JPH05148247A

JPH05148247A - オキサゾリジン誘導体

Info

Publication number: JPH05148247A
Application number: JP3314150A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Abe; 薫阿部; Takafumi Fujioka; 孝文藤岡; Junichi Namikawa; 純一南川
Original assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1991-11-28
Filing date: 1991-11-28
Publication date: 1993-06-15

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、強心剤として有用なカルボスチリ
ル誘導体の合成中間体を提供することを目的とする。【構成】本発明のオキソゾリジン誘導体は、一般式【化１】［式中Ｒ¹はフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基を示
す。Ｒ²は基【化２】［Ｒ3 は水素原子、ホルミル基又は基−ＣＨ（ＯＲ⁵）
（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ低級アルキル基を
示す。）を示す。Ｒ⁴はニトロ基又は基−ＮＨＲ⁷（Ｒ
⁷は水素原子又はアセチル基を示す。）を示す。］；基【化３】［Ｒ⁸は基−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁹（Ｒ⁹は低級アルコキシ
基又はハロゲン原子を示す。）；基−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＲ
⁵）（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記に同じ。）又は基【化４】を示す。］又はカルボスチリル−６−イル基を示す。］
で表わされるオキサゾリジン誘導体又はその塩である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、オキサゾリジン誘導体
に関する。

【０００２】

【発明の開示】本発明のオキサゾリジン誘導体は、下記
一般式（１）で表わされる。

【０００３】

【化５】

【０００４】［式中Ｒ¹はフェニル環上に置換基として
低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アル
キル基を示す。Ｒ²は基

【０００５】

【化６】

【０００６】［Ｒ3 は水素原子、ホルミル基又は基−Ｃ
Ｈ（ＯＲ⁵）（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ低級
アルキル基を示す。）を示す。Ｒ⁴はニトロ基又は基−
ＮＨＲ⁷（Ｒ⁷は水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］；基

【０００７】

【化７】

【０００８】［Ｒ⁸は基−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁹（Ｒ⁹は低
級アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。）；基−ＣＨ
₂ＣＨ（ＯＲ⁵）（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記に同
じ。）又は基

【０００９】

【化８】

【００１０】を示す。］又はカルボスチリル−６−イル
基を示す。］上記一般式（１）で表わされるオキサゾリジン誘導体
は、文献未記載の新規化合物であり、強心剤として有用
な下記一般式（２）

【００１１】

【化９】

【００１２】（Ｒ¹は前記に同じ。）で表わされるカル
ボスチリル誘導体の合成中間体として有用である。

【００１３】上記一般式（１）において示される各基
は、各々次の通りである。

【００１４】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。

【００１５】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。

【００１６】低級アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を挙げることができる。

【００１７】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基として
は、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニ
ルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチ
ル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−フェニルプロピル、２−（３−メトキシフェニル）エ
チル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２−メト
キシベンジル、３−（２−エトキシフェニル）プロピ
ル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１−ジ
メチル−２−（４−エトキシフェニル）エチル、５−
（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（４−
ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジメトキ
シベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２，
５−ジメトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−
メトキシベンジル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、且つフェニル環
上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
３個有することのあるフェニルアルキル基を挙げること
ができる。

【００１８】上記一般式（１）で表わされるオキサゾリ
ジン誘導体は、種々の方法により製造され得るが、その
一例を示せば例えば下記反応式で示される方法に従い容
易に製造される。

【００１９】［反応式−１］

【００２０】

【化１０】

【００２１】［式中Ｒ¹は前記に同じ。Ｒ^2aは基

【００２２】

【化１１】

【００２３】（Ｒ³は前記に同じ）を示す。Ｘはハロゲ
ン原子を示す。］化合物（３）と化合物（４）との反応は、無溶媒又は適
当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行な
われる。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室
温〜１５０℃にて行なわれ、一般に１〜３０時間程度に
て終了する。ここで使用される溶媒としては、例えばジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ピリジン、アセト
ン等の極性溶媒を例示できる。また使用される塩基性化
合物としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
ラート類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピ
リジン、キノリン等の有機塩基等を例示できる。該反応
の反応系内には、沃化カリウム、沃化ナトリウム等のア
ルカリ金属沃化物等を添加すれば、上記反応は有利に進
行する。一般式（４）の化合物は、一般式（３）の化合
物に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル
〜５倍モル量使用するのがよい。

