JPH05201888A - ジメチルナフタレンの製造法 - Google Patents
ジメチルナフタレンの製造法Info
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- JPH05201888A JPH05201888A JP4032828A JP3282892A JPH05201888A JP H05201888 A JPH05201888 A JP H05201888A JP 4032828 A JP4032828 A JP 4032828A JP 3282892 A JP3282892 A JP 3282892A JP H05201888 A JPH05201888 A JP H05201888A
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- Japan
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- dimethylnaphthalene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】石炭を急速熱分解して得られる石炭タールを素
原料に用いることにより2,6−および 2,7−ジメチルナ
フタレンを含むジメチルナフタレンが得られる新しい製
造法を提供する。 【構成】気流層熱分解プロセスで石炭を急速熱分解する
際に、反応炉内の熱分解温度を７５０℃以下好ましくは
６００〜６５０℃に保ち、かつ熱分解生成物の反応炉内
滞留時間を５秒以下にすることで、側鎖の多い低縮合度
で芳香族性が高くない液状生成物を得て、これを分離精
製することでジメチルナフタレンを製造する。 【効果】石炭を気流層熱分解プロセスで急速熱分解して
得られる大量かつ安価に得られる石炭タールを素原料に
用いて、高機能性樹脂であるポリエチレンナフタレート
やポリブチレンナフタレート等、ならびに低価格タイプ
液晶ポリマー等の製造の出発原料となる 2,6−および
2,7−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレン
が、経済的な価格で提供出来る。
原料に用いることにより2,6−および 2,7−ジメチルナ
フタレンを含むジメチルナフタレンが得られる新しい製
造法を提供する。 【構成】気流層熱分解プロセスで石炭を急速熱分解する
際に、反応炉内の熱分解温度を７５０℃以下好ましくは
６００〜６５０℃に保ち、かつ熱分解生成物の反応炉内
滞留時間を５秒以下にすることで、側鎖の多い低縮合度
で芳香族性が高くない液状生成物を得て、これを分離精
製することでジメチルナフタレンを製造する。 【効果】石炭を気流層熱分解プロセスで急速熱分解して
得られる大量かつ安価に得られる石炭タールを素原料に
用いて、高機能性樹脂であるポリエチレンナフタレート
やポリブチレンナフタレート等、ならびに低価格タイプ
液晶ポリマー等の製造の出発原料となる 2,6−および
2,7−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレン
が、経済的な価格で提供出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルナフタレンの
製造法に係わり、石炭の急速熱分解により得られる石炭
タールを新規な原料として用い、 2,6−および 2,7−ジ
メチルナフタレンを含むジメチルナフタレンを製造する
方法に関するものである。
製造法に係わり、石炭の急速熱分解により得られる石炭
タールを新規な原料として用い、 2,6−および 2,7−ジ
メチルナフタレンを含むジメチルナフタレンを製造する
方法に関するものである。
【０００２】詳しくは、高機能性樹脂であるポリエチレ
ンナフタレートやポリブチレンナフタレート等、ならび
に低価格タイプ液晶ポリマー等の製造の出発原料となる
2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを含むジメチル
ナフタレンが、豊富な素原料から経済的な価格で製造す
る方法に関する。
ンナフタレートやポリブチレンナフタレート等、ならび
に低価格タイプ液晶ポリマー等の製造の出発原料となる
2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを含むジメチル
ナフタレンが、豊富な素原料から経済的な価格で製造す
る方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】高機能性樹脂ポリエチレンナフタレート
の原料である 2,6−ナフタレンジカルボン酸は、ナフタ
レン環の２と６の位置に、メチル基・イソプロピル基や
アルデヒド基などを付けた後、酸化してカルボキシル基
にする。必ずしも全てが 2,6−ジメチルナフタレンを経
由しないが、主に石炭系原料から出発する場合、ナフタ
