JPH0512941B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
「技術分野」
本発明は、金属フタロシアニンまたはその誘導
体を活性物質とする消臭材に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field] The present invention relates to a deodorizing material containing a metal phthalocyanine or a derivative thereof as an active substance.
「従来技術およびその問題点」
金属フタロシアニンまたはその誘導体は、従来
より顔料や染料として広く用いられていたが、近
年、感光材料、消臭剤などの新たな用途が注目さ
れるようになつてきた。"Prior art and its problems" Metal phthalocyanines and their derivatives have traditionally been widely used as pigments and dyes, but in recent years, new uses such as photosensitive materials and deodorants have been attracting attention. .
金属フタロシアニンまたはその誘導体を消臭剤
として利用するに際し、これを無機物質や高分子
化合物に担持させることが提案されている（例え
ば特開昭56−63355号参照）。 When using metal phthalocyanine or a derivative thereof as a deodorant, it has been proposed to support it on an inorganic substance or a polymer compound (see, for example, Japanese Patent Application Laid-open No. 63355/1983).
このような目的で使用される担持体としては、
金属フタロシアニンまたはその誘導体を担持する
表面積が大きいこと、かつ、確実に担持できるこ
とが要求される。 Supports used for this purpose include:
It is required that the metal phthalocyanine or its derivatives be supported on a large surface area and that the metal phthalocyanine or its derivatives can be supported reliably.
「発明の目的」
本発明の目的は、金属フタロシアニンまたはそ
の誘導体を広い表面積を有する担持体に確実に担
持させることにより、消臭効果に優れた消臭材を
提供することにある。"Objective of the Invention" An object of the present invention is to provide a deodorizing material with excellent deodorizing effect by reliably supporting a metal phthalocyanine or its derivative on a carrier having a large surface area.
「発明の構成」
本発明者らは上記目的を達成するため、鋭意研
究した結果、ポリウレタンフオームに金属フタロ
シアニンまたはその誘導体を化学的に結合させて
担持させることにより、優れた消臭効果が得られ
れことを見出し、本発明をなすに至つた。"Structure of the Invention" In order to achieve the above object, the present inventors have conducted extensive research and found that an excellent deodorizing effect can be obtained by chemically bonding and supporting metal phthalocyanine or its derivatives on polyurethane foam. This discovery led to the present invention.
すなわち、本発明は、ポリウレタンフオーム
に、金属フタロシアニンまたはその誘導体が、イ
オン結合、配位結合、水素結合、フリーデルクラ
フト反応による結合、アミド結合、エステル結合
からなる群より選ばれた一種によつて化学的に結
合し、担持されている消臭材である。 That is, the present invention provides a polyurethane foam in which a metal phthalocyanine or a derivative thereof is bonded to a polyurethane foam by a type selected from the group consisting of an ionic bond, a coordinate bond, a hydrogen bond, a bond by Friedel-Crafts reaction, an amide bond, and an ester bond. It is a deodorizing material that is chemically bonded and supported.
したがつて、本発明ではポリウレタンフオーム
の大きな表面積によつて金属フタロシアニンまた
はその誘導体をより多くかつ確実に担持して、優
れた消臭効果を得ることができる。 Therefore, in the present invention, due to the large surface area of the polyurethane foam, more metal phthalocyanine or its derivative can be supported reliably and an excellent deodorizing effect can be obtained.
本発明によるポリウレタンフオームは、基本的
には従来のポリウレタンフオームと同様に、イソ
シアネート化合物と、活性水素をもつ化合物と、
必要に応じて発泡剤、架橋剤、触媒などとを反応
させて得られるものである。 The polyurethane foam according to the present invention basically contains an isocyanate compound, a compound having active hydrogen, and the like as conventional polyurethane foams.
It is obtained by reacting with a blowing agent, a crosslinking agent, a catalyst, etc. as necessary.
