JPH05153985A - 脂肪酸アミドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸アミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH05153985A JPH05153985A JP34018291A JP34018291A JPH05153985A JP H05153985 A JPH05153985 A JP H05153985A JP 34018291 A JP34018291 A JP 34018291A JP 34018291 A JP34018291 A JP 34018291A JP H05153985 A JPH05153985 A JP H05153985A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- fatty acid
- monovalent hydrocarbon
- lipase
- candida
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 脂肪酸アミドを酵素反応により短時間かつ高
生成率で合成する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （但し、Ｒ1は炭素数５以上の一価炭化水素基、Ｒ2は低
級アルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステルと、
下記一般式（２） 【化２】 （但し、Ｒ3は水素原子又は一価炭化水素基、Ｒ4は水素
原子又は一価炭化水素基を示す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ
水素原子又はメチル基であり、ｘ，ｙはそれぞれ０〜１
０、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５である。）で示されるアル
キルモノアミン類及びエーテルアミン類並びに下記一般
式（３） 【化３】 （但し、Ｒ5は水素原子又は一価炭化水素基、ｐは０〜
１０、ｑは２又は３、ｚは１，２又は３を示す。Ｘ1は
上記と同様の意味を示す。）で示されるアルキルポリア
ミン類から選ばれる１種又は２種以上のアミンとを無溶
媒下又は極性有機溶媒下にキャンディダ・アンタークテ
ィカ、キャンディダ・ツクバエンシス、キャンディダ・
オーリクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ及びキャ
ンディタ・ホリオルムが生産する耐熱性リパーゼを作用
させる。
生成率で合成する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （但し、Ｒ1は炭素数５以上の一価炭化水素基、Ｒ2は低
級アルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステルと、
下記一般式（２） 【化２】 （但し、Ｒ3は水素原子又は一価炭化水素基、Ｒ4は水素
原子又は一価炭化水素基を示す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ
水素原子又はメチル基であり、ｘ，ｙはそれぞれ０〜１
０、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５である。）で示されるアル
キルモノアミン類及びエーテルアミン類並びに下記一般
式（３） 【化３】 （但し、Ｒ5は水素原子又は一価炭化水素基、ｐは０〜
１０、ｑは２又は３、ｚは１，２又は３を示す。Ｘ1は
上記と同様の意味を示す。）で示されるアルキルポリア
ミン類から選ばれる１種又は２種以上のアミンとを無溶
媒下又は極性有機溶媒下にキャンディダ・アンタークテ
ィカ、キャンディダ・ツクバエンシス、キャンディダ・
オーリクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ及びキャ
ンディタ・ホリオルムが生産する耐熱性リパーゼを作用
させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素反応により脂肪酸
エステルとアルキルモノアミン類、エーテルアミン類又
はアルキルポリアミン類とから脂肪酸アミドを製造する
方法に関する。
エステルとアルキルモノアミン類、エーテルアミン類又
はアルキルポリアミン類とから脂肪酸アミドを製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般的
に、リパーゼ（グリセロールエステルヒドロラーゼ）
は、グリセロールエステルを加水分解し、脂肪酸を遊離
する酵素として定義される（生化学辞典：東京化学同
人）。また、水分を制限した環境下では加水分解の逆反
応、即ちエステル合成反応（特開昭６１−２５７１９
２；特開昭６２−２６２９９７：ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．
６１，Ｎｏ．４，ｐ７７６〜７８１，１９８４）や、更
にエステル交換反応をも触媒することが報告されている
（特開昭６１−１５９６９１；特開昭６１−２６０８９
０；特開昭６２−６１５９１；特開昭６２−８１４９
８；ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．３，ｐ１６８〜
１７０，１９９０；Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎ
ｄ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｖｏｌ．ＸＸＸ，
ｐ２５８〜２６６，１９８７）。即ち、リパーゼとは、
エステル結合（−ＯＣＯ−）に作用する酵素と一般的に
は理解されていた。
に、リパーゼ（グリセロールエステルヒドロラーゼ）
は、グリセロールエステルを加水分解し、脂肪酸を遊離
する酵素として定義される（生化学辞典：東京化学同
人）。また、水分を制限した環境下では加水分解の逆反
応、即ちエステル合成反応（特開昭６１−２５７１９
２；特開昭６２−２６２９９７：ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．
６１，Ｎｏ．４，ｐ７７６〜７８１，１９８４）や、更
にエステル交換反応をも触媒することが報告されている
（特開昭６１−１５９６９１；特開昭６１−２６０８９
０；特開昭６２−６１５９１；特開昭６２−８１４９
８；ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．６７，Ｎｏ．３，ｐ１６８〜
