JPH05209086A - Flame-retardant thermoplastic resin composition - Google Patents
Flame-retardant thermoplastic resin compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は電気部品、電子部品等に
用いられる新規な難燃性熱可塑性樹脂組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel flame-retardant thermoplastic resin composition used for electric parts, electronic parts and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリプロピレン、ポリスチレン等の汎用
プラスチックやＰＰＯ樹脂、ＰＢＴ樹脂などのエンジニ
アリングプラスチックは比較的安価に得られ、かつ成形
が容易であるなどの優れた特性を有するため、電気部
品、電子部品、自動車部品をはじめ生活用品全般にわた
り広く使用されている。しかし、これらの有機重合体は
易燃性であるため、ひとたび火災が発生すると簡単に燃
焼・消失する。今日ではこれらの有機重合体の利用分野
の一部では法律で難燃化が義務付けられている。2. Description of the Related Art General-purpose plastics such as polypropylene and polystyrene and engineering plastics such as PPO resin and PBT resin have excellent characteristics such as relatively low cost and easy molding, and therefore electrical parts and electronic parts. It is widely used in all household goods including automobile parts. However, since these organic polymers are flammable, they easily burn and disappear once a fire occurs. Today, some areas of application of these organic polymers are required by law to be flame retardant.
【０００３】有機重合体に難燃性を付与する方法として
は、樹脂成形品の調整時に難燃剤を添加する方法があげ
られる。熱可塑性樹脂の難燃剤としては無機化合物、リ
ン化合物、ハロゲン化合物などがあり、なかでも臭素系
化合物が優れた難燃効果を発揮する。しかし、このよう
な臭素化合物は、成形時の熱分解により発生する臭化水
素により、金型の腐食、作業環境の悪化の原因となった
り、燃焼の際に毒性の強い臭素化ダイオキシンや臭素化
ジベンゾフランを大気中に放散する危険性があるため、
その使用を制限、あるいは禁止する方向にある。As a method of imparting flame retardancy to an organic polymer, there is a method of adding a flame retardant at the time of preparing a resin molded product. As flame retardants for thermoplastic resins, there are inorganic compounds, phosphorus compounds, halogen compounds, etc. Among them, brominated compounds exhibit excellent flame retardant effects. However, such a bromine compound causes corrosion of the mold and deterioration of the working environment due to hydrogen bromide generated by thermal decomposition during molding, and brominated dioxins and brominated compounds that are highly toxic during combustion. Due to the risk of releasing dibenzofuran into the atmosphere,
There is a direction to restrict or prohibit its use.
【０００４】リン化合物の代表的な難燃剤としてはトリ
フェニルホスフェート（ＴＰＰ）が使用されているが、
ＴＰＰは成形時、揮発してジューシング現象により金型
汚染や成形品の汚れの原因となっている。また、熱硬化
性樹脂の難燃剤としては下記の式（Ｉ）で示したような
アリールホスフェートが知られている（特公平１−２２
３１５８号）が、熱硬化性樹脂の難燃剤として有効なも
のが、熱可塑性樹脂の難燃化に同様に有効であるとはい
えない。実際、このアリールホスフェート単独使用で熱
可塑性樹脂を難燃化するにはその効果は不十分であるこ
とを見出している。Triphenyl phosphate (TPP) is used as a typical flame retardant for phosphorus compounds.
During molding, TPP volatilizes and causes juicing, which causes contamination of molds and contamination of molded products. Further, as a flame retardant for thermosetting resins, aryl phosphates represented by the following formula (I) are known (Japanese Patent Publication No. 1-22).
No. 3158), which is effective as a flame retardant for a thermosetting resin, cannot be said to be effective as a flame retardant for a thermoplastic resin. In fact, it has been found that the use of this aryl phosphate alone is not enough to make a thermoplastic resin flame-retardant.