イソシアネート化合物としては、例えはジフエ
ニルメタンジイソシアネート（MDI）、トリレン
ジイソシアネート（TDI）、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（HMDI）などのジイソシアネー
ト化合物あるいはそれらの混合物を使用すること
ができる。または、これらのジイソシアネート化
合物をグリコール、トリオールなどど反応させ
て、末端に未反応のイソシアネート基を残したポ
リイソシアネートを使用することもできる。 As the isocyanate compound, for example, diisocyanate compounds such as diphenylmethane diisocyanate (MDI), tolylene diisocyanate (TDI), hexamethylene diisocyanate (HMDI), or mixtures thereof can be used. Alternatively, it is also possible to use a polyisocyanate in which these diisocyanate compounds are reacted with glycol, triol, etc. to leave unreacted isocyanate groups at the ends.
活性水素をもつ化合物としては、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，４−
ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジ
エチレングリコール、ネオペンチルグリコールな
どの２価アルコール；グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、メチルグルコシド、シヨ等などの３価以上の
多価アルコール；ピロガロール、ヒドロキノンな
どの多価フエノール類；コハク酸、アジピン酸な
どの脂肪族カルボン酸；フタル酸、テレフタル
酸、トリメリツト酸などの芳香族カルボン酸；ア
ンモニア、アルキルアミン、エチレンジアミン、
トリエタノールアミンなどのアミン類や、これら
の混合物を使用することができる。または、上記
の各種アルコールと各種カルボン酸とを反応させ
たポリエステルポリオールを使用してもよい。さ
らには、上記各種アルコールあるいは各種フエノ
ール類と、エチレンオキサイドやプロピレンオキ
サイドなどとを反応させたポリエーテルポリオー
ルを使用してもよい。 Examples of compounds with active hydrogen include ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-
Dihydric alcohols such as butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol, neopentyl glycol; Trihydric or higher polyhydric alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, methyl glucoside, cyano, etc.; pyrogallol, hydroquinone polyhydric phenols such as; aliphatic carboxylic acids such as succinic acid and adipic acid; aromatic carboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, and trimellitic acid; ammonia, alkylamines, ethylenediamine,
Amines such as triethanolamine and mixtures thereof can be used. Alternatively, polyester polyols obtained by reacting the above-mentioned various alcohols with various carboxylic acids may be used. Furthermore, polyether polyols obtained by reacting the above-mentioned various alcohols or various phenols with ethylene oxide, propylene oxide, etc. may also be used.
発泡剤としては、例えば水および／またはハロ
ゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤（トリクロロモ
ノフロロメタンなどのフロン類）などが使用でき
る。 As the blowing agent, for example, water and/or a halogen-substituted aliphatic hydrocarbon blowing agent (fluorocarbons such as trichloromonofluoromethane) can be used.
架橋剤としては、例えばグリセリン、トリメチ
ロールプロパン、トリエタノールアミン、テトラ
（ヒドロキシプロピル）エリレンジアミンなどの
３価以上の低分子ポリオールなどを使用すること
ができる。 As the crosslinking agent, for example, low-molecular polyols having a valence of 3 or more, such as glycerin, trimethylolpropane, triethanolamine, and tetra(hydroxypropyl)erylenediamine, can be used.
触媒としては、例えば第３級アミン類、有機ス
ズ化合物、有機鉛化合物などを使用することがで
きる。 As the catalyst, for example, tertiary amines, organic tin compounds, organic lead compounds, etc. can be used.
なお、本発明で使用するポリウレタンフオーム
の製造に際しては、その他に顔料、フイラー、難
燃剤、溶剤などを添加してもよい。 In addition, when producing the polyurethane foam used in the present invention, pigments, fillers, flame retardants, solvents, etc. may be added.
本発明で使用するポリウレタンフオームは、分
子鎖中に、水酸基、アミノ基、カルボキシル基か
ら選ばれた少なくとも一種の官能基が導入されて
いることが好ましい。 The polyurethane foam used in the present invention preferably has at least one functional group selected from a hydroxyl group, an amino group, and a carboxyl group introduced into its molecular chain.