１７０，１９９０；Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎ
ｄ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｖｏｌ．ＸＸＸ，
ｐ２５８〜２６６，１９８７）。即ち、リパーゼとは、
エステル結合（−ＯＣＯ−）に作用する酵素と一般的に
は理解されていた。
【０００３】しかし近年になり、特定のリパーゼがアミ
ド結合（−ＣＯＮＨ−）の形成を触媒することが報告さ
れ、エステル結合に作用するリパーゼがアミド結合をも
触媒することが明らかになった。
ド結合（−ＣＯＮＨ−）の形成を触媒することが報告さ
れ、エステル結合に作用するリパーゼがアミド結合をも
触媒することが明らかになった。
【０００４】例えば、ムコール・マイハイ（Ｍｕｃｏｒ
ｍｉｅｈｅｉ）由来の固定化リパーゼを用いてラウリ
ルアミンとオレイン酸よりラウリルオレインアミドを合
成した例（Ｆａｔ Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．９１．Ｊ
ａｈｒｇａｎｇ Ｎｒ．１，ｐ１４〜１８，１９８
９）、同じくムコール・マイハイを用いてトリグリセラ
イドとヒドロキシルアミンからヒドロキサム酸を合成し
た例（Ｔｅｎｓｉｄｅ Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．２７（１９
９０）５，ｐ２９８〜３０１）、更に、ＥＰ０２９８７
９６Ａ１にもムコール・マイハイを用いた脂肪酸とアミ
ンとによる脂肪酸アミドの合成例が報告されている。
ｍｉｅｈｅｉ）由来の固定化リパーゼを用いてラウリ
ルアミンとオレイン酸よりラウリルオレインアミドを合
成した例（Ｆａｔ Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．９１．Ｊ
ａｈｒｇａｎｇ Ｎｒ．１，ｐ１４〜１８，１９８
９）、同じくムコール・マイハイを用いてトリグリセラ
イドとヒドロキシルアミンからヒドロキサム酸を合成し
た例（Ｔｅｎｓｉｄｅ Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．２７（１９
９０）５，ｐ２９８〜３０１）、更に、ＥＰ０２９８７
９６Ａ１にもムコール・マイハイを用いた脂肪酸とアミ
ンとによる脂肪酸アミドの合成例が報告されている。
【０００５】以上は脂肪酸とアミンからの酵素反応によ
る例である（なお、上記のトリグリセライドを用いる方
法は、実質的にはトリグリセライドが加水分解して得ら
れる脂肪酸とアミンとの反応である）が、脂肪酸エステ
ルとアミンとの酵素反応による脂肪酸アミドの合成例と
しては、ムコール・マイハイ由来の固定化リパーゼを用
い、大豆油脂脂肪酸メチルエステルとヒドロキシアミン
からヒドロキサム酸を合成した例（ＪＡＯＣＳ，Ｖｏ
ｌ．６７，Ｎｏ．１０，ｐ６４６〜６４９，１９９
０）、同じくムコール・マイハイ由来のリパーゼを用い
てヘキサン中で脂肪酸エステル（パルミチン酸メチル）
とアミン（ｎ−ブチルアミン）とから脂肪酸アミドを合
成した例（ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．６８，Ｎｏ．２，ｐ９
５〜９８，１９９１）、更にリププロティンリパーゼを
用いてラウリルアミンとラウリルステアレートを反応さ
せた例（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈ
ｙｓｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａ
ｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１２２，Ｎｏ．２，ｐ８４５〜８５
０，１９８４）、ブタ肝臓由来リパーゼを用い、ブチル
アミンとメチルブチレートを反応させた例（Ｐｒｏｃ．
Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８２，ｐ３１９２
〜３１９６，１９８５）がある。
る例である（なお、上記のトリグリセライドを用いる方
法は、実質的にはトリグリセライドが加水分解して得ら
れる脂肪酸とアミンとの反応である）が、脂肪酸エステ
ルとアミンとの酵素反応による脂肪酸アミドの合成例と
しては、ムコール・マイハイ由来の固定化リパーゼを用
い、大豆油脂脂肪酸メチルエステルとヒドロキシアミン
からヒドロキサム酸を合成した例（ＪＡＯＣＳ，Ｖｏ
ｌ．６７，Ｎｏ．１０，ｐ６４６〜６４９，１９９
０）、同じくムコール・マイハイ由来のリパーゼを用い
てヘキサン中で脂肪酸エステル（パルミチン酸メチル）
とアミン（ｎ−ブチルアミン）とから脂肪酸アミドを合
成した例（ＪＡＯＣＳ，Ｖｏｌ．６８，Ｎｏ．２，ｐ９
５〜９８，１９９１）、更にリププロティンリパーゼを
用いてラウリルアミンとラウリルステアレートを反応さ
せた例（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈ
ｙｓｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａ
ｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１２２，Ｎｏ．２，ｐ８４５〜８５
０，１９８４）、ブタ肝臓由来リパーゼを用い、ブチル
アミンとメチルブチレートを反応させた例（Ｐｒｏｃ．
Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８２，ｐ３１９２
〜３１９６，１９８５）がある。
【０００６】しかしながら、以上の先行技術に係る脂肪
酸又はそのエステルとアミンとの酵素反応による脂肪酸
アミドの製造法は、いずれも反応速度が遅く、工業的応
用には不十分なものであった。また、副反応の併発によ
り実質状脂肪酸アミドのみを製造できない例も多く、こ
の点も工業的製法として問題があった。
酸又はそのエステルとアミンとの酵素反応による脂肪酸
アミドの製造法は、いずれも反応速度が遅く、工業的応
用には不十分なものであった。また、副反応の併発によ
り実質状脂肪酸アミドのみを製造できない例も多く、こ
の点も工業的製法として問題があった。
【０００７】従って、反応速度が遅く、しかも副反応の
併発を抑えて高い比率で脂肪酸アミドを合成し得る工業
上有利な酵素反応による脂肪酸アミドの製造方法が望ま
れていた。
併発を抑えて高い比率で脂肪酸アミドを合成し得る工業
上有利な酵素反応による脂肪酸アミドの製造方法が望ま
れていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、基質として