【０００５】そこで、本発明者等は熱可塑性樹脂の難燃
剤を鋭意研究した結果、難燃性窒素含有化合物との併用
により、相乗的な難燃効果があることを見出し、この発
明を完成するに至った。The inventors of the present invention have conducted extensive studies on flame retardants for thermoplastic resins, and as a result, found that they have a synergistic flame retardant effect when used in combination with a flame retardant nitrogen-containing compound, and complete the present invention. Came to.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、熱可塑
性樹脂に下記の式（Ｉ）According to the present invention, a thermoplastic resin has the following formula (I):
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】（但し、Ｒ1 はアリール基又は低級アルキ
ル置換アリール基、Ｒ2 はアリーレン基又はジアリーレ
ン基を表わす。ｎは０〜２の整数である。）で示される
リン酸エステル化合物と、難燃性窒素含有化合物とを難
燃性を付与するに十分な量を添加してなる難燃性熱可塑
性樹脂組成物が提供される。上記の式（Ｉ）において、
アリール基とは、具体的にはフェノール、クレゾール、
キシレノール、エチルフェノール、イソプロピルフェノ
ール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、又はオ
ルソフェニルフェノール等の１価のフェノール類から誘
導された残基を意味する。(Provided that R 1 represents an aryl group or a lower alkyl-substituted aryl group, R 2 represents an arylene group or a diarylene group, and n is an integer of 0 to 2). Provided is a flame-retardant thermoplastic resin composition comprising a combustible nitrogen-containing compound added in an amount sufficient to impart flame retardancy. In the above formula (I),
The aryl group is specifically phenol, cresol,
It means a residue derived from a monovalent phenol such as xylenol, ethylphenol, isopropylphenol, butylphenol, octylphenol, or orthophenylphenol.
【０００９】また、Ｒ2 はアリーレン基又はジアリーレ
ン基であり、具体的にはハイドロキノン、レゾルシン、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、１，１ビス
（４，４’−ジヒドロキシフェニル）エタン、ビスフェ
ノールＳ、又はビフェノール等の２価のフェノール類か
ら誘導された残基を意味する。式（Ｉ）のリン酸エステ
ル化合物は下記の化合物（II）、（III）、（IV）を主
原料として製造することができる。R 2 is an arylene group or a diarylene group, specifically, hydroquinone, resorcin,
It means a residue derived from a divalent phenol such as bisphenol A, bisphenol F, 1,1 bis (4,4'-dihydroxyphenyl) ethane, bisphenol S, or biphenol. The phosphoric acid ester compound of the formula (I) can be produced by using the following compounds (II), (III) and (IV) as main raw materials.
【００１０】 オキシ塩化燐 ＰＯＣｌ3 （II） １価のフェノール類 ＨＯＲ1 （III） ２価のフェノール類 ＨＯＲ2 ＯＨ （IV） 式（Ｉ）のリン酸エステル化合物を製造する方法として
は、 （イ）化合物（II）、（III）、（IV）を同時に反応さ
せる方法、 （ロ）予め化合物（II）と（III）とを反応させた後、
化合物（IV）を反応させる方法、 （ハ）予め化合物（II）と（IV）とを反応させた後、化
合物（III）を反応させる方法、 （ニ）Ｏ＝Ｐ（ＯＲ1 ）3 と化合物（IV）とのエステル
交換をさせる方法、等があるが、いずれの方法を使用し
てもよい。Phosphorus oxychloride POCl 3 (II) Monovalent phenols HOR 1 (III) Divalent phenols HOR 2 OH (IV) A method for producing a phosphate ester compound of the formula (I) is as follows. ) A method of simultaneously reacting the compounds (II), (III) and (IV), (b) After reacting the compounds (II) and (III) in advance,
Method of reacting compound (IV), (c) Method of reacting compound (II) and (IV) in advance and then reacting compound (III), (d) O = P (OR 1 ) 3 and compound There are methods such as transesterification with (IV), and any method may be used.
【００１１】式（Ｉ）に含まれる代表的なリン酸エステ
ル化合物は、ジフェニルレゾルシニルホスフェート、フ
ェニルジレゾルシニルホスフェート、ジクレゾルレゾル
シニルホスフェート、ジフェニルヒドロキニルホスフェ
ート、ジクレゾルレゾルシニルホスフェート及びジフェ
ニル−４−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピ−
２−イル〕−フェニルホスフェート等が挙げられる。Representative phosphoric acid ester compounds included in formula (I) are diphenyl resorcinyl phosphate, phenyl diresorcinyl phosphate, dicresol resorcinyl phosphate, diphenyl hydroquinyl phosphate, dicresol resorcinyl phosphate and Diphenyl-4- [2- (4-hydroxyphenyl) propyi
2-yl] -phenyl phosphate and the like.