【００２４】［反応式−２］

【００２５】

【化１２】

【００２６】［式中Ｒ¹は前記に同じ。Ｒ^3aは水素原子
又は基−ＣＨ（ＯＲ⁵）（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶は前
記に同じ。）を示す。］化合物（１ｂ）の還元反応は、例えば（イ）適当な溶媒
中接触還元触媒を用いて還元するか又は（ロ）適当な不
活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もしくは
金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アンモニウム
塩等との混合物等を還元剤として用いて還元することに
より行なわれる。

【００２７】（イ）の還元触媒を用いる場合、使用され
る溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等又は
これらの混合溶媒等が挙げられる。使用される接触還元
触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム−黒、バ
ラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネ
ーニッケル等が挙げられる。触媒は、出発原料に対して
一般に０．０２〜１倍量程度用いるのがよい。反応温度
は、通常−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００
℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該
反応は一般に０．５〜１０時間程度で終了する。また該
反応には塩酸等の酸を添加してもよい。

【００２８】また（ロ）の方法を用いる場合、鉄、亜
鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は
鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等
のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化
物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム
塩との混合物が還元剤として用いられる。使用される不
活性溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エ
タノール、ジオキサン等を例示できる。上記還元反応の
条件としては、用いられる還元剤によって適宜選択すれ
ばよく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用い
る場合、有利には０℃〜室温付近、０．５〜７０時間程
度反応を行なうのがよい。還元剤は、原料化合物に対し
て少なくとも等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用い
られる。

【００２９】［反応式−３］

【００３０】

【化１３】

【００３１】［式中Ｒ¹、Ｒ⁸及びＸは前記に同じ。］化合物（１ｄ）を化合物（１ｇ）に導く反応は、化合物
（１ｄ）と化合物（６ａ）又は（６ｂ）と反応させるこ
とにより行なわれる。該反応は無溶媒下又は適当な溶媒
中、塩基性化合物の存在下もしくは非存在下、好ましく
は存在下に行なわれる。適当な溶媒としては例えば前述
の芳香族炭化水素類、前述の低級アルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の他、クロロ
ホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、ピリジン等を使用できる。塩基性化合物としては
例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等
の無機塩基類を例示できる。化合物（６ａ）又は（６
ｂ）の使用量は、出発原料に対し等モル量以上、好まし
くは等モル〜１０倍モルとすればよく、上記反応は、通
常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃下に０．
５時間〜１５時間程度で完結する。

【００３２】化合物（１ｄ）と化合物（５）との反応
は、通常のアミド結合生成反応に付すことにより達成さ
れる。この場合、カルボン酸（５）は活性化された化合
物を用いてもよい。アミド結合生成反応として通常のア
ミド結合生成反応の条件を適用することができる。例え
ば（イ）混合酸無水物法、すなわちカルボン酸（５）に
アルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物と
し、これに化合物（１ｄ）を反応させる方法、（ロ）活
性エステル法又は活性アミド法、すなわちカルボン酸
（５）を例えばｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒド
ロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオ
キサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これに化
合物（１ｄ）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド
法、すなわちカルボン酸（５）に化合物（１ｄ）を例え
ばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミ
ダゾール等の脱水剤の存在下に脱水結合させる方法、
（ニ）カルボン酸ハライド法、すなわちカルボン酸
（５）をハライド体に誘導し、これに化合物（１ｄ）を
反応させる方法、（ホ）その他の方法としてカルボン酸
（５）を例えば無水酢酸等の脱水剤により、カルボン酸
無水物とし、これに化合物（１ｄ）を反応させる方法、
カルボン酸（５）と例えば低級アルコールとのエステル
に化合物（１ｄ）を高圧高温下に反応させる方法等を挙
げることができる。またカルボン酸（５）をトリフェニ
ルホスフィンやジエチルクロロホスフェート等のリン化
合物で活性化し、これに化合物（１ｄ）を反応させる方
法も採用されうる。