下記一般式（１）で示される脂肪酸低級アルキルエステ
ルと、下記一般式（２）で示されるアルキルモノアミン
類もしくはエーテルアミン類又は下記一般式（３）で示
されるアルキルポリアミン類とを使用すると共に、酵素
として耐熱性リパーゼを使用し、かつ酵素反応を実質的
に水の存在しない系で無溶媒下又は極性有機溶媒下で行
なうことにより、脂肪酸アミドの生成速度が速く、しか
も副反応の併発もなく、脂肪酸アミドを高い比率で合成
することができることを知見し、本発明を完成するに至
った。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、基質として
下記一般式（１）で示される脂肪酸低級アルキルエステ
ルと、下記一般式（２）で示されるアルキルモノアミン
類もしくはエーテルアミン類又は下記一般式（３）で示
されるアルキルポリアミン類とを使用すると共に、酵素
として耐熱性リパーゼを使用し、かつ酵素反応を実質的
に水の存在しない系で無溶媒下又は極性有機溶媒下で行
なうことにより、脂肪酸アミドの生成速度が速く、しか
も副反応の併発もなく、脂肪酸アミドを高い比率で合成
することができることを知見し、本発明を完成するに至
った。
【０００９】
【化４】 （但し、Ｒ1は炭素数５以上の一価炭化水素基、Ｒ2は低
級アルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステルと、
下記一般式（２）
級アルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステルと、
下記一般式（２）
【００１０】
【化５】 （但し、Ｒ3は水素原子又は一価炭化水素基、Ｒ4は水素
原子又は一価炭化水素基を示す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ
水素原子又はメチル基であり、ｘ，ｙはそれぞれ０〜１
０、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５である。）で示されるアル
キルモノアミン類及びエーテルアミン類並びに下記一般
式（３）
原子又は一価炭化水素基を示す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ
水素原子又はメチル基であり、ｘ，ｙはそれぞれ０〜１
０、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５である。）で示されるアル
キルモノアミン類及びエーテルアミン類並びに下記一般
式（３）
【００１１】
【化６】 （但し、Ｒ5は水素原子又は一価炭化水素基、ｐは０〜
１０、ｑは２又は３、ｚは１，２又は３を示す。Ｘ1は
上記と同様の意味を示す。）
１０、ｑは２又は３、ｚは１，２又は３を示す。Ｘ1は
上記と同様の意味を示す。）
【００１２】従って、本発明は、式（１）の脂肪酸エス
テルと式（２），（３）のアミンとを無溶媒下又は極性
有機溶媒下に耐熱性リパーゼを作用させることを特徴と
する脂肪酸アミドの製造方法を提供する。
テルと式（２），（３）のアミンとを無溶媒下又は極性
有機溶媒下に耐熱性リパーゼを作用させることを特徴と
する脂肪酸アミドの製造方法を提供する。
【００１３】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明で反応基質として用いる脂肪酸エステルは、下記一般
式（１）で示されるものであり、これらの１種を単独で
又は必要により２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
明で反応基質として用いる脂肪酸エステルは、下記一般
式（１）で示されるものであり、これらの１種を単独で
又は必要により２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
【００１４】
【化７】
【００１５】ここで、Ｒ1は炭素数５以上、好ましくは
５〜２２の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であ
り、該一価炭化水素基は飽和であっても不飽和であって
もよく、また直鎖でも分岐を有していてもよい。具体的
にはアルキル基，アルケニル基等を挙げることができ
る。また、Ｒ2は低級アルキル基であり、これは分岐鎖
を有していてもよい。
５〜２２の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であ
り、該一価炭化水素基は飽和であっても不飽和であって
もよく、また直鎖でも分岐を有していてもよい。具体的
にはアルキル基，アルケニル基等を挙げることができ
る。また、Ｒ2は低級アルキル基であり、これは分岐鎖
を有していてもよい。
【００１６】このような式（１）の脂肪酸エステルとし
ては、カプロン酸メチル，ソルビン酸エチル，カプリル
酸メチル，カプリル酸エチル，カプリル酸プロピル，カ
プリル酸イソプロピル，カプリン酸メチル，ラウリン酸
メチル，ラウリン酸エチル，ラウリン酸プロピル，ラウ
リン酸イソプロピル，ミリスチン酸メチル，ペンタデカ
ン酸エチル，ミリスチン酸メチル，パルミトレイン酸プ
ロピル，パルミチン酸メチル，ステアリン酸メチル，イ
ソステアリン酸プロピル，オレイン酸メチル，オレイン
酸エチル，オレイン酸プロピル，オレイン酸イソプロピ
ル，リノ−ル酸メチル，リノレン酸メチル，リノレン酸
エチル，エイコサン酸メチル，ドコサン酸メチル，ドコ
セン酸エチル，アラキドン酸メチル，リシノレイン酸メ
チル，ジヒドロキシステアリン酸メチル等が例示され
る。
ては、カプロン酸メチル，ソルビン酸エチル，カプリル
酸メチル，カプリル酸エチル，カプリル酸プロピル，カ
プリル酸イソプロピル，カプリン酸メチル，ラウリン酸
メチル，ラウリン酸エチル，ラウリン酸プロピル，ラウ
リン酸イソプロピル，ミリスチン酸メチル，ペンタデカ
ン酸エチル，ミリスチン酸メチル，パルミトレイン酸プ
ロピル，パルミチン酸メチル，ステアリン酸メチル，イ
ソステアリン酸プロピル，オレイン酸メチル，オレイン
酸エチル，オレイン酸プロピル，オレイン酸イソプロピ
ル，リノ−ル酸メチル，リノレン酸メチル，リノレン酸
エチル，エイコサン酸メチル，ドコサン酸メチル，ドコ
セン酸エチル，アラキドン酸メチル，リシノレイン酸メ
チル，ジヒドロキシステアリン酸メチル等が例示され
る。
【００１７】一方、本発明で他の反応基質として用いる
アミン類は、下記一般式（２）又は（３）で示されるも
のであり、これらのアミン類は単独で又は２種以上を併
用して用いることができる。
アミン類は、下記一般式（２）又は（３）で示されるも
のであり、これらのアミン類は単独で又は２種以上を併
用して用いることができる。
