JPH05125027A - Alkyl or alkenylsuccinic acid derivative, its production and surfactant composed thereof - Google Patents
Alkyl or alkenylsuccinic acid derivative, its production and surfactant composed thereofInfo
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- JPH05125027A JPH05125027A JP3286083A JP28608391A JPH05125027A JP H05125027 A JPH05125027 A JP H05125027A JP 3286083 A JP3286083 A JP 3286083A JP 28608391 A JP28608391 A JP 28608391A JP H05125027 A JPH05125027 A JP H05125027A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規なアルキル又はアル
ケニルコハク酸誘導体及びその製造方法に関するもので
ある。更に詳しくは界面活性剤として有用なアミド基を
有するポリカルボン酸型活性剤及びその製造方法に関す
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel alkyl or alkenyl succinic acid derivative and a method for producing the same. More specifically, it relates to an amide group-containing polycarboxylic acid type surfactant useful as a surfactant and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】界面活
性剤は疎水部と親水部からなり、水と油、水と汚れ、水
と金属等の分散を効率的に行い、これらの乳化、湿潤、
分散状態を利用して種々の工業的、家庭的機能を得よう
とするものである。特に汚れの分散による洗浄の場合、
硬水中のカルシウム、マグネシウム、鉄、アルミニウム
などの多価金属イオンの影響を受け、起泡性、洗浄力の
低下が問題になる。特に、ガラスや陶器等の無機質を洗
浄する場合には、これら金属イオンの影響が大きく、耐
硬水性に優れていることが必要となる。BACKGROUND OF THE INVENTION Surfactants are composed of a hydrophobic portion and a hydrophilic portion, and efficiently disperse water and oil, water and dirt, water and metal, etc., and emulsify and wet them. ,
It aims to obtain various industrial and domestic functions by utilizing the dispersed state. Especially when cleaning by dispersing dirt,
Due to the influence of polyvalent metal ions such as calcium, magnesium, iron and aluminum in hard water, the problems of foaming and detergency become problems. In particular, when cleaning inorganic substances such as glass and pottery, it is necessary that the effect of these metal ions is great and the hardness and water resistance are excellent.
【０００３】又、表面洗浄後の美観に関しては、水との
親和性が大きく、無機質の親水性表面への吸着力が高く
なることにより、水を保持した界面活性剤皮膜（液晶）
を形成し、透明感のある無機質表面を得ることが必要で
あるが、従来の界面活性剤は必ずしもこれらの条件を満
足するとは言えなかった。一方、界面活性剤を、シャン
プー、身体洗浄剤に使用する場合には、起泡性、耐硬水
性に優れ、皮膚に対してマイルドで、且つ生分解性が良
く、無公害であるものが望まれているが、充分に満足し
うるものは提供されていない。また、液体衣料洗剤でも
多価金属イオンの影響を受けずに、洗浄力を得ようとす
るには種々の組成物が必要となるが、必ずしも満足な製
品が開発されていない。Regarding the appearance after the surface cleaning, a surfactant film (liquid crystal) that retains water due to its high affinity with water and its high adsorptive power to the inorganic hydrophilic surface.
It is necessary to form a transparent inorganic surface by forming the above, but conventional surfactants cannot always be said to satisfy these conditions. On the other hand, when a surfactant is used in shampoos and personal cleansing agents, it is desired that it has excellent foaming properties and hard water resistance, is mild to the skin, has good biodegradability and is non-polluting. Although rare, none have been offered that are fully satisfactory. Further, even liquid laundry detergents require various compositions in order to obtain detergency without being affected by polyvalent metal ions, but satisfactory products have not necessarily been developed.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者は鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が優れた界面活性能を有すると共に、洗浄後
の無機質表面を透明感のあるものとし、皮膚に対しては
マイルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊
維の汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持
ち、更に、しかも、安価で、且つ容易に入手可能な原料
から合成できることを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアルキル又はア
ルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びにこの
アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体からなる界面活
性剤を提供するものである。Under the circumstances, the present inventor has conducted diligent studies, and as a result, the compound represented by the following general formula (I) has excellent surface-active ability, It should be transparent, mild to the skin, excellent in hard water resistance, good in biodegradability, excellent in detergency even for liquid type against fiber stains, and cheap. The present invention has been completed based on the finding that it can be synthesized from easily available raw materials. That is, the present invention provides an alkyl or alkenyl succinic acid derivative represented by the general formula (I), a method for producing the same, and a surfactant comprising the alkyl or alkenyl succinic acid derivative.
