JPH0471045B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な除草剤組成物、その製造法およ
びその使用に関する。
有用な植物を栽培する場合に雑草および野生の
禾本科植物による作物の損失を減少せしめるため
には、今や化学的な雑草除防作用調製物(除草
剤)を使用することが必須である。多種の化学物
質が雑草および野生の禾本科植物を制御するため
に使用されてきた。
しかしながら現在使用されている除草剤にはま
だ解決されていない問題がいくつかある。化学的
な雑草防除作用調整物はしばしば高濃度で使用さ
れねばならない。その結果それは有毒な環境汚染
源となる可能性がある。雑草防除作用調製物が満
たさねばならない最も重要な要求としては、対象
とされている雑草および野生の禾本科植物に対し
て可能な最大の選択性および活性を有し、有用な
植物に及ぼす作用が最も小さく、そして生物学的
環境に対する妨害が最小であることがあげられ
る。
従つて除草剤の選択性は厳重な要求を満たさね
ばならない。環境汚染を低減するためには雑草お
よび野生の禾本科植物に制御するためにヘクター
ルあたりに必要な除草剤の量をできるだけ少量に
保持すべきであるが、このことはしばしば活性の
喪失を招来する。満たさねばならないもう一つの
要求は製造の際にも、また適用の際にも取り扱い
が容易であることである。
今や意外にも、除草的に活性な物質または数種
の除草的に活性な物質の混合物をホスフアチジル
コリン、水素添加されたホスフアチジルコリン、
ホスフアチジルエタノールアミン、N−アシルホ
スフアチジルエタノールアミン、ホスフアチジル
イノシトール、ホスフアチジルセリン、リソレシ
チンおよびホスフアチジルグリセロールからなる
群中より選ばれたホスホリピド(燐脂質)または
そのような数種のホスホリピドの混合物とともに
1:0.2〜1:20の重量比で使用するならば、雑
草および野生の禾本科植物を防除するために必要
な、栽培領域ヘクタールあたりの除草剤の量を40
〜60%まで、そしてある場合には80%まで低減で
き、その際に有用な植物に損害もしくは被害を与
える危険性は全くないことが見い出された。
処理に関して極めて経済的であることに加え
て、新規な除草作用組成物は特に有用な植物中で
それらの分解が促進され、その結果収穫期には有
用な植物中に除草剤が残留しないという利点を有
する。この迅速な分解のために(雑草防除から収
穫までの)待ち時間もまた短縮することができ
る。最後にホスホリピドは一般的に天然物であ
り、どの場合にも無毒性の生成物であり、そして
それらの性質および特性のためにいかはる環境汚
染も引き起こさないし、また待ち時間に対してい
かなる不利な影響も及ぼさない。もちろん数種の
ホスホリピドは食物中で使用されることさえあ
る。
新規な除草剤組成物を生成するためには除草剤
とホスホリピドとを1:0.2〜1:20の重量比、
好ましくは1:0.5〜1:10の重量比で、そして
より一層好ましくは1:1〜1:5の重量比で混
合する。ホスホリピド成分の重量は実質的に純粋
なホスホリピドに基づいている。
適当なホスホリピドはたとえば商業上入手可能
なホスフアチジルコリンまたはホスフアチジルコ
リン混合物たとえば以下に記載されるものであ
る。
ホスホリポン
(Phospholipon)25 (ホスフ
アチジルコリン25%、ホスフアチジルエタノー
ルアミン25%およびホスフアチジルイノシトー
ル20%)
ホスホリポン
55 (ホスフアチジルコリン55
%、ホスフアチジルエタノールアミン25%およ
びホスフアチジルイノシトール2%)
ホスホリポン
80 (ホスフアチジルコリン80%
およびホスフアチジルエタノールアミン10%)
ホスホリポン
100 (ホスフオアジルコリン96
%)
ホスホリポン
100H(水素添加されたホスフア
チジルコリン96%)
ホスホリポン
38 (ホスフアチジルコリン38
%、N−アセチルホスフアチジルエタノールア
ミン16%およびホスフアチジルエタノールアミ
ン4%)。
西ドイツ特許第1047597号、同第1053199号、同
第1617679号、同第1617680号各明細書、西ドイツ
特許出願公開公報第3047048号、同第3047012号ま
たは同第3047011号各明細書に記載された方法に
より生成することができる天然のホスフアチジル
コリンを使用するのが特に好ましい。
適当なN−アシルホスフアチジルエタノールア
ミンは特にそのアシル基が2〜20個の炭素原子を
含む飽和かまたはオレフイン性不飽和の脂肪酸か
ら、より一層特定的には2〜5個の炭素原子を含
む飽和脂肪酸からか、または14、16、18または20
個の炭素原子を含むモノオレフイン性の不飽和脂
肪酸から得られるようなものである。
実質的には任意の除草剤を除草剤として使用す
ることができる。従つて光合成阻害剤、呼吸抑制
剤、成長促進剤、マイローセ(milose)阻害剤
および発芽抑制剤からなる群中より選ばれた化合
物を使用することが可能である。
特に適当な例を以下に記載する。
1 一般式
〔ただし式中、
(a) R1、R2およびR3は同一または異なりて水
素、メチルまたはハロゲン特に塩素を表わす
がただし最高2個の基が水素を表わすものと
し、R4は水素またはメチルを表わし、nは
0〜2であり、YはOまたはSであり、Xは
O、NHまたはSであり、R5はXがOである
場合には水素、C1〜C12の直鎖状または分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキルたとえ
ばヒドロキシエチル、またはアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の陽イオンおよび特に
アンモニウム陽イオンすなわち酸のアンモニ
アまたは有機アミンたとえばヒドロキシエチ
ルアミンまたはトリヒドロキシエチルアミン
との塩を表わすが、またはR5はXがNHであ
る場合には水素、アミノ、場合により1〜3
個のハロゲン原子により置換されたフエニ
ル、複素環式基たとえば2−チアゾリルを表
わすか、または
(b) R1およびR3は水素を表わし、R2は
The present invention relates to a novel herbicidal composition, a method for its production and its use. In order to reduce crop losses due to weeds and wild herbaceous plants when growing useful plants, it is now essential to use chemical weed control preparations (herbicides). A wide variety of chemicals have been used to control weeds and wild plants. However, there are still some unresolved problems with currently used herbicides. Chemical weed control agents often have to be used in high concentrations. As a result, it can become a source of toxic environmental pollution. The most important requirements that weed control preparations must meet are that they have the highest possible selectivity and activity against the target weeds and wild legumes, and have an effect on useful plants. It is the smallest and causes the least disturbance to the biological environment. The selectivity of herbicides must therefore meet strict requirements. To reduce environmental pollution, the amount of herbicide required per hectare to control weeds and wild herbs should be kept as low as possible, but this often results in a loss of activity. . Another requirement that must be met is ease of handling both during production and during application. It has now surprisingly been possible to combine a herbicidally active substance or a mixture of several herbicidally active substances with phosphatidylcholine, hydrogenated phosphatidylcholine,
Phospholipids selected from the group consisting of phosphatidylethanolamine, N-acylphosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, lysolecithin and phosphatidylglycerol, or several such species. When used in a weight ratio of 1:0.2 to 1:20 with a mixture of phospholipids of
It has been found that it can be reduced by ~60%, and in some cases by 80%, without any risk of damage or damage to useful plants. In addition to being extremely economical in terms of processing, the new herbicidal compositions have the particular advantage that their decomposition is accelerated in the useful plants, so that no herbicide remains in the useful plants at harvest time. has. Due to this rapid decomposition, waiting times (from weed control to harvest) can also be reduced. Finally, phospholipids are generally natural products, in any case non-toxic products, and due to their nature and properties do not cause any environmental pollution, nor do they have any disadvantages to the waiting time. It has no effect. Of course, some phospholipids are even used in food. To produce the novel herbicide composition, the herbicide and phospholipid are mixed in a weight ratio of 1:0.2 to 1:20;
Preferably they are mixed in a weight ratio of 1:0.5 to 1:10, and even more preferably in a weight ratio of 1:1 to 1:5. The weight of the phospholipid component is based on substantially pure phospholipid. Suitable phospholipids are, for example, commercially available phosphatidylcholines or phosphatidylcholine mixtures such as those described below. Phospholipon 25 (Phosphatidylcholine 25%, Phosphatidylethanolamine 25% and Phosphatidylinositol 20%) Phospholipon 55 (Phosphatidylcholine 55
%, Phosphatidylethanolamine 25% and Phosphatidylinositol 2%) Phospholipon 80 (Phosphatidylcholine 80%
and phosphatidylethanolamine 10%) Phospholipon 100 (phosphatidylcholine 96
%) Phospholipon 100H (Hydrogenated Phosphatidylcholine 96%) Phospholipon 38 (Phosphatidylcholine 38
%, N-acetylphosphatidylethanolamine 16% and phosphatidylethanolamine 4%). The method described in the specifications of West German Patent Nos. 1047597, 1053199, 1617679, and 1617680, and the specifications of West German Patent Application Publication No. 3047048, 3047012, or 3047011 Particular preference is given to using natural phosphatidylcholine, which can be produced by. Suitable N-acylphosphatidylethanolamines are in particular those derived from saturated or olefinically unsaturated fatty acids whose acyl group contains 2 to 20 carbon atoms, even more particularly 2 to 5 carbon atoms. From saturated fatty acids containing or 14, 16, 18 or 20
These are those obtained from monoolefinic unsaturated fatty acids containing 1,000 carbon atoms. Virtually any herbicide can be used as a herbicide. It is therefore possible to use compounds selected from the group consisting of photosynthesis inhibitors, respiratory inhibitors, growth promoters, milose inhibitors and germination inhibitors. Particularly suitable examples are described below. 1 General formula [In the formula, (a) R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and represent hydrogen, methyl or halogen, especially chlorine, provided that at most two groups represent hydrogen, and R 4 is hydrogen or methyl. , n is 0 to 2, Y is O or S, X is O, NH or S, R 5 is hydrogen when X is O, or a straight chain of C 1 to C 12 or branched alkyl, hydroxyalkyl, such as hydroxyethyl, or salts of alkali metal or alkaline earth metal cations and especially ammonium cations, i.e. acids, with ammonia or organic amines such as hydroxyethylamine or trihydroxyethylamine; or R 5 is hydrogen when X is NH, amino, optionally 1-3
