JPH05169860A - Dyestuff for thermal transfer recording, ink composition for thermal transfer recording and transfer sheet - Google Patents

Dyestuff for thermal transfer recording, ink composition for thermal transfer recording and transfer sheet

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JPH05169860A
JPH05169860A JP34141591A JP34141591A JPH05169860A JP H05169860 A JPH05169860 A JP H05169860A JP 34141591 A JP34141591 A JP 34141591A JP 34141591 A JP34141591 A JP 34141591A JP H05169860 A JPH05169860 A JP H05169860A
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transfer recording
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thermal transfer
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司 大山
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均 越田
Hirosuke Takuma
啓輔 詫摩
Ryohei Takiguchi
良平 滝口
Hiroshi Eguchi
博 江口
Masaaki Kafuku
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Abstract

PURPOSE:To obtain dyestuffs and an ink composition for thermal transfer recording having high sublimating speed and excellent image stability after transfer by using dyestuffs being shown in specific chemical formula and having superior solubility to an ink solvent and the low melting point as sublimating dyestuffs for thermal transfer recording. CONSTITUTION:In a thermal transfer recording system using sublimating dyestuffs, a transfer sheet, in which a base film is coated with sublimating dyestuffs, is employed, and the transfer sheet is heated selectively by a thermal head, thus conducting transfer on recording paper. Dyestuffs shown in general formula mentioned on the right are used as the sublimating dyestuffs at that time. In formula, R<1>, R<2> represent a hydrogen atom, a substituted or non- substituted alkyl group, an alkoxy group, etc., R<3>, R<4> the hydrogen atom, a 1-4C alkyl group or a halogen atom, R<5>-R<8> the hydrogen atom, the 1-4C alkyl group, etc., R<9>, R<10> the hydrogen atom, the substituted or non-substituted alkyl group, etc. The dyestuffs are kneaded with a binder resin, an organic solvent, etc., thus acquiring an ink composition for thermal transfer recording.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、昇華熱転写記録方式に
よるカラーハードコピー等に使用される感熱転写記録用
色素(以下、昇華色素と略記する)、感熱転写記録用イ
ンキ組成物、及び転写シートに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dye for thermal transfer recording (hereinafter abbreviated as sublimation dye), a thermal transfer recording ink composition, and a transfer sheet which are used for color hard copy by a sublimation thermal transfer recording system. Regarding

【0002】[0002]

【従来の技術】昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミク
ロン厚の薄いコンデンサー紙、またはPETフィルムに
インキ化した昇華色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録(ハー
ドコピー)する手段として使用されてきている。
2. Description of the Related Art In a thermal transfer system using a sublimation dye, a sublimation dye which is made into an ink is applied to a thin condenser paper or PET film having a thickness of several microns, and this is selectively heated by a thermal head and transferred to a recording paper. It is one of the thermal transfer printing methods, and is currently used as a means for recording various types of image information (hard copy).

【0003】ここで用いる昇華色素は、特徴として色が
豊富で混色性に優れ、染着力が強く、安定性が比較的高
いことが挙げられるが、昇華する色素の量が熱エネルギ
ーに依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できると
いう点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
The sublimation dyes used here are characterized by abundant colors, excellent color mixing properties, strong dyeing power, and relatively high stability, but the amount of dyes that sublime depends on heat energy, Since the density after dyeing can be controlled in an analog manner, it has a great feature not found in other printing methods.

【0004】シアン色系の昇華色素として、特に注目を
浴びているインドアニリン系の化合物(特開昭61−2
2993号、特開昭61−31292号)で、高い昇華
速度と転写後の画像安定性を兼ね備えたものは極めて少
なく、昇華色素として最適条件を満たした色素の出現が
期待されてきた。
An indoaniline-based compound, which has been particularly attracting attention as a cyan sublimation dye (Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-2)
2993 and JP-A-61-31292), very few have both a high sublimation rate and image stability after transfer, and it has been expected that dyes satisfying optimum conditions as sublimation dyes will appear.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記課
題を解決するために鋭意検討した結果、一般的に昇華転
写型色素において、転写時の昇華速度は、同色素分子間
の相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相
互作用に関係しているという知見を得た。
DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies made by the present inventors in order to solve the above problems, generally, in sublimation transfer dyes, the sublimation rate at the time of transfer depends on the interaction between the dye molecules. , And found that it is related to the interaction between the dye molecule and the binder resin for ink.

