JPH0472863B2 - - Google Patents

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JPH0472863B2
JPH0472863B2 JP58021835A JP2183583A JPH0472863B2 JP H0472863 B2 JPH0472863 B2 JP H0472863B2 JP 58021835 A JP58021835 A JP 58021835A JP 2183583 A JP2183583 A JP 2183583A JP H0472863 B2 JPH0472863 B2 JP H0472863B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
parts
tetrahydroquinoline
formula
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP58021835A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS59147052A (en
Inventor
Kyoyasu Hashimoto
Masao Nishikuri
Toshio Nakamatsu
Akira Takeshita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳现な説明】[Detailed description of the invention]

本発明な新芏なモノアゟ化合物及びそれを甚い
る合成繊維類の染色たたは捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は氎䞍溶性モノアゟ
化合物及びそれを甚いお、ポリ゚ステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を鮮明な赀色に染
色たたは捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、䞀般匏 匏䞭、はアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
䜎玚アルコキシ、プノキシ、䜎玚アルケニルオ
キシ、䜎玚アルコキシカルボニル、䜎玚アルキル
カルボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリ
ルオキシで眮換されたアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基たたはテトラヒドロフルフリル
基、は氎玠原子、ハロゲン原子、䜎玚アルキル
基、䜎玚アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゟ
むルアミノ基たたはアルキルスルホニルアミノ
基、は氎玠原子、アルキル基、シアノ、ヒドロ
キシ、䜎玚アルコキシ、プノキシ、ベンゞルオ
キシ、䜎玚アルケニルオキシ、䜎玚アルコキシカ
ルボニル、䜎玚アルキルカルボニルオキシ、䜎玚
アルコキシカルボニルオキシ、プノキシカルボ
ニル、ベンゟむルオキシ、シアノ゚チルオキシ、
䜎玚アルキルカルボニルアミノ、䜎玚アルコキシ
アルコキシ、プニルアミノカルボニルオキシも
しくはベンゞルカルボニルオキシで眮換されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基たたはプニル基を衚わす。 で瀺されるモノアゟ化合物、及びそれを甚いるこ
ずを特城ずする合成繊維類の染色たたは捺染法で
ある。 本発明における䜎玚ずは、炭玠数が〜であ
るこずを意味する。 䞀般匏で瀺される化合物においお、有利
には、は氎玠原子、塩玠原子、メチル基、䜎玚
アシルアミノ基、ベンゟむルアミノ基、䜎玚アル
キルスルホニルアミノ基、は、炭玠数〜の
アルキル基、アリル基、ベンゞル基、プネチル
基、プニル還を有する眮換アルキル基が奜たし
い。 本発明のモノアゟ化合物は、ポリ゚ステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維甚の分散染料
ずしお皮々の特性、䟋えば、染着性、染济安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、曎に
氎、掗濯、マサツ、昇華、日光などの諞堅牢床特
に埌加工埌の堅牢床にも優れた性胜を瀺す。又、
䞀般匏における眮換基が、プニル還を
有する眮換アルキル基あるいはアラルキル基であ
るずき、日光堅牢床に䞀段ず優れた性胜を有する
こずは特筆すべきこずである。 本発明においお䞀般匏で瀺されるモノア
ゟ化合物は、匏 で瀺されるアミン化合物を公知の方法でゞアゟ化
し、䞀般匏 匏䞭、、は前蚘の意味を衚わす。 で瀺される化合物ずカツプリングするこずによ぀
お埗られる䞀般匏 匏䞭、、は前蚘の意味を衚わす。 で瀺されるモノアゟ化合物のむミダゟヌル還の氎
玠原子を基で眮換するこずにより補造できる。 本発明モノアゟ化合物は、具䜓的には、䟋えば
次のようにしお補造できる。 匏で瀺されるアミン化合物を、硫酞、塩
酞などの鉱酞、たたは酢酞、プロピオン酞などの
有機酞、たたはそれらの混合溶媒に溶解、たたは
分散させ、冷時奜たしくは℃以䞋で亜硝酞゜ヌ
ダたたはニトロシル硫酞を甚いおゞアゟ化する。
䞀方、䞀般匏で瀺される化合物を、硫酞、
