合成経路については
既に確立されているが（生化学実験講座９ 脂質の代謝
東京化学同人１９７５）、最近 Brevibacterium ammo
niagenesから得た脂肪酸合成酵素を用いた研究によっ
て、脂肪酸の生合成過程においてマロニルＣｏＡの縮合
反応による鎖長延長の際、新たに延長される炭素に結合
している水素が周囲の水の水素と交換する事が明らかに
なり（脊山ら、生化学 51, 1127-1138(1979)）、重水
中では合成された脂肪酸の偶数番目の炭素上の水素は 2
つとも重水素の置換されることがラット肝臓や大腸菌に
よって in vivo合成された脂肪酸からも証明された（K.
Saito et al., Biochim. Biophys. Acta, 618, 202(198
0)）。この事は重水素ユニフォーム標識高級脂肪酸の調
製が重水素中で生物を生育させる事によって可能である
ことを示している。しかしながら、これまでに重水素ユ
ニフォーム標識イコサペンタエン酸及び重水素標識イコ
サテトラエン酸については報告がない。
和脂肪酸としてｎ−６の高度不飽和脂肪酸由来のイコサ
ノイドに拮抗して血小板凝集抑制作用、血中脂質低下作
用、抗炎症作用、抗腫瘍作用などの薬理作用を示し、体
のホメオスタシスに重要であることが認められている。
このような作用を有しているイコサペンタエン酸は主に
細胞膜リン脂質や脂肪組織中に存在しており、ミトコン
ドリアやペルオキシゾームのβ酸化分解系に入ってアセ
チルＣｏＡまで分解されるか、鎖長延長と不飽和化を受
け同じｎ−３のドコサヘキサエン酸に変換されるなどの
代謝を受ける。最近では、ペルオキシゾームの長鎖脂肪
酸のβ酸化分解活性測定が疾患の診断にも利用される可
能性も示唆されている。このような代謝系が必要に応じ
て正常に働くことが人の健康に取って必要であるので、
イコサペンタエン酸の in vivoにおける代謝を直接調べ
ることは重要な意義を持つ。このためにはイコサペンタ
エン酸を同位元素で標識しておく必要がある。しかしな
がら、現在得られるイコサペンタエン酸の標識化合物
は、１位の炭素１２が炭素１４に置換された放射性同位
元素標識であり、β酸化分解系の代謝は原理的にトレー
サーできない。又、人のin vivo実験では放射性同位元
素は危険を伴い、日本では法律で禁止されている。従っ
て、人体を危険に晒すことのない安定同位体でユニフォ
ーマルに標識されたイコサペンタエン酸の供給が望まれ
ている。更にその他の高級脂肪酸に関しても同様の理由
により安定同位体ユニフォーム標識化合物が必要とされ
ている。一方、多くの生物の脂肪酸合成経路については
既に確立されているが（生化学実験講座９ 脂質の代謝
東京化学同人１９７５）、最近 Brevibacterium ammo
niagenesから得た脂肪酸合成酵素を用いた研究によっ
て、脂肪酸の生合成過程においてマロニルＣｏＡの縮合
反応による鎖長延長の際、新たに延長される炭素に結合
している水素が周囲の水の水素と交換する事が明らかに
なり（脊山ら、生化学 51, 1127-1138(1979)）、重水
中では合成された脂肪酸の偶数番目の炭素上の水素は 2
つとも重水素の置換されることがラット肝臓や大腸菌に
よって in vivo合成された脂肪酸からも証明された（K.