【０００５】[0005]
【化４】 [Chemical 4]
【０００６】〔式中、R ：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜
18のアルキル基又はアルケニル基を示す。[Wherein R is a linear or branched carbon number of 8 to
18 alkyl or alkenyl groups are shown.
【０００７】X及びY：X 及びY のうち、一方は、X and Y: One of X and Y is
【０００８】[0008]
【化５】 [Chemical 5]
【０００９】を示し、他方は−COOMを示す。ここで、p
及びqは同一又は異なって１〜３の数を示す。M はH 、
アルカリ金属、アンモニウム、総炭素数２〜12のアルカ
ノールアンモニウム、又は総炭素数１〜12のアルキルア
ンモニウムを示す。〕以下本発明について詳細に説明す
る。前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物におい
て、R で示される直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８〜18の
アルキル基若しくはアルケニル基としては、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、
ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基などのアル
キル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウン
デセニル基、ドデセニル基、アラキジル基、オレイル
基、リノール基などのアルケニル基が挙げられる。And the other represents --COOM. Where p
And q are the same or different and each represents a number of 1 to 3. M is H,
Alkali metal, ammonium, alkanolammonium having 2 to 12 carbon atoms, or alkylammonium having 1 to 12 carbon atoms is shown. The present invention will be described in detail below. In the compound of the present invention represented by the general formula (I), the straight chain or branched chain C 8-18 alkyl group or alkenyl group represented by R is an octyl group, a nonyl group, a decyl group or an undecyl group. , Lauryl group,
Examples thereof include alkyl groups such as myristyl group, palmityl group and stearyl group, alkenyl groups such as octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, arachidyl group, oleyl group and linole group.
【００１０】又、M は水素原子、アルカリ金属、アンモ
ニウム、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウム、
又は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムを示すが、
ここで、総炭素数２〜12のアルカノールアンモニウムの
例としては、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げ
られ、総炭素数１〜12のアルキルアンモニウムの例とし
ては、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム等が挙げられる。前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物の具体例としては、例え
ば次の式で表される化合物が挙げられる。尚、一連の式
中、R 、Mは前記の意味を示す。Further, M is a hydrogen atom, an alkali metal, ammonium, an alkanol ammonium having a total carbon number of 2 to 12,
Or an alkylammonium having 1 to 12 carbon atoms,
Here, examples of alkanol ammonium having a total carbon number of 2 to 12 include monoethanol ammonium, diethanol ammonium, triethanol ammonium and the like, and examples of alkyl ammonium having a total carbon number of 1 to 12 include methyl ammonium and dimethyl. Examples thereof include ammonium, trimethylammonium, tetramethylammonium, triethylammonium and the like. Specific examples of the compound of the present invention represented by the general formula (I) include compounds represented by the following formulas. In the series of formulas, R and M have the above-mentioned meanings.
【００１１】[0011]
【化６】 [Chemical 6]
【００１２】本発明化合物（Ｉ）は、次式に従って製造
される。The compound (I) of the present invention is produced according to the following formula.