【００３３】混合酸無水物法において使用されるアルキ
ルハロカルボン酸としては、例えばクロロギ酸メチル、
ブロモギ酸メチル、クロロギ酸エチル、ブロモギ酸エチ
ル、クロロギ酸イソブチル等が挙げられる。混合酸無水
物は通常のショッテン−バウマン反応により得られ、こ
れを通常単離することなく化合物（１ｄ）と反応させる
ことにより化合物（１ｅ）が製造される。ショッテン−
バウマン反応は通常塩基性化合物の存在下に行なわれ
る。用いられる塩基性化合物としてはショッテン−バウ
マン反応に慣用の化合物が用いられ、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応は−２０
〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃において行なわ
れ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜
２時間である。得られた混合酸無水物と化合物（１ｄ）
との反応は−２０℃〜１５０℃程度、好ましくは１０〜
５０℃にて５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時
間程度行なわれる。混合酸無水物法は特に溶媒を用いな
くてもよいが、一般に溶媒中で行なわれる。用いられる
溶媒は混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能
であり、具体的には塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロ
トン性極性溶媒等が挙げられる。該法におけるカルボン
酸（５）、アルキルハロカルボン酸及び化合物（１ｄ）
の使用割合は、通常少なくとも当モルづつ使用される
が、カルボン酸（５）に対してアルキルハロカルボン酸
及び化合物（１ｄ）をそれぞれ１〜２倍モル用いるのが
好ましい。

【００３４】上記（ロ）の活性エステル法又は活性アミ
ド法は、例えばベンズオキサゾリン−２−チオンアミド
を用いる場合を例にとれば、反応に影響を与えない適当
な溶媒、例えば上記混合酸無水物法に用いるものと同様
の溶媒の他、１−メチル−２−ピロリドン等を用い、通
常０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃にて、０．
５〜７５時間反応させることにより行なわれる。この場
合、化合物（１ｄ）とベンズオキサゾリン−２−チオン
アミドとの使用割合は、前者に対して後者を通常少なく
とも等モル、好ましくは等モル〜２倍モルとする。また
Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステルを用いる場合
は、適当な塩基、例えば後記カルボン酸ハライド法に用
いられるものと同様の塩基を用いると反応は有利に進行
する。

【００３５】上記（ハ）のカルボン酸ハライド法は、カ
ルボン酸（５）にハロゲン化剤を反応させて、カルボン
酸ハライドとし、このカルボン酸ハライドを単離精製
し、又は単離精製することなく、これに化合物（１ｄ）
を反応させて行なわれる。このカルボン酸ハライドと化
合物（１ｄ）との反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下
又は非存在下に適当な溶媒中で行なわれる。脱ハロゲン
化水素剤として通常塩基性化合物が用いられ、上記ショ
ッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物の他、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等
が挙げられる。なお化合物（１ｄ）を過剰量用いて脱ハ
ロゲン化水素剤として兼用させることもできる。溶媒と
しては前記ショッテン−バウマン反応に用いられる溶媒
の他、例えば水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピ
リジン、アセトン、アセトニトリル等、又はそれらの２
種以上の混合溶媒が挙げられる。化合物（１ｄ）とカル
ボン酸ハライドとの使用割合は特に限定されず広範囲に
選択されるが、通常前者に対して後者を少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜５倍モル用いられる。反応温度
は通常−３０〜１８０℃程度、好ましくは約０〜１５０
℃で、一般に５分〜３０時間で反応は完結する。用いら
れるカルボン酸ハライドは、カルボン酸（５）とハロゲ
ン化剤とを無溶媒又は溶媒中にて反応させて製造され
る。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれ
ば使用でき、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ
る。ハロゲン化剤としては、カルボキシ基の水酸基をハ
ロゲンに変え得る通常のハロゲン化剤を使用でき、例え
ば塩化チオニル、オキザリルクロリド、オキシ塩化リ
ン、オキシ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン等が例示
できる。カルボン酸（５）とハロゲン化剤との使用割合
は特に限定されず適宜選択されるが、無溶媒下で反応を
行なう場合には、通常前者に対して、後者を大過剰量、
また溶媒中で反応を行なう場合には、通常前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは２〜４倍モ
ル量を用いる。その反応温度及び反応時間も特に限定さ
れないが、通常室温〜１００℃程度、好ましくは５０〜
８０℃にて、３０分間〜６時間程度で行なわれる。