塩酞などの鉱酞、たたは酢酞、プロピオン酞など
の有機酞、たたはメタノヌル、゚タノヌルなどの
有機溶媒、たたはそれらの混合溶媒に溶解し、こ
れに前蚘ゞアゟニりム化合物を冷時奜たしくは10
℃以䞋で添加し、カツプリングさせる。このず
き、堎合によ぀おは、PHを〜に調節するずカ
ツプリングが速やかに起るので奜たしい。反応終
了埌、析出した結晶を別、氎掗、也燥しお、䞀
般匏で瀺されるモノアゟ化合物が埗られ
る。 こうしお埗られた䞀般匏で瀺される化合
物を䞍掻性有機溶媒、たたは氎、たたは氎−有機
溶媒䞭でアルキル化剀を甚いおアルキル化し、䞀
般匏で瀺される化合物が埗られる。アルキ
ル化剀ずしおは、ハロゲン化合物、トル゚ンスル
ホン酞の゚ステル類、アルキレンオキサむドが奜
たしい。 䞀般匏で瀺される化合物ずしおは具䜓的
には次のものがあげられる。 −トリメチル−−テト
ラヒドロキノリン −゚チル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン −ブチル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン −−ヒドロキシ゚チル−−トリ
メチル−−テトラヒドロキノリン −−シアノ゚チル−−トリメチ
ル−−テトラヒドロキノリン −−アセトキシ゚チル−−トリ
メチル−−テトラヒドロキノリン −ベンゞル−−トリメチル−
テトラヒドロキノリン −シクロヘキシル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン −アリル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン −プネチル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン −プロピル−−トリメチル−−ク
ロロ−−テトラヒドロキノリン −−プノキシ゚チル−−トリ
メチル−−アセチルアミノ−−
テトラヒドロキノリン −−ベンゟむルオキシ゚チル−
−テトラメチル−−テトラ
ヒドロキノリン −−プニルカルバモむルオキシ゚チル−
−トリメチル−−ベンゟむルアミノ
−−テトラヒドロキノリン −−ベンゞルオキシ゚チル−
−テトラメチル−−テトラヒド
ロキノリン −−メトキシカルボニルオキシ゚チル−
−トリメチル−−メチルスルホニル
アミノ−−テトラヒドロキノリン −−メトキシカルボニル゚チル−
−トリメチル−−゚チル−−
テトラヒドロキノリン −−ベンゞルカルボニルオキシ゚チル−
−トリメチル−−テト
ラヒドロキノリン −プネチル−−テトラメチル
−−テトラヒドロキノリン −−プノキシ゚チル−−
テトラメチル−−テトラヒドロキ
ノリン −アミル−−トリメチル−−プロ
ピオニルアミノ−−テトラヒドロ
キノリン −ヘキシル−−トリメチル−−メ
トキシ−−テトラヒドロキノリン −−プロピオニルオキシ゚チル−
−テトラメチル−−テトラ
ヒドロキノリン −−カルバモむル゚チル−−ト
リメチル−−クロロ−−テトラ
ヒドロキノリン −−アリロキシ゚チル−−トリ
メチル−−アセチルアミノ−−
テトラヒドロキノリン −−メトキシプロピル−−トリ
メチル−−゚トキシ−−テトラ
ヒドロキノリン 本発明における合成繊維類ずしおは、ポリ゚ス
テル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフむン
系繊維、セルロヌス゚ステル系繊維たたはそれら
の繊維の混玡品をあげるこずができる。本発明の
化合物は特にポリ゚ステル系繊維に察しお優れた
染色特性を発揮する。本発明の化合物を甚いお合
成繊維類を染色するにあた぀おは、たず䞀般匏
で瀺されるモノアゟ化合物の䞀皮たたは二
皮以䞊を適圓な分散剀ず共に氎性媒䜓䞭で埮现な
粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染料
は、そのたたの液状あるいはスプレヌ也燥などに
よ぀お粉末状ずしお甚いられる。染色はそれ自䜓
公知の方法により、分散化した染料を氎性媒䜓䞭
に分散させお染济を調補し、合成繊維を浞挬し
お、加圧䞋105℃以䞊、奜たしくは、110〜140℃
で染色するか、−プニルプノヌルやトリク
ロロベンれンなどのキダリダヌの存圚䞋で比范的
高枩、䟋えば氎の沞隰状態で染色するか、染料分
散液を垃にパツデむングし、150〜230℃で30〜
120秒間の也熱凊理をするいわゆるサヌモゟル染
色法で染色するか、捺染の堎合は、染料の分散液
を適圓な糊剀ず共に緎り合わせ、これを垃にパツ
デむングし、スチヌミングたたはサヌモゟル凊理
をしお染色を行うこずができる。又、トリクロロ
゚チレンやパヌクロロ゚チレンなどの有機溶媒を
染色媒䜓ずした溶剀染色法も可胜である。 次に本発明を実斜䟋により、曎に詳现に説明す
るが、本発明はそれらの実斜䟋によ぀お限定され
るものではない。文䞭、郚及びは特蚘しない限
り、それぞれ重量郚、重量を意味する。 実斜䟋  −アミノ−−ゞシアノむミダゟヌル
13.3郚を330郚の氎ず32郚の濃塩酞に分散させる。
℃に冷华した埌、亜硝酞ナトリりム郚14
氎溶液50郚を−℃で加える。同枩床で時
間反応させゞアゟ化を終了させる。 䞀方、−゚チル−−トリメチル−
−テトラヒドロキノリン20.3郚を
酢酞100郚に溶解し、これに前蚘ゞアゟニりム液
を−℃で加える。析出した結晶を別、氎
掗、也燥しお、匏(1) で瀺される化合物31.2郚収率90が埗られ
た。 次に匏(1)の化合物17.4郚をゞメチルホルムアミ
