JPS62138443A - Production of biscresol - Google Patents
Production of biscresolInfo
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- JPS62138443A JPS62138443A JP27687985A JP27687985A JPS62138443A JP S62138443 A JPS62138443 A JP S62138443A JP 27687985 A JP27687985 A JP 27687985A JP 27687985 A JP27687985 A JP 27687985A JP S62138443 A JPS62138443 A JP S62138443A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチル
フェニル)プロパン(以下、ビスクレゾールAと言う)
の製造方法に関する。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention provides 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane (hereinafter referred to as bis-cresol A).
Relating to a manufacturing method.
更に詳しくは、0−クレゾールとアセトンまたはその銹
?5体とを反応させて得られる粗製のビスクレゾール八
を0−クレゾールにより再結晶することを特徴とする高
純度ビスクレゾールAの製造方法に関する。For more details, see 0-cresol and acetone or its rust. The present invention relates to a method for producing high-purity bis-cresol A, which is characterized by recrystallizing crude bis-cresol 8 obtained by reacting with 0-cresol.
ビスクレゾールAは、フLノールとアセ1−ンとから製
造される2、2−ビス(4−ヒドロキンフェニル)プロ
パン(以下、ビスフェノール八と言つ)と同様ポリカー
ボネートやエポキシ樹脂、芳香族ポリニス゛チル等の原
料として用いられる。Biscresol A is similar to 2,2-bis(4-hydroquinphenyl)propane (hereinafter referred to as bisphenol 8) produced from fluorinol and acetin, as well as polycarbonate, epoxy resin, and aromatic polynitryl. It is used as a raw material for etc.
このような用途に対しては、高純度のものが用いられ、
高度に精製する必要がある。For such uses, high purity products are used,
Needs to be highly purified.
(従来の技術)
従来、ビスクレゾールの製造するには、公知の幾つかの
方法が適用されている。(Prior Art) Conventionally, several known methods have been applied to produce biscresol.
最も一般的には、ビスフェノールへの製造の場合と同様
の方法が適用され、例えば、過剰の0−クレゾールとア
セトンとを酸触媒の存在下に縮合脱水させて粗製物を得
、その後、触媒と過剰の。Most commonly, methods similar to those for the production of bisphenol are applied, for example, condensation dehydration of excess 0-cresol and acetone in the presence of an acid catalyst to obtain the crude product, followed by subsequent treatment with a catalyst. of excess.
−クレゾールを除去し、必要によって蒸留、有機溶剤か
らの再結晶などの方法によって精製して、製品を得てい
る。このような方法の具体例としては、Wm、H,Mo
5s らのUSP 2211070号(1941)では
、0−クレゾールとアセトンとから塩酸を触媒として製
造され、ハロゲン化炭化水素、例えば、四塩化炭素で再
結晶する方法が記載されている。-Cresol is removed and, if necessary, the product is purified by distillation, recrystallization from an organic solvent, etc. Specific examples of such methods include Wm, H, Mo
USP 2,211,070 (1941) to 5s et al. describes a method in which it is produced from 0-cresol and acetone using hydrochloric acid as a catalyst and recrystallized with a halogenated hydrocarbon, such as carbon tetrachloride.
また、特公昭47−50616号明細占には、O−クレ
ゾールと〇−トリルアセテートおよびアセトンとを原料
として製造する方法が、さらには特開昭55−1515
12号明細書には0−クレゾールと1.1−ジアセトキ
シプロパンとから製造する方法が開示されている。In addition, Japanese Patent Publication No. 47-50616 describes a method for producing O-cresol, 〇-tolyl acetate, and acetone as raw materials, and furthermore, Japanese Patent Publication No. 55-1515
No. 12 discloses a method for producing it from 0-cresol and 1,1-diacetoxypropane.