【００３６】カルボン酸（５）をトリフェニルホスフィ
ンやジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチ
ル等のリン化合物で活性化し、これに化合物（１ｄ）を
反応させる方法は、適当な溶媒中で行なわれる。溶媒と
しては反応に影響を与えないものならば、いずれも使用
することができ、具体的には塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドの非プロトン性極性溶媒等
が挙げられる。該反応では化合物（１ｄ）自体が塩基性
化合物として働くため、これを理論量より過剰に用いる
ことによって反応は良好に進行するが、必要に応じて、
他の塩基性化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、Ｄ
ＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基を用いることもできる。該反応は約０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃で、約１〜３０時間行な
うことにより達成される。化合物（１ｄ）に対するリン
化合物及びカルボン酸（５）の使用割合は、それぞれ、
通常少なくとも等モル量程度、好ましくは１〜３倍モル
量である。

【００３７】化合物（１ｅ）を化合物（１ｆ）に導く反
応は、酸の存在下無溶媒下で又は適当な溶媒中にて行な
われる。酸としては特に限定されず通常の無機酸や有機
酸を広く使用でき、具体的には塩酸、臭化水素酸、硫
酸、ポリリン酸等の無機酸、塩化アルミニウム、三弗化
硼素、四塩化チタン等のルイス酸、ギ酸、酢酸、エタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等を例
示し得る。斯かる酸の使用量としては、通常一般式（１
ｅ）の化合物に対して少くとも等重量、好ましくは１０
〜５０倍重量の酸を用いるのがよい。また溶媒としては
通常の不活性溶媒を広く使用でき、例えば水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコール類、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。こ
れらのうちで前記低級アルコール類、エーテル類、アセ
トン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド等の水溶性溶媒が好まし
い。該反応は通常０〜１００℃、好ましくは室温〜６０
℃にて行なわれ、通常５分〜６時間程度で反応は終了す
る。

【００３８】［反応式−４］

【００３９】

【化１４】

【００４０】［式中Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＸは前記に同
じ。］化合物（１ｈ）と化合物（６ａ）又は（６ｂ）との反応
及び化合物（１ｊ）と化合物（６ａ）又は（６ｂ）の反
応は、いずれも前記反応式−３における化合物（１ｄ）
と化合物（６ａ）又は（６ｂ）の反応と同様の条件下に
行なわれる。

【００４１】化合物（１ｈ）又は化合物（１ｊ）の加水
分解反応は、例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール中、塩酸、硫酸等の鉱酸又は
活性白土の存在下に、室温〜溶媒の沸点付近にて、３０
分〜３時間反応させることにより行なわれる。また化合
物（１ｉ）は、前記反応式−２の還元反応と化合物（１
ｈ）と化合物（６ａ）又は（６ｂ）の反応を同一の反応
浴で行なうことにより化合物（１ｂ）から一挙に製造す
ることもできる。

【００４２】［反応式−５］

【００４３】

【化１５】

【００４４】［式中Ｒ¹及びＲ^2aは前記に同じ。Ｘ¹は
ハロゲン原子を示す。］化合物（７）と化合物（８）の反応は、前記反応式−１
の化合物（３）と化合物（４）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。

【００４５】出発原料として用いられる化合物（３）及
び化合物（７）は、例えば反応式−６及び反応式−７に
示す方法で製造され得る。

【００４６】［反応式−６］

【００４７】

【化１６】

【００４８】［式中Ｒ¹、Ｘ及びＸ¹は前記に同じ。Ｒ
¹⁰はフェノキシカルボニル基を示す。］化合物（９）と化合物（１０）との反応は、前記反応式
−３における化合物（１ｄ）と化合物（５）との反応の
（ハ）のカルボン酸ハライド法と同様の条件下に行なわ
れる。

【００４９】化合物（１１）を化合物（７）に導く反応
は、適当な溶媒中、化合物（１１）を化合物（１１ａ）
と反応させることにより行なわれる。ここで使用される
溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、
エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏージクロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム、モノグライム
等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、アセトニトリル等の極性溶媒等又はこれらの混合
溶媒等を例示できる。触媒の使用量としては、通常化合
物（１１）に対して、通常等モル〜３倍モル量とするの
がよい。該反応は通常室温〜１００℃、好ましくは室温
〜７０℃にて行なわれ、通常１〜１０時間程度にて反応
は終了する。