【0006】すなわち、色素のインキ溶媒に対する溶解
性が良く、又融点も低いものがよく、さらにインキ用バ
インダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性
を損ねない程度に小さいものが最も良好な色素であるこ
とが明らかとなった。そして、後述する本発明の一般式
(I)で表される色素は、上記の諸条件を備え、比較的
良好な昇華速度が得られることを見出し、本発明を完成
するに至ったもので、その目的とするところは、上記各
問題を解決した感熱転写記録用色素、同インキ組成物、
及び転写シートを提供することにある。
That is, it is preferable that the dye has good solubility in the ink solvent and has a low melting point, and that the interaction with the binder resin for the ink is small enough not to impair the storage stability after ribbon production. It became clear that it was a different pigment. Then, the dye represented by the general formula (I) of the present invention, which will be described later, has been found to have the above-mentioned various conditions and to obtain a relatively good sublimation rate, and has completed the present invention. The purpose is to provide a dye for thermal transfer recording which solves the above problems, the same ink composition,
And to provide a transfer sheet.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明は上記問題を解決
するために下記一般式(I)
The present invention has the following general formula (I) in order to solve the above problems.

【0008】[0008]

【化2】 [式中、R1 ,R2 は水素原子、水酸基、置換あるいは
非置換のアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基、を
示し、R3 ,R4 は、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基、又はハロゲン原子を示し、R5 〜R8 は、水素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
又はハロゲン原子を示し、R9 〜R10は、水素原子、置
換あるいは非置換のアルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、又はアリール基を示し、nは0〜8の整数を示
す]で表わされる化合物を感熱転写記録用色素とするも
のである。
[Chemical 2] [Wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group, and R 3 and R 4 represent A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, Formylamino group, alkylsulfonylamino group,
Or a halogen atom, R 9 to R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and n represents an integer of 0 to 8]. Is a dye for thermal transfer recording.

【0009】また本発明は、少くとも一般式(I)で示
される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂並びに有機
溶剤及び/又は水を含有することにより感熱転写記録用
インキ組成物を構成するものである。
The present invention also comprises an ink composition for thermal transfer recording containing at least a dye for thermal transfer recording represented by the general formula (I), a binder resin, an organic solvent and / or water. is there.

【0010】また本発明は、基材シート及び該基材シー
トの一面に形成された色素担持層からなり、該色素担持
層に含有される色素が上記の色素である転写シートであ
る。
The present invention is also a transfer sheet comprising a base sheet and a dye carrying layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye carrying layer is the above dye.

【0011】以下、本発明を詳細に説明する。The present invention will be described in detail below.

【0012】本発明の感熱転写記録用色素は前記一般式
(I)で示される化合物であるが、式中R1 ,R2 は水
素原子、水酸基、置換あるいは非置換のアルキル基、ア
ルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、又はアラルキル基を示す。
The dye for thermal transfer recording of the present invention is a compound represented by the above general formula (I), wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, A cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group is shown.

【0013】非置換のアルキル基としては炭素数が1〜
8の直鎖又は分枝アルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、i
so−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル等がある。
The unsubstituted alkyl group has 1 to 1 carbon atoms.
8 straight or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, i
so-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n
-Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.

【0014】置換アルキル基としては、炭素数が1〜6
の直鎖状、又は分枝状のアルキル基上の水素がアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、チ
オアリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
カルボキシ基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基で
置換されている基が挙げられる。
The substituted alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
Hydrogen on the linear or branched alkyl group of is an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an aryloxy group, a thioaryloxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylcarbonyl group, Examples thereof include groups substituted with an alkoxycarbonyl group, an alkylcarboxy group, an alkoxycarboxy group, an alkoxycarbonylalkoxy group, a halogen atom, or a cyano group.

【0015】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and n-.
Hexyloxy and the like.

【0016】アルコキシアルコキシ基としては、炭素数
が1〜8のものが好ましく、例えばメトキシメトキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポ
キシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ等が
ある。
The alkoxyalkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxymethoxy,
There are methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy, propoxypropoxy and the like.

【0017】アリールオキシ基としては、フェノキシ、
p−メチルフェノキシ、m−メチルフェノキシ、o−メ
チルフェノキシ、p−クロロフェノキシ、m−メチルフ
ェノキシ、o−メチルフェノキシ等がある。
As the aryloxy group, phenoxy,
There are p-methylphenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy, p-chlorophenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy and the like.

【0018】チオアリールオキシ基としては、チオフェ
ノキシ、p−メチルチオフェノキシ、m−メチルチオフ
ェノキシ、o−メチルチオフェノキシ等が好ましい。
As the thioaryloxy group, thiophenoxy, p-methylthiophenoxy, m-methylthiophenoxy, o-methylthiophenoxy and the like are preferable.