さらに、特公昭47−50616号および特開昭55−
151512号明細書には、ビスクレゾールへの単離方
法としては、ビスフェノールへの製造の場合と同様に処
理して単離することが記載されている。この方法は、フ
ェノールとビスフェノールAの付加物の結晶を取り出し
て、更に、付加物から、減圧加熱蒸留等の方法によって
フェノールを除去して、ビスフェノールAを単離すると
いうものである。Furthermore, Japanese Patent Publication No. 47-50616 and Japanese Patent Publication No. 55-
No. 151,512 describes that biscresol is isolated by treatment in the same manner as in the production of bisphenol. In this method, bisphenol A is isolated by removing crystals of an adduct of phenol and bisphenol A, and then removing phenol from the adduct by a method such as distillation under reduced pressure and heat.
同様の方法が島内(日本化学会誌1982 (8)p
1363〜1370)により示されているが、ここでは
上記方法で得られた粗ビスクレゾールをさらにベンゼン
で再結晶することにより精ビスクレゾールを得ている。A similar method was used by Shimauchi (Journal of the Chemical Society of Japan 1982 (8) p.
1363-1370), but here, refined biscresol is obtained by further recrystallizing the crude biscresol obtained by the above method with benzene.
これらの何れの方法でも、長い精製工程を必要としたり
、有a溶媒を使用しその回収工程を必要としたりするな
ど、工業的に実施するには非常に煩雑であった。Any of these methods requires a long purification process, uses an aqueous solvent and requires a recovery process, and is extremely complicated to implement industrially.
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は、簡易で、しかも精製効果の高いビスク
レゾールの製造方法を提供することである。(Problems to be Solved by the Invention) An object of the present invention is to provide a method for producing biscresol that is simple and highly effective in purification.
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は上記目的を達成するため鋭意検討の結果、
ビスクレゾールAは0−クレゾールとは付加生成物を形
成しないこと、ビスクレゾールAは他の副生物とはO−
クレゾール中への溶解度差を利用して分離可能なこと、
得られるビスクレゾールAの結晶は、結晶に付着してい
る母液以外に不純物を殆ど含まず、簡単な方法で高純度
のビスクレゾールAを製造できることを見い出し、本発
明に到った。(Means for Solving the Problems) In order to achieve the above object, the inventors have conducted extensive studies and found that
Bis-cresol A does not form an addition product with O-cresol, and Bis-cresol A does not form an addition product with O-cresol.
Separation is possible using the difference in solubility in cresol,
The inventors have discovered that the resulting bis-cresol A crystals contain almost no impurities other than the mother liquor adhering to the crystals, and that highly pure bis-cresol A can be produced by a simple method, leading to the present invention.
ずなわら、本発明は0−クレゾールとアセトンまたはそ
の誘導体とから2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メ
チルフェニル)プロパンを製造するに際し、生成した粗
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
プロパンヲo−クレソールにより再結晶させ、これを単
離して高純度の2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メ
チルフェニル)プロパンを製造する方法である。Of course, the present invention deals with the production of crude 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane from 0-cresol and acetone or its derivatives. -3-methylphenyl)
This method recrystallizes propane with o-cresol and isolates it to produce highly pure 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane.
以下、本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明の方法で相2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロパンは、これを製造し得る方法で
あれば、特に限定はない。最も一最的には、O−クレゾ
ールまたはその誘導体、例えば、0−トリルアセテート
およびアセトンまたはその誘導体、例えば、1.1−ジ
アセトキシプロパンとの酸触媒の作用の下で、過剰のO
−クレゾールの存在下に得られる。また、p−イソプロ
ペニル−〇−クレゾールと化学量論的に過剰γの0−ク
レゾールとから製造することも出来る。In the process of the invention the phase 2.2-bis(4-hydroxy-3-
Methylphenyl)propane is not particularly limited as long as it can be produced by any method. Most importantly, excess O-cresol or a derivative thereof, such as 0-tolylacetate and acetone or a derivative thereof, such as 1,1-diacetoxypropane, under the action of an acid catalyst,
-obtained in the presence of cresol. It can also be produced from p-isopropenyl-〇-cresol and 0-cresol in a stoichiometric excess of γ.