【００１３】[0013]
【化７】 [Chemical 7]
【００１４】（式中、R 、X 、Y 、M 、p 及びq は前記
の意味を示す。）出発物質である一般式（II）で表され
る化合物は、例えば公知の方法によりα−オレフィンと
無水マレイン酸を不活性ガス雰囲気中、エン反応により
アルケニルコハク酸無水物とすることができる。又、α
−オレフィンとコハク酸ジエステルをラジカル反応によ
りアルキルコハク酸エステルとした後に、無水物化する
ことによりアルキルコハク酸無水物とすることができ
る。尚、アルケニルコハク酸無水物を水添することによ
ってもアルキルコハク酸無水物が得られる。一般式（II
I)で表される化合物は、例えばグリシンとモノクロロ酢
酸ソーダを反応させることにより得られる。また NH3を
原料として、エチレンオキサイド付加によりエタノール
アミンを得た後に、酸化することによっても得られる。(In the formula, R, X, Y, M, p and q have the above-mentioned meanings.) The compound represented by the general formula (II) is an α-olefin by a known method, for example. And maleic anhydride can be converted to an alkenyl succinic anhydride by an ene reaction in an inert gas atmosphere. Also, α
-Alkyl succinic acid anhydride can be obtained by converting the olefin and succinic acid diester into an alkyl succinic acid ester by a radical reaction and then subjecting to an anhydride. The alkylsuccinic anhydride can also be obtained by hydrogenating the alkenylsuccinic anhydride. General formula (II
The compound represented by I) can be obtained, for example, by reacting glycine with sodium monochloroacetate. It can also be obtained by using NH 3 as a raw material and then oxidizing it after obtaining ethanolamine by adding ethylene oxide.
【００１５】化合物（II）と化合物（III)の反応は、ル
イス塩基触媒存在下、一括仕込みによる反応、又は化合
物（III)を溶媒中に分散又は溶解させて、昇温後、化合
物（II）を滴下する方法、又は逆に化合物（II）を溶媒
中に溶解し、昇温後、化合物（III)を加え反応させる方
法により行われる。本発明において、化合物（II）と化
合物（III)のモル比は通常、化合物（II）／化合物（II
I)＝１／0.8〜１／1.3の範囲である。この反応において
用いられる触媒としてはルイス塩基が好ましく、ルイス
塩基としてはトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピ
リジン、ピロリン、ルチジン、ジメチルホルムアミドな
どの含窒素化合物、ジオキサンなどのエーテル化合物、
トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル化合物な
どが挙げられる。反応触媒を使用する場合、使用量は化
合物（II）に対して 0.1モル％以上である。The reaction between the compound (II) and the compound (III) is carried out by batch charging in the presence of a Lewis base catalyst, or by dispersing or dissolving the compound (III) in a solvent and heating the mixture to give the compound (II). Is added dropwise, or conversely, the compound (II) is dissolved in a solvent, the temperature is raised, and then the compound (III) is added and reacted. In the present invention, the molar ratio of compound (II) to compound (III) is usually compound (II) / compound (II
I) = 1 / 0.8 to 1 / 1.3. The catalyst used in this reaction is preferably a Lewis base, and as the Lewis base, triethylamine, trimethylamine, pyridine, pyrroline, lutidine, nitrogen-containing compounds such as dimethylformamide, ether compounds such as dioxane,
Examples thereof include phosphoric acid ester compounds such as tributyl phosphate. When a reaction catalyst is used, the amount used is 0.1 mol% or more based on the compound (II).
【００１６】反応温度は50〜150 ℃、反応時間は１〜46
時間程度で反応を完結させることができる。又、この反
応において用いられる溶媒としてはグリコールエーテル
や環状エーテル等のエーテル類等の不活性溶媒が挙げら
れる。尚、触媒として用いるルイス塩基を溶媒として用
いることもできる。反応終了後、反応生成物より溶媒や
触媒を減圧乾燥等の公知の手法により除去することによ
り本発明化合物（Ｉ）が得られる。この化合物（Ｉ）は
そのまま使用することもできるが、有機溶媒や透析等を
用い公知の方法により精製を行い純度を上げることが出
来る。本発明化合物（Ｉ）は水に容易に溶解し、塩基性
化合物により中和塩とすることもできる。この場合用い
られる塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物やアンモニア、及
びトリエチルアミン等の低級アルキルアミン類、モノエ
タノールアミン等のアルカノールアミン等が挙げられ
る。The reaction temperature is 50 to 150 ° C., and the reaction time is 1 to 46.