【0019】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino and n-butylcarbonylamino. ..

【0020】アルコキシカルボニルアミノ基としてはア
ルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
The alkoxycarbonylamino group is preferably one having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino and the like. There is.

【0021】アルキルカルボニル基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが望ましく、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、is
o−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル等が例
示できる。
The alkylcarbonyl group is preferably an alkylcarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl and is.
Examples thereof include o-propylcarbonyl and n-butylcarbonyl.

【0022】アルコキシカルボニル基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル等が例示できる。
The alkoxycarbonyl group is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl and n-butoxycarbonyl.

【0023】アルキルカルボキシ基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボキ
シ、エチルカルボキシ、n−プロピルカルボキシ、is
o−プロピルカルボキシ、n−ブチルカルボキシ等が例
示できる。
The alkylcarboxy group is preferably an alkylcarboxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarboxy, ethylcarboxy, n-propylcarboxy and is.
Examples thereof include o-propylcarboxy and n-butylcarboxy.

【0024】アルコキシカルボキシ基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボキシ、エトキシカルボキシ、n−プロポキシカルボ
キシ、iso−プロポキシカルボキシ、n−ブトキシカ
ルボキシ等が例示できる。
The alkoxycarboxy group is preferably one having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarboxy, ethoxycarboxy, n-propoxycarboxy, iso-propoxycarboxy and n-butoxycarboxy.

【0025】アルコキシカルボニルアルコキシ基として
は、アルコキシ基の炭素数が1〜4のものが好ましく、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、n−プロポキシカルボニルメトキシ、iso−プ
ロポキシカルボニルメトキシ、n−ブトキシカルボニル
メトキシ等が例示できる。
The alkoxycarbonylalkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
Examples thereof include methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n-propoxycarbonylmethoxy, iso-propoxycarbonylmethoxy, and n-butoxycarbonylmethoxy.

【0026】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
The halogen atom is preferably fluorine, chlorine, bromine or the like.

【0027】アルコキシ基としては、炭素数が1〜8の
ものが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロ
ポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−
ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n
−ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group is preferably one having 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-.
Butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n
-Hexyloxy and the like.

【0028】シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が好ましい。
As the cycloalkyl group, cyclopentyl, cyclohexyl and the like are preferable.

【0029】アリール基としては、フェニル、p−トリ
ル、m−トリル、o−トリル、p−クロロフェニル、m
−クロロフェニル、o−クロロフェニル等が好ましい。
As the aryl group, phenyl, p-tolyl, m-tolyl, o-tolyl, p-chlorophenyl, m
-Chlorophenyl, o-chlorophenyl and the like are preferable.

【0030】アルケニル基としては、炭素数が2〜6の
ものが好ましく、アリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−メチル−2−ブテニル等が例示できる。
The alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 3-methyl-2-butenyl and the like.

【0031】また、アラルキル基としては、アルキル基
の炭素数が1〜4のものが好ましく、ベンジル、フェネ
チル等が例示できる。
The aralkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include benzyl and phenethyl.

【0032】R3 ,R4 は水素原子、炭素数が1〜4の
アルキル基、又はハロゲン原子を示す。
R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

【0033】アルキル基としては、メチル、エチル、n
−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル等が好まし
い。
Alkyl groups include methyl, ethyl, n
-Propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-
Butyl, sec-butyl, tert-butyl and the like are preferable.

【0034】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
The halogen atom is preferably fluorine, chlorine, bromine or the like.

【0035】R5 〜R8 は水素原子、炭素数1〜4のア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ
基、アルキルスルホニルアミノ基、又はハロゲン原子を
示す。
R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylsulfonylamino group, or a halogen atom.

【0036】ここで、炭素数1〜4のアルキル基として
はメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、
n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル基等が好ましい。
Here, as the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl,
n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, ter
A t-butyl group and the like are preferable.

【0037】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and n-.
Hexyloxy and the like.

【0038】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino and the like. ..

【0039】アルコキシカルボニルアミノ基としては、
アルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例え
ばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
As the alkoxycarbonylamino group,
The alkoxy group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, and n-butoxycarbonylamino.

【0040】アルキルスルホニルアミノ基としては、ア
ルキル基の炭素数が1〜4のものが好ましく、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−プロピ
ルスルホニルアミノ、iso−プロピルスルホニルアミ
ノ、n−ブチルスルホニルアミノ等が例示できる。
The alkylsulfonylamino group is preferably one having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, iso-propylsulfonylamino and n-butylsulfonylamino. Can be illustrated.

