JPH0482133B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はデユレンの分離方法、とくにガソリン
−デユレン混合物から晶析法により高純度のデユ
レンを分離取得する方法に関する。
テトラアルキルベンゼンのうちで最もよく知ら
れた物質はデユレン、すなわち１，２，４，５−
テトラメチルベンゼンである。デユレンはポリイ
ミドなどの耐熱性樹脂原料、エポキシ樹脂の耐熱
性硬化剤や耐熱性可塑剤の原料として近年重要な
工業製品として注目されつつある無水ピロメリツ
ト酸製造用の重要な中間体である。
〔従来の技術〕
石油留分−デユレンとの混合物からのデユレン
の分離精製方法としては種々の方法が既に提案さ
れている。
たとえば、ガソリン−デユレン混合物のうち、
沸点が150〜165℃よりも低い留分を留出させ、沸
点が150〜165℃よりも高い留分を30℃に冷却して
デユレンを晶析させ、デユレンを母液から分離す
る方法（米国特許第4524227号明細書参照）、低沸
留分を分留した後、デユレンを40〜60重量％含有
した高沸留分を21℃に冷却して、デユレンを晶析
させ、メタノールで洗浄して97.0重量％の純度の
デユレンを得る方法（ヨーロツパ特許第146658号
明細書参照）、デユレン−イソデユレン−芳香族
炭化水素（炭素数：10）混合物を三塩アルミニウ
ムの存在下で処理後、アルキレート留分を留出さ
せ、晶析によりデユレンを得る方法（米国特許第
3530195号明細書参照）などが知られている。
しかしながらこれらの方法は以下に述べる如き
欠点を有している。
たとえば上述方法において米国特許第4524227
号明細書で開示された方法の場合、ガソリンの製
造と同時にデユレンの回収を高収率で行なう点は
有利であるが、回収されたデユレンの純度が十分
に高くない欠点を有する。一方、ヨーロツパ特許
第146658号明細書で開示された方法の場合、晶析
後のデユレン結晶をメタノールで洗浄を加えるな
どの工夫が加えられ、97.0重量％の純度のデユレ
ンを得ている。この純度は、一般的には商品等級
品のデユレンの条件に合致する水準である。しか
しデユレンを無水ピロメリツト酸製造用の中間原
料として用いる場合、デユレンの純度は99.0重量
％以上であることが望ましい。
それは、デユレンの気相酸化により無水ピロメ
リツト酸を製造する場合、触媒の反応収率及び寿
命を維持するためには、原料中の不純物を極力抑
制することが要求されるからである。
なぜなら得られた無水ピロメリツト酸を高純度
に精製するのは通常の方法では困難であることが
知られており、例えば多段塔での蒸留は、高温下
で実施せざるを得ず工業的に蒸留精製方法を用い
るのは非常に困難であることが公知あることによ
る（特開昭54−63039号公報参照）。
従つて高純度の無水ピロメリツト酸を製造する
場合、高純度のデユレンを原料として用いること
が一つの有効な方法となる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、上述の如き方法の有する問題点を解
決することを目的とするものであり、具体的には
以下の項目よりなる。
(1) 比較的簡単な操作により、ガソリン−デユレ
ン混合物からデユレンを分離、精製し、高純度
（99.0重量％以上）のデユレンを得る。
(2) 分離、精製されたデユレンを原料として無水
ピロメリツト酸を製造した場合、所定の反応収
率が得られかつ高純度の無水ピロメリツト酸を
得る。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、本発明はガソリン−デユレン混合物
からのデユレンの分離、精製方法について検討し
た結果、比較的簡単な操作によりガソリン−デユ
レン混合物からデユレンを回収し、高純度（99.0
重量％以上）のデユレンを得る方法である。
すなわち、ガソリン−デユレン混合物を冷却さ
せ、デユレンを晶析させる際、種晶として粒径が
１mm以下であ精製デユレンを添加し、生成したデ
ユレン結晶を母液から分離し、さらにデユレン結
晶を遠心分離操作などにより精製することにより
なるガソリン−デユレン混合物からのデユレンの
分離精製方法である。
分離、精製に用いるガソリン−デユレン混合物
はいかなる組成でも上記の処理に供することは可
能であるが、工業上実質的な操作を効率的に行な
う点から以下のような組成範囲に特定される。す
なわち、ガソリン−デユレン混合物中のデユレン
濃度が30〜60重量％、プソイドクメン濃度が１〜
15重量％、イソデユレン濃度が１〜５重量％の範
囲であることが好ましい。晶析温度はデユレンが
晶析する温度範囲であればいかなる温度でも良い
が効率的な操作を行なう点からは２〜25℃の温度
範囲であることが望ましい。種晶として加えるデ
ユレンはできる限り純度の高いものが要求され、
純度99.0重量％以上であることが望ましい。添加
量はガソリン−デユレン混合物に対して１〜５重
量％の範囲にあることが好適である。１重量％に
満たない場合は種晶添加の効果が十分に得られ
ず、５重量％を超えて添加しても効果に差異が認
められなかつた。上記の操作により容易に純度
99.0重量％以上のデユレンを得ることが可能とな
る。
〔作 用〕
本発明のごとく、ガソリン−デユレン混合物を
冷却させ、デユレンを晶析させる際、種晶として
精製デユレンを添加し、平均粒子径が0.1〜1.5mm
φの程度に成長したデユレン結晶を母液から分離
し、さらにこのデユレン結晶を遠心分離により精
製する。この時、結晶として添加する精製デユレ
ンの量と得られたデユレン結晶の純度には相関性
が認められた。すなわち種晶として精製デユレン
を上記の範囲で添加することにより純度の高いデ
ユレン結晶を得ることが可能であつた。
〔発明の効果〕
本発明のごとく、ガソリン−デユレン混合物を
冷却させ、デユレンを晶出させる際、種晶として
上記特定になる精製デユレンを添加し、生成した
デユレン結晶を母液から分離し、さらにデユレン
結晶を遠心分離により精製するという比較的簡単
な操作により高純度のデユレンを得ることが可能
となる。
かくして、本発明においてデユレンは無水ピロ
メリツト酸製造用の中間原料としてきわめて好適
な純度が99.0重量％以上のものとしてえられる。