【００１２】又、いずれの方法を採用しても、生成する
リン酸エステル化合物はオリゴマー状の副反応生成物が
含まれるが、本発明の目的を妨げるものではない。本発
明に用いるリン酸エステル化合物は、上記の式（Ｉ）で
示されるリン酸エステル化合物が７０％以上含有されて
おり、好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以
上含有されているものであって、１種又は２種以上のリ
ン酸エステル化合物が混合されていてもよい。また、本
発明に用いるリン酸エステル化合物にはオリゴマー状の
リン酸エステル化合物が３０％以下、好ましくは１５％
以下で含有されていてもよい。Whichever method is adopted, the produced phosphoric acid ester compound contains an oligomeric side reaction product, but this does not hinder the object of the present invention. The phosphoric acid ester compound used in the present invention contains 70% or more of the phosphoric acid ester compound represented by the above formula (I), preferably 75% or more, more preferably 80% or more. Therefore, one kind or two or more kinds of phosphoric acid ester compounds may be mixed. Further, the phosphoric acid ester compound used in the present invention contains 30% or less of an oligomeric phosphoric acid ester compound, preferably 15%.
It may be contained below.
【００１３】本発明に用いる難燃性窒素含有化合物とし
ては、ポリリン酸アンモニウム、リン酸メラミン、リン
酸グアニジン、メラミン、メラミンシアヌレート、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の公知の難
燃剤が含まれ、１種又は２種以上を混合して使用しても
よい。本発明において、リン酸エステル化合物は熱可塑
性樹脂１００重量部に対し、１〜５０重量部の割合で配
合することにより難燃効果を示すことができるが、好ま
しくは５〜３０重量部である。リン酸エステル化合物と
相乗効果的な作用を示す難燃性窒素含有化合物の使用量
はリン酸エステル化合物１に対して、０．１〜１０の割
合であり、好ましくは０．５〜７の割合である。The flame retardant nitrogen-containing compound used in the present invention includes known flame retardants such as ammonium polyphosphate, melamine phosphate, guanidine phosphate, melamine, melamine cyanurate and tris (hydroxyethyl) isocyanurate. You may use it individually or in mixture of 2 or more types. In the present invention, the phosphoric acid ester compound can exhibit a flame retardant effect by being mixed in a ratio of 1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the thermoplastic resin, but preferably 5 to 30 parts by weight. The amount of the flame-retardant nitrogen-containing compound that exhibits a synergistic effect with the phosphate ester compound is 0.1 to 10 with respect to the phosphate ester compound 1, and preferably 0.5 to 7. Is.
【００１４】本発明の熱可塑性樹脂としては塩素化ポリ
エチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジ
エン、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＰＶＣ、
ＡＣＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリフェニレンエ
ーテル樹脂、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、液晶ポリエステル、ポリフ
ェニレンスルフィド、熱可塑性ポリウレタンなどがあ
り、１種又は２種以上が混合されていてもよい。The thermoplastic resin of the present invention includes chlorinated polyethylene, polyethylene, polypropylene, polybutadiene, polystyrene, high impact polystyrene, PVC,
There are ACS resin, AS resin, ABS resin, polyphenylene ether resin, polymethacrylate, polyamide, polyester, polycarbonate, liquid crystal polyester, polyphenylene sulfide, thermoplastic polyurethane, and the like, and one kind or a mixture of two or more kinds may be used.
【００１５】また、本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物
には必要に応じて着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
滑剤等の各種添加剤を任意の割合で含有させてもよい。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂の成形体は公知の方法、例
えば射出成形、押出し成形などの方法で作成することが
できる。本発明の難燃性熱可塑性樹脂の成形体は優れた
難燃性を示すだけでなく、特に電気特性に優れている。
又、成形時のジューシングがなく、成形体の汚れも無
い。これらの特性は本発明のヒドロキシ基含有のリン酸
エステル化合物と難燃性窒素含有化合物との相乗的作用
によるものと考えられる。The flame-retardant thermoplastic resin composition of the present invention may further contain a colorant, an antioxidant, an ultraviolet absorber, if necessary.
Various additives such as lubricants may be contained in any proportion.
The molded product of the flame-retardant thermoplastic resin of the present invention can be prepared by a known method such as injection molding or extrusion molding. The molded product of the flame-retardant thermoplastic resin of the present invention not only exhibits excellent flame retardancy, but is also particularly excellent in electrical characteristics.
In addition, there is no juicing during molding, and there is no stain on the molded body. These properties are considered to be due to the synergistic action of the hydroxy group-containing phosphate ester compound of the present invention and the flame retardant nitrogen-containing compound.
