JPH05221906A - 芳香付け用のエーテル - Google Patents

芳香付け用のエーテル

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JPH05221906A
JPH05221906A JP4318010A JP31801092A JPH05221906A JP H05221906 A JPH05221906 A JP H05221906A JP 4318010 A JP4318010 A JP 4318010A JP 31801092 A JP31801092 A JP 31801092A JP H05221906 A JPH05221906 A JP H05221906A
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ether
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tobacco
composition
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JP4318010A
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Heij Johannes T De
ヨハネス・セオドラス・ド・ヘイ
Lier Franciscus P Van
フランシスカス・ペトラス・バン・リア
Harrie Renes
ハリー・レネス
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Givaudan Nederland Services BV
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Quest International BV
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C403/10—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by etherified hydroxy groups
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 適度に熱に対して安定であり、かなりの加熱
に際して或いは熱分解条件下においてのみ揮発性芳香化
合物に分解するような新規なエーテルから成る芳香先駆
体。この芳香先駆体は、分解に際して、ただ単に単一の
芳香化合物よりもバランスのとれた、芳香的特徴を有す
る混合物を与える。 【構成】 式 Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 を有するエーテルであっ
て、Ｒ1 及びＲ2 は以下の構造式の基であり、 【化１】 ここで、Ｒは水素か又は低級アルキル基を表し、破線に
よって示されている位置には二重結合が存在してもよ
い、エーテル。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエーテル及びそれらの芳
香先駆体としての用途に関する。より詳細に述べると、
本発明はイオノール(ionol) 及びそれに関連する化合物
から誘導されたエーテルに関し、加熱時に芳香化合物を
生じるそれらの分解に関する。さらに、本発明はそのよ
うなエーテルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香剤の技術分野においては、それ自身
は所望の感応特性を有していないが、芳香付けされた製
品の使用条件下で分解して所望の風味化合物を生じる、
いわゆる先駆体化合物を使用することは公知である。芳
香性アルコールの酢酸エステルのような簡単なエステル
がこの目的のために使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それ自
身は比較的不揮発性であり、適度に熱に対して安定であ
り、かなりの加熱に際して或いは熱分解条件下において
のみ揮発性芳香化合物に分解するような新規な芳香先駆
体に対する継続的な要望が存在している。
【０００４】また、分解に際して、ただ単なる単一の芳
香化合物よりもバランスのとれた芳香的特徴の混合物を
与える、芳香先駆体に対する要望も存在している。
【０００５】
【課題を解決するための手段】イオノール又はそれに関
連した化合物から誘導されたエーテルはそのままではほ
とんど芳香を示さないが、加熱時に複雑な芳香性混合物
又は揮発性化合物の組成物に分解することが判明した。
【０００６】本発明によるエーテルは、式 Ｒ1 −Ｏ−
Ｒ2 を有し、Ｒ1 及びＲ2 は以下の構造式の基である。
【０００７】
【化２】 ここで、Ｒは水素か又は低級アルキル基を表す。Ｒが水
素又はメチルであるのが好ましい。破線によって示され
ている位置には二重結合が存在してもよい。基Ｒ1 及び
Ｒ2 中に少なくとも１つの二重結合が存在しているのが
好ましい。また、Ｒ1 及びＲ2 は同じでも異なっていて
もよい。より好ましいのは、ジイオニルエーテル、即
ち、α、β、又はγ−イオノールから誘導されたエーテ
ルである。
【０００８】本発明によるエーテルは芳香先駆体として
新規なだけでなく、化合物そのものとしても新しい。
【０００９】芳香剤組成物中において上記の式の１種の
