JPH05193264A - Optical recording medium - Google Patents

Optical recording medium

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Publication number
JPH05193264A
JPH05193264A JP4027509A JP2750992A JPH05193264A JP H05193264 A JPH05193264 A JP H05193264A JP 4027509 A JP4027509 A JP 4027509A JP 2750992 A JP2750992 A JP 2750992A JP H05193264 A JPH05193264 A JP H05193264A
Authority
JP
Japan
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group
substrate
recording medium
optical recording
recording layer
Prior art date
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Pending
Application number
JP4027509A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshinori Nakamura
吉徳 中村
Hiroshi Eguchi
博 江口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dai Nippon Printing Co Ltd
Original Assignee
Dai Nippon Printing Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Dai Nippon Printing Co Ltd filed Critical Dai Nippon Printing Co Ltd
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Publication of JPH05193264A publication Critical patent/JPH05193264A/en
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain an optical recording medium of a high shelf life stability organic material with superb sensitivity of writing by a laser beam by constituting the medium with a substrate and a recording layer containing a specific non-absorptive substance. CONSTITUTION:The subject medium consists of a substrate and a recording layer containing a light absorbing material expressed by formula (I) (X is NH3, OH; Y and Z is H, NHR, SR, OR, OSO2R, a cyano group, a holozen atom, R is substituted or unsnlatituted alkyl, cycloalkyl, an aryl group, an allyl group, a vinyl group, an aralkyl group, a heterocyclic group, an alkoxyalkyl group, an aralkylalkoxyalkyl group, an oxycarbonylalkyl group and an carboxyalkyl group). Consequently, the medium is highly sensitive to writing by a laser beam and besides, is of a high shelf life stability organic material.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はレーザー光、特に520
nm前後のレーザー波長によって情報を記録及び再生す
ることが出来る高密度光学記録媒体に関する。更に詳し
くは、特定の光吸収物質を含有する記録層を有する高密
度光学記録体に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to laser light, especially 520
The present invention relates to a high density optical recording medium capable of recording and reproducing information with a laser wavelength of around nm. More specifically, it relates to a high density optical recording body having a recording layer containing a specific light absorbing substance.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、光学記録媒体には、レーザー光の
エネルギーを効率良く吸収する必要がある為、記録に使
用する特定波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なう為、再生に使用する特定
波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要であ
る。特に、光学非線形材料を使用し、第2高周波の発生
(SHG)を利用して半導体レーザーの短波長化を行な
った場合、波長が1/2になり、情報量は4倍になる
が、変換効率が数パーセントの為、記録媒体に非常に感
度の良いものが求められる。
2. Description of the Related Art Conventionally, an optical recording medium has been required to efficiently absorb the energy of a laser beam. Therefore, the absorption of a laser beam having a specific wavelength used for recording is large, and information is reproduced accurately. It is necessary that the reflectance with respect to a laser beam of a specific wavelength used for reproduction be high. Especially, when the wavelength of the semiconductor laser is shortened by using the generation of the second high frequency (SHG) using the optical nonlinear material, the wavelength is halved and the information amount is quadrupled. Since the efficiency is a few percent, a very sensitive recording medium is required.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとしているする課題】又、今までに
検討されてきた光学記録媒体(記録材料)としては、金
属、金属間化合物やカルコゲナイド等の無機化合物が提
案されているが、これらの薄膜は空気酸化を受けやす
く、長期間の保存が困難であったり、紫外線や可視部の
光に対し感応性であり、日光、その他の光に弱い等の欠
点があった。有機化合物を用いた記録媒体としては、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素、フタロシアニン
系色素等が提案されている。一般にシアニン系色素の一
部は安定性が悪く、長期間にわたる保存が難しく、そし
て反射率が低い為、情報が読み出しにくい等の欠点があ
る。従って本発明の目的は、レーザー光による書き込み
感度が高く、保存安定性の良好な有機物を記録層とする
光学記録媒体を提供することである。
As optical recording media (recording materials) that have been studied so far, inorganic compounds such as metals, intermetallic compounds and chalcogenides have been proposed. Has a drawback in that it is susceptible to air oxidation, is difficult to store for a long period of time, is sensitive to ultraviolet rays and visible light, and is weak to sunlight and other light. As recording media using organic compounds, cyanine dyes, squarylium dyes, phthalocyanine dyes, etc. have been proposed. Generally, some cyanine dyes have poor stability, are difficult to store for a long period of time, and have low reflectance, so that they have drawbacks such as difficulty in reading information. Therefore, an object of the present invention is to provide an optical recording medium having an organic material having a high writing sensitivity by laser light and good storage stability as a recording layer.