The reaction can be completed in about time. Examples of the solvent used in this reaction include inert solvents such as ethers such as glycol ether and cyclic ether. A Lewis base used as a catalyst can also be used as a solvent. After completion of the reaction, the compound (I) of the present invention is obtained by removing the solvent and the catalyst from the reaction product by a known method such as drying under reduced pressure. This compound (I) can be used as it is, but it can be purified by a known method using an organic solvent, dialysis or the like to increase the purity. The compound (I) of the present invention can be easily dissolved in water and can be converted into a neutralized salt with a basic compound. Examples of the basic compound used in this case include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, ammonia, lower alkylamines such as triethylamine, and alkanolamines such as monoethanolamine.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】実施例１Example 1
【００１９】[0019]
【化８】 [Chemical 8]
【００２０】〔式中、R1：１−ドデセニル基及び１−テ
トラデセニル基の混合基（１−ドデセニル基／１−テト
ラデセニル基＝１／１）を示す。[In the formula, a mixed group of R 1 : 1-dodecenyl group and 1-tetradecenyl group (1-dodecenyl group / 1-tetradecenyl group = 1/1) is shown.
【００２１】X1及びY1：X1及びY1のうち、一方は、X 1 and Y 1 : One of X 1 and Y 1 is
【００２２】[0022]
【化９】 [Chemical 9]
【００２３】を示し、他方は−COONa を示す。〕撹拌
機、冷却管、温度計を備えた 500ml容４つ口フラスコに
アルケニル（R1＝１−ドデセニル基／１−テトラデセニ
ル基＝１／１の混合基）コハク酸無水物30.0ｇ(0.11 モ
ル）、イミノ二酢酸14.6ｇ(0.11 モル) 、ピリジン200
mlを仕込み、攪拌しながら還流した。30時間後、ガスク
ロマトグラフィーにて目的物の生成が終了したことを確
認し、反応を停止した。反応液を放冷後、ロータリーエ
バポレーターにてピリジンを留去し、粗生成物54.7ｇを
得た。この粗生成物をシリカゲルカラムにより精製した
後、油脂分析、ＩＲ分析、質量分析により上記化合物(I
-1）24.1ｇを得た。And the other represents --COONa. ] In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, cooling tube, thermometer, alkenyl (R 1 = 1-dodecenyl group / 1-tetradecenyl group = 1/1 mixed group) succinic anhydride 30.0 g (0.11 mol) ), Iminodiacetic acid 14.6 g (0.11 mol), pyridine 200
ml was charged and refluxed with stirring. After 30 hours, it was confirmed by gas chromatography that the production of the desired product was completed, and the reaction was stopped. After allowing the reaction solution to cool, pyridine was distilled off with a rotary evaporator to obtain 54.7 g of a crude product. This crude product was purified by a silica gel column, and then the above compound (I
-1) 24.1 g was obtained.
【００２４】＜分析結果＞ ・油脂分析 表１に示す。<Analysis Result> -Fat and Oil Analysis Table 1 shows.
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】・ＩＲ分析 2924, 2852cm-1： C−H 伸縮振動 1732 cm-1： C＝O 伸縮振動（カルボン酸） 1644 cm-1： C＝O 伸縮振動（アミド） ・質量分析 400, 428： M+ 実施例２IR analysis 2924, 2852 cm -1 : C-H stretching vibration 1732 cm -1 : C = O stretching vibration (carboxylic acid) 1644 cm -1 : C = O stretching vibration (amide) -Mass spectrometry 400, 428 : M + Example 2
【００２７】[0027]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２８】〔式中、R1：前記の意味を示す。[Wherein R 1 is as defined above.
