JPH05224467A - Liquid developer - Google Patents
Liquid developerInfo
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- JPH05224467A JPH05224467A JP6147892A JP6147892A JPH05224467A JP H05224467 A JPH05224467 A JP H05224467A JP 6147892 A JP6147892 A JP 6147892A JP 6147892 A JP6147892 A JP 6147892A JP H05224467 A JPH05224467 A JP H05224467A
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- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、静電記録法や電子写真
法において静電潜像を現像する目的で使用される液体現
像剤に関し、更に詳しくは、優れた帯電安定性及び分散
安定性を有する液体現像剤に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid developer used for the purpose of developing an electrostatic latent image in an electrostatic recording method or an electrophotographic method, and more specifically, it has excellent charging stability and dispersion stability. The present invention relates to a liquid developer having
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、静電記録法や電子写真法において
は、より高精細な画像を得るためには、液体現像剤を用
いた湿式現像法が採用されており、静電プロッターや電
子写真製版機等において広く用いられている。これらの
湿式現像法で用いられる液体現像剤としては、脂肪族炭
化水素系溶剤に代表される電気絶縁性液体中に、着色
剤、定着用樹脂、分散剤、電荷制御剤等からなる現像剤
粒子を分散させた形態を有するものが一般的である。し
かしながら、これらの材料を単純に混合、分散して製造
した液体現像剤は、経時により着色剤と定着用樹脂の分
離や着色剤の沈澱を生じ分散安定性に問題を有するもの
であり、これにより現像剤を長期に保存した場合、帯電
性の不均一に起因する画像特性の不良を生ずるものであ
った。こうした問題の対策として、着色剤にフラッシン
グ加工を施し、表面を例えばスチレン−アクリル共重合
体や酢酸ビニル−アクリル共重合体の如き樹脂で被覆し
て用いることが提案され、一部で使用されている。しか
し、こうしたフラッシング処理を施した着色剤を使用し
ても、初期の現像剤粒子の均一性は得られるものの、経
時によって吸着している樹脂が着色剤から脱離し安定し
た分散性が得られず、依然として実用上十分な保存安定
性は得られていないのが実情である。2. Description of the Related Art Conventionally, in electrostatic recording methods and electrophotographic methods, a wet developing method using a liquid developer has been adopted in order to obtain higher definition images. Widely used in plate making machines. Liquid developers used in these wet development methods include developer particles composed of a colorant, a fixing resin, a dispersant, a charge control agent, etc. in an electrically insulating liquid typified by an aliphatic hydrocarbon solvent. It is common to have a form in which is dispersed. However, a liquid developer produced by simply mixing and dispersing these materials has a problem in dispersion stability due to separation of the colorant and fixing resin or precipitation of the colorant over time. When the developer was stored for a long period of time, defective image characteristics were caused due to nonuniform chargeability. As a measure against such a problem, it is proposed that the colorant is subjected to a flushing process, and the surface is coated with a resin such as styrene-acrylic copolymer or vinyl acetate-acrylic copolymer, and is used in part. There is. However, even if the colorant subjected to such a flushing treatment is used, the initial uniformity of the developer particles can be obtained, but the adsorbed resin is desorbed from the colorant with the passage of time and stable dispersibility cannot be obtained. However, the fact is that practically sufficient storage stability has not been obtained.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の如き事
情に鑑み、電気絶縁性液体中に着色剤、定着用樹脂、分
散剤、電荷制御剤等からなる現像剤粒子を分散した液体
現像剤において、経時での優れた帯電安定性、分散安定
性を有する液体現像剤を提供するものである。In view of the above-mentioned circumstances, the present invention is a liquid developer in which developer particles including a colorant, a fixing resin, a dispersant, a charge control agent, etc. are dispersed in an electrically insulating liquid. In the above, there is provided a liquid developer having excellent charge stability and dispersion stability over time.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明の第１の発明は、
電気絶縁性液体中に、シラン化合物（Ａ）によって処理
された着色剤粒子を主成分として含有する現像剤粒子を
分散してなる液体現像剤であって、該シラン化合物
（Ａ）は炭素数４以上のアルキル基およびベンゼン環を
有する置換基から選ばれる少なくとも１種の基と、加水
分解性基および架橋性官能基から選ばれる少なくとも１
種の基とを有することを特徴とする液体現像剤である。
また、本発明の第２の発明は、電気絶縁性液体中に、シ
ラン化合物（Ｂ）およびシラン化合物（Ｃ）によって処
理された着色剤粒子を主成分として含有する現像剤粒子
を分散してなる液体現像剤であって、該シラン化合物
（Ｂ）は炭素数４以上のアルキル基と加水分解性基又は
架橋性官能基とを有し、該シラン化合物（Ｃ）はベンゼ
ン環を有する置換基と加水分解性基又は架橋性官能基と
を有することを特徴とする液体現像剤である。The first invention of the present invention is as follows:
A liquid developer comprising developer particles containing, as a main component, colorant particles treated with a silane compound (A), the silane compound (A) having 4 carbon atoms. At least one group selected from the above alkyl groups and substituents having a benzene ring, and at least one group selected from a hydrolyzable group and a crosslinkable functional group.
A liquid developer having a seed group.
A second aspect of the present invention is obtained by dispersing developer particles containing, as a main component, colorant particles treated with a silane compound (B) and a silane compound (C) in an electrically insulating liquid. A liquid developer, wherein the silane compound (B) has an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group, and the silane compound (C) is a substituent having a benzene ring. A liquid developer having a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group.
【０００５】本発明でいう着色剤の表面処理に使用され
るシラン化合物（Ａ）は、炭素数４以上のアルキル基お
よびベンゼン環を有する置換基から選ばれる少なくとも
１種の基と、加水分解性基および架橋性官能基から選ば
れる少なくとも１種の基とを有するものであって、下記
一般式で表される一連の化合物を言うものであり、更に
これらの化合物の重縮合物も包含するものである。The silane compound (A) used for the surface treatment of the colorant in the present invention is hydrolyzable with at least one group selected from an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a substituent having a benzene ring. Group and at least one group selected from crosslinkable functional groups, and refers to a series of compounds represented by the following general formula, and further includes polycondensates of these compounds Is.
