JP3073578B2 - Dye for thermal transfer recording, ink composition for thermal transfer recording, and transfer sheet - Google Patents

Dye for thermal transfer recording, ink composition for thermal transfer recording, and transfer sheet

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JP3073578B2
JP3073578B2 JP34141591A JP34141591A JP3073578B2 JP 3073578 B2 JP3073578 B2 JP 3073578B2 JP 34141591 A JP34141591 A JP 34141591A JP 34141591 A JP34141591 A JP 34141591A JP 3073578 B2 JP3073578 B2 JP 3073578B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、昇華熱転写記録方式に
よるカラーハードコピー等に使用される感熱転写記録用
色素(以下、昇華色素と略記する)、感熱転写記録用イ
ンキ組成物、及び転写シートに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dye for thermal transfer recording (hereinafter abbreviated as "sublimation dye"), a thermal transfer recording ink composition, and a transfer sheet used for color hard copy and the like by a sublimation thermal transfer recording system. About.

【0002】[0002]

【従来の技術】昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミク
ロン厚の薄いコンデンサー紙、またはPETフィルムに
インキ化した昇華色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録(ハー
ドコピー)する手段として使用されてきている。
2. Description of the Related Art In a thermal transfer system using a sublimation dye, an ink-sublimation dye is applied to a thin condenser paper having a thickness of several microns or a PET film, and is selectively heated by a thermal head to be transferred to a recording paper. This is one of the thermal transfer printing methods and is currently used as a means for recording (hard copy) various image information.

【0003】ここで用いる昇華色素は、特徴として色が
豊富で混色性に優れ、染着力が強く、安定性が比較的高
いことが挙げられるが、昇華する色素の量が熱エネルギ
ーに依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できると
いう点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
[0003] The sublimation dyes used here are rich in color, excellent in color mixing, strong in dyeing power, and relatively high in stability. However, the amount of subliming dyes depends on thermal energy. It has a big characteristic that other printing methods do not have in that the density after dyeing can be controlled in an analog manner.

【0004】シアン色系の昇華色素として、特に注目を
浴びているインドアニリン系の化合物(特開昭61−2
2993号、特開昭61−31292号)で、高い昇華
速度と転写後の画像安定性を兼ね備えたものは極めて少
なく、昇華色素として最適条件を満たした色素の出現が
期待されてきた。
As a cyan sublimation dye, an indoaniline compound which has been receiving particular attention (JP-A-61-2)
No. 2993, JP-A-61-31292), very few of which have both high sublimation speed and image stability after transfer, the appearance of a dye satisfying the optimum conditions as a sublimation dye has been expected.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記課
題を解決するために鋭意検討した結果、一般的に昇華転
写型色素において、転写時の昇華速度は、同色素分子間
の相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相
互作用に関係しているという知見を得た。
SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems. As a result, generally, in a sublimation transfer type dye, the sublimation speed at the time of transfer is determined by the interaction between the dye molecules. It was found that it is related to the interaction between the dye molecules and the binder resin for ink.

【0006】すなわち、色素のインキ溶媒に対する溶解
性が良く、又融点も低いものがよく、さらにインキ用バ
インダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性
を損ねない程度に小さいものが最も良好な色素であるこ
とが明らかとなった。そして、後述する本発明の一般式
(I)で表される色素は、上記の諸条件を備え、比較的
良好な昇華速度が得られることを見出し、本発明を完成
するに至ったもので、その目的とするところは、上記各
問題を解決した感熱転写記録用色素、同インキ組成物、
及び転写シートを提供することにある。
That is, it is preferable that the dye has good solubility in the ink solvent and has a low melting point, and that the interaction with the binder resin for the ink is small enough not to impair the storage stability after manufacturing the ribbon. It was found that the dye was an excellent dye. The dye represented by the general formula (I) of the present invention described below has the above-described conditions and has been found to provide a relatively good sublimation rate, and has completed the present invention. The purpose is to solve the above problems, dyes for thermal transfer recording, the same ink composition,
And a transfer sheet.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明は上記問題を解決
するために下記一般式(I)
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has the following general formula (I):

【0008】[0008]

【化2】 [式中、R1 ,R2 は水素原子、水酸基、置換あるいは
非置換のアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基、を
示し、R3 ,R4 は、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基、又はハロゲン原子を示し、R5 〜R8 は、水素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
又はハロゲン原子を示し、R9 〜R10は、水素原子、置
換あるいは非置換のアルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、又はアリール基を示し、nは0〜8の整数を示
す]で表わされる化合物を感熱転写記録用色素とするも
のである。
Embedded image [Wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group, and R 3 and R 4 represent R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, Formylamino group, alkylsulfonylamino group,
Or a halogen atom, and R 9 to R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and n represents an integer of 0 to 8]. Is a dye for thermal transfer recording.