【００１６】また、本発明の組成物には、無機系難燃剤
を添加してもよい。無機系難燃剤としてはさらに公知の
水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、赤リン、ホ
ウ酸亜鉛、酸化チタン、三酸化アンチモン、アンチモン
酸ナトリウム、酸化スズ、酸化ジルコニウム、メタホウ
酸バリウム等が挙げられ、１種又は２種以上混合して使
用してもよく、無機系難燃剤を添加する場合は、リン酸
エステル化合物１に対して０〜２０の割合であり、好ま
しくは０．２〜１５の割合で使用される。An inorganic flame retardant may be added to the composition of the present invention. Examples of the inorganic flame retardant include known aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, red phosphorus, zinc borate, titanium oxide, antimony trioxide, sodium antimonate, tin oxide, zirconium oxide, barium metaborate, and the like. One kind or a mixture of two or more kinds may be used. When an inorganic flame retardant is added, the ratio is 0 to 20 with respect to the phosphoric acid ester compound 1, and preferably the ratio is 0.2 to 15. used.
【００１７】[0017]
【実施例】本発明を以下の実施例で説明するが、これら
の実施例は本発明の範囲を限定するものではない。以下
の実施例において、特に指示をしない限り、部は重量を
基準とする。The present invention is illustrated by the following examples, which do not limit the scope of the invention. In the following examples, parts are by weight unless otherwise indicated.
【００１８】リン酸エステル化合物の合成例１ 攪拌棒、温度計、滴下ロートの付いた４ツ口フラスコに
フェノール９４ｇ、レゾルシン５５ｇ、塩化アルミニウ
ム０．５ｇを仕込み、８０〜９０℃に加熱した。この混
合液に滴下ロートよりオキシ塩化燐７６．７ｇを１時間
で滴下し、滴下終了後、３時間かけて徐々に１６０℃に
まで昇温して脱塩酸反応を完了させた。次いで、反応生
成物を冷却し、水洗いして触媒、塩酸及び未反応原料等
を除去し、減圧下１２０℃にて脱水した後、製品を得
た。この製品をゲルパメーション［東ソー（株）、ＨＬ
Ｃ−８０２０］により分析した結果、製品の組成は本発
明のリン酸エステル化合物であるジフェニルレゾルシニ
ルホスフェート６０％とフェニルジレゾルシニルホスフ
ェート１５％、トリレゾルシニルホスフェート１０％、
トリフェニルホスフェート５％及びオリゴマー状のリン
酸エステル１０％（以下ＤＰＲＰと記す）であった。Synthesis Example 1 of Phosphate Ester Compound In a four-necked flask equipped with a stir bar, thermometer and dropping funnel, 94 g of phenol, 55 g of resorcinol and 0.5 g of aluminum chloride were charged and heated to 80 to 90 ° C. 76.7 g of phosphorus oxychloride was added dropwise to this mixed solution over 1 hour from the dropping funnel, and after completion of the dropping, the temperature was gradually raised to 160 ° C. over 3 hours to complete the dehydrochlorination reaction. Then, the reaction product was cooled and washed with water to remove the catalyst, hydrochloric acid and unreacted raw materials, and dehydrated at 120 ° C. under reduced pressure to obtain a product. This product is gel permeation [Tosoh Corporation, HL
C-8020], the composition of the product was 60% of the phosphoric acid ester compound of the present invention: diphenylresorcinyl phosphate, 15% of phenyldiresorcinyl phosphate, 10% of triresorcinyl phosphate,
It was 5% triphenyl phosphate and 10% oligomeric phosphate ester (hereinafter referred to as DPRP).
【００１９】リン酸エステル化合物の合成例２ フェノール１モル、レゾルシン２モル及びオキシ塩化燐
１モルを用い、上記と同様の方法によりリン酸エステル
化合物を得た。この製品は本発明のリン酸エステル化合
物であるジフェニルレゾルシニルホスフェート６０％と
フェニルジレゾルシニルホスフェート１５％、トリレゾ
ルシニルホスフェート１０％、トリフェニルホスフェー
ト５％及びオリゴマー状のリン酸エステル１０％（以下
ＤＰＲＰと記す）であった。Synthesis Example 2 of Phosphate Ester Compound A phosphate ester compound was obtained in the same manner as above using 1 mol of phenol, 2 mol of resorcin and 1 mol of phosphorus oxychloride. This product is a phosphoric acid ester compound of the present invention: 60% diphenylresorcinyl phosphate, 15% phenyldiresorcinyl phosphate, 10% triresorcinyl phosphate, 5% triphenyl phosphate and 10% oligomeric phosphoric ester. Hereinafter referred to as DPRP).