【００５０】［反応式−７］

【００５１】

【化１７】

【００５２】［式中Ｒ¹及びＸは前記に同じ。Ｒ¹¹は低
級アルコキシカルボニル基を示す。］化合物（１２）と化合物（１３）との反応は、塩基性化
合物の存在下、溶媒の存在下又は非存在下に行なわれ
る。該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは６０〜
１２０℃付近にて行なわれ、一般に１〜２４時間程度に
て反応は終了する。使用される溶媒及び塩基性化合物と
しては、前記反応式−１における化合物（３）と化合物
（４）との反応で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれ
も使用できる。化合物（１２）は、化合物（１３）に対
して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５
倍モル量使用するのがよい。

【００５３】化合物（１４）と化合物（１５）との反応
は、前記反応式−６の化合物（９）と化合物（１０）の
反応と同様の条件下に行なわれることができる。

【００５４】化合物（１６）を化合物（３）に導く反応
は、前記反応式−１の化合物（３）と化合物（４）の反
応と同様の条件下に行なわれることができる。

【００５５】強心剤として有用な化合物（２）は例えば
反応式−８に示す方法にて導くことができる。

【００５６】［反応式−８］

【００５７】

【化１８】

【００５８】［式中Ｒ¹は前記に同じ。］化合物（１ｆ）を化合物（２）に導く反応は、適当な溶
媒中、塩基性化合物の存在下に行なわれることができ
る。ここで使用される溶媒としては、水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール
等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ピリジ
ン、アセトン等の極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を例
示できる。該反応は通常室温〜１５０℃付近、好ましく
は室温〜１００℃付近にて１時間〜５時間程度にて反応
は終了する。化合物（１ｋ）を化合物（２）に導く反応
は、適当な塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中にて行
なわれる。ここで使用される塩基性化合物としては、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、金属
ナトリウム、金属カリウム、ナトリウムアミド、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムエチラート、ナト
リウムメチラート、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコ
ラート類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基等を例示
できる。斯かる塩基性化合物の使用量としては、化合物
（１ｋ）に対して通常少なくとも等モル程度、好ましく
は等モル〜２倍モル程度とするのがよい。また溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ
ｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、無水酢酸等の極性
溶媒等を例示できる。上記反応は、通常室温〜１５０℃
程度、好ましくは室温〜１００℃程度にて好適に進行
し、一般に１〜１０時間程度で完結する。

【００５９】本発明の一般式（１）で表わされるオキサ
ゾリジン誘導体のうち塩基性基を有する化合物は、酸を
作用させることにより容易に酸付加塩とすることができ
る。該酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、シュウ酸、マレイン酸、フマール酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有機酸を挙
げることができる。

【００６０】また本発明の一般式（１）で表わされるオ
キサゾリジン誘導体のうち酸性基を有する化合物は、塩
基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させ
ることができる。該塩基性化合物としては例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができ
る。

【００６１】斯くして得られる各々の行程での目的化合
物は、通常の分離手段により容易に単離精製することが
できる。該分離手段としては、例えば溶媒抽出法、稀釈
法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラテ
イブ薄層クロマトグラフィー等を例示できる。

【００６２】尚本発明は光学異性体も当然に包含するも
のである。

【００６３】

【実施例】以下に参考例及び実施例を掲げて本発明をよ
り一層明らかにする。

【００６４】参考例１Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−アリルアミ
ン５０ｇ及び炭酸水素ナトリウム２０．３ｇを水２００
ｍｌ及びアセトン５０ｍｌに入れ、氷冷下にベンジルク
ロロホルメイト４５．３ｇのアセトン２５０ｍｌ溶液を
滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌した。反応終了
後、ジクロロメタンで抽出、水洗、乾燥（ＭｇＳ
Ｏ₄）、減圧濃縮した。残渣をカラム精製（シリカゲ
ル、ジクロロメタン）し、無色油状のＮ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニルアミン６８．０ｇを得た。

【００６５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；７．３７−７．３２（５Ｈ，ｍ）、６．７８−
６．６９（３Ｈ，ｍ）、５．７５（１Ｈ，ｍ）、５．
２０（２Ｈ，ｓ）、５．２０−５．０６（２Ｈ，ｍ）、
４．４２（２Ｈ，ｓ）、３．８６（６Ｈ、ｓ）、３．８
６−３．７０（２Ｈ、ｍ）。