【0009】また本発明は、少くとも一般式(I)で示
される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂並びに有機
溶剤及び/又は水を含有することにより感熱転写記録用
インキ組成物を構成するものである。
The present invention also provides a thermal transfer recording ink composition comprising at least a thermal transfer recording dye represented by the general formula (I), a binder resin, and an organic solvent and / or water. is there.

【0010】また本発明は、基材シート及び該基材シー
トの一面に形成された色素担持層からなり、該色素担持
層に含有される色素が上記の色素である転写シートであ
る。
The present invention is also a transfer sheet comprising a base sheet and a dye-carrying layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye-carrying layer is the above-described dye.

【0011】以下、本発明を詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0012】本発明の感熱転写記録用色素は前記一般式
(I)で示される化合物であるが、式中R1 ,R2 は水
素原子、水酸基、置換あるいは非置換のアルキル基、ア
ルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、又はアラルキル基を示す。
The thermal transfer recording dye of the present invention is a compound represented by the general formula (I), wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, It represents a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group.

【0013】非置換のアルキル基としては炭素数が1〜
8の直鎖又は分枝アルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、i
so−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル等がある。
The unsubstituted alkyl group has 1 to 1 carbon atoms.
8 linear or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, i
so-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n
-Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.

【0014】置換アルキル基としては、炭素数が1〜6
の直鎖状、又は分枝状のアルキル基上の水素がアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、チ
オアリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキル
カルボキシ基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基で
置換されている基が挙げられる。
The substituted alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
Hydrogen on a straight-chain or branched alkyl group is an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an aryloxy group, a thioaryloxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylcarbonyl group, Examples include an alkoxycarbonyl group, an alkylcarboxy group, an alkoxycarboxy group, an alkoxycarbonylalkoxy group, a halogen atom, or a group substituted with a cyano group.

【0015】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group is preferably one having 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-butoxy.
Hexyloxy and the like.

【0016】アルコキシアルコキシ基としては、炭素数
が1〜8のものが好ましく、例えばメトキシメトキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポ
キシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ等が
ある。
The alkoxyalkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxymethoxy,
Examples include methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy, propoxypropoxy and the like.

【0017】アリールオキシ基としては、フェノキシ、
p−メチルフェノキシ、m−メチルフェノキシ、o−メ
チルフェノキシ、p−クロロフェノキシ、m−メチルフ
ェノキシ、o−メチルフェノキシ等がある。
As the aryloxy group, phenoxy,
Examples include p-methylphenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy, p-chlorophenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy and the like.

【0018】チオアリールオキシ基としては、チオフェ
ノキシ、p−メチルチオフェノキシ、m−メチルチオフ
ェノキシ、o−メチルチオフェノキシ等が好ましい。
As the thioaryloxy group, thiophenoxy, p-methylthiophenoxy, m-methylthiophenoxy, o-methylthiophenoxy and the like are preferable.

【0019】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino and the like. .

【0020】アルコキシカルボニルアミノ基としてはア
ルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
The alkoxycarbonylamino group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino and the like. There is.

【0021】アルキルカルボニル基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが望ましく、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、is
o−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル等が例
示できる。
The alkylcarbonyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, is
Examples thereof include o-propylcarbonyl and n-butylcarbonyl.

【0022】アルコキシカルボニル基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル等が例示できる。
The alkoxycarbonyl group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl and n-butoxycarbonyl.

【0023】アルキルカルボキシ基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボキ
シ、エチルカルボキシ、n−プロピルカルボキシ、is
o−プロピルカルボキシ、n−ブチルカルボキシ等が例
示できる。
As the alkylcarboxy group, those having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group are preferred, and methylcarboxy, ethylcarboxy, n-propylcarboxy, is
Examples include o-propyl carboxy and n-butyl carboxy.

【0024】アルコキシカルボキシ基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボキシ、エトキシカルボキシ、n−プロポキシカルボ
キシ、iso−プロポキシカルボキシ、n−ブトキシカ
ルボキシ等が例示できる。
The alkoxycarboxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarboxy, ethoxycarboxy, n-propoxycarboxy, iso-propoxycarboxy and n-butoxycarboxy.