【化１】 （式中、Ｒは炭素数４以上のアルキル基又はベンゼン環
を有する置換基、Ｘは加水分解性基又は架橋性官能基を
表し、Ｙ1およびＹ2はメチル基、エチル基、プロピル
基、ＲおよびＸの中の任意のものを表す。）[Chemical 1] (In the formula, R is an alkyl group having 4 or more carbon atoms or a substituent having a benzene ring, X is a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group, Y 1 and Y 2 are a methyl group, an ethyl group, a propyl group, Represents any of R and X.)
【０００６】上記のシラン化合物（Ａ）中の炭素数４以
上のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、アミル基、ｉ
−アミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉ−デシル基、ラウリ
ル基、ステアリル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
等が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、
また、シラン化合物（Ａ）の分子中に２種以上のアルキ
ル基を同時に含有していてもよい。ベンゼン環を有する
置換基としては、フェニル基、ベンジル基、スチリル
基、アニリノ基、置換基としてフェニル基を有するアル
キル基、さらにこれらのベンゼン環上の水素原子がアル
キル基等で置換されているもの等が挙げられ、特に限定
されるものではなく、また、シラン化合物（Ａ）の分子
中に２種以上又は上記アルキル基と同時に含有していて
もよい。また、加水分解性基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基、ハロゲノ基等が挙げられ、架橋性官能基として
は、カルボシキル基、水酸基、アミノ基、アルキル置換
アミノ基、チオール基、グリシジル基、ビニル基、（メ
タ）アクリロイル基等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではなく、また、シラン化合物（Ａ）の分子中
に２種以上を同時に含有していてもよい。本発明の第２
の発明でいうシラン化合物（Ｂ）は、炭素数４以上のア
ルキル基と加水分解性基又は架橋性官能基とを有するも
の、すなわち、上記シラン化合物（Ａ）のうちでベンゼ
ン環を有する置換基を有しないシラン化合物であり、ま
た、シラン化合物（Ｃ）はベンゼン環を有する置換基と
加水分解性基又は架橋性官能基とを有するもの、すなわ
ち、上記シラン化合物（Ａ）のうちで炭素数４以上のア
ルキル基を有しないシラン化合物である。これらのシラ
ン化合物（Ｂ）および（Ｃ）における炭素数４以上のア
ルキル基、ベンゼン環を有する置換基、加水分解性基お
よび架橋性官能基としては、前記のシラン化合物（Ａ）
と同様のものが挙げられる。Specific examples of the alkyl group having 4 or more carbon atoms in the silane compound (A) include n-butyl group and s-
Butyl group, t-butyl group, i-butyl group, amyl group, i
-Amyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group,
Examples include, but are not limited to, n-octyl group, n-decyl group, i-decyl group, lauryl group, stearyl group, hexadecyl group and octadecyl group.
Further, two or more kinds of alkyl groups may be simultaneously contained in the molecule of the silane compound (A). Examples of the substituent having a benzene ring include a phenyl group, a benzyl group, a styryl group, an anilino group, an alkyl group having a phenyl group as a substituent, and a hydrogen atom on these benzene rings substituted with an alkyl group or the like. Etc. are not particularly limited, and may be contained in the molecule of the silane compound (A) in combination of two or more or at the same time with the above alkyl group. Examples of the hydrolyzable group include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, an alkoxy group such as a butoxy group, a halogeno group, and the like, and a crosslinkable functional group includes a carbocycle group, a hydroxyl group, an amino group, and an alkyl substitution Examples thereof include an amino group, a thiol group, a glycidyl group, a vinyl group, and a (meth) acryloyl group. However, the present invention is not limited thereto, and the silane compound (A) contains two or more kinds in the molecule at the same time. May be. Second of the present invention
The silane compound (B) in the invention of 1) has an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group, that is, a substituent having a benzene ring in the silane compound (A). And a silane compound (C) having a benzene ring-containing substituent and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group, that is, the number of carbon atoms in the silane compound (A). It is a silane compound having no 4 or more alkyl groups. As the alkyl group having 4 or more carbon atoms, the substituent having a benzene ring, the hydrolyzable group and the crosslinkable functional group in these silane compounds (B) and (C), the above-mentioned silane compound (A) is used.
The same thing as is mentioned.
【０００７】上記の如きシラン化合物（Ａ）又は
（Ｂ）、すなわち、炭素数４以上のアルキル基と加水分
解性基又は架橋性官能基とを有するシラン化合物の具体
例としては、ジメチルブチルクロロシラン、ジメチルヘ
キシルクロロシラン、ジメチルオクタデシルクロロシラ
ン、ジメチルブチルメトキシシラン、ジメチル２−エチ
ルヘキシルメトキシシラン、ジメチルオクチルメトキシ
シラン、ジメチルオクタデシルメトキシシラン、イソブ
チルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラ
ン、ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン、オクタデシ
ルトリメトキシシラン、ジメチルブチルシリルイソシア
ネート、γ−グリシドキシプロピルジメチルオクタデシ
ルシラン、γ−メルカプトプロピルジメチルオクタデシ
ルシラン、オクタデシルジメチル｛３−（トリメトキシ
シリル）プロピル｝アンモニウムクロライド等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではなく、また、これ
らのシラン化合物を２種類以上適宜組み合わせて使用す
ることも可能である。また、ベンゼン環を有する置換基
と加水分解性基又は架橋性官能基を有するシラン化合物
（Ａ）又は（Ｃ）の具体例としては、フェニルトリクロ
ロシラン、フェニルメチルジクロロシラン、フェニルト
リメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−
アニリノプロピルトリメトキシシラン、ベンジルトリメ
トキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、メチルフ
ェニルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラ
ン、ジフェニルジエトキシシラン等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではなく、また、この様なシラン
化合物を２種類以上適宜組み合わせて使用することも可
能である。更にまた、炭素数４以上のアルキル基、ベン
ゼン環を有する置換基および加水分解性基又は架橋性官
能基の３種の置換基を有する如きシラン化合物（Ａ）も
使用することができ、具体例としてはフェニルオクタデ
シルメトキシシランが挙げられる。Specific examples of the silane compound (A) or (B) as described above, that is, a silane compound having an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group include dimethylbutylchlorosilane and Dimethylhexylchlorosilane, dimethyloctadecylchlorosilane, dimethylbutylmethoxysilane, dimethyl2-ethylhexylmethoxysilane, dimethyloctylmethoxysilane, dimethyloctadecylmethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, n-decyltrimethoxysilane, n-hexadecyltrimethoxysilane, Octadecyltrimethoxysilane, dimethylbutylsilylisocyanate, γ-glycidoxypropyldimethyloctadecylsilane, γ-mercaptopropyldimethyloctadecylsilane, octadecyldi Examples thereof include methyl {3- (trimethoxysilyl) propyl} ammonium chloride and the like, but the present invention is not limited thereto, and two or more kinds of these silane compounds may be used in appropriate combination. Specific examples of the silane compound (A) or (C) having a substituent having a benzene ring and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group include phenyltrichlorosilane, phenylmethyldichlorosilane, phenyltrimethoxysilane and phenyl. Triethoxysilane, γ-
Examples thereof include anilinopropyltrimethoxysilane, benzyltrimethoxysilane, benzyltriethoxysilane, methylphenyldimethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, and the like, but are not limited to these. It is also possible to use two or more silane compounds in appropriate combination. Further, a silane compound (A) having three kinds of substituents, that is, an alkyl group having 4 or more carbon atoms, a substituent having a benzene ring and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group can be used. Examples thereof include phenyl octadecyl methoxysilane.