ド200郚に溶解し、硫酞ゞ゚チル15.4郚ず炭酞゜
ヌダ6.4郚を加え、60℃で10時間反応させた。反
応終了埌、1000郚の氎にゞスチダヌゞし、析出し
た結晶を別、氎掗、也燥しお、匏(2) で瀺される化合物15.0郚収率80が埗られ
た。 λmax90 DMF544n 実斜䟋  匏(2)のモノアゟ化合物郚をナフタレンスルホ
ン酞のホルマリン瞮合物郚、リグニンスルホン
酞゜ヌダ郚ず共に埮粒化分散し、これず高玚ア
ルコヌル硫酞゚ステル郚を氎3000郚䞭に均䞀に
分散させお染济を調補する。この染济にポリ゚ス
テル加工糞織物100郚を浞挬し、130℃で60分間染
色を行な぀た埌、染色物をカセむ゜ヌダ郚、ハ
むドロサルフアむト郚、ベタむン型䞡性界面掻
性剀郚ず氎3000郚からなる凊理液で85℃で10分
間還元凊理を行な぀た。その埌、氎掗、也燥し
お、濃床の高い鮮明な赀色の染色物が埗られた。
この染色物は、昇華、日光、氎、掗濯の堅牢床に
優れた性胜を瀺した。 実斜䟋  −アミノ−−ゞシアノむミダゟヌル
13.3郚を氎ず330郚の氎ず32郚の濃塩酞に分散さ
せる。℃に冷华した埌、亜硝酞ナトリりム郚
を−℃で加える。同枩床で時間反応させお
ゞアゟ化を終了させる。 䞀方、−−プノキシ゚チル−
−テトラメチル−−テトラ
ヒドロキノリン30.9郚をメタノヌル200郚に溶解
し、これに前蚘ゞアゟニりム液を−℃で加え
る。同枩床で時間カクハンした埌、析出した結
晶を別、氎掗、也燥しお匏(3) で瀺される化合物38.5郚収率85が埗られ
た。 次に匏(3)の化合物22.7郚を−メチルピロリド
ン300郚に溶解し、炭酞カリりム5.2郚を加えた
埌、80℃でクロルアセトニトリル5.7郚を滎加す
る。同枩床で10時間反応させた埌、1000郚の氎に
ゞスチダヌゞし、析出した結晶を別、氎掗、也
燥しお、匏(4) で瀺される化合物17.2郚収率70が埗られ
た。 λmax90 DMF515n 実斜䟋  匏(4)の化合物郚をナフタレンスルホン酞のホ
ルマリン瞮合物郚ず共に埮粒化分散し、埗られ
た染料組成物を䞋蚘組成の捺染元糊95郚に加え、
よく緎り合わせお色糊を調補する。 捺染元糊 12メむプロガムNP−60ロヌカストビヌンガ
ム 63郚 塩玠酞゜ヌダ 0.6郚 酒石酞 0.4郚氎 36郚 100郚 この色糊をポリ゚ステル加工糞織物に印捺し、
也燥埌、高圧スチヌマヌ枩床130〜135℃、ゲヌ
ゞ圧〜Kgcm2にお30分間スチヌミングし
た。この埌、氎掗し、実斜䟋ず同様にしお還元
掗浄凊理を行ない、氎掗、也燥しお、濃床の高い
鮮明な赀色の染色物が埗られた。この染色物は、
昇華、日光、氎、掗濯の堅牢床に優れた性胜を瀺
した。 以䞋、実斜䟋ず同様にしお衚のモノアゟ化
合物を合成し、各々、実斜䟋ず同様にしお染色
を行ない衚に瀺される結果を埗た。 衚の色盞は、ポリ゚ステル繊維䞊の色盞であ
る。
The present invention relates to a novel monoazo compound and a method for dyeing or printing synthetic fibers using the same. More specifically, the present invention relates to a water-insoluble monoazo compound and a method for dyeing or printing synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers in bright red using the same. That is, the present invention provides the general formula () (In the formula, X is an alkyl group, cyano, hydroxy,
an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, or a tetrahydrofurfuryl group substituted with lower alkoxy, phenoxy, lower alkenyloxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyloxy, or tetrahydrofurfuryloxy; Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group; group, lower alkoxy group, acylamino group, benzoylamino group or alkylsulfonylamino group, Z is hydrogen atom, alkyl group, cyano, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy, benzyloxy, lower alkenyloxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyloxy , lower alkoxycarbonyloxy, phenoxycarbonyl, benzoyloxy, cyanoethyloxy,