【００６６】参考例２Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−アリル−Ｎ
−ベンジルオキシカルボニルアミン５０ｇ及び沃素７５
ｇをジクロロメタン７５０ｍｌに入れ、室温で３時間撹
拌後、ジクロロメタン７５０ｍｌで希釈し、１０％Ｎａ
₂Ｓ₂Ｏ₃７５０ｍｌで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減
圧濃縮し、残渣をカラム精製（シリカゲル、ジクロロメ
タン−メタノール）し、微黄色結晶の２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−ヨウ化メチルオ
キサゾリジン４６ｇを得た。

【００６７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；６．８３（３Ｈ，ｓ）、４．５４（１Ｈ，ｍ）、
４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ）、４．３２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ）、３．８８（６Ｈ，ｓ）、３．
５９−３．１１（４Ｈ，ｍ）。

【００６８】参考例３３，４−ジメトキシベンジルアミン１００ｇ及びグリシ
ドール（含量８５％）５５．８ｍｌのメタノール５００
ｍｌ溶液を室温で１２時間撹拌後、得られた反応混合物
に、炭酸カリウムを加え、氷冷しながらメチルクロロホ
ルメイト５１ｍｌを滴下し、さらに室温で１時間撹拌し
た。反応混合物を減圧濃縮し、水を加え、ジクロロメタ
ン抽出、水洗、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮した。残
渣にトルエン２００ｍｌ及びナトリウムメチラート３．
２ｇを加え、還流下６時間撹拌し、室温まで冷却後、析
出晶をジクロロメタン２００ｍｌで分散させ、吸引濾取
して白色結晶の２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシ
ベンジル）−５−ヒドロキシメチルオキサゾリジン５
０．６ｇを得た。

【００６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；６．８２（３Ｈ，ｓ）、４．５７（１Ｈ，ｍ）、
４．３６（２Ｈ，ｓ）３．９０−３．２６（５Ｈ，
ｍ）、３．８７（６Ｈ，ｓ）。

【００７０】参考例４６−［２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジ
ル）−５−オキサゾリジニル］メトキシカルボスチリル
１ｇ及び水酸化リチウム・水和物０．５１ｇを１０％メ
タノール１０ｍｌに入れ、還流下３時間撹拌後、室温ま
で冷却、水３０ｍｌで希釈して析出する結晶を濾取し
た。エタノールより再結晶して、０．９１ｇの６−［３
−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒドロ
キシプロポキシ］カルボスチリルを得た。

【００７１】ｍｐ１５５−１５９℃、白色粉末状。

【００７２】参考例５２−アセトアミド−５−［２−オキソ−３−（３，４−
ジメトキシベンジル）−５−オキサゾリジニル］メトキ
シベンズアルデヒド０．５ｇ、カリウムｔ−ブトキシド
０．２６ｇ及びｔ−ブタノール５ｍｌの混合物を還流下
２時間撹拌した後、減圧濃縮し、次に水５ｍｌを加えて
上澄液をすて、残渣にアセトニトリル５ｍｌを加えて結
晶化させ、濾取した。エタノールより再結晶して０．１
５ｇの６−［３−（３，４−ジメトキシベンジル）アミ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ］カルボスチリルを得
た。

【００７３】ｍｐ１５５−１５９℃、白色粉末状。

【００７４】実施例１ｐ−ニトロフェノール１ｇのジメチルホルムアミド１０
ｍｌ溶液に氷冷下水素化ナトリウム（６０％）０．３５
ｇを投入し、室温で３０分間撹拌後、２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−ヨウ化メチルオ
キサゾリジン２．７０ｇを加え、さらに２時間撹拌し
た。反応終了後、室温まで冷却、氷水に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出し、水洗、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮
後、残渣をカラム（シリカゲル、ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル）にかけ、２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシ
ベンジル）−５−（４−ニトロフェノキシ）メチルオキ
サゾリジン０．３０ｇを茶色シロップ状物として得た。

【００７５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．９
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．８５（３Ｈ，
ｓ）、４．８７（１Ｈ，ｍ）、４．４０（２Ｈ，ｓ）、
４．２８−４．１２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，
ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）．３．６７−３．３９（２
Ｈ，ｍ）。