phenyl substituted by halogen atoms, a heterocyclic group such as 2-thiazolyl, or (b) R 1 and R 3 represent hydrogen and R 2
【式】(ただし式中、R6は
メチル、ハロゲンまたはトリフルオロメチル
を表わし、そしてmは1〜3である)を表わ
し、R4およびR5は(a)の場合と同一の意味を
有する〕
に相当するフエノキシカルボン酸誘導体。
上記の物質は米国特許第3352897号、同第
2390942号各明細書、西ドイツ特許第915876号
明細書、西ドイツ特許出願公告公報第1115515
号、フランス特許第1222916号明細書、英国特
許第822199号、同第573477号各明細書、西ドイ
ツ特許出願公告公報第1124296号、英国特許第
1041982号明細書、カナダ特許第570065号明細
書、米国特許第3076025号明細書に記載されて
いる既知化合物である。
一般式に相当する化合物の例は以下に記載
される。4−クロロフエノキシ酢酸−N,O−
メチルアミド、2,4−ジクロロフエノキシ酢
酸、2,4−ジクロロフエノキシ酢酸ヒドラジ
ド、2−メチル−4−クロロフエノキシ酢酸ヒ
ドラジド、2−クロロ−4−フルオロフエノキ
シ酢酸、2−クロロ−4−フルオロフエノキシ
酢酸ブチルエステル、4−クロロ−2−メチル
フエノキシ酢酸、4−クロロ−2−メチルフエ
ノキシチオ酢酸、N−(2−クロロフエニル)−
4−クロロ−2−メチルフエノキシ酢酸アミ
ド、N−(3−トリフルオロメチル−フエニル)
−2,4−ジメチルフエノキシ酢酸アミド、
2,4−ジメチルフエノキシ酢酸、2,4,5
−トリクロロフエノキシ酢酸、2−(4−クロ
ロフエノキシ)−プロピオン酸、2−(2−メチ
ルフエノキシ)−プロピオン酸、2−(2−メチ
ル−4−クロロフエノキシ)−プロピオン酸
〔メコプロパ(mecoprp)〕、2−(2−メチル−
4−クロロフエノキシ)−プロピオン酸−N−
(トリフルオロメチルフエニル)−アミド、2−
(2,4,5−トリクロロフエノキシ)−プロピ
オン酸〔フエノプロパ(fenoprop)〕、2−〔4
−(2,4−ジクロロフエノキシ)−フエノキ
シ〕−プロピオン酸、2−〔4−(4−クロロフ
エノキシ)−フエノキシ〕−プロピオン酸、4−
(4−クロロフエノキシ)−酪酸、4−(4−ク
ロロ−2−メチルフエノキシ)−酪酸
(MCPB)、4−(2,4,5−トリクロロフエ
ノキシ)−酪酸、さらに特定的には2,4−ジ
クロロフエノキシ酢酸(2,4−D)およびそ
の塩およびエステルたとえばナトリウムまたは
アンモニウム塩、またはエタノールアミンまた
はトリエタノールアミンとの塩、2,4,5−
トリクロロフエノキシ酢酸〔2,4,5−トリ
フエナツク(2,4,5−triphenac)〕および
その塩およびエステル。それらは双子葉雑草た
とえば殻物作物、トウモロコシ、稲、サトウキ
ビ中のかまたは牧草地におけるキシウスズメノ
ヒエ、カミツレおよびアザミを防除するために
特に選択的な葉面処理用除草剤としてホスホリ
ピドと組合わせて使用することができる。
2 一般式
(ただし式中、R1およびR2は水素、C1〜C4の
直鎖状または分枝鎖状のアルキル、シクロアル
キル、ハロゲン特に塩素、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、アルコキシ、場合によりハロゲン
で置換されたフエノキシを表わすが、基R1お
よびR2のうちの最高1個は水素を表わすもの
とし、R3は水素、メチル、エチルを表わし、
R4は水素、シクロアルキル、C1〜C4のアルキ
ル、メトキシを表わす)に相当する尿素誘導
体。
一般式に相当する化合物は米国特許第
2655447号明細書、西ドイツ特許第935165号お
よび同第951181号各明細書、西ドイツ特許出願
公開公報第2039041号、および同第2107774号、
および同第2137992号、および同第2050776号、
および西ドイツ特許第968273号明細書は、およ
び西ドイツ特許出願公開公報第1905598号に記
載されている既知化合物である。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
3−フエニル−1,1−ジメチル尿素〔フエ
ヌロン(fenuron)〕、
1−(2−メチル−シクロヘキシル)−3−フ
エニル尿素〔シズロン(siduron)〕、
3−(4−イソプロピル−フエニル)−1,1
−ジメチル尿素〔イソプロツロン
(isoproturon)〕、
3−(4−第3級ブチルフエニル)−1,1−
ジメチル尿素、
3−(4−クロロフエニル)−1,1−ジメチ
ル尿素〔モヌロン(monuron)〕、
3−(3,4−ジクロロフエニル)−1,1−
ジメチル尿素〔ジウロン(diuron)〕、
N−(3,4−ジクロロフエニル)−N−ジエ
チル尿素、
1−n−ブチル−1−メチル−3−(3,4
−ジクロロフエニル)−尿素〔ネブロン
(neburon)〕、
N−(3−トリフルオロメチルフエニル)−
1,1−ジメチル尿素〔フルオメツロン
(fluometuron)〕、
3−(3−クロロ−4−メチルフエニル)−
1,1−ジメチル尿素〔クロルトルロン
(chlortoluron)〕、
3−(4−クロロフエニル)−1−メチル−1
−(1−メチル−プロパ−2−イニル)−尿素
〔ブトロン(butoron)〕、
1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフエニル)−尿素、
3−(3−クロロ−4−メトキシフエニル)−
1,1−ジメチル尿素〔メトキシウロン
(metoxuron)〕、
3−〔(4−クロロフエノキシ)−フエニル〕−
1,1−ジメチル尿素〔クロロキシウラン
(chloroxuran)〕、
3−(4−クロロフエニル)−1−メトキシ−
1−メチル尿素〔モノリヌロン
(monolinuron)〕、
3−(4−ブロモフエニル)−1−メトキシ−
1−メチル尿素(メトブロムロン
(metobromuron)〕、
3−(3,4−ジクロロフエニル)−1−メト
キシ−1−メチル尿素〔リヌロン(linuron)〕、
3−(3−クロロ−4−ブロモフエニル)−1
−メトキシ−1−メチル尿素〔クロロブロムロ
ン(chlorbromuron)〕、
3−〔3−クロロ−4−(クロロジフルオロメ
チルチオ)−フエニル〕−1,1−ジメチル尿素
〔チオクロルメチル(thiochlormethyl)〕、
より一層特定的には3−(4−イソプロピル
−フエニル)−1,1−ジメチル尿素(イソプ
ロツロン)または3−(3,4−ジクロロフエ
ニル)−1−メトキシ−1−メチル尿素(リヌ
ロン)。それらは特に秋播き小麦、秋播き大麦
およびライ麦中の野生の禾本科植物たとえばス
ズメノテツポウ、アペラ・スピカベンチ
(Apera spicaventi)、スズメノカタビラ種、
カラスムギおよび一年生雑草または野菜の栽培
地、果樹園およびぶどう園における雑草を防除
するために選択的な発芽前および発芽後除草剤
としてホスホリピドと組合わせて使用すること
ができる。
3 有機燐および砒素化合物たとえば
O,O−ジイソプロピル−S−〔2−(フエニ
ルスルホニルアミノ)−エチル〕−ジチオホスフ
エート〔ベンスリド(bensulide)〕、
n−(ホスホノメチル)−グリシン〔グリホセ
ート(glyphosate)〕、
エチルカルバモイル燐酸の塩、
砒酸メチルのジナトリウム塩、
ジメチルアルシン酸。
4 アルコールおよびアルデヒドたとえば
エチルキサイトゲンジスルフイド、
アルシルアルコール、
アクロレイン。
5 置換されたアルカンカルボン酸たとえば
モノクロロ酢酸、
N,N−ジアリルクロロアセトアミド〔アリ
ドクロル(allidochlor)〕、
2,3,6−トリクロロフエニル酢酸〔クロ
ルフエナツク(chlorfenac)〕、
ベンズアミド−オキシ酢酸〔ベンザドツクス
(benzadox)〕、
4−クロロ−2−オキソベンゾチアゾリン−
3−イル酢酸〔ベナゾリン(benazolin)〕、
N,N−ジメチル−2,2−ジフエニルアセ
トアミド〔ジフエナミド(diphenamid)〕、
トリクロロ酢酸、
エチレングリコール−ビス−(トリクロロア
セテート)、
2−クロロ−3−(4−クロロフエニル)−プ
ロピオン酸メチルエステル〔クロルフエンプロ
パ(chlorphenprop)〕、
2,2−ジクロロプロピオン酸、
β−ナフチルオキシ−酢酸メチルエステル、
2−(1−ナフチルオキシ)−プロピオン酸−
N,N−ジメチルアミド〔ナプロミド
(napromid)〕。
6 一般式
〔ただし式中、R1〜R5は同一または異なりて
水素、ハロゲン、アミノ、メトキシ、−
COOCH3、−COONH−ナフチル、ニトロを表
わすが最高4個の基が水素を表わすものとし
て、Aは−COOR6、−CONR7R8、−CSNR7R8、
−COSR6(ただし式中、R6は水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アルキル、ヒドロキシ
アルキルを表わし、R7は水素、アルキルを表
わし、R8は水素、アルキル、ヒドロキシアル
キル、ベンジルを表わす)を表わす〕に相当す
る芳香族カルボン酸誘導体。
一般式に相当する化合物は既知化合物であ
り、たとえば米国特許第3027248号明細書、英
国特許第987253号明細書、米国特許第3534098
号、同第3013054号、同第3081162号、および同
第2923634号明細書および英国特許671153号明
細書に記載されている。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
2,6−ジクロロベンゾニトリル〔ジクロル
ベニル(dichorbenil)〕、
2,6−ジクロロ安息香酸チオアミド〔クロ
ルチアミド(chlorthiamid)〕、
N−(1,1−ジメチルプロピニル)−3,5
−ジクロロベンズアミド〔プロピザミド
(propyzamid)〕、
3−アミノ−2,5−ジクロロ安息香酸〔ク
ロラムベン(chloramben)〕、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸
〔ジカンバ(dicamba)〕、
2,3,6−トリクロロ安息香酸、
ジメチル−2,3,5,6−テトラクロロテ
レフタレート〔クロルタル(chlorthal)〕、
N−(1−ナフチル)−フタルアミジン酸〔ナ
プタラム(naptalam)〕。
7 一般式
(ただし式中、R1〜R5は同一または異なりて
水素、ニトロ、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖
状アルキル、ハロゲン、ニトリル、トリフルオ
ロメチルを表わすが、最高4個の基は水素を表
わすものとして、そしてR6は水素、−COCH3、
−CSO−アルキル、−COCH2−Cl、−COO−ア
ルキル、−N=CN−アリール、場合によりト
リフルオロメチル、ニトロ、アルキル、アミ
ノ、アルコキシ、ハロゲンにより置換されたフ
エニルを表わす)に相当するフエノール誘導
体。
一般式に相当する化合物は既知化合物であ
り、英国特許第1067031号明細書、米国特許第
2192197号明細書、英国特許第1096037号明細
書、西ドイツ特許第1088757号明細書、米国特
許第3080225号および同第3652645号各明細書お
よび西ドイツ特許出願公開公報第1493512号に
記載されている。
以下に記載されているのは一般式に相当す
る化合物の例である。
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニ
トリル〔ブロモキシニル(bromoxynil)〕、
4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニ
トリル〔イオキシニル(ioxynil)〕、
6−メチル−2,4−ジニトロフエノール
(DNOC)、
2−第2級ブチル−4,6−ジニトロフエノ
ール〔ジノセブ(dinoseb)〕、
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンズア
ルデヒド−O−(2,4−ジニトロフエニル)−
オキシム〔ブロモフエノキシン
(bromofenoxin)〕、
2−第2級ブチル−4,6−ジニトロフエニ
ルアセテート〔ジノセバクタート
(dinosebactat)〕、
2,4−ジクロロフエニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル〔ニトロフエン(nitrofen)〕、
5−(2,4−ジクロロフエノキシ)−2−ニ
トロ安息香酸メチルエステル〔ビフエノツクス
(bifenox)〕、
2,4′−ジニトロ−4−トリフルオロメチル
ジフエニルエーテル〔フルオロジフエン
(fluorodifen)〕、
ペンタクロロフエノール(PCP)、
2,4−ジニトロ−3−メチル−6−第3級
ブチルフエノールアセテート、
2,4−ジニトロ−6−第2級アミルフエノ
ール、
2,4,6−トリクロロ−4′−ニトロジフエ
ニルエーテル、
3−メチル−4′−ニトロジフエニルエーテ
ル、
2,4′−ジニトロ−4−トリフルオロメチル
ジフエニルエーテル、
2,4−ジクロロフエニル−3′−メトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル、
特に2,4−ジニトロ−6−メチルフエノー
ル。それは特に穀物作物、トウモロコシ中か、
またはブドル園における種子性の雑草たとえば
ハコベ、オヒシバ、カミツレ、キシウスズメノ
ヒエ、クワガタソウ、ホトケノザおよびコーン
マリーゴールドを防除するためにホスホリピド
と組合わせて、場合によつてはホルモン除草剤
と組合わせてさえ使用することができる。また
特に水田におけるケイヌビエおよびアシを防除
するためにはペンタクロロフエノールまたは
2,4,6−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテルを同様にして使用することが
できる。
8 一般式
(ただし式中、R1は水素、C1〜C3のアルキル
またはニトロを表わし、R2は水素、ハロゲン
またはアミノを表わし、R3はC1〜C3のアルキ
ル、水素、トリフルオロメチル、−SO2CH3ま
たはSO2NH2を表わし、R4は水素またはC1〜
C3のアルキルを表わし、R5は水素、ニトロま
たはC1〜C3のアルキルを表わし、R6は水素、
C1〜C3のアルキル、C1〜C4のアルコキシメチ
ルまたはシクロプロピルメチルを表わし、そし
てR7はC1〜C5の直鎖状または分枝鎖状のアル
キルまたはC1〜C7の直鎖状または分枝鎖状の
アシルを表わす)に相当するアニリン。
式に相当する化合物は既知化合物であり、
米国特許第3257190号、同第3546295号、同第
2863752号各明細書、西ドイツ特許出願広告公
報第1166547号、米国特許第3020142号明細書、
西ドイツ特許出願広告公報第1039779号、米国
特許第3442945号明細書、英国特許第1164160号
明細書および西ドイツ特許出願公開公報第
2241408号に記載されている。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
N,N−ジプロピル−2,6−ジニトロ−4
−トリフルオロメチルアニリド〔トリフルラリ
ン(trifluralin)〕、
N−エチル−N−ブチル−2,6−ジニトロ
−4−トリフルオロメチルアニリン〔ベンフル
ラリン(benfluralin)〕、
N−シクロプロピル−メチル−N−プロピル
−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル
アニリン〔プロフルラリン(profluralin)〕、
3−ジエチルアミノ−2,4−ジニトロ−6
−トリフルオロメチルアニリン〔ジニトラミン
(dinitramine)〕、
N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチ
ル−2,6−ジニトロアニリン〔ペノキシン
(penoxyn)〕、
N,N−ジプロピル−4−メチルスルホニル
−2,6−ジニトロアニリン〔ニトラリン
(nitralin)〕、
4−(ジプロピルアミノ)−3,5−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミド〔オリザリン
(oryzalin)〕、
N,N−ジプロピル−2,6−ジニトロ−4
−イソプロピルアニリン〔イスプロパリン
(ispropalin)〕、
N−イソプロピル−α−クロロアセトアニリ
ド〔プロパクロル(propachlor)〕、
α,α−ジメチルバレリル−4−クロロアニ