【０００８】本発明に用いられる上記の如き構造を有す
るシラン化合物において、加水分解性基または架橋性官
能基により着色剤表面に化学的に結合して着色剤粒子の
分散安定性の向上が図られると共に、炭素数４以上のア
ルキル基またはベンゼン環を有する置換基により帯電安
定性が向上する効果が得られるものである。更に、アル
キル基として炭素数４以上のアルキル基を有する場合
は、坦体液である電気絶縁性液体への分散安定性がより
向上するという効果を得ることができる。本発明の第２
の発明においては、シラン化合物として炭素数４以上の
アルキル基と加水分解性基又は架橋反応性基とを有する
シラン化合物（Ｂ）と、ベンゼン環を有する置換基と加
水分解性基又は架橋性官能基とを有するシラン化合物
（Ｃ）との２種のシラン化合物を用いて処理された着色
剤粒子を用いることによっても、一層優れた分散安定性
を得ることができるものである。ここで、アルキル基と
して炭素数１０以上ものを有するシラン化合物（Ｂ）を
用いるとより顕著な分散安定性を得ることができる。In the silane compound having the above-mentioned structure used in the present invention, the hydrolytic group or the crosslinkable functional group chemically bonds to the surface of the colorant to improve the dispersion stability of the colorant particles. At the same time, the effect of improving the charging stability is obtained by the alkyl group having 4 or more carbon atoms or the substituent having a benzene ring. Further, when the alkyl group has an alkyl group having 4 or more carbon atoms, it is possible to obtain the effect of further improving the dispersion stability in the electrically insulating liquid that is the carrier liquid. Second of the present invention
In the invention, a silane compound (B) having an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a hydrolyzable group or a crosslinkable reactive group as a silane compound, a substituent having a benzene ring and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group. Even more excellent dispersion stability can be obtained by using the colorant particles treated with two kinds of silane compounds including the silane compound (C) having a group. Here, when the silane compound (B) having 10 or more carbon atoms as the alkyl group is used, more remarkable dispersion stability can be obtained.
【０００９】本発明の液体現像剤に使用される着色剤粒
子は、上記の如きシラン化合物（Ａ）又は、シラン化合
物（Ｂ）および（Ｃ）であらかじめ処理した着色剤であ
って、着色剤としては従来公知の無機・有機の粒子状の
着色剤の使用が可能である。このような着色剤として
は、例えば、黒色材料としてのカーボンブラック（ファ
ーネスブラック、ランプブラック、ボーンブラック、ア
セチレンブラック、チャンネルブラック等）、アニリン
ブラック、ニグロシン、鉄黒、チタン黒など、黄色材料
としてのファストイエロー、ジスアゾイエロー、縮合ア
ゾイエロー、ベンズイミダゾロンアゾイエロー、イソイ
ンドリノンイエロー、フラバントロンイエロー、キノフ
タロンイエロー、アントラピリミジンイエロー、黄鉛、
カドミウムイエロー、チタン黄、黄色酸化鉄など、橙色
材料としてのオルトニトロアニリンオレンジ、ジニトロ
アニリンオレンジ、ジスアゾオレンジ、ジアニシジンオ
レンジ、オレンジIIレーキ、ナフトールレッド、ベンズ
イミダゾロンオレンジ、縮合アゾオレンジ、キレートア
ゾオレンジ、ピラントロンオレンジ、ペリノンオレン
ジ、キナクリドンオレンジ、クロムバーミリオンなど、
赤色材料としてのアゾレーキ系、不溶性アゾレッド系、
トルイジンレッド系、塩素化パラレッド系、ナフトール
カーミン系、ナフトールＡＳ系、カドミウムレッド、ベ
ンガラ、キナクリドン系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾ
ロンアゾレッド、タンニンレーキ、ローダミンレーキな
ど、紫色材料としてのメチルバイオレットレーキ、ロー
ダミンレーキ、ジオキサジンバイオレット、キナクリド
ンバイオレットなど、青色材料としての銅フタロシアニ
ン系、ビクトリアピュアブルー、ＢＯレーキ、アルカリ
ブルートーナー、レフレックスブルー、インダントロン
ブルー、群青、紺青など、緑色材料としてのフタロシア
ニングリーン、ブリリアントグリーンレーキ、ダイヤモ
ンドグリーンレーキなど、茶色材料としてのベンガラ、
酸化鉄粉、ベンズイミダゾロンブラウンなど、白色材料
としての亜鉛華、二酸化チタンなどが挙げられる。ま
た、これらの他にも真珠光沢を有するいわゆるパール顔
料や蛍光発色性の顔染料等、特に限定されるものではな
い。The colorant particles used in the liquid developer of the present invention are colorants pretreated with the silane compound (A) or the silane compounds (B) and (C) as described above. It is possible to use a conventionally known inorganic / organic particulate colorant. Examples of such a colorant include carbon black as a black material (furnace black, lamp black, bone black, acetylene black, channel black, etc.), aniline black, nigrosine, iron black, titanium black, etc. Fast yellow, disazo yellow, condensed azo yellow, benzimidazolone azo yellow, isoindolinone yellow, flavantron yellow, quinophthalone yellow, anthrapyrimidine yellow, yellow lead,
Ortho-nitroaniline orange, dinitroaniline orange, disazo orange, dianisidine orange, orange II lake, naphthol red, benzimidazolone orange, condensed azo orange, chelate azo orange as orange materials such as cadmium yellow, titanium yellow and yellow iron oxide , Pyrantron Orange, Perinone Orange, Quinacridone Orange, Chrome Vermillion, etc.