【0025】アルコキシカルボニルアルコキシ基として
は、アルコキシ基の炭素数が1〜4のものが好ましく、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、n−プロポキシカルボニルメトキシ、iso−プ
ロポキシカルボニルメトキシ、n−ブトキシカルボニル
メトキシ等が例示できる。
The alkoxycarbonylalkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Examples include methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n-propoxycarbonylmethoxy, iso-propoxycarbonylmethoxy, n-butoxycarbonylmethoxy, and the like.

【0026】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
As the halogen atom, fluorine, chlorine, bromine and the like are preferable.

【0027】アルコキシ基としては、炭素数が1〜8の
ものが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロ
ポキシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−
ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n
−ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group preferably has 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-
Butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n
-Hexyloxy and the like.

【0028】シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が好ましい。
As the cycloalkyl group, cyclopentyl, cyclohexyl and the like are preferable.

【0029】アリール基としては、フェニル、p−トリ
ル、m−トリル、o−トリル、p−クロロフェニル、m
−クロロフェニル、o−クロロフェニル等が好ましい。
Examples of the aryl group include phenyl, p-tolyl, m-tolyl, o-tolyl, p-chlorophenyl, m-tolyl
-Chlorophenyl, o-chlorophenyl and the like are preferred.

【0030】アルケニル基としては、炭素数が2〜6の
ものが好ましく、アリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−メチル−2−ブテニル等が例示できる。
The alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include allyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 3-methyl-2-butenyl.

【0031】また、アラルキル基としては、アルキル基
の炭素数が1〜4のものが好ましく、ベンジル、フェネ
チル等が例示できる。
The aralkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as benzyl and phenethyl.

【0032】R3 ,R4 は水素原子、炭素数が1〜4の
アルキル基、又はハロゲン原子を示す。
R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

【0033】アルキル基としては、メチル、エチル、n
−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル等が好まし
い。
As the alkyl group, methyl, ethyl, n
-Propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-
Butyl, sec-butyl, tert-butyl and the like are preferred.

【0034】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
As the halogen atom, fluorine, chlorine, bromine and the like are preferable.

【0035】R5 〜R8 は水素原子、炭素数1〜4のア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ
基、アルキルスルホニルアミノ基、又はハロゲン原子を
示す。
R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylsulfonylamino group, or a halogen atom.

【0036】ここで、炭素数1〜4のアルキル基として
はメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、
n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル基等が好ましい。
Here, the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms includes methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl,
n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, ter
A t-butyl group and the like are preferred.

【0037】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
The alkoxy group is preferably one having 1 to 8 carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-
Hexyloxy and the like.

【0038】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino and the like. .

【0039】アルコキシカルボニルアミノ基としては、
アルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例え
ばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
As the alkoxycarbonylamino group,
An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is desirable, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, and n-butoxycarbonylamino.

【0040】アルキルスルホニルアミノ基としては、ア
ルキル基の炭素数が1〜4のものが好ましく、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−プロピ
ルスルホニルアミノ、iso−プロピルスルホニルアミ
ノ、n−ブチルスルホニルアミノ等が例示できる。
The alkylsulfonylamino group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, iso-propylsulfonylamino, n-butylsulfonylamino and the like. Can be exemplified.

【0041】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、又
は臭素等がある。
Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine and bromine.

【0042】R9 ,R10は水素原子、置換あるいは非置
換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、又はア
リール基を示す。
R 9 and R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, or an aryl group.

【0043】非置換のアルキル基としては炭素数が1〜
10の直鎖又は分枝アルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、i
so−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n
−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル等がある。
The unsubstituted alkyl group has 1 to 1 carbon atoms.
10 linear or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, i
so-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n
-Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.

【0044】置換アルキル基としては、炭素数が1〜8
の直鎖状、又は分枝状アルキル基上の水素がアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、チオ
アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、アルキ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシカルボキシ基、アルコキシカル
ボニルアルコキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基で置
換されている基が挙げられる。
The substituted alkyl group has 1 to 8 carbon atoms.
Hydrogen on a linear or branched alkyl group is an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an aryloxy group, a thioaryloxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, a formylamino group, an alkylcarbonyl group, an alkoxy group Examples include a carbonyl group, an alkylcarboxy group, an alkoxycarboxy group, an alkoxycarbonylalkoxy group, a halogen atom, or a group substituted with a cyano group.