リド〔モナリド(monalid)〕、
N−(3−クロロ−4−メチルフエニル)−2
−メチル吉草酸アミド〔ペンタノクロル
(pentanochlor)〕、
プロピオン酸−3,4−ジクロロアニリド
〔プロパニル(propanil)〕、
2,6−ジエチル−N−(メトキシメチル)−
2−クロロアセトアニリド〔アラクロル
(alachlor)〕、
2,6−ジエチル−N−(ブトキシメチル)−
2−クロロアセトアニリド〔ブタクロル
(butachlor)〕、
2−(N−ベンゾイル−3,4−ジクロロア
ニリノ)−プロピオン酸エチルエステル、
特にプロピオン酸−3,4−ジクロロアニリ
ド(プロパニル)。
9 一般式
(ただし式中、R1は水素、ハロゲン特に塩素、
メチルまたはNHCOOC2H5を表わし、そして
R2は水素、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖状の
アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルキ
ニル、アルキニル、3−(メトキシカルバモイ
ル)−フエニルを表わす)に相当するカルバメ
ート。
式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば米国特許第3334989号明細書、西ドイ
ツ特許出願広告公報第1159432号、同第1188588
号、米国特許第3150179号明細書、英国特許第
574995号明細書、米国特許第2695226号明細書
および西ドイツ特許出願公開公報第1567151号
に記載されている。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
イソプロピル−N−フエニルカルバメート
〔プロフアム(propham)〕、
1−メチル−(エチルカルバモイルメチル)−
N−フエニルカルバメート〔カルベタミド
(carbetamid)〕、
イソプロピル−N−(3−クロロフエニル)−
カルバメート〔クロルプロフアム
(chlorpropham)〕、
4−クロロ−2−ブチニル−N−(3−クロ
ロフエニル)−カルバメート〔バーバン
(barban)〕、
1−メチル−プロパルギル−N−(3−クロ
ロフエニル)−カルバメート〔クロルブフアム
(chlorbufam)〕、
メチル−N−(4−アミノベンゼン−スルホ
ニル)−カルバメート〔アスラム(asulam)〕、
2,6−ジ第3級ブチル−4−メチルフエニ
ル−N−メチルカルバメート〔テルブカルブ
(terbucarb)〕、
3−メトキシカルボニルアミノ−フエニル−
N−(3−メチルフエニル)−カルバメート〔フ
エンメジフアム(phemedipham)〕、
3−エトキシカルボニルアミノ−フエニル−
N−フエニルカルバメート〔デスメジフアム
(desmedipham)〕、
特にイソプロピル−N−フエニルカルバメー
ト、
3−メトキシカルボニルアミノ−フエニル−
N−(3−メチルフエニル)−カルバメートまた
は
3−エトキシカルボニルアミノ−フエニル−
N−フエニルカルバメート。
10 一般式
〔ただし式中、R1はハロゲン特に塩素、メチ
ルチオまたはメトキシを表わし、そしてR2お
よびR3はC1〜C3の直鎖状または分枝鎖状のア
ルキル(それは場合によりニトリル基またはア
ゾール基により置換されている)を表わす〕に
相当するトリアジン。
式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば西ドイツ特許出願公開公報第1542733
号、スイス特許第329277号および同第337019号
各明細書、西ドイツ特許出願広告公報第
1670528号および同第1186070号に記載されてい
る。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
2−アジド−4−メチルチオ−6−イソプロ
ピルアミノ−1,3,3−トリアジン〔アジプ
ロトリン(aziprotryn)〕、
2,4−ビス−(エチルアミノ)−6−クロロ
−1,3,5−トリアジン〔シマジン
(simazin)〕、
2−エチルアミノ−4−クロロ−6−イソプ
ロピルアミノ−1,3,5−トリアジン〔アト
ラジン(atrazine)〕、
2−メチルアミノ−4−メチルチオ−6−イ
ソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン
〔デスメトリン(desmetryne)〕、
2−(4−エチルアミノ−6−クロロ−1,
3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−
メチルプロピオノニトリル〔シアンジン
(cyanzin)〕、
2−エチルアミノ−4−第3級ブチルアミノ
−6−クロロ−1,3,5−トリアジン〔テル
ブチラジン(terbutylazin)〕、
2−クロロ−4,6−ビス−(イソプロピル
アミノ)−1,3,5−トリアジン〔プロパジ
ン(propazin)〕、
2−エチルアミノ−4−メチルチオ−6−イ
ソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン
〔アメトリン(ametryne)〕、
2−エチルアミノ−4−第2級ブチルアミノ
−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン〔セ
クブメトン(secbumeton)〕、
2−エチルアミノ−4−第3級ブチルアミノ
−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン〔テ
ルブメトン(terbumeton)〕、
2−メトキシ−4,6−ビス−(イソプロピ
ルアミノ)−1,3,5−トリアジン〔プロメ
トン(prometon)〕、
2−エチルアミノ−4−第3級ブチルアミノ
−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン
〔テルブトリン(terbutryne)〕、
2−メチルチオ−4,6−ビス−(イソプロ
ピルアミノ)−1,3,5−トリアジン〔プロ
メトリン(prometryn)〕、
2−(3−メトキシプロピルアミノ)−4−メ
チルチオ−6−イソプロピルアミノ−1,3,
5−トリアジン〔メトプロトリン
(methoprotryne)〕、
特に2−(4−エチルアミノ−6−クロロ−
1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−
2−メチルプロピオノニトリル。
11 一般式
(ただし式中、R1はアルキル、置換されたア
リールまたは環式脂肪族基を表わし、R2はア
ミノ、−NH−アルキルまたはN=CH−アルキ
ルを表わし、そしてR3はC1〜C4のアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオを表わす)に相
当するトリアジノン。
式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば米国特許第3671523号明細書、西ドイ
ツ特許出願公開公報第2407144号および米国特
許第3847914号明細書に記載されている。
式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。
4−アミノ−6−第3級ブチル−3−メチル
チオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オ
ン〔メトリブジン(metribuzin)〕、
6−第3級ブチル−4−イソブチリデン−ア
ミノ−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジ
ン−5(4H)−オン〔イソメチオジン
(isomethiozin)〕、
特に4−アミノ−3−メチル−6−フエニル
−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン
〔メタミトロン(metamitron)〕。
12 使用することができる他の除草剤としてはた
とえば以下の化合物があげられる。
3,6−エポキシシクロヘキサンジカルボン
酸〔エンドタール(endothal)〕、
S−エチル−N,N−ジエチルチオカルバメ
ート〔エチオラート(ethiolat)〕、
S−エチル−N,N−ヘキサンメチレンチオ
カルバメート〔モリナート(molinat)〕、
S−エチル−N,N−ジプロピルチオカルバ
メート(EPTC)、
S−エチル−N−エチル−N−シクロヘキシ
ルチオカルバメート〔シクラート(cyclat)〕、
S−エチル−N,N−ジイソブチルチオカル
バメート〔ブチラート(butylat)〕、
S−プロピル−N,N−ジプロピルチオカル
バメート〔ベルノラート(vernolat)〕、
S−プロピル−N−エチル−N−ブチルチオ
カルバメート〔ペブラート(pebulat)〕、
2−クロロアリル−N,N−ジエチルジチオ
カルバメート〔スルフアラート(sulfallat)〕、
S−(2,3,3−トリクロロアリル)−N,
N−ジイソプロピルチオカルバメート〔トリラ
ート(trillat)〕、
S−(2,3−ジクロロアリル)−N,N−ジ
イソプロピルチオカルバメート〔ジアラート
(diallat)〕、
S−(4−クロロベンジル)−N,N−ジエチ
ルチオカルバメート〔ベンチオカルブ
(benthiocarb)〕、
1,3−ジメチル−1−(5−トリフルオロ
メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イ
ル)−尿素〔チアズフルロン(thiazfluron)〕、
1−(5−エチルスルホニル−1,3,4−
チアジアゾール−2−イル)−1,3−ジメチ
ル尿素〔スルホジアゾール(sulfodiazol)〕、
2−オキソ−1−イミダゾリジンカルボン酸
−N−イソブチルアミド〔イソカルバミド
(isocarbamid)〕、
1−(ベンゾチアゾリル)−1,3−ジメチル
尿素〔メタベンズチアズロン
(methabenzthiazuron)〕、
1,1−エチレン−2,2′−ジピリジウムジ
ブロミド〔ジクアート(diquat)〕、
1,1′−ジメチル−4,4′−ジピリジウムジ
クロリド〔パラクアート(paraquat)〕。
それぞれの除草剤はホスホリピドを添加したの
ちに単独でかまたは他の除草剤と組合わせて使用
される。
新規な除草剤組成物は必要により播種の前かま
たは後で、または発芽後に標準的な方法でたとえ
ば土壌または葉面処理のための除草剤としてか、
または吸収性除草剤または接触性除草剤として適
用することができる。
新規な除草作用組成物は主として単作方式にお
ける有用な植物の栽培を妨げるかまたはそのよう
な栽培に有害である雑草および野生の禾本科植物
たとえば以下に記載する雑草を防除するために使
用される。
新規な除草作用組成物は主として単作方式で有
用な植物を栽培するのを妨害するか、またはそれ
に対して有害であるような雑草および野生の禾本
科植物たとえば以下に記載するものを防除するた
めに使用される。ズズメノテツポウ、ヤセチヤヒ
キ、ハマスゲ、メシヒバ、イヌビエ、オヒシバ、
ウシノケグサ、ロリウム・ペレンネ(Lolium
perenne)、オオアワガエリ、オオエノコログサ、
スズメノカタビラ、エノコログサ、セイバンモロ
コシ、イチビ、アオビユ、キゾメカミツレ、シロ
ザ、フランスギク、セイヨウヒルガオ、シバム
ギ、アレパ・スピカベンチ(Apera picaventi)、
オオカニツリ、チカラシバ(Pennisetum
clandestinum)、イシヤエムム・ルゴスム
(Ischaemum rugosum)、アシモドキ
(Rottboellia exaltata)、チガヤ、オオスズメノ
カタビラ、イトアセガヤ、オオエノコログサ
(Setaria faberii)、ヤエムグラ、エゾノキツネア
ザミ、アカザ。
雑草および野生の禾本科植物から保護される有
用な植物の例はオート麦、大麦、稲、キビ、小
麦、トウモロコシ、砂糖大根、サトウキビ、馬鈴
薯、大豆、綿、タバコ、コーヒー、果物、野菜ま
たはブドウである。
新規な除草作用組成物は標準的な方法により散
粉剤、散布製剤、顆粒剤の形態でか、または可溶
性濃厚物、乳化性濃厚物または分散性濃厚物の形
態で水性調製物として土壌にかまたは植物に適用
することができる。
大抵の場合除草剤の適用には比較的少量の活性
成分を広い領域に均一に分散せしめるためにベヒ
クルまたは補助剤を必要とする。ベヒクルに加え
て希釈剤、湿潤剤、安定剤、ゲル化剤、蒸発促進
剤、浸透促進剤または増量剤を使用することがで
きる。
適当なベヒクルはたとえばタルク、カオリン、
ベントナイト、シリカゲル、石灰または粉砕され
た岩石である。他の補助剤はたとえば表面活性化
合物たとえば石けん(脂肪酸の塩)、脂肪アルコ
ールスルホネートまたはアルキルスルホネートで
ある。ゼラチン、カゼイン、アルブミン、殿粉ま
たはメチルセルロースは安定剤または保護コロイ
ドとして使用することができる。新規な除草作用
組成物を製造するためには相当するホスホリピド
を適当な溶媒たとえばトルエン、酢酸エチル、キ
シレン、ガソリン、メタノールまたはエタノール
またはこれら溶媒の混合物に溶解する。溶媒の選
択は使用される除草剤の溶解度によるであろう。
つぎに除草剤または商業上入手可能な除草作用調
製物を場合により加熱して上記のホスホリピドの
溶液に溶解する。完全に溶解した時点で加熱しな
がら溶媒を真空下で留去する。つぎにこのように
して得られた生成物を場合により適当な不活性補
助剤たとえば賦形剤、膨化剤、乳化剤、湿潤剤、
抛射剤または顆粒剤を製造する場合には崩壊剤を
添加することにより標準的な市場性の処方物に調
製する。顆粒剤を製造する際には、場合により顆
粒をホスホリピドで被覆することができる。ホス
ホリピドによる被覆は取り扱い上の特性をより良
くする(においの改善、化学的除草剤の攻撃性の
低下)という利点を有する。
新規な除草作用混合物はまた除草剤または標準
的な商業上の除草作用調製物、ホスホリピドおよ
び必要な補助剤を加熱することにより溶媒または
溶媒の混合物に一緒に溶解するかまたは懸濁し、
そしてつぎに溶媒を真空下で留去することにより
製造できる。この方法で得られた混合物は即時使
用可能である。
水または水/アルコール混合物に可溶性である
除草剤の場合には、有利には最初に除草剤を水ま
たは水/アルコール混合物に溶解し、その後撹拌
するかまたは超音波を適用することによりホスホ
リピドまたはホスホリピドの混合物を処理して溶
液または乳濁液を生成する。乳化剤を必要とする
場合にはこの撹拌操作のまえかまたはあとでそれ
を加えることができる。このようにして得られた
乳濁液または溶液から通常の方法でたとえば蒸
留、噴霧乾燥、凍結乾燥により溶媒混合物または
水を除去する。得られた生成物は場合により補助
剤および賦形剤を添加したのちに乾燥生成物とし
て使用することができる。生成物はまた適当な補
助剤が添加されている水中で再度乳化するかまた
はそれに再度溶解し、そして液体生成物として使
用することができる。
実施例 1
活性成分としてMCPA(2−メチル−4−クロ
ロフエノキシ酢酸)を含有する1の乳化性濃厚
物(1中に95g)の調製はつぎのようにして行
なわれる。
MCPA95g、エタノール100ml中のホスホリポ
ン
55 200g、ツイーン80 8g、スパン80 2g
およびエタノール200mlを合し、撹拌しながら溶
解し、そしてシエルゾルA(Shellsol A)で1
となす。
1あたりMCPA95gを含有するこの処方物
1Kgの双子葉雑草に対する有効性は、1あたり
190gを含有する標準的な商業的生成物1Kgのそ
れに等しい。
実施例 2
その活性成分としてリヌロン(Linuron)を含
有する1Kgの噴霧用粉末(12.5%)はリヌロン
125.0g、エタノール100mlのホスホリポン
55
125.0g、およびPEG4000 60.0gを加熱しながら
エタノール300mlおよびトルエン100mlに溶解する
ことにより製造される。得られた溶液を(コロイ
ド状)ベントナイト670gと均質に混合し、その
後生成物を乾燥し、粉砕し、そして篩にかける。
この12.5%噴霧用粉末1Kgはたとえば馬鈴薯の
栽培場における雑草に対して50%のリヌロンを含
有する標準的な商業的生成物0.5Kgと同等に有効
である。
実施例 3
その活性生物としてナプタラン(naptalan5
%)を含有する1Kgの顆粒剤はナプタラン50g、
エタノール70ml中のホスホリポン
80 70gおよ
びリグニンスルホネート15gの水溶液を温
DMF350mlに溶解し、得られた溶液を沈降炭酸カ
ルシウム855gと均質に混合することにより製造
される。生成物を乾燥し、粉砕し、つぎに10%ゼ
ラチン溶液100mlと混合し、ついでペレツトを生
成する。ゼラチンの量は炭酸カルシウムの量によ
りわずかに変えることができる。流動床造粒機で
それらのペレツトを乾燥する。
この5%の顆粒剤1Kgはたとえば大豆の栽培に
おいて雑草を防除するのに10%のナプタランを含
有する標準的は商業的生成物と同等に有効であ
る。
実施例 4
DNOC(2,4−ジニトロ−6−メチルフエノ
ール)を含有する1の乳化性濃厚物(1あた
り50g)はつぎのようにして製造される。