Azo lake type as red material, insoluble azo red type,
Toluidine red-based, chlorinated para-red-based, naphthol carmine-based, naphthol AS-based, cadmium red, red iron oxide, quinacridone-based, condensed azo-based, benzimidazolone azo red, tannin lake, rhodamine lake, methyl violet lake as purple material, Rhodamine lake, dioxazine violet, quinacridone violet, copper phthalocyanine as blue material, Victoria pure blue, BO lake, alkali blue toner, reflex blue, indanthrone blue, ultramarine blue, phthalocyanine green as green material, Brilliant green rake, diamond green rake, etc. red iron oxide,
Examples of white materials include iron oxide powder, benzimidazolone brown, and zinc white, titanium dioxide, and the like. In addition to these, so-called pearl pigments having pearl luster, fluorescent dyes, and other face dyes are not particularly limited.
【００１０】本発明においては、上記の如き着色剤を前
述の各シラン化合物であらかじめ処理したものを着色剤
粒子として使用するもので、各シラン化合物で処理を行
う方法としては、シラン化合物の有機溶媒溶液中に前述
の着色剤を添加し、適度に分散した後、加熱して溶媒を
除去する方法が一般的であり、溶媒除去時の熱により、
着色剤とシラン化合物の間で反応が起き、シラン化合物
で処理された着色剤を得ることができる。更に、必要に
応じて溶媒除去後に更に加熱して、反応を完全に終了さ
せても良い。なお、シラン化合物による着色剤の処理方
法はこれに限定されるものではない。シラン化合物と処
理される着色剤の比率としては、着色剤１００重量部に
対してシラン化合物（Ａ）又は、シラン化合物（Ｂ）お
よび（Ｃ）の合計量が０．１〜５０重量部が好ましく、
特に好ましくは０．５〜２０重量部が好適である。シラ
ン化合物の比率が０．１重量部より少ない場合は、期待
される効果が得られにくく、また、５０重量部を越えて
シラン化合物を使用しても添加量に見合う効果が得られ
ないばかりか、帯電特性に悪影響を及ぼすおそれがあ
る。In the present invention, the colorant as described above is pre-treated with each of the above-mentioned silane compounds to be used as the colorant particles. The method of performing the treatment with each silane compound is an organic solvent of the silane compound. The above-mentioned coloring agent is added to the solution, and after appropriately dispersing, a method of heating to remove the solvent is generally used.
A reaction occurs between the colorant and the silane compound, and the colorant treated with the silane compound can be obtained. Furthermore, if necessary, the solvent may be removed and further heated to complete the reaction. The method of treating the colorant with the silane compound is not limited to this. As the ratio of the silane compound and the colorant to be treated, the total amount of the silane compound (A) or the silane compounds (B) and (C) is preferably 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant. ,
Particularly preferably, 0.5 to 20 parts by weight is suitable. If the ratio of the silane compound is less than 0.1 parts by weight, the expected effect is difficult to obtain, and even if the amount of the silane compound exceeds 50 parts by weight, the effect corresponding to the addition amount cannot be obtained. , The charging characteristics may be adversely affected.
【００１１】本発明の液体現像剤を製造するには、上記
の如きシラン化合物で処理した着色剤、必要に応じて定
着用樹脂、分散剤、電荷制御剤、その他の各種添加剤等
を担体液である電気絶縁性液体中に分散すればよい。分
散方法は、ボールミル、サンドミル、超音波分散、ロー
ルミル等の公知の分散方法で分散して固形分濃度１０〜
５０％程度の濃縮現像剤を製造し、次に前述の溶媒で固
形分濃度０．５〜５％程度に希釈して液体現像剤とすれ
ば良い。ここで使用することのできる定着用樹脂は、従
来より液体現像剤に使用されている電気絶縁性液体に分
散・溶解する各種高分子化合物が挙げられ、具体的には
長鎖アルキル基含有アクリル系樹脂、その他各種ビニル
系樹脂、アルキド樹脂、ポリオレフィン、ポリアミド、
クマロン−インデン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、
ロジン変性ペンタエリスリトール樹脂、アルキルフェノ
ール変性キシレン樹脂、フッ素含有樹脂等が挙げられ
る。また、電荷制御剤としては、例えばレシチン、金属
石鹸、あまに油、高級脂肪酸及びそのエステル類、スル
ホコハク酸エステル、リン酸エステル、アルキルベンゼ
ンスルホン酸金属塩、ノニオン系界面活性剤等が使用さ
れる。分散剤としては、例えば、ゴム系樹脂、長鎖アル
キル基含有アクリル系樹脂、アルキル変性ポリビニルピ
ロリドン、水添ロジンエステル、変性アルキド樹脂、各
種界面活性剤等の使用が可能である。また、担体液であ
る電気絶縁性液体としては、高電気絶縁性、低引火性、
低臭気性等を満足することが必要であり、このような溶
媒としては、脂肪族炭化水素系（エクソン社のアイソパ
ー、フィリップス石油社のソルトロール、出光石油化学
社のＩＰソルベントなど）や石油ナフサ系（シェル石油
社、ナフサＮｏ．１〜６）また、その他の炭化水素系と
して、シェル石油社のソルベッソ１００，１５０、シェ
ルＳ．Ｂ．Ｐ．、シェルゾール、モービル石油社のベガ
ゾール１０３０、２１３０、３０４０、ＡＳ−１００、
ＡＲＯ−４０等が挙げられる。To produce the liquid developer of the present invention, a colorant treated with the silane compound as described above, and if necessary, a fixing resin, a dispersant, a charge control agent, and various other additives are used as a carrier liquid. It may be dispersed in the electrically insulating liquid. The dispersion method is a known dispersion method such as a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersion, or a roll mill, and the solid content concentration is 10 to 10.