【0045】アルコキシ基としては炭素数が1〜8のも
のが好ましく、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、iso−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−
ヘキシルオキシ等がある。
As the alkoxy group, those having 1 to 8 carbon atoms are preferred. For example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-
Hexyloxy and the like.

【0046】アルコキシアルコキシ基としては、炭素数
が1〜6のものが好ましく、例えばメトキシメトキシ、
メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポ
キシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ等が
ある。
The alkoxyalkoxy group preferably has 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxymethoxy,
Examples include methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy, propoxypropoxy and the like.

【0047】アリールオキシ基としては、フェノキシ、
p−メチルフェノキシ、m−メチルフェノキシ、o−メ
チルフェノキシ、p−クロロフェノキシ、m−メチルフ
ェノキシ、o−メチルフェノキシ等がある。
As the aryloxy group, phenoxy,
Examples include p-methylphenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy, p-chlorophenoxy, m-methylphenoxy, o-methylphenoxy and the like.

【0048】チオアリールオキシ基としては、チオフェ
ノキシ、p−メチルチオフェノキシ、m−メチルチオフ
ェノキシ、o−メチルチオフェノキシ等が好ましい。
As the thioaryloxy group, thiophenoxy, p-methylthiophenoxy, m-methylthiophenoxy, o-methylthiophenoxy and the like are preferable.

【0049】アルキルカルボニルアミノ基としては、炭
素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニル
アミノ、iso−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチ
ルカルボニルアミノ等が例示できる。
The alkylcarbonylamino group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, iso-propylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino and the like. .

【0050】アルコキシカルボニルアミノ基としてはア
ルコキシ基の炭素数が1〜6のものが望ましく、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、iso−プロポ
キシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ
等がある。
The alkoxycarbonylamino group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, iso-propoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino and the like. There is.

【0051】アルキルカルボニル基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが望ましく、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、is
o−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル等が例
示できる。
The alkylcarbonyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, is
Examples thereof include o-propylcarbonyl and n-butylcarbonyl.

【0052】アルコキシカルボニル基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル等が例示できる。
The alkoxycarbonyl group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl and n-butoxycarbonyl.

【0053】アルキルカルボキシ基としては、アルキル
基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メチルカルボキ
シ、エチルカルボキシ、n−プロピルカルボキシ、is
o−プロピルカルボキシ、n−ブチルカルボキシ等が例
示できる。
As the alkylcarboxy group, those having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group are preferable, and methylcarboxy, ethylcarboxy, n-propylcarboxy, is
Examples include o-propyl carboxy and n-butyl carboxy.

【0054】アルコキシカルボキシ基としては、アルコ
キシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、メトキシカ
ルボキシ、エトキシカルボキシ、n−プロポキシカルボ
キシ、iso−プロポキシカルボキシ、n−ブトキシカ
ルボキシ等が例示できる。
The alkoxycarboxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarboxy, ethoxycarboxy, n-propoxycarboxy, iso-propoxycarboxy and n-butoxycarboxy.

【0055】アルコキシカルボニルアルコキシ基として
は、アルコキシ基の炭素数が1〜6のものが好ましく、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、n−プロポキシカルボニルメトキシ、iso−プ
ロポキシカルボニルメトキシ、n−ブトキシカルボニル
メトキシ等が例示できる。
The alkoxycarbonylalkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
Examples include methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n-propoxycarbonylmethoxy, iso-propoxycarbonylmethoxy, n-butoxycarbonylmethoxy, and the like.

【0056】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素
等が好ましい。
As the halogen atom, fluorine, chlorine, bromine and the like are preferable.

【0057】また、アラルキル基としては、アルキル基
の炭素数が1〜4のものが好ましく、ベンジル、フェネ
チル等が例示できる。
The aralkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as benzyl and phenethyl.

【0058】アルケニル基としては、炭素数が2〜6の
ものが好ましく、アリル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、3−メチル−2−ブテニル等が例示できる。
The alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include allyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 3-methyl-2-butenyl.

【0059】アリール基としては、フェニル、p−トリ
ル、m−トリル、o−トリル、p−クロロフェニル、m
−クロロフェニル、o−クロロフェニル等が好ましい。
Examples of the aryl group include phenyl, p-tolyl, m-tolyl, o-tolyl, p-chlorophenyl, m-tolyl
-Chlorophenyl, o-chlorophenyl and the like are preferred.

【0060】また、nは0〜8の整数を示すものであ
る。
N represents an integer of 0 to 8.