【0004】[0004]

【課題を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明に
よって達成される。即ち、本発明は、基板と、下記一般
式(1)で示される光吸収物質を含有する記録層とから
なることを特徴とする光学記録媒体である。
The above object can be achieved by the present invention described below. That is, the present invention is an optical recording medium comprising a substrate and a recording layer containing a light absorbing substance represented by the following general formula (1).

【化2】 (式中、Xは−NH又は−OHであり、Y及びZは−
H、−NHR、−SR、−OR、−OSOR、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Rは置換又は非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基、アリール基、ビ
ニル基、アラルキル基、複素環基、アルコキシアルキル
基、アラルキルアルコキシアルキル基、オキシカルボニ
ルアルキル基又はカルボキシアルキル基を表す。)
[Chemical 2] (In the formula, X is —NH 2 or —OH, and Y and Z are —NH 2.
H, -NHR, -SR, -OR, -OSO 2 R, a cyano group or a halogen atom, R represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, an aryl group, a vinyl group, an aralkyl group, It represents a heterocyclic group, an alkoxyalkyl group, an aralkylalkoxyalkyl group, an oxycarbonylalkyl group or a carboxyalkyl group. )

【0005】[0005]

【作用】一般式(1)で示される光吸収物質を含有する
記録層を有する本発明の光学記録媒体は、レーザー光に
よる書き込み感度が高く、又、保存安定性にも優れる。
The optical recording medium of the present invention having the recording layer containing the light absorbing substance represented by the general formula (1) has high writing sensitivity by laser light and excellent storage stability.

【0006】[0006]

【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明の光学記録媒体にお
ける上記一般式(1)で示される光吸収物質において、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基等の直鎖状ないし分枝状のアルキル基また
は置換基を有する上記のアルキル基を例示することが出
来る。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in more detail with reference to the preferred embodiments. In the light absorbing substance represented by the general formula (1) in the optical recording medium of the present invention,
As the alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group,
Examples thereof include linear or branched alkyl groups such as eicosyl groups and the above alkyl groups having a substituent.

【0007】置換アルキル基の置換基としては塩素原
子、臭素原子等のハロゲン等を例示することが出来る。
シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基等を例示することが出来
る。アリール基としてはフェニル基、トリル基、キシリ
ル基、ビフェニル基、ナフチル基等を例示することが出
来る。アラルキル基としてはベンジル基、ジフェニルメ
チル基等を例示することが出来る。アルコキシアルキル
基又はアラルキルアルコキシアルキル基を構成するアル
コキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等を例示することが出来、アルコキシア
ルキル基、アラルキルアルコキシアルキル基、ハロアル
キル基又はカルボキシアルキル基のアルキル基として
は、先に例示したアルキル基を例示することが出来る。
アラルキルアルコキシアルキル基のアラルキル基として
は、先に例示したものを例示することが出来る。
Examples of the substituent of the substituted alkyl group include halogen such as chlorine atom and bromine atom.
Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and the like. Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group and a naphthyl group. Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a diphenylmethyl group. Examples of the alkoxy group constituting the alkoxyalkyl group or the aralkylalkoxyalkyl group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group and the like, and an alkoxyalkyl group, an aralkylalkoxyalkyl group, a haloalkyl group or a carboxyalkyl group. As the alkyl group, the alkyl groups exemplified above can be exemplified.
As the aralkyl group of the aralkylalkoxyalkyl group, those exemplified above can be exemplified.