Saito et al., Biochim. Biophys. Acta, 618, 202(198
0)）。この事は重水素ユニフォーム標識高級脂肪酸の調
製が重水素中で生物を生育させる事によって可能である
ことを示している。しかしながら、これまでに重水素ユ
ニフォーム標識イコサペンタエン酸及び重水素標識イコ
サテトラエン酸については報告がない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有益
な薬理作用を有するイコサペンタエン酸の人体の in vi
vo 実験を含めた広範囲な代謝実験及び代謝能力の測定
等に適用できる、安定同位体で標識されたイコサペンタ
エン酸及びその前駆体と思われるイコサテトラエン酸又
はそのエステル体を提供することにある。
な薬理作用を有するイコサペンタエン酸の人体の in vi
vo 実験を含めた広範囲な代謝実験及び代謝能力の測定
等に適用できる、安定同位体で標識されたイコサペンタ
エン酸及びその前駆体と思われるイコサテトラエン酸又
はそのエステル体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来技術
に基づいて、通常用いる軽水の代わりに重水で調製した
培地でイコサペンタエン酸を産生する微生物を培養し、
効率よく重水素標識イコサペンタエン酸及び重水素標識
イコサテトラエン酸又はそのエステル体を得た。
に基づいて、通常用いる軽水の代わりに重水で調製した
培地でイコサペンタエン酸を産生する微生物を培養し、
効率よく重水素標識イコサペンタエン酸及び重水素標識
イコサテトラエン酸又はそのエステル体を得た。
【０００５】本発明は、以上のようにイコサペンタエン
酸を合成できる微生物を重水培地で培養することを特徴
とする重水素標識イコサペンタエン酸及び重水素標識イ
コサテトラエン酸
酸を合成できる微生物を重水培地で培養することを特徴
とする重水素標識イコサペンタエン酸及び重水素標識イ
コサテトラエン酸
【０００６】本発明で用いる微生物としてはイコサペン
タエン酸を産生する微生物であればどの様な微生物でも
よい。例えば、イコサペンタエン酸産生海洋細菌である
シーワネラ・ピュートリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−
１６２５）、アルテロモナス・ピュートリファシエンス
（ＦＥＲＭＢＰ−１６２４）、シュードモナス・ピュー
トリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２３）等が挙げ
られる。
タエン酸を産生する微生物であればどの様な微生物でも
よい。例えば、イコサペンタエン酸産生海洋細菌である
シーワネラ・ピュートリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−
１６２５）、アルテロモナス・ピュートリファシエンス
（ＦＥＲＭＢＰ−１６２４）、シュードモナス・ピュー
トリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２３）等が挙げ
られる。
【０００７】これらのイコサペンタエン酸を産生する微
生物の培地としては、例えば海洋細菌ではペプトン1%、
酵母エキス 0.5%を1/2濃度の重水で作成した人工海水に
溶解したＰＹ培地（pH 7.0）等が用いられ、培地中の重
水素含有率が高いほど産生されるイコサペンタエン酸及
びイコサテトラエン酸の重水素含有率も高くなる。又、
培地に重水素標識酢酸ナトリウムを添加しておくと、脂
肪酸生合成の開始反応に利用されるため、産生されるイ
コサペンタエン酸及びイコサテトラエン酸の重水素含有
率は更に高くなる。
生物の培地としては、例えば海洋細菌ではペプトン1%、
酵母エキス 0.5%を1/2濃度の重水で作成した人工海水に
溶解したＰＹ培地（pH 7.0）等が用いられ、培地中の重
水素含有率が高いほど産生されるイコサペンタエン酸及
びイコサテトラエン酸の重水素含有率も高くなる。又、
培地に重水素標識酢酸ナトリウムを添加しておくと、脂
肪酸生合成の開始反応に利用されるため、産生されるイ
コサペンタエン酸及びイコサテトラエン酸の重水素含有
率は更に高くなる。
【０００８】このような培地で培養された菌体を凍結乾
燥後、常法により塩酸メタノール或はナトリウムエチラ
ートなどでメチルエステル化又はエチルエステル化する
と、菌体中のあらゆる脂肪酸誘導体の脂肪酸組成をＧＣ
−ＭＳで分析できる。又、湿菌体或は乾燥菌体を適当な
有機溶剤などを用いて抽出し、シリカゲルＴＬＣにて脂
質を分画した後各々の脂質の構成脂肪酸を同様にして分
析できる。上述の方法により、本発明の菌体脂肪酸組成
は、軽水の培地で培養した場合とほとんど同じであり、
全ての脂肪酸の水素の約９０％が重水素で置換されてい
ることがわかった。これらのエステル化された重水素標
識イコサペンタエン酸及び重水素標識イコサテトラエン
酸は常法に従って、ケン化及びそれに引き続く酸性化に
よって遊離型に誘導できる。重水素標識イコサペンタエ
ン酸及び重水素標識イコサテトラエン酸は、常法に従い
逆相ＨＰＬＣ及び硝酸銀処理シリカゲルカラムや硝酸銀
処理シリカゲルＴＬＣを組み合わせることによって、同
時に生成する他の高度不飽和脂肪酸から各々を単離でき
る。
燥後、常法により塩酸メタノール或はナトリウムエチラ
ートなどでメチルエステル化又はエチルエステル化する
と、菌体中のあらゆる脂肪酸誘導体の脂肪酸組成をＧＣ
−ＭＳで分析できる。又、湿菌体或は乾燥菌体を適当な
有機溶剤などを用いて抽出し、シリカゲルＴＬＣにて脂
質を分画した後各々の脂質の構成脂肪酸を同様にして分
析できる。上述の方法により、本発明の菌体脂肪酸組成
は、軽水の培地で培養した場合とほとんど同じであり、
全ての脂肪酸の水素の約９０％が重水素で置換されてい
ることがわかった。これらのエステル化された重水素標
識イコサペンタエン酸及び重水素標識イコサテトラエン
酸は常法に従って、ケン化及びそれに引き続く酸性化に
よって遊離型に誘導できる。重水素標識イコサペンタエ
ン酸及び重水素標識イコサテトラエン酸は、常法に従い
逆相ＨＰＬＣ及び硝酸銀処理シリカゲルカラムや硝酸銀
処理シリカゲルＴＬＣを組み合わせることによって、同