DNOC50g、エタノール150ml中のホスホリポ
ン
55 100g、ツイーン80 8g、スパン80 2g
およびセロソルブ50mlをシエルゾルNで1とな
し、そして溶解する。
この溶液0.5は穀物の栽培における広葉雑草
に対して、同濃度を有する標準的な商業的処方物
1と同等に有効である。
実施例 5
その活性成分としてペンタクロロフエノール
(PCP)を含有する1の乳化性濃厚物(1あ
たり100g)はつぎのようにして製造される。
PCP100g、ホスホリポン
25 120g、ツイー
ン80 8g、スパン80 2g、セロソルブ30gおよ
びキシレン200mlをシエルゾルAで1となし、
そして溶解する。
この10%溶液0.5は雑草に対して同濃度を有
する標準的な商業的処方物1とまさに同等に有
効である。
実施例 6
その活性成分として2,4,6−トリクロロフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル(CNP)
を含有する1の乳化性濃厚物(1あたり50
g)はつぎのようにして製造される。
CNP50g、エタノール50ml中のホスホリポン
55 75g、マーロウエツトIHF(Marlowet)10
gおよびキシレン200mlをシエルゾルAで1と
なし、溶解する。
水柱の乳濁液の形態で使用されるこの処方物
0.5Kgは雑草に対して、同濃度を有する標準的な
商業的生成物1Kgとまさに同等に有効である。
実施例 7
その活性成分としてプロパニル(プロピオン酸
−3,4−ジクロロアニリド)を含有する1の
乳化性噴霧剤(25%)はつぎのようにして製造さ
れる。
プロパニル250g、エタノール250ml中のホスホ
リポン
80 250g、タガード(Tagat)D5g、
テゴヌルス(Tegonuls)O 5gおよびセロソ
ルブ30gをシエルゾルAで1となし、そして溶
解する。
この処方物0.5はたとえば馬鈴薯の栽培にお
ける広葉雑草に対して同濃度を有する標準的な商
業的生成物1Kgとさらに同等に有効である。
実施例 8
その活性成分としてメタミトロン
(metamitron)を含有する1Kgの噴霧用粉末(14
%)はつぎのようにして製造される。
メタミトロン140g、エタノール80ml中のホス
ホリポン100 160g、ツイーン80 8g、スパン80
2g、セロソルブ50g、プロピレングリコール
100mlおよびメタノール1を加熱しながら溶解
する。
得られた溶液400mlをベントナイト(コロイド
状)650gと混合し、そして得られたペーストを
乾燥する。完全な溶液がベントナイトに適用され
るまで400ml量を用いてこの操作をくり返す。そ
の乾燥生成物をエアロシル(Aerosil)5gの存
在下で粉砕する。
この噴霧用粉末(14%)1Kgは砂糖大根中に生
育している雑草に対して70%のメタミトロンを含
有する標準的な商業的生成物0.4Kgとまさに同等
に有効である。
実施例 9
その活性成分としてシアナジン(cyanazin)
を含有する噴霧用粉末(12.5%)1Kgはつぎのよ
うにして製造される。
シアナジン125g、エタノール50ml中のホスホ
リポン
80 150g、DONSS1gおよびエタノー
ル中のPEG4000/6000 24gの溶液を温クロロホ
ルム400mlに溶解する。
得られた溶液を(コロイド状)ベントナイト
700gと均質に混合し、そして得られたペースト
を乾燥し、そして粉砕する。
この噴霧用粉末(12.5%)1Kgはたとえばトウ
モロコシ中の雑草および野生の禾本科植物に対し
て、シアナジン50%を含有する標準的な商業的噴
霧用粉末0.5Kgと同等に有効である。
実施例 10
デスメジフアム(desmedipham)をその活性
成分として含有する1の乳化性濃厚物(1あ
たり80g)はつぎのようにして製造される。
デスメジフアム80g、エタノール80ml中のホス
ホリポン
80 80g、ツイーン80 8g、スパン80
2g、1,2−プロパンジオール100mlおよびエ
タノール100mlをシエルゾルで1となし、そし
て溶解する。
この処方物(濃度80g/)1は砂糖大根中
の双子葉雑草に対して、デスメジフアム160g/
を含有する標準的な商業的生成物1とまさに
同等に有効である。
実施例 11
フエンメジフアム(phenmedipham)をその活
形成分として含有する1の乳化性濃厚物はつぎ
のようにして製造される。
フエンメジフアム80g、エタノール150ml中の
ホスホリポン
55 100g、リグニンスルホネート
2g、セロソルブ30gおよびプロピレングリコー
ル150gをシクロヘキサノンで1となし、そし
て溶解する。
この処方物(濃度80g/)1は砂糖大根中
の雑草に対して、フエンメジフアム157g/を
含有する標準的な商業的生成物1とまさに同等
に有効である。
実施例 12
プロフアム(propham)をその活性成分とし
て含有する1の乳化性濃厚物の生成はつぎのよ
うにして行われる。
プロフアム250g、エタノール200ml中のホスホ
リポン
55 200g、ツイーン80 8g、スパン80
2g、セロソルブ20gおよび酢酸エチル100mlを
イソプロパノールで1となし、そして溶解す
る。
発芽前除草剤としてこの処方物0.5は雑草に
対して同じ濃度を有する標準的な商業的生成物1
Kgとまさに同等に有効である。
実施例 13
メコプロパ(mecoprop)および2,4−Dを
その活性成分として含有する1の乳化性濃厚物
はつぎのようにして製造される。
2,4−D50g、メコプロパ200g、エタノー
ル100ml中のホスホリポン
55 250g、セロソル
ブ50g、1,2−プロピレングリコール50g、ツ
イーン80 8gおよびスパン2 2gを一緒に混
合し、そしてエタノールで1となす。
得られた溶液1は芝生および運動場における
双子葉雑草に対して、2倍量の2,4−Dおよび
メコプロパを含有する標準的な商業的生成物1Kg
と同等に有効である。
実施例 14
リヌロン(linuron)をその活性成分として含
有する400gの噴霧用粉末(40%)はつぎのよう
にして製造される。
リヌロン120g、ホスホリポン
55 120g、マ
ーロウエツトIHF1.5g、乾燥グルコース52.5gお
よびベントン(Bentone)EW6.0gを適当な撹拌
機を使用して水1080g中で均質にし、そして得ら
れた懸濁物を噴霧乾燥する。
この噴霧用粉末(40%)1Kgは馬鈴薯の栽培に
おける雑草に対してリヌロン50%を含有する標準
的な商業的生成物2.2Kgとまさに同等に有効であ
る。
実施例 15
ナプタラン(naptalan)をその活性生物とし
て含有する1.15Kgの顆粒剤(22%)の生成はつぎ
のようにして行われる。
成分な乾燥グルコース600g、エアロシル100
g、イソプロパノール64g中のホスホリポン
38
255g、ナプタラン265g、マーロウエツトIHF13
gおよびラウリル硫酸ナトリウム13gである。
最初に乾燥グルコースおよびエアロシルをエベ
カ2−混合器(Eweka2−Kneader)に加え、そ
して60℃に加熱したイソプロパノール中ホスホリ
ポンの溶液と混合する。ナプタラン、マーロウエ
ツトIHFおよびラウリル硫酸ナトリウムを加え、
そして得られた混合物と均質に混合する。つぎに
その混合物をアレキサンダー造粒機(有孔円筒直
径2mmの生成物出口)で造粒し、空気再循環式乾
燥器中60℃で2時間乾燥する。収量は顆粒1.15Kg
である。
この22%の顆粒剤1Kgは大豆栽培の際の雑草に
防除するのに、10%のナプタランを含有する標準
的な商業的生成物3.5Kgと同等に有効である。
実施例 16
DNOC(2,4−ジニトロ−6−メチルフエノ
ール)を含有する1の乳化性濃厚物(50g/
)の生成はつぎのようにして行われる。
DNOC50g、ホスホリポン
55 40g、ツイー
ン80 8g、スパン80 2g、セルロース50ml、キ
シレン250ml、シクロヘキサノン100mlおよびN−
(2−ヒドロキシエチル)ヘキサン酸アミド40g
をシエルゾルNで1となし、そして溶解する。
実施例 17
2,4,6−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテル(CNP)をその活性成分とし
て含有する1の乳化性濃厚物(60g/)の生
成はつぎのようにして行われる。
CNP60g、ホスホリポン
55 20g、マーロウ
エツトIHF5g、イソホロン60ml、キシレン200ml
およびN−(2−ヒドロキシエチル)−カプロン酸
アミド20gをシエルゾルAで1となし、そして
溶解する。
水中の乳濁液の形態で使用されるこの処方物
0.5Kgは雑草に対して同濃度を有する標準的な商
業的生成物1Kgと同等に有効である。
実施例 18
フラムプロパメチル(flampropmethyl)をそ
の活性成分として含有する1Kgの乳化性濃厚物は
つぎのようにして製造される。
フラムプロパメチル160g、ホスホリポン
55
160g、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロン
酸アミド15g、クレモホルEL(Cremophor EL)
90gおよびイソホロン170gを混合し、そしてキ
シレンおよびトルエンの混合物で1となす。
通常の方法で水で希釈されるこの濃厚物0.5Kg
は野生カラムスギに対して標準的な商業的生成物
1Kgと同等に有効である。
この乳化性濃厚物はまた同量の水で希釈した場
合にULVまたはLVの技術により適用することが
できる。得られた混合物は透明な溶液であるが、
他方同量の水で希釈された商業的生成物は濃厚で
不均質な乳濁液を与え、それは噴霧することがで
きない。
実施例 19
メタミトロン(metamitron)をその活性成分
として含有する400gの噴霧用粉末(40%)の生
成はつぎのようにして行われる。
メタミトロン160g、ホスホリポン38 160g、
マーロウエツトIHF2g、ベントンEW8gおよび
乾燥グルコース70gを撹拌器たとえばウルトラ−
ツラツクス(Ultra−Turax)型の撹拌器を用い
て水1中で均質にする。このようにして得られ
た懸濁物を噴霧乾燥する。得られた粉末は湿潤性
粉末である。
この噴霧用粉末(40%)1Kgは砂糖大根中の雑
草に対して、メタミトロン70%を含有する通常の
商業的生成物1Kgとまさに同等に有効である。
実施例 20
シアナジン(cyanazin)をその活性成分とし
て含有する400gの噴霧用粉末(40%)の生成は
つぎのようにして行われる。
シアナジン160g、ホスホリポン
38 160g、
マーロウエツトIHF2g、乾燥グルコース70gお
よびベントンEW8gを水1220g中で撹拌し、そ
して均質にする。つぎに得られた混合物を噴霧乾
燥する。
この噴霧用粉末(40%)0.2Kgはトウモロコシ
中の雑草および野生の禾本科植物に対して、シア
ナジン50%を含有する標準的な商業的噴霧用粉末
0.5Kgと同等に有効である。
実施例 21
クロルスルホロン(chlorsulforon)をその活
性成分として含有する10gの噴霧用粉末(3%)
の生成はつぎのようにして行われる。
クロルスルホロン12g、ホスホリポン
38 228
g、マーロウエツトIHF2.5g、乾燥グルコース
51.5gおよびベントンEW6gを適当な撹拌器を用
いて水1080g中で均質にし、そしてつぎに得られ
た懸濁物を噴霧乾燥する。
この噴霧用粉末(3%)は雑草に対してクロル
スルホロン6%を含有する標準的な処方物1Kgと
同等に有効である。
実施例 22
クロルトルロン(chlortoluron)を含有する噴
霧用粉末はつぎの成分すなわちクロルトルロン12
g、ホスホリポン
55 228g、マーロウエツト
IHF2.5g、乾燥グルコース51.5gおよびベントン
EW6gを使用して実施例21と同様の方法で製造
される。
実施例 23
デスメジフアム(desmedipham)80g/お
よびフエンメジフアム(phenmedipham)80g/
をその活性成分として含有する1Kgの乳化性濃
厚物の生成はつぎのようにして行われる。
デスメジフアム80g、フエンメジフアム80g、
ホスホリポン
80 160g、トルエン230g、イソ
ホロン170g、N−(2−ヒドロキシエチル)−カ
プロン酸アミド150g、クレモホルEL110gおよ
びPEG600 20gを混合して乳化性濃厚物を生成
する。
活性成分の濃度が160g/であるこの処方物
1は砂糖大根中の双子葉雑草に対して、同濃度
の活性成分を有する標準的な商業的生成物1.8
とまさに同等に有効である。
実施例 24
シマジン(simazin)をその活性成分として含
有する1Kgの噴霧用粉末(40%)の調製はつぎの
ようにして行われる。
シマジン400g、ホスホリポン
30 400g、マ
ーロウエツトIHF5g、乾燥グルコース175gおよ
びベントンEW20gを水3600gとともに均質に
し、そして得られた混合物を噴霧乾燥する。
この処方物1Kgはコーヒー栽培場の双子葉雑草
に対して、シマジンの濃度が50%である商業的生
成物1.9Kgとまさに同等に有効である。
実施例 25
プロフアム(propham)をその活性成分とし
て含有する1Kgの乳化性濃厚物の調製はつぎのよ
うにして行われる。
プロフアム170g、ホスホリポン
38 150g、
トルエン120g、キシレン120g、イソホロン160
g、N−(2−ヒドロキシエチル)−ヘプタン酸ア
ミド160g、PEG600 100gおよびモノジグリセ
リド30gを合し、そして撹拌することにより濃厚
物に変換する。
発芽前除草剤としてのこの処方物0.6Kgは雑草
に対して同濃度のプロフアムを有する標準的な商
業的生成物1Kgとまさに同等に有効である。
実施例 26
ジクロホツプメチル(declofopmethyl)をそ
の活性成分として含有する100gの乳化性濃厚物
の生成はつぎのようにして行われる。
ジクロホツプメチル16g、ホスホリポン
38
16g、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロン酸
アミド16g、クレモホルEL8g、トルエン12gお
よびシクロヘキサノン16gを一緒に混合する。
得られた溶液は水100gで希釈した場合にULV
またはLVの技術により適用するのに適している。
実施例 27
メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)
をその活性成分として含有する400gの噴霧用粉
末(45%)の製造はつぎのようにして行われる。
メタベンズチアズロン180g、ホスホリポン
38 140g、マーロウエツトIHF2g、ベントン
EW8gおよび乾燥グルコース70gを適当な撹拌
器たとえばウルトラツラクツクス型のものを使用
して水1220g中で撹拌することにより懸濁物を生
成する。得られた粉末は噴霧用粉末であり、それ
は水で希釈した場合に必要な噴霧混合物を与え
る。
この噴霧用粉末(45%)1Kgは春播き小麦の畑
の雑草に対して、メタベンズチアズロン704gを
含有する通常の商業的生成物1.2Kgと同等に有効
である。
実施例 28
グリホセート(glyphosat)をその活性成分と
して含有する400gの噴霧用粉末(40%)の生成
はつぎのようにして行われる。
グリホセート160g、ホスホリポン
38 160g、
マーロウエツトIHF2g、ベントンEW8gおよび
乾燥グルコース70gを水1200g中で撹拌し、そし
て均質にする。得られた懸濁物を噴霧乾燥する。
全体的除草剤として40%噴霧用粉末の形態のこ
の生成物1Kgは、グリホセート48%を含有する標
準的な商業的生成物2Kgと同じ効果を有する。
以下の適用例においては、一般的名称で表わさ
れた活性成分を含有する商業的生成物が活性成分
として使用される。
実施例 29
シアナジン(cyanazin)での比較試験
トウモロコシ中の雑草(シバムギ、シロザ、ソ
バカズラ)を防除するためにシアナジンが使用さ
れる。シアナジンはその標準的な商業的形態すな
わちブランコール(Blanchol)として使用され、
それは本明細書中で今後除草剤Cと称される。[Formula] (wherein R 6 represents methyl, halogen or trifluoromethyl, and m is 1 to 3), and R 4 and R 5 have the same meaning as in (a) ] A phenoxycarboxylic acid derivative corresponding to The above substances are disclosed in U.S. Patent No. 3,352,897;
Specifications No. 2390942, West German Patent No. 915876, West German Patent Application Publication No. 1115515
French Patent No. 1222916, British Patent No. 822199, British Patent No. 573477, West German Patent Application Publication No. 1124296, British Patent No.