【００２９】X2及びY2：X2及びY2のうち、一方は、X 2 and Y 2 : One of X 2 and Y 2 is
【００３０】[0030]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３１】を示し、他方は−COONa を示す。〕撹拌
機、冷却管、温度計を備えた１リットル容４つ口フラス
コに、 N−カルボキシメチルアラニン16.2ｇ(0.11 モ
ル) 、エチレングリコールジメチルエーテル400 ｇ、ピ
リジン100 mlを仕込み、攪拌しながら加熱した。還流が
始まったところで、アルケニル（R1＝１−ドデセニル基
／１−テトラデセニル基＝１／１の混合基）コハク酸無
水物30.0ｇ(0.11 モル）を10時間かけて滴下し、還流
下、10時間熟成を行った。20時間後、ガスクロマトグラ
フィーにて目的物の生成が終了したことを確認し、反応
を停止した。反応液を放冷後、ロータリーエバポレータ
ーにて溶媒及びピリジンを留去し、粗生成物56.1ｇを得
た。この粗生成物をシリカゲルカラムにより精製した
後、油脂分析、ＩＲ分析、質量分析により上記化合物(I
-2）23.5ｇを得た。And the other represents --COONa. ] To a 1 liter 4-necked flask equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer, 16.2 g (0.11 mol) of N-carboxymethylalanine, 400 g of ethylene glycol dimethyl ether and 100 ml of pyridine were charged and heated with stirring. .. When the reflux started, 30.0 g (0.11 mol) of alkenyl (R 1 = 1-dodecenyl group / 1-tetradecenyl group = 1/1 mixed group) succinic anhydride was added dropwise over 10 hours, and the mixture was refluxed at 10 Time aged. After 20 hours, it was confirmed by gas chromatography that the production of the desired product was completed, and the reaction was stopped. After allowing the reaction solution to cool, the solvent and pyridine were distilled off with a rotary evaporator to obtain 56.1 g of a crude product. This crude product was purified by a silica gel column, and then the above compound (I
-2) 23.5 g was obtained.
【００３２】＜分析結果＞ ・油脂分析 表２に示す。<Analysis Results> -Fat and oil analysis Table 2 shows.
【００３３】[0033]
【表２】 [Table 2]
【００３４】・ＩＲ分析 2921, 2854cm-1： C−H 伸縮振動 1735 cm-1： C＝O 伸縮振動（カルボン酸） 1638 cm-1： C＝O 伸縮振動（アミド） ・質量分析 415, 443： M+ 試験例１（起泡力及び表面張力の測定） 実施例１〜２で得られた化合物(I-1）及び(I-2）0.25ｇ
をイオン交換水25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリ
ンダーに入れ、20回振とうした直後の起泡量を測定し
た。また実施例１〜２で得られた化合物(I-1）及び(I-
2）の１重量％及び0.1 重量％水溶液の室温における表
面張力を、Willhelmy 型表面張力計を用いて測定した。
結果を表３に示す。IR analysis 2921, 2854 cm -1 : C-H stretching vibration 1735 cm -1 : C = O stretching vibration (carboxylic acid) 1638 cm -1 : C = O stretching vibration (amide) -Mass spectrometry 415, 443 : M + Test Example 1 (Measurement of Foaming Force and Surface Tension) 0.25 g of Compounds (I-1) and (I-2) obtained in Examples 1 and 2
Was dissolved in 25 ml of ion-exchanged water, placed in a 250 ml cylinder with a scale, and the amount of foaming immediately after shaking 20 times was measured. Further, the compounds (I-1) and (I-
The surface tensions of the 1% by weight and 0.1% by weight aqueous solutions of 2) at room temperature were measured using a Willhelmy type surface tensiometer.
The results are shown in Table 3.
【００３５】[0035]
【表３】 [Table 3]
【００３６】[0036]
【発明の効果】本発明化合物（Ｉ）は新規化合物であり
無機質表面の洗い上がりを透明感のあるものとするなど
優れた界面活性能を有すると共に、皮膚に対してはマイ
ルドで耐硬水性に優れ、生分解性が良好であり、繊維の
汚れに対しては液体タイプでも優れた洗浄力を持ち、更
に、安価で、且つ容易に入手可能な原料から合成するこ
とができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound (I) of the present invention is a novel compound and has excellent surface activity such as making the surface of an inorganic surface washed out to be transparent, and has mild and hard water resistance to the skin. It is excellent, has good biodegradability, has excellent detergency even with a liquid type for soiling of fibers, and can be synthesized from inexpensive and easily available raw materials.