【００２０】リン酸エステル化合物の合成例３ フェノール１モル、レゾルシン２モル及びオキシ塩化燐
１モルを用い、上記と同様の方法によりリン酸エステル
化合物を得た。この製品は本発明のリン酸エステル化合
物であるジフェニルレゾルシニルホスフェート６０％と
フェニルジレゾルシニルホスフェート１５％、トリレゾ
ルシニルホスフェート１０％、トリフェニルホスフェー
ト５％及びオリゴマー状のリン酸エステル１０％（以下
ＤＣＲＰと記す）であった。Synthesis Example 3 of Phosphoric Acid Ester Compound A phosphoric acid ester compound was obtained in the same manner as above using 1 mol of phenol, 2 mol of resorcin and 1 mol of phosphorus oxychloride. This product is a phosphoric acid ester compound of the present invention: 60% diphenylresorcinyl phosphate, 15% phenyldiresorcinyl phosphate, 10% triresorcinyl phosphate, 5% triphenyl phosphate and 10% oligomeric phosphoric ester. Hereinafter referred to as DCRP).
【００２１】実施例１ 耐衝撃性ポリスチレン１００部に合成例１で得られたリ
ン酸エステル化合物であるＤＰＲＰと難燃性窒素含有物
であるポリリン酸アンモニウムの割合が１対１である難
燃剤４０部を配合し、混練し、樹脂成形品を得た。この
樹脂成形品の試験片を用いて難燃性、衝撃強度、ジュー
シング現象、帯電防止性、熱変形温度を測定した。各試
験方法は以下の通りである。Example 1 Flame retardant 40 in which the ratio of DPRP, which is the phosphoric acid ester compound obtained in Synthesis Example 1, and ammonium polyphosphate, which is a flame retardant nitrogen-containing material, is 1: 1 in 100 parts of high-impact polystyrene. Parts were mixed and kneaded to obtain a resin molded product. Flame retardancy, impact strength, juicing phenomenon, antistatic property, and heat distortion temperature were measured using test pieces of this resin molded product. Each test method is as follows.
【００２２】難燃性・・・ＵＬ−９４の試験法に準拠し
て、試験片（厚１／１６インチ）の難燃性を判定した。
ＵＬ−９４規格における難燃性の度合いは、Ｖ−０、Ｖ
−１、Ｖ−２、ＨＢの順である。 衝撃強度・・・ＡＳＴＭＤ−２５６に準拠して、アイゾ
ット衝撃強度を測定した。Flame retardance: The flame retardancy of the test piece (thickness 1/16 inch) was judged according to the test method of UL-94.
The degree of flame retardancy in the UL-94 standard is V-0, V
The order is -1, V-2, and HB. Impact strength: Izod impact strength was measured according to ASTM D-256.
【００２３】ジューシング現象・・・成形品の表面を目
視により観察し、ジューシング現象がない場合○、ジュ
ーシング現象が有る場合×で表した。 熱変形温度・・・ＡＳＴＭＤ−６４８に準拠した。 帯電防止性・・・たばこ試験法に準じ、帯電防止性が良
好の場合○、やや良好の場合△、不良の場合×で表し
た。Juicing phenomenon: The surface of the molded product was visually observed, and when there was no juicing phenomenon, it was represented by ◯, and when there was a juicing phenomenon, it was represented by x. Heat distortion temperature ... Compliant with ASTM D-648. Antistatic property: According to the tobacco test method, good antistatic property is indicated by ◯, slightly good by Δ, and poor by ×.
【００２４】実施例２〜８ 上記の方法により得られたリン酸エステル化合物である
ＤＰＲＰ、ＰＤＲＰ又はＤＣＲＰと、難燃性窒素化合物
及び無機系難燃剤の比率を表１に示すように変化させ、
実施例１と同様の方法で混練し、樹脂成形品を得、実施
例１と同様に各特性を試験した。その結果を表２に示
す。Examples 2 to 8 The ratio of the phosphoric acid ester compound DPRP, PDRP or DCRP obtained by the above method to the flame retardant nitrogen compound and the inorganic flame retardant was changed as shown in Table 1,
Kneading was performed in the same manner as in Example 1 to obtain a resin molded product, and each property was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】比較例１ 耐衝撃性ポリスチレン１００部に、合成例１で得られた
ＤＰＲＰ単独の難燃剤４０部を配合し、実施例１と同様
の方法で混練して樹脂成形品を得、実施例１と同様に各
特性を試験した。その結果を表３に示す。Comparative Example 1 100 parts of impact-resistant polystyrene was mixed with 40 parts of the DPRP-only flame retardant obtained in Synthesis Example 1 and kneaded in the same manner as in Example 1 to obtain a resin molded product. Each property was tested as in Example 1. The results are shown in Table 3.
