JPH032907B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青色に染色また
は捺染する方法に関するものである。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシアルコキシ基または
低級アルキルチオ基、Ｙはニトロ基、シアノ基、
カルボン酸低級アルキルエステル基、低級アシル
基、カルバモイル基または低級アルキルスルホニ
ル基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
または低級アルキルスルホニルアミノ基、R1，
R2，R3，R4は各々独立に水素原子または低級ア
ルキル基、R5は水素原子、炭素数６以下のアル
キル基、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシも
しくは低級アシルオキシで置換された低級アルキ
ル基、アリル基、シクロヘキシル基、フエニルで
置換された低級アルキル基またはフエニル基を表
わすが、Ｘ，Ｚ，R1，R2，R3およびR4がともに
水素原子を表わすとき、R5は水素原子を表わす
か又はシアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシもし
くは低級アシルオキシで置換された低級アルキル
基以外の基を表わす。）
で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いること
を特徴とする合成繊維類の染色または捺染法であ
る。
一般式（Ｉ）で示される化合物において、有利
には、Ｘは水素原子、炭素数４以下のアルキル基
が好ましく、Ｙはニトロ基、シアノ基が好まし
く、Ｚは水素原子、ハロゲン基、メチル基、炭素
数４以下のアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、炭素数４以下のアルキルスルホニルアミノ基
が好ましく、R1，R2，R3，R4は水素原子、メチ
ル基が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度に
も優れた性能を示す。
本発明において一般式（Ｉ）で示されるモノア
ゾ化合物は、
一般式（）
（式中、Ｘ，Ｙは前記の意味を表わす。）
で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば特
開昭52−53936号公報に記載されている方法でジ
アゾ化し、一般式（）
（式中、Ｚ，R1，R2，R3，R4，R5は前記の意味
を表わす。）
で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造される。
一般式（）で示される化合物は、公知の方
法、例えば、カナデイアン・ジヤーナル・オブ・
ケミストリー第51巻、1741頁（1973年）、あるい
は特開昭56−55455号公報に記載されている方法
で製造される。
一般式（）で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造される。
本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例え
ば次のようにして製造できる。
一般式（）で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは５℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（）で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式（Ｉ）で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを１〜
５に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。
一般式（）で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。
３−アミノ−５−ニトロ−７−アザベンズ−
２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−シアノ−７−アザベンズ−
２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−メトキシカルボニル−７−ア
ザベンズ−２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−ニトロ−６−メチル−７−ア
ザベンズ−２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−シアノ−６−メチル−７−ア
ザベンズ−２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−シアノ−６−メトキシ−７−
アザベンズ−２：１−イソチアゾール
３−アミノ−５−シアノ−６−メチルチオ−７
−アザベンズ−２：１−イソチアゾール
一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。
１，２，３，４−テトラハイドロキノリン、
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テ
トラハイドロキノリン
１−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン
１−ブチル−２，７−ジメチル−１，２，３，
４−テトラハイドロキノリン
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４，
７−テトラメチル−１，２，３，４−テトラ
ハイドロキノリン
１−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリ
メチル−７−クロロ−１，２，３，４−テト
ラハイドロキノリン
１−ベンジル−２，７−ジメチル−１，２，
３，４−テトラハイドロキノリン
１−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル
−１，２，３，４−テトラハイドロキノリン
１−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン
１−アリル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン
１−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−
トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２，
３，４−テトラハイドロキノリン
１−プロピル−２，２，４−トリメチル−７−
メチルスルホニルアミノ−１，２，３，４−
テトラハイドロキノリン
１−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ベ
ンゾイルアミノ−１，２，３，４−テトラハ
イドロキノリン
１−フエネチル−２，４，８−トリメチル−７
−プロピオニルアミノ−１，２，３，４−テ
トラハイドロキノリン
本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。
本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対
して優れた染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式（Ｉ）で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、０−エニ
ルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリヤ
ーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で
染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツテイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量％を意味する。
実施例 １
プロピオン酸／酢酸（14／86容量部）150部に
43％ニトロシル硫酸35.4部を加え、０℃に冷却す
る。これに、３−アミノ−５−シアノ−７−アザ
ベベンズ−２：１−イソチアゾール17.6部を０℃
以下で徐々に加え、３時間同温度で保温撹拌して
ジアゾ化する。一方、１−エチル−２，２，４−
トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，
４−テトラハイドロキノリン26.0部をメタノール
100部に溶解し、これに前記ジアゾニウム溶液を
氷で℃以下に冷却しながら加える。この後、PHを
２〜４に調整してカツプリングを終了させる。析
出した結晶を別、水洗、乾燥して式(1)で示され
るモノアゾ化合物
26.8部が得られた。
収率60％ λmax（DMF）665nm
３−アミノ−５−シアノ−７−アザベンズ−
２，１−イソチアゾールは、特開昭56−55455号
公報に記載されている方法により合成した。一方
の１−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ア
セチルアミノ−１，２，３，４−テトラハイドロ
キノリンは、特公昭47−34680号公報に記載され
ている方法により合成した。
実施例 ２
式(1)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン
酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル３部を水3000部に均一に分
散させて染浴を調製する。この染浴にポリエステ
ル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハイ
ドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面活性
剤３部と水3000部からなる処理液で、85℃で10分
間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、乾燥
して濃度の高い鮮明なターコイス青色の染色物が