反応終了後、反応生成液をそのまま精製に供することが
できるが、勿論、常法により単離して得られる粗ビスフ
ェノールAであってもよい。After completion of the reaction, the reaction product liquid can be directly purified, but of course, crude bisphenol A obtained by isolation by a conventional method may also be used.
更に、他の精製法では十分な純度が得られない、不純物
を含有しているビスクレゾール八を〇−クレゾールに溶
解してもよい。Furthermore, bis-cresol 8, which contains impurities and for which sufficient purity cannot be obtained by other purification methods, may be dissolved in 0-cresol.
粗ビスフェノールAを精製するに必要な0−クレゾール
の使用量は、O−クレゾール中の粗ビスフェノールAが
20〜60重黴%となるような範囲に選べばよい。The amount of O-cresol required to purify crude bisphenol A may be selected within a range such that the content of crude bisphenol A in O-cresol is 20 to 60% heavy mold.
ビスクレゾールΔは0−クレゾールに対して僅かに溶解
性を存するので、ビスクレゾールへの濃度が問い方が結
晶の析出間は増加する。晶析時の0−クレゾールf8液
の濃度は前記ビスクレゾールAの濃度の範囲でビスクレ
ゾールAの結晶が析出しない温度範囲に制御される。例
えば、ビスクレゾールAの濃度が20%の時には、50
°C以上であり、ビスクレゾールAの濃度が60%の時
には、80℃以上である。Since bis-cresol Δ has a slight solubility in 0-cresol, the concentration in bis-cresol increases during crystal precipitation. The concentration of the 0-cresol f8 liquid during crystallization is controlled within the temperature range in which bis-cresol A crystals do not precipitate within the above-mentioned bis-cresol A concentration range. For example, when the concentration of biscresol A is 20%, 50%
℃ or higher, and when the concentration of biscresol A is 60%, the temperature is 80℃ or higher.
粗ビスクレゾールAの0−クレゾール溶液は、水を含ん
でいて、水を含んでいなくても良い。The 0-cresol solution of crude bis-cresol A may contain water or may not contain water.
処理する粗ビスクレゾールAが反応生成液を引き続き処
理する場合は、粗ビスクレゾールへの生成反応は0−ク
レゾールの少過剰で行うのが好ましい。すなわち、生成
するビスクレゾールAと未反応O−クレゾールがl:2
乃至1:10モル1モルの比の範囲で行うのがより好ま
しい。反応後、触媒を除いて、あるいは反応固定床触媒
層を用いる場合は、直接に、ビスクレゾールAの0−ク
レソ゛−Jしン容ン夜を得ることができる。When the crude bis-cresol A to be treated is a reaction product liquid that is subsequently treated, the reaction to produce the crude bis-cresol is preferably carried out with a slight excess of 0-cresol. That is, the ratio of bis-cresol A produced and unreacted O-cresol is 1:2.
It is more preferable to carry out the mixing at a ratio of 1:10 to 1:10. After the reaction, the O-cresol-J compound of bis-cresol A can be obtained directly by removing the catalyst or when using a reaction fixed bed catalyst bed.
溶液からの結晶化は、いかなる晶析方法を用いても実施
することが出来る。Crystallization from solution can be carried out using any crystallization method.
一つの方法として、粗ビスクレゾールAの〇−クレゾー
ル溶液に水を添加して、これを減圧蒸留することにより
冷却し、結晶を得ることが出来る。水は結晶化前のビス
クレゾールへの0−クレゾール溶液に添加しても良いし
、結晶化しつつあるスラリー状の混合物に添加すること
もできる。One method is to add water to an 0-cresol solution of crude bis-cresol A, and cool it by distilling it under reduced pressure to obtain crystals. Water can be added to the 0-cresol solution in bis-cresol before crystallization, or it can be added to the slurry mixture that is crystallizing.