【0061】本発明の一般式(I)で表される色素は常
法により、置換アニリン類と、置換フェノール類との酸
化結合によって得られる。
The dye represented by formula (I) of the present invention can be obtained by an oxidative bond between a substituted aniline and a substituted phenol by a conventional method.

【0062】[0062]

【化3】 但し、Xは、H、ハロゲンなどの脱離基を示す。Embedded image X represents a leaving group such as H or halogen.

【0063】本発明の色素を用いて感熱転写記録用イン
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。
As a method for producing a thermal transfer recording ink using the coloring matter of the present invention, the coloring matter may be mixed with an appropriate resin, solvent or the like to obtain the recording ink.

【0064】この場合の感熱転写記録用インキ中の色素
の量は通常2〜5重量%である。
In this case, the amount of the dye in the thermal transfer recording ink is usually 2 to 5% by weight.

【0065】また熱転写方法としては、上記で得られた
インキを適当な基材シート上に塗布して転写シートを作
成し、該転写シートを被記録体と重ね、次いで転写シー
トの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を
挙げることができ、そのようにすれば転写シート上の色
素が被記録材上に転写される。
As a thermal transfer method, a transfer sheet is prepared by applying the ink obtained above on a suitable base sheet, the transfer sheet is superimposed on a recording medium, and then heat-sensitive recording is performed from the back of the transfer sheet. A method of heating and pressurizing with a head can be used, in which case the dye on the transfer sheet is transferred onto the recording material.

【0066】上記のインキを調整するための樹脂として
は、通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジン
系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポ
リアミド系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アル
キルセルロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸
系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなど
の水性系樹脂が使用できる。
As the resin for preparing the above ink, those used in ordinary printing inks may be used. Rosin, phenol, xylene, petroleum, vinyl, polyamide, alkyd, nitrocellulose Oil-based resins such as alkyl-based resins, and aqueous resins such as maleic acid-based, acrylic acid-based, casein, shellac, and glue.

【0067】又、インキ調整のための溶剤としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
などのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
などのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシ
ンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用
できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。
Solvents for ink preparation include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatics such as benzene, toluene and xylene, ethyl acetate, and the like. Esters such as butyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, hydrocarbons such as ligroin, cyclohexane and kerosene, and dimethylformamide can be used.When using an aqueous resin, water or water and the above are used. Can be used as a mixture.

【0068】インキを塗布する基材シートとしては、コ
ンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプ
ラスチックのフィルムが適しているが、これらの基材シ
ートは感熱記録ヘッドから色素への伝熱効率を良くする
ため5〜50μm程度の厚さが適当である。
As the substrate sheet to which the ink is applied, thin paper such as condenser paper and glassine paper, and a plastic film having good heat resistance such as polyester, polyamide and polyimide are suitable. In order to improve the efficiency of heat transfer from the thermal recording head to the dye, a thickness of about 5 to 50 μm is appropriate.

【0069】上記基材シートの表面に設ける色素担持層
は基材シートに上述のインキを塗布して作製しうる。
The dye-carrying layer provided on the surface of the base sheet can be prepared by applying the above-mentioned ink to the base sheet.

【0070】又、被記録材としては、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。
Examples of the recording material include polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene, halogenated polymers such as polyvinyl chloride and polyvinylidene chloride, vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and polyacrylic ester. Polyester resin such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polystyrene resin, polyamide resin,
Copolymer resins of olefins such as ethylene and propylene with other vinyl monomers, cellulose resins such as ionomers, cellulose diacetate and cellulose triacetate, fibers, woven fabrics, films, sheets, and moldings made of polycarbonate, polysulfone, polyimide, etc. Objects and the like.

【0071】特に好ましいものはポリエチレンテレフタ
レートからなる織布、シートまたはフィルムである。
Particularly preferred are woven fabrics, sheets or films made of polyethylene terephthalate.

【0072】また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等
の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティングし
たもの、含浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を
使用することにより高温及び高湿下の画像安定性に優れ
た良好な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるい
はそれから作られた合成紙を使用することもできる。
Further, in the present invention, the resin obtained by adding acidic fine particles such as silica gel to the resin is coated on plain paper, impregnated, or laminated with a resin film, or processed by acetylation. The use of paper enables good recording with excellent image stability under high temperature and high humidity. Also, films of various resins or synthetic papers made therefrom can be used.

【0073】更に、転写記録後、転写記録面に例えばポ
リエステルフィルムを熱プレスしラミネートすることに
より、色素の発色の改良、及び記録の保存安定化を計る
ことができる。
Further, after the transfer recording, for example, a polyester film is hot-pressed and laminated on the transfer recording surface, thereby improving the coloring of the dye and stabilizing the storage of the recording.