It is a known compound described in Specification No. 1041982, Canadian Patent No. 570065, and US Patent No. 3076025. Examples of compounds corresponding to the general formula are described below. 4-chlorophenoxyacetic acid-N,O-
Methylamide, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid hydrazide, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid hydrazide, 2-chloro-4-fluorophenoxyacetic acid, 2-chloro -4-fluorophenoxyacetic acid butyl ester, 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, 4-chloro-2-methylphenoxythioacetic acid, N-(2-chlorophenyl)-
4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid amide, N-(3-trifluoromethyl-phenyl)
-2,4-dimethylphenoxyacetic acid amide,
2,4-dimethylphenoxyacetic acid, 2,4,5
-Trichlorophenoxyacetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-propionic acid, 2-(2-methylphenoxy)-propionic acid, 2-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-propionic acid [mecopropa( mecoprp)], 2-(2-methyl-
4-chlorophenoxy)-propionic acid-N-
(trifluoromethylphenyl)-amide, 2-
(2,4,5-trichlorophenoxy)-propionic acid [fenoprop], 2-[4
-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]-propionic acid, 2-[4-(4-chlorophenoxy)-phenoxy]-propionic acid, 4-
(4-chlorophenoxy)-butyric acid, 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)-butyric acid (MCPB), 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-butyric acid, more specifically 2 , 4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) and its salts and esters, such as sodium or ammonium salts, or salts with ethanolamine or triethanolamine, 2,4,5-
Trichlorophenoxyacetic acid [2,4,5-triphenac] and its salts and esters. They are used in combination with phospholipids as particularly selective foliar herbicides to control dicotyledonous weeds such as dicots in shell crops, maize, rice, sugarcane or in pastures. can do. 2 General formula (In the formula, R 1 and R 2 are hydrogen, C 1 to C 4 linear or branched alkyl, cycloalkyl, halogen, especially chlorine, trifluoromethyl, nitro, alkoxy, optionally substituted with halogen) phenoxy, with at most one of the radicals R 1 and R 2 representing hydrogen, R 3 representing hydrogen, methyl, ethyl;
R 4 represents hydrogen, cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl, methoxy). Compounds corresponding to the general formula are listed in U.S. Patent No.
2655447 specification, West German Patent Application No. 935165 and West German Patent No. 951181, West German Patent Application Publication No. 2039041 and West German Patent Application No. 2107774,
and No. 2137992, and No. 2050776,
and West German Patent No. 968,273 are known compounds described in German Patent Application No. 1905598. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. 3-phenyl-1,1-dimethylurea [fenuron], 1-(2-methyl-cyclohexyl)-3-phenylurea [siduron], 3-(4-isopropyl-phenyl)-1, 1
-dimethylurea [isoproturon], 3-(4-tert-butylphenyl)-1,1-
Dimethylurea, 3-(4-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea [monuron], 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-
Dimethylurea [diuron], N-(3,4-dichlorophenyl)-N-diethylurea, 1-n-butyl-1-methyl-3-(3,4
-dichlorophenyl)-urea [neburon], N-(3-trifluoromethylphenyl)-
1,1-dimethylurea [fluometuron], 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-
1,1-dimethylurea [chlortoluron], 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1
-(1-methyl-prop-2-ynyl)-urea [butoron], 1-(α,α-dimethylbenzyl)-3-(4
-methylphenyl)-urea, 3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-
1,1-dimethylurea [methoxyuron], 3-[(4-chlorophenoxy)-phenyl]-
1,1-dimethylurea [chloroxuran], 3-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-
1-methylurea [monolinuron], 3-(4-bromophenyl)-1-methoxy-
1-methylurea (metobromuron), 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea [linuron], 3-(3-chloro-4-bromophenyl)- 1
-methoxy-1-methylurea [chlorbromuron], 3-[3-chloro-4-(chlorodifluoromethylthio)-phenyl]-1,1-dimethylurea [thiochlormethyl], More particularly 3-(4-isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylurea (isoproturon) or 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea (linuron). They are used in particular in autumn-sown wheat, autumn-sown barley and rye, as well as wild legumes such as Apera spicaventi, Apera spicaventi, Apera spicaventi,
It can be used in combination with phospholipids as selective pre- and post-emergent herbicides to control oats and annual weeds or weeds in vegetable fields, orchards and vineyards. 3 Organophosphorus and arsenic compounds such as O,O-diisopropyl-S-[2-(phenylsulfonylamino)-ethyl]-dithiophosphate [bensulide], n-(phosphonomethyl)-glycine [glyphosate] ], salts of ethyl carbamoyl phosphate, disodium salt of methyl arsenate, dimethylarsinic acid. 4 Alcohols and aldehydes such as ethyl xycytogen disulfide, alkyl alcohols, acrolein. 5 Substituted alkanecarboxylic acids such as monochloroacetic acid, N,N-diallylchloroacetamide (allidochlor), 2,3,6-trichlorophenylacetic acid (chlorfenac), benzamide-oxyacetic acid (benzadox) )], 4-chloro-2-oxobenzothiazoline-
3-yl acetic acid [benazolin], N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide [diphenamide], trichloroacetic acid, ethylene glycol-bis-(trichloroacetate), 2-chloro-3- (4-chlorophenyl)-propionic acid methyl ester [chlorphenprop], 2,2-dichloropropionic acid, β-naphthyloxy-acetic acid methyl ester, 2-(1-naphthyloxy)-propionic acid-
N,N-dimethylamide (napromid). 6 General formula [However, in the formula, R 1 to R 5 are the same or different and are hydrogen, halogen, amino, methoxy, -
COOCH 3 , -COONH-naphthyl, nitro, but with up to four groups representing hydrogen, A is -COOR 6 , -CONR 7 R 8 , -CSNR 7 R 8 ,
-COSR 6 (In the formula, R 6 represents hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, hydroxyalkyl, R 7 represents hydrogen, alkyl, R 8 represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, benzyl ) represents an aromatic carboxylic acid derivative. Compounds corresponding to the general formula are known compounds, such as those described in US Pat. No. 3,027,248, British Patent No. 987,253, and US Pat. No. 3,534,098.
No. 3013054, No. 3081162, and No. 2923634, and British Patent No. 671153. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. 2,6-dichlorobenzonitrile [dichorbenil], 2,6-dichlorobenzoic acid thioamide [chlorthiamid], N-(1,1-dimethylpropynyl)-3,5
-dichlorobenzamide [propyzamid], 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid [chloramben], 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid [dicamba], 2,3, 6-trichlorobenzoic acid, dimethyl-2,3,5,6-tetrachloroterephthalate (chlorthal), N-(1-naphthyl)-phthalamidic acid (naptalam). 7 General formula (However, in the formula, R 1 to R 5 are the same or different and represent hydrogen, nitro, C 1 to C 4 linear or branched alkyl, halogen, nitrile, trifluoromethyl, but up to 4 The group represents hydrogen, and R 6 is hydrogen, -COCH 3 ,
-CSO-alkyl, -COCH2 -Cl, -COO-alkyl, -N=CN-aryl, phenyl optionally substituted by trifluoromethyl, nitro, alkyl, amino, alkoxy, halogen) derivative. Compounds corresponding to the general formula are known compounds, and are described in British Patent No. 1067031 and US Patent No.
No. 2192197, British Patent No. 1096037, West German Patent No. 1088757, US Patent Nos. 3080225 and 3652645, and German Patent Application No. 1493512. Listed below are examples of compounds corresponding to the general formula. 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile [bromoxynil], 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile [ioxynil], 6-methyl-2,4-dinitrophenol (DNOC) , 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol [dinoseb], 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde-O-(2,4-dinitrophenyl)-
Oxime [bromofenoxin], 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl acetate [dinosebactat], 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether [nitrophene] (nitrofen)], 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester [bifenox], 2,4'-dinitro-4-trifluoromethyl diphenyl ether [fluorodiphenyl ether] fluorodifen], pentachlorophenol (PCP), 2,4-dinitro-3-methyl-6-tertiary butylphenol acetate, 2,4-dinitro-6-secondary amylphenol, 2,4, 6-Trichloro-4'-nitrodiphenyl ether, 3-methyl-4'-nitrodiphenyl ether, 2,4'-dinitro-4-trifluoromethyldiphenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-3' -Methoxy-
4'-Nitrophenyl ethers, especially 2,4-dinitro-6-methylphenol. It is especially found in cereal crops, corn,
or in combination with phospholipids, sometimes in combination with hormonal herbicides, to control seed-bearing weeds in buddle orchards, such as chickweed, sagebrush, chamomile, stagweed, stagweed, cornweed and corn marigold. can even be used. Pentachlorophenol or 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether can also be used in a similar manner, particularly for controlling cane millet and reed in rice fields. 8 General formula (However, in the formula, R 1 represents hydrogen, C 1 to C 3 alkyl, or nitro, R 2 represents hydrogen, halogen, or amino, and R 3 represents C 1 to C 3 alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, -represents SO2CH3 or SO2NH2 , R4 is hydrogen or C1 ~
represents C3 alkyl, R5 represents hydrogen, nitro or C1- C3 alkyl, R6 represents hydrogen,
represents C1 - C3 alkyl, C1 - C4 alkoxymethyl or cyclopropylmethyl, and R7 represents C1 - C5 straight-chain or branched alkyl or C1 - C7 alkyl; Aniline (representing a straight-chain or branched acyl). The compound corresponding to the formula is a known compound,
U.S. Patent No. 3257190, U.S. Patent No. 3546295, U.S. Patent No.
Specifications No. 2863752, West German Patent Application Advertisement No. 1166547, US Patent No. 3020142,
West German Patent Application Advertisement No. 1039779, US Patent No. 3442945, British Patent No. 1164160 and West German Patent Application No.
Described in No. 2241408. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4
-trifluoromethylanilide [trifluralin], N-ethyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline [benfluralin], N-cyclopropyl-methyl-N-propyl- 2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline (profluralin), 3-diethylamino-2,4-dinitro-6
-trifluoromethylaniline [dinitramine], N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline [penoxyn], N,N-dipropyl-4-methylsulfonyl -2,6-dinitroaniline [nitralin], 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide [oryzalin], N,N-dipropyl-2,6-dinitro-4
-isopropylaniline [ispropalin], N-isopropyl-α-chloroacetanilide [propachlor], α,α-dimethylvaleryl-4-chloroanilide [monalid], N-(3-chloro -4-methylphenyl)-2
-Methylvaleramide [pentanochlor], Propionic acid-3,4-dichloroanilide [propanil], 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-
2-chloroacetanilide [alachlor], 2,6-diethyl-N-(butoxymethyl)-
2-chloroacetanilide (butachlor), 2-(N-benzoyl-3,4-dichloroanilino)-propionic acid ethyl ester, especially propionic acid-3,4-dichloroanilide (propanyl). 9 General formula (However, in the formula, R 1 is hydrogen, halogen, especially chlorine,
represents methyl or NHCOOC2H5 , and
R 2 represents hydrogen, C 1 -C 4 linear or branched alkyl, halogenalkyl, halogenalkynyl, alkynyl, 3-(methoxycarbamoyl)-phenyl). The compound corresponding to the formula is a known compound,
For example, US Pat.
No. 3,150,179, UK Patent No.
No. 574,995, US Pat. No. 2,695,226 and German Patent Application No. 1,567,151. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. Isopropyl-N-phenylcarbamate [propham], 1-methyl-(ethylcarbamoylmethyl)-
N-phenyl carbamate [carbetamid], isopropyl-N-(3-chlorophenyl)-
Carbamate [chlorpropham], 4-chloro-2-butynyl-N-(3-chlorophenyl)-carbamate [barban], 1-methyl-propargyl-N-(3-chlorophenyl)-carbamate [ chlorbufam], methyl-N-(4-aminobenzene-sulfonyl)-carbamate [asulam], 2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamate [terbucarb] ], 3-methoxycarbonylamino-phenyl-
N-(3-methylphenyl)-carbamate [phemedipham], 3-ethoxycarbonylamino-phenyl-
N-phenyl carbamate (desmedipham), especially isopropyl-N-phenyl carbamate, 3-methoxycarbonylamino-phenyl-
N-(3-methylphenyl)-carbamate or 3-ethoxycarbonylamino-phenyl-
N-phenyl carbamate. 10 General formula [wherein R 1 represents halogen, especially chlorine, methylthio or methoxy, and R 2 and R 3 represent C 1 -C 3 linear or branched alkyl (which may optionally be a nitrile or azole group) [representing]] substituted with). The compound corresponding to the formula is a known compound,
For example, West German Patent Application No. 1542733
Swiss Patent No. 329277 and Swiss Patent No. 337019, West German Patent Application Advertisement No.