【００１８】
【化８】
【００１９】上記式において、Ｒ3は水素原子又は置換
もしくは非置換の一価炭化水素基であり、該一価炭化水
素基は好ましくは炭素数１〜１８を有し、飽和でも不飽
和でも、また、直鎖でも分岐鎖を有していてもよく、か
かる一価炭化水素基としてはアルキル基、アルケニル基
等が挙げられる。
もしくは非置換の一価炭化水素基であり、該一価炭化水
素基は好ましくは炭素数１〜１８を有し、飽和でも不飽
和でも、また、直鎖でも分岐鎖を有していてもよく、か
かる一価炭化水素基としてはアルキル基、アルケニル基
等が挙げられる。
【００２０】Ｒ4は、水素原子又はアルキル基等の一価
炭化水素基であり、該一価炭化水素基は炭素数が１〜３
のものが好ましい。
炭化水素基であり、該一価炭化水素基は炭素数が１〜３
のものが好ましい。
【００２１】Ｒ5は水素原子又は置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、該一価炭化水素基は好ましくは
炭素数１〜１０を有し、飽和でも不飽和でも、また直鎖
でも分岐鎖を有していてもよく、かかる一価炭化水素基
としてはアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
一価炭化水素基であり、該一価炭化水素基は好ましくは
炭素数１〜１０を有し、飽和でも不飽和でも、また直鎖
でも分岐鎖を有していてもよく、かかる一価炭化水素基
としてはアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
【００２２】なお、Ｘ1及びＸ2は水素原子又はメチル基
であり、ｘ，ｙ，ｐはそれぞれ０〜１０、好ましくは０
〜５、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５、好ましくは２〜３、ｑ
は２又は３、ｚは１，２又は３である。
であり、ｘ，ｙ，ｐはそれぞれ０〜１０、好ましくは０
〜５、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５、好ましくは２〜３、ｑ
は２又は３、ｚは１，２又は３である。
【００２３】以上のようなアミン類としては、具体的に
プロピルアミン，ブチルアミン，アミルアミン，シクロ
ヘキシルアミン，ラウリルアミン，オレイルアミン，イ
ソプロピルアミン，イソブチルアミン，第２ブチルアミ
ン，第２アミルアミン等のアルキルモノアミン類、モノ
エタノールアミン，ジエタノールアミン，アミノエチル
エタノールアミン等のエーテルアミン類、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミン，テトラエチレンペンタイ
ミン，プロピレンジアミン等のアルキルポリアミン等が
例示される。
プロピルアミン，ブチルアミン，アミルアミン，シクロ
ヘキシルアミン，ラウリルアミン，オレイルアミン，イ
ソプロピルアミン，イソブチルアミン，第２ブチルアミ
ン，第２アミルアミン等のアルキルモノアミン類、モノ
エタノールアミン，ジエタノールアミン，アミノエチル
エタノールアミン等のエーテルアミン類、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミン，テトラエチレンペンタイ
ミン，プロピレンジアミン等のアルキルポリアミン等が
例示される。
【００２４】本発明では、上述した脂肪酸エステルとア
ミン類とを酵素反応させるものであるが、この場合脂肪
酸エステルとアミン類の混合比は、両者の化学量論的モ
ル比とすることにより双方過不足なく反応が完結する
が、必ずしもこれに限定されるものではなく、いずれか
を過剰に使用するなど、任意に設定することができる。
ミン類とを酵素反応させるものであるが、この場合脂肪
酸エステルとアミン類の混合比は、両者の化学量論的モ
ル比とすることにより双方過不足なく反応が完結する
が、必ずしもこれに限定されるものではなく、いずれか
を過剰に使用するなど、任意に設定することができる。
【００２５】本発明においては、脂肪酸エステルとアミ
ン類との酵素反応を耐熱性リパーゼを用いて行なう。
ン類との酵素反応を耐熱性リパーゼを用いて行なう。
【００２６】この場合、耐熱性リパーゼとしては、キャ
ンディダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔ
ａｒｃｔｉｃａ）、キャンディダ・ツクバエンシス
（Ｃ．ｔｓｕｋｕｂａｅｎｓｉｓ）、キャンディダ・オ
ーリクラリアエ（Ｃ．ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａｅ）、キ
ャンディダ・フミコーラ（Ｃ．ｈｕｍｉｃｏｌａ）、キ
ャンディダ・ホリオルム（Ｃ．ｆｏｌｉａｒｕｍ）など
が生産する耐熱性リパーゼを好適に用いることができ、
またこれらの微生物のＤＮＡを組み込んで培養した宿主
が生産する耐熱性リパーゼも好適である。かかる耐熱性
リパーゼは、いずれも優れた耐熱性を有し、高温（５０
〜１００℃）での反応も可能である上、脂肪酸エステル
に対する活性も強いものである。
ンディダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔ
ａｒｃｔｉｃａ）、キャンディダ・ツクバエンシス
（Ｃ．ｔｓｕｋｕｂａｅｎｓｉｓ）、キャンディダ・オ
ーリクラリアエ（Ｃ．ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａｅ）、キ
ャンディダ・フミコーラ（Ｃ．ｈｕｍｉｃｏｌａ）、キ
ャンディダ・ホリオルム（Ｃ．ｆｏｌｉａｒｕｍ）など
が生産する耐熱性リパーゼを好適に用いることができ、
またこれらの微生物のＤＮＡを組み込んで培養した宿主
が生産する耐熱性リパーゼも好適である。かかる耐熱性
リパーゼは、いずれも優れた耐熱性を有し、高温（５０
〜１００℃）での反応も可能である上、脂肪酸エステル
に対する活性も強いものである。
【００２７】なお、本発明において、耐熱性リパーゼと
は、リパーゼ５０ｍｇを０．４ｍｌのリン酸バッファー
（０．１Ｍ，ｐＨ７）に溶解し、７０℃で３０分間加熱
した後の残存活性が４０％以上、好ましくは８０％以
上、更に好ましくは９５％以上の耐熱性を有しているも
のである。
は、リパーゼ５０ｍｇを０．４ｍｌのリン酸バッファー
（０．１Ｍ，ｐＨ７）に溶解し、７０℃で３０分間加熱
した後の残存活性が４０％以上、好ましくは８０％以
上、更に好ましくは９５％以上の耐熱性を有しているも
のである。
【００２８】上記耐熱性リパーゼは、反応に際し、粉末
の状態で使用しても良いが、反応性の点及び反応後の回
収の点からリパーゼを担体に固定化した状態で使用する
ことが望ましい。
の状態で使用しても良いが、反応性の点及び反応後の回