【００７６】実施例２２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５
−ヒドロキシメチルオキサゾリジン１０ｇ及びｐ−クロ
ロニトロベンゼン６．４８ｇのジメチルホルムアミド１
００ｍｌ溶液に氷冷下水素化ナトリウム（６０％）１．
８０ｇを投入、室温で２時間撹拌した後、反応混合物を
減圧濃縮し、氷水を加え、ジクロロメタンで抽出、飽和
食塩水で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮した。残
渣をカラム精製（シリカゲル、ジクロロメタン一酢酸エ
チル）し、茶色シロップ状物の２−オキソ−３−（３，
４−ジメトキシベンジル）−５−（４−ニトロフェノキ
シ）メチルオキサゾリジン１２．３ｇを得た。

【００７７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．９
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．８５（３Ｈ，
ｓ）、４．８７（１Ｈ，ｍ）、４．４０（２Ｈ，ｓ）、
４．２８−４．１２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，
ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、３．６７−３．３９（２
Ｈ，ｍ）。

【００７８】実施例３２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５
−（４−ニトロフェノキシ）メチルオキサゾリジン０．
５ｇ及び５％Ｐｄ−Ｃ０．１ｇを酢酸エチル１０ｍｌ
に加え、水素圧１気圧、室温にて１時間接触還元後、触
媒を濾去した。濾液を減圧濃縮して、２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−（４−アミノフ
ェノキシ）メチルオキサゾリジン０．４ｇを得た。

【００７９】微黄色シロップ状物¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）；６．８３
（３Ｈ，ｓ）、６．７１−６．５８（４Ｈ，ｍ）、４．
７６（１Ｈ，ｍ）、４．３９（２Ｈ，ｓ）、４．００
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，
ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．５８−３．３６（２
Ｈ，ｍ）、３．２５（２Ｈ，ｂｒ）。

【００８０】実施例４２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５
−（４−アミノフェノキシ）メチルオキサゾリジン０．
８ｇ、３−エトキシアクリロイルクロリド（含量５０
％）０．７６ｇ、トリエチルアミン０．７２ｍｌ及びジ
クロロメタン１５ｍｌを加えていき、室温で１時間撹拌
した。反応後有機層を水洗、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧
濃縮し、残渣をカラム精製（シリカゲル、ジクロロメタ
ン−酢酸エチル）して、黄色結晶のＮ−（β−エトキシ
アクリロイル）−４−［２−オキソ−３−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−５−オキサゾリジニル］メトキシ
アニリン０．６２ｇを得た。

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；７．７７（１Ｈ，ｂｒ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）、６．８３（３Ｈ，ｓ）、６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）、５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ）、４．７８（１Ｈ，ｍ）、４．３９（２Ｈ，ｓ）、
４．０１−３．８４（４Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，
ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．６０−３．３７（２
Ｈ，ｍ）、１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

【００８２】実施例５Ｎ−（β−エトキシアクリロイル）−４−［２−オキソ
−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５−オキサゾ
リジニル］メトキシアニリン０．５ｇ及びポリリン酸５
ｇの混合物を４０℃に加熱し、２時間撹拌後、反応混合
物に水を加えてジクロロメタン抽出、水洗、飽和炭酸水
素ナトリウム洗浄、水洗、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃
縮し、残渣をカラム精製（シリカゲル、酢酸エチル−メ
タノール）して白色結晶の６−［２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−オキサゾリジニ
ル］メトキシカルボスチリル０．１７ｇを得た。

【００８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐ
ｍ）；１１．６８（１Ｈ，ｓ）、７．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．２７−６．８２（６Ｈ，ｍ）、
６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、４．９０（１
Ｈ，ｍ）、４．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、
４．２４−４．０５（２Ｈ，ｍ）、４．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、３．
７４（３Ｈ，ｓ）、３．６４−３．２６（２Ｈ，ｍ）。

【００８４】実施例６２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５
−ヒドロキシメチルオキサゾリジン１０ｇ及び５−クロ
ロ−２−ニトロベンズアルデヒドジメチルアセタール
（含量８５％）１２．２ｇのジメチルホルムアミド１０
０ｍｌ溶液に氷冷下水素化ナトリウム（６０％）１．８
０ｇを投入し、室温で２時間撹拌した後、反応混合物を
減圧濃縮し、氷水を加え、ジクロロメタンで抽出、飽和
食塩水で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮した。残
渣をカラム精製（シリカゲル、ジクロロメタン−酢酸エ
チル）し、黄色シロップ状物の５−［２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−オキサゾリジニ
ル］メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒドジメチルア
セタール１２．７ｇを得た。