【0008】本発明で用いられる上記一般式(1)で示
される光吸収物質のうち、特に好ましいものとしては、
X、Y、Zが水素原子、ハロゲン原子、C〜Cの低
級アルキル基、アルキルアミノ基、ヒドロキシアルキル
アミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。本
発明の基板材料としては、ガラス、プラスチックス、ア
ルミニウム等が挙げられる。プラスチックスは、安全
性、軽量性の点で好適である。プラスチックスとして
は、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エボキシ樹脂、ポリサル
ホン樹脂等が挙げられる。基板形状は円板形状、テープ
形状、シート形状が適用出来る。基板には、トラッキン
グ用の溝が形成されていることが望ましく、溝形状は通
常深さが約0.08μm、幅が約0.8μmである。
Of the light absorbing substances represented by the above general formula (1) used in the present invention, particularly preferable ones are:
Examples of X, Y and Z include a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 4 lower alkyl group, an alkylamino group, a hydroxyalkylamino group and a cyclohexylamino group. Examples of the substrate material of the present invention include glass, plastics, aluminum and the like. Plastics are preferable in terms of safety and light weight. Examples of the plastics include acrylic resin, methacrylic resin, polycarbonate resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polyester resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyamide resin, polystyrene resin, epoxy resin, polysulfone resin and the like. A disk shape, a tape shape, or a sheet shape can be applied to the substrate shape. A groove for tracking is desirably formed on the substrate, and the groove shape is usually about 0.08 μm in depth and about 0.8 μm in width.

【0009】記録層の成膜方法としては、一般式(1)
の化合物を基板上に真空蒸着する方法、溶媒に溶解させ
て塗布又は浸漬する方法、樹脂液と混合して塗布する方
法等の公知の方法が挙げられる。真空蒸着法としては、
1×10−4Torr以上、好ましくは、2×10−5
Torr以上の高真空で、抵抗加熱等により前記一般式
(1)に示す化合物を加熱し、基板上に真空蒸着膜を得
る方法を挙げることが出来る。膜厚は、200〜4,0
00オングストローム、特に500〜2,000オング
ストロームが好ましい。塗布による製膜は、上記一般式
(1)に示す化合物を、溶媒中に溶解又は分散させたも
のを、スピンコートすることにより得られる。
As a method of forming the recording layer, a general formula (1) is used.
Known methods such as a method of vacuum-depositing the compound of 1) on a substrate, a method of dissolving in a solvent and coating or dipping, a method of mixing with a resin solution and coating are known. As a vacuum evaporation method,
1 × 10 −4 Torr or more, preferably 2 × 10 −5
An example is a method of obtaining a vacuum deposited film on a substrate by heating the compound represented by the general formula (1) by resistance heating or the like at a high vacuum of Torr or higher. The film thickness is 200 to 4,0
00 angstroms, particularly 500 to 2,000 angstroms are preferred. The film formation by coating is obtained by spin-coating the compound represented by the general formula (1) dissolved or dispersed in a solvent.

【0010】溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tーブ
チルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール
のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノイソ
プロピルエーテル、モノイソブチルエーテル、モノイソ
アミルエーテル等のセロソルブ類、アセトン、ジエチル
ケトン、MIBK、メチルエチルケトン等のケトン類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等を例示する
ことが出来る。又、一般式(1)の化合物を上記溶媒に
可溶なバインダーと共に溶解したものを、同様にスピン
コートしてもよい。バインダーとしては、ニトロセルロ
ース等のセルロース樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂等を挙げることが出来る。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
よいし、片面だけに設けてもよい。
As the solvent, water, alcohols such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol, etc., monomethyl ether of ethylene glycol, monoethyl ether, monoisopropyl ether, Cellosolves such as monoisobutyl ether and monoisoamyl ether, ketones such as acetone, diethyl ketone, MIBK and methyl ethyl ketone,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dimethylformamide, tetrahydrofuran and the like. Further, a solution obtained by dissolving the compound of the general formula (1) together with a binder soluble in the above solvent may be similarly spin-coated. Examples of the binder include cellulose resins such as nitrocellulose, polyimide resins, polyamide resins, polystyrene resins, acrylic resins, polyester resins, and polycarbonate resins.
The recording layer of the optical recording medium of the present invention may be provided on both sides of the substrate, or may be provided on only one side.