It represents an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or phenyl group substituted with lower alkylcarbonylamino, lower alkoxyalkoxy, phenylaminocarbonyloxy or benzylcarbonyloxy. ) A method for dyeing or printing synthetic fibers characterized by using the monoazo compound shown in the following. In the present invention, "lower" means having 1 to 4 carbon atoms. In the compound represented by the general formula (), Y is preferably a hydrogen atom, a chlorine atom, a methyl group, a lower acylamino group, a benzoylamino group, a lower alkylsulfonylamino group, and Z is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. , an allyl group, a benzyl group, a phenethyl group, and a substituted alkyl group having a phenyl ring are preferred. The monoazo compound of the present invention has excellent properties as a disperse dye for synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers, such as dyeing properties, dye bath stability, PH stability, and build-up properties, and is also resistant to water and washing. It exhibits excellent fastness to various types of light, such as maturation, sublimation, and sunlight, especially after post-processing. or,
It is noteworthy that when the substituent Z in the general formula () is a substituted alkyl group or an aralkyl group having a phenyl ring, it has even better performance in sunlight fastness. In the present invention, the monoazo compound represented by the general formula () is the monoazo compound represented by the formula () The amine compound represented by is diazotized by a known method to form the general formula () (In the formula, Y and Z represent the above meanings.) General formula () obtained by coupling with a compound represented by (In the formula, Y and Z represent the above-mentioned meanings.) It can be produced by substituting the hydrogen atom of the imidazole ring of the monoazo compound shown by the following with an X group. Specifically, the monoazo compound of the present invention can be produced, for example, as follows. The amine compound represented by the formula () is dissolved or dispersed in a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, or an organic acid such as acetic acid or propionic acid, or a mixed solvent thereof, and the amine compound is dissolved or dispersed in a nitrous acid solution when cold, preferably at 5°C or below. Diazotize with soda or nitrosyl sulfate.
