JPH05105817A - Monoazo dye - Google Patents
Monoazo dyeInfo
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- JPH05105817A JPH05105817A JP4092730A JP9273092A JPH05105817A JP H05105817 A JPH05105817 A JP H05105817A JP 4092730 A JP4092730 A JP 4092730A JP 9273092 A JP9273092 A JP 9273092A JP H05105817 A JPH05105817 A JP H05105817A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は特に、ｐＨ依存性および
アルカリ汗堅牢度に優れた水不溶性の青色系モノアゾ分
散染料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a water-insoluble blue monoazo disperse dye excellent in pH dependency and fastness to alkaline sweat.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維は繊維の風合を
良くするためにアルカリ減量加工が施されることが多く
なっている。この場合、繊維中にアルカリが残存するこ
とにより、染色時のｐＨが高くなるため、従来の染料を
用いて染色すると染色時の再現性が低下するという問題
が生じている。例えば、特公昭５７−４７２１４号公報
には前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料と同一の
基本骨格を有するが置換基が異なる染料、即ち、Ｒ1 及
びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基で
ある染料が記載されているが、該染料はｐＨ依存性が著
しく劣り、アルカリ減量加工が施されたポリエステル繊
維の染色には適さない、又、該染料は、アルカリ汗堅牢
度の点でも劣るものである。2. Description of the Related Art In recent years, polyester fibers are often subjected to alkali reduction processing in order to improve the texture of the fibers. In this case, since the alkali remains in the fiber, the pH at the time of dyeing becomes high, so that there is a problem that the reproducibility at the time of dyeing is lowered when dyeing with a conventional dye. For example, JP-B-57-47214 discloses a dye having the same basic skeleton as the monoazo dye represented by the general formula [I] but different substituents, that is, R 1 and R 2 are hydrogen atoms and R 3 is Although a dye having an ethyl group and R 4 as a methyl group is described, the dye has a remarkably poor pH dependency and is not suitable for dyeing a polyester fiber subjected to an alkali weight reduction process. It is also inferior in the fastness to alkaline sweat.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好なアル
カリ耐性を有し、ｐＨ依存性に優れ、しかも優れたアル
カリ汗堅牢度および耐光堅牢度を有する青色分散染料を
提供することを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a blue disperse dye having good alkali resistance, excellent pH dependency, and excellent alkali sweat fastness and light fastness. To do.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記一
般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 は
水素原子、メチル基または塩素原子を、Ｒ2 は水素原子
またはメチル基を表わす。Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基があげられる。又、Ｒ4 は、フェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ5 アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表
わす。但し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ3 とＲ4 の炭
素数の合計は４以上である。Ｒ4 で表わされるＣ1 〜Ｃ
5 アルコキシ基としては、Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ 5
アルキル基に対応する直鎖又は分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 ア
ルコキシ基が挙げられる。又、Ｒ4 で表わされるＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基としては、Ｒ3 で表わされるアルキルと
同様のものが挙げられる。The gist of the present invention is based on the above-mentioned one.
It exists in the monoazo dye represented by the general formula [I]. Below, the book
The invention will be described in detail. In the general formula [I], R1Is
R is a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.2Is a hydrogen atom
Or represents a methyl group. R3C represented by1~ CFive
Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and n-propyl group.
Group, i-propyl group, n-butyl group, sec-butyl
Group, linear or branched C such as n-pentyl group1~
CFiveAn alkyl group is mentioned. Also, RFourIs phenyl
Group, benzyl group, phenoxy group, C 1~ CFiveAlkoxy
Base, C1~ CFiveRepresents an alkyl or benzyloxy group
Forget However, RFourWhen is an alkyl group, R3And RFourCharcoal
The sum of prime numbers is 4 or more. RFourC represented by1~ C
FiveAs an alkoxy group, R3C represented by1~ C Five
Linear or branched C corresponding to an alkyl group1~ CFiveA
Examples include a lucoxy group. Also, RFourC represented by1~
CFiveAs an alkyl group, R3And an alkyl represented by
The same thing is mentioned.
【０００５】本発明染料の構造的特徴は、特にＲ4 とし
てフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、アルコキシ
基など比較的分子量の大きい置換基を用いるか、又はＲ
4 としてＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を用いる場合はＲ3 と
Ｒ4 の合わせた分子量が比較的大きくなるように、Ｒ3
とＲ4 の炭素数の合計を４以上とする点にある。The structural characteristic of the dye of the present invention is that R 4 is a substituent having a relatively large molecular weight such as a phenyl group, a benzyl group, a phenoxy group, an alkoxy group, or R 4.