1670528 and 1186070. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. 2-azido-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,3-triazine [aziprotryn], 2,4-bis-(ethylamino)-6-chloro-1,3,5-triazine [simazin], 2-ethylamino-4-chloro-6-isopropylamino-1,3,5-triazine [atrazine], 2-methylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1 , 3,5-triazine [desmetrine], 2-(4-ethylamino-6-chloro-1,
3,5-triazin-2-ylamino)-2-
Methylpropiononitrile [cyanzin], 2-ethylamino-4-tert-butylamino-6-chloro-1,3,5-triazine [terbutylazin], 2-chloro-4,6- Bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine [propazin], 2-ethylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazine [ametryne], 2 -ethylamino-4-secondary butylamino-6-methoxy-1,3,5-triazine [secbumeton], 2-ethylamino-4-tertiary butylamino-6-methoxy-1,3 , 5-triazine [terbumeton], 2-methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine [prometon], 2-ethylamino-4-tertiary Butylamino-6-methylthio-1,3,5-triazine [terbutryne], 2-methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine [prometryn], 2-(3-methoxypropylamino)-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,
5-triazine (methoprotryne), especially 2-(4-ethylamino-6-chloro-
1,3,5-triazin-2-ylamino)-
2-Methylpropiononitrile. 11 General formula (wherein R 1 represents alkyl, substituted aryl or cycloaliphatic group, R 2 represents amino, -NH-alkyl or N=CH-alkyl, and R 3 represents C 1 -C 4 alkyl,
triazinones (representing alkoxy or alkylthio). The compound corresponding to the formula is a known compound,
For example, they are described in US Pat. No. 3,671,523, German Patent Application No. 2407144 and US Pat. No. 3,847,914. Examples of compounds corresponding to the formula are described below. 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one [metribuzin], 6-tert-butyl-4-isobutylidene-amino-3 -Methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one (isomethiozin), especially 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)- On [metamitron]. 12 Other herbicides that can be used include, for example, the following compounds: 3,6-Epoxycyclohexanedicarboxylic acid [endothal], S-ethyl-N,N-diethylthiocarbamate [ethiolat], S-ethyl-N,N-hexane methylene thiocarbamate [molinat] )], S-ethyl-N,N-dipropylthiocarbamate (EPTC), S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate [cyclat], S-ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamate [butylat], S-propyl-N,N-dipropylthiocarbamate [vernolat], S-propyl-N-ethyl-N-butylthiocarbamate [pebulat], 2-chloroallyl- N,N-diethyldithiocarbamate [sulfalat], S-(2,3,3-trichloroallyl)-N,
N-diisopropylthiocarbamate [trillat], S-(2,3-dichloroallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamate [diallat], S-(4-chlorobenzyl)-N,N- Diethylthiocarbamate [benthiocarb], 1,3-dimethyl-1-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-urea [thiazfluron], 1-(5 -ethylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea [sulfodiazol], 2-oxo-1-imidazolidinecarboxylic acid-N-isobutyramide [isocarbamid], 1-(benzothiazolyl) -1,3-dimethylurea [methabenzthiazuron], 1,1-ethylene-2,2'-dipyridium dibromide [diquat], 1,1'-dimethyl-4, 4'-Dipyridium dichloride (paraquat). Each herbicide is used alone or in combination with other herbicides after addition of the phospholipid. The novel herbicide compositions can be applied in standard manner, for example as a herbicide for soil or foliar treatment, optionally before or after sowing or after emergence;
Or it can be applied as an absorbent herbicide or a contact herbicide. The novel herbicidal compositions are primarily used to control weeds and wild herbaceous plants that interfere with or are harmful to the cultivation of useful plants in monoculture systems, such as the weeds described below. The novel herbicidal compositions are primarily used to control weeds and wild legumes that interfere with or are harmful to the cultivation of useful plants in monoculture systems, such as those listed below. used. Suzumenotetsupo, Yasechiyahiki, Japanese commonweed, Japanese meshihiba, goldenweed, and ohishiba,
Lolium perenne
perenne), giant foxtail flycatcher, giant foxtail flycatcher,
Sparrowberry, hackberry, Seiban sorghum, Japanese sorghum, Apera picaventi, Apera picaventi, Apera picaventi, Apera picaventi,
Pennisetum
clandestinum), Ischaemum rugosum, Rottboellia exaltata, Rottboellia exaltata, Ischaemum rugosum, Setaria faberii, Setaria faberii, Red thistle, Red thistle. Examples of useful plants that are protected from weeds and wild plants are oats, barley, rice, millet, wheat, corn, sugar beets, sugar cane, potatoes, soybeans, cotton, tobacco, coffee, fruits, vegetables or grapes. It is. The novel herbicidal compositions can be applied to the soil by standard methods in the form of dusts, spray formulations, granules, or as aqueous preparations in the form of soluble, emulsifiable or dispersible concentrates. Can be applied to plants. Herbicide applications often require vehicles or adjuvants to evenly distribute relatively small amounts of the active ingredient over a large area. In addition to the vehicle, diluents, wetting agents, stabilizers, gelling agents, evaporation enhancers, penetration enhancers or fillers can be used. Suitable vehicles include, for example, talc, kaolin,
Bentonite, silica gel, lime or crushed rock. Other auxiliaries are, for example, surface-active compounds such as soaps (salts of fatty acids), fatty alcohol sulfonates or alkyl sulfonates. Gelatin, casein, albumin, starch or methylcellulose can be used as stabilizers or protective colloids. To prepare the novel herbicidal compositions, the corresponding phospholipids are dissolved in suitable solvents such as toluene, ethyl acetate, xylene, gasoline, methanol or ethanol or mixtures of these solvents. The choice of solvent will depend on the solubility of the herbicide used.
The herbicide or commercially available herbicidal preparation is then dissolved in the phospholipid solution, optionally with heating. Once completely dissolved, the solvent is distilled off under vacuum while heating. The product thus obtained is then optionally treated with suitable inert auxiliaries such as excipients, leavening agents, emulsifiers, wetting agents,
When producing propellants or granules, standard commercial formulations are prepared by adding disintegrants. When producing granules, the granules can optionally be coated with phospholipids. Coating with phospholipids has the advantage of better handling properties (improved odor, reduced aggressiveness of chemical herbicides). The novel herbicidal mixture can also be prepared by dissolving or suspending the herbicide or standard commercial herbicidal preparation, phospholipid and any necessary adjuvants together in a solvent or mixture of solvents by heating;
It can then be produced by distilling off the solvent under vacuum. The mixture obtained in this way is ready for use. In the case of herbicides that are soluble in water or water/alcohol mixtures, the phospholipids or phospholipids can be isolated by first dissolving the herbicide in water or water/alcohol mixtures and then stirring or applying ultrasound. to produce a solution or emulsion. If an emulsifier is required, it can be added before or after this stirring operation. The emulsion or solution thus obtained is freed from the solvent mixture or water in the customary manner, for example by distillation, spray drying, freeze drying. The product obtained can be used as a dry product, optionally after addition of auxiliaries and excipients. The product can also be re-emulsified or re-dissolved in water to which appropriate auxiliaries have been added and used as a liquid product. Example 1 An emulsifiable concentrate of 1 (95 g in 1) containing MCPA (2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid) as active ingredient is prepared as follows. MCPA 95g, Phospholipon 55 200g, Tween 80 8g, Span 80 2g in 100ml ethanol
and 200 ml of ethanol, dissolved with stirring, and diluted with Shellsol A for 1 hour.
Nasu. The efficacy against dicotyledonous weeds of 1 kg of this formulation containing 95 g of MCPA per 1
Equivalent to that of 1Kg of standard commercial product containing 190g. Example 2 1Kg of sprayable powder (12.5%) containing Linuron as its active ingredient
125.0g, ethanol 100ml Phospholipon 55
It is produced by dissolving 125.0 g of PEG4000 and 60.0 g of PEG4000 in 300 ml of ethanol and 100 ml of toluene while heating. The resulting solution is mixed homogeneously with 670 g of (colloidal) bentonite, after which the product is dried, ground and sieved. 1 kg of this 12.5% spray powder is as effective against weeds in potato farms as 0.5 kg of a standard commercial product containing 50% linuron, for example. Example 3 Naptalan (naptalan5) was used as the active organism.
%) is 1Kg of granules containing 50g of Naptalan,
A warm aqueous solution of 70 g of phospholipon 80 and 15 g of lignin sulfonate in 70 ml of ethanol is heated.
It is prepared by dissolving in 350 ml of DMF and homogeneously mixing the resulting solution with 855 g of precipitated calcium carbonate. The product is dried, ground and then mixed with 100 ml of 10% gelatin solution to form pellets. The amount of gelatin can be varied slightly depending on the amount of calcium carbonate. Dry the pellets in a fluid bed granulator. One kilogram of this 5% granule is as effective as a standard commercial product containing 10% Naptalan in controlling weeds in soybean cultivation, for example. Example 4 Emulsifiable concentrates (50 g each) containing DNOC (2,4-dinitro-6-methylphenol) are prepared as follows. DNOC 50g, Phospholipon 55 100g, Tween 80 8g, Span 80 2g in 150ml ethanol
And 50 ml of Cellosolve was made up to 1 with Schiersol N and dissolved. This solution 0.5 is as effective against broadleaf weeds in cereal cultivation as the standard commercial formulation 1 with the same concentration. Example 5 One emulsifiable concentrate (100 g each) containing pentachlorophenol (PCP) as its active ingredient is prepared as follows. 100 g of PCP, 120 g of Phospholipon 25, 8 g of Tween 80, 2 g of Span 80, 30 g of Cellosolve and 200 ml of xylene were mixed with Sielsol A.
and dissolve. This 10% solution 0.5 is just as effective against weeds as the standard commercial formulation 1 with the same concentration. Example 6 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether (CNP) as its active ingredient
1 emulsifiable concentrate containing (50
g) is produced as follows. 50g CNP, phospholipon in 50ml ethanol
55 75g, Marlowet IHF (Marlowet) 10
g and 200 ml of xylene are made up to 1 with Schiersol A and dissolved. This formulation used in the form of an emulsion in the water column
0.5Kg is just as effective against weeds as 1Kg of standard commercial product with the same concentration. Example 7 An emulsifying propellant (25%) of 1 containing propanyl (propionic acid-3,4-dichloroanilide) as its active ingredient is prepared as follows. 250 g of propanil, 250 g of Phospholipon 80 in 250 ml of ethanol, 5 g of Tagat D,
5 g of Tegonuls O and 30 g of Cellosolve are made up to 1 with Schielsol A and dissolved. 0.5 of this formulation is even more effective against broad-leaved weeds in potato cultivation, for example, than 1 Kg of standard commercial product with the same concentration. Example 8 1 Kg of aerosol powder containing metamitron as its active ingredient (14
%) is produced as follows. Metamitron 140 g, Phospholipon 100 160 g in ethanol 80 ml, Tween 80 8 g, Span 80
2g, cellosolve 50g, propylene glycol
Dissolve 100 ml and 1 ml of methanol while heating. 400 ml of the resulting solution are mixed with 650 g of bentonite (colloidal) and the resulting paste is dried. Repeat this operation using 400 ml volumes until the complete solution is applied to the bentonite. The dry product is ground in the presence of 5 g of Aerosil. 1 kg of this spray powder (14%) is just as effective against weeds growing in sugar beets as 0.4 kg of the standard commercial product containing 70% metamitrone. Example 9 Cyanazin as its active ingredient
1 kg of atomizing powder (12.5%) containing: A solution of 125 g of cyanazine, 150 g of Phospholipon 80 in 50 ml of ethanol, 1 g of DONSS and 24 g of PEG 4000/6000 in ethanol is dissolved in 400 ml of warm chloroform. The resulting solution (colloidal) bentonite
Mix homogeneously with 700 g and dry and grind the resulting paste. 1 Kg of this spray powder (12.5%) is as effective against weeds and wild odonaceae in corn, for example, as 0.5 Kg of a standard commercial spray powder containing 50% cyanazine. Example 10 One emulsifiable concentrate (80 g each) containing desmedipham as its active ingredient is prepared as follows. Desmedyfam 80g, Phospholipon 80 in 80ml ethanol, 80g Tween 80, Span 80
2 g, 100 ml of 1,2-propanediol and 100 ml of ethanol are made up to 1 with Schiersol and dissolved. This formulation (concentration 80g/1) was used against dicotyledonous weeds in sugar beets with 160g/desmedifum.
It is just as effective as the standard commercial product 1 containing . Example 11 An emulsifiable concentrate containing phenmedipham as its active ingredient is prepared as follows. 80 g of Fuemedipham, 100 g of Phospholipon 55 in 150 ml of ethanol, 2 g of lignin sulfonate, 30 g of Cellosolve and 150 g of propylene glycol are made up to 1 with cyclohexanone and dissolved. This formulation (concentration 80 g/1) is just as effective against weeds in sugar beets as the standard commercial product 1 containing 157 g/fuemedifum. Example 12 The production of an emulsifiable concentrate containing propham as its active ingredient is carried out as follows. 250 g of Profam, 200 g of Phospholipon 55 in 200 ml of ethanol, 8 g of Tween 80, Span 80
2g of cellosolve, 20g of cellosolve and 100ml of ethyl acetate are made up to 1 part with isopropanol and dissolved. As a pre-emergent herbicide this formulation has the same concentration against weeds as the standard commercial product 1.