【0041】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、又
は臭素等がある。
The halogen atom includes fluorine, chlorine, bromine and the like.

【0042】R9 ,R10は水素原子、置換あるいは非置
換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、又はア
リール基を示す。
R 9 and R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group or an aryl group.

【0043】非置換のアルキル基としては炭素数が1〜
10の直鎖又は分枝アルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、i
so−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル等がある。
The unsubstituted alkyl group has 1 to 1 carbon atoms.
10 straight chain or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, i
so-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n
-Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.

【0044】置換アルキル基としては、炭素数が1〜8
の直鎖状、又は分枝状アルキル基上の水素がアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、チオ
アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカル
ボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基で置
換されている基が挙げられる。
The substituted alkyl group has 1 to 8 carbon atoms.
The hydrogen on the linear or branched alkyl group of is an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an aryloxy group, a thioaryloxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylcarbonyl group, an alkoxy group. Examples thereof include a group substituted with a carbonyl group, an alkylcarboxy group, an alkoxycarboxy group, an alkoxycarbonylalkoxy group, a halogen atom, or a cyano group.

【0045】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and n-.
Hexyloxy and the like.

【0046】アルコキシアルコキシ基としては、炭素数
が1〜6のものが好ましく、例えばメトキシメトキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポ
キシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ等が
ある。
The alkoxyalkoxy group preferably has 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxymethoxy,
There are methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy, propoxypropoxy and the like.

【0047】アリールオキシ基としては、フェノキシ、
p−メチルフェノキシ、m−メチルフェノキシ、o−メ
チルフェノキシ、p−クロロフェノキシ、m−メチルフ
ェノキシ、o−メチルフェノキシ等がある。
As the aryloxy group, phenoxy,
There are p-methylphenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy, p-chlorophenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy and the like.

【0048】チオアリールオキシ基としては、チオフェ
ノキシ、p−メチルチオフェノキシ、m−メチルチオフ
ェノキシ、o−メチルチオフェノキシ等が好ましい。
As the thioaryloxy group, thiophenoxy, p-methylthiophenoxy, m-methylthiophenoxy, o-methylthiophenoxy and the like are preferable.

【0049】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino and the like. ..

【0050】アルコキシカルボニルアミノ基としてはア
ルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
The alkoxycarbonylamino group is preferably one having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino and the like. There is.

【0051】アルキルカルボニル基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが望ましく、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、is
o−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル等が例
示できる。
The alkylcarbonyl group is preferably an alkylcarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl and is.
Examples thereof include o-propylcarbonyl and n-butylcarbonyl.

【0052】アルコキシカルボニル基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル等が例示できる。
The alkoxycarbonyl group preferably has an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl and n-butoxycarbonyl.

【0053】アルキルカルボキシ基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボキ
シ、エチルカルボキシ、n−プロピルカルボキシ、is
o−プロピルカルボキシ、n−ブチルカルボキシ等が例
示できる。
The alkylcarboxy group is preferably one having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarboxy, ethylcarboxy, n-propylcarboxy and is.
Examples thereof include o-propylcarboxy and n-butylcarboxy.

【0054】アルコキシカルボキシ基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボキシ、エトキシカルボキシ、n−プロポキシカルボ
キシ、iso−プロポキシカルボキシ、n−ブトキシカ
ルボキシ等が例示できる。
The alkoxycarboxy group is preferably one having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarboxy, ethoxycarboxy, n-propoxycarboxy, iso-propoxycarboxy and n-butoxycarboxy.

【0055】アルコキシカルボニルアルコキシ基として
は、アルコキシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、n−プロポキシカルボニルメトキシ、iso−プ
ロポキシカルボニルメトキシ、n−ブトキシカルボニル
メトキシ等が例示できる。
The alkoxycarbonylalkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms,
Examples thereof include methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n-propoxycarbonylmethoxy, iso-propoxycarbonylmethoxy, and n-butoxycarbonylmethoxy.

【0056】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
The halogen atom is preferably fluorine, chlorine, bromine or the like.

【0057】また、アラルキル基としては、アルキル基
の炭素数が1〜4のものが好ましく、ベンジル、フェネ
チル等が例示できる。
The aralkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include benzyl and phenethyl.

【0058】アルケニル基としては、炭素数が2〜6の
ものが好ましく、アリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−メチル−2−ブテニル等が例示できる。
The alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include allyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 3-methyl-2-butenyl.