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成３年１２月６日[Submission date] December 6, 1991
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３４[Correction target item name] 0034
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３４】・ＩＲ分析 2921, 2854cm-1： C−H 伸縮振動 1735 cm-1： C＝O 伸縮振動（カルボン酸） 1638 cm-1： C＝O 伸縮振動（アミド） ・質量分析 415, 443： M+ 試験例１（起泡力及び表面張力の測定） 実施例１〜２で得られた化合物(I-1）及び(I-2）0.25ｇ
をイオン交換水25mlに溶解し、目盛り付きの250 mlシリ
ンダーに入れ、20回振とうした直後の起泡量を測定し
た。また実施例１〜２で得られた化合物(I-1）及び(I-
2）の１重量％及び0.1 重量％水溶液の室温における表
面張力を、Wilhelmy型表面張力計を用いて測定した。結
果を表３に示す。IR analysis 2921, 2854 cm -1 : C-H stretching vibration 1735 cm -1 : C = O stretching vibration (carboxylic acid) 1638 cm -1 : C = O stretching vibration (amide) -Mass spectrometry 415, 443 : M + Test Example 1 (Measurement of Foaming Force and Surface Tension) 0.25 g of Compounds (I-1) and (I-2) obtained in Examples 1 and 2
Was dissolved in 25 ml of ion-exchanged water, placed in a 250 ml cylinder with a scale, and the amount of foaming immediately after shaking 20 times was measured. Further, the compounds (I-1) and (I-
The surface tension of the 1% by weight and 0.1% by weight aqueous solutions of 2) at room temperature was measured using a Wilhelmy type surface tensiometer. The results are shown in Table 3.
Claims (3)
ルケニルコハク酸誘導体。 【化１】 〔式中、R ：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜18のアルキル
基又はアルケニル基を示す。X及びY：X 及びY のうち、
一方は、 【化２】 を示し、他方は−COOMを示す。ここで、p 及びq は同一
又は異なって１〜３の数を示す。M はH 、アルカリ金
属、アンモニウム、総炭素数２〜12のアルカノールアン
モニウム、又は総炭素数１〜12のアルキルアンモニウム
を示す。〕1. An alkyl or alkenyl succinic acid derivative represented by the general formula (I). [Chemical 1] [In the formula, R represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms. X and Y: Of X and Y,
One is And the other indicates -COOM. Here, p and q are the same or different and represent a number of 1 to 3. M represents H 2, alkali metal, ammonium, alkanolammonium having a total carbon number of 2 to 12, or alkylammonium having a total carbon number of 1 to 12. ]
はアルケニルコハク酸無水物と、下記一般式(III) で表
される化合物とを、ルイス塩基存在下に反応させること
を特徴とする、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体の製造方法。 【化３】 2. An alkyl or alkenyl succinic anhydride represented by the following general formula (II) and a compound represented by the following general formula (III) are reacted in the presence of a Lewis base. A method for producing an alkyl or alkenyl succinic acid derivative represented by the general formula (I) according to claim 1. [Chemical 3]
コハク酸誘導体からなる界面活性剤。3. A surfactant comprising the alkyl or alkenyl succinic acid derivative according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286083A JPH05125027A (en) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | Alkyl or alkenylsuccinic acid derivative, its production and surfactant composed thereof |
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|---|---|---|---|
| JP3286083A JPH05125027A (en) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | Alkyl or alkenylsuccinic acid derivative, its production and surfactant composed thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125027A true JPH05125027A (en) | 1993-05-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3286083A Pending JPH05125027A (en) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | Alkyl or alkenylsuccinic acid derivative, its production and surfactant composed thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05125027A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119344A (en) * | 1998-09-08 | 2000-04-25 | Chevron Chem Co Llc | Polyalkylene polysuccinimide and post-treated derivative |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP3286083A patent/JPH05125027A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119344A (en) * | 1998-09-08 | 2000-04-25 | Chevron Chem Co Llc | Polyalkylene polysuccinimide and post-treated derivative |
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