Just as effective as Kg. Example 13 An emulsifiable concentrate of 1 containing mecoprop and 2,4-D as its active ingredients is prepared as follows. 50 g of 2,4-D, 200 g of Mecopropa, 250 g of Phospholipon 55 in 100 ml of ethanol, 50 g of Cellosolve, 50 g of 1,2-propylene glycol, 8 g of Tween 80 and 2 g of Span 2 are mixed together and made up 1 with ethanol. The resulting solution 1 is effective against dicotyledonous weeds in lawns and playgrounds, compared to 1 Kg of a standard commercial product containing twice the amount of 2,4-D and mecopropa.
is equally valid. Example 14 400 g of a sprayable powder (40%) containing linuron as its active ingredient is prepared as follows. 120 g of Linuron, 120 g of Phospholipon 55, 1.5 g of Marlowett IHF, 52.5 g of dry glucose and 6.0 g of Bentone EW are homogenized in 1080 g of water using a suitable stirrer and the resulting suspension is sprayed. dry. 1 kg of this spray powder (40%) is just as effective against weeds in potato cultivation as 2.2 kg of a standard commercial product containing 50% Linuron. Example 15 The production of 1.15 Kg granules (22%) containing naptalan as its active organism is carried out as follows. Ingredients: Dried glucose 600g, Aerosil 100
g, phospholipon in 64 g of isopropanol 38
255g, Naptalan 265g, Marlowett IHF13
g and 13 g of sodium lauryl sulfate. First, dry glucose and Aerosil are added to an Eweka 2-Kneader and mixed with a solution of phospholipon in isopropanol heated to 60°C. Add Naptalan, Marlowett IHF and Sodium Lauryl Sulfate;
And mix homogeneously with the resulting mixture. The mixture is then granulated in an Alexander granulator (perforated cylinder with a product outlet of 2 mm diameter) and dried for 2 hours at 60° C. in an air recirculating dryer. Yield: 1.15Kg of granules
It is. 1 kg of this 22% granule is as effective in controlling weeds in soybean cultivation as 3.5 kg of a standard commercial product containing 10% naptalan. Example 16 Emulsifiable concentrate (50g/1) containing DNOC (2,4-dinitro-6-methylphenol)
) is generated as follows. 50 g of DNOC, 40 g of Phospholipon 55, 8 g of Tween 80, 2 g of Span 80, 50 ml of cellulose, 250 ml of xylene, 100 ml of cyclohexanone and N-
(2-hydroxyethyl)hexanoic acid amide 40g
is made up to 1 with Schielsol N and dissolved. Example 17 The production of an emulsifiable concentrate (60 g/) of 1 containing 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether (CNP) as its active ingredient is carried out as follows. CNP 60g, Phospholipon 55 20g, Marlowett IHF 5g, Isophorone 60ml, Xylene 200ml
and 20 g of N-(2-hydroxyethyl)-caproic acid amide were made up to 1 with Schielsol A and dissolved. This formulation used in the form of an emulsion in water
0.5Kg is as effective against weeds as 1Kg of standard commercial product with the same concentration. Example 18 A 1 Kg emulsifiable concentrate containing flampropmethyl as its active ingredient is prepared as follows. Flampropamethyl 160g, Phospholipon 55
160g, N-(2-hydroxyethyl)-caproic acid amide 15g, Cremophor EL
Mix 90 g and 170 g of isophorone and make up 1 with a mixture of xylene and toluene. 0.5Kg of this concentrate diluted with water in the usual way
is as effective against wild cedar as 1 kg of standard commercial product. This emulsifiable concentrate can also be applied by ULV or LV techniques when diluted with the same amount of water. The resulting mixture is a clear solution, but
On the other hand, commercial products diluted with the same amount of water give thick, heterogeneous emulsions that cannot be sprayed. Example 19 The production of 400 g of a sprayable powder (40%) containing metamitron as its active ingredient is carried out as follows. Metamitron 160g, Phospholipon 38 160g,
Add 2 g of Marlowett IHF, 8 g of Bentone EW and 70 g of dry glucose using a stirrer, such as an ultra-
Homogenize in 1 part water using an Ultra-Turax type stirrer. The suspension thus obtained is spray-dried. The powder obtained is a wettable powder. 1 kg of this spray powder (40%) is just as effective against weeds in sugar beets as 1 kg of the usual commercial product containing 70% metamitrone. Example 20 The production of 400 g of a sprayable powder (40%) containing cyanazin as its active ingredient is carried out as follows. Cyanazine 160g, Phospholipon 38 160g,
2 g Marlowett IHF, 70 g dry glucose and 8 g Bentone EW are stirred in 1220 g water and homogenized. The resulting mixture is then spray dried. This spray powder (40%) 0.2Kg is a standard commercial spray powder containing 50% cyanazine against weeds and wild grasses in corn.
It is equally effective as 0.5Kg. Example 21 10 g of sprayable powder containing chlorsulforon as its active ingredient (3%)
is generated as follows. Chlorsulforone 12g, Phospholipon 38 228
g, Marlowett IHF2.5g, dried glucose
51.5 g and 6 g of bentone EW are homogenized in 1080 g of water using a suitable stirrer, and the resulting suspension is then spray-dried. This spray powder (3%) is as effective against weeds as 1 kg of standard formulation containing 6% chlorsulforone. Example 22 A spray powder containing chlortoluron has the following ingredients: chlortoluron 12
g, Phospholipon 55 228g, Marlowett
IHF 2.5g, dry glucose 51.5g and bentone
Produced in the same manner as Example 21 using EW6g. Example 23 Desmedipham 80g/and phenmedipham 80g/
The production of 1 kg of emulsifiable concentrate containing as its active ingredient is carried out as follows. Desmedifuam 80g, Fuenmedifuam 80g,
160 g of Phospholipon 80, 230 g of toluene, 170 g of isophorone, 150 g of N-(2-hydroxyethyl)-caproic acid amide, 110 g of Cremophor EL and 20 g of PEG600 are mixed to form an emulsifiable concentrate. This formulation 1, with a concentration of active ingredient of 160g/1, is effective against dicotyledonous weeds in sugar beets than standard commercial products with the same concentration of active ingredient 1.8
is just as valid. Example 24 The preparation of 1 Kg of a spray powder (40%) containing simazin as its active ingredient is carried out as follows. 400 g of Simazine, 400 g of Phospholipon 30, 5 g of Marlowett IHF, 175 g of dry glucose and 20 g of Bentone EW are homogenized with 3600 g of water and the resulting mixture is spray dried. 1 kg of this formulation is just as effective against dicotyledonous weeds in coffee plantations as 1.9 kg of a commercial product with a 50% concentration of simazine. Example 25 The preparation of 1 Kg of emulsifiable concentrate containing propham as its active ingredient is carried out as follows. Profum 170g, Phospholipon 38 150g,
Toluene 120g, xylene 120g, isophorone 160g
160 g of N-(2-hydroxyethyl)-heptanoic acid amide, 100 g of PEG600 and 30 g of monodiglyceride are combined and converted into a concentrate by stirring. As a pre-emergent herbicide, 0.6 kg of this formulation is just as effective against weeds as 1 kg of a standard commercial product with the same concentration of profum. Example 26 The production of 100 g of an emulsifiable concentrate containing declofopmethyl as its active ingredient is carried out as follows. Diclofopmethyl 16g, Phospholipon 38
16 g of N-(2-hydroxyethyl)-caproic acid amide, 8 g of Cremophor EL, 12 g of toluene and 16 g of cyclohexanone are mixed together. The resulting solution has a ULV when diluted with 100g of water.
Or more suitable to apply with LV technology. Example 27 Metabenzthiazuron
The preparation of 400 g of sprayable powder (45%) containing as its active ingredient is carried out as follows. Metabenzthiazurone 180g, Phospholipon
38 140g, Marlowett IHF2g, Benton
A suspension is produced by stirring 8 g of EW and 70 g of dry glucose in 1220 g of water using a suitable stirrer, for example of the Ultraturax type. The powder obtained is a spray powder, which when diluted with water gives the required spray mixture. 1 kg of this spray powder (45%) is as effective against weeds in spring wheat fields as 1.2 kg of a conventional commercial product containing 704 g of metabenzthiazuron. Example 28 The production of 400 g of a sprayable powder (40%) containing glyphosate as its active ingredient is carried out as follows. Glyphosate 160g, Phospholipon 38 160g,
2 g Marlowett IHF, 8 g Bentone EW and 70 g dry glucose are stirred in 1200 g water and homogenized. The suspension obtained is spray dried. 1 Kg of this product in the form of a 40% spray powder as a total herbicide has the same effectiveness as 2 Kg of the standard commercial product containing 48% glyphosate. In the following application examples, commercial products containing active ingredients given their generic names are used as active ingredients. Example 29 Comparative study with cyanazin Cyanazin is used to control weeds (white wheat, whiteberry, buckwheat) in corn. Cyanazine is used in its standard commercial form namely Blanchol,
It will be referred to hereinafter as Herbicide C.
【表】
実施例 30
イソプロツロン(isoproturon)での比較試験
スズメノテツポウを防除するために秋播き小麦
の畑を種々の混合物で処理し、そして雑草の防除
パーセントを測定する。Table: Example 30 Comparative test with isoproturon Fields of autumn-sown wheat are treated with various mixtures to control sycamore and the percent control of the weeds is determined.
【表】
スホリピド
6Kg/ha
実施例 31
メタミトロン(metamitron)での比較試験
発芽後に砂糖大根中の雑草を防除するためにメ
タミトロンを使用する。[Table] Sufolipid
6Kg/ha
Example 31 Comparative test with metamitron Metamitron is used to control weeds in sugar beets after germination.
【表】【table】
Claims (1)
よび/または他の不活性な補助剤に加えて (a) 1種または数種の除草作用上活性な物質およ
び (b) 25〜96%のホスフアチジルコリン、 25〜0%のホスフアチジルエタノールアミ
ン、 20〜0%のホスフアチジルイノシトール、お
よび 100%となる量のN−アシルホスフアチジル
エタノールアミン、ホスフアチジルセリン、リ
ソレシチンホスフアチジルグリセロールの1種
または数種 からなるエタノールに溶解する1種または数種
の脱油天然ホスフアチジルコリン生成物 をa/bが1:0.5〜1:10の重量比であるよう
にして含むことを特徴とするホスフアチド含有除
草剤組成物。 2 成分(a)および成分(b)が1:1〜1:5の重量
比で存在することを特徴とする特許請求の範囲第
1項記載の除草剤組成物。 3 ホスフアチジルコリンがホスホリピドとして
使用されることを特徴とする特許請求の範囲第1
または2項記載の除草剤組成物。 4 下記の群すなわち (1) 一般式 〔ただし式中、 (a) R1、R2およびR3は水素、メチルまたはハ
ロゲンを表わすがただし最高2個の基は水素
を表わすものとし、R4は水素またはメチル
を表わし、nは0〜2であり、YはOまたは
Sを表わし、XはO、NHまたはSを表わ
し、そしてR5はXがOである場合には水素、
C1〜C12の直鎖状または分枝鎖状のアルキル、
ヒドロキシルアルキル、アルカリ金属または
アルカリ土類金属の陽イオンまたは有機アミ
ンのアンモニウム陽イオンを表わすか、また
はR5はXがNHである場合には水素、−
NH2、場合により1〜3個のハロゲン原子
により置換されたフエニルまたは複素環式基
を表わすか、または (b) R1およびR3は水素を表わし、R2は (ただし式中、R6はメチル、ハロゲンまた
はトリフルオロメチルを表わし、そしてmは
1〜3である)を表わし、R4およびR5は(a)
の場合と同一の意味を有する〕に相当するフ
エノキシカルボン酸誘導体、 (2) 一般式 (ただし式中、R1およびR2は同一または異な
りて水素、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖状の
アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、アルコキシ、場合によ
りハロゲンで置換されたフエノキシを表わす
か、基R1およびR2の最高1個が水素を表わす
ものとし、R3は水素、メチルまたはエチルを
表わし、そしてR4は水素、シクロアルキル、
C1〜C4のアルキルまたはメトキシを表わす)
に相当する尿素誘導体、 (3) 除草作用上活性な有機燐または砒素化合物、 (4) 除草作用上活性なアルコールまたはアルデヒ
ド、 (5) 除草作用上活性な置換されたアルカンカルボ
ン酸、 (6) 一般式 〔ただし式中、R1〜R5は同一または異なりて、
水素、ハロゲン、アミノ、メトキシ、−
COOCH3、−COONH−、ナフチルまたはニト
ロを表わすが基R1〜R5の最高4個が水素を表
わすものとし、Aは−COOR6、−CONR7R8、−
CSNR7R8、−COSR6(ただし式中、R6は水素、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキルま
たはヒドロキシアルキルを表わし、R7は水素
またはアルキルを表わし、そしてR8は水素、
アルキル、ヒドロキシアルキルまたはベンジル
を表わす)を表わす〕に相当する芳香族カルボ
ン酸誘導体、 (7) 一般式 (ただし式中、R1〜R5は同一または異なりて、
水素、ニトロ、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖
状アルキル、ハロゲン、ニトリルまたはトリフ
ルオロメチルを表わすが基R1〜R5のうちの最
高4個が水素を表わすものとして、そしてR6
は水素、−COCH3、−CSO−アルキル、−
COCH2Cl、−COO−アルキル、−N=CH−ア
リールまたは場合によりトリフルオロメチル、
ニトロ、アルキル、NR2、アルコキシおよ
び/またはハロゲンにより置換されたフエニル
を表わす)に相当するフエノール誘導体、 (8) つぎの一般式 (ただし式中、R1は水素、C1〜C3のアルキル
またはニトロを表わし、R2は水素、ハロゲン
またはアミノを表わし、R3はC1〜C3のアルキ
ル、水素、トリフルオロメチル、−SO2CH3ま
たはSO2NH2を表わし、R4は水素またはC1〜
C3のアルキルを表わし、R5は水素、ニトロま
たはC1〜C3のアルキルを表わし、R6は水素、
C1〜C3のアルキル、C1〜C4のアルコキシメチ
ルまたはシクロプロピルメチルを表わし、そし
てR7はC1〜C5の直鎖状または分枝鎖状のアル
キルまたはC1〜C5の直鎖状または分枝鎖状の
アシルを表わす)に相当するアニリン、 (9) 一般式 (ただし式中、R1は水素、ハロゲン、メチル
または−NHCOOC2H5を表わし、そしてR2は
水素、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖状のアル
キル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルキニ
ル、または3−(メトキシカルバモイル)−フエ
ニルを表わす)に相当するカルバメート、 (10) 一般式 (ただし式中、R1は、ハロゲン、メチルチオ
またはメトキシを表わし、そしてR2およびR3
は同一または異なりて場合によりニトリル基ま
たはアゾール基により置換されたC1〜C3の直
鎖状または分枝鎖状のアルキルを表わす)に相
当するトリアジン (11) 一般式 (ただし式中、R1はアルキル基、置換された
アリール基、または環式脂肪族基を表わし、
R2はNH、−NH−アルキルまたは−N=CH−
アルキルを表わし、そしてR3はC1〜C4のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
す)に相当するトリアジノン、 (12) 他の除草剤たとえば3,6−エポキシシク
ロヘキサンジカルボン酸、S−エチル−N,N
−ジエチルチオカルバメート、S−エチル−
N,N−ヘキサンメチレンチオカルバメート、