得られた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯
の堅牢度に優れた性能を示した。
実施例 ３
実施例１と同様にして式(2)のモノアゾ化合物を
合成した。
収率 57％ λmax（DMF）668nm
実施例 ４
式(2)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。
（捺染元糊）
12％メイプロガムNP60 63部
（ロ−カストビーンガム）
塩素酸ソーダ 0.6部
酒石酸 0.4部
水 36部
計 100部
この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例２と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明なターコイス青色の染色物が得られ
た。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢
度に優れた性能を示した。
以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例２と同にして染色を
行ない表１に示される結果を得た。
The present invention relates to a novel monoazo compound and a method for dyeing or printing synthetic fibers using the same. More specifically, the present invention relates to a water-insoluble monoazo compound and a method for dyeing or printing synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers in blue using the same. That is, the present invention provides general formula (I) (wherein, X is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxyalkoxy group, or a lower alkylthio group, Y is a nitro group, a cyano group,
carboxylic acid lower alkyl ester group, lower acyl group, carbamoyl group or lower alkylsulfonyl group, Z is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, lower acylamino group, benzoylamino group or lower alkylsulfonylamino group, R 1 ,
R 2 , R 3 , R 4 are each independently a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms, a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, It represents an allyl group, a cyclohexyl group, a lower alkyl group substituted with phenyl, or a phenyl group, and when X, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 all represent a hydrogen atom, R 5 represents a hydrogen atom. or represents a group other than a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy. ) A method for dyeing or printing synthetic fibers characterized by using the monoazo compound shown in the following formula and using the monoazo compound. In the compound represented by general formula (I), X is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 4 or less carbon atoms, Y is preferably a nitro group or a cyano group, and Z is a hydrogen atom, a halogen group, or a methyl group. , an acylamino group having 4 or less carbon atoms, a benzoylamino group, or an alkylsulfonylamino group having 4 or less carbon atoms are preferable, and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are preferably a hydrogen atom or a methyl group. The monoazo compound of the present invention has excellent properties as a disperse dye for synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers, such as dyeing properties, dye bath stability, PH stability, and build-up properties, and is also resistant to water and washing. It also shows excellent performance in various fastnesses such as , maturation, sublimation, and sunlight fastness. In the present invention, the monoazo compound represented by general formula (I) is represented by general formula () (wherein, X and Y represent the above-mentioned meanings) is diazotized by a known method, for example, the method described in JP-A-52-53936, to obtain the general formula () (In the formula, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the above meanings.) It is produced by coupling with a compound represented by the following formula. The compound represented by the general formula () can be prepared by a known method, for example, the Canadian Journal of
It is produced by the method described in Chemistry Vol. 51, p. 1741 (1973) or Japanese Patent Application Laid-open No. 56-55455. The compound represented by the general formula () can be produced by a known method, for example, the method described in Japanese Patent Publication No. 47-34680. Specifically, the monoazo compound of the present invention can be produced, for example, as follows. An amine compound represented by the general formula () is dissolved or dispersed in a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, or an organic acid such as acetic acid or propionic acid, or a mixed solvent thereof. Diazotize using. On the other hand, a compound represented by the general formula () is dissolved in a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, or an organic acid such as acetic acid or propionic acid, or an organic solvent such as methanol or ethanol, or a mixed solvent thereof. The diazonium compound is added cold, preferably below 10°C, and coupled. After the reaction is completed, the precipitated crystals are separated to obtain a monoazo compound represented by general formula (I). At this time, depending on the case, the pH may be adjusted to 1 or more.