エーテル化合物のみを使用することも可能であるが、前
記化合物の２種以上の混合物をそのような組成物中で使
用できる。
【００１０】触媒としてルイス酸を使用するイオノール
型のアルコールから出発するエーテル合成が本発明のエ
ーテルの合成に適していることが判明した。その他のエ
ーテルの合成に関するそのような方法は、エス・キム
(S. Kim)らによってジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー(J. Org. Chem.) 、52、3917〜3919(1987)
に記載されている。キムらは、この反応においてはジク
ロロエタンを溶媒として使用できることを示している
が、本発明によるエーテルの合成の場合、例えば、ヘキ
サンなどの炭化水素のようなその他の一般的溶媒もまた
良好な結果をもたらした。ハロゲン化亜鉛、特に塩化亜
鉛が適するルイス酸触媒であることが判明した。所望の
エーテルは従来的方法によって反応混合物から単離でき
る。
【００１１】本明細書中で使用される「芳香(aroma) 」
という用語は、香り(perfume) 及び風味(flavour) を包
含する集合的な用語である。これに関連して、「芳香付
け組成物 (aromatizing composition)」は、香料組成物
(perfume composition) 及び風味付け組成物(flavourin
g composition)を包含する集合的な用語として使用さ
れ、同様に、「芳香付け (aromatizing)」は風味付けと
香り付けを包含する集合的な用語として使用される。
【００１２】本発明による化合物は、そのまま、加熱時
に風味又は匂いを与える生成物に添加することができ
る。或いは、本発明による化合物は、初めに、そのよう
な生成物に適用できる風味組成物又は香料組成物として
使用できる混合物中に配合することもできる。これに関
連して、「風味付け組成物」及び「香料組成物」という
用語は、それぞれ、風味成分又は香料成分、及び／又は
その他の成分の混合物を意味し、所望により、適当な溶
媒中に溶解されたもの、粉末物質と混合されたもの、或
いは粉末生成物を形成するように加工されたものでもよ
い。そのような風味付け組成物及び香料組成物は、それ
ぞれ、その他の風味付け又は香料先駆体系を含有しても
よい。これらの組成物はあらゆる種類の製品に所望の風
味又は匂いを付与するために使用され、或いは製品が既
に有しているか又は発現している風味又は匂いを改良す
るか又は変えるために、このような製品の使用時の風味
又は匂いを補強するか又は変える。
【００１３】または、本発明によるエーテルがそのまま
熱劣化されたとき、感覚刺激的に有用な混合物（以下で
は、感覚刺激混合物(organoleptic mixture)と呼ぶ）が
発現する。この感覚刺激混合物は、そのまま又は風味付
け又は香料組成物の一部として、風味付け又は匂い付け
される製品に添加することによって、風味付け又は匂い
付けの目的のために使用される。
【００１４】本発明の化合物又は前記感覚刺激混合物と
有利に組み合わせることのできる基本的香料及び風味物
質は、例えば、エキス、精油、アブソリュート(absolut
e)、ガム樹脂、樹脂、コンクリート(concrete)、その他
のような天然生成物であるが、炭化水素、アルコール、
アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタ
ール、ケタール、ニトリル、その他であって、飽和及び
不飽和化合物、脂肪族、炭環式、及びヘテロ環式化合物
を含むもののような合成物質でもよい。
【００１５】そのような基本的物質は、例えば、エス・
アークタンダー(S. Arctander)の「香料及び風味剤薬品
(Perfume and Flavor Chemicals) 」（モントクレア
ー、ニュージャージー、1969年）、エス・アークタンダ
ーの「天然由来の香料及び風味剤材料 (Perfume and Fl
avor Materials of Natural Origin) 」（エリザベス、
ニュージャージー、1960年）、ティー・イー・フリア
(T. E. Furia) らの「ＣＲＣフェナノリの風味剤成分ハ
ンドブック (CRC Fenaroli's Handbook of FlavourIngr
edients) 、第２版」（クリーブランド、ＣＲＣ・プレ
ス・インク、1983年）、エイチ・ビー・ヒース(H. B. H
eath) の「風味剤の源の本 (Source Book ofFlavours)
」（ジ・アビ・パブリッシング・カンパニー・イン
ク、ウェストポート、コネチカット、1981年）、及び
「風味及び芳香材料(Flavor and Fragrance Matrials)
−1991年」（アルアード・パブリッシング・カンパニ
ー、フィートン、イリノイ、米国）に記載されている。
【００１６】本発明の化合物又は前記感覚刺激混合物と
有利に組み合わせることのできる芳香成分の例として
は、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、リナロール、
リナリルアセテート、テトラヒドロリナロール、シトロ
ネロール、シトロネリルアセテート、ジヒドロミルセノ
ール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミ
ルセノール、テルピネオール、テルピニルアセテート、
ノポール、ノピルアセテート、 2−フェニルエタノー
ル、 2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコー
ル、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、スチ
ラリルアセテート、ベンジルベンゾエート、アミルサリ
チレート、ジメチルベンジルカルビノール、トリクロロ
メチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔ−ブチル
シクロヘキシルアセテート、イソノニルアセテート、ベ
チベリルアセテート、ベチベロール、α−ヘキシルシン
ナムアルデヒド、 2−メチル− 3−（ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロパナール、 2−メチル− 3−（ｐ−イソプ
ロピルフェニル）プロパナール、 3−（ｐ−ｔ−ブチル
フェニル）プロパナール、トリシクロデセニルアセテー
ト、トリシクロデセニルプロピオネート、 4−（ 4−ヒ
ドロキシ− 4−メチルペンチル）− 3−シクロヘキセン
カルボアルデヒド、 4−（ 4−メチル− 3−ペンテニ
ル）− 3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、 4−アセ
トキシ− 3−ペンチルテトラヒドロピラン、 3−カルボ
キシメチル− 2−ペンチルシクロペンタン、2−ｎ−ヘ
プチルシクロペンタノン、 3−メチル− 2−ペンチル−
2−シクロペンタノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナ
ール、 9−デセノール− 1、フェノキシエチルイソブチ
レート、フェニル−アセトアルデヒドジメチルアセター
ル、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲ
ラノニトリル、シトロネロニトリル、セドリルアセテー
ト、 3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリル
メチルエーテル、イソロンギホルアノン、オーベピンニ
トリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイ
ゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシ
シトロネラール、イオノン、メチルイオノン、イソメチ
ルイオノン、イロン、シス− 3−ヘキセノール及びその
エステル、インダンムスク香料、テトラリンムスク香
料、イソクロマンムスク香料、マクロ環式ケトン、マク
ロラクトンムスク香料、エチレンブラシレート、芳香族
ニトロムスク芳香物質などが挙げられる。
【００１７】本発明による化合物を含む香料組成物中に
おいて使用できる補助物質並びに溶媒は、例えば、エタ
ノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチルフタレート、その他である。
風味組成物用のそのような補助物質並びに溶媒は、エタ
ノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコール、グリセロール、及びトリアセチン
である。
【００１８】本発明による化合物又は前記感覚刺激混合
物の使用量は非常に多様であり、とりわけ、その化合物
が使用される製品及び風味又は香料組成物のその他の成
分の性質と量に依存する。香料及び風味組成物中におい
ては、0.01％以上の量の本発明による化合物は一般に明
らかに知覚し得る感覚刺激効果を有する。最終製品中の
本発明による化合物の量は一般に 0.01 ppm 以上であろ
う。
【００１９】本発明によるエーテルを、そのまま又は組
成物として、或いは適当なキャリヤーとともに添加でき
る製品は無数に存在する。ある段階で加熱、燻し、又は
燃焼工程にさらされる製品への適用は特に適切である。
なぜなら、そのような製品の使用時に匂い及び／又は風
味が放出されるからである。この種の製品には、特に、
蝋燭、アイロン助剤、マッチ、火をつけるための助剤、
例えばライター、ランプなど用の燃料、調理、フライ、
べーキング、バーベキュー、又は電子レンジ加熱ととも
に使用されるか又はそれら用の製品が含まれる。その他
の適する用途は、洗浄工程のある段階で熱が加えられる
洗浄用途用の製品であり、例えば、オーブンクリーナ
ー、洗剤、繊維洗浄組成物、繊維柔軟剤、アイロンクリ
ーナー、その他である。
【００２０】風味付け及び／又は香料用に、本発明の劣
化したエーテルと未劣化のエーテルを組み合わせること
もできる。
【００２１】上で概略を説明したように、本発明による
エーテルは、特に酸素又は空気のような酸素含有気体の
存在下に、加熱することによって容易に劣化される。し
かし、本発明によるエーテルは比較的安定なので、本発
明のエーテル又はそれらを含む製品を60℃以上に加熱す
るのが好ましい。これらの条件下で、所望の感覚刺激特
性を有する複雑な混合物が発現する。この複雑な混合物
を発現させるためには、エーテルを 120℃以上に加熱す
ることがより好ましく、 150℃以上がさらに好ましい。
【００２２】十分に強い匂い又は風味を発現させるのに