収の点からリパーゼを担体に固定化した状態で使用する
ことが望ましい。
【００２９】この耐熱性リパーゼの固定化方法として
は、担体結合法、架橋法、包括法等の方法が適用できる
が、特に担体結合法が好適に採用できる。
は、担体結合法、架橋法、包括法等の方法が適用できる
が、特に担体結合法が好適に採用できる。
【００３０】この場合、固定化担体として具体的には、
活性炭，多孔性ガラス，酸性白土，漂白土，カオリナイ
ト，アルミナ，シリカゲル，ベントナイト，ヒドロキシ
アパタイト，リン酸カルシウム，金属酸化物等の無機物
質，澱粉，グルテン等の天然高分子化合物，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，フェノールホルマリン樹脂，アク
リル樹脂，アニオン交換樹脂，カチオン交換樹脂等の合
成高分子物質等を挙げることができるが、特に、物理的
形態として多孔性を有する合成高分子物質、例えば多孔
性ポリエチレン、多孔性ポリプロピレン、多孔性フェノ
ールホルマリン樹脂、多孔性アクリル樹脂が最も好まし
い。なお、酵素の活性発現を阻害しないものであれば上
記以外の数々の固定化担体を使用しても何ら差し支えな
い。
活性炭，多孔性ガラス，酸性白土，漂白土，カオリナイ
ト，アルミナ，シリカゲル，ベントナイト，ヒドロキシ
アパタイト，リン酸カルシウム，金属酸化物等の無機物
質，澱粉，グルテン等の天然高分子化合物，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，フェノールホルマリン樹脂，アク
リル樹脂，アニオン交換樹脂，カチオン交換樹脂等の合
成高分子物質等を挙げることができるが、特に、物理的
形態として多孔性を有する合成高分子物質、例えば多孔
性ポリエチレン、多孔性ポリプロピレン、多孔性フェノ
ールホルマリン樹脂、多孔性アクリル樹脂が最も好まし
い。なお、酵素の活性発現を阻害しないものであれば上
記以外の数々の固定化担体を使用しても何ら差し支えな
い。
【００３１】上記耐熱性リパーゼの使用量は、種々選択
でき、特に限定されないが、脂肪酸エステル１００重量
部に対し、０．１〜１００００重量部、好ましくは１〜
２０００重量部の範囲とすることができる。
でき、特に限定されないが、脂肪酸エステル１００重量
部に対し、０．１〜１００００重量部、好ましくは１〜
２０００重量部の範囲とすることができる。
【００３２】本発明の酵素反応は、無溶媒下又は極性有
機溶媒下に行なうものであり、上記耐熱性リパーゼによ
り無溶媒下又は極性有機溶媒下で上記脂肪酸エステルと
アミン類とを酵素反応させることにより、反応速度が速
く、しかも高い比率で目的とする脂肪酸アミドを生成す
ることができるものである。なお、系は実質的に無水で
あることが必要である。
機溶媒下に行なうものであり、上記耐熱性リパーゼによ
り無溶媒下又は極性有機溶媒下で上記脂肪酸エステルと
アミン類とを酵素反応させることにより、反応速度が速
く、しかも高い比率で目的とする脂肪酸アミドを生成す
ることができるものである。なお、系は実質的に無水で
あることが必要である。
【００３３】この場合、一般的には無溶媒下が望ましい
が、極性有機溶媒の使用は基質又は反応物質が高融点と
なるものについて有効な手段となる。この極性有機溶媒
としては、例えば第３級ブチルアルコール、第３級アミ
ルアルコール、ジアセトンアルコール等の第３級アルコ
ール類、トルエン、キシレン、フェノール等の芳香族炭
化水素類、アセトン等のケトン類、ジメチルエーエル、
ジオキサン等のエーテル類、γ−ブチロラクトン等のラ
クトン類、イソオクタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、四塩
化炭素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙
げられる。これらの中では、特に第３級アルコールが好
ましい。
が、極性有機溶媒の使用は基質又は反応物質が高融点と
なるものについて有効な手段となる。この極性有機溶媒
としては、例えば第３級ブチルアルコール、第３級アミ
ルアルコール、ジアセトンアルコール等の第３級アルコ
ール類、トルエン、キシレン、フェノール等の芳香族炭
化水素類、アセトン等のケトン類、ジメチルエーエル、
ジオキサン等のエーテル類、γ−ブチロラクトン等のラ
クトン類、イソオクタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、四塩
化炭素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙
げられる。これらの中では、特に第３級アルコールが好
ましい。
【００３４】以上のようにして脂肪酸エステルとアミン
類を上記リパーゼを用いて酵素反応させる際、反応温度
は適宜調製し得、酵素活性が失われない範囲の温度で有
れば任意に決定することができ、通常３０℃から１００
℃の温度範囲で設定される。また、反応時間は通常０．
５〜４８時間、特に１〜２４時間である。
類を上記リパーゼを用いて酵素反応させる際、反応温度
は適宜調製し得、酵素活性が失われない範囲の温度で有
れば任意に決定することができ、通常３０℃から１００
℃の温度範囲で設定される。また、反応時間は通常０．
５〜４８時間、特に１〜２４時間である。
【００３５】なお、本発明方法では、反応の進行にとも
ない、低級アルコールが副生するが、これを系外に排出
することにより反応を完結させることが好ましい。低級
アルコールを除去する方法としては、例えばゼオライ
ト、モレキュラーシーブス等を用いて吸着除去する方
法、乾燥空気や不活性ガスを反応槽中に導入して気体中
に蒸発させて除去するか、或いは反応槽内を減圧にし、
蒸発させて反応層外に排出する方法等が挙げられる。
ない、低級アルコールが副生するが、これを系外に排出
することにより反応を完結させることが好ましい。低級
アルコールを除去する方法としては、例えばゼオライ
ト、モレキュラーシーブス等を用いて吸着除去する方
法、乾燥空気や不活性ガスを反応槽中に導入して気体中
に蒸発させて除去するか、或いは反応槽内を減圧にし、
蒸発させて反応層外に排出する方法等が挙げられる。
【００３６】この場合、低級アルコールの重量濃度が反
応の最終段階において、０．１重量％以下となるように
することが望ましい。
応の最終段階において、０．１重量％以下となるように
することが望ましい。
【００３７】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００３８】［実験例］ 各種リパーゼの脂肪酸アミド合成能 ラウリン酸メチル５ｇ（２３．３ｍＭ）とジエタノール
アミン２．４８ｇ（２３．３ｍＭ）との混合物に、表１