【0074】[0074]

【発明の効果】本発明の一般式(I)で示されるシアン
色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
The cyan dye represented by the general formula (I) of the present invention can control the sublimation transfer amount of the dye by changing the energy applied to the thermal head during thermal transfer, so that gradation recording can be performed. Easy and suitable for full color recording.

【0075】更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安
定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得ら
れた記録の保存性も優れている。
Furthermore, since it is stable against heat, light, moisture, chemicals, etc., it does not decompose during transfer recording, and the obtained record has excellent storage stability.

【0076】又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解
性、及び水に対する分散性が良好であるため、均一に溶
解あるいは分散した高濃度のインキを調整することが容
易であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることがで
き実用上価値ある色素である。
Since the dye of the present invention has good solubility in organic solvents and good dispersibility in water, it is easy to prepare a high-concentration ink which is uniformly dissolved or dispersed, and as a result, the color density is high. Is a practically valuable dye that can provide good recording of

【0077】[0077]

【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示す。%は重量%を示す。 実施例−1 次式化合物(A)の合成は、4−ジエチルアミノ−o−
トルイジン10部と2−アセトカルボニルアミノ−4−
クロロ−5−アセチルアミノフェノール13部をメタノ
ール120部に溶解した中に、25%アンモニア水27
部を滴下後、液温を20℃に保ちながら、過硫酸アンモ
ニウム24部を約1時間かけて加えて室温で、2時間反
応させた。
The present invention will be described below in detail with reference to examples.
Parts in the examples indicate parts by weight. % Indicates% by weight. Example 1 The synthesis of the following compound (A) was performed using 4-diethylamino-o-
10 parts of toluidine and 2-acetocarbonylamino-4-
In a solution of 13 parts of chloro-5-acetylaminophenol in 120 parts of methanol, 25% aqueous ammonia 27
Then, while maintaining the liquid temperature at 20 ° C., 24 parts of ammonium persulfate was added over about 1 hour, and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours.

【0078】反応後析出生成物を濾過し、よく水洗しカ
ラムクロマトグラフを用いて精製して目的物(A)を得
た。
After the reaction, the precipitated product was filtered, washed well with water, and purified by column chromatography to obtain the desired product (A).

【0079】更に次式(A)の化合物を用いて、下記に
てインキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記
録を行った。
Further, using the compound of the following formula (A), preparation of an ink, a transfer sheet and a recording material were prepared as follows, and transfer recording was performed.

【0080】該化合物のクロロホルム中における吸収極
大波長(λmax)は624nmであった。
The maximum absorption wavelength (λmax) of the compound in chloroform was 624 nm.

【0081】[0081]

【化4】 (i)インキの調整方法 上記式(A)の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。 (ii)転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した9μm厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2 にな
るように塗布、乾燥した。 (iii)被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8部 (vylon 103 東洋紡製 Tg=47℃) EVA系高分子可塑剤 0.2部 (エルバロイ 741p 三井ポリケミカル製 Tg=−37℃) アミノ変性シリコーン 0.04部 (KF−857 信越化学工業製) エポキシ変性シリコーン 0.04部 (KF−103 信越化学工業製) メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサン (重量比4:4:2) 9.0部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙(王子油化製、
ユポFPG 150)にバーコーター(RK Prin
t Coat Instruments 社製造、N
o.1)を用いて乾燥時4.5g/m2 になる割合で塗
布し、100℃で15分間乾燥した。 (iv)転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.90のシ
アン色の記録を得た。
Embedded image (I) Preparation method of ink Dye of the above formula (A) 3 parts Polybutyral resin 4.5 {Methyl ethyl ketone 46.25} Toluene 46.25} Using a glass bead, the dye mixture of the above composition is applied to a paint conditioner for about 30. The ink was prepared by mixing for minutes. (Ii) Transfer sheet preparation method Using a gravure proofing machine (plate depth 30 μm), the above ink was heat-treated on its back surface to a 9 μm thick polyethylene terephthalate film so that the dry coating amount was 1.0 g / m 2. And dried. (Iii) Preparation of recording material Polyester resin 0.8 part (vylon 103 Toyobo Tg = 47 ° C) EVA polymer plasticizer 0.2 part (Elvaloy 741p Mitsui Polychemicals Tg = -37 ° C) Amino-modified silicone 0.04 parts (KF-857, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Epoxy-modified silicone 0.04 parts (KF-103, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Methyl ethyl ketone / toluene / cyclohexane (weight ratio 4: 4: 2) 9.0 parts And then adjust the coating liquid and use synthetic paper (Oji Yuka,
Bar coater (RK Prin) on YUPO FPG 150
t Coat Instruments, N
o. It was applied at a rate of 4.5 g / m 2 when dried using 1) and dried at 100 ° C. for 15 minutes. (Iv) Transfer recording The transfer sheet and the recording material are superposed on each other with the ink-coated surface and the coating liquid-coated surface facing each other. Recording was performed under the condition of 0 millisecond, and a cyan color recording with a color density of 1.90 was obtained.