Adjustment to 5 is preferable because coupling occurs quickly. Specific examples of the amine compound represented by the general formula () include the following. 3-Amino-5-nitro-7-azabenz-
2:1-isothiazole 3-amino-5-cyano-7-azabenz-
2:1-isothiazole 3-amino-5-methoxycarbonyl-7-azabenz-2:1-isothiazole 3-amino-5-nitro-6-methyl-7-azabenz-2:1-isothiazole 3-amino -5-cyano-6-methyl-7-azabenz-2:1-isothiazole 3-amino-5-cyano-6-methoxy-7-
Azabenz-2:1-isothiazole 3-amino-5-cyano-6-methylthio-7
-Azabenz-2:1-isothiazole Specific examples of the compound represented by the general formula () include the following. 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinoline 1-butyl-2,7-dimethyl-1,2,3,
4-tetrahydroquinoline 1-(2-hydroxyethyl)-2,2,4,
7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-cyanoethyl)-2,2,4-trimethyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-benzyl -2,7-dimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinoline 1-cyclohexyl-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinoline 1-allyl-2,2,4-trimethyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinoline 1-(2-acetoxyethyl)-2,2,4-
Trimethyl-7-acetylamino-1,2,
3,4-tetrahydroquinoline 1-propyl-2,2,4-trimethyl-7-
Methylsulfonylamino-1,2,3,4-
Tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-7-benzoylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1-phenethyl-2,4,8-trimethyl-7
-Propionylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Examples of the synthetic fibers in the present invention include polyester fibers, polyamide fibers, polyolefin fibers, cellulose ester fibers, and blends of these fibers. can. The compound of the present invention exhibits excellent dyeing properties particularly for polyester fibers. When dyeing synthetic fibers using the monoazo compound of the present invention, one or more monoazo compounds represented by the general formula (I) are first mixed into fine particles in an aqueous medium with an appropriate dispersant. crushed into
Decentralize. The dispersed dye can be used in a liquid form as it is or in a powder form by spray drying or the like. Dyeing is done by a method known per se.
A dye bath is prepared by dispersing the dispersed dye in an aqueous medium, and the synthetic fiber is immersed in the dye bath at 105℃ or higher under pressure.
Preferably, the fabric is dyed at 110 to 140°C, or in the presence of a carrier such as 0-enylphenol or trichlorobenzene at a relatively high temperature, such as boiling water, or the dye dispersion is patted onto the fabric.
Dyeing is done by the so-called thermosol dyeing method, which involves dry heat treatment at 150 to 230°C for 30 to 120 seconds, or in the case of textile printing, the dye dispersion is kneaded with a suitable sizing agent.
This can be pasted onto cloth and subjected to steaming or thermosol treatment for dyeing.
Further, a solvent dyeing method using an organic solvent such as trichlorethylene or perchlorethylene as a dyeing medium is also possible. EXAMPLES Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by these Examples. In the text, parts and % mean parts by weight and % by weight, respectively, unless otherwise specified. Example 1 Propionic acid/acetic acid (14/86 parts by volume) to 150 parts
Add 35.4 parts of 43% nitrosyl sulfate and cool to 0°C. To this, 17.6 parts of 3-amino-5-cyano-7-azabebenz-2:1-isothiazole was added at 0°C.
The mixture is gradually added below and diazotized by stirring at the same temperature for 3 hours. On the other hand, 1-ethyl-2,2,4-
Trimethyl-7-acetylamino-1,2,3,
26.0 parts of 4-tetrahydroquinoline in methanol
100 parts of the solution, and add the diazonium solution to this while cooling with ice to below ℃. After this, the pH is adjusted to 2 to 4 and the coupling is completed. Separate the precipitated crystals, wash with water, and dry to obtain the monoazo compound represented by formula (1). 26.8 parts were obtained. Yield 60% λmax (DMF) 665nm 3-amino-5-cyano-7-azabenz-
2,1-isothiazole was synthesized by the method described in JP-A-56-55455. On the other hand, 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-7-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was synthesized by the method described in Japanese Patent Publication No. 47-34680. Example 2 1 part of the monoazo compound of formula (1) was atomized and dispersed together with 1 part of a formalin condensate of naphthalene sulfonic acid and 1 part of sodium ligninsulfonate, and this and 3 parts of higher alcohol sulfate were uniformly added to 3000 parts of water. Disperse and prepare a dyebath. After immersing 100 parts of polyester processed yarn fabric in this dye bath and dyeing at 130°C for 60 minutes, the dyed product was mixed with 3 parts of caustic soda, 3 parts of hydrosulfite, 3 parts of betaine type amphoteric surfactant, and 3000 parts of water. A reduction cleaning treatment was performed at 85° C. for 10 minutes using a treatment solution consisting of Thereafter, the dyed product was washed with water and dried to obtain a highly concentrated and vivid turquoise blue dyed product. This dyed product showed excellent performance in sublimation, light fastness, water fastness, and washing fastness. Example 3 A monoazo compound of formula (2) was synthesized in the same manner as in Example 1. Yield 57% λmax (DMF) 668nm Example 4 1 part of the monoazo compound of formula (2) was atomized and dispersed with 2 parts of a formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, and the resulting dye composition was used as a printing base paste with the following composition. 95
1. Mix well and prepare colored paste. (Material printing paste) 12% Maypro Gum NP60 63 parts (Locust Bean Gum) Sodium chlorate 0.6 parts Tartaric acid 0.4 parts Water 36 parts Total 100 parts This colored paste was printed on polyester processed yarn fabric,
After drying, it was steamed for 30 minutes using a high-pressure steamer (temperature 130-135°C, gauge pressure 3-4 Kg/cm 2 ). Thereafter, it was washed with water, dried, and subjected to reduction washing treatment in the same manner as in Example 2, washed with water, and dried to obtain a dyed product of a clear turquoise blue color with high density. This dyed product showed excellent performance in sublimation, light fastness, water fastness, and washing fastness. Thereafter, the monoazo compounds shown in Table 1 were synthesized in the same manner as in Example 1, and each was dyed in the same manner as in Example 2 to obtain the results shown in Table 1.