に示す各種リパーゼを多孔性ポリプロピレン樹脂に固定
化したもの（以後、固定化リパーゼと呼ぶ）２００ｍｇ
を加えた。反応中に生成するメタノールを除去するため
にモレキュラーシーブス５Ａを５ｇ添加し、４０℃で２
０時間撹拌反応させた。反応終了後、減圧して固定化リ
パーゼ及びモレキュラーシーブス５Ａを除去した。
アミン２．４８ｇ（２３．３ｍＭ）との混合物に、表１
に示す各種リパーゼを多孔性ポリプロピレン樹脂に固定
化したもの（以後、固定化リパーゼと呼ぶ）２００ｍｇ
を加えた。反応中に生成するメタノールを除去するため
にモレキュラーシーブス５Ａを５ｇ添加し、４０℃で２
０時間撹拌反応させた。反応終了後、減圧して固定化リ
パーゼ及びモレキュラーシーブス５Ａを除去した。
【００３９】次に、反応液１０μｌを１ｍｌのスクリュ
ー管に採り、ピリジン３５０μｌを加え、更に内部標準
物質としてｎ−テトラデカンの入ったピリジン溶液（２
０ｍｇ／ｍｌ）５０μｌとシリル化剤としてビス（トリ
メチルシチル）トリフルオロアセトアミド２００μｌと
を加え、７０〜８０℃で３０分間静置反応を行なった。
この処理液１μｌをガスクロマトグラフィーにより分析
し、反応液中の未反応脂肪酸エステルを測定し、下記式
を用い、脂肪酸エステルの減少量から反応率を算出し
た。以上の結果を表１及び表２に示す。
ー管に採り、ピリジン３５０μｌを加え、更に内部標準
物質としてｎ−テトラデカンの入ったピリジン溶液（２
０ｍｇ／ｍｌ）５０μｌとシリル化剤としてビス（トリ
メチルシチル）トリフルオロアセトアミド２００μｌと
を加え、７０〜８０℃で３０分間静置反応を行なった。
この処理液１μｌをガスクロマトグラフィーにより分析
し、反応液中の未反応脂肪酸エステルを測定し、下記式
を用い、脂肪酸エステルの減少量から反応率を算出し
た。以上の結果を表１及び表２に示す。
【００４０】
【数１】
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】 ＊キャンディダ・ツクバエンシス、キャンディダ・オー
リクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ、キャンディ
ダ・ホリオルム由来のリパーゼについては、Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉ
ｏｎ（ＡＴＣＣ）から各種菌株（ＡＴＣＣ２４５５５、
ＡＴＣＣ２４１２１、ＡＴＣＣ１４４３８、ＡＴＣＣ１
８８２０）を入手し、液体培養後、培養上澄を限外濾過
・エタノール沈殿し、粗リパーゼを調製し、実験に用い
た。 ＊＊ 耐熱性有り：○，耐熱性無し：×
リクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ、キャンディ
ダ・ホリオルム由来のリパーゼについては、Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉ
ｏｎ（ＡＴＣＣ）から各種菌株（ＡＴＣＣ２４５５５、
ＡＴＣＣ２４１２１、ＡＴＣＣ１４４３８、ＡＴＣＣ１
８８２０）を入手し、液体培養後、培養上澄を限外濾過
・エタノール沈殿し、粗リパーゼを調製し、実験に用い
た。 ＊＊ 耐熱性有り：○，耐熱性無し：×
【００４３】表１，２の結果よりキャンディダ・アンタ
ークティカ、キャンディダ・ツクバエンシス、キャンデ
ィダ・オーリクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ、
キャンディダ・ホリオルム由来の耐熱性リパーゼは、脂
肪酸エステルとアミンからの脂肪酸アミドへの変換反応
に対して、高い活性を有していることがわかる。
ークティカ、キャンディダ・ツクバエンシス、キャンデ
ィダ・オーリクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ、
キャンディダ・ホリオルム由来の耐熱性リパーゼは、脂
肪酸エステルとアミンからの脂肪酸アミドへの変換反応
に対して、高い活性を有していることがわかる。
【００４４】［実施例１］３００ｍｌ容三ツ口フラスコ
に、ラウリン酸メチル１０７．２ｇ（０．５Ｍ）とジエ
タノールアミン５７．８ｇ（０．５５Ｍ）を採り、温度
コントローラー付ウォーターバス中に固定し、撹拌機を
取り付けた。更にフラスコ内を減圧状態とするため真空
ポンプを接続し、発生するメタノール回収のためフラス
コとの間にドライアイストラップを装着した。フラスコ
内の基質温度が５０℃となるように温度コントローラー
を調整し、低温となった時点で、キャンディダ・アンタ
ークティカ由来の耐熱性リパーゼをアクリル樹脂に固定
化したもの（ＮＯＶＯ社製）５ｇを添加し、酵素反応を
開始した。開始と同時にフラスコ内の減圧度を徐々に高
め、最終的な真空度を１〜２ｍｍＨｇに保持した。反応
開始後３時間毎にサンプリングし、計２４時間酵素反応
を行なった。
に、ラウリン酸メチル１０７．２ｇ（０．５Ｍ）とジエ
タノールアミン５７．８ｇ（０．５５Ｍ）を採り、温度
コントローラー付ウォーターバス中に固定し、撹拌機を
取り付けた。更にフラスコ内を減圧状態とするため真空
ポンプを接続し、発生するメタノール回収のためフラス
コとの間にドライアイストラップを装着した。フラスコ
内の基質温度が５０℃となるように温度コントローラー
を調整し、低温となった時点で、キャンディダ・アンタ
ークティカ由来の耐熱性リパーゼをアクリル樹脂に固定
化したもの（ＮＯＶＯ社製）５ｇを添加し、酵素反応を
開始した。開始と同時にフラスコ内の減圧度を徐々に高
め、最終的な真空度を１〜２ｍｍＨｇに保持した。反応
開始後３時間毎にサンプリングし、計２４時間酵素反応
を行なった。
【００４５】次に、反応液１０μｌを精秤し、１ｍｌの
スクリュー管に採り、ピリジン３５０μｌを加え、更に
内部標準物質としてｎ−テトラデカンの入ったピリジン
（２０ｍｇ／ｍｌ）５０μｌと、シリル化剤としてビス
（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド２００
μｌとを加え、７０〜８０℃で３０分間静置反応を行な
った。この反応液１μｌをガスクロマトグラフィーによ
り分析し、サンプル中の未反応ラウリン酸メチル、ジエ
タノールアミンおよび酵素反応により生成したラウリン
酸ジエタノールアミド、副生するアミドモノエステルの
重量％を測定した。その結果を表３に示す。
スクリュー管に採り、ピリジン３５０μｌを加え、更に
内部標準物質としてｎ−テトラデカンの入ったピリジン
（２０ｍｇ／ｍｌ）５０μｌと、シリル化剤としてビス
（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド２００