When using an alkyl group of C 1 -C 5 as 4 as the molecular weight combined of R 3 and R 4 is relatively large, R 3
And the total carbon number of R 4 is 4 or more.
【０００６】前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明の染料
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3及びＲ4
が独立にＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基であり、Ｒ3 とＲ4 の
炭素数の合計が５以上の染料 （２）Ｒ1 がメチル基又は塩素原子、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基である染料 特に、前記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2
が水素原子又はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基であ
る染料が好ましい。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ染料は、例えば、下記一般式〔II〕Among the dyes of the present invention represented by the above general formula [I], the dyes of the following (1) or (2) are advantageous. (1) R 1 is a hydrogen atom, R 2 is a methyl group, R 3 and R 4
There is an alkyl group of C 1 -C 5 independently, R 3 and total 5 or more dyes (2) of the number of carbon atoms of R 4 R 1 is a methyl group or a chlorine atom, R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, Dyes in which R 3 and R 4 are ethyl groups, particularly in the above formula [I], R 1 is a chlorine atom, R 2
Is preferably a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 are ethyl groups. The monoazo dye represented by the general formula [I] is, for example, the following general formula [II]
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】（式中、Ｒ1 は前記定義に同じ。）で示さ
れるアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一
般式〔III 〕The amines represented by the formula (wherein R 1 is as defined above) are diazotized by a conventional method, and then the following general formula [III]
【０００９】[0009]
【化３】 [Chemical 3]
【００１０】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は夫々前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポ
リエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品（布、織
編物等）が挙げられる。It can be produced by coupling with an aniline represented by the formula (wherein R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined above). Fibers that can be dyed with the monoazo dye of the present invention include polyethylene terephthalate, polyester fiber composed of a polycondensate of terephthalic acid and 1,4-bis- (hydroxymethyl) cyclohexane, cotton, silk, wool and the like. Examples include a mixed spun product of a natural fiber and the polyester fiber, and a mixed woven product (cloth, woven / knitted fabric, etc.).
【００１１】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。In carrying out dyeing with the dye of the present invention, a monoazo dye represented by the general formula [I] is dispersed in an aqueous medium by a conventional method using a dispersant, and a dye bath or printing is conducted. A paste may be prepared, and dyeing or printing may be performed. For example, in the case of dip dyeing, by applying a normal dyeing treatment method such as a high temperature dyeing method, a carrier dyeing method and a thermosol dyeing method, it is possible to dye polyester fibers or their blended fabrics and blended fabrics with excellent fastness. Can be given. Further, depending on the case, better results may be obtained by adding an acidic substance to the dyeing bath.
【００１２】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐
アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯
堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れ
たものである。更に、この染布に後加工を施した場合で
も、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこと
はない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あ
るいは他系統の染料と併用してもよい。The dyed cloth obtained by the above-mentioned dip dyeing or printing using the monoazo dye of the present invention has excellent dyeing properties such as dyeing property, build-up property and pH dependence, and is resistant to alkali sweat. , Fastness to light, fastness to sublimation, fastness to washing, fastness to sweat, fastness to water, and other fastnesses to water. Further, even when the dyed cloth is post-processed, the wet fastness is not significantly lowered in the present invention. The monoazo dye of the present invention may be used in combination with a dye of the same system or a dye of another system.
【００１３】[0013]
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 及びＲ2 が水素原子、Ｒ3
がエチル基、Ｒ4 がフェニル基である本発明のモノアゾ
染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬
し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１００、
アルカリ汗堅牢度は４〜５級と優れたものであった。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. Example 1 In the above general formula [I], R 1 and R 2 are hydrogen atoms, and R 3 is
0.5 g of the monoazo dye of the present invention in which is an ethyl group and R 4 is a phenyl group is dispersed in 2 liters of water containing 0.25 g of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 0.25 g of a higher alcohol sulfate ester to give a dyeing bath. Prepared. After immersing 100 g of polyester fiber in this dyeing bath and dyeing at 130 ° C. for 60 minutes, soaping, washing with water and drying were carried out, and a clear blue dyed fabric was obtained. The pH dependency of the above dye during dyeing is 100,
The alkaline sweat fastness was excellent at 4 to 5 grade.