【0059】アリール基としては、フェニル、p−トリ
ル、m−トリル、o−トリル、p−クロロフェニル、m
−クロロフェニル、o−クロロフェニル等が好ましい。
Examples of the aryl group include phenyl, p-tolyl, m-tolyl, o-tolyl, p-chlorophenyl and m.
-Chlorophenyl, o-chlorophenyl and the like are preferable.

【0060】また、nは0〜8の整数を示すものであ
る。
Further, n represents an integer of 0-8.

【0061】本発明の一般式(I)で表される色素は常
法により、置換アニリン類と、置換フェノール類との酸
化結合によって得られる。
The dye represented by formula (I) of the present invention can be obtained by an oxidative bond between a substituted aniline and a substituted phenol by a conventional method.

【0062】[0062]

【化3】 但し、Xは、H、ハロゲンなどの脱離基を示す。[Chemical 3] However, X represents a leaving group such as H or halogen.

【0063】本発明の色素を用いて感熱転写記録用イン
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。
As a method for producing a thermal transfer recording ink using the dye of the present invention, the dye may be mixed with an appropriate resin, solvent or the like to prepare the recording ink.

【0064】この場合の感熱転写記録用インキ中の色素
の量は通常2〜5重量%である。
In this case, the amount of the dye in the thermal transfer recording ink is usually 2 to 5% by weight.

【0065】また熱転写方法としては、上記で得られた
インキを適当な基材シート上に塗布して転写シートを作
成し、該転写シートを被記録体と重ね、次いで転写シー
トの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を
挙げることができ、そのようにすれば転写シート上の色
素が被記録材上に転写される。
As a thermal transfer method, the ink obtained above is applied onto a suitable base material sheet to prepare a transfer sheet, the transfer sheet is superposed on a recording medium, and then heat-sensitive recording is performed from the rear surface of the transfer sheet. A method of heating and pressurizing with a head can be mentioned, and by doing so, the dye on the transfer sheet is transferred onto the recording material.

【0066】上記のインキを調整するための樹脂として
は、通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジン
系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポ
リアミド系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アル
キルセルロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸
系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなど
の水性系樹脂が使用できる。
The resin for adjusting the above-mentioned ink may be one used in ordinary printing inks, such as rosin type, phenol type, xylene type, petroleum type, vinyl type, polyamide type, alkyd type, nitrocellulose. Oil-based resins such as resins and alkyl celluloses, or aqueous resins such as maleic acid-based, acrylic acid-based, casein, shellac and glue can be used.

【0067】又、インキ調整のための溶剤としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
などのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
などのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシ
ンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用
できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。
As a solvent for ink preparation, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatics such as benzene, toluene and xylene, ethyl acetate, Esters such as butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone, hydrocarbons such as ligroin, cyclohexane and kerosene, dimethylformamide and the like can be used, but when using an aqueous resin, water or water and the above It is also possible to mix and use the above solvents.

【0068】インキを塗布する基材シートとしては、コ
ンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプ
ラスチックのフィルムが適しているが、これらの基材シ
ートは感熱記録ヘッドから色素への伝熱効率を良くする
ため5〜50μm程度の厚さが適当である。
As the base material sheet to which the ink is applied, thin paper such as condenser paper and glassine paper, and plastic film having good heat resistance such as polyester, polyamide and polyimide are suitable. In order to improve the heat transfer efficiency from the thermal recording head to the dye, a thickness of about 5 to 50 μm is suitable.

【0069】上記基材シートの表面に設ける色素担持層
は基材シートに上述のインキを塗布して作製しうる。
The dye-carrying layer provided on the surface of the base sheet can be prepared by applying the above-mentioned ink to the base sheet.

【0070】又、被記録材としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。
Examples of the recording material include polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene, halogenated polymers such as polyvinyl chloride and polyvinylidene chloride, vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and polyacrylic ester. Polyester resins such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, polystyrene resins, polyamide resins,
Copolymer resins of olefins such as ethylene and propylene and other vinyl monomers, cellulosic resins such as ionomers, cellulose diacetate and cellulose triacetate, fibers made of polycarbonate, polysulfone, polyimide, woven fabrics, films, sheets, molding Things etc. are mentioned.

【0071】特に好ましいものはポリエチレンテレフタ
レートからなる織布、シートまたはフィルムである。
Particularly preferred are woven fabrics, sheets or films made of polyethylene terephthalate.