すなわち本発明によるデユレンから気相酸化によ
り無水ピロメリツト酸を製造すると、触媒の反応
収率及び寿命を高水準かつ長期にわたつて維持し
うることが知見された。
また得られた無水ピロメリツト酸を高純度に精
製するのは通常の方法では困難であることが知ら
れているが、本発明を利用することにより高純度
の無水ピロメリツト酸を容易に製造することが可
能となる。
〔実施例〕
以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれに
限定されるものではない。
実施例１〜10及び比較例１〜３
表１に示すようにデユレン濃度が30〜60重量
％、プソイドクメン濃度が１〜15重量％、イソデ
ユレン濃度が１〜５重量％であるガソリン−デユ
レン混合留分100ｇをそれぞれ攪拌しながら50℃
に加温して完全溶解させた後、冷却速度0.5〜0.7
℃／分の速度で冷却し、液温が35℃になつた時点
で、種晶として１mmφのフルイを通過した平均粒
径0.2mmφで純度99.0重量％のデユレンをガソリ
ン−デユレン混合留分に対してそれぞれ表１に示
すように１〜10重量％添加した。さらに冷却しそ
れぞれ５〜25℃の温度範囲でデユレン結晶を晶出
させた。
晶析、分離実験で得られた結晶をついで遠心分
離により精製して純度99.0重量％以上のデユレン
を得た。遠心分離条件としては以下の通りであつ
た。容器径24cm、回転数3000r.p.m、時間20分、
遠心効果1207G。
デユレンの分析はフレキシブルヒユーズドシリ
カキヤピラリーカラムFFAP（0.251mmφ×50m）
を用いて内部標準法で分析した。えられた結果を
表１に示した。
実施例４の方法で得られたデユレンを用いて気
相空気酸化法により無水ピロメリツト酸を以下に
示す方法により合成した。
すなわち特開昭60−246343号公報記載の実施例
１に示した組成を有する触媒（触媒組成重量比で
V2O5：TiO2：P2O5：Nb2O5：Sb2O5＝10：90：
0.5：0.3：６）100c.c.を直径25mmのステンレス製
反応管に充填後390℃に保持された溶融塩浴に浸
漬した。（以下、溶融塩温度をN.T.（℃）と略記
する。）そこへ毎時15ｇのデユレンと500Nlの空
気を通じて反応させた。反応ガスは捕集器及び水
洗捕集器に導き、生成物を捕集した。捕集した生
成物全体を温水に溶解し、液クロマトグラフイー
で分析した。
ピロメリツト酸を無水ピロメリツト酸に換算し
て収率を算出した。えられた結果を表２に示し
た。なお、比較のため比較例１の方法でえられた
デユレンによる結果を表２に示した。
[Industrial Application Field] The present invention relates to a method for separating Duurene, and particularly to a method for separating and obtaining highly pure Duurene from a gasoline-Durene mixture by a crystallization method. The most well-known tetraalkylbenzene is durene, 1,2,4,5-
It is tetramethylbenzene. Durene is an important intermediate for the production of pyromellitic anhydride, which has been attracting attention as an important industrial product in recent years as a raw material for heat-resistant resins such as polyimide, and heat-resistant curing agents and heat-resistant plasticizers for epoxy resins. [Prior Art] Various methods have already been proposed for separating and purifying Duurene from a mixture of petroleum fraction and Duurene. For example, in a gasoline-durene mixture,
A method of distilling a fraction with a boiling point lower than 150-165°C, cooling a fraction with a boiling point higher than 150-165°C to 30°C to crystallize Duurene, and separating Duurene from the mother liquor (U.S. Patent No. 4524227), after fractionating the low-boiling fraction, the high-boiling fraction containing 40 to 60% by weight of Duurene was cooled to 21°C to crystallize Duurene, and washed with methanol. A method for obtaining Duurene with a purity of 97.0% by weight (see European Patent No. 146658), in which a mixture of Duurene-Isodeurene-aromatic hydrocarbons (carbon number: 10) is treated in the presence of aluminum trisalt, followed by alkylate distillation. Method of obtaining Duurene by distillation and crystallization (U.S. Patent No.