水酸基を導入するためには、例えば上記イソシ
アネート化合物と、上記活性水素をもつ化合物と
の反応に際し、水酸基過剰の状態、例えば
NCO／OHの比率が0.9以下となるようにして、
生成されたポリウレタンフオーム中に未反応の水
酸基が残るようにすればよい。このため、活性水
素をもつ化合物としては、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビ
トール、メチルグルコシド、シヨ等などの３価以
上の多価アルコールを用いることが好ましい。 In order to introduce a hydroxyl group, for example, when the above-mentioned isocyanate compound and the above-mentioned active hydrogen-containing compound are reacted, a state in which there is an excess of hydroxyl groups, e.g.
By keeping the NCO/OH ratio below 0.9,
It is sufficient that unreacted hydroxyl groups remain in the produced polyurethane foam. Therefore, as the compound having active hydrogen, it is preferable to use polyhydric alcohols having a valence of 3 or more, such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, methyl glucoside, and the like.
また、アミノ基を導入するためには、例えばま
ず上記イソシアネート化合物と、上記活性水素を
もつ化合物との反応に際し、イソシアネート基過
剰の状態、例えばNCO／OHの比率を1.05以上と
なるようにして、未反応のイソシアネート基を有
するポリウレタンフオームを形成し、次にこのポ
リウレタンフオームをポリビニルアミンの溶液中
に浸漬し、ポリウレタンフオームのイソシアネー
ト基とポリビニルアミンのアミノ基とを反応させ
て尿素結合させればよい。 Further, in order to introduce an amino group, for example, first, when the above-mentioned isocyanate compound and the above-mentioned active hydrogen-containing compound are reacted, the isocyanate group is in a state of excess, for example, the NCO/OH ratio is set to 1.05 or more, A polyurethane foam having unreacted isocyanate groups is formed, then this polyurethane foam is immersed in a solution of polyvinylamine, and the isocyanate groups of the polyurethane foam are reacted with the amino groups of the polyvinylamine to form a urea bond. .
さらに、カルボキシル基を導入するためには、
例えば上記イソシアネート化合物と、上記活性水
素をもつ化合物との反応に際し、活性水素をもつ
化合物としてカルボキシル基を有する化合物を使
用し、イソシアネート基に対してカルボキシル基
過剰の状態となるようにして、生成されたポリウ
レタンフオーム中に未反応のカルボキシル基が残
るようにすればよい。このため、活性水素をもつ
化合物としては、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸などの多価カルボン酸を用いるこ
とが好ましい。 Furthermore, in order to introduce a carboxyl group,
For example, when the above-mentioned isocyanate compound and the above-mentioned active hydrogen-containing compound are reacted, a compound having a carboxyl group is used as the active hydrogen-containing compound, and the carboxyl group is in excess of the isocyanate group. What is necessary is to leave unreacted carboxyl groups in the polyurethane foam. Therefore, as the compound having active hydrogen, it is preferable to use polycarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, and adipic acid.
本発明で使用する金属フタロシアニンまたはそ
の誘導体は、下記一般式で示される。 The metal phthalocyanine or its derivative used in the present invention is represented by the following general formula.
（ただし、上記式中、Ｍは各種金属を表わし、
R1、R2、R3、R4は水素または各種置換基を表わ
す。）
上記式中、金属Ｍとしては消臭効果の点から、
特にマンガン、コバルト、ニツケル、鉄が好まし
い。 (However, in the above formula, M represents various metals,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent hydrogen or various substituents. ) In the above formula, as the metal M, from the point of view of deodorizing effect,
Particularly preferred are manganese, cobalt, nickel, and iron.
また、R1、R2、R3、R4の置換基としては、例
えばスルホン基、カルボキシル基、アミノ基、ク
ロルスルホン基、クロルカルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基などが挙げられる。 Examples of substituents for R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 include a sulfone group, a carboxyl group, an amino group, a chlorosulfone group, a chlorocarboxyl group, and an alkoxycarbonyl group.