A concentrated developer of about 50% may be produced, and then diluted with the above-mentioned solvent to a solid concentration of about 0.5 to 5% to prepare a liquid developer. The fixing resin that can be used here includes various polymer compounds that are dispersed / dissolved in the electrically insulating liquid that has been conventionally used in liquid developers, and specifically, long-chain alkyl group-containing acrylic resin. Resins, other various vinyl resins, alkyd resins, polyolefins, polyamides,
Coumarone-indene resin, rosin-modified maleic acid resin,
Examples include rosin-modified pentaerythritol resin, alkylphenol-modified xylene resin, and fluorine-containing resin. As the charge control agent, for example, lecithin, metal soap, linseed oil, higher fatty acid and its esters, sulfosuccinic acid ester, phosphoric acid ester, alkylbenzene sulfonic acid metal salt, nonionic surfactant and the like are used. As the dispersant, for example, a rubber resin, a long-chain alkyl group-containing acrylic resin, an alkyl-modified polyvinylpyrrolidone, a hydrogenated rosin ester, a modified alkyd resin, various surfactants and the like can be used. Further, as the electrically insulating liquid that is a carrier liquid, high electrical insulating properties, low flammability,
It is necessary to satisfy low odor, etc., and as such a solvent, an aliphatic hydrocarbon type (Isoper from Exxon Co., Saltol from Philips Oil Co., IP Solvent from Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) or petroleum naphtha can be used. (Shell Petroleum Company, Naphtha No. 1 to 6), and other hydrocarbon systems such as Solvesso 100, 150 and Shell S.S. B. P. , Shelsol, Mobile Oil Vegasol 1030, 2130, 3040, AS-100,
ARO-40 etc. are mentioned.
【００１２】[0012]
【実施例】次に、実施例を用いて本発明を詳細に説明す
る。なお、例中の部数は全て重量部を表す。 実施例１ キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １５部 シラン化合物（Ａ） （ジメチルオクタデシルメトキシシラン）０．５部 酢酸エチル １００部 上記組成よりなる混合物を、直径２ｍｍのガラスビーズ
を用いてペイントシェーカーで１時間分散した。得られ
た混合物からガラスビーズを除去した後、乾燥機内で１
００℃で３時間放置し、溶媒の除去及び反応を行い、シ
ラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子を作製し
た。得られたシラン化合物処理着色剤を使用して、下記
組成よりなる濃縮液体現像剤を作製した。なお分散は、
３本ロールミルで２４時間行った。 上記のシラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子 １０部 アクリル系共重合体樹脂 １５部 （ラウリルメタクリレート／メチルメタクリレート ＝９／１，分子量約２０万，固形分濃度４０％） アルキル変性ビニルピロリドン ０．５部 （アンタロン Ｖ２１６、ＧＡＦ社製） ナフテン酸コバルト ０．０１部 脂肪族炭化水素系溶剤（アイソパーＧ、エクソン社製） ４０部EXAMPLES The present invention will be described in detail with reference to examples. All parts in the examples represent parts by weight. Example 1 Quinacridone pigment (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 15 parts Silane compound (A) (dimethyloctadecylmethoxysilane) 0.5 part Ethyl acetate 100 parts A mixture having the above composition was used with glass beads having a diameter of 2 mm. And dispersed for 1 hour with a paint shaker. After removing the glass beads from the resulting mixture, 1 in a dryer
The mixture was left standing at 00 ° C. for 3 hours to remove the solvent and react to prepare colorant particles treated with the silane compound (A). A concentrated liquid developer having the following composition was prepared using the obtained silane compound-treated colorant. The variance is
It was carried out by a three-roll mill for 24 hours. Colorant particles treated with the above silane compound (A) 10 parts Acrylic copolymer resin 15 parts (lauryl methacrylate / methyl methacrylate = 9/1, molecular weight about 200,000, solid content concentration 40%) Alkyl-modified vinyl Pyrrolidone 0.5 part (Antalon V216, manufactured by GAF) Cobalt naphthenate 0.01 part Aliphatic hydrocarbon solvent (Isopar G, manufactured by Exxon) 40 parts
【００１３】実施例２ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ）（ジメチルオクチルメトキシシラン） ０．５部 酢酸エチル １００部 実施例３ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ） １．０部 （ジメチル２−エチルヘキシルメトキシシラン） 酢酸エチル １００部 実施例４ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 カーボンブラック（キャボット社製、ＲＥＧＡＬ３３０Ｒ） １０部 シラン化合物（Ａ）（ジメチルオクタデシルメトキシシラン） １．０部 酢酸エチル １００部 実施例５ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） ０．５部 酢酸エチル １００部Example 2 As colorant particles treated with the silane compound (A),
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (Ryogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Silane compound (A) (dimethyloctylmethoxysilane) 0.5 part Ethyl acetate 100 parts Example 3 As colorant particles treated with silane compound (A) ,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (A) 1.0 part (Dimethyl 2-ethylhexylmethoxysilane) Ethyl acetate 100 parts Example 4 Colorant treated with silane compound (A) As particles,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Carbon black (manufactured by Cabot, REGAL330R) 10 parts Silane compound (A) (dimethyloctadecylmethoxysilane) 1.0 part Ethyl acetate 100 parts Example 5 As colorant particles treated with the silane compound (A),
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (A) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.5 parts Ethyl acetate 100 parts
【００１４】実施例６ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．５部 酢酸エチル １００部 実施例７ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ）（ジフェニルジメトキシシラン） ０．１部 酢酸エチル １００部 実施例８ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ａ）（イソブチルトリメトキシシラン） ２．０部 酢酸エチル １００部 実施例９ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 カーボンブラック（キャボット社製、ＲＥＧＡＬ３３０Ｒ） １０部 シラン化合物（Ａ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） １．０部 酢酸エチル １００部Example 6 As colorant particles treated with the silane compound (A),
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (A) (phenyltrimethoxysilane) 0.5 part Ethyl acetate 100 parts Example 7 As colorant particles treated with silane compound (A) ,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (A) (diphenyldimethoxysilane) 0.1 part Ethyl acetate 100 parts Example 8 As colorant particles treated with the silane compound (A),
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd., Rionogen R) 10 parts Silane compound (A) (isobutyltrimethoxysilane) 2.0 parts Ethyl acetate 100 parts Example 9 As colorant particles treated with silane compound (A) ,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Carbon black (REGAL330R, manufactured by Cabot Corporation) 10 parts Silane compound (A) (n-decyltrimethoxysilane) 1.0 part Ethyl acetate 100 parts
【００１５】実施例１０ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 銅フタロシアニン １０部 （住化カラー社製、スミトーンシアニンブルーＬＢＧＮ） シラン化合物（Ａ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） １．５部 酢酸エチル １００部 実施例１１ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 銅フタロシアニン １０部 （住化カラー社製、スミトーンシアニンブルーＬＢＧＮ） シラン化合物（Ａ）（メチルフェニルジメトキシシラン） １．５部 酢酸エチル １００部 実施例１２ シラン化合物（Ａ）にて処理された着色剤粒子として、
下記組成から作製されたものを使用した以外は、実施例
１と全く同様にして本発明の濃縮液体現像剤を作製し
た。 銅フタロシアニン １０部 （住化カラー社製、スミトーンシアニンブルーＬＢＧＮ） シラン化合物（Ａ）（イソブチルトリメトキシシラン） ２．０部 酢酸エチル １００部Example 10 As colorant particles treated with the silane compound (A),