S−エチル−N,N−ジプロピルチオカルバメ
ート、S−エチル−N−エチル−N−シクロヘ
キシルチオカルバメート、S−エチル−N,N
−ジイソブチルチオカルバメート、S−プロピ
ル−N,N−ジプロピルチオカルバメート、S
−プロピル−N−エチル−N−ブチルチオカル
バメート、2−クロロアリル−N,N−ジエチ
ルジチオカルバメート、S−(2,3,3−ト
リクロロアリル)−N,N−ジイソプロピルチ
オカルバメート、S−(2,3−ジクロロアリ
ル)−N,N−ジイソプロピルチオカルバメー
ト、S−(4−クロロベンジル)−N,N−ジエ
チルチオカルバメート、1,3−ジメチル−1
−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チ
アジアゾール−1−イル)−尿素、1−(5−エ
チルスルホニル−1,3,4−チアジアゾール
−2−イル)−1,3−ジメチル尿素、2−オ
キソ−1−イミダゾリジンカルボン酸−N−イ
ソブチルアミド、1−(ベンゾチアゾリル)−
1,3−ジメチル尿素、1,1−エチレン−
2,2′−ジピリジリウムジブロミド、1,1′−
ジメチル−4,4′−ジピリジリウムジクロリド からなる群中より選ばれた1種または数種の化合
物が除草作用上活性な物質として使用されること
を特徴とする、特許請求の範囲第1〜3項のいず
れか一つに記載の除草剤組成物。 5 下記の化合物すなわち 2,4−ジクロロフエノキシ酢酸またはその塩
またはエステル、 2,4,5−トリクロロフエノキシ酢酸または
その塩またはエステル、 3−(4−イソプロピル−フエニル)−1,1−
ジメチル尿素、 3−(3,4−ジクロロフエニル)−1−メトキ
シ−1−メチル尿素、 2,4−ジニトロ−6−メチルフエノール、 ペンタクロロフエノール、 2,4,6−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテル、 プロピオン酸−3,4−ジクロロアニリド、 イソプロピル−N−フエニルカルバメート、 3−メトキシカルボニルアミノフエニル−N−
(3−メチルフエニル)−カルバメート、 3−エトキシカルボニルアミノフエニル−N−
フエニルカルバメート、 2−(4−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,
5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチル
プロピオノニトリル、 4−アミノ−3−メチル−6−フエニル−1,
2,4−トリアジン−5(4H)−オン からなる群中より選ばれた1種または数種の化合
物が除草作用上活性な物質として使用されること
を特徴とする、特許請求の範囲第1〜4項のいず
れか一つに記載の除草剤組成物。 6 標準的なベヒクル、希釈剤、溶媒、抛射剤お
よび/または他の不活性な補助剤に加えて (a) 1種または数種の除草作用上活性な物質およ
び (b) 25〜96%のホスフアチジルコリン、 25〜0%のホスフアチジルエタノールアミ
ン、 20〜0%のホスフアチジルイノシトール、お
よび 100%となる量のN−アシルホスフアチジル
エタノールアミン、ホスフアチジルセリン、リ
ソレシチン、ホスフアチジルグリセロールの1
種または数種 からなるエタノールに溶解する1種または数種
の脱油天然ホスフアチジルコリン生成物 をa/bが1:0.5〜1:10の重量比であるよう
にして含むことを特徴とするホスフアチド含有除
草剤組成物を製造するにあたり、ホスホリピドを
有機溶媒または溶媒混合物に溶解し、そして場合
により加熱し、そして/または攪拌することによ
り得られた溶液に除草剤を溶解し、その後溶媒ま
たは溶媒混合物を真空下で除去し、そして標準的
な賦形剤および補助剤の添加により得られた混合
物を標準的な処方物に変換することを特徴とする
上記除草剤組成物の製造法。 7 1種または数種のホスホリピドとともに、そ
して場合により標準的な賦形剤および補助剤とと
もに除草剤を有機溶媒に溶解するかまたは懸濁
し、その後溶媒を除去することを特徴とする、特
許請求の範囲第6項に記載の除草剤組成物の製造
法。 8 攪拌しそして/または穏和に加熱することに
よりそして/または超音波を適用することによ
り、1種または数種の水溶性またはアルコール可
溶性の除草剤を1種または数種のホスホリピドと
ともに水または水/アルコールの混合物に溶解
し、その後溶媒を除去することを特徴とする、特
許請求の範囲第6項に記載の除草剤組成物の製造
法。[Claims] 1. In addition to standard vehicles, diluents, solvents, projectiles and/or other inert auxiliaries, (a) one or more herbicidally active substances and (b) ) 25-96% phosphatidylcholine, 25-0% phosphatidylethanolamine, 20-0% phosphatidylinositol, and an amount to give 100% of N-acylphosphatidylethanolamine, phosphatidylethanolamine, One or more deoiled natural phosphatidylcholine products dissolved in ethanol consisting of one or more of dirserin, lysolecithin phosphatidylglycerol, a/b of 1:0.5 to 1:10 by weight A phosphatide-containing herbicide composition comprising: 2. The herbicidal composition according to claim 1, wherein component (a) and component (b) are present in a weight ratio of 1:1 to 1:5. 3. Claim 1, characterized in that phosphatidylcholine is used as the phospholipid.
Or the herbicide composition according to item 2. 4 The following groups, i.e. (1) General formula [In the formula, (a) R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, methyl or halogen, provided that at most two groups represent hydrogen, R 4 represents hydrogen or methyl, and n is 0 ~2, Y represents O or S, X represents O, NH or S, and R5 is hydrogen when X is O,
C1 - C12 straight or branched alkyl,
hydroxylalkyl, represents an alkali metal or alkaline earth metal cation or an ammonium cation of an organic amine, or R 5 is hydrogen when X is NH, -
NH 2 represents a phenyl or heterocyclic group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms, or (b) R 1 and R 3 represent hydrogen and R 2 (wherein R 6 represents methyl, halogen or trifluoromethyl, and m is 1 to 3), and R 4 and R 5 are (a)
phenoxycarboxylic acid derivative corresponding to (2) general formula (However, in the formula, R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen, C 1 to C 4 linear or branched alkyl, cycloalkyl, halogen, trifluoromethyl, nitro, alkoxy, and optionally halogen. or at most one of the radicals R 1 and R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, methyl or ethyl and R 4 represents hydrogen, cycloalkyl,
represents C1 - C4 alkyl or methoxy)
urea derivatives corresponding to (3) herbicidally active organophosphorus or arsenic compounds, (4) herbicidally active alcohols or aldehydes, (5) herbicidally active substituted alkanecarboxylic acids, (6) general formula [However, in the formula, R 1 to R 5 are the same or different,
Hydrogen, halogen, amino, methoxy, -
COOCH 3 , -COONH-, naphthyl or nitro, provided that up to four of the groups R 1 to R 5 represent hydrogen, and A represents -COOR 6 , -CONR 7 R 8 , -
CSNR 7 R 8 , −COSR 6 (wherein, R 6 is hydrogen,
represents an alkali metal, alkaline earth metal, alkyl or hydroxyalkyl, R 7 represents hydrogen or alkyl, and R 8 represents hydrogen,
alkyl, hydroxyalkyl or benzyl), (7) an aromatic carboxylic acid derivative corresponding to the general formula (However, in the formula, R 1 to R 5 are the same or different,
hydrogen, nitro, C 1 -C 4 straight-chain or branched alkyl, halogen, nitrile or trifluoromethyl, with up to 4 of the radicals R 1 -R 5 representing hydrogen, and R 6
is hydrogen, −COCH 3 , −CSO−alkyl, −
COCH 2 Cl, -COO-alkyl, -N=CH-aryl or optionally trifluoromethyl,
phenol derivatives corresponding to phenyl substituted by nitro, alkyl, NR 2 , alkoxy and/or halogen), (8) of the following general formula (In the formula, R 1 represents hydrogen, C 1 to C 3 alkyl, or nitro, R 2 represents hydrogen, halogen, or amino, and R 3 represents C 1 to C 3 alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, -represents SO2CH3 or SO2NH2 , R4 is hydrogen or C1 ~
represents C3 alkyl, R5 represents hydrogen, nitro or C1- C3 alkyl, R6 represents hydrogen,
represents C1 - C3 alkyl, C1 - C4 alkoxymethyl or cyclopropylmethyl, and R7 represents C1 - C5 straight-chain or branched alkyl or C1 - C5 alkyl; Aniline corresponding to (representing a straight-chain or branched acyl), (9) General formula (In the formula, R 1 represents hydrogen, halogen, methyl or -NHCOOC 2 H 5 , and R 2 represents hydrogen, C 1 to C 4 linear or branched alkyl, halogen alkyl, halogen alkynyl) , or 3-(methoxycarbamoyl)-phenyl), (10) General formula (wherein R 1 represents halogen, methylthio or methoxy, and R 2 and R 3
are the same or different and represent a C 1 -C 3 straight-chain or branched alkyl optionally substituted with a nitrile group or an azole group) (11) of the general formula (In the formula, R 1 represents an alkyl group, a substituted aryl group, or a cycloaliphatic group,
R 2 is NH, -NH-alkyl or -N=CH-
( 12 ) other herbicides such as 3,6- epoxycyclohexanedicarboxylic acid, S - ethyl-N, N
-diethylthiocarbamate, S-ethyl-
N,N-hexane methylene thiocarbamate,
S-ethyl-N,N-dipropylthiocarbamate, S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamate, S-ethyl-N,N
-diisobutylthiocarbamate, S-propyl-N,N-dipropylthiocarbamate, S
-Propyl-N-ethyl-N-butylthiocarbamate, 2-chloroallyl-N,N-diethyldithiocarbamate, S-(2,3,3-trichloroallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamate, S-(2 ,3-dichloroallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamate, S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiocarbamate, 1,3-dimethyl-1
-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-1-yl)-urea, 1-(5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea , 2-oxo-1-imidazolidinecarboxylic acid-N-isobutyramide, 1-(benzothiazolyl)-
1,3-dimethylurea, 1,1-ethylene-
2,2'-dipyridylium dibromide, 1,1'-
Claim 1, characterized in that one or more compounds selected from the group consisting of dimethyl-4,4'-dipyridylium dichloride are used as herbicidally active substances. The herbicidal composition according to any one of items 1 to 3. 5 The following compounds: 2,4-dichlorophenoxyacetic acid or its salt or ester, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid or its salt or ester, 3-(4-isopropyl-phenyl)-1,1 −
Dimethylurea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea, 2,4-dinitro-6-methylphenol, pentachlorophenol, 2,4,6-trichlorophenyl-4 '-Nitrophenyl ether, propionic acid-3,4-dichloroanilide, isopropyl-N-phenyl carbamate, 3-methoxycarbonylaminophenyl-N-
(3-methylphenyl)-carbamate, 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-
Phenyl carbamate, 2-(4-ethylamino-6-chloro-1,3,
5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropiononitrile, 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,
Claim 1, characterized in that one or several compounds selected from the group consisting of 2,4-triazin-5(4H)-ones are used as herbicidally active substances. The herbicidal composition according to any one of items 1 to 4. 6 In addition to standard vehicles, diluents, solvents, projectiles and/or other inert auxiliaries (a) one or more herbicidally active substances and (b) 25 to 96% Phosphatidylcholine, 25-0% phosphatidylethanolamine, 20-0% phosphatidylinositol, and 100% amount of N-acylphosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, lysolecithin, phosph Atidylglycerol 1
characterized in that it comprises one or more deoiled natural phosphatidylcholine products soluble in ethanol, consisting of one or more species, with an a/b weight ratio of 1:0.5 to 1:10. To prepare a phosphatide-containing herbicidal composition, the phospholipid is dissolved in an organic solvent or solvent mixture, and the herbicide is dissolved in the resulting solution by optionally heating and/or stirring, followed by dissolving the herbicide in the solvent or solvent mixture. A process for the preparation of the above herbicidal compositions, characterized in that the solvent mixture is removed under vacuum and the resulting mixture is converted into a standard formulation by addition of standard excipients and auxiliaries. 7. The herbicide, together with one or several phospholipids and optionally standard excipients and auxiliaries, is dissolved or suspended in an organic solvent, after which the solvent is removed. A method for producing the herbicidal composition according to item 6. 8. Adding one or more water-soluble or alcohol-soluble herbicides together with one or more phospholipids to water or water/water by stirring and/or by mild heating and/or by applying ultrasound. A method for producing a herbicidal composition according to claim 6, characterized in that it is dissolved in a mixture of alcohols and then the solvent is removed.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16416682A JPS5955808A (en) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16416682A JPS5955808A (en) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Herbicide composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5955808A JPS5955808A (en) | 1984-03-31 |
JPH0471045B2 true JPH0471045B2 (en) | 1992-11-12 |
Family
ID=15787977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16416682A Granted JPS5955808A (en) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | Herbicide composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5955808A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4488443B2 (en) * | 2007-11-05 | 2010-06-23 | 株式会社ソフイア | Game machine |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61229804A (en) * | 1985-04-03 | 1986-10-14 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Nonselective herbicide |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3190740A (en) * | 1962-11-30 | 1965-06-22 | Du Pont | Anhydrous herbicidal concentrate |
JPS5921605A (en) * | 1982-07-09 | 1984-02-03 | アー・ナツターマン・ウント・コムパニー・ゲーエムベーハー | Method of scattering plant protecting agent spray solution and wrapping unit for concentrate of same |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16416682A patent/JPS5955808A/en active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3190740A (en) * | 1962-11-30 | 1965-06-22 | Du Pont | Anhydrous herbicidal concentrate |
JPS5921605A (en) * | 1982-07-09 | 1984-02-03 | アー・ナツターマン・ウント・コムパニー・ゲーエムベーハー | Method of scattering plant protecting agent spray solution and wrapping unit for concentrate of same |
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JP4488443B2 (en) * | 2007-11-05 | 2010-06-23 | 株式会社ソフイア | Game machine |
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