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．８７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ．Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．８５（３Ｈ，
ｓ）、５．９９（１Ｈ，ｓ）、４．８５（１Ｈ，ｍ）、
４．４１（２Ｈ，ｓ）、４．２６−４．１２（２Ｈ，
ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
３．６４−３．３６（２Ｈ，ｍ）、３．４３（６Ｈ，
ｓ）。

【００８６】実施例７５−［２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジ
ル）−５−オキサゾリジニル］メトキシ−２−ニトロベ
ンズアルデヒドジメチルアセタール１ｇ、５％Ｐｄ−Ｃ
０．１５ｇを酢酸エチル１５ｍｌに加え水素圧１気
圧、室温で３時間接触還元を行ない、触媒を濾去した
後、濾液を減圧濃縮して、０．９ｇの５−［２−オキソ
−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５−オキサゾ
リジニル］メトキシ−２−アミノベンズアルデヒドジメ
チルアセタールを得た。

【００８７】実施例８実施例７で得られた５−［２−オキソ−３−（３，４−
ジメトキシベンジル）−５−オキサゾリジニル］メトキ
シ−２−アミノベンズアルデヒドジメチルアセタール
０．９ｇを酢酸エチル１５ｍｌに溶解し、無水酢酸０．
２２ｍｌ及びトリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、室
温で２時間撹拌した。反応後有機層を水洗、乾燥（Ｍｇ
ＳＯ₄）、減圧濃縮し、残渣をカラム精製（シリカゲ
ル、ジクロロメタン−メタノール）して黄色シロップ状
物の５−［２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベン
ジル）−５−オキサゾリジニル］メトキシ−２−アミノ
ベンズアルデヒドジメチルアセタール０．８７ｇを得
た。

【００８８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；８．３６（１Ｈ，ｂｒ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ）、６．９６−６．７９（２Ｈ，ｍ）、６．
８４（３Ｈ，ｓ）、５．３１（１Ｈ，ｓ）、４．８０
（１Ｈ，ｍ）、４．４０（２Ｈ，ｓ）、４．１１−４．
０５（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．８７
（３Ｈ，ｓ）、３．６０−３．３７（２Ｈ，ｍ）、３．
３４（６Ｈ，ｓ）、２．１６（３Ｈ，ｓ）。

【００８９】実施例９５−［２−オキソ−３−（３，４−ジメトキシベンジ
ル）−５−オキサゾリジニル］メトキシ−２−アセチル
アミノベンズアルデヒドジメチルアセタール０．８７ｇ
の酢酸エチル１０ｍｌ溶液に活性白土０．２ｇを投入
し、還流下、１時間撹拌、活性白土を濾去し、減圧濃縮
した残渣をカラム精製（シリカゲル、ジクロロメタン−
酢酸エチル）して黄色結晶の５−［２−オキソ−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−５−オキサゾリジニ
ル］メトキシ−２−アセチルアミノベンズアルデヒド
０．７２ｇを得た。

【００９０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐ
ｍ）；１０．８４（１Ｈ，ｓ）、９．８４（１Ｈ，
ｓ）、８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１３
−７．０６（２Ｈ，ｍ）、６．８４（３Ｈ，ｓ）、４．
８３（１Ｈ，ｍ）、４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７
Ｈｚ）、４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、
４．２１−４．０５（２Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，
ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．６５−３．３９（２
Ｈ，ｍ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中Ｒ¹はフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基を示
す。Ｒ²は基【化２】［Ｒ3 は水素原子、ホルミル基又は基−ＣＨ（ＯＲ⁵）
（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ低級アルキル基を
示す。）を示す。Ｒ⁴はニトロ基又は基−ＮＨＲ⁷（Ｒ
⁷は水素原子又はアセチル基を示す。）を示す。］；基【化３】［Ｒ⁸は基−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ⁹（Ｒ⁹は低級アルコキシ
基又はハロゲン原子を示す。）；基−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＲ
⁵）（ＯＲ⁶）（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記に同じ。）又は基【化４】を示す。］又はカルボスチリル−６−イル基を示す。］
で表わされるオキサゾリジン誘導体又はその塩。