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Copper phthalocyanine 10 parts (Sumitoke Color Co., Ltd., Sumitone cyanine blue LBGN) Silane compound (A) (n-decyltrimethoxysilane) 1.5 parts Ethyl acetate 100 parts Example 11 Treated with silane compound (A) As colorant particles,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Copper phthalocyanine 10 parts (Sumitoke Color Co., Ltd., Sumitone cyanine blue LBGN) Silane compound (A) (methylphenyldimethoxysilane) 1.5 parts Ethyl acetate 100 parts Example 12 Coloring treated with silane compound (A) As agent particles,
A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Copper phthalocyanine 10 parts (Sumitoke Color Co., Ltd., Sumitone cyanine blue LBGN) Silane compound (A) (isobutyltrimethoxysilane) 2.0 parts Ethyl acetate 100 parts
【００１６】実施例１３ 実施例１におけるシラン化合物（Ａ）にて処理された着
色剤粒子の代わりにシラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）に
て処理された着色剤粒子として、下記組成から作製され
たものを使用した以外は、実施例１と全く同様にして本
発明の濃縮液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） ０．５部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．５部 酢酸エチル １００部 実施例１４ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） ０．４部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．１部 メチルエチルケトン １００部 実施例１５ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） １．０部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） １．０部 メチルエチルケトン １００部 実施例１６ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン）０．０３部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．０３部 メチルエチルケトン １００部Example 13 Instead of the colorant particles treated with the silane compound (A) in Example 1, colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were prepared from the following composition. A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the above liquid was used. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.5 part Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 0.5 part Ethyl acetate 100 Part Example 14 The concentrated liquid development of the present invention was carried out in the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition. An agent was prepared. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.4 parts Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 0.1 parts Methyl ethyl ketone 100 parts Example 15 The concentrated liquid developer of the present invention was carried out in exactly the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition. Was produced. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 1.0 part Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 1.0 part Methyl ethyl ketone 100 parts Example 16 Concentrated liquid developer of the present invention, in exactly the same manner as in Example 13, except that as the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C), those prepared from the following composition were used. Was produced. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.03 parts Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 0.03 parts Methyl ethyl ketone 100 parts
【００１７】実施例１７ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） ０．１５部 シラン化合物（Ｃ）（メチルフェニルジメトキシシラン） ０．１５部 メチルエチルケトン １００部 実施例１８ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） ０．２部 シラン化合物（Ｃ）（メチルフェニルジメトキシシラン） ０．１部 酢酸エチル １００部 実施例１９ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 カーボンブラック（キャボット社製、ＲＥＧＡＬ３３０Ｒ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） ０．７部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．７部 酢酸エチル １００部 実施例２０ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 カーボンブラック（キャボット社製、ＲＥＧＡＬ３３０Ｒ） １０部 シラン化合物（Ｂ）（ｎ−デシルトリメトキシシラン） ０．２部 シラン化合物（Ｃ）（ジフェニルジエトキシシラン） ０．１部 酢酸エチル １００部Example 17 The concentration of the present invention was carried out in the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition. A liquid developer was prepared. Quinacridone pigment (Ryogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Silane compound (B) (n-decyltrimethoxysilane) 0.15 parts Silane compound (C) (methylphenyldimethoxysilane) 0.15 parts Methyl ethyl ketone 100 parts Implementation Example 18 A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were prepared from the following compositions. It was made. Quinacridone pigment (Toyo Ink Mfg. Co., Rionogen R) 10 parts Silane compound (B) (n-decyltrimethoxysilane) 0.2 parts Silane compound (C) (methylphenyldimethoxysilane) 0.1 parts Ethyl acetate 100 parts Example 19 Concentrated liquid developer of the present invention, in exactly the same manner as in Example 13, except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition. Was produced. Carbon black (REGAL330R, manufactured by Cabot Corporation) 10 parts Silane compound (B) (n-decyltrimethoxysilane) 0.7 parts Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 0.7 parts Ethyl acetate 100 parts Example 20 A concentrated liquid developer of the present invention was prepared in exactly the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were prepared from the following compositions. .. Carbon black (REGAL330R manufactured by Cabot Corporation) 10 parts Silane compound (B) (n-decyltrimethoxysilane) 0.2 parts Silane compound (C) (diphenyldiethoxysilane) 0.1 parts Ethyl acetate 100 parts
【００１８】実施例２１ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 銅フタロシアニン １０部 （住化カラー社製、スミトーンシアニンブルーＬＢＧＮ） シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） ０．８部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） １．２部 酢酸エチル １００部 実施例２２ シラン化合物（Ｂ）および（Ｃ）にて処理された着色剤
粒子として、下記組成から作製されたものを使用した以
外は、実施例１３と全く同様にして本発明の濃縮液体現
像剤を作製した。 銅フタロシアニン １０部 （住化カラー社製、スミトーンシアニンブルーＬＢＧＮ） シラン化合物（Ｂ）（ｎ−ヘキサデシルトリメトキシシラン） ０．４部 シラン化合物（Ｃ）（フェニルトリメトキシシラン） ０．１部 メチルエチルケトン １００部 比較例１ 着色剤粒子として、シラン化合物で処理していないキナ
クリドン顔料を使用した以外は実施例１と全く同様にし
て、比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 比較例２ 着色剤粒子として、シラン化合物で処理していないカー
ボンブラックを使用した以外は実施例１と全く同様にし
て、比較用の濃縮液体現像剤を作製した。Example 21 Concentration of the present invention was carried out in the same manner as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition. A liquid developer was prepared. Copper phthalocyanine 10 parts (Sumitoke Color Co., Ltd., Sumitone cyanine blue LBGN) Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.8 parts Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 1.2 parts Ethyl acetate 100 parts Example 22 The same as in Example 13 except that the colorant particles treated with the silane compounds (B) and (C) were those having the following composition were used. A concentrated liquid developer was prepared. Copper phthalocyanine 10 parts (Sumitoke Color Co., Ltd., Sumitone cyanine blue LBGN) Silane compound (B) (n-hexadecyltrimethoxysilane) 0.4 parts Silane compound (C) (phenyltrimethoxysilane) 0.1 parts Methyl ethyl ketone 100 parts Comparative Example 1 A concentrated liquid developer for comparison was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that quinacridone pigment not treated with a silane compound was used as the colorant particles. Comparative Example 2 A concentrated liquid developer for comparison was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that carbon black not treated with a silane compound was used as the colorant particles.