これらの金属フタロシアニンまたはその誘導体
は公知のものであり、その製造方法などについて
は公知の文献、例えば特開昭56−63355号公報、
特開昭58−69255号公報などに示されている。 These metal phthalocyanines or their derivatives are known, and their manufacturing methods are described in known documents, such as JP-A No. 56-63355,
This is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-69255.
本発明において、ポリウレタンフオームに、金
属フタロシアニンまたはその誘導体を化学的に結
合させて担持させるには、例えば次のような方法
が採用できる。 In the present invention, for example, the following method can be employed to chemically bond and support the metal phthalocyanine or its derivative on the polyurethane foam.
ポリウレタンフオームと金属フタロシアニン
またはその誘導体のいずれか一方にアミノ基を
導入し、他方にカルボキシル基を導入して、こ
のアミノ基とこのカルボキシル基との間に働く
イオン的相互作用により、金属フタロシアニン
またはその誘導体を担持する方法。 By introducing an amino group into one of the polyurethane foam and metal phthalocyanine or its derivative, and introducing a carboxyl group into the other, the metal phthalocyanine or its derivative is formed by ionic interaction between the amino group and the carboxyl group. Method of supporting derivatives.
ポリウレタンフオームにアミノ基を導入し、
このアミノ基を金属フタロシアニンまたはその
誘導体の金属に配位させることにより、金属フ
タロシアニンまたはその誘導体を担持する方
法。 Introducing amino groups into polyurethane foam,
A method of supporting a metal phthalocyanine or its derivative by coordinating this amino group to the metal of the metal phthalocyanine or its derivative.
ポリウレタンフオームと金属フタロシアニン
またはその誘導体の少なくともいずれか一方に
水酸基を導入し、この水酸基を他方の電気陰性
度の高い原子に水素結合させることにより、金
属フタロシアニンまたはその誘導体を担持する
方法。 A method of supporting a metal phthalocyanine or its derivative by introducing a hydroxyl group into at least one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, and hydrogen bonding the hydroxyl group to a highly electronegative atom of the other.
ポリウレタンフオームにフエニル基を導入し
（例えばイソシアネート化合物、活性水素をも
つ化合物としてフエニル基を有する化合物を使
用すればよい。）、このフエニル基に金属フタロ
シアニンまたはその誘導体のクロルスルホン
基、クロルカルボキシル基などをフリーデルク
ラフト反応させることにより、金属フタロシア
ニンまたはその誘導体を担持する方法。 A phenyl group is introduced into the polyurethane foam (for example, an isocyanate compound or a compound having a phenyl group may be used as a compound having active hydrogen), and this phenyl group is added with a chlorosulfone group, chlorocarboxyl group, etc. of a metal phthalocyanine or its derivative. A method of supporting metal phthalocyanine or its derivatives by subjecting it to a Friedel-Crafts reaction.
ポリウレタンフオームと金属フタロシアニン
またはその誘導体のいずれか一方にアミノ基を
導入し、他方にカルボキシル基を導入し、この
アミノ基とこのカルボキシル基とをアミド結合
することにより、金属フタロシアニンまたはそ
の誘導体を担持する方法。 The metal phthalocyanine or its derivative is supported by introducing an amino group into either the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, and introducing a carboxyl group into the other, and forming an amide bond between the amino group and the carboxyl group. Method.
ポリウレタンフオームと金属フタロシアニン
またはその誘導体とのいずれか一方に水酸基を
導入し、他方にカルボキシル基を導入し、この
水酸基とこのカルボキシル基とをエステル結合
することにより、金属フタロシアニンまたはそ
の誘導体を担持する方法。 A method of supporting a metal phthalocyanine or its derivative by introducing a hydroxyl group into one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, introducing a carboxyl group into the other, and forming an ester bond between the hydroxyl group and the carboxyl group. .
本発明の消臭材は、例えば上記のような態様に
よつて金属フタロシアニンあるいはその誘導体を
ポリウレタンフオームに化学的に結合させて担持
させたものである。この場合、必要に応じて他の
消臭効果を有する物質を併せて担持させてもよ
い。 The deodorizing material of the present invention is one in which a metal phthalocyanine or a derivative thereof is chemically bonded and supported on a polyurethane foam, for example, in the above embodiment. In this case, other substances having a deodorizing effect may also be supported, if necessary.