【0072】また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等
の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティングし
たもの、含浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を
使用することにより高温及び高湿下の画像安定性に優れ
た良好な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるい
はそれから作られた合成紙を使用することもできる。
Further, in the present invention, the resin to which acidic fine particles such as silica gel are added is coated on plain paper, impregnated with it, laminated with resin film, or specially treated with acetylation. By using paper, good recording with excellent image stability under high temperature and high humidity can be performed. It is also possible to use films of various resins or synthetic papers made from them.

【0073】更に、転写記録後、転写記録面に例えばポ
リエステルフィルムを熱プレスしラミネートすることに
より、色素の発色の改良、及び記録の保存安定化を計る
ことができる。
Further, after transfer recording, a polyester film, for example, is hot-pressed and laminated on the transfer recording surface, whereby the coloring of the dye can be improved and the storage stability of the recording can be achieved.

【0074】[0074]

【発明の効果】本発明の一般式(I)で示されるシアン
色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
The cyan dye represented by the general formula (I) of the present invention can control the sublimation transfer amount of the dye by changing the energy applied to the thermal head during thermal transfer. Easy and suitable for full color recording.

【0075】更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安
定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得ら
れた記録の保存性も優れている。
Further, since it is stable against heat, light, moisture, chemicals, etc., it is not thermally decomposed during transfer recording and the obtained record is excellent in storability.

【0076】又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解
性、及び水に対する分散性が良好であるため、均一に溶
解あるいは分散した高濃度のインキを調整することが容
易であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることがで
き実用上価値ある色素である。
Further, since the dye of the present invention has good solubility in an organic solvent and dispersibility in water, it is easy to prepare a highly concentrated ink that is uniformly dissolved or dispersed, and as a result, the color density is increased. It is a dye that is practically valuable because it can obtain good recording quality.

【0077】[0077]

【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示す。%は重量%を示す。 実施例−1 次式化合物(A)の合成は、4−ジエチルアミノ−o−
トルイジン10部と2−アセトカルボニルアミノ−4−
クロロ−5−アセチルアミノフェノール13部をメタノ
ール120部に溶解した中に、25%アンモニア水27
部を滴下後、液温を20℃に保ちながら、過硫酸アンモ
ニウム24部を約1時間かけて加えて室温で、2時間反
応させた。
EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples.
Parts in the examples indicate parts by weight. % Means% by weight. Example-1 Synthesis of the following compound (A) was carried out using 4-diethylamino-o-
Toluidine 10 parts and 2-acetocarbonylamino-4-
While dissolving 13 parts of chloro-5-acetylaminophenol in 120 parts of methanol, 27% of 25% ammonia water was added.
After dropwise addition of 24 parts, 24 parts of ammonium persulfate was added over about 1 hour while maintaining the liquid temperature at 20 ° C., and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours.

【0078】反応後析出生成物を濾過し、よく水洗しカ
ラムクロマトグラフを用いて精製して目的物(A)を得
た。
After the reaction, the precipitated product was filtered, washed well with water, and purified by column chromatography to obtain the desired product (A).

【0079】更に次式(A)の化合物を用いて、下記に
てインキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記
録を行った。
Further, by using the compound of the following formula (A), ink adjustment, a transfer sheet and a recording material were prepared and transfer recording was carried out as follows.

【0080】該化合物のクロロホルム中における吸収極
大波長(λmax)は624nmであった。
The maximum absorption wavelength (λmax) of the compound in chloroform was 624 nm.

【0081】[0081]