μｌとを加え、７０〜８０℃で３０分間静置反応を行な
った。この反応液１μｌをガスクロマトグラフィーによ
り分析し、サンプル中の未反応ラウリン酸メチル、ジエ
タノールアミンおよび酵素反応により生成したラウリン
酸ジエタノールアミド、副生するアミドモノエステルの
重量％を測定した。その結果を表３に示す。
【００４６】
【表３】
【００４７】表３の結果より、３時間反応後には６０
％、１０時間反応後には８０％以上が目的とするラウリ
ン酸ジエタノールアミドであることが認められる。
％、１０時間反応後には８０％以上が目的とするラウリ
ン酸ジエタノールアミドであることが認められる。
【００４８】［実施例２］実施例１と同じ実験装置を用
い、カプリル酸エチル８８．６ｇ（０．５Ｍ）とラウリ
ルアミン１０２．０ｇ（０．５５Ｍ）を三ツ口フラスコ
に採り、但しカプリル酸エチルの蒸発による損失を防止
するため、フラスコとドライアイストラップ間にパーシ
ャルコンデンサーを挿入し、キャンデダ・フミコーラ由
来の固定化耐熱性リパーゼ６ｇを添加し、反応温度９０
℃、最終的なフラスコ内の真空度を２０ｍｍＨｇに保ち
ながら酵素反応を行なった。その結果、１０時間後の反
応率は１００％であった。
い、カプリル酸エチル８８．６ｇ（０．５Ｍ）とラウリ
ルアミン１０２．０ｇ（０．５５Ｍ）を三ツ口フラスコ
に採り、但しカプリル酸エチルの蒸発による損失を防止
するため、フラスコとドライアイストラップ間にパーシ
ャルコンデンサーを挿入し、キャンデダ・フミコーラ由
来の固定化耐熱性リパーゼ６ｇを添加し、反応温度９０
℃、最終的なフラスコ内の真空度を２０ｍｍＨｇに保ち
ながら酵素反応を行なった。その結果、１０時間後の反
応率は１００％であった。
【００４９】［実施例３］１リットル容の三ツ口フラス
コに、ステアリン酸イソプロピル９８．０ｇ（０．３
Ｍ）とジエチレントリアミン６２．１ｇ（０．３Ｍ）、
反応溶媒としてジアセトンアルコール５００ｍｌを採
り、実施例２と同じ実験装置を組み立てた。リパーゼと
してｓｐ−３８２を１０ｇフラスコ内に添加し、反応温
度７０℃、最終的なフラスコ内の真空度を１０ｍｍＨｇ
に保ち、溶媒を還流させながら酵素反応を行なった。そ
の結果、７時間後の反応率は１００％であった。
コに、ステアリン酸イソプロピル９８．０ｇ（０．３
Ｍ）とジエチレントリアミン６２．１ｇ（０．３Ｍ）、
反応溶媒としてジアセトンアルコール５００ｍｌを採
り、実施例２と同じ実験装置を組み立てた。リパーゼと
してｓｐ−３８２を１０ｇフラスコ内に添加し、反応温
度７０℃、最終的なフラスコ内の真空度を１０ｍｍＨｇ
に保ち、溶媒を還流させながら酵素反応を行なった。そ
の結果、７時間後の反応率は１００％であった。
【００５０】［実施例４］５０ｍｌ容三角フラスコに、
オレイン酸メチル８．９０ｇ（３０ｍＭ）、ヘキシルア
ミン３．５５ｇ（３５ｍＭ）、キャンディダ・ツクバエ
ンシス由来の固定化耐熱性リパーゼ０．５ｇ、モレキュ
ラーシーブス５Ａ９ｇを採り、反応温度５０℃で２０時
間、酵素反応を行なった。その結果反応率は９９．７％
であった。
オレイン酸メチル８．９０ｇ（３０ｍＭ）、ヘキシルア
ミン３．５５ｇ（３５ｍＭ）、キャンディダ・ツクバエ
ンシス由来の固定化耐熱性リパーゼ０．５ｇ、モレキュ
ラーシーブス５Ａ９ｇを採り、反応温度５０℃で２０時
間、酵素反応を行なった。その結果反応率は９９．７％
であった。
【００５１】［実施例５］２００ｍｌ容三角フラスコ
に、ペンタデカン酸メチル７．６９ｇ（３０ｍＭ）、イ
ソブチルアミン２．５６ｇ（３５ｍＭ）、キャンディダ
・ホリオルム由来の固定化耐熱性リパーゼ１ｇ、モレキ
ュラーシーブス５Ａ１０ｇ、反応溶媒としてｎ−オクタ
ン６０ｍｌを採り、反応温度４０℃で２０時間、酵素反
応を行なった。その結果反応率は９９．３％であった。
に、ペンタデカン酸メチル７．６９ｇ（３０ｍＭ）、イ
ソブチルアミン２．５６ｇ（３５ｍＭ）、キャンディダ
・ホリオルム由来の固定化耐熱性リパーゼ１ｇ、モレキ
ュラーシーブス５Ａ１０ｇ、反応溶媒としてｎ−オクタ
ン６０ｍｌを採り、反応温度４０℃で２０時間、酵素反
応を行なった。その結果反応率は９９．３％であった。
【００５２】
【発明の効果】本発明によれば、脂肪酸アミドを酵素反
応により短時間でしかも高い含有率で合成できる。
応により短時間でしかも高い含有率で合成できる。
フロントページの続き (72)発明者 北野 恭三 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （但し、Ｒ1は炭素数５以上の一価炭化水素基、Ｒ2は低
級アルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステルと、
下記一般式（２） 【化２】 （但し、Ｒ3は水素原子又は一価炭化水素基、Ｒ4は水素
原子又は一価炭化水素基を示す。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ
水素原子又はメチル基であり、ｘ，ｙはそれぞれ０〜１
０、ｍ，ｎはそれぞれ１〜５である。）で示されるアル
キルモノアミン類及びエーテルアミン類並びに下記一般
式（３） 【化３】 （但し、Ｒ5は水素原子又は一価炭化水素基、ｐは０〜
１０、ｑは２又は３、ｚは１，２又は３を示す。Ｘ1は
上記と同様の意味を示す。）で示されるアルキルポリア
ミン類から選ばれる１種又は２種以上のアミンとを無溶
媒下又は極性有機溶媒下に耐熱性リパーゼを作用させる
ことを特徴とする脂肪酸アミドの製造方法。 - 【請求項２】 耐熱性リパーゼがキャンディダ・アンタ
ークティカ、キャンディダ・ツクバエンシス、キャンデ
ィダ・オーリクラリアエ、キャンディダ・フミコーラ及
びキャンディタ・ホリオルムが生産する少なくとも１種
の耐熱性リパーゼである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34018291A JPH05153985A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34018291A JPH05153985A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05153985A true JPH05153985A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18334508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34018291A Pending JPH05153985A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05153985A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999024599A1 (de) * | 1997-11-10 | 1999-05-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Enzymatisch-katalysierte n-acylierung von aminosäuren, proteinhydrolysaten und/oder deren derivaten |