【表】【table】
Claims (1)
ルコキシ基、低級アルコキシアルコキシ基または
低級アルキルチオ基、Ｙはニトロ基、シアノ基、
カルボン酸低級アルキルエステル基、低級アシル
基、カルバモイル基または低級アルキルスルホニ
ル基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
または低級アルキルスルホニルアミノ基、R1，
R2，R3，R4は各々独立に水素原子または低級ア
ルキル基、R5は水素原子、炭素数６以下のアル
キル基、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシも
しくは低級アシルオキシで置換された低級アルキ
ル基、アリル基、シクロヘキシル基、フエニルで
置換された低級アルキル基またはフエニル基を表
わすが、Ｘ，Ｚ，R1，R2，R3およびR4がともに
水素原子を表わすとき、R5は水素原子を表わす
か又はシアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシもし
くは低級アシルオキシで置換された低級アルキル
基以外の基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシアルコキシ基または
低級アルキルチオ基、Ｙはニトロ基、シアノ基、
カルボン酸低級アルキルエステル基、低級アシル
基、カルバモイル基または低級アルキルスルホニ
ル基、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
または低級アルキルスルホニルアミノ基、R1，
R2，R3，R4は各々独立に水素原子または低級ア
ルキル基、R5は水素原子、炭素数６以下のアル
キル基、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシも
しくは低級アシルオキシで置換された低級アルキ
ル基、アリル基、シクロヘキシル基、フエニルで
置換された低級アルキル基またはフエニル基を表
わすが、Ｘ，Ｚ，R1，R2，R3およびR4がともに
水素原子を表わすとき、R5は水素原子を表わす
か又はシアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシもし
くは低級アシルオキシで置換された低級アルキル
基以外の基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成
繊維類の染色または捺染法。[Claims] 1 General formula (I) (wherein, X is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxyalkoxy group, or a lower alkylthio group, Y is a nitro group, a cyano group,
carboxylic acid lower alkyl ester group, lower acyl group, carbamoyl group or lower alkylsulfonyl group, Z is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, lower acylamino group, benzoylamino group or lower alkylsulfonylamino group, R 1 ,
R 2 , R 3 , R 4 are each independently a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms, a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, It represents an allyl group, a cyclohexyl group, a lower alkyl group substituted with phenyl, or a phenyl group, and when X, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 all represent a hydrogen atom, R 5 represents a hydrogen atom. or represents a group other than a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy. ) A monoazo compound represented by 2 General formula (I) (wherein, X is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxyalkoxy group, or a lower alkylthio group, Y is a nitro group, a cyano group,
carboxylic acid lower alkyl ester group, lower acyl group, carbamoyl group or lower alkylsulfonyl group, Z is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group, lower acylamino group, benzoylamino group or lower alkylsulfonylamino group, R 1 ,
R 2 , R 3 , R 4 are each independently a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 6 or less carbon atoms, a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, It represents an allyl group, a cyclohexyl group, a lower alkyl group substituted with phenyl, or a phenyl group, and when X, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 all represent a hydrogen atom, R 5 represents a hydrogen atom. or represents a group other than a lower alkyl group substituted with cyano, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy. ) A method for dyeing or printing synthetic fibers, characterized by using a compound represented by:
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP4723874B2 (en) * | 2005-02-18 | 2011-07-13 | 花王株式会社 | Hair dye composition |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP6217082A patent/JPS58179267A/en active Granted
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| JPS58179267A (en) | 1983-10-20 |
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