【００２８】比較例２〜７ 従来よりリン化合物の代表的な難燃剤として用いられて
いるトリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）あるいはテト
ラフェニルフェニレンジホスフェート（ＴＰＲＤＰ）を
用いて、難燃性窒素化合物及び無機系難燃剤の比率を表
１に示すように変化させ、実施例１と同様の方法で混練
し、樹脂成形品を得た。そして、実施例１と同様に各特
性を試験した。その結果を表３に示す。Comparative Examples 2 to 7 Triphenyl phosphate (TPP) or tetraphenylphenylene diphosphate (TPRDP), which has been used as a typical flame retardant for phosphorus compounds, has been used to prepare flame retardant nitrogen compounds and inorganic compounds. The ratio of the flame retardant was changed as shown in Table 1 and kneading was performed in the same manner as in Example 1 to obtain a resin molded product. Then, each property was tested in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
【００２９】[0029]
【表３】 [Table 3]
【００３０】なお、表２及び表３中、ＤＰＲＰはジフェ
ニルレゾルシニルホスフェート（合成例１）、ＰＤＲＰ
はフェニルジレゾルシニルホスフェート（合成例２）、
ＤＣＲＰはジクレゾルレゾルシニルホスフェート（合成
例３）を主成分として含有する本発明のリン酸エステル
化合物を示しており、ＴＰＰ（トリフェニルホスフェー
ト）及びＴＰＲＤＰ（テトラフェニルフェニレンジホス
フェート：大八化学社製、ＣＲ−７３３Ｓ）は従来から
用いられている難燃剤を示している。In Tables 2 and 3, DPRP is diphenylresorcinyl phosphate (Synthesis example 1), PDRP
Is phenyldiresorcinyl phosphate (Synthesis example 2),
DCRP represents the phosphoric acid ester compound of the present invention which contains dicresol resorcinyl phosphate (Synthesis Example 3) as a main component, and TPP (triphenyl phosphate) and TPRDP (tetraphenyl phenylenediphosphate: Daihachi Chemical Co., Ltd.). Manufactured by CR-733S) indicates a flame retardant that has been conventionally used.
Claims (3)
ル基、Ｒ2 はアリーレン基又はジアリーレン基を表わ
す。ｎは０〜２の整数である。）で示されるリン酸エス
テル化合物と、難燃性窒素含有化合物とを難燃性を付与
するに十分な量を添加してなる難燃性熱可塑性樹脂組成
物。1. A thermoplastic resin having the following formula (I): (However, R 1 represents an aryl group or a lower alkyl-substituted aryl group, R 2 represents an arylene group or a diarylene group, and n is an integer of 0 to 2.), and a flame-retardant nitrogen compound. A flame-retardant thermoplastic resin composition obtained by adding a compound containing a sufficient amount to impart flame retardancy.
難燃剤を含有することからなる請求項１記載の難燃性熱
可塑性樹脂組成物。2. The flame-retardant thermoplastic resin composition according to claim 1, wherein the composition according to claim 1 further contains an inorganic flame retardant.
含有化合物の重量比が１対０．１〜１０である請求項１
記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。3. The weight ratio of the phosphate ester compound of formula (I) to the nitrogen-containing compound is from 1 to 0.1-10.
The flame-retardant thermoplastic resin composition described.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1552792A JP2911285B2 (en) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | Flame retardant thermoplastic resin composition |
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| JP1552792A JP2911285B2 (en) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | Flame retardant thermoplastic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209086A true JPH05209086A (en) | 1993-08-20 |
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|---|---|
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| WO1996017887A1 (en) * | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Akzo Nobel N.V. | Hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphate as additive flame retardant in polycarbonate resin composition |
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| KR102080821B1 (en) * | 2019-01-08 | 2020-02-24 | 주식회사 나노코 | flame retardant resin for binder of air filter with excellent flame retardancy and manufacturing method thereof |
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1992
- 1992-01-30 JP JP1552792A patent/JP2911285B2/en not_active Expired - Fee Related
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