【0082】なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシ
トメーターRD−514型(フィルタ−:ラッテンN
o.58)を用いて測定した。
The color density was measured using a densitometer RD-514 manufactured by Macbeth Co., USA (filter: Ratten N).
o. 58).

【0083】色濃度は下記式により計算した。The color density was calculated by the following equation.

【0084】色濃度=log10(Io/I) Io=標準白色反射板からの反射光の強さ I =試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)を用いてブラックパ
ネル温度63±2℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
Color density = log 10 (Io / I) Io = intensity of light reflected from a standard white reflector I = intensity of light reflected from a test object Using a meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) at a black panel temperature of 63 ± 2 ° C., the color hardly changed after irradiation for 40 hours, and the image stability under high temperature and high humidity was excellent.

【0085】また、堅牢度は得られた記録画像を50℃
の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮明さおよび
表面を白紙で摩擦した際の着色により判定したところ、
画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画
像の堅牢度は良好であった。 実施例−2 次式化合物(B)の合成は、p−ジエチルアミノ−o−
トルイジン11部と、2−アセトエチルカルボニルアミ
ノ−4−クロロ−5−アセチルアミノフェノール14部
をメタノール63部、水38部の混合液中に溶解させ、
25%アンモニア水27部を加え、液温を20℃に保
ち、そこへ25%硝酸銀水溶液76.6部を約1時間で
滴下し、室温で2時間反応させた。反応後、クロロホル
ムで抽出し、良く水洗して、カラムクロマトグラフで精
製し目的物(B)を得た。
The fastness of the obtained recorded image was measured at 50 ° C.
After being left in the atmosphere for 48 hours, it was determined by the sharpness of the image and the coloring when the surface was rubbed with white paper.
The sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good. Example 2 Synthesis of the following formula compound (B) was performed using p-diethylamino-o-
11 parts of toluidine and 14 parts of 2-acetoethylcarbonylamino-4-chloro-5-acetylaminophenol were dissolved in a mixture of 63 parts of methanol and 38 parts of water,
27 parts of 25% aqueous ammonia was added, the liquid temperature was maintained at 20 ° C., and 76.6 parts of a 25% aqueous silver nitrate solution was added dropwise over about 1 hour, and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours. After the reaction, the reaction product was extracted with chloroform, washed well with water, and purified by column chromatography to obtain the desired product (B).

【0086】該化合物のクロロホルム中における吸収極
大波長(λmax)は623nmであった。
The maximum absorption wavelength (λmax) of the compound in chloroform was 623 nm.

【0087】[0087]

【化5】 実施例−1と同様にインキの調整、転写シート、被記録
材を作成し転写記録を行い、色濃度1.90のシアン色
の記録を得た。
Embedded image In the same manner as in Example 1, adjustment of ink, preparation of a transfer sheet and a recording material, and transfer recording were performed to obtain a cyan color record having a color density of 1.90.

【0088】これらの記録は全て実施例−1と同様の方
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
All of these recordings were subjected to a light resistance test in the same manner as in Example 1. As a result, the recordings hardly changed, and the stability of images under high temperature and high humidity was excellent.

【0089】また、実施例−1と同様に堅牢度試験を行
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。 実施例−3〜24 実施例−1と同様の方法に従って表−1に示すシアン色
色素を製造し、同様にインキの調整、転写シートの作
成、被記録材の作成、および転写記録を行い、表−1に
示す各々の記録を得た。
A fastness test was conducted in the same manner as in Example 1. As a result, the sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good. Examples -3 to 24 Cyan dyes shown in Table 1 were produced in the same manner as in Example 1, and adjustment of ink, preparation of a transfer sheet, preparation of a recording material, and transfer recording were performed in the same manner. Each record shown in Table 1 was obtained.