【化4】 (i)インキの調整方法 上記式(A)の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。 (ii)転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した9μm厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2 にな
るように塗布、乾燥した。 (iii)被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8部 (vylon 103 東洋紡製 Tg=47℃) EVA系高分子可塑剤 0.2部 (エルバロイ 741p 三井ポリケミカル製 Tg=−37℃) アミノ変性シリコーン 0.04部 (KF−857 信越化学工業製) エポキシ変性シリコーン 0.04部 (KF−103 信越化学工業製) メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサン (重量比4:4:2) 9.0部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙(王子油化製、
ユポFPG 150)にバーコーター(RK Prin
t Coat Instruments 社製造、N
o.1)を用いて乾燥時4.5g/m2 になる割合で塗
布し、100℃で15分間乾燥した。 (iv)転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.90のシ
アン色の記録を得た。
[Chemical 4] (I) Ink preparation method Dye of the above formula (A) 3 parts Polybutyral resin 4.5 〃 Methyl ethyl ketone 46.25 〃 Toluene 46.25 〃 The dye mixture of the above composition is used in a glass conditioner with a paint conditioner for about 30 parts. The ink was prepared by mixing for a minute. (Ii) Method for preparing transfer sheet Using a gravure proofing machine (plate depth: 30 μm), a dry coating amount of 1.0 g / m 2 was applied to a 9 μm-thick polyethylene terephthalate film whose back surface was heat-treated with the above ink. And then dried. (Iii) Preparation of recording material Polyester resin 0.8 part (Vylon 103 Toyobo Tg = 47 ° C.) EVA polymer plasticizer 0.2 part (Elvalloy 741p Mitsui Polychemical Tg = −37 ° C.) Amino-modified silicone 0.04 parts (KF-857 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Epoxy-modified silicone 0.04 parts (KF-103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Methyl ethyl ketone / toluene / cyclohexane (weight ratio 4: 4: 2) 9.0 parts Then, adjust the coating liquid and make synthetic paper (Oji Yuka,
YUPO FPG 150) with a bar coater (RK Prin)
Manufactured by t Coat Instruments, N
o. 1) was applied at a rate of 4.5 g / m 2 when dried, and dried at 100 ° C. for 15 minutes. (Iv) Transfer recording The transfer sheet and the recording material are overlapped with the ink application surface and the coating liquid application surface facing each other, and the thermal head applied voltage of 10 V and the printing time from the back surface of the transfer sheet. Recording was carried out under the condition of 0 milliseconds to obtain a cyan color recording having a color density of 1.90.

【0082】なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシ
トメーターRD−514型(フィルタ−:ラッテンN
o.58)を用いて測定した。
The color density is densitometer RD-514 manufactured by Macbeth Co., USA (filter: Ratten N).
o. 58).

【0083】色濃度は下記式により計算した。The color density was calculated by the following formula.

【0084】色濃度=log10(Io/I) Io=標準白色反射板からの反射光の強さ I =試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)を用いてブラックパ
ネル温度63±2℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
Color Density = log 10 (Io / I) Io = Intensity of Light Reflected from Standard White Reflector I = Intensity of Light Reflected from Test Object In addition, the light fastness test of the obtained recording was xenon faded. It was carried out at a black panel temperature of 63 ± 2 ° C. using a meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), but it was not discolored by irradiation for 40 hours, and the stability of the image under high temperature and high humidity was excellent.

【0085】また、堅牢度は得られた記録画像を50℃
の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮明さおよび
表面を白紙で摩擦した際の着色により判定したところ、
画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画
像の堅牢度は良好であった。 実施例−2 次式化合物(B)の合成は、p−ジエチルアミノ−o−
トルイジン11部と、2−アセトエチルカルボニルアミ
ノ−4−クロロ−5−アセチルアミノフェノール14部
をメタノール63部、水38部の混合液中に溶解させ、
25%アンモニア水27部を加え、液温を20℃に保
ち、そこへ25%硝酸銀水溶液76.6部を約1時間で
滴下し、室温で2時間反応させた。反応後、クロロホル
ムで抽出し、良く水洗して、カラムクロマトグラフで精
製し目的物(B)を得た。
Further, the fastness of the recorded image obtained is 50 ° C.
After being left for 48 hours in the atmosphere, the image was sharp and the surface was rubbed with white paper, and the color was evaluated.
The sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good. Example-2 Synthesis of the following compound (B) was carried out using p-diethylamino-o-
11 parts of toluidine and 14 parts of 2-acetoethylcarbonylamino-4-chloro-5-acetylaminophenol were dissolved in a mixed solution of 63 parts of methanol and 38 parts of water,
27 parts of 25% ammonia water was added, the liquid temperature was kept at 20 ° C., and 76.6 parts of 25% silver nitrate aqueous solution was added dropwise thereto in about 1 hour and reacted at room temperature for 2 hours. After the reaction, the product was extracted with chloroform, washed well with water, and purified by column chromatography to obtain the desired product (B).

【0086】該化合物のクロロホルム中における吸収極
大波長(λmax)は623nmであった。
The maximum absorption wavelength (λmax) of the compound in chloroform was 623 nm.

【0087】[0087]

【化5】 実施例−1と同様にインキの調整、転写シート、被記録
材を作成し転写記録を行い、色濃度1.90のシアン色
の記録を得た。
[Chemical 5] Ink adjustment, a transfer sheet and a recording material were prepared and transfer recording was performed in the same manner as in Example 1 to obtain a cyan recording having a color density of 1.90.

【0088】これらの記録は全て実施例−1と同様の方
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
All of these recordings were subjected to the light resistance test by the same method as in Example-1. As a result, the recordings hardly changed and the stability of the image under high temperature and high humidity was excellent.