本発明で使用するポリウレタンフオームは、連
続気泡でも独立気泡でもよいが、フイルター的な
使用方法を適用するためには、連続気泡であるこ
とが好ましい。 The polyurethane foam used in the present invention may be open-celled or closed-celled, but in order to be used as a filter, it is preferably open-celled.
「発明の実施例」
実施例 １
酢酸１部を50部の水で希釈した水溶液に、アミ
ノ基を含有するポリウレタンフオームを浸し、さ
らに希水酸化ナトリウム水溶液に溶解せしめた鉄
フタロシアニンカルボン酸誘導体を作用させて濃
青色フオームを得た。このフオームは水洗等によ
りフタロシアニン誘導体が脱着することはなかつ
た。このフオームの内径15mm、長さ100mmのガラ
ス管に詰めて濃度300ppmの硫化水素ガスを通じ
たところ10数時間硫化水素を分解消臭せしめた。"Embodiments of the Invention" Example 1 A polyurethane foam containing an amino group was soaked in an aqueous solution of 1 part of acetic acid diluted with 50 parts of water, and then treated with an iron phthalocyanine carboxylic acid derivative dissolved in a dilute aqueous sodium hydroxide solution. A dark blue foam was obtained. The phthalocyanine derivative was not removed from this foam by washing with water or the like. When this foam was packed in a glass tube with an inner diameter of 15 mm and a length of 100 mm and hydrogen sulfide gas with a concentration of 300 ppm was passed through it, the hydrogen sulfide odor was removed for over 10 hours.
実施例 ２
Fe（）−ポリアミノフタロシアニン１部を希
塩酸水溶液とし、アミノ基を導入したポリウレタ
ンフオーム３部をこれに浸した後、希水酸化ナト
リウム水溶液で弱アルカリ性とした。反応後、充
分に水洗を繰り返すと、緑色のフオームが得られ
た。このフオーム10部によるペーパーバツクフイ
ルターで100ppmメルカプタンガスを3Nm3以上連
続消臭できた。Example 2 1 part of Fe()-polyaminophthalocyanine was made into a dilute aqueous hydrochloric acid solution, 3 parts of polyurethane foam into which an amino group had been introduced was immersed in the solution, and then made slightly alkaline with a dilute aqueous sodium hydroxide solution. After the reaction, washing with water was repeated sufficiently to obtain a green foam. A paper bag filter made of 10 parts of this foam was able to continuously deodorize 100 ppm mercaptan gas by more than 3 Nm 3 .
実施例 ３
Co（）−ポリカルボキシフタロシアニン５部
を１％水酸化カリウム水溶液に溶解し、これに水
酸基を導入したポリウレタンフオームを浸し、常
温加圧下で48時間激しく振とうした後、希酢酸水
溶液にポリウレタンフオームを浸し、最後に充分
に水洗を繰り返した。得られたフオームは、濃青
色を呈し、洗濯による脱色等はみられなかつた。
このフオーム１部で100ppmのメルカプタンを分
解消臭することができた。Example 3 5 parts of Co()-polycarboxyphthalocyanine was dissolved in a 1% potassium hydroxide aqueous solution, a polyurethane foam into which hydroxyl groups had been introduced was immersed in the solution, and after vigorously shaking at room temperature and under pressure for 48 hours, it was dissolved in a dilute acetic acid aqueous solution. The polyurethane foam was soaked and finally rinsed thoroughly with water. The obtained foam exhibited a deep blue color, and no decolorization was observed due to washing.
One part of this foam was able to eliminate the odor of 100 ppm of mercaptan.