【００１９】比較例３ 着色剤粒子として、酢酸ビニル（重合度約１４００）を
顔料に対して５０重量％使用してフラッシング処理した
キナクリドン顔料を使用した以外は実施例１と全く同様
にして、比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 比較例４ 着色剤粒子として、下記組成から作製されたものを使用
した以外は、実施例１と全く同様にして、比較用の濃縮
液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 ラウリルメタクリレート単独重合体 １０部 （分子量約３万、固形分濃度４０％） 酢酸エチル １００部 比較例５ シラン化合物にて処理された着色剤粒子として、下記組
成から作製されたものを使用した以外は、実施例１と全
く同様にして比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 メチルトリメトキシシラン １．０部 酢酸エチル １００部 比較例６ シラン化合物にて処理された着色剤粒子として、下記組
成から作製されたものを使用した以外は、実施例１と全
く同様にして比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 テトラブチルシラン ０．５部 酢酸エチル １００部 比較例７ シラン化合物にて処理された着色剤粒子として、下記組
成から作製されたものを使用した以外は、実施例１と全
く同様にして比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 ジメチルジフェニルシラン ０．５部 酢酸エチル １００部 比較例８ シラン化合物にて処理された着色剤粒子として、下記組
成から作製されたものを使用した以外は、実施例１と全
く同様にして比較用の濃縮液体現像剤を作製した。 キナクリドン顔料（東洋インキ製造社製、リオノゲンＲ） １０部 テトラメトキシシラン ０．５部 酢酸エチル １００部Comparative Example 3 Comparative Example 3 was repeated in the same manner as in Example 1 except that as the colorant particles, a quinacridone pigment flushed with vinyl acetate (polymerization degree: about 1400) was used in an amount of 50% by weight based on the pigment. A concentrated liquid developer for use was prepared. Comparative Example 4 A concentrated liquid developer for comparison was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that as the colorant particles, those prepared from the following composition were used. Quinacridone pigment (Lionogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Lauryl methacrylate homopolymer 10 parts (molecular weight about 30,000, solid content concentration 40%) Ethyl acetate 100 parts Comparative Example 5 Colorant particles treated with silane compound A concentrated liquid developer for comparison was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the one prepared from the following composition was used. Quinacridone pigment (Ryogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Methyltrimethoxysilane 1.0 part Ethyl acetate 100 parts Comparative Example 6 As the colorant particles treated with a silane compound, those prepared from the following composition are used. A concentrated liquid developer for comparison was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except for the above. Quinacridone pigment (Ryonogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Tetrabutylsilane 0.5 part Ethyl acetate 100 parts Comparative Example 7 Colorant particles treated with a silane compound were prepared from the following compositions. A concentrated liquid developer for comparison was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above. Quinacridone pigment (Ryogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Dimethyldiphenylsilane 0.5 part Ethyl acetate 100 parts Comparative Example 8 Colorant particles treated with a silane compound were prepared from the following compositions. A concentrated liquid developer for comparison was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above. Quinacridone pigment (Lionogen R, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 10 parts Tetramethoxysilane 0.5 part Ethyl acetate 100 parts
【００２０】上記の実施例１〜２２及び比較例１〜８で
得られた濃縮液体現像剤を、アイソパーＧで固形分濃度
２％に希釈して本発明及び比較用の液体現像剤を作製し
た。一方、坪量６５ｇ／ｍ2 の上質紙に、下記組成より
なる導電層用塗料を塗布・乾燥（塗布量６ｇ／ｍ2 ）
し、次に記録層用塗料を塗布・乾燥（塗布量５ｇ／ｍ
2 ）して本発明の評価用の静電記録紙を作製した。 ＜導電層用塗料＞ 導電性樹脂（ケミスタット６１２０、三洋化成工業社製） １００部 メチルアルコール １００部 ＜記録層用塗料＞ 炭酸カルシウム ５０部 アクリル系共重合体樹脂 １３０部 （ｎ−ブチルメタクリレート／アクリル酸＝９／１、分子量約３万、 固形分濃度４０％） 酢酸エチル ３２０部 上記の如く作製した静電記録紙を用いて前記の如く作製
した液体現像剤の画像特性評価を行った。評価は、液体
現像剤の作製直後及び常温下での６ヶ月間放置後につい
て行った。また、常温下に６ヶ月間放置保存した液体現
像剤について分散安定性の評価を行った。なお、評価方
法は下記の通りである。 画像特性 静電記録紙に印加電圧−６ＫＶで画像状に帯電（表面電
位−１５０Ｖ）させ、液体現像剤中に１分間浸漬して現
像を行った。得られた画像について、画像濃度をマクベ
ス反射濃度計ＲＤ−９１４で測定した。また、得られた
画像のニジミ、エッジ効果、尾引き等の画質を目視で評
価した。評価は、良好なものを○、やや欠点の認められ
るものを△、実用上問題となるものを×とした。 分散安定性 ６ヶ月間放置後の沈澱の状態を目視により評価した。評
価は、沈澱の量、そして攪拌した時の再分散性について
行い、沈澱が微量で再分散性も良好なものを◎、沈澱は
認められるものの再分散性は良好なものを○、沈澱が認
められ再分散性もやや悪いものを△、沈澱がかなり認め
られ実用上問題を有するものを×とした。The concentrated liquid developers obtained in Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 8 were diluted with Isopar G to a solid content concentration of 2% to prepare liquid developers for the present invention and for comparison. .. On the other hand, a conductive layer coating material having the following composition is applied to a woodfree paper having a basis weight of 65 g / m 2 and dried (application amount 6 g / m 2 ).