リンのアルキル化により生ずる異性体を分離して酸化す
るか、β−ナフタレンとアセナフテンの混合物を酸化し
た後、生成したナフタレンジカルボン酸の混合物をヘン
ケル反応で 2,6−ナフタレンジカルボン酸に転換する。
いずれにしても、多くの異性体を生成し複雑な工程を要
する。一方、コールタール系の吸収油や石油系の流動接
触分解軽油の中には、ジメチルナフタレンの異性体が合
計で８〜15ｗｔ％程度含有されており、これより 2,6−
および 2,7−ジメチルナフタレンを、分離精製する試み
がなされている。
の原料である 2,6−ナフタレンジカルボン酸は、ナフタ
レン環の２と６の位置に、メチル基・イソプロピル基や
アルデヒド基などを付けた後、酸化してカルボキシル基
にする。必ずしも全てが 2,6−ジメチルナフタレンを経
由しないが、主に石炭系原料から出発する場合、ナフタ
リンのアルキル化により生ずる異性体を分離して酸化す
るか、β−ナフタレンとアセナフテンの混合物を酸化し
た後、生成したナフタレンジカルボン酸の混合物をヘン
ケル反応で 2,6−ナフタレンジカルボン酸に転換する。
いずれにしても、多くの異性体を生成し複雑な工程を要
する。一方、コールタール系の吸収油や石油系の流動接
触分解軽油の中には、ジメチルナフタレンの異性体が合
計で８〜15ｗｔ％程度含有されており、これより 2,6−
および 2,7−ジメチルナフタレンを、分離精製する試み
がなされている。
【０００４】さらに、従来の石炭タールは、コークス炉
からの副産物の形で、石炭の４〜５％の割合で生産され
ている。石炭タールを主産物とみた場合、現在のコーク
ス炉は生産の主体があくまでコークスであり、石炭ター
ルの生産割合は少なく、必ずしも最適な熱分解方法とは
いえない。最近、石炭タールを有利に得る方法として石
炭の急速熱分解技術（特開平１−１１３４９１号公報）
等が注目されている。
からの副産物の形で、石炭の４〜５％の割合で生産され
ている。石炭タールを主産物とみた場合、現在のコーク
ス炉は生産の主体があくまでコークスであり、石炭ター
ルの生産割合は少なく、必ずしも最適な熱分解方法とは
いえない。最近、石炭タールを有利に得る方法として石
炭の急速熱分解技術（特開平１−１１３４９１号公報）
等が注目されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、石炭
を急速熱分解して得られる石炭タールを素原料に用いる
ことにより、 2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを
含むジメチルナフタレンが得られる新しい製造法を提供
することにある。
を急速熱分解して得られる石炭タールを素原料に用いる
ことにより、 2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを
含むジメチルナフタレンが得られる新しい製造法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】石炭タールを原料石炭に
対して大量に、かつ 2,6−および 2,7−ジメチルナフタ
レンを含むジメチルナフタレンが得られるような性状で
製造するための技術課題の解決は、石炭の揮発分を有効
に取り出す石炭の急速加熱による熱分解を実現させて、
生成する液状生成物の性状が側鎖の多い低縮合度で芳香
族性が高くならないようにある程度低い温度で熱分解さ
せるとともに、生成した揮発成分の重縮合等の二次反応
が起こるのを抑制して、石炭タールの収率低下を防ぐこ
とが必要であるという知見を得て、本発明を完成した。
対して大量に、かつ 2,6−および 2,7−ジメチルナフタ
レンを含むジメチルナフタレンが得られるような性状で
製造するための技術課題の解決は、石炭の揮発分を有効
に取り出す石炭の急速加熱による熱分解を実現させて、
生成する液状生成物の性状が側鎖の多い低縮合度で芳香
族性が高くならないようにある程度低い温度で熱分解さ
せるとともに、生成した揮発成分の重縮合等の二次反応
が起こるのを抑制して、石炭タールの収率低下を防ぐこ
とが必要であるという知見を得て、本発明を完成した。
【０００７】その要旨とするところは、粉状の石炭を反
応炉に気流とともに連続的に供給して、石炭の熱分解生
成ガスを高炉ガス等の低カロリーガスの燃焼排ガスと間
接的に熱交換して加熱した後、反応炉内の石炭流に噴射
して石炭の加熱用ガスとして循環使用する急速熱分解に
より石炭タールを製造するに際し、反応炉内の熱分解温
度を７５０℃以下、好ましくは６００〜６５０℃に保
ち、かつ熱分解生成物の反応炉内滞留時間を５秒以下に
することにより、側鎖の多い低縮合度で芳香族性が高く
ない液状生成物を得て、これを精製分離することを特徴
とするジメチルナフタレンの製造法である。
応炉に気流とともに連続的に供給して、石炭の熱分解生
成ガスを高炉ガス等の低カロリーガスの燃焼排ガスと間