On the other hand, the compound represented by the general formula (), sulfuric acid,
The diazonium compound is dissolved in a mineral acid such as hydrochloric acid, an organic acid such as acetic acid or propionic acid, or an organic solvent such as methanol or ethanol, or a mixed solvent thereof, and the diazonium compound is added thereto preferably at 10%
Add at below ℃ and couple. At this time, depending on the case, it is preferable to adjust the pH to 1 to 5 because coupling occurs quickly. After the reaction is completed, the precipitated crystals are separated, washed with water, and dried to obtain a monoazo compound represented by the general formula (). The compound represented by the general formula () thus obtained is alkylated using an alkylating agent in an inert organic solvent, water, or a water-organic solvent to obtain a compound represented by the general formula (). As the alkylating agent, halogen compounds, toluenesulfonic acid esters, and alkylene oxides are preferred. Specific examples of the compound represented by the general formula () include the following. 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinoline 1-butyl-2,2,4-trimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-hydroxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-cyanoethyl)-2,2,4-trimethyl-1 , 2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-acetoxyethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,
2,3,4,tetrahydroquinoline 1-cyclohexyl-2,2,4-trimethyl-
1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-allyl-2,2,4-trimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinoline 1-phenethyl-2,2,4-trimethyl-1,
2,3,4-Tetrahydroquinoline 1-propyl-2,2,4-trimethyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-phenoxyethyl)-2,2,4-trimethyl- 7-acetylamino-1,2,3,4-
Tetrahydroquinoline 1-(2-benzoyloxyethyl)-2,2,
4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-phenylcarbamoyloxyethyl)-
2,2,4-trimethyl-7-benzoylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-benzyloxyethyl)-2,2,4,
7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-methoxycarbonyloxyethyl)-
2,2,4-trimethyl-7-methylsulfonylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-methoxycarbonylethyl)-2,2,
4-trimethyl-7-ethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinoline 1-(2-benzylcarbonyloxyethyl-2,
2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-phenethyl-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-phenoxyethyl) -2,2,4,7-
Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-amyl-2,2,4-trimethyl-7-propionylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-hexyl-2,2,4- Trimethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-propionyloxyethyl)-2,2,
4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-carbamoylethyl)-2,2,4-trimethyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1- (2-allyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-7-acetylamino-1,2,3,4-
Tetrahydroquinoline 1-(3-methoxypropyl)-2,2,4-trimethyl-7-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline The synthetic fibers in the present invention include polyester fibers, polyamide fibers, Examples include polyolefin fibers, cellulose ester fibers, and blends of these fibers. The compound of the present invention exhibits excellent dyeing properties particularly for polyester fibers. When dyeing synthetic fibers using the compound of the present invention, one or more monoazo compounds represented by the general formula () are first ground into fine particles in an aqueous medium together with a suitable dispersant. and decentralize it. The dispersed dye can be used as a liquid or as a powder by spray drying. Dyeing is carried out by a method known per se, in which a dispersed dye is dispersed in an aqueous medium to prepare a dye bath, the synthetic fiber is immersed, and the dyeing process is carried out under pressure at 105°C or higher, preferably at 110 to 140°C.
dyeing at a relatively high temperature, e.g. boiling water, in the presence of a carrier such as O-phenylphenol or trichlorobenzene, or by plating the dye dispersion onto the fabric and dyeing at 150-230°C for 30-30°C.
Dyeing is done using the so-called thermosol dyeing method, which involves dry heat treatment for 120 seconds, or in the case of textile printing, the dye dispersion is kneaded with a suitable sizing agent, this is patched onto the fabric, and dyed by steaming or thermosol treatment. It can be carried out. Furthermore, a solvent dyeing method using an organic solvent such as trichlorethylene or perchloroethylene as a dyeing medium is also possible. EXAMPLES Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by these Examples. In the text, parts and % mean parts by weight and % by weight, respectively, unless otherwise specified. Example 1 2-amino-4,5-dicyanoimidazole
Disperse 13.3 parts in 330 parts of water and 32 parts of concentrated hydrochloric acid.