Then, apply the coating material for the recording layer and dry it (application amount 5g / m
2 ) Then, an electrostatic recording paper for evaluation of the present invention was produced. <Coating for conductive layer> Conductive resin (Chemist 6120, manufactured by Sanyo Kasei Co., Ltd.) 100 parts Methyl alcohol 100 parts <Coating for coating layer> Calcium carbonate 50 parts Acrylic copolymer resin 130 parts (n-butyl methacrylate / acrylic) Acid = 9/1, molecular weight: about 30,000, solid content concentration: 40%) Ethyl acetate 320 parts Using the electrostatic recording paper prepared as described above, the image characteristics of the liquid developer prepared as described above were evaluated. The evaluation was performed immediately after preparation of the liquid developer and after standing for 6 months at room temperature. Further, the dispersion stability of the liquid developer stored at room temperature for 6 months was evaluated. The evaluation method is as follows. Image characteristics An electrostatic recording paper was imagewise charged with an applied voltage of -6 KV (surface potential of -150 V), and immersed in a liquid developer for 1 minute for development. The image density of the obtained image was measured with a Macbeth reflection densitometer RD-914. Further, the image quality of the obtained image such as blurring, edge effect, and trailing was visually evaluated. In the evaluation, good ones were evaluated as ◯, some defects were recognized as Δ, and practically problematic ones were evaluated as x. Dispersion stability The state of precipitation after standing for 6 months was visually evaluated. The evaluation was carried out with respect to the amount of precipitate and redispersibility upon stirring. A small amount of precipitate and good redispersibility is ⊚, a precipitate is recognized but good redispersibility is ∘, and precipitation is recognized. When the redispersibility was a little bad, it was evaluated as Δ, and when the precipitation was considerably recognized and there was a practical problem, it was evaluated as ×.
【００２１】結果は表１および表２に示すとおりであ
り、本発明の液体現像剤は常温下に６ヶ月間放置保存し
た経時においても優れた画像特性が認められ、また、優
れた分散安定性を有していることが認められた。The results are shown in Tables 1 and 2. The liquid developer of the present invention showed excellent image characteristics even after being stored at room temperature for 6 months, and had excellent dispersion stability. It was recognized that
【表１】 [Table 1]
【表２】 [Table 2]
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明の液体現像剤は、優れた帯電安定
性と分散安定性を有しているので、静電記録法や電子写
真法に極めて有用である。更に、従来分散安定性に問題
を有するような各種カラー用の着色剤も分散安定性が改
良されることから、実用上優れたカラー用液体現像剤を
提供することができるという優れた効果を有するもので
ある。Since the liquid developer of the present invention has excellent charging stability and dispersion stability, it is extremely useful for electrostatic recording and electrophotography. Further, since the dispersion stability of the colorants for various colors which conventionally have a problem in the dispersion stability is also improved, it has an excellent effect that a practically excellent liquid developer for color can be provided. It is a thing.
Claims (2)
（Ａ）によって処理された着色剤粒子を主成分として含
有する現像剤粒子を分散してなる液体現像剤であって、
該シラン化合物（Ａ）は炭素数４以上のアルキル基およ
びベンゼン環を有する置換基から選ばれる少なくとも１
種の基と、加水分解性基および架橋性官能基から選ばれ
る少なくとも１種の基とを有することを特徴とする液体
現像剤。1. A liquid developer comprising developer particles containing, as a main component, colorant particles treated with a silane compound (A), which are dispersed in an electrically insulating liquid.
The silane compound (A) is at least 1 selected from an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a substituent having a benzene ring.
A liquid developer having one kind of group and at least one kind of group selected from a hydrolyzable group and a crosslinkable functional group.
（Ｂ）およびシラン化合物（Ｃ）によって処理された着
色剤粒子を主成分として含有する現像剤粒子を分散して
なる液体現像剤であって、該シラン化合物（Ｂ）は炭素
数４以上のアルキル基と加水分解性基又は架橋性官能基
とを有し、該シラン化合物（Ｃ）はベンゼン環を有する
置換基と加水分解性基又は架橋性官能基とを有すること
を特徴とする液体現像剤。2. A liquid developer comprising developer particles containing, as a main component, silane compound (B) and colorant particles treated with silane compound (C), dispersed in an electrically insulating liquid. The silane compound (B) has an alkyl group having 4 or more carbon atoms and a hydrolyzable group or a crosslinkable functional group, and the silane compound (C) is a substituent having a benzene ring and a hydrolyzable group or a crosslinkable group. A liquid developer having a functional group.
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|---|---|---|---|
| JP4061478A JP2581632B2 (en) | 1992-02-17 | 1992-02-17 | Liquid developer |
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|---|---|
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| JP2581632B2 JP2581632B2 (en) | 1997-02-12 |
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ID=13172222
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| JP (1) | JP2581632B2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002522582A (en) * | 1998-08-07 | 2002-07-23 | リサーチ ラボラトリーズ オブ オーストラリアプロプライエタリイ リミテッド | Epoxy liquid toner compound |
| JP2012113100A (en) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | Seiko Epson Corp | Liquid developer and method for manufacturing liquid developer |
| JP2012181267A (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Seiko Epson Corp | Liquid developer and method of producing the same |
-
1992
- 1992-02-17 JP JP4061478A patent/JP2581632B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP4781534B2 (en) * | 1998-08-07 | 2011-09-28 | リサーチ ラボラトリーズ オブ オーストラリアプロプライエタリイ リミテッド | Epoxy liquid toner formulation |
| JP2012113100A (en) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | Seiko Epson Corp | Liquid developer and method for manufacturing liquid developer |
| JP2012181267A (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Seiko Epson Corp | Liquid developer and method of producing the same |
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| JP2581632B2 (en) | 1997-02-12 |
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