【0090】これらの記録は全て実施例−1と同様の方
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
All of these recordings were subjected to a light resistance test in the same manner as in Example 1. As a result, the recordings hardly changed, and the stability of images under high temperature and high humidity was excellent.

【0091】また、実施例−1と同様に堅牢度試験を行
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
A fastness test was conducted in the same manner as in Example 1. The sharpness of the image did not change, the white paper was not colored, and the fastness of the recorded image was good.

【0092】最大転写濃度の測定結果、耐光性、堅牢度
の判定結果を表1に示す。
Table 1 shows the results of the measurement of the maximum transfer density and the results of the determination of light fastness and fastness.

【0093】[0093]

【表1】 [Table 1]

【0094】[0094]

【表2】 [Table 2]

【0095】[0095]

【表3】 [Table 3]

【0096】[0096]

【表4】 耐光性、堅牢度各々の判定結果は良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
[Table 4] The evaluation results of light fastness and fastness were indicated by ○ for good results and × for poor results.

【0097】〔比較例〕表2に示す化合物について実施
例−1と同様にインキの調製、転写シートの作成、被記
録材の作成、および転写記録を行なった。また、実施例
−1と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行なった。
Comparative Example Preparation of ink, preparation of a transfer sheet, preparation of a recording material, and transfer recording were performed on the compounds shown in Table 2 in the same manner as in Example-1. Further, a light resistance test and a fastness test were performed in the same manner as in Example-1.

【0098】結果を併せて表2に示す。Table 2 also shows the results.

【0099】[0099]

【表5】 耐光性、堅牢度各々の判定結果は良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
[Table 5] The evaluation results of light fastness and fastness were indicated by ○ for good results and × for poor results.

フロントページの続き (72)発明者 越田 均 兵庫県西宮市甲子園口北町12−5−510 (72)発明者 詫摩 啓輔 福岡県大牟田市平原町300 (72)発明者 滝口 良平 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 江口 博 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 加福 公明 東京都新宿区市谷加賀町一丁目1番1号 大日本印刷株式会社内 (56)参考文献 特開 平5−8561(JP,A) 特開 平1−178580(JP,A) 特開 昭61−57651(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B41M 5/38 - 5/40 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)Continued on the front page (72) Inventor Hitoshi Koshida 12-5-510 Koshienguchi Kitamachi, Nishinomiya City, Hyogo Prefecture 1-1-1, Machi Dai Nippon Printing Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshi Eguchi 1-1-1, Ichigaya Kagacho, Shinjuku-ku, Tokyo Dainippon Printing Co., Ltd. (72) Inventor Kimiaki Kafuku Shinjuku-ku, Tokyo Ichigaya Kaga-cho 1-1-1, Dai Nippon Printing Co., Ltd. (56) References JP-A-5-8561 (JP, A) JP-A-1-178580 (JP, A) JP-A-61-57651 (JP) , A) (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) B41M 5/38-5/40 CAPLUS (STN) REGISTRY (STN)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 [式中、R1 ,R2 は水素原子、水酸基、置換あるいは
非置換のアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基、を
示し、R3 ,R4 は、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
ル基、又はハロゲン原子を示し、R5 〜R8 は、水素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
又はハロゲン原子を示し、R9 〜R10は、水素原子、置
換あるいは非置換のアルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、又はアリール基を示し、nは0〜8の整数を示
す]で表わされる感熱転写記録用色素。
1. A compound represented by the following general formula (I) [Wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aralkyl group, and R 3 and R 4 represent R 5 to R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, an alkylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group, Formylamino group, alkylsulfonylamino group,
Or a halogen atom, R 9 to R 10 represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and n represents an integer of 0 to 8]. Dye for thermal transfer recording.
【請求項2】 少なくとも請求項1に記載の一般式
(I)で示される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂
並びに有機溶剤及び/又は水を含有してなることを特徴
とする感熱転写記録用インキ組成物。
2. An ink for thermal transfer recording, comprising at least a dye for thermal transfer recording represented by the general formula (I) according to claim 1, a binder resin, and an organic solvent and / or water. Composition.
【請求項3】 基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層からなり、該色素担持層に含有され
る色素が請求項1に記載の一般式(I)で示される感熱
転写記録用色素であることを特徴とする転写シート。
3. A dye comprising a base sheet and a dye supporting layer formed on one surface of the base sheet, wherein the dye contained in the dye supporting layer is represented by the general formula (I) according to claim 1. A transfer sheet, which is a dye for thermal transfer recording.
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