After cooling to 5°C, add 7 parts of sodium nitrite (14%
50 parts of aqueous solution) is added at 0-5°C. The reaction was carried out at the same temperature for 1 hour to complete the diazotization. On the other hand, 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-
20.3 parts of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline are dissolved in 100 parts of acetic acid, and the above diazonium solution is added thereto at 0-5°C. Separately, the precipitated crystals were washed with water and dried, and the formula (1) was obtained. 31.2 parts (yield 90%) of the compound represented by was obtained. Next, 17.4 parts of the compound of formula (1) was dissolved in 200 parts of dimethylformamide, 15.4 parts of diethyl sulfate and 6.4 parts of sodium carbonate were added, and the mixture was reacted at 60°C for 10 hours. After completion of the reaction, the precipitated crystals were separated into 1000 parts of water, washed with water, and dried to obtain the formula (2). 15.0 parts (yield: 80%) of the compound shown was obtained. λmax (90% DMF) 544 nm Example 2 1 part of the monoazo compound of formula (2) is atomized and dispersed together with 1 part of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid and 1 part of sodium lignin sulfonate, and this and 3 parts of higher alcohol sulfuric ester are dispersed. A dyebath is prepared by uniformly dispersing the mixture in 3000 parts of water. After immersing 100 parts of polyester processed yarn fabric in this dye bath and dyeing at 130°C for 60 minutes, the dyed product was mixed with 3 parts of caustic soda, 3 parts of hydrosulfite, 3 parts of betaine type amphoteric surfactant, and 3000 parts of water. Reduction treatment was carried out at 85°C for 10 minutes using a treatment solution consisting of Thereafter, the dyed product was washed with water and dried to obtain a highly concentrated and vivid red dyed product.
This dyeing showed excellent performance in sublimation, sunlight, water and washing fastness. Example 3 2-amino-4,5-dicyanoimidazole
Disperse 13.3 parts in water, 330 parts water and 32 parts concentrated hydrochloric acid. After cooling to 5°C, 7 parts of sodium nitrite are added at 0-5°C. Diazotization is completed by reacting at the same temperature for 1 hour. On the other hand, 1-(2-phenoxyethyl)-2,2,
30.9 parts of 4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline is dissolved in 200 parts of methanol, and the diazonium solution is added thereto at 0-5°C. After stirring at the same temperature for 3 hours, the precipitated crystals were separated, washed with water, and dried to form the formula (3). 38.5 parts (yield 85%) of the compound represented by was obtained. Next, 22.7 parts of the compound of formula (3) are dissolved in 300 parts of N-methylpyrrolidone, 5.2 parts of potassium carbonate are added, and then 5.7 parts of chloroacetonitrile is added dropwise at 80°C. After reacting at the same temperature for 10 hours, it was distilled into 1000 parts of water, and the precipitated crystals were separated, washed with water, dried, and the formula (4) was obtained. 17.2 parts (yield 70%) of the compound represented by was obtained. λmax (90% DMF) 515 nm Example 4 1 part of the compound of formula (4) was atomized and dispersed with 2 parts of a formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, and the resulting dye composition was added to 95 parts of a printing base paste with the following composition. In addition,
Mix well to prepare colored glue. (Material printing paste) 12% Maypro Gum NP-60 (Locust Bean Gum) 63 parts Sodium chlorate 0.6 parts Tartaric acid 0.4 parts Water 36 parts 100 parts This color paste was printed on polyester processed thread fabric.
After drying, it was steamed for 30 minutes using a high-pressure steamer (temperature 130-135°C, gauge pressure 3-4 Kg/cm 2 ). Thereafter, it was washed with water, subjected to a reduction washing treatment in the same manner as in Example 2, washed with water, and dried to obtain a highly concentrated and vivid red dyed product. This dye is
It showed excellent performance in sublimation, sunlight, water and washing fastness. Thereafter, the monoazo compounds shown in Table 1 were synthesized in the same manner as in Example 1, and each was dyed in the same manner as in Example 2 to obtain the results shown in Table 1. The hues in Table 1 are the hues on polyester fibers.