実施例 ４
フエニル基を導入したポリウレタンフオーム２
部を、10部のフリーデルクラフト溶媒（例えばニ
トロベンゼン）中に浸し、これにCo（）−フタ
ロシアニンのクロルスルホン酸誘導体１部を加え
て、FeCl3、BF3などの触媒２部と共に１昼夜反
応させた後、アルコールで溶媒を抽出除去するこ
とにより、青色のフオームを得た。このフオーム
５部を用いて100ppmの硫化水素を分解消臭する
ことができた。Example 4 Polyurethane foam 2 with phenyl groups introduced
10 parts of Friedel-Crafts solvent (e.g. nitrobenzene), 1 part of a chlorosulfonic acid derivative of Co()-phthalocyanine was added thereto, and the mixture was reacted with 2 parts of a catalyst such as FeCl 3 or BF 3 for one day and night. After this, the solvent was extracted and removed with alcohol to obtain a blue foam. Using 5 parts of this foam, it was possible to eliminate the odor of 100 ppm of hydrogen sulfide.
実施例 ５
チオニルクロライドにより一部のカルボキシル
基をクロルカルボン酸にした鉄フタロシアニンカ
ルボン酸誘導体１部と、アミノ基導入フオーム２
部とを、溶媒中で２部のHClと少量のH2SO4と共
に反応させた後、アルコール、水で充分に洗浄し
た。得られたフオームは濃青色を呈し、このフオ
ーム５部で400ppmのホルマリンガス1Nm3を１時
間で消臭した。Example 5 1 part of iron phthalocyanine carboxylic acid derivative in which some carboxyl groups were converted to chlorocarboxylic acid with thionyl chloride, and amino group-introduced form 2
1 part was reacted with 2 parts of HCl and a small amount of H 2 SO 4 in a solvent, and then thoroughly washed with alcohol and water. The obtained foam exhibited a deep blue color, and 5 parts of this foam deodorized 1 Nm 3 of 400 ppm formalin gas in 1 hour.
実施例 ６
水酸基を導入したポリウレタンフオームの小片
２部を、DMF（Ｎ，N′−ジメチルホルムアミド）
20部中に撹拌分散し、クロルカルボキシル基を導
入した。このポリウレタンフオームに、Ni−フ
タロシアニン２部を５部のDDCCを触媒として−
10℃で５時間反応させ、さらに室温で24時間反応
させた。反応後、水で充分に洗浄することによ
り、緑青色のフオームを得た。このフオームは硫
化水素、メルカプタン類に対し、強い消臭作用を
示した。Example 6 Two small pieces of polyurethane foam into which hydroxyl groups have been introduced were mixed with DMF (N,N'-dimethylformamide).
The mixture was stirred and dispersed in 20 parts to introduce a chlorocarboxyl group. 2 parts of Ni-phthalocyanine was added to this polyurethane foam using 5 parts of DDCC as a catalyst.
The reaction was carried out at 10°C for 5 hours, and then at room temperature for 24 hours. After the reaction, a green-blue foam was obtained by thoroughly washing with water. This foam showed a strong deodorizing effect against hydrogen sulfide and mercaptans.
「発明の効果」
以上説明したように、本発明によれば、ポリウ
レタンフオームの広い表面積に金属フタロシアニ
ンまたはその誘導体が確実に担持されるので、優
れた消臭効果を得ることができる。また、金属フ
タロシアニンまたはその誘導体がポリウレタンフ
オームに化学的に結合して担持されているので、
ポリウレタンフオームが汚れたときに、水洗した
り、洗濯しても、金属フタロシアニンが離脱する
ことがなく、耐久性に優れている。したがつて、
フイルター状の消臭材などとして好適なものであ
る。"Effects of the Invention" As explained above, according to the present invention, the metal phthalocyanine or its derivative is reliably supported on a wide surface area of the polyurethane foam, so that an excellent deodorizing effect can be obtained. In addition, since the metal phthalocyanine or its derivative is chemically bonded and supported on the polyurethane foam,
When the polyurethane foam becomes dirty, even if it is washed with water or washed, the metal phthalocyanine does not come off, and it has excellent durability. Therefore,
It is suitable as a filter-like deodorizing material.