連続的に晶析を行う場合には、後者の方法が有利である
。この場合、操作圧力は20〜100 vwllgで、
2〜20重里%の水、あるいは等■の水を含む水−0−
クレゾール混合物を添加し、 25〜70℃の範囲に冷
却するごとにより純粋なビスクレゾールAの結晶を得る
ことが出来る。The latter method is advantageous when crystallization is carried out continuously. In this case, the operating pressure is 20-100 vllg,
Water containing 2 to 20% water, or etc. -0-
Purer crystals of bis-cresol A can be obtained each time the cresol mixture is added and cooled to a temperature in the range of 25 to 70°C.
結晶化のための冷却は、反応生成水、未反応アセトン、
0−クレゾール自身の蒸発による熱除去も利用できる。Cooling for crystallization involves reaction product water, unreacted acetone,
Heat removal by evaporation of 0-cresol itself can also be used.
このようにして得られた結晶は通常の分離方法、即ら、
濾過、遠心分離等によって母液から分離される。The crystals thus obtained can be separated using conventional separation methods, i.e.
It is separated from the mother liquor by filtration, centrifugation, etc.
母液は必要ならば脱水され、更に必要により濃縮され本
発明の方法により新たに製造するビスクレゾールAの原
料とすることが出来る。The mother liquor can be dehydrated if necessary, further concentrated if necessary, and used as a raw material for biscresol A newly produced by the method of the present invention.
分離された結晶は、目的によってはそのまま製品とする
ことができる。必要な場合には、水、O−クレゾール、
芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素等の溶媒で洗浄し、後
乾燥した後に製品とすることができる。ある、場合には
、結晶を溶解し残存付着母液を、加熱、減圧、ストリン
ピング等の方法で完全に除去した後、好みの製品形態で
取り出すこともできる。The separated crystals can be used as products as they are depending on the purpose. If necessary, water, O-cresol,
After washing with a solvent such as an aromatic hydrocarbon or an aliphatic hydrocarbon and then drying, the product can be made into a product. In some cases, it is possible to dissolve the crystals and completely remove the remaining adhering mother liquor by heating, vacuuming, stripping, etc., and then take out the desired product form.
こうして得られたビスクレゾールAは純白であり、ポリ
カーボネート樹脂の製造を含む高純度のビスクレゾール
を要求する用途に直接使用することが出来る。The bis-cresol A thus obtained is pure white and can be used directly in applications requiring high purity bis-cresol, including the production of polycarbonate resins.
(実施例) 以下、本発明を実施例により詳細に説明する。(Example) Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
実施例−1
O−クレゾール162g(1,5モル)、アセトン14
.5g(0,25モル)とを混合し、これに更に塩化水
素を吹き込みながら45℃で8.5時間前合反応を行っ
た。反応混合物を減圧下に加熱して塩酸および反応で生
成した水を除去した。この脱塩酸液を冷却して結晶を析
出させた。結晶をd0過した後、3倍量のヘンゼンで洗
浄して純ビスクレゾールを得た。高速’tf1体クロマ
トグラフィーでの分析の結果、結晶の純度は99.4%
であり、0.6%の異性体を含んでいた。Example-1 O-cresol 162g (1.5 mol), acetone 14
.. 5 g (0.25 mol) was mixed, and a pre-composition reaction was carried out at 45° C. for 8.5 hours while hydrogen chloride was further blown into the mixture. The reaction mixture was heated under reduced pressure to remove hydrochloric acid and water produced by the reaction. This dehydrochloric acid solution was cooled to precipitate crystals. After the crystals were filtered through d0, they were washed with 3 times the amount of Hensen to obtain pure biscresol. As a result of high-speed 'tf1 body chromatography analysis, the purity of the crystals was 99.4%.
and contained 0.6% isomer.
比較例−1 実施例−■と同様の方法で反応を実施した。Comparative example-1 The reaction was carried out in the same manner as in Example-■.