【衚】【table】

【衚】【table】

【衚】【table】

【衚】【table】

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Claims (1)

【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、はアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
䜎玚アルコキシ、プノキシ、䜎玚アルケニルオ
キシ、䜎玚アルコキシカルボニル、䜎玚アルキル
カルボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリ
ルオキシで眮換されたアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基たたはテトラヒドロフルフリル
基、は氎玠原子、ハロゲン原子、䜎玚アルキル
基、䜎玚アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゟ
むルアミノ基たたはアルキルスルホニルアミノ
基、は氎玠原子、アルキル基、シアノ、ヒドロ
キシ、䜎玚アルコキシ、プノキシ、ベンゞルオ
キシ、䜎玚アルケニルオキシ、䜎玚アルコキシカ
ルボニル、䜎玚アルキルカルボニルオキシ、䜎玚
アルコキシカルボニルオキシ、プノキシカルボ
ニル、ベンゟむルオキシ、シアノ゚チルオキシ、
䜎玚アルキルカルボニルアミノ、䜎玚アルコキシ
アルコキシ、プニルアミノカルボニルオキシも
しくはベンゞルカルボニルオキシで眮換されたア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基たたはプニル基を衚わす。 で瀺されるモノアゟ化合物。  䞀般匏 匏䞭、はアルキル基、シアノ、ヒドロキシ、
䜎玚アルコキシ、プノキシ、䜎玚アルケニルオ
キシ、䜎玚アルコキシカルボニル、䜎玚アルキル
ボニルオキシもしくはテトラヒドロフルフリルオ
キシで眮換されたアルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基たたはテトラヒドロフルフリル基、
は氎玠原子、ハロゲン原子、䜎玚アルキル基、䜎
玚アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゟむルア
ミノ基たたはアルキルスルホニルアミノ基、は
氎玠原子、アルキル基、シアノ、ヒドロキシ、䜎
玚アルコキシ、プノキシ、ベンゞルオキシ、䜎
玚アルケニルオキシ、䜎玚アルコキシカルボニ
ル、䜎玚アルキルカルボニルオキシ、䜎玚アルコ
キシカルボニルオキシ、プノキシカルボニル、
ベンゟむルオキシ、シアノ゚チルオキシ、䜎玚ア
ルキルカルボニルアミノ、䜎玚アルコキシアルコ
キシ、プニルアミノカルボニルオキシもしくは
ベンゞルカルボニルオキシで眮換されたアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基たたはプニル基を衚わす。 で瀺されるモノアゟ化合物を甚いるこずを特城ず
する合成繊維類の染色たたは捺染法。
[Claims] 1 General formula () (In the formula, X is an alkyl group, cyano, hydroxy,
an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, or a tetrahydrofurfuryl group substituted with lower alkoxy, phenoxy, lower alkenyloxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyloxy, or tetrahydrofurfuryloxy; Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group; group, lower alkoxy group, acylamino group, benzoylamino group or alkylsulfonylamino group, Z is hydrogen atom, alkyl group, cyano, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy, benzyloxy, lower alkenyloxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyloxy , lower alkoxycarbonyloxy, phenoxycarbonyl, benzoyloxy, cyanoethyloxy,
It represents an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or phenyl group substituted with lower alkylcarbonylamino, lower alkoxyalkoxy, phenylaminocarbonyloxy or benzylcarbonyloxy. ) A monoazo compound represented by 2 General formula () (In the formula, X is an alkyl group, cyano, hydroxy,
Alkyl group, alkenyl group, aralkyl group or tetrahydrofurfuryl group substituted with lower alkoxy, phenoxy, lower alkenyloxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylbonyloxy or tetrahydrofurfuryloxy, Y
is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group, acylamino group, benzoylamino group or alkylsulfonylamino group, Z is a hydrogen atom, alkyl group, cyano, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy, benzyloxy, lower alkenyloxy , lower alkoxycarbonyl, lower alkylcarbonyloxy, lower alkoxycarbonyloxy, phenoxycarbonyl,
It represents an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aralkyl group or phenyl group substituted with benzoyloxy, cyanoethyloxy, lower alkylcarbonylamino, lower alkoxyalkoxy, phenylaminocarbonyloxy or benzylcarbonyloxy. ) A dyeing or printing method for synthetic fibers, characterized by using a monoazo compound represented by:
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