必要な時間は、特に、本発明によるエーテルが使用され
る特定の製品及び到達した最高温度によって異なる。
【００２３】本発明によるエーテル及び感覚刺激混合物
は、たばこ、たばこ製品、及びたばこ代替物、或いはた
ばこ製品の製造に使用されるその他の材料、例えば巻き
たばこ包装材、を風味付けするのに特に適している。本
明細書中で使用される「たばこ(tobacco) 」という用語
は、例えば、バージニア(Virginia)、バーレイ(Burle
y)、トルコ、又はメリーランド(Maryland)たばこのよう
な天然生成物、乾燥処理されたたばこ、及び、戻された
葉又は均質化された葉のような、たばこ様生成物又はた
ばこに基づく生成物を意味する。これに関連して、「た
ばこ製品(tobaccoproduct) 」という用語は、巻きたば
こ、葉巻、パイプたばこ、その他のような喫煙用の、た
ばこ又はたばこ代替物含有製品を意味する。本明細書中
で使用される「たばこ代替物 (tobacco substitutes)」
という用語は、天然たばこ又はたばこ製品を部分的に又
は完全に置換することを意図する化合物、組成物、材
料、又は構造を意味する。
【００２４】たばこ製品又はたばこ代替物が意図された
ように使用されると、即ち、喫煙されると、その直後又
は少し後に、風味が煙りに放出される。
【００２５】本発明による化合物を（そのまま又は組成
物の一部として）たばこ製品又はたばこ代替物に使用す
る方法は多数存在し、たばこ製品又はたばこ代替物の特
定の性質に強く依存する。
【００２６】たばこの場合、風味剤又は風味付け組成物
を使用する方法は本技術分野において公知であり、風味
剤又は風味付け組成物（アルコールのような適当な溶剤
で希釈されることもある）をたばこの塊の上にただ単に
スプレー又は噴霧することを含む。もう１つの方法は、
たばこの塊の上にエマルジョンを微細に分散させること
であり、ここで、エマルジョンは乳化剤、水性相、及び
油相を含み、これは化合物 I、II、III 又はそれらの組
み合わせを含むことができる。その他の化合物がこの組
成物中に含まれてもよい。そのような方法は、欧州特許
公開公報第 366835号中に詳細に記載されている。たば
こに風味化合物を塗布するまた別の方法は、（所望によ
りその他の成分と混合された）風味化合物をマイクロカ
プセル化し、その後、たばこの塊と混合する方法であ
る。所望により、マイクロカプセルをたばこの葉に固定
するために粘着剤を使用してもよい。このようにして、
本発明による化合物（そのままで或いは組成物の一部と
して）によって風味付けされたたばこ、たばこ製品、又
はたばこ代替物が得られる。
【００２７】本発明を以下の実施例によって説明する
が、本発明はそれらによって限定されるものではない。
【００２８】
【実施例】
実施例１：ジ−β−イオニルエーテルの製造 二塩化亜鉛(1.4 kg)をβ−イオノール(11 kg) とともに
ヘキサン(45 kg) に添加した。全ての成分は実質的に乾
燥していた。混合物を20℃で 2.5時間攪拌した。その
後、混合物を（15分間の混合とその後の相分離によっ
て）4.5 kgのメタノールと0.5 kgの水の混合物（２回）
と5 kgの水を使用して徹底的に洗浄した。溶液を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、その後、30℃の減圧下にヘキサンを
沸騰させて除去したが、その間に40 kg のヘキサンが回
収された。10.0 kg のβ−ジイオニルエーテルが得られ
た。
【００２９】実施例２ バージニアたばこ風味を有する風味組成物を、以下の化
合物を示されている量（合計が1000の重量部で表されて
いる）で混合して調製した。
【００３０】 ベンジルアルコール 263 γ−ブチロラクトン 250 パルミチン酸エチル 200 酢酸 60 γ−バレロラクトン 60 ファーネゾル(Farnesol) 25 バレリアン酸 20 γ−ヘプタラクトン 20 ラウリン酸エチル 20 ドデカン酸エチル 10 モルトエキス（20％乾燥物質） 10 コーヒーエキス 10 フルフラル(Furfural) 10 グアジャコル(Guajacol) 5 ベンズアルデヒド 4 アセトフェノン 4 メチルヘプテノン 4 ジ−β−イオニルエーテル 25
【００３１】実施例３ たばこ、たばこ製品、又はたばこ代替物の側流煙り(sid
e stream smoke) を風味付けするのに適する組成物を、
以下の化合物を示されている量（合計が1000の重量部で
表されている）で混合して調製した。
【００３２】 アプリコットオレオレジン(Apricot oleoresin) 350 オリバナムレジン(Olibanum resin) 30 バニリン 25 ビャクダン(Sandalwood)油 5 イランイラン(Ylang Ylang) 油 2 コエンドロ(Coriander) 油 2 ジ−β−イオニルエーテル 10 プロピレングリコール ５７６
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランシスカス・ペトラス・バン・リア オランダ国、1273・シーイー・ヒュイゼ ン、リス 42 (72)発明者 ハリー・レネス オランダ国、1394・ディービー・ネデルホ ースト・デン・ベルグ、リビエラホフ 21