反応混合物をそのまま室温で放置したが、IO目に40
gの結晶が得られた。実施例−1と同様の方法で処理し
て得た結晶の純度は97.1%であった。The reaction mixture was allowed to stand at room temperature, but at 40
A crystal of g was obtained. The purity of the crystal obtained by treatment in the same manner as in Example-1 was 97.1%.
実施例−2
実施例−1と同様の方法で粗ビスクレゾールを等■の0
−クレゾールと混合溶融し、室温まで冷却し結晶を得た
。85%の収率で精ビスクレゾールが得られた。分析の
結果純度は99.6%であった。Example-2 Crude biscresol was prepared in the same manner as in Example-1.
- It was mixed and melted with cresol and cooled to room temperature to obtain crystals. Pure biscresol was obtained with a yield of 85%. As a result of analysis, the purity was 99.6%.
実施例−3
実施例−1と同じモル比で0−クレゾールとアセトンと
ビスクレゾールを製造した。Example-3 O-cresol, acetone, and bis-cresol were produced in the same molar ratio as in Example-1.
ビスクレゾール 38%
異性体 2.3%
その他不純物 1.8%
0−クレゾール 57.9%
この0−クレゾール溶液を90℃で毎時400kgの流
量で30mm11gで1桑作されている晶析槽には毎時
30Kgの割合で水を加えた。晶析槽内温は35℃で一
定となった。晶析槽から結晶を含む液を連続的に抜き出
し、i+を過した。結晶は連続的に0−クレゾールで洗
浄され、得られた結晶の組成は以下のようであった。Bis-cresol 38% Isomers 2.3% Other impurities 1.8% 0-cresol 57.9% This 0-cresol solution is grown in a crystallization tank of 30 mm and 11 g at a flow rate of 400 kg/hour at 90°C. Water was added at a rate of 30 kg per hour. The internal temperature of the crystallization tank was kept constant at 35°C. A liquid containing crystals was continuously extracted from the crystallization tank and passed through i+. The crystals were continuously washed with 0-cresol, and the composition of the obtained crystals was as follows.
ビスクレゾール 92.7%
異性体 0.2%
その他不純物 7.1%
0−クレゾール gMのみ検出
この結晶からスチームトリ、ブによりO−クレゾールを
除去して純度99.8%の純白のビスクレゾールを得た
。Bis-cresol 92.7% Isomers 0.2% Other impurities 7.1% 0-cresol Only gM detected O-cresol was removed from the crystals by steam treatment and pure white bis-cresol with a purity of 99.8% was obtained. Obtained.
(発明の効果)
本発明は、以上にくわしく述べたように、ビスクレゾー
ルへの高純度に製造する方法を提供するものである。(Effects of the Invention) As described in detail above, the present invention provides a method for producing biscresol with high purity.
この方法では、原料を用いて製品を再結晶するという点
に特徴を有し、工程の前略化が可能になり、製造工程に
他の有機溶剤を使用しなくてもよい等産業上寄与すると
ころが大きい。This method is characterized by the fact that the product is recrystallized using raw materials, which makes it possible to simplify the process and makes industrial contributions such as eliminating the need to use other organic solvents in the manufacturing process. big.
Claims (1)
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
プロパンを製造するに際し、生成した粗2,2−ビス(
4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパンをo−
クレゾールにより再結晶することを特徴とする高純度の
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
プロパンの製造方法。1) 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl) from o-cresol and acetone or its derivative
Crude 2,2-bis(
4-Hydroxy-3-methylphenyl)propane to o-
High purity 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl) characterized by recrystallization with cresol
How to make propane.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27687985A JPS62138443A (en) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | Production of biscresol |
Applications Claiming Priority (1)
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JP27687985A JPS62138443A (en) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | Production of biscresol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS62138443A true JPS62138443A (en) | 1987-06-22 |
JPH0446253B2 JPH0446253B2 (en) | 1992-07-29 |
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ID=17575674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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