接的に熱交換して加熱した後、反応炉内の石炭流に噴射
して石炭の加熱用ガスとして循環使用する急速熱分解に
より石炭タールを製造するに際し、反応炉内の熱分解温
度を７５０℃以下、好ましくは６００〜６５０℃に保
ち、かつ熱分解生成物の反応炉内滞留時間を５秒以下に
することにより、側鎖の多い低縮合度で芳香族性が高く
ない液状生成物を得て、これを精製分離することを特徴
とするジメチルナフタレンの製造法である。
【０００８】以下に本発明について説明する。このプロ
セスにおいて原料石炭は石炭乾燥粉砕設備で微粉砕され
た後、石炭フィーダを介してキャリヤーガスによって、
できるだけ固気比の高い状態で搬送され、吹込ノズルに
より熱分解反応炉内に供給されるとともに、別の吹込ノ
ズルを介して吹き込まれる高温の加熱ガスによって、急
速に加熱され瞬時に熱分解反応が完了する。このような
熱分解反応では通常炉内温度は６００〜１０００℃に保
つことができる。反応炉からでるチャーを含む固気混相
流の顕熱は、熱回収器によって回収された後、チャーは
ベッセルおよびサイクロンによってガスと分離され、ホ
ットチャーとして系外に排出される。一方サイクロンに
よってチャーと分離されたタールを含むガスは、スクラ
バーおよび集塵機を通してタールの回収を行う。集塵機
を通ったガスは循環ブロワーにより、一部が石炭フィー
ダのキャリヤーガスとして用いられ、残りの大半は熱回
収器を経て循環使用される。この循環使用されるキャリ
ヤーガスの流量を調節することにより、熱分解生成物の
反応炉内滞留時間を操作できる。また、熱分解によって
生成して循環使用されないガスはガス精製設備により高
カロリーの精製ガスとなる。
セスにおいて原料石炭は石炭乾燥粉砕設備で微粉砕され
た後、石炭フィーダを介してキャリヤーガスによって、
できるだけ固気比の高い状態で搬送され、吹込ノズルに
より熱分解反応炉内に供給されるとともに、別の吹込ノ
ズルを介して吹き込まれる高温の加熱ガスによって、急
速に加熱され瞬時に熱分解反応が完了する。このような
熱分解反応では通常炉内温度は６００〜１０００℃に保
つことができる。反応炉からでるチャーを含む固気混相
流の顕熱は、熱回収器によって回収された後、チャーは
ベッセルおよびサイクロンによってガスと分離され、ホ
ットチャーとして系外に排出される。一方サイクロンに
よってチャーと分離されたタールを含むガスは、スクラ
バーおよび集塵機を通してタールの回収を行う。集塵機
を通ったガスは循環ブロワーにより、一部が石炭フィー
ダのキャリヤーガスとして用いられ、残りの大半は熱回
収器を経て循環使用される。この循環使用されるキャリ
ヤーガスの流量を調節することにより、熱分解生成物の
反応炉内滞留時間を操作できる。また、熱分解によって
生成して循環使用されないガスはガス精製設備により高
カロリーの精製ガスとなる。
【０００９】本発明はこのようなプロセスにおいて、反
応炉内の熱分解温度を７５０℃以下好ましくは６００〜
６５０℃に保ち、かつ熱分解生成物の反応炉内滞留時間
を５秒以下になるように、石炭を供給し反応炉外に排出
することで得られた石炭タールより、 2,6−および 2,7
−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレンを製造
することに特徴がある。
応炉内の熱分解温度を７５０℃以下好ましくは６００〜
６５０℃に保ち、かつ熱分解生成物の反応炉内滞留時間
を５秒以下になるように、石炭を供給し反応炉外に排出
することで得られた石炭タールより、 2,6−および 2,7
−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレンを製造
することに特徴がある。
【００１０】
【作用】本発明の石炭熱分解プロセスでは、熱分解生成
ガスを循環させて熱分解の加熱用ガスとして石炭流に噴
射することで、石炭の加熱速度を毎秒１千〜１万度と非
常に大きくでき、石炭の揮発分を有効に取り出して石炭
タールの生産割合を増加させる。さらに熱分解温度を７
５０℃以下、好ましくは６００〜６５０℃に保つことに
より、液状生成物を側鎖の多い低縮合度で芳香族性の高
くない性状にするとともに、熱分解生成物の反応炉内滞
留時間を５秒以下にすることにより、生成した揮発成分
の重縮合等の二次反応を抑制することで、石炭タールの
収率低下を防ぐことができる。こうして得られた石炭タ
ールを蒸留、抽出等の公知の方法により分離精製するこ
とで、原料石炭に対して現行コークス炉で生産されるよ
り大量に生産でき、 2,6−および 2,7−ジメチルナフタ
レンを含むジメチルナフタレンを製造できる。
ガスを循環させて熱分解の加熱用ガスとして石炭流に噴
射することで、石炭の加熱速度を毎秒１千〜１万度と非
常に大きくでき、石炭の揮発分を有効に取り出して石炭
タールの生産割合を増加させる。さらに熱分解温度を７