| WO2021239335A1 (en) * | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Rhodia Operations | Method for preparing a fatty amidoalkyldialkylamine |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP34018291A patent/JPH05153985A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999024599A1 (de) * | 1997-11-10 | 1999-05-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Enzymatisch-katalysierte n-acylierung von aminosäuren, proteinhydrolysaten und/oder deren derivaten |
| WO2021239335A1 (en) * | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Rhodia Operations | Method for preparing a fatty amidoalkyldialkylamine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8796000B2 (en) | Polyethersiloxane-coated enzyme preparations | |
| JP2628667B2 (ja) | 位置非特異性リパーゼ | |
| Nawani et al. | Immobilization and stability studies of a lipase from thermophilic Bacillus sp: The effect of process parameters on immobilization of enzyme | |
| US20100248325A1 (en) | Self-crosslinking polysiloxanes in coatings of enzyme immobilizates | |
| US8143034B2 (en) | Method for preparing long-chain hydroxyacids, diacids and oligomers and polymers thereof | |
| JP3383306B2 (ja) | ハイフォザイマ由来のリパーゼ | |
| EP0382738A1 (en) | Immobilized, positionally non-specific lipase, its production and use | |
| JP2005287510A (ja) | 不飽和脂肪酸のトリグリセリドを酵素合成するための方法 | |
| WO2015081879A1 (zh) | 催化酯化和酯交换的Sn-1,3选择性固定化脂肪酶及其制备方法 | |
| EP0052829B1 (en) | Immobilization of viable microorganisms | |
| JP4989489B2 (ja) | アルカリ塩により活性化されたＴｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｓリパーゼを用いたアルコール処理による、トリグリセリドからのモノグリセリドの製造方法および使用 | |
| JPH01165389A (ja) | 油脂のエステル交換方法 | |
| Christen et al. | Microbial lipase production on a polymeric resin | |
| JP2009504813A (ja) | 脂肪酸エステルの化学酵素的製造方法 | |
| KR102149693B1 (ko) | 써모마이세스 라누지노서스 유래 자체 고정화 리파아제를 이용한 트리메틸올프로판 트리에스테르의 제조방법 | |
| JPH05153985A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| US5973203A (en) | Process for preparation of acrylic or methacrylic acid amides | |
| Isono et al. | Solvent-free esterification of oleic acid and oleyl alcohol using membrane reactor and lipase-surfactant complex | |
| Tcacenco et al. | The preparation and immobilization of some yeast lipases for rapeseed oil transesterification to biodiesel | |
| KR100817775B1 (ko) | 리파아제를 담체에 고정화시키기 전에 전처리하는 방법 | |
| WO1991014784A1 (en) | A process for increasing the amount of triglyceride of a fat or oil | |
| JPH05153986A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| WO2010098651A1 (en) | Method for epoxidation of plant oil | |
| CN109266699B (zh) | 一种转酯化制备棕榈酸异辛酯的方法 | |
| Chen et al. | Alcoholysis of olive oil for producing wax esters by intracellular lipase in immobilized fungus cells |