【００１４】尚、ｐＨ依存性は上記染色法に於てｐＨ
５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ９．５で染
色した場合の染着量を百分率で表わしたもので１００が
最も良い。又、アルカリ汗堅牢度はＪＩＳ０８４８Ａ法
でのナイロン白布の汚染度を判定した。尚、本実施例で
使用した染料は以下のようにして製造した。Incidentally, the pH dependence is the pH in the above dyeing method.
100 is the best as a percentage of the dyed amount when dyed at pH 9.5 with respect to the dyed amount when dyed at 5.0. The alkaline sweat fastness was determined by the degree of stain of the nylon white cloth according to JIS0848A method. The dyes used in this example were manufactured as follows.
【００１５】２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオ
フェン１６．９ｇを９８％硫酸３３ｇと氷酢酸３３ｇと
の混合物に溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸３３
ｇを５℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
尚、２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンは
特公昭５７−４７２１４号公報記載の方法に従って合成
した。次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボニルオ
キシエチルアニリン３４．３ｇをメタノール５００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を１０℃以下で滴下し、
次いで酢酸ソーダでｐＨ５まで中和した後濾別、水で洗
浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸収波
長（λｍａｘ：アセトン中）は、５９６ｎｍであった。16.9 g of 2-amino-3-cyano-5-nitrothiophene are dissolved in a mixture of 33 g of 98% sulfuric acid and 33 g of glacial acetic acid, then 33% of 43% nitrosyl sulfuric acid.
After adding g at 5 ° C, the mixture was stirred for 2 hours to obtain a diazo liquid.
Incidentally, 2-amino-3-cyano-5-nitrothiophene was synthesized according to the method described in JP-B-57-47214. Then, 34.3 g of N-ethyl-N-phenylcarbonyloxyethylaniline was added to 500 ml of methanol.
After being dissolved in the solution, the diazo solution is added dropwise at 10 ° C or lower,
Then, the mixture was neutralized to pH 5 with sodium acetate, filtered, washed with water and dried to obtain the target dye. The maximum absorption wavelength (λmax: in acetone) of the dye was 596 nm.
【００１６】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一の基本骨格を有し、但し、Ｒ1
及びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基
である化合物（特公昭５７−４７２１４号公報、実施例
９４の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、評価した
ところ、ｐＨ依存性は６０と著しく劣り、アルカリ汗堅
牢度も３級と劣るものであった。Comparative Example 1 It has the same basic skeleton as the above-mentioned general formula [I], except that R 1
And a compound in which R 2 is a hydrogen atom, R 3 is an ethyl group, and R 4 is a methyl group (corresponding to the compound of JP-B-57-47214, Example 94) were synthesized according to Example 1, and When the polyester fiber was dyed and evaluated in the same manner as in No. 1, the pH dependency was remarkably inferior to 60, and the alkali sweat fastness was also inferior to Class 3.
【００１７】実施例２〜３１ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、ｐＨ依存
性及びアルカリ汗堅牢度を調べた。結果を表−１に示
す。Examples 2 to 31 The dyes shown in Table 1 were synthesized according to Example 1, and the polyester fiber was dyed in the same manner as in Example 1 to examine pH dependency and alkali sweat fastness. .. The results are shown in Table-1.
【００１８】[0018]
【表１】 [Table 1]
【００１９】[0019]
【表２】 [Table 2]
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明化合物は、例えば、特公昭５７−
４７２１４号公報により公知の化合物と極めて構造的に
近似しているにもかかわらず、カップリング成分のアミ
ノ基の一方の置換基の末端が異なることにより公知化合
物に比較して、特にｐＨ依存性及びアルカリ汗堅牢度が
良好で、ポリエステル繊維用染料として極めて有用であ
る。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention is, for example, Japanese Patent Publication No. 57-
Despite being extremely structurally similar to the known compound according to Japanese Patent No. 47214, in comparison with the known compound due to the difference in the terminal of one of the substituents of the amino group of the coupling component, especially the pH dependence and It has good alkali sweat fastness and is extremely useful as a dye for polyester fibers.