【0011】上記の様にして得られた本発明の記録媒体
への記録は、基板の両面又は片面に設けた記録層に1μ
m程度に集束したレーザー光、好ましくは、半導体レー
ザーの光を当てることにより行なう。レーザー光の照射
された部分には、レーザーエネルギーの吸収による分
解、蒸発、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録さ
れた情報の再生は、レーザー光により熱的変形が起きて
いる部分と起きていない部分の反射率の差を読み取るこ
とにより行なう。光源としては、He−Neレーザー、
Arレーザー、半導体レーザー等の各種のレーザーを用
いることが出来るが、価格、大きさの点で半導体レーザ
ーが特に好ましい。半導体レーザーとしては、中心波長
520nm前後のレーザーを使用することが出来る。
Recording on the recording medium of the present invention obtained as described above is carried out in a recording layer of 1 μm on both sides or one side of the substrate.
It is performed by applying a laser beam focused to about m, preferably a semiconductor laser beam. In the portion irradiated with the laser light, thermal deformation of the recording layer such as decomposition, evaporation and melting due to absorption of laser energy occurs. The recorded information is reproduced by reading the difference in reflectance between the portion where the laser beam is thermally deformed and the portion where the laser beam is not thermally deformed. As a light source, a He-Ne laser,
Various lasers such as Ar laser and semiconductor laser can be used, but the semiconductor laser is particularly preferable in terms of cost and size. As the semiconductor laser, a laser having a central wavelength of about 520 nm can be used.

【0012】[0012]

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。 実施例1 前記一般式(1)の光吸収物質のメタノール液(1重量
%)を調製し、厚さ400μmのポリカーボネート基板
上に800回転/min.で3分間の条件でスピンコー
トした。この薄膜に、非線形光学材料を通過した中心波
長510nmのレーザー光を、ビーム径約0.5μmに
絞って照射し、記録の有無、ビット形状を光学顕微鏡で
観察した。その結果、明確なビットを確認することが出
来た。 実施例2〜8及び比較例1〜2 実施例1に準じた条件で、表1に記載の他の一般式
(1)の化合物及び比較例の化合物を用いてポリカーボ
ネート基板に成膜後同様に評価を行なった。結果をまと
めて表1に示す。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. Example 1 A methanol solution (1% by weight) of the light absorbing substance represented by the general formula (1) was prepared, and 800 rpm / min. Was spin coated for 3 minutes. This thin film was irradiated with laser light having a central wavelength of 510 nm that passed through a non-linear optical material with a beam diameter reduced to about 0.5 μm, and the presence or absence of recording and the bit shape were observed with an optical microscope. As a result, a clear bit could be confirmed. Examples 2-8 and Comparative Examples 1-2 Under the conditions according to Example 1, other compounds of the general formula (1) shown in Table 1 and the compounds of Comparative Examples were used to form a film on a polycarbonate substrate, and then similarly. An evaluation was done. The results are summarized in Table 1.

【0013】[0013]

【表1】 [Table 1]

【0014】[0014]

【発明の効果】以上詳細に述べた様に、一般式(1)で
示される光吸収物質を含有する記録層を有する本発明の
光学記録媒体は、レーザー光による書き込み感度が高
く、又、保存安定性にも優れる。
As described in detail above, the optical recording medium of the present invention having the recording layer containing the light absorbing substance represented by the general formula (1) has high writing sensitivity by laser light and storage. Excellent stability.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 基板と、下記一般式(1)で示される光
吸収物質を含有する記録層とからなることを特徴とする
光学記録媒体。 【化1】 (式中、Xは−NH又は−OHであり、Y及びZは−
H、−NHR、−SR、−OR、−OSOR、シアノ
基又はハロゲン原子を表し、Rは置換又は非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基、アリール基、ビ
ニル基、アラルキル基、複素環基、アルコキシアルキル
基、アラルキルアルコキシアルキル基、オキシカルボニ
ルアルキル基又はカルボキシアルキル基を表す。)
1. An optical recording medium comprising a substrate and a recording layer containing a light absorbing substance represented by the following general formula (1). [Chemical 1] (In the formula, X is —NH 2 or —OH, and Y and Z are —NH 2.
H, -NHR, -SR, -OR, -OSO 2 R, a cyano group or a halogen atom, R represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, an aryl group, a vinyl group, an aralkyl group, It represents a heterocyclic group, an alkoxyalkyl group, an aralkylalkoxyalkyl group, an oxycarbonylalkyl group or a carboxyalkyl group. )
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