【0089】また、実施例−1と同様に堅牢度試験を行
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。 実施例−3〜24 実施例−1と同様の方法に従って表−1に示すシアン色
色素を製造し、同様にインキの調整、転写シートの作
成、被記録材の作成、および転写記録を行い、表−1に
示す各々の記録を得た。
A fastness test was conducted in the same manner as in Example 1, but the sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good. Examples-3 to 24 The cyan dyes shown in Table-1 were produced according to the same method as in Example-1, and similarly ink adjustment, transfer sheet preparation, recording material preparation, and transfer recording were performed. Each record shown in Table-1 was obtained.

【0090】これらの記録は全て実施例−1と同様の方
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
All of these recordings were subjected to the light resistance test by the same method as in Example-1. As a result, the recordings hardly changed and the stability of the image under high temperature and high humidity was excellent.

【0091】また、実施例−1と同様に堅牢度試験を行
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
A fastness test was conducted in the same manner as in Example 1, but the sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good.

【0092】最大転写濃度の測定結果、耐光性、堅牢度
の判定結果を表1に示す。
Table 1 shows the measurement results of the maximum transfer density, the light fastness and the determination results of the fastness.

【0093】[0093]

【表1】 [Table 1]

【0094】[0094]

【表2】 [Table 2]

【0095】[0095]

【表3】 [Table 3]

【0096】[0096]

【表4】 耐光性、堅牢度各々の判定結果は良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
[Table 4] The judgment results of light resistance and fastness are shown by O for good and X for bad.

【0097】〔比較例〕表2に示す化合物について実施
例−1と同様にインキの調製、転写シートの作成、被記
録材の作成、および転写記録を行なった。また、実施例
−1と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行なった。
Comparative Example For the compounds shown in Table 2, ink was prepared, a transfer sheet was prepared, a recording material was prepared, and transfer recording was carried out in the same manner as in Example-1. Further, a light resistance test and a fastness test were performed in the same manner as in Example-1.

【0098】結果を併せて表2に示す。The results are also shown in Table 2.

【0099】[0099]

【表5】 耐光性、堅牢度各々の判定結果は良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
[Table 5] The judgment results of light resistance and fastness are shown by O for good and X for bad.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 越田 均 兵庫県西宮市甲子園口北町12−5−510 (72)発明者 詫摩 啓輔 福岡県大牟田市平原町300 (72)発明者 滝口 良平 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 江口 博 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 加福 公明 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Hitoshi Koshida 12-5-510 Koshienguchi Kitamachi, Nishinomiya-shi, Hyogo (72) Inventor Keisuke Soma 300 Hirahara-cho, Omuta-shi, Fukuoka (72) Ryohei Takiguchi Shinjuku, Tokyo 1-1-1 Ichigaya-Kagacho, Ichi-ku Dai-ni Printing Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshi Eguchi 1-1-1 Ichigaya-Kagacho, Shinjuku-ku, Tokyo Dai-ni Printing Co., Ltd. (72) Inventor Kimiaki Kafuku Tokyo 1-1-1 Ichigaya-Kagacho, Shinjuku-ku, Tokyo Inside Dai Nippon Printing Co., Ltd.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 [式中、R1 ,R2 は水素原子、水酸基、置換あるいは
非置換のアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基、を
示し、R3 ,R4 は、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基、又はハロゲン原子を示し、R5 〜R8 は、水素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
又はハロゲン原子を示し、R9 〜R10は、水素原子、置
換あるいは非置換のアルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、又はアリール基を示し、nは0〜8の整数を示
す]で表わされる感熱転写記録用色素。
1. The following general formula (I): [Wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group, and R 3 and R 4 represent A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, Formylamino group, alkylsulfonylamino group,
Or a halogen atom, R 9 to R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and n represents an integer of 0 to 8]. Dye for thermal transfer recording.
【請求項2】 少なくとも請求項1に記載の一般式
(I)で示される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂
並びに有機溶剤及び/又は水を含有してなることを特徴
とする感熱転写記録用インキ組成物。
2. A heat-sensitive transfer recording ink comprising at least a heat-sensitive transfer recording dye represented by the general formula (I) according to claim 1, a binder resin, an organic solvent and / or water. Composition.
【請求項3】 基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層からなり、該色素担持層に含有され
る色素が請求項1に記載の一般式(I)で示される感熱
転写記録用色素であることを特徴とする転写シート。
3. A base sheet and a dye-supporting layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye-supporting layer has the sensation represented by the general formula (I). A transfer sheet characterized by being a dye for thermal transfer recording.
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