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成４年６月１８日[Submission date] June 18, 1992
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】発明の詳細な説明[Name of item to be amended] Detailed explanation of the invention
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は特に、ｐＨ依存性および
アルカリ汗堅牢度に優れた水不溶性の青色系モノアゾ分
散染料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a water-insoluble blue monoazo disperse dye excellent in pH dependency and fastness to alkaline sweat.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維は繊維の風合を
良くするためにアルカリ減量加工が施されることが多く
なっている。この場合、繊維中にアルカリが残存するこ
とにより、染色時のｐＨが高くなるため、従来の染料を
用いて染色すると染色時の再現性が低下するという問題
が生じている。例えば、特公昭５７−４７２１４号公報
には前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料と同一の
基本骨格を有するが置換基が異なる染料、即ち、Ｒ1 及
びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基で
ある染料が記載されているが、該染料はｐＨ依存性が著
しく劣り、アルカリ減量加工が施されたポリエステル繊
維の染色には適さない、又、該染料は、アルカリ汗堅牢
度の点でも劣るものである。2. Description of the Related Art In recent years, polyester fibers are often subjected to alkali reduction processing in order to improve the texture of the fibers. In this case, since the alkali remains in the fiber, the pH at the time of dyeing becomes high, so that there is a problem that the reproducibility at the time of dyeing is lowered when dyeing with a conventional dye. For example, JP-B-57-47214 discloses a dye having the same basic skeleton as the monoazo dye represented by the general formula [I] but different substituents, that is, R 1 and R 2 are hydrogen atoms and R 3 is Although a dye having an ethyl group and R 4 as a methyl group is described, the dye has a remarkably poor pH dependency and is not suitable for dyeing a polyester fiber subjected to an alkali weight reduction process. It is also inferior in the fastness to alkaline sweat.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好なアル
カリ耐性を有し、ｐＨ依存性に優れ、しかも優れたアル
カリ汗堅牢度および耐光堅牢度を有する青色分散染料を
提供することを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a blue disperse dye having good alkali resistance, excellent pH dependency, and excellent alkali sweat fastness and light fastness. To do.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記一
般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 は
水素原子、メチル基または塩素原子を、Ｒ2 は水素原子
またはメチル基を表わす。Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基があげられる。又、Ｒ4 は、フェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ5 アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表
わす。但し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ3 とＲ4 の炭
素数の合計は４以上である。Ｒ4 で表わされるＣ1 〜Ｃ
5 アルコキシ基としては、Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ 5
アルキル基に対応する直鎖又は分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 ア
ルコキシ基が挙げられる。又、Ｒ4 で表わされるＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基としては、Ｒ3 で表わされるアルキルと
同様のものが挙げられる。The gist of the present invention is based on the above-mentioned one.
It exists in the monoazo dye represented by the general formula [I]. Below, the book
The invention will be described in detail. In the general formula [I], R1Is
R is a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom.2Is a hydrogen atom
Or represents a methyl group. R3C represented by1~ CFive
Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and n-propyl group.
Group, i-propyl group, n-butyl group, sec-butyl
Group, linear or branched C such as n-pentyl group1~
CFiveAn alkyl group is mentioned. Also, RFourIs phenyl
Group, benzyl group, phenoxy group, C 1~ CFiveAlkoxy
Base, C1~ CFiveRepresents an alkyl or benzyloxy group
Forget However, RFourWhen is an alkyl group, R3And RFourCharcoal
The sum of prime numbers is 4 or more. RFourC represented by1~ C
FiveAs an alkoxy group, R3C represented by1~ C Five
Linear or branched C corresponding to an alkyl group1~ CFiveA
Examples include a lucoxy group. Also, RFourC represented by1~
CFiveAs an alkyl group, R3And an alkyl represented by
The same thing is mentioned.
【０００５】本発明染料の構造的特徴は、特にＲ4 とし
てフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、アルコキシ
基など比較的分子量の大きい置換基を用いるか、又はＲ
4 としてＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を用いる場合はＲ3 と
Ｒ4 の合わせた分子量が比較的大きくなるように、Ｒ3
とＲ4 の炭素数の合計を４以上とする点にある。The structural characteristic of the dye of the present invention is that R 4 is a substituent having a relatively large molecular weight such as a phenyl group, a benzyl group, a phenoxy group, an alkoxy group, or R 4.
When using an alkyl group of C 1 -C 5 as 4 as the molecular weight combined of R 3 and R 4 is relatively large, R 3
And the total carbon number of R 4 is 4 or more.