時に生成する他の高度不飽和脂肪酸から各々を単離でき
る。
【０００９】
実施例 １ 重水素 99.9%の重水を用いて作成した 1/2濃度の人工海
水にペプトン 1%、酵母エキス 0.5%を溶解した培地 5ml
で、イコサペンタエン酸産生海洋細菌シーワネラ・ピュ
ートリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２５）を 15
℃下振盪培養した。対数増殖期後期で集菌して凍結乾燥
を行い、20mgの菌体を得た。この菌体を1mlの塩酸メタ
ノールに懸濁し、80℃、1h加熱した後、ｎ−ヘキサンで
抽出して得た脂肪酸メチルエステルをＧＣ−ＭＳ分析し
た。その結果、イコサペンタエン酸は軽水培地で培養し
た場合、親イオンの m/zは 316であるのに対し、339、3
40、341、342のイオンが検出された。イコサテトラエン
酸は同様に318に対して343、344、345、346のイオン、1
8:1は296に対して323、324、325、326、327のイオン、1
7:1は282に対して305、306、307、308のイオン、16:1は
268に対して290、291、292、293、294、295のイオン、1
6:0は270に対して296、297、298、299、300のイオン、1
5:0は256に対して278、279、280、281、282のイオン、i
-15:0は256に対して272、273、274、275、276のイオン
が検出された。これらの重水素化率はメチルエステルの
水素を除くと各脂肪酸の最高が69〜94% に達し、イコサ
ペンタエン酸 0.1mg、イコサテトラエン酸 0.01mg、18:
1脂肪酸 0.1mg、18:0脂肪酸 0.02mg、17:1脂肪酸 0.2m
g、17:0脂肪酸 0.1mg、16:1脂肪酸 0.2mg、16:0脂肪酸
0.25mg及び15:0脂肪酸 0.1mgのメチルエステルを得た。
これらのメチルエステルを 0.3N NaOH/90% エタノール
に溶解して、80℃、1h反応させた後、6N HCl によって
酸性にし、ｎ−ヘキサンで抽出して遊離酸を得た。
水にペプトン 1%、酵母エキス 0.5%を溶解した培地 5ml
で、イコサペンタエン酸産生海洋細菌シーワネラ・ピュ
ートリファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２５）を 15
℃下振盪培養した。対数増殖期後期で集菌して凍結乾燥
を行い、20mgの菌体を得た。この菌体を1mlの塩酸メタ
ノールに懸濁し、80℃、1h加熱した後、ｎ−ヘキサンで
抽出して得た脂肪酸メチルエステルをＧＣ−ＭＳ分析し
た。その結果、イコサペンタエン酸は軽水培地で培養し
た場合、親イオンの m/zは 316であるのに対し、339、3
40、341、342のイオンが検出された。イコサテトラエン
酸は同様に318に対して343、344、345、346のイオン、1
8:1は296に対して323、324、325、326、327のイオン、1
7:1は282に対して305、306、307、308のイオン、16:1は
268に対して290、291、292、293、294、295のイオン、1
6:0は270に対して296、297、298、299、300のイオン、1
5:0は256に対して278、279、280、281、282のイオン、i
-15:0は256に対して272、273、274、275、276のイオン
が検出された。これらの重水素化率はメチルエステルの
水素を除くと各脂肪酸の最高が69〜94% に達し、イコサ
ペンタエン酸 0.1mg、イコサテトラエン酸 0.01mg、18:
1脂肪酸 0.1mg、18:0脂肪酸 0.02mg、17:1脂肪酸 0.2m
g、17:0脂肪酸 0.1mg、16:1脂肪酸 0.2mg、16:0脂肪酸
0.25mg及び15:0脂肪酸 0.1mgのメチルエステルを得た。
これらのメチルエステルを 0.3N NaOH/90% エタノール
に溶解して、80℃、1h反応させた後、6N HCl によって
酸性にし、ｎ−ヘキサンで抽出して遊離酸を得た。
【００１０】実施例 ２ 重水素 99.9%の重水を用いて作成した 1/2濃度の人工海
水にペプトン 1%、酵母エキス 0.5%、重水素化率 99.7%
の酢酸ナトリウム 0.1%を溶解した培地 5mlで、イコサ
ペンタエン酸産生海洋細菌アルテロモナス・ピュートリ
ファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２４）を 15℃下振
盪培養した。対数増殖期後期で集菌して凍結乾燥を行
い、15mgの菌体を得た。この菌体を実施例１と同様に塩
酸メタノールにてメチルエステル化して得た脂肪酸メチ
ルエステルをＧＣ−ＭＳ分析した。その結果、イコサペ
ンタエン酸は軽水培地で培養した場合、親イオンの m/z
は 316であるのに対し、339、340、341、342、343のイ
オンが検出された。イコサテトラエン酸は同様に318に
対して344、345、346、347のイオン、18:1は296に対し
て325、326、327、328、329のイオン、17:1は282に対し
て306、307、308、309のイオン、16:1は268に対して29
3、294、295、296のイオン、16:0は270に対して296、29
7、298、299、300、301のイオン、15:0は256に対して27
9、280、281、282、283のイオン、i-15:0は256に対して
274、275、276、277のイオンが検出された。これらの重
水素化率はメチルエステルの水素を除くと各脂肪酸の最
高が72〜100% に達し、イコサペンタエン酸 0.1mg、イ
コサテトラエン酸 0.01mg、18:1脂肪酸 0.1mg、18:0脂
肪酸 0.02mg、17:1脂肪酸 0.1mg、17:0脂肪酸 0.07mg、
16:1脂肪酸 0.2mg、16:0脂肪酸 0.3mg及び15:0脂肪酸
0.1mgのメチルエステルを得ることができた。これらの
メチルエステルを 0.3N NaOH/90% エタノールに溶解し
て、80℃、1h反応させた後、6N HCl によって酸性に
し、ｎ−ヘキサンで抽出して遊離酸を得た。