3530195) are known. However, these methods have drawbacks as described below. For example, in the above method, US Pat. No. 4,524,227
The method disclosed in the above specification is advantageous in that duurene is recovered in high yield at the same time as gasoline is produced, but it has the disadvantage that the purity of the recovered duurene is not sufficiently high. On the other hand, in the case of the method disclosed in European Patent No. 146658, improvements such as washing the crystallized Duurene crystals with methanol were added, and Duurene with a purity of 97.0% by weight was obtained. This purity is generally at a level that meets Duuren's requirements for commercial grade products. However, when Duurene is used as an intermediate raw material for producing pyromellitic anhydride, it is desirable that the purity of Duurene is 99.0% by weight or more. This is because when producing pyromellitic anhydride by gas-phase oxidation of Durene, it is required to suppress impurities in the raw material as much as possible in order to maintain the reaction yield and life of the catalyst. This is because it is known that it is difficult to purify the obtained pyromellitic anhydride to a high degree of purity using normal methods. For example, distillation in a multi-stage column must be carried out at high temperatures, and industrial distillation is difficult. This is because it is known that it is very difficult to use this purification method (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 63039/1983). Therefore, when producing high-purity pyromellitic anhydride, one effective method is to use high-purity Duurene as a raw material. [Problems to be Solved by the Invention] The present invention aims to solve the problems of the above-mentioned methods, and specifically includes the following items. (1) Separate and refine Duurene from a gasoline-Durene mixture by relatively simple operations to obtain Duurene of high purity (99.0% by weight or more). (2) When pyromellitic anhydride is produced using separated and purified Durene as a raw material, a predetermined reaction yield can be obtained and highly pure pyromellitic anhydride can be obtained. [Means for Solving the Problems] That is, as a result of studies on separation and purification methods of duurene from a gasoline-duurene mixture, the present invention provides a method for recovering duurene from a gasoline-duurene mixture with a relatively simple operation and producing high-purity duurene. (99.0
% by weight or more) of Duurene. That is, when cooling a gasoline-Durene mixture and crystallizing Duurene, purified Duurene with a particle size of 1 mm or less is added as a seed crystal, the resulting Duurene crystals are separated from the mother liquor, and the Duurene crystals are further centrifuged. This is a method for separating and purifying Duurene from a gasoline-Durene mixture by refining it by the following methods. Although the gasoline-durene mixture used for separation and purification can be subjected to the above treatment with any composition, it is specified to have the following composition range from the point of view of efficient industrial operations. That is, the concentration of durene in the gasoline-durene mixture is 30 to 60% by weight, and the concentration of pseudocumene is 1 to 60% by weight.
15% by weight, and the isodeyrene concentration is preferably in the range of 1 to 5% by weight. The crystallization temperature may be any temperature within the temperature range at which Duurene crystallizes, but from the viewpoint of efficient operation, it is preferably within the temperature range of 2 to 25°C. The Duurene added as a seed crystal must be as pure as possible,
It is desirable that the purity is 99.0% by weight or more. The amount added is preferably in the range of 1 to 5% by weight based on the gasoline-durene mixture. When the amount was less than 1% by weight, the effect of seed crystal addition was not sufficiently obtained, and even when added in excess of 5% by weight, no difference in effect was observed. Purity is easily achieved by the above procedure.
It becomes possible to obtain Duurene with a content of 99.0% by weight or more. [Function] According to the present invention, when the gasoline-Durene mixture is cooled and the Duurene is crystallized, purified Duurene is added as a seed crystal, and the average particle size is 0.1 to 1.5 mm.