【０００６】前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明の染料
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3及びＲ4
が独立にＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基であり、Ｒ3 とＲ4 の
炭素数の合計が５以上の染料 （２）Ｒ1 がメチル基又は塩素原子、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基である染料 特に、前記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2
が水素原子又はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基であ
る染料が好ましい。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ染料は、例えば、下記一般式〔II〕Among the dyes of the present invention represented by the above general formula [I], the dyes of the following (1) or (2) are advantageous. (1) R 1 is a hydrogen atom, R 2 is a methyl group, R 3 and R 4
There is an alkyl group of C 1 -C 5 independently, R 3 and total 5 or more dyes (2) of the number of carbon atoms of R 4 R 1 is a methyl group or a chlorine atom, R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, Dyes in which R 3 and R 4 are ethyl groups, particularly in the above formula [I], R 1 is a chlorine atom, R 2
Is preferably a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 are ethyl groups. The monoazo dye represented by the general formula [I] is, for example, the following general formula [II]
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】（式中、Ｒ1 は前記定義に同じ。）で示さ
れるアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一
般式〔III 〕The amines represented by the formula (wherein R 1 is as defined above) are diazotized by a conventional method, and then the following general formula [III]
【０００９】[0009]
【化３】 [Chemical 3]
【００１０】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は夫々前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポ
リエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品（布、織
編物等）が挙げられる。It can be produced by coupling with an aniline represented by the formula (wherein R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined above). Fibers that can be dyed with the monoazo dye of the present invention include polyethylene terephthalate, polyester fiber composed of a polycondensate of terephthalic acid and 1,4-bis- (hydroxymethyl) cyclohexane, cotton, silk, wool and the like. Examples include a mixed spun product of a natural fiber and the polyester fiber, and a mixed woven product (cloth, woven / knitted fabric, etc.).
【００１１】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。In carrying out dyeing with the dye of the present invention, a monoazo dye represented by the general formula [I] is dispersed in an aqueous medium by a conventional method using a dispersant, and a dye bath or printing is conducted. A paste may be prepared, and dyeing or printing may be performed. For example, in the case of dip dyeing, by applying a normal dyeing treatment method such as a high temperature dyeing method, a carrier dyeing method and a thermosol dyeing method, it is possible to dye polyester fibers or their blended fabrics and blended fabrics with excellent fastness. Can be given. Further, depending on the case, better results may be obtained by adding an acidic substance to the dyeing bath.
【００１２】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐
アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯
堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れ
たものである。更に、この染布に後加工を施した場合で
も、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこと
はない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あ
るいは他系統の染料と併用してもよい。The dyed cloth obtained by the above-mentioned dip dyeing or printing using the monoazo dye of the present invention has excellent dyeing properties such as dyeing property, build-up property and pH dependence, and is resistant to alkali sweat. , Fastness to light, fastness to sublimation, fastness to washing, fastness to sweat, fastness to water, and other fastnesses to water. Further, even when the dyed cloth is post-processed, the wet fastness is not significantly lowered in the present invention. The monoazo dye of the present invention may be used in combination with a dye of the same system or a dye of another system.
【００１３】[0013]
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 及びＲ2 が水素原子、Ｒ3
がエチル基、Ｒ4 がフェニル基である本発明のモノアゾ
染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬
し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１００、
アルカリ汗堅牢度は４〜５級と優れたものであった。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. Example 1 In the above general formula [I], R 1 and R 2 are hydrogen atoms, and R 3 is
0.5 g of the monoazo dye of the present invention in which is an ethyl group and R 4 is a phenyl group is dispersed in 2 liters of water containing 0.25 g of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 0.25 g of a higher alcohol sulfate ester to give a dyeing bath. Prepared. After immersing 100 g of polyester fiber in this dyeing bath and dyeing at 130 ° C. for 60 minutes, soaping, washing with water and drying were carried out, and a clear blue dyed fabric was obtained. The pH dependency of the above dye during dyeing is 100,
The alkaline sweat fastness was excellent at 4 to 5 grade.
【００１４】尚、ｐＨ依存性は上記染色法に於てｐＨ
５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ９．５で染
色した場合の染着量を百分率で表わしたもので１００が
最も良い。又、アルカリ汗堅牢度はＪＩＳ０８４８Ａ法
でのナイロン白布の汚染度を判定した。尚、本実施例で
使用した染料は以下のようにして製造した。Incidentally, the pH dependence is the pH in the above dyeing method.
100 is the best as a percentage of the dyed amount when dyed at pH 9.5 with respect to the dyed amount when dyed at 5.0. The alkaline sweat fastness was determined by the degree of stain of the nylon white cloth according to JIS0848A method. The dyes used in this example were manufactured as follows.