水にペプトン 1%、酵母エキス 0.5%、重水素化率 99.7%
の酢酸ナトリウム 0.1%を溶解した培地 5mlで、イコサ
ペンタエン酸産生海洋細菌アルテロモナス・ピュートリ
ファシエンス（ＦＥＲＭＢＰ−１６２４）を 15℃下振
盪培養した。対数増殖期後期で集菌して凍結乾燥を行
い、15mgの菌体を得た。この菌体を実施例１と同様に塩
酸メタノールにてメチルエステル化して得た脂肪酸メチ
ルエステルをＧＣ−ＭＳ分析した。その結果、イコサペ
ンタエン酸は軽水培地で培養した場合、親イオンの m/z
は 316であるのに対し、339、340、341、342、343のイ
オンが検出された。イコサテトラエン酸は同様に318に
対して344、345、346、347のイオン、18:1は296に対し
て325、326、327、328、329のイオン、17:1は282に対し
て306、307、308、309のイオン、16:1は268に対して29
3、294、295、296のイオン、16:0は270に対して296、29
7、298、299、300、301のイオン、15:0は256に対して27
9、280、281、282、283のイオン、i-15:0は256に対して
274、275、276、277のイオンが検出された。これらの重
水素化率はメチルエステルの水素を除くと各脂肪酸の最
高が72〜100% に達し、イコサペンタエン酸 0.1mg、イ
コサテトラエン酸 0.01mg、18:1脂肪酸 0.1mg、18:0脂
肪酸 0.02mg、17:1脂肪酸 0.1mg、17:0脂肪酸 0.07mg、
16:1脂肪酸 0.2mg、16:0脂肪酸 0.3mg及び15:0脂肪酸
0.1mgのメチルエステルを得ることができた。これらの
メチルエステルを 0.3N NaOH/90% エタノールに溶解し
て、80℃、1h反応させた後、6N HCl によって酸性に
し、ｎ−ヘキサンで抽出して遊離酸を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:01）
Claims (2)
- 【請求項１】重水素標識イコサペンタエン酸又はそのエ
ステル体 - 【請求項２】重水素標識イコサテトラエン酸又はそのエ
ステル体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4069755A JPH05246938A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | 重水素標識高級脂肪酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4069755A JPH05246938A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | 重水素標識高級脂肪酸 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246938A true JPH05246938A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=13411932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4069755A Pending JPH05246938A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | 重水素標識高級脂肪酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05246938A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2304343A (en) * | 1995-08-19 | 1997-03-19 | Univ Manchester | Deuterated product from culture in a deuterated medium |
| CN107445798A (zh) * | 2016-06-01 | 2017-12-08 | 中国农业大学 | 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法 |
| JP2019501135A (ja) * | 2015-11-23 | 2019-01-17 | レトロトップ、 インコーポレイテッドＲｅｔｒｏｔｏｐｅ， Ｉｎｃ． | １，４−ジエン系の部位特異的同位体標識 |
| US11779910B2 (en) | 2020-02-21 | 2023-10-10 | Biojiva Llc | Processes for isotopic modification of polyunsaturated fatty acids and derivatives thereof |
-
1992
- 1992-02-19 JP JP4069755A patent/JPH05246938A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2304343A (en) * | 1995-08-19 | 1997-03-19 | Univ Manchester | Deuterated product from culture in a deuterated medium |
| JP2019501135A (ja) * | 2015-11-23 | 2019-01-17 | レトロトップ、 インコーポレイテッドＲｅｔｒｏｔｏｐｅ， Ｉｎｃ． | １，４−ジエン系の部位特異的同位体標識 |
| US11447441B2 (en) | 2015-11-23 | 2022-09-20 | Retrotope, Inc. | Site-specific isotopic labeling of 1,4-diene systems |
| US11453637B2 (en) | 2015-11-23 | 2022-09-27 | Retrotope, Inc. | Site-specific isotopic labeling of 1,4-diene systems |