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 Ｒ1 −Ｏ−Ｒ2 を有するエーテルで
    あって、Ｒ1 及びＲ2 は以下の構造式の基であり、 【化１】 ここで、Ｒは水素か又は低級アルキル基を表し、破線に
    よって示されている位置には二重結合が存在してもよ
    い、エーテル。
  2. 【請求項２】 Ｒが水素である、請求項１のエーテル。
  3. 【請求項３】 Ｒがメチルである、請求項１のエーテ
    ル。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ2 が同じである、請求項１乃
    至３のいずれか１請求項のエーテル。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 が異なる、請求項１乃至３
    のいずれか１請求項のエーテル。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 及びＲ2 がイオニル基である、請求
    項１のエーテル。
  7. 【請求項７】 請求項１乃至６のいずれか１請求項の１
    種以上の化合物を劣化することによって得られる、感覚
    刺激混合物。
  8. 【請求項８】 60℃より高い温度に加熱することによっ
    て劣化を行う、請求項７の感覚刺激混合物。
  9. 【請求項９】 120℃より高い温度に加熱することによ
    って劣化を行う、請求項８の感覚刺激混合物。
  10. 【請求項１０】 風味付け組成物中に通常存在する成分
    を含む風味付け組成物であって、請求項１乃至６のいず
    れか１請求項のエーテルの少なくとも１種も含む、風味
    付け組成物。
  11. 【請求項１１】 風味付け組成物中に通常存在する成分
    を含む風味付け組成物であって、請求項７乃至９のいず
    れか１請求項の混合物も含む、風味付け組成物。
  12. 【請求項１２】 香料組成物中に通常存在する成分を含
    む香料組成物であって、請求項１乃至６のいずれか１請
    求項のエーテルの少なくとも１種も含む、香料組成物。
  13. 【請求項１３】 香料組成物中に通常存在する成分を含
    む香料組成物であって、請求項７乃至９のいずれか１請
    求項の混合物も含む、香料組成物。
  14. 【請求項１４】 生成物の風味付け方法であって、請求
    項１乃至６のいずれか１請求項のエーテルの少なくとも
    １種、及び／又は請求項７乃至９のいずれか１請求項の
    混合物、及び／又は請求項10又は11の風味付け組成物で
    生成物を風味付けすることを特徴とする、方法。
  15. 【請求項１５】 生成物の香り付け方法であって、請求
    項１乃至６のいずれか１請求項のエーテルの少なくとも
    １種、及び／又は請求項７乃至９のいずれか１請求項の
    混合物、及び／又は請求項12又は13の香料組成物で生成
    物を香り付けすることを特徴とする、方法。
  16. 【請求項１６】 たばこの風味付け方法であって、請求
    項１乃至６のいずれか１請求項のエーテルの少なくとも
    １種、及び／又は請求項７乃至９のいずれか１請求項の
    混合物、及び／又は請求項10又は11の風味付け組成物で
    たばこを風味付けすることを特徴とする、方法。
  17. 【請求項１７】 たばこ製品の風味付け方法であって、
    請求項１乃至６のいずれか１請求項のエーテルの少なく
    とも１種、及び／又は請求項７乃至９のいずれか１請求
    項の混合物、及び／又は請求項10又は11の風味付け組成
    物でたばこ製品を風味付けすることを特徴とする、方
    法。
  18. 【請求項１８】 たばこ代替物の風味付け方法であっ
    て、請求項１乃至６のいずれか１請求項のエーテルの少
    なくとも１種、及び／又は請求項７乃至９のいずれか１
    請求項の混合物、及び／又は請求項10又は11の風味付け
    組成物でたばこ代替物を風味付けすることを特徴とす
    る、方法。
  19. 【請求項１９】 少なくとも部分的に加熱されるか、い
    ぶされるか、又は燃焼されることが意図されている生成
    物であって、請求項１乃至６のいずれか１請求項のエー
    テルの少なくとも１種を含むことを特徴とする、生成
    物。
  20. 【請求項２０】 請求項１乃至６のいずれか１請求項の
    エーテルの少なくとも１種、及び／又は請求項７乃至９
    のいずれか１請求項の混合物、及び／又は請求項10又は
    11の風味付け組成物を含むことを特徴とする、たばこ。
  21. 【請求項２１】 請求項１乃至６のいずれか１請求項の
    エーテルの少なくとも１種、及び／又は請求項７乃至９
    のいずれか１請求項の混合物、及び／又は請求項10又は
    11の風味付け組成物を含むことを特徴とする、たばこ製
    品。
  22. 【請求項２２】 請求項１乃至６のいずれか１請求項の
    エーテルの少なくとも１種、及び／又は請求項７乃至９
    のいずれか１請求項の混合物、及び／又は請求項10又は
    11の風味付け組成物を含むことを特徴とする、たばこ代
    替物。
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