【００１５】２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオ
フェン１６．９ｇを９８％硫酸３３ｇと氷酢酸３３ｇと
の混合物に溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸３３
ｇを５℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
尚、２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンは
特公昭５７−４７２１４号公報記載の方法に従って合成
した。次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボニルオ
キシエチルアニリン３４．３ｇをメタノール５００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を１０℃以下で滴下し、
次いで酢酸ソーダでｐＨ５まで中和した後濾別、水で洗
浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸収波
長（λｍａｘ：アセトン中）は、５９６ｎｍであった。16.9 g of 2-amino-3-cyano-5-nitrothiophene are dissolved in a mixture of 33 g of 98% sulfuric acid and 33 g of glacial acetic acid, then 33% of 43% nitrosyl sulfuric acid.
After adding g at 5 ° C, the mixture was stirred for 2 hours to obtain a diazo liquid.
Incidentally, 2-amino-3-cyano-5-nitrothiophene was synthesized according to the method described in JP-B-57-47214. Then, 34.3 g of N-ethyl-N-phenylcarbonyloxyethylaniline was added to 500 ml of methanol.
After being dissolved in the solution, the diazo solution is added dropwise at 10 ° C or lower,
Then, the mixture was neutralized to pH 5 with sodium acetate, filtered, washed with water and dried to obtain the target dye. The maximum absorption wavelength (λmax: in acetone) of the dye was 596 nm.
【００１６】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一の基本骨格を有し、但し、Ｒ1
及びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基
である化合物（特公昭５７−４７２１４号公報、実施例
９４の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、評価した
ところ、ｐＨ依存性は６０と著しく劣り、アルカリ汗堅
牢度も３級と劣るものであった。Comparative Example 1 It has the same basic skeleton as the above-mentioned general formula [I], except that R 1
And a compound in which R 2 is a hydrogen atom, R 3 is an ethyl group, and R 4 is a methyl group (corresponding to the compound of JP-B-57-47214, Example 94) were synthesized according to Example 1, and When the polyester fiber was dyed and evaluated in the same manner as in No. 1, the pH dependency was remarkably inferior to 60, and the alkali sweat fastness was also inferior to Class 3.
【００１７】実施例２〜３１ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、ｐＨ依存
性及びアルカリ汗堅牢度を調べた。結果を表−１に示
す。Examples 2 to 31 The dyes shown in Table 1 were synthesized according to Example 1, and the polyester fiber was dyed in the same manner as in Example 1 to examine pH dependency and alkali sweat fastness. .. The results are shown in Table-1.
【００１８】[0018]
【表１】 [Table 1]
【００１９】[0019]
【表２】 [Table 2]
【００２０】[0020]
【表３】 [Table 3]
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明化合物は、例えば、特公昭５７−
４７２１４号公報により公知の化合物と極めて構造的に
近似しているにもかかわらず、カップリング成分のアミ
ノ基の一方の置換基の末端が異なることにより公知化合
物に比較して、特にｐＨ依存性及びアルカリ汗堅牢度が
良好で、ポリエステル繊維用染料として極めて有用であ
る。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention is, for example, Japanese Patent Publication No. 57-
Despite being extremely structurally similar to the known compound according to Japanese Patent No. 47214, in comparison with the known compound due to the difference in the terminal of one of the substituents of the amino group of the coupling component, especially the pH dependence and It has good alkali sweat fastness and is extremely useful as a dye for polyester fibers.
Claims (1)
わし、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ3 は
Ｃ1〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ4 はフェニル基、ベ
ンジル基、フェノキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表わす。
但し、Ｒ4 がアルキル基の場合は、Ｒ3 とＲ4 との炭素
数の合計は４以上である。）で示されるモノアゾ染料。1. The following general formula [I]: (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom, R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 3 represents a C 1 -C 5 alkyl group, R 4 represents a phenyl group, a benzyl group. , Phenoxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, C
Represent 1 -C 5 alkyl group or a benzyl group.
However, when R 4 is an alkyl group, the total number of carbon atoms of R 3 and R 4 is 4 or more. ) Monoazo dyes represented by.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09273092A JP3237775B2 (en) | 1991-06-11 | 1992-04-13 | Monoazo dye |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-139267 | 1991-06-11 | ||
| JP13926791 | 1991-06-11 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP09273092A patent/JP3237775B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
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