Claims (1)
ンまたはその誘導体が、イオン結合、配位結合、
水素結合、フリーデルクラフト反応による結合、
アミド結合、エステル結合からなる群より選ばれ
た一種によつて化学的に結合し、担持されている
ことを特徴とする消臭材。 ２ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームと前記金属フタロシアニンまたは
その誘導体のいずれか一方にアミノ基が導入さ
れ、他方にカルボキシル基が導入されて、このア
ミノ基とこのカルボキシル基との間に働くイオン
的相互作用により、前記金属フタロシアニンまた
はその誘導体が担持されている消臭材。 ３ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームにアミノ基が導入され、このアミ
ノ基が前記金属フタロシアニンまたはその誘導体
の金属に配位することにより、前記金属フタロシ
アンまたはその誘導体が担持されている消臭材。 ４ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームと前記金属フタロシアニンまたは
その誘導体の少なくともいずれか一方に水酸基が
導入され、この水酸基が他方の電気陰性度の高い
原子に水素結合することにより、前記金属フタロ
シアニンまたはその誘導体が担持されている消臭
材。 ５ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームにフエニル基が導入され、このフ
エニル基に前記金属フタロシアニンまたはその誘
導体をフリーデルクラフト反応させることによ
り、前記金属フタロシアニンまたはその誘導体が
担持されている消臭材。 ６ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームと前記金属フタロシアニンまたは
その誘導体のいずれか一方にアミノ基が導入さ
れ、他方にカルボキシル基が導入され、このアミ
ノ基とこのカルボキシル基とがアミド結合するこ
とにより、前記金属フタロシアニンまたはその誘
導体が担持されている消臭材。 ７ 特許請求の範囲第１項において、前記ポリウ
レタンフオームと前記金属フタロシアニンまたは
その誘導体とのいずれか一方に水酸基が導入さ
れ、他方にカルボキシル基が導入され、この水酸
基とこのカルボキシル基とがエステル結合するこ
とにより、前記金属フタロシアニンまたはその誘
導体が担持されている消臭材。[Claims] 1. Metal phthalocyanine or its derivative is bonded to polyurethane foam by ionic bond, coordinate bond,
Hydrogen bonds, bonds due to Friedel-Crafts reactions,
A deodorizing material characterized by being chemically bonded and supported by one type selected from the group consisting of amide bonds and ester bonds. 2. In claim 1, an amino group is introduced into one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, and a carboxyl group is introduced into the other, and between the amino group and the carboxyl group. A deodorizing material in which the metal phthalocyanine or its derivative is supported by ionic interaction acting on the metal phthalocyanine or its derivative. 3. In claim 1, an amino group is introduced into the polyurethane foam, and the amino group coordinates with the metal of the metal phthalocyanine or its derivative, so that the metal phthalocyanine or its derivative is supported. Deodorizing material. 4. In claim 1, a hydroxyl group is introduced into at least one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, and this hydroxyl group hydrogen-bonds to a highly electronegative atom of the other. A deodorizing material that carries metal phthalocyanine or its derivatives. 5. In claim 1, a phenyl group is introduced into the polyurethane foam, and the metal phthalocyanine or its derivative is supported on the phenyl group by subjecting the metal phthalocyanine or its derivative to a Friedel-Crafts reaction. Deodorizing material. 6. In claim 1, an amino group is introduced into one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or its derivative, and a carboxyl group is introduced into the other, and the amino group and the carboxyl group form an amide bond. A deodorizing material in which the metal phthalocyanine or its derivative is supported. 7 In claim 1, a hydroxyl group is introduced into one of the polyurethane foam and the metal phthalocyanine or a derivative thereof, a carboxyl group is introduced into the other, and the hydroxyl group and the carboxyl group form an ester bond. A deodorizing material in which the metal phthalocyanine or its derivative is supported.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60075036A JPS61232856A (en) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | Deodorant |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| JPS61232856A JPS61232856A (en) | 1986-10-17 |
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-
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- 1985-04-09 JP JP60075036A patent/JPS61232856A/en active Granted
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