５０℃以下、好ましくは６００〜６５０℃に保つことに
より、液状生成物を側鎖の多い低縮合度で芳香族性の高
くない性状にするとともに、熱分解生成物の反応炉内滞
留時間を５秒以下にすることにより、生成した揮発成分
の重縮合等の二次反応を抑制することで、石炭タールの
収率低下を防ぐことができる。こうして得られた石炭タ
ールを蒸留、抽出等の公知の方法により分離精製するこ
とで、原料石炭に対して現行コークス炉で生産されるよ
り大量に生産でき、 2,6−および 2,7−ジメチルナフタ
レンを含むジメチルナフタレンを製造できる。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこの実施例によって何ら限定されるも
のではない。
するが、本発明はこの実施例によって何ら限定されるも
のではない。
【００１２】本発明のプロセスを用いた石炭の急速熱分
解による石炭タールを経て、 2,6−および 2,7−ジメチ
ルナフタレンを含むジメチルナフタレンの製造について
の実施例を示す。原料石炭としては、豪州産準瀝青炭Ｗ
ａｎｄｏａｎ炭を用いた。その性状は湿分１０．４％・
灰分７．４％・揮発分４０．９％で、元素分析での炭素
７９％・水素６％であった。原料石炭は石炭乾燥粉砕設
備で２００メッシュ以下が８０％以上になるように微粉
砕された後、石炭フィーダを介してキャリヤーガスによ
って搬送され、吹込ノズルにより熱分解反応炉内に供給
されるとともに、別の吹込ノズルを介して吹き込まれる
高温の加熱ガスによって急速に加熱され瞬時に熱分解反
応が完了させる。このプロセスにおいて、原料石炭の供
給量・固気比（石炭とキャリヤーガスの比）ならびに反
応圧力を所定値に保ちながら、熱分解生成物の反応炉内
滞留時間を４〜５秒として、熱分解温度を本発明の範囲
内の場合と範囲外の場合に、それぞれ生成した石炭ター
ルの性状を実施例１と比較例１とし、現行コークス炉で
得られる高温乾留タールを比較例２として表１にまとめ
た。なお、留出油分は, 生成した石炭タールならびに現
行タールの軽質成分を, 理論段数１０の蒸留装置を用い
て、還流比１０・圧力５０Ｔｏｒｒ・カット温度２１４
℃の蒸留操作で分取したものである。さらに、これらの
留出油をガスクロマトグラフィーで分析したところジメ
チルナフタレンは、それぞれ１．８％・０．１％以下・
０．１％以下が含まれていることが分かった。
解による石炭タールを経て、 2,6−および 2,7−ジメチ
ルナフタレンを含むジメチルナフタレンの製造について
の実施例を示す。原料石炭としては、豪州産準瀝青炭Ｗ
ａｎｄｏａｎ炭を用いた。その性状は湿分１０．４％・
灰分７．４％・揮発分４０．９％で、元素分析での炭素
７９％・水素６％であった。原料石炭は石炭乾燥粉砕設
備で２００メッシュ以下が８０％以上になるように微粉
砕された後、石炭フィーダを介してキャリヤーガスによ
って搬送され、吹込ノズルにより熱分解反応炉内に供給
されるとともに、別の吹込ノズルを介して吹き込まれる
高温の加熱ガスによって急速に加熱され瞬時に熱分解反
応が完了させる。このプロセスにおいて、原料石炭の供
給量・固気比（石炭とキャリヤーガスの比）ならびに反
応圧力を所定値に保ちながら、熱分解生成物の反応炉内
滞留時間を４〜５秒として、熱分解温度を本発明の範囲
内の場合と範囲外の場合に、それぞれ生成した石炭ター
ルの性状を実施例１と比較例１とし、現行コークス炉で
得られる高温乾留タールを比較例２として表１にまとめ
た。なお、留出油分は, 生成した石炭タールならびに現
行タールの軽質成分を, 理論段数１０の蒸留装置を用い
て、還流比１０・圧力５０Ｔｏｒｒ・カット温度２１４
℃の蒸留操作で分取したものである。さらに、これらの
留出油をガスクロマトグラフィーで分析したところジメ
チルナフタレンは、それぞれ１．８％・０．１％以下・
０．１％以下が含まれていることが分かった。
【００１３】
【表１】
【００１４】さらに、実施例１の留出油分について、常
圧で２４０〜２６０℃留分として、ジメチルナフタレン
濃度を４０％以上に高めた後、吸着操作を経て純度９９
％以上の 2,6−ジメチルナフタレン（対留出油比１．１
％）を得た。
圧で２４０〜２６０℃留分として、ジメチルナフタレン
濃度を４０％以上に高めた後、吸着操作を経て純度９９
％以上の 2,6−ジメチルナフタレン（対留出油比１．１
％）を得た。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、石炭を気流層熱分解プ
ロセスで急速熱分解して得られる大量かつ安価に得られ
る石炭タールを素原料に用いて、高機能性樹脂であるポ
リエチレンナフタレートやポリブチレンナフタレート
等、ならびに低価格タイプ液晶ポリマー等の製造の出発
原料となる 2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを含
むジメチルナフタレンを、経済的な価格で提供出来る。