| CN107445798A (zh) * | 2016-06-01 | 2017-12-08 | 中国农业大学 | 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法 |
| CN107445798B (zh) * | 2016-06-01 | 2020-11-03 | 中国农业大学 | 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法 |
| US11779910B2 (en) | 2020-02-21 | 2023-10-10 | Biojiva Llc | Processes for isotopic modification of polyunsaturated fatty acids and derivatives thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Silbert et al. | Fatty acid replacements in a fatty acid auxotroph of Escherichia coli | |
| DE60124256T2 (de) | Aspirin-ausgelöste lipidmediatoren | |
| Pettitt et al. | Synthesis of lipoxins and other lipoxygenase products by macrophages from the rainbow trout, Oncorhynchus mykiss | |
| Serhan et al. | Anti-inflammatory actions of neuroprotectin D1/protectin D1 and its natural stereoisomers: assignments of dihydroxy-containing docosatrienes | |
| Levy | Resolvins and protectins: natural pharmacophores for resolution biology | |
| Totani et al. | The filamentous fungus Mortierella alpina, high in arachidonic acid | |
| Gustafsson et al. | Influence of E. coli infection on turnover and metabolism of cholic acid in germ-free rats | |
| Dhopeshwarkar et al. | Incorporation of [1-14C] acetate into the fatty acids of the developing rat brain | |
| Ishihara et al. | Comparison of the effects of dietary α‐linolenic, stearidonic, and eicosapentaenoic acids on production of inflammatory mediators in mice | |
| Nakashima et al. | Biosynthetic crossover of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase-2 yields 5-hydroxy-PGE2 and 5-hydroxy-PGD2 | |
| JPH05246938A (ja) | 重水素標識高級脂肪酸 | |
| Gordon et al. | Formation and release of a peroxisome-dependent arachidonic acid metabolite by human skin fibroblasts. | |
| Watanabe et al. | Lipid and fatty acid compositions of a novel docosahexaenoic acid‐producing marine bacterium | |
| Bentley et al. | Biosynthesis of bacterial menaquinones (vitamins K2) | |
| JPH10291955A (ja) | １３ｃ標識ドコサヘキサエン酸及びその製造方法 | |
| JP2007129973A (ja) | 不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造方法 | |
| Herman et al. | Quantitative determination of prostaglandins E1, E2 and E3 in frog tissue | |
| Maharvi et al. | Chemical synthesis of deuterium-labeled and unlabeled very long chain polyunsaturated fatty acids | |
| JPH05246939A (ja) | １３ｃ標識高級脂肪酸 | |
| Chardigny et al. | Conversion of 18∶ 3 Δ9 cis, 12 cis, 15 trans in rat liver microsomes | |
| Gordon et al. | Identification of the major metabolite of 12-HETE produced by renal tubular epithelial cells. | |
| JPH072724A (ja) | １３ｃ標識アラキドン酸とその誘導体及び製造方法 | |
| Horrobin | Ascorbic acid and prostaglandin synthesis | |
| JPH06340577A (ja) | １３ｃ標識イコサペンタエン酸とその誘導体及び製造方法 | |
| Steinberg et al. | [21] Rat liver sterol Δ24-reductase |