The Duurene crystals grown to the extent of φ are separated from the mother liquor, and the Duurene crystals are further purified by centrifugation. At this time, a correlation was observed between the amount of purified Duurene added as crystals and the purity of the obtained Duurene crystals. That is, by adding purified Durene as a seed crystal in the above range, it was possible to obtain Duurene crystals with high purity. [Effects of the Invention] According to the present invention, when a gasoline-durene mixture is cooled to crystallize duurene, the purified duurene specified above is added as a seed crystal, the generated duurene crystals are separated from the mother liquor, and further duurene is Highly pure Duurene can be obtained by a relatively simple operation of purifying the crystals by centrifugation. Thus, in the present invention, Duurene can be obtained with a purity of 99.0% by weight or more, which is extremely suitable as an intermediate raw material for producing pyromellitic anhydride.
That is, it has been found that when pyromellitic anhydride is produced from Durene by gas phase oxidation according to the present invention, the reaction yield and life of the catalyst can be maintained at a high level and over a long period of time. Furthermore, it is known that it is difficult to purify the obtained pyromellitic anhydride to a high degree of purity using normal methods, but by using the present invention, it is possible to easily produce highly pure pyromellitic anhydride. It becomes possible. [Example] Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto. Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 As shown in Table 1, gasoline-durene mixed distillates have a duurene concentration of 30 to 60% by weight, a pseudocumene concentration of 1 to 15% by weight, and an isodeurene concentration of 1 to 5% by weight. 100g each at 50°C while stirring.
After heating to completely dissolve, the cooling rate is 0.5 to 0.7
It was cooled at a rate of ℃/min, and when the liquid temperature reached 35℃, Duurene with an average particle diameter of 0.2 mmφ and purity of 99.0% by weight, which had passed through a sieve of 1 mmφ, was added to the gasoline-Duelene mixed fraction as a seed crystal. 1 to 10% by weight were added as shown in Table 1, respectively. Further cooling was performed to crystallize Duurene crystals within a temperature range of 5 to 25°C. The crystals obtained in the crystallization and separation experiments were then purified by centrifugation to obtain Duurene with a purity of 99.0% by weight or more. The centrifugation conditions were as follows. Container diameter 24cm, rotation speed 3000rpm, time 20 minutes,
Centrifugal effect 1207G. Duuren analysis is a flexible fused silica capillary column FFAP (0.251mmφ x 50m)
It was analyzed using the internal standard method. The results obtained are shown in Table 1. Using Durene obtained by the method of Example 4, pyromellitic anhydride was synthesized by the method shown below by a gas phase air oxidation method. That is, a catalyst having the composition shown in Example 1 described in JP-A-60-246343 (catalyst composition weight ratio)
V 2 O 5 :TiO 2 :P 2 O 5 :Nb 2 O 5 :Sb 2 O 5 =10:90:
0.5:0.3:6) was filled into a stainless steel reaction tube with a diameter of 25 mm, and then immersed in a molten salt bath maintained at 390°C. (Hereinafter, the temperature of the molten salt will be abbreviated as NT (°C).) 15 g of Duurene and 500 Nl of air were passed therein/hour to cause a reaction. The reaction gas was led to a collector and a water-washed collector to collect the product. The entire collected product was dissolved in warm water and analyzed by liquid chromatography. The yield was calculated by converting pyromellitic acid into pyromellitic anhydride. The results obtained are shown in Table 2. In addition, for comparison, the results obtained by Duurene obtained by the method of Comparative Example 1 are shown in Table 2.
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
ン濃度が１〜15重量％、イソデユレン濃度が１〜
５重量％の範囲含有されてなるガソリン−デユレ
ン混合物を２〜25℃の範囲の温度に冷却してデユ
レンを晶析させるに際し、種晶として粒径が１mm
以下の精製デユレン結晶を当該混合物溶液に１〜
５重量％の範囲になるように添加し、生成したデ
ユレン結晶を母液から分離することを特徴とする
ガソリン−デユレン混合物からのデユレンの分離
方法。1 Duurene concentration is 30-60% by weight, pseudocumene concentration is 1-15% by weight, isodeurene concentration is 1-15% by weight.
When crystallizing Duurene by cooling a gasoline-Durene mixture containing 5% by weight to a temperature in the range of 2 to 25°C, seed crystals with a particle size of 1 mm are used as seed crystals.
Add the following purified Duurene crystals to the mixture solution from 1 to
A method for separating duurene from a gasoline-duurene mixture, which comprises adding duurene in an amount in the range of 5% by weight and separating the produced duurene crystals from the mother liquor.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5063086A JPS62209030A (en) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | Separation of durene |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP5063086A JPS62209030A (en) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | Separation of durene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209030A JPS62209030A (en) | 1987-09-14 |
| JPH0482133B2 true JPH0482133B2 (en) | 1992-12-25 |
Family
ID=12864294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5063086A Granted JPS62209030A (en) | 1986-03-10 | 1986-03-10 | Separation of durene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62209030A (en) |
Families Citing this family (2)
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-
1986
- 1986-03-10 JP JP5063086A patent/JPS62209030A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62209030A (en) | 1987-09-14 |
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