ロセスで急速熱分解して得られる大量かつ安価に得られ
る石炭タールを素原料に用いて、高機能性樹脂であるポ
リエチレンナフタレートやポリブチレンナフタレート
等、ならびに低価格タイプ液晶ポリマー等の製造の出発
原料となる 2,6−および 2,7−ジメチルナフタレンを含
むジメチルナフタレンを、経済的な価格で提供出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｇ 1/00 Ｊ 2115−4Ｈ 1/02 2115−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】石炭を急速熱分解して石炭タールを製造す
るに際し、反応炉内の熱分解温度を７５０℃以下に保
ち、かつ熱分解生成物の反応炉内滞留時間を５秒以下と
することにより液状生成物を得て、これを分離精製する
ことを特徴とするジメチルナフタレンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4032828A JPH05201888A (ja) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | ジメチルナフタレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4032828A JPH05201888A (ja) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | ジメチルナフタレンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201888A true JPH05201888A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=12369692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032828A Withdrawn JPH05201888A (ja) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | ジメチルナフタレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05201888A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109187914A (zh) * | 2018-09-18 | 2019-01-11 | 哈尔滨锅炉厂有限责任公司 | 基于煤质特性的燃煤电厂NOx生成量的预测方法 |
| US10364322B2 (en) | 2017-01-25 | 2019-07-30 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Naphthalene-containing polymers and methods of making the same |
Citations (7)
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| JPS5398121A (en) * | 1977-02-07 | 1978-08-28 | Jungbluth Otto | Solid supporting mechanism made up of rail and combination body |
| JPS57165703U (ja) * | 1981-04-11 | 1982-10-19 | ||
| JPS61134449A (ja) * | 1984-12-03 | 1986-06-21 | 積水化学工業株式会社 | 柱の連結装置 |
| JPS63125001U (ja) * | 1987-02-05 | 1988-08-15 | ||
| JPS6443637A (en) * | 1987-08-07 | 1989-02-15 | Kajima Corp | Pillar and beam joint in reinforcing bar ramen |
| JPH0416637A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-21 | Taisei Corp | 鉄骨柱の現場接合構法 |
| JPH04297642A (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-21 | Fujita Corp | 鉄骨ボツクス柱の仮接合方法及び装置 |
-
1992
- 1992-01-24 JP JP4032